CN108640909A - 一种二呋喃甲酚紫磺酸内酯及其制备方法和使用方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二呋喃甲酚紫磺酸及其制备方法和使用方法，其结构式为本发明的产物是在溴甲酚紫母核的基础上，将溴取代为呋喃基团而成，保持了溴甲酚紫磺酸内酯的检测功能。本发明采用呋喃基团取代了溴原子设计合成二呋喃甲酚紫磺酸内酯，其在检测血清中白蛋白含量的优势在于：首先，改变溴甲酚紫化合物的较差水溶性，提高化合物的水溶性，从而提高了检测的灵敏度。其次，二呋喃甲酚紫磺酸内酯不含有溴原子，减少了溴原子与各类蛋白之间的非特异疏水性结合，所以二呋喃甲酚紫磺酸内酯比染料溴甲酚紫化合物与白蛋白结合的特异性更好，可以用于测定白蛋白的含量。
Description
技术领域
本发明涉及生物和化学领域，具体是一种二呋喃甲酚紫磺酸内酯。
背景技术
溴甲酚紫法(BCP法)是一种测定白蛋白含量的方法，这一方法主要建立于1960年代。实验原理为在pH5.2的缓冲液中，有Brij-35存在时，溴甲酚紫(bromocresol puple，BCP)可与白蛋白结合形成绿色复合物，在波长603nm处的吸光度与白蛋白浓度成正比例，与同样处理的白蛋白标准比较，可求得血清中白蛋白含量。
染料法测定血清中白蛋白的含量，操作简便，为目前大多数的临床试验室采用。然而人体血清中蛋白质种类繁多，成分极为复杂。溴甲酚绿和溴甲酚紫两种相似的染料除与血清白蛋白结合发生颜色反应外，还能与血清中其他的蛋白质，例如球蛋白、转铁蛋白、触珠蛋白的发生结合，引起颜色反应。虽然这种结合没有白蛋白的结合速度快、亲和力高。但是这就造成了在进行临床血清的检测中，吸光值增高，白蛋白的检出值相对真实值偏高较多，这就为人们的使用带来了不便。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二呋喃甲酚紫磺酸内酯，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种二呋喃甲酚紫磺酸内酯，其结构式为
所述二呋喃甲酚紫磺酸内酯的制备方法，具体步骤如下：
步骤一，在50mL三口瓶中依次加入1080mg化合物1-溴甲酚紫、1.542g磷酸钾、327mg四(三苯基膦)钯和580mg 3-呋喃硼酸，然后加入20ml N,N—二甲基甲酰胺和4ml水，在惰性气体保护下加热至100摄氏度，进行TLC监控反应进程并且展开剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1,6小时后停止反应，得到第一反应液；
步骤二，将第一反应液进行浓缩蒸干，然后用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩蒸干，进行Flash分离后得到白色固体，即为成品，整个反应过程为
作为本发明进一步的方案：惰性气体采用氩气或者氦气中的一种。
所述二呋喃甲酚紫磺酸内酯在测定血清中白蛋白的含量中的使用方法，具体步骤如下：
步骤一，配置0.1mol/L的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液；
步骤二，称量不同的白蛋白，溶于一定的PBS缓冲液，配置成不同浓度的白蛋白溶液，另外，配置0.3g/L与3.5g/L的质控白蛋白溶液；
步骤三，将20μL白蛋白溶液与200μL的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液进行混匀；
步骤四，室温下孵育5分钟；
步骤五，测定610nm的紫外吸光值，根据吸光值建立白蛋白浓度与吸光值的相关线；
步骤六，取200μL质控品白蛋白溶液与200μL的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液进行混匀5分钟，测定其在610nm的吸光值，根据步骤五的相关线，测定质控品白蛋白溶液的浓度。
作为本发明进一步的方案：不同浓度的白蛋白溶液为0g/L,0.5g/L,1.0g/L,1.5g/L,2.0g/L,3.0g/L,4.0g/L,5.0g/L的白蛋白溶液。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明设计了二呋喃甲酚紫磺酸内酯，该化合物能够在溶液中与白蛋白发生结合，并引起颜色变化，相比较溴甲酚绿和溴甲酚紫，这一化合物具有较好的水溶性，从而使得进行白蛋白检测时，检测也溶解的更好，检测灵敏度增高；另外该化合物不含有溴原子，减少了化合物与其他蛋白的疏水相互作用，该化合物与白蛋白的结合性更加特异；本发明涉及的白蛋白检测方法具有操作简单，检测结果准确并且成本低廉的优点。
附图说明
图1为二呋喃甲酚紫磺酸内酯使用时不同浓度白蛋白与吸光值的相关性曲线图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
一种二呋喃甲酚紫磺酸内酯，其结构式为
所述二呋喃甲酚紫磺酸内酯的制备方法，具体步骤如下：
步骤一，在50mL三口瓶中依次加入1080mg化合物1-溴甲酚紫(1eq,2mmol)、1.542g磷酸钾(3.6eq,7.2mmol)、327mg四(三苯基膦)钯(0.14eq,0.28mmol)和580mg 3-呋喃硼酸(2.6eq,5.2mmol)，然后加入20ml N,N—二甲基甲酰胺和4ml水，在氩气保护下加热至100摄氏度，进行TLC监控反应进程并且展开剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1,6小时后停止反应，得到第一反应液；
步骤二，将第一反应液进行浓缩蒸干，然后用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩蒸干，进行Flash分离后得到668mg白色固体，即为成品，产率为65％,化合物的鉴定数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.10(s,6H),5.21(s,2H),6.80(d,J＝8.0Hz,2H),7.14(s,2H),7.25(d,J＝8.0Hz,2H),7.76-7.96(m,3H),8.16-8.18(m,5H).
HRMS(ESI):m/z[M+H]计算C29H23O7S:515.5537；获得数据:515.5699
整个反应过程为
所述二呋喃甲酚紫磺酸内酯在测定血清中白蛋白的含量中的使用方法，具体步骤如下：
步骤一，配置0.1mol/L的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液；
步骤二，称量不同的白蛋白，溶于一定的PBS缓冲液，配置成0g/L,0.5g/L,1.0g/L,1.5g/L,2.0g/L,3.0g/L,4.0g/L,5.0g/L的白蛋白溶液，另外，配置0.3g/L与3.5g/L的质控白蛋白溶液；
步骤三，将20μL白蛋白溶液与200μL的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液进行混匀；
步骤四，室温下孵育5分钟；
步骤五，测定610nm的紫外吸光值，根据吸光值建立白蛋白浓度与吸光值的相关曲线，见图1；
步骤六，取200μL质控品白蛋白溶液与200μL的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液进行混匀5分钟，测定其在610nm的吸光值，根据步骤五的曲线，测定质控品白蛋白溶液的浓度。测定结果见表1。
表1
| 质控品 | 配置浓度 | 测定浓度 |
| 1 | 0.3 | 0.3 |
| 2 | 3.5 | 3.5 |
本发明的工作原理是：白蛋白是血清中的主要蛋白质，约占血清中总蛋白含量的60％以上。临床上测定血清中的白蛋白主要依靠溴甲酚绿或溴甲酚紫的方法。当溴甲酚绿或溴甲酚紫与白蛋白发生特异性的结合。在pH5.2的缓冲液中，溴甲酚紫可与白蛋白结合形成绿色复合物，在波长603nm处的吸光度与白蛋白浓度成正比例，与同样处理的白蛋白标准比较，可求得血清中白蛋白含量。
本申请对于溴甲酚紫进行了化学改造，保留与白蛋白结合的关键性反应基团-磺酸内酯。但是，将化合物中的溴原子替代为呋喃基团。由于呋喃基团与溴原子的大小相似，能够在一定地程度上替代溴原子的结合作用，却具有更好的水溶性。所以，新染料能够在不影响与白蛋白结合的情况下，具有更好的溶解性与特异性，检测的白蛋白含量更接近于真实的白蛋白含量。本发明的方法用于检测白蛋白含量，经济、简单、准确、特异性好、具有普适性，可用于大量样本的检测。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (5)
1.一种二呋喃甲酚紫磺酸内酯，其特征在于，所述结构式为
2.一种如权利要求1所述的二呋喃甲酚紫磺酸内酯的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
步骤一，在50mL三口瓶中依次加入1080mg化合物1-溴甲酚紫、1.542g磷酸钾、327mg四(三苯基膦)钯和580mg 3-呋喃硼酸，然后加入20ml N,N—二甲基甲酰胺和4ml水，在惰性气体保护下加热至100摄氏度，进行TLC监控反应进程并且展开剂中石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1,6小时后停止反应，得到第一反应液；
步骤二，将第一反应液进行浓缩蒸干，然后用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩蒸干，进行Flash分离后得到白色固体，即为成品，整个反应过程为
3.根据权利要求2所述的二呋喃甲酚紫磺酸内酯的制备方法，其特征在于，所述惰性气体采用氩气或者氦气中的一种。
4.一种如权利要求1所述的二呋喃甲酚紫磺酸内酯的使用方法，其特征在于，具体步骤如下：
步骤一，配置0.1mol/L的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液；
步骤二，称量不同的白蛋白，溶于一定的PBS缓冲液，配置成不同浓度的白蛋白溶液，另外，配置0.3g/L与3.5g/L的质控白蛋白溶液；
步骤三，将20μL白蛋白溶液与200μL的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液进行混匀；
步骤四，室温下孵育5分钟；
步骤五，测定610nm的紫外吸光值，根据吸光值建立白蛋白浓度与吸光值的相关线；
步骤六，取200μL质控品白蛋白溶液与200μL的二呋喃甲酚紫磺酸内酯溶液进行混匀5分钟，测定其在610nm的吸光值，根据步骤五的相关线，测定质控品白蛋白溶液的浓度。
5.根据权利要求4所述的二呋喃甲酚紫磺酸内酯的使用方法，其特征在于，所述不同浓度的白蛋白溶液为0g/L,0.5g/L,1.0g/L,1.5g/L,2.0g/L,3.0g/L,4.0g/L,5.0g/L的白蛋白溶液。
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Citations (2)
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| CN1633426A (zh) * | 2001-05-25 | 2005-06-29 | P&G克莱罗尔公司 | 1,3－二羟基苯衍生物和含有这些化合物的染色剂 |
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-
2018
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Patent Citations (2)
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