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CN108987773B - 一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜及其制备方法 - Google Patents

一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜及其制备方法，属于碱性阴离子交换膜技术领域。本发明合成了具有良好稳定性和机械性能的芳酰胺基的聚芳基吲哚聚合物，再将聚合物和1,2‑环氧丙基氯化铵与疏水链/醚氧链反应接枝三甲胺功能基团并制膜。所制备的膜具有较好的碱性稳定性和机械性能，可应用于碱性燃料电池中。

Description

一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜及其制备方法
技术领域
本发明属于碱性阴离子交换膜技术领域，涉及到一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜及其制备方法。
背景技术
随着全球对清洁高效能源需求的不断增长，燃料电池作为一种环境友好型动力源和传统化石燃料工艺的替代品正受到越来越多的关注。氢氧化物交换膜燃料电池(HEMFCs)是一种新型的清洁的吸引国际关注的高效能源技术。在基础环境中工作，HEMFC与质子交换膜燃料电池(PEMFC)相比具有多个优势，即增强燃料氧化和氧化还原动力学，非贵金属催化剂(例如银和镍)的可用性，以及催化剂的良好稳定性。因此，HEMFC具有实现大规模商业化所必需的低成本和长耐久性的潜力。氢氧化物交换膜(HEM)是HEMFCs的核心部件，它被用作氢氧化物导体以及燃料/氧化剂隔膜。HEMs的主要性能要求是氢氧化物导电率高，溶胀率低，良好的碱稳定性，实现燃料电池的耐久性和高能量密度。
为了提高阴离子交换膜的离子电导率并降低其在强碱性条件下的降解，最常用的路线是接枝功能侧基，通过苄基卤之间的反应将基团连接到聚合物上。这些结构的HEMs虽然导电性较好，但由于苄基容易遭到氢氧根的亲核攻击，通常热碱稳定性较差。氢氧根离子交换膜的主链的选择对膜的机械性能和寿命也有很大的影响，商业化的聚砜和聚苯醚等都存在醚氧键被氢氧根攻击造成链降解的缺点。因此，如今阶段的研究中许多努力都集中在开发高性能HEM上，重在提高膜的碱性稳定性和机械性能。
发明内容
本发明旨在提高碱性阴离子交换膜的碱性稳定性和机械性能，提供了一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备方法：合成了具有良好稳定性和机械性能的含芳酰胺基的聚芳基吲哚聚合物，再将聚合物和1,2-环氧丙基氯化铵与疏水链/醚氧链反应接枝三甲胺功能基团并制膜。所制备的膜具有较好的碱性稳定性和机械性能，可应用于碱性燃料电池中。
本发明的技术方案：
一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜，结构如下：
Figure BDA0001731098900000021
其中x＝0.01～1，表示功能化程度；y＝0～0.99；
R为引入的烷基链，分别为1,2-环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，1,2-环氧戊烷，1,2-环氧庚烷，1,2-二甲基丁炔酯，1,2-环氧十六烷，1,2-环氧二十烷，环氧丙基甲基醚，乙基缩水甘油醚，正丁基缩水甘油醚。
一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备方法，步骤如下：
(1)聚芳基吲哚聚合物的合成：
在惰性气体保护下，将2,3-吲哚二酮与联苯溶于溶剂A和溶剂D混合溶剂中，在冰浴环境下慢速加入催化剂C，然后逐渐升温至室温，升温时间0.5～2h。当反应变为高度黏稠液体时倾倒入析出剂D，过滤，干燥，得到粗产品。再将粗产品溶于溶剂E中，完全溶解后倾倒入析出剂D，过滤，干燥，得到纯化的聚芳基吲哚聚合物。
所述的溶剂A为二氯甲烷；
所述的溶剂B为三氟乙酸；
所述的溶剂A与溶剂B的体积比为0.01～0.33；
所述的2,3-吲哚二酮：联苯的摩尔比为1～1.1：1；
所述的2,3-吲哚二酮和联苯的总质量在溶剂A和溶剂B混合溶剂中的w/v为40～80％；
所述的催化剂C为三氟甲磺酸；
所述的2,3-吲哚二酮和联苯的总质量与催化剂C的体积w/v为30～50％；
所述的析出剂D为甲醇和/或乙醇；
所述的溶剂E为二甲基亚砜(DMSO)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)；
所述的粗产品在溶剂E中的w/v为5～20％。
(2)三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备：
将聚芳基吲哚聚合物溶于溶剂F中，再分别加入试剂G和试剂R，80℃下反应24h以上，将反应溶液冷却至室温后倾倒至析出剂H析出产物，过滤、用洗涤剂I洗涤三次以上、干燥得到产品；再将产物溶于溶剂J中制备铸膜液后浇铸成膜。将膜浸泡于1mol L-1氢氧化钠溶液中24～48h，用去离子水浸泡并洗涤至中性，即可制得三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜。
所述的溶剂F为二甲基亚砜(DMSO)；
所述的聚芳基吲哚聚合物溶于溶剂F中的w/v为2.5～5％；
所述的试剂G为1,2-环氧丙基氯化铵；
所述的R为1,2-环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，1,2-环氧戊烷，1,2-环氧庚烷，1,2-二甲基丁炔酯，1,2-环氧十六烷，1,2-环氧二十烷，环氧丙基甲基醚，乙基缩水甘油醚，正丁基缩水甘油醚的一种；
所述的析出剂H为丙酮；
所述的洗涤剂I为甲醇和乙醇的一种或者混合；
所述的溶剂F为二甲基亚砜(DMSO)；
所述的铸膜液w/v为2％～10％；
所述的浇铸法成膜的烘干温度为50～80℃，时间为12～72h；
步骤(1)中的干燥条件：温度为40～100℃，真空干燥，时间为12h以上；
步骤(2)中的干燥条件：温度为20～40℃，真空干燥，时间为12h以上。
本发明的有益效果：
通过改变1,2-环氧丙基氯化铵的加入量改变膜的功能化程度，可以控制制备出不同离子交换容量及其他相关性能的阴离子交换膜。
1.制备出聚芳基吲哚聚合物主链，它不仅具有较高的热稳定性和机械性，而且具有较好的热碱稳定性。
2.采用环氧与胺基反应的方法接枝，不用使用任何催化剂和缚酸剂，反应方法简单温和，绿色高效。
3.侧基疏水链/醚氧链的引入，改善了膜的微观相分离效果，提高了膜的离子电导率和碱性稳定性。
附图说明
图1是三甲胺功能化聚芳基吲哚聚合物的核磁共振氢谱(1H NMR)。
图2是三甲胺功能化100％的聚芳基吲哚阴离子交换膜核磁共振氢谱(1H NMR)。
具体实施方式
以下结合实施案例对本发明做进一步详细的描述，但是本发明的实施方式并不仅限于此。
实施例1
聚芳基吲哚聚合物的合成：在惰性气体保护下，将5.25g 2,3-吲哚二酮和5.42g联苯溶于6mL二氯甲烷和11mL三氟乙酸中，完全溶解后，将反应置于冰浴环境下，慢速加入25mL的三氟甲磺酸，然后逐渐升温至室温，升温时间约0.5～2h。当反应变为高度黏稠液体时反应结束，将其倾倒入甲醇中，得到块状白色固体，浸泡约12h，过滤干燥后得到粗产品。再将粗产品溶于约120mL NMP中，完全溶解后倾倒入甲醇中析出得到白色纤维状固体，浸泡24h后，过滤，甲醇洗涤三次以上，真空环境下60℃干燥24h，得到纯化后的聚芳基吲哚聚合物。
三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备：将0.3g聚芳基吲哚聚合物溶于9mL二甲基亚砜中，完全溶解后，加入1,2-环氧丙基氯化铵0.14g，80℃下反应24h后，将反应溶液冷却至室温后倾倒至丙酮中析出产物,过滤、用乙醇洗涤三次以上，室温真空干燥24h得到产物。再将0.10g产物溶于3mL二甲基亚砜中，完全溶解制备成铸膜液，将铸膜液离心后浇铸在玻璃模具中，60℃下干燥36h，得到聚合物膜。将膜浸泡于1mol L-1氢氧化钠溶液中24～48h，用去离子水浸泡并洗涤至中性，即可制得三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜。
本实例所得到的阴离子交换膜的结构如下：
Figure BDA0001731098900000051
经测试表明，本实施例中所制备的三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜在20℃时离子传导率为24mS cm-1,吸水率为45％，溶胀度为18％，80℃浸泡于1mol L-1的KOH溶液中28天，离子交换容量保留率为92％，离子电导率保留率为88％，膜表现出良好的碱稳定性能。
实施例2
聚芳基吲哚聚合物的合成：在惰性气体保护下，将5.25g 2,3-吲哚二酮和5.42g联苯溶于6mL二氯甲烷和11mL三氟乙酸中，完全溶解后，将反应置于冰浴环境下，慢速加入25mL的三氟甲磺酸，然后逐渐升温至室温，升温时间约0.5～2h。当反应变为高度黏稠液体时反应结束，将其倾倒入甲醇中，得到块状白色固体，浸泡约12h，过滤干燥后得到粗产品。再将粗产品溶于约120mL NMP中，完全溶解后倾倒入甲醇中析出得到白色纤维状固体，浸泡24h后，过滤，甲醇洗涤三次以上，真空环境下60℃干燥24h，得到纯化后的聚芳基吲哚聚合物。
三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备：将0.3g聚芳基吲哚聚合物溶于9mL二甲基亚砜中，完全溶解后，加入1,2-环氧丙基氯化铵0.25g，80℃下反应24h后，将反应溶液冷却至室温后倾倒至丙酮中析出产物,过滤、用乙醇洗涤三次以上，室温真空干燥24h得到产物。再将0.10g产物溶于3mL二甲基亚砜中，完全溶解制备成铸膜液，将铸膜液离心后浇铸在玻璃模具中，60℃下干燥36h，得到聚合物膜。将膜浸泡于1mol L-1氢氧化钠溶液中24～48h，用去离子水浸泡并洗涤至中性，即可制得三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜。
本实例所得到的阴离子交换膜的结构如下：
Figure BDA0001731098900000061
经测试表明，本实施例中所制备的三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜在20℃时离子传导率为31mS cm-1,吸水率为58％，溶胀度为23％，80℃浸泡于1mol L-1的KOH溶液中28天，离子交换容量保留率为90％，离子电导率保留率为86％，膜表现出良好的碱稳定性能。
实施例3
聚芳基吲哚聚合物的合成：在惰性气体保护下，将5.25g 2,3-吲哚二酮和5.42g联苯溶于6mL二氯甲烷和11mL三氟乙酸中，完全溶解后，将反应置于冰浴环境下，慢速加入25mL的三氟甲磺酸，然后逐渐升温至室温，升温时间约0.5～2h。当反应变为高度黏稠液体时反应结束，将其倾倒入甲醇中，得到块状白色固体，浸泡约12h，过滤干燥后得到粗产品。再将粗产品溶于约120mL NMP中，完全溶解后倾倒入甲醇中析出得到白色纤维状固体，浸泡24h后，过滤，甲醇洗涤三次以上，真空环境下60℃干燥24h，得到纯化后的聚芳基吲哚聚合物。
三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备：将0.3g聚芳基吲哚聚合物溶于9mL二甲基亚砜中，完全溶解后，加入1,2-环氧十六烷0.06g，80℃下反应12h，然后加入1,2-环氧丙基氯化铵0.20g，80℃下继续反应24h后，将反应溶液冷却至室温后倾倒至丙酮中析出产物,过滤、用乙醇洗涤三次以上，室温真空干燥24h得到产物。再将0.10g产物溶于3mL二甲基亚砜中，完全溶解制备成铸膜液，将铸膜液离心后浇铸在玻璃模具中，60℃下干燥36h，得到聚合物膜。将膜浸泡于1mol L-1氢氧化钠溶液中24～48h，用去离子水浸泡并洗涤至中性，即可制得三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜。
本实例所得到的阴离子交换膜的结构如下：
Figure BDA0001731098900000081
经测试表明，本实施例中所制备的三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜在20℃时离子传导率为28mS cm-1,吸水率为38％，溶胀度为14％，80℃浸泡于1mol L-1的KOH溶液中28天，离子交换容量保留率为94％，离子电导率保留率为90％，膜表现出良好的碱稳定性能。
实施例4
聚芳基吲哚聚合物的合成：在惰性气体保护下，将5.25g 2,3-吲哚二酮和5.42g联苯溶于6mL二氯甲烷和11mL三氟乙酸中，完全溶解后，将反应置于冰浴环境下，慢速加入25mL的三氟甲磺酸，然后逐渐升温至室温，升温时间约0.5～2h。当反应变为高度黏稠液体时反应结束，将其倾倒入甲醇中，得到块状白色固体，浸泡约12h，过滤干燥后得到粗产品。再将粗产品溶于约120mL NMP中，完全溶解后倾倒入甲醇中析出得到白色纤维状固体，浸泡24h后，过滤，甲醇洗涤三次以上，真空环境下60℃干燥24h，得到纯化后的聚芳基吲哚聚合物。
三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备：将0.3g聚芳基吲哚聚合物溶于9mL二甲基亚砜中，完全溶解后，加入正丁基缩水甘油醚0.06g，80℃下反应12h，然后加入1,2-环氧丙基氯化铵0.15g，80℃下继续反应24h后，将反应溶液冷却至室温后倾倒至丙酮中析出产物,过滤、用乙醇洗涤三次以上，室温真空干燥24h得到产物。再将0.10g产物溶于3mL二甲基亚砜中，完全溶解制备成铸膜液，将铸膜液离心后浇铸在玻璃模具中，60℃下干燥36h，得到聚合物膜。将膜浸泡于1mol L-1氢氧化钠溶液中24～48h，用去离子水浸泡并洗涤至中性，即可制得三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜。
本实例所得到的阴离子交换膜的结构如下：
Figure BDA0001731098900000091
经测试表明，本实施例中所制备的三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜在20℃时离子传导率为25mS cm-1,吸水率为42％，溶胀度为16％，80℃浸泡于1mol L-1的KOH溶液中28天，离子交换容量保留率为91％，离子电导率保留率为89％，膜表现出良好的碱稳定性能。

Claims (4)

1.一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜，其特征在于，所述的三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜结构如下：
Figure FDA0002877543040000011
其中，x＝0.01～1，表示功能化程度；y＝0～0.99；
R为1,2-环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，1,2-环氧戊烷，1,2-环氧庚烷，1,2-二甲基丁炔酯，1,2-环氧十六烷，1,2-环氧二十烷，环氧丙基甲基醚，乙基缩水甘油醚或正丁基缩水甘油醚。
2.一种三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)聚芳基吲哚聚合物的合成
在惰性气体保护下，将2,3-吲哚二酮与联苯溶于溶剂A和溶剂B混合溶剂中，在冰浴环境下慢速加入催化剂C，然后逐渐升温至室温，升温时间0.5～2h；当反应变为高度黏稠液体时倾倒入析出剂D，过滤，干燥，得到粗产品；再将粗产品溶于溶剂E中，完全溶解后倾倒入析出剂D，过滤，干燥，得到纯化的聚芳基吲哚聚合物；
所述的溶剂A为二氯甲烷；
所述的溶剂B为三氟乙酸；
所述的溶剂A与溶剂B的体积比为0.01～0.33；
所述的2,3-吲哚二酮与联苯的摩尔比为1～1.1：1；
所述的2,3-吲哚二酮和联苯的总质量在溶剂A和溶剂B混合溶剂中的w/v为40～80％；
所述的催化剂C为三氟甲磺酸；
所述的2,3-吲哚二酮和联苯的总质量与催化剂C的体积w/v为30～50％；
所述的析出剂D为甲醇和/或乙醇；
所述的溶剂E为二甲基亚砜或N-甲基吡咯烷酮；
所述的粗产品在溶剂E中的w/v为5～20％；
(2)三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜的制备：
将聚芳基吲哚聚合物溶于溶剂F中，再分别加入试剂G和试剂R，80℃下反应24h以上，将反应溶液冷却至室温后倾倒至析出剂H析出产物，过滤、用洗涤剂I洗涤三次以上、干燥得到产品；再将产物溶于溶剂J中制备铸膜液后浇铸成膜；将膜浸泡于1molL-1氢氧化钠溶液中24～48h，用去离子水浸泡并洗涤至中性，即制得三甲胺功能化聚芳基吲哚阴离子交换膜；
所述的溶剂F为二甲基亚砜；
所述的聚芳基吲哚聚合物溶于溶剂F中的w/v为2.5～5％；
所述的试剂G为1,2-环氧丙基氯化铵；
所述的R为1,2-环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，1,2-环氧戊烷，1,2-环氧庚烷，1,2-二甲基丁炔酯，1,2-环氧十六烷，1,2-环氧二十烷，环氧丙基甲基醚，乙基缩水甘油醚或正丁基缩水甘油醚；
所述的析出剂H为丙酮；
所述的洗涤剂I为甲醇和乙醇的一种或者混合；
所述的溶剂J为二甲基亚砜；
所述的铸膜液w/v为2％～10％；
所述的浇铸成膜法的烘干温度为50～80℃，时间为12～72h。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的干燥条件：温度为40～100℃，真空干燥，时间为12h以上。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中的干燥条件：温度为20～40℃，真空干燥，时间为12h以上。
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