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CN108710221A - 眼用镜片及其制造方法 - Google Patents

眼用镜片及其制造方法 Download PDF

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CN108710221A
CN108710221A CN201710494499.XA CN201710494499A CN108710221A CN 108710221 A CN108710221 A CN 108710221A CN 201710494499 A CN201710494499 A CN 201710494499A CN 108710221 A CN108710221 A CN 108710221A
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polydopamine
polymer
copolymer
lens body
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CN201710494499.XA
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詹凡丹
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BenQ Materials Corp
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Abstract

本发明涉及眼用镜片及其制造方法，该眼用镜片包括镜片本体、形成于镜片本体表面的聚多巴胺层以及键连至聚多巴胺层上的抗菌层，其中，该抗菌层由两性离子聚合物与含羧基聚合物的共聚物以及交联剂形成，该两性离子聚合物可以是磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成的组中的一种或其组合。

Description

眼用镜片及其制造方法
技术领域
本发明有关于一种眼用镜片及其制造方法，特别是关于一种具有高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及良好的光学性质和表面润滑性的眼用镜片及其制造方法。
背景技术
早期硬式隐形眼镜以玻璃为主，后来发展出软性隐形眼镜，以改善佩戴舒适度的问题。软性隐形眼镜中又可区分成水胶隐形眼镜与硅水胶隐形眼镜。
隐形眼镜表面的亲水性与隐形眼镜配戴的舒适度有关，一直为隐形眼镜的重要需求。再者，由于人的眼睛中所分泌出的泪液含有蛋白质、脂质等，当长期配戴软性隐形眼镜，蛋白质及/或脂质的沉淀会使得镜片的清晰度降低且配戴时会有不适感，严重时可能会导致眼睛过敏等症状。此外，在配戴镜片时，细菌也可能经由手指当媒介而附着于软性隐形眼镜表面上，进一步造成眼睛感染。因此，市面上极具抗蛋白质/脂质沉淀的眼用镜片的消费需求。
在已知技术中已存在用以改善隐形眼镜表面蛋白质及/或脂质沉淀的方法，例如利用在形成眼用镜片的组成物中添加含氟单体或两性离子材料等化学方法；使用等离子体(Plasma)处理等物理方法以改善蛋白质及/或脂质于镜片表面的沉积；或是利用化学反应将改质材料固定在镜片表面上，例如借由化学反应使两性离子共价键连至镜片表面。然而前述方法均有其缺点，例如添加含氟单体于镜片组成物中会降低镜片成形后的表面亲水性；添加两性离子于镜片组成物中会影响镜片的物理性质且降低生产良率；等离子体处理需要投资高成本的设备，会提高镜片的生产成本；而经化学反应处理的镜片容易导致镜片变形或良率不佳，且因反应步骤较复杂，故需额外增加清洗步骤，方法较为复杂且会增加生产成本。
另外，研究发现聚多巴胺具有类似贻贝黏附蛋白的结构和强黏附性，且含有大量亲水的羟基官能基和胺基官能基，故目前已应用至医疗材料表面的亲水性改善或提高生物兼容性的改质上，例如用于改质塑料、金属、陶瓷或布料所制的导尿管、植入物或组织支架等医材上。但一方面，因聚多巴胺溶液呈黑蓝色，在已知技术中利用多巴胺改质医疗材料表面后会在改质后的材料表面形成棕色的亲水层，故不建议应用至具有光学性质需求的眼用镜片的制作。此外，因聚多巴胺对生物细胞及蛋白质具有良好吸附性，亦不建议用于具抗蛋白质性需求度极高的隐用镜片。
本发明提供一种具有新颖抗菌层的眼用镜片，其提供高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及适当光学性质，以及工艺简易又具高生产效率的眼用镜片制造方法。
发明内容
本发明提供一种新颖的高抗污性、高抗菌性、高亲水性以及良好光学性质和表面润滑性的眼用镜片及其制造方法。此眼用镜片借由先在镜片本体表面形成聚多巴胺层，两性离子共聚物借由交联剂键连至聚多巴胺层上，利用交联剂以增加两性离子共聚物的表面密度，并借由两性离子共聚物的性质而可防止蛋白质、脂质或细菌沉积于镜片表面，以达到高抗污及高抗菌等功效。又因聚多巴胺层具良好的生物兼容性及亲水官能基团，故可增加眼用镜片的亲水性，但又不会因黏附泪液中的蛋白质而影响配戴舒适度。且本发明的眼用镜片虽含有聚多巴胺及两性离子聚合物，仍能兼具良好穿透率等光学性质。
本发明的目的是提供一种眼用镜片，其包含镜片本体聚多巴胺层以及抗菌层。前述聚多巴胺层形成于前述镜片本体的表面；前述抗菌层键连至前述聚多巴胺层上，其中前述抗菌层由一两性离子聚合物与一含羧基聚合物的共聚物以及交联剂所形成；前述两性离子聚合物可以选自由磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)及两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明的实施方式，前述两性离子聚合物可以选自由聚2-甲基丙烯酰乙氧基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明的一实施方式，其中前述两性离子与含羧基聚合物的共聚物的重均分子量介于10,000至50,000之间，优选介于20,000至40,000之间。
根据本发明的一实施方式，其中前述含羧基聚合物可以选自由聚丙烯酸(Polyacrylic acid,PAA)、聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid,PMA)或上述组合。
根据本发明的一实施方式，其中前述交联剂可以是1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether,BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycoldiacrylate,PEGDA)、乙二醇二缩水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二缩水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二缩水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、聚丁二醇二缩水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二缩水甘油醚(neopentylglycol diglycidyl ether)、多甘油多缩水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多缩水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多缩水甘油醚(glycerolpolyglycidyl ether)、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidylether)、季戊四醇多缩水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多缩水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二环氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二环氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚酰胺多胺环氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)及环氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer ofdimethylamine and epichlorohydrin)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明的实施方式，其中前述镜片本体由水胶材料所制成或由硅水胶材料所制成。
本发明的另一目的是提供一种眼用镜片制造方法，其可以简易制程又具高生产效率地制造眼用镜片。本发明的眼用镜片的制造方法，包含下列步骤:(a)提供镜片本体，并将该镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，用以形成具有聚多巴胺层的镜片本体；(b)清洗前述具有聚多巴胺层的镜片本体；以及(c)将前述具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中，以形成键连至前述聚多巴胺层上的抗菌层；其中，前述两性离子聚合物可以选自由磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholinepolymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)及两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明制造方法的实施方式，前述聚多巴胺溶液的浓度介于25ppm至500ppm之间，优选介于50ppm至300ppm之间。
根据本发明制造方法的实施方式，更包含步骤，于该步骤(a)前在碱性环境下以多巴胺形成该聚多巴胺溶液。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(a)中，前述聚多巴胺溶液被加热至40℃至80℃之间，优选介于50℃至70℃之间。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(a)中，该镜片本体含浸于该聚多巴胺溶液中的时间介于5分钟至60分钟之间，优选介于10分钟至30分钟之间。
根据本发明制造方法的实施方式，前述两性离子聚合物可以选自由聚2-甲基丙烯酰乙氧基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(c)中，前述含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及前述交联剂的水溶液被加热至60℃至121℃之间，优选介于70℃至121℃之间。
根据本发明制造方法的实施方式，其中在该步骤(c)中，前述镜片本体含浸于前述含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及前述交联剂的水溶液的时间介于20分钟至90分钟之间，优选介于30分钟至60分钟之间。
根据本发明制造方法的实施方式，前述含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物的重均分子量介于10,000至50,000，优选介于20,000至40,000之间。
根据本发明制造方法的实施方式，前述含羧基聚合物可以是聚丙烯酸(Polyacrylic acid,PAA)及/或聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid,PMA)。
根据本发明制造方法的实施方式，前述含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物的浓度介于200ppm至2000ppm之间，优选介于300ppm至1000ppm之间。
根据本发明制造方法的实施方式，其中前述交联剂可以选自由1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether,BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethyleneglycol diacrylate,PEGDA)、乙二醇二缩水甘油醚(ethylene glycol diglycidylether)、1,6-己二醇二缩水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二缩水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、聚丁二醇二缩水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二缩水甘油醚(neopentylglycol diglycidyl ether)、多甘油多缩水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多缩水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多缩水甘油醚(glycerolpolyglycidyl ether)、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidylether)、季戊四醇多缩水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多缩水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二环氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二环氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚酰胺多胺环氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)及环氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer ofdimethylamine and epichlorohydrin)所构成的组中的一种或其组合。
根据本发明制造方法的实施方式，其中前述交联剂的浓度介于100ppm至1000ppm之间，优选介于200ppm至600ppm之间。
本发明制造方法可更包括镜片的封装灭菌步骤。在本发明制造方法的实施方式中，在该步骤(c)后，更包括将镜片本体取出置入磷酸缓冲液中进行封装灭菌步骤。
在本发明制造方法的又一实施方式中，在该步骤(c)中，前述含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及前述交联剂的水溶液由磷酸缓冲液配制形成，将该镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的磷酸缓冲液中后，直接将镜片本体与含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物的磷酸缓冲液进行封装灭菌。
上述发明内容旨在提供本揭示内容的简化摘要，以使阅读者对本揭示内容具备基本的理解。此发明内容并非本揭示内容的完整概述，且其用意并非在指出本发明实施例的重要/关键组件或界定本发明的范围。在参阅下文实施方式后，本发明所属技术领域中具有通常知识者当可轻易了解本发明的基本精神以及本发明所采用的技术手段与实施态样。
具体实施方式
为了让本发明的上述和其他目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举优选实施例、并配合所附化学式，做详细说明如下。
本发明的优点、特征以及达到的技术方法将参照例示性实施例进行更详细地描述而更容易理解，且本发明或可以不同形式来实现，故不应被理解仅限于此处所陈述的实施例，相反地，对所属技术领域具有通常知识者而言，所提供的实施例将使本揭露更加透彻与全面且完整地传达本发明的范畴，且本发明将仅为所附加的申请专利范围所定义。
而除非另外定义，所有使用于后文的术语(包含科技及科学术语)与专有名词，于实质上与本发明所属该领域的技术人士一般所理解的意思相同，而例如于一般所使用的字典所定义的那些术语应被理解为具有与相关领域的内容一致的意思，且除非明显地定义于后文，将不以过度理想化或过度正式的意思理解。
本发明提供眼用镜片，其包含镜片本体、聚多巴胺层以及抗菌层。
在本发明的实施例中，镜片本体由水胶材料所制成。水胶材料包含，但不限于亲水性单体、交联剂以及起始剂。
适合的亲水性单体包含但不限于N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯酰胺、N-异丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯酰基吗啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述的组合。
上述起始剂可为已知技术中可应用于制作眼用镜片材料的起始剂，例如可为热起始剂或光起始剂。其中，热起始剂可包括但不限于偶氮二异庚腈(ADVN)、2,2’偶氮双异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基双(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丙腈、2,2’-偶氮基双(2-甲基)丁腈、或过氧化苯甲酰。光起始剂可包括，但不限于2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、或2,2-二乙氧基苯乙酮。
适合的交联剂的例子，可包括，例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙酯或上述的组合，但不限于此。
在本发明的另一实施例中，镜片本体由硅水胶材料所制成。硅水胶材料包含，但不限于至少一种硅氧烷巨体、一种亲水性单体以及起始剂。硅氧烷巨体可为已知技术中可应用于制作眼用镜片材料，特别是用于制作隐形眼镜材料的硅氧烷巨体。硅水胶材料可视需要进一步包含交联剂、色料、抗UV试剂、溶剂或上述的组合。
本发明的眼用镜片包含形成于镜片表面的聚多巴胺层，聚多巴胺层黏附于镜片本体表面。聚多巴胺的黏附特性是由于其所含有的儿茶酚官能基团可与基底材料表面形成共价键或非共价键，例如氢键、凡得瓦力或堆积作用力的结合。此外，在镜片本体表面的聚多巴胺层因含有大量亲水的羟基官能基和氨基官能基，故亦可提高镜片本体表面的亲水性和化学多功能性。
因聚多巴胺虽可改善材料表面的亲水性，但以已知医材的改质方法所形成的聚多巴胺亲水膜会呈现黄棕色，无法直接应用于眼用镜片。本发明的眼用镜片借由控制过程中所使用的聚多巴胺溶液浓度以及制备步骤，使得本发明的眼用镜片仍可维持不小于92％的可见光穿透率，故可不影响眼用镜片的外观及光学性质。
本发明的眼用镜片的抗菌层键连至聚多巴胺层上，其由两性离子聚合物与含羧基聚合物的共聚物以及交联剂所形成。
适合的含羧基聚合物可例如是但不限于聚丙烯酸(Poly acrylic acid,PAA)及/或聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid,PMA)。
两性离子聚合物为一类同时具有正负电离子基团的聚合物。两性离子聚合物具有极强的亲水性、优良的热与化学稳定性、优异的生物兼容性以及良好的抗蛋白质黏附等特性，故可利用两性离子改质眼用镜片的表面特性，提高眼用镜片的抗污性及抗菌性。适合的两性离子聚合物可例如是但不限于磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)、两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或上述材料的组合。
在本发明的一实施例中，两性离子聚合物可以是聚2-甲基丙烯酰乙氧基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)、聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)或上述的组合。
适合的交联剂可以是但不限于1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanedioldiglycidyl ether,BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate,PEGDA)、乙二醇二缩水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二缩水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二缩水甘油醚(polypropyleneglycol diglycidyl ether)、聚丁二醇二缩水甘油醚(polytetramethylene glycoldiglycidyl ether)、新戊二醇二缩水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多缩水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多缩水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多缩水甘油醚(glycerol polyglycidylether)、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多缩水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多缩水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二环氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二环氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚酰胺多胺环氧氯丙烷(polyamidoamineepichlorohydrin)、环氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine andepichlorohydrin)或上述材料的组合。
在本发明的一实施例中，含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物可以是聚丙烯酸与聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯的共聚物(PAA-co-PSBMA)，且其重均分子量约为30,000。
本发明的眼用镜片是利用交联剂与羧基官能基的作用使含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物借由交联剂键连至聚多巴胺层上，借由交联剂以及羧基官能基的反应来增加镜片表面的两性离子聚合物的厚度与密度。因两性离子聚合物本身具有正电荷及负电荷的化学结构，故可防止蛋白质、酯质或细菌等沉积于眼用镜片表面。又，因聚多巴胺具良好的生物兼容性及亲水性官能基团，故可增加眼用镜片的亲水性。
本发明的另一目的是提供一种具备高抗污性、高抗菌性、高亲水性、良好的光学性质以及表面润滑性的眼用镜片的制造方法，其包含但不限于以下步骤。此眼用镜片的制造方法具有工艺简易又具高生产效率等优点。
首先提供镜片本体，镜片本体是由水胶材料或硅水胶材料所制成。接着将镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，以在镜片本体表面上形成聚多巴胺层。
聚多巴胺溶液可借由例如将多巴胺分子置于碱性水溶液下进行聚合，以形成聚多巴胺溶液。在本发明的实施例中，将多巴胺溶于碳酸氢钠水溶液中以形成聚多巴胺溶液。
在本发明的实施例中，聚多巴胺溶液的浓度介于50ppm至500ppm之间，优选地介于50ppm至300ppm之间。当聚多巴胺溶液的浓度过高时会影响镜片的光学性质，而当聚多巴胺溶液的浓度过低时则会因无法黏附足够的两性离子聚合物而影响抗污性及抗菌性。
在本发明的优选实施例中，当镜片含浸于聚多巴胺溶液时，聚多巴胺溶液可加热至40℃至80℃之间，优选地为50℃至70℃之间。且镜片含浸于聚多巴胺溶液的时间约介于5分钟至60分钟之间，优选约介于10分钟至30分钟之间。当镜片含浸于聚多巴胺溶液的时间及温度高于前述范围，则眼用镜片表面会呈现棕黑色，因而大幅降低光学穿透率，影响眼用镜片的光学性质及外观。若低于前述范围，则眼用镜片表面上形成的聚多巴胺过少，故将影响后续含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物的键结量，因而可能降低眼用镜片的抗菌、抗污特性以及镜片的润滑性。
形成聚多巴胺层后，接着清洗具有聚多巴胺层的镜片本体。在本发明的实施方式中，将具有聚多巴胺层的镜片本体置于纯水中清洗，清洗时间约5分钟，以去除未黏附的聚多巴胺，但可依实际状况调整清洗时间。
清洗后，将具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中，使含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物借由羧基与交联剂的作用键连至聚多巴胺层上，以形成键连至聚多巴胺层上的抗菌层。
适合的含羧基聚合物可以例如是聚丙烯酸(Poly acrylic acid,PAA)、聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid,PMA)或是上述材料的组合。
适合的两性离子聚合物可例如是但不限于磷酸胆碱聚合物(phosphorylcholinepolymer)、磺基甜菜碱聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜碱聚合物(carboxybetaine polymer)、两性电荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或是上述材料的组合。
在本发明的制造方法的实施例中，两性离子聚合物可例如是聚2-甲基丙烯酰乙氧基磷酸胆碱(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine),PMPC)、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate),SBMA)、聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate),PCBMA)单体或上述材料的组合，但不限于此。
在本发明的制造方法中的一个实施例中，含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物可以是聚丙烯酸与聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯的共聚物(PAA-co-PSBMA)。在本发明的制造方法中的一个实施例中，含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物的重均分子量约介于10,000至50,000之间，优选地介于20,000至40,000之间。含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物中的一个的浓度介于200ppm至2000ppm之间，且优选介于300ppn至1000ppm之间。
适合的交联剂可以例如是1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanedioldiglycidyl ether,BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate,PEGDA)、乙二醇二缩水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二缩水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二缩水甘油醚(polypropyleneglycol diglycidyl ether)、聚丁二醇二缩水甘油醚(polytetramethylene glycoldiglycidyl ether)、新戊二醇二缩水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多缩水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多缩水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多缩水甘油醚(glycerol polyglycidylether)、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多缩水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多缩水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二环氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二环氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚酰胺多胺环氧氯丙烷(polyamidoamineepichlorohydrin)、环氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine andepichlorohydrin)或上述材料的组合，但不限于此。在本发明的制造方法中的一个实施例中，交联剂可以是1,4-丁二醇二缩水甘油醚。交联剂中的一个浓度介于100ppm至1000ppm之间，且优选介于200ppm至600ppm之间。
在本发明中的一个优选实施例中，当具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中时，可将水溶液加热至60℃至121℃之间，更佳地为70℃至121℃之间。且镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液的时间约介于20分钟至90分钟之间，优选约介于30分钟至60分钟之间。加热温度过高及含浸时间过久可能会影响镜片的光学性质，但含浸时间过短亦可能影响因含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物眼用镜片的抗污性及抗菌性。
将具有聚多巴胺层的镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中，使含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物键连至聚多巴胺层上以形成抗菌层。在形成抗菌层后，对镜片本体进行灭菌处理。灭菌处理可以是一般已知技术的眼用镜片灭菌方法。
在本发明的制造方法中的一个实施例中，含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液由去离子水所配制形成，在形成抗菌层后，可将镜片本体自含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中取出清洗，再将镜片本体置入磷酸缓冲液中进行封装灭菌步骤。在本发明的制造方法的另一实施例中，前述含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及前述交联剂的水溶液由磷酸缓冲液配制形成，将镜片含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的磷酸缓冲液中后，直接将镜片本体与含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物的磷酸缓冲液进行封装灭菌。
据此，本发明的眼用镜片的制造方法可应用于已知中的隐形眼镜制程，在镜片本体进行封装灭菌时使含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物借由交联剂作用键连至镜片本体表面的聚多巴胺层上，故可简化镜片的表面改质工艺。
相较于已知利用多巴胺以及两性离子改质医疗器材表面的方法，本发明先将镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，清洗后再将镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中，由此方法所制造的眼用镜片因可增加镜片表面的两性离子聚合物密度，故可具有高抗污性、抗菌性、亲水性以及良好的表面润滑性，同时因减少聚多巴胺溶液的使用浓度，故可维持良好的光学性质。
下述实施例用以进一步说明本发明，但本发明并不受其限制。
制备例1：聚多巴胺溶液的制备
将1克的多巴胺溶于1000毫升的碳酸氢钠水溶液(pH值为8.5)中，搅拌24小时后制得一浓度为1000ppm的聚多巴胺溶液。
制备例2:硅水胶镜片本体的制备
将4.44克的异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克的二丁锡二月桂酸酯作为催化剂以及40毫升的二氯甲烷加入至一圆底瓶中，并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羟甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基硅氧烷，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与7.2克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，加入大量水清洗所形成的产物，且之后再将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得第一硅氧烷巨体。
将8.88克的异佛尔酮二异氰酸酯、0.0025克的二丁锡二月桂酸酯作为催化剂、及40毫升二氯甲烷加入至一圆底瓶中，并于氮气环境下进行搅拌。精确称取20克聚硅氧烷化合物，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，另外称取0.0025克二丁锡二月桂酸酯与14.4克聚乙二醇单甲基丙烯酸酯，并费时约1小时将其滴加入圆底瓶中。反应12小时后，加入大量水清洗所形成的产物，且之后再将产物进行脱水及过滤。接着，从产物移除二氯甲烷溶剂，以获得一第二硅氧烷巨体。
将41.8克的第一硅氧烷巨体、6.3克的第二硅氧烷巨体、0.7克的偶氮二异庚腈(称为ADVN)、43.96克的N-乙烯基吡咯酮(NVP)、6.3克的甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、1克的二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)于25.1克的正己醇中进行混合并搅拌约1小时后，形成一混合物。之后将混合物滴入PP隐形眼镜模型中，然后放入烘箱，并将加热温度设定为60℃1小时、80℃2小时、135℃2小时进行聚合反应。聚合反应完成后，将模型浸泡于80％酒精1小时后，获得硅水胶镜片本体。
实施例1
将制备例1的聚多巴胺溶液以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将浓度稀释为100ppm，再将制备实施例2的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至50℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着将硅水胶镜片本体含浸于含有浓度为500ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯以及浓度为250ppm的1,4-丁二醇二缩水甘油醚的水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得一眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例2
将制备例1的聚多巴胺溶液以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将浓度稀释为100ppm，再将制备实施例2的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至50℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着将硅水胶镜片本体含浸于含有浓度为1000ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯以及浓度为200ppm的1,4-丁二醇二缩水甘油醚的水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例3
将制备例1的聚多巴胺溶液以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将浓度稀释为100ppm，再将制备实施例2的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至50℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着将硅水胶镜片本体含浸于含有浓度为1000ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯以及浓度为500ppm的1,4-丁二醇二缩水甘油醚的水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片取出，并放入纯水中清洗，获得一眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例4
将制备例1的聚多巴胺溶液以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将浓度稀释为100ppm，再将制备实施例2的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至50℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着将硅水胶镜片本体含浸于含有浓度为1000ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯以及浓度为200ppm的1,4-丁二醇二缩水甘油醚的水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例5
将制备例1的聚多巴胺溶液以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将浓度稀释为100ppm，再将制备实施例2的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至50℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着将硅水胶镜片本体含浸于含有浓度为500ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯以及浓度为100ppm的1,4-丁二醇二缩水甘油醚的水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得一眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
实施例6
将制备例1的聚多巴胺溶液以碳酸氢钠水溶液(pH为8.5)将浓度稀释为100ppm，再将制备实施例2的硅水胶镜片本体含浸于稀释后的聚多巴胺溶液中，并加热聚多巴胺溶液至50℃，10分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗。
接着将硅水胶镜片本体含浸于含有浓度为1000ppm的聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯以及浓度为500ppm的1,4-丁二醇二缩水甘油醚的水溶液中，并加热至80℃，60分钟后将镜片本体取出，并放入纯水中清洗，获得一眼用镜片。将得到的眼用镜片进行光学特性、镜片特性、抗菌性测试。测试结果如表1所示。
比较例1
比较例1为制备例2所制得的硅水胶镜片本体，其镜片本体的表面上并无聚多巴胺层及两性离子聚合物形成的抗菌层。
接着将实施例1-6及比较例1的镜片依下列方法进行测试，测试结果请参考下列表1。
可见光穿透率测试
利用可见光紫外光分光光谱仪(仪器型号V650V-650，制造商为日本分光株式会社)测试镜片于370nm至780nm的可见光波段范围的穿透率。
含水率测试
于23℃下将镜片浸入磷酸盐缓冲水溶液(PBS)溶液，浸泡24小时后取出，并利用长纤布快速擦去镜片表面的水溶液后，精确秤量镜片含水时的重量W1。接着利用微波炉(功率600W，加热时间为5分钟)烘干镜片，秤量镜片干燥后的重量W2。并依含水率计算公式:(W1-W2)/W1*100(％)计算镜片的含水率。
接触角测试
将镜片以纯水浸泡1小时，之后取出镜片并用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水，利用接触角量测系统(VCA2500XE)进行接触角的测试。
透氧率(Dk)测试
透氧率(Dk)为根据Polarographic method(ISO 18369-4:2006,4.4.3)的方法，并使用透氧仪(机器型号:201T)进行测试。Dk值的单位表示10－1 0(ml O 2mm)/(cm 2sec mmHg)。
苏丹黑测试
将镜片以纯水浸泡5分钟后取出镜片，并用纸巾擦拭镜片表面多余的水，再将镜片浸泡于苏丹黑检测溶液(Sudan Black B stain)5分钟。将镜片取出后利用纯水冲洗镜片正反面2分钟，风干后目视观察镜片外观。若镜片表面呈现蓝黑色表示镜片具有疏水性且润滑性不佳，若镜片表面呈现透明表示镜片具有亲水性且润滑性良好。
蛋白质黏附量的测试方法
将镜片以纯水浸泡1小时后取出镜片，并用纸巾擦拭镜片表面多余的水，再将镜片浸泡于具有3毫升溶菌酶溶液的聚丙烯样品管，并用聚丙烯保护盖密封样品管后，在37℃的烘箱中培养48小时。接着，将镜片取出，利用纸巾吸附镜片表面的溶菌酶溶液。取出的镜片再浸泡于具有2毫升的镜片萃取溶液(三氟乙酸/乙腈/水的体积比为1/500/500)的聚丙烯制样品管中，并在37℃下用旋转震荡器(Red Rotor)摇晃样品管12小时，最后将镜片取出，对萃取溶液进行吸光值测试，并利用溶菌酶标准溶液浓度及吸光值所制得的溶菌酶标准曲线计算出每片镜片所黏附的蛋白质重量。
脂质黏附量的测试方法
将镜片以纯水浸泡1小时，之后取出镜片并
用湿纸巾擦拭镜片表面多余的水，再将镜片浸泡于具有3毫升的胆固醇溶液的聚丙烯样品管，并用聚丙烯保护盖密封样品管后，在37℃的烘箱中培养48小时。接着将镜片取出，利用纸巾吸附镜片表面的胆固醇溶液。取出的镜片再浸泡于具有2毫升的镜片萃取溶液(三氯甲烷:甲醇的体积比为2:1)的聚丙烯制样品管中，并在37℃下用旋转震荡器(RedRotor)摇晃样品管12小时，最后将镜片取出，对萃取溶液进行吸光值测试，并利用胆固醇标准溶液浓度及吸光值所制得的胆固醇标准曲线以计算出每片镜片上所黏附的脂质重量。
表1:实施例与比较例的物理特性测试结果
由表1的测试结果可知，相较于比较例1，实施1至实施例6所制得眼用镜片，其蛋白质黏附量皆小于16毫克，脂质黏附量皆小于5毫克，具有较优异的抗污性。且实施例1至实施例6所制得的镜片，其接触角皆小于20°，且苏丹黑测试皆呈现透明，显见具有优异的亲水性及润滑性。此外，实施例1至实施例6的穿透率皆达到92％，仍维持眼用镜片所需的良好光学性质。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明。本发明所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰。因此，本发明的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。

Claims (19)

1.一种眼用镜片，其包括：
镜片本体；
聚多巴胺层，其形成于该镜片本体的表面；以及
抗菌层，其键连至该聚多巴胺层上，该抗菌层由两性离子聚合物与含羧基聚合物的共聚物以及交联剂所形成，其中，该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物及两性电荷混合型聚合物所构成的组中的一种或其组合；
其中，该眼用镜片的可见光穿透率不小于92％。
2.根据权利要求1所述的眼用镜片，其中该两性离子聚合物选自由聚2-甲基丙烯酰乙氧基磷酸胆碱、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯所构成的组中的一种或其组合。
3.根据权利要求1所述的眼用镜片，其中该两性离子聚合物与该含羧基聚合物的该共聚物的重均分子量介于10,000至50,000之间。
4.根据权利要求1所述的眼用镜片，其中该含羧基聚合物选自聚丙烯酸及/或聚甲基丙烯酸。
5.根据权利要求1所述的眼用镜片，其中该交联剂选自由1,4-丁二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、聚丁二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、聚甘油多缩水甘油醚、二甘油多缩水甘油醚、甘油多缩水甘油醚、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚、季戊四醇多缩水甘油醚、山梨糖醇多缩水甘油醚、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,3-二环氧丁烷、聚酰胺多胺环氧氯丙烷、以及环氧氯丙烷和二甲胺的共聚物所构成的组中的一种或其组合。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的眼用镜片，其中该镜片本体由水胶材料所制成或由硅水胶材料所制成。
7.一种眼用镜片的制造方法，其包括：
(a)提供镜片本体，并将该镜片本体含浸于聚多巴胺溶液中，以在该镜片本体表面上形成聚多巴胺层；
(b)清洗具有该聚多巴胺层的该镜片本体；以及
(c)将具有该聚多巴胺层的该镜片本体含浸于含有含羧基聚合物与两性离子聚合物的共聚物以及交联剂的水溶液中，以形成键连至该聚多巴胺层上的抗菌层；
其中，该两性离子聚合物选自由磷酸胆碱聚合物、磺基甜菜碱聚合物、羧基甜菜碱聚合物、两性电荷混合型聚合物所构成的组中的一种或其组合。
8.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该两性离子聚合物选自由聚2-甲基丙烯酰乙氧基磷酸胆碱、聚磺基甜菜碱甲基丙烯酸酯及聚羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯所构成的组中的一种或其组合。
9.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该聚多巴胺溶液的浓度介于25ppm至500ppm之间。
10.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，还包含以下步骤，在步骤(a)前，在碱性环境下以多巴胺形成该聚多巴胺溶液。
11.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中在步骤(a)中，该聚多巴胺溶液被加热至40℃至80℃之间。
12.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中在步骤(a)中，该镜片本体含浸于该聚多巴胺溶液中的时间介于5分钟至60分钟之间。
13.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该两性离子聚合物与该含羧基聚合物的该共聚物的浓度介于200ppm至2000ppm之间。
14.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中在步骤(c)中，含有该两性离子聚合物与含羧基聚合物的该共聚物以及该交联剂的水溶液被加热至60℃至121℃之间。
15.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中在步骤(c)中，该镜片本体含浸于含有该两性离子聚合物与该含羧基聚合物的该共聚物以及该交联剂的水溶液的时间介于20分钟至90分钟之间。
16.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该两性离子聚合物与该含羧基聚合物的该共聚物的重均分子量介于10,000至50,000之间。
17.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该含羧基聚合物选自聚丙烯酸及/或聚甲基丙烯酸。
18.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该交联剂的浓度介于100ppm至1000ppm之间。
19.根据权利要求7所述的眼用镜片的制造方法，其中该交联剂选自由1,4-丁二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、多丙二醇二缩水甘油醚、聚丁二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、多甘油多缩水甘油醚、二甘油多缩水甘油醚、甘油多缩水甘油醚、三羟甲基丙烷多缩水甘油醚、季戊四醇多缩水甘油醚、山梨糖醇多缩水甘油醚、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,3-二环氧丁烷、聚酰胺多胺环氧氯丙烷及环氧氯丙烷和二甲胺的共聚物所构成的组中的一种或其组合。
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