CN108369993A - 组合物及使用了其的发光元件 - Google Patents

Abstract

一种组合物，其含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物。[式(1)中，M¹表示铱原子等；n¹表示1以上的整数；n²表示0以上的整数(n¹+n²为2或3)；环R^1A表示由氮原子或E¹、E^11A、E^12A及碳原子构成的三唑环等；环R²表示芳香族烃环等；E¹、E²、E^11A及E^12A表示氮原子等；R^11A、R^12A及R^13A表示芳基等；A¹－G¹－A²表示阴离子性的二齿配体；A¹及A²表示氮原子等；G¹表示单键等。][式(2)中，M²表示铱原子等；n³表示1以上的整数；n⁴表示0以上的整数(n³+n⁴为2或3)；E^L表示碳原子或氮原子；环L¹表示6元的芳香族杂环等；环L²表示芳香族烃环等(环L¹及环L²中的至少1个环具有式(1－T)所示的基团)；A³－G²－A⁴表示阴离子性的二齿配体；A³及A⁴表示氮原子等；G²表示单键等。][式(1－T)中，R^1T表示烷基等。]。

Description

组合物及使用了其的发光元件

技术领域

本发明涉及组合物及使用了其的发光元件。

背景技术

有机电致发光元件(以下也称为“发光元件”)的发光效率高、驱动电压低，因此可适用于显示器及照明的用途，正在积极进行研究开发。

作为发光元件的发光层所使用的材料，例如提出了含有下述式所表示的磷光发光性化合物(A)、磷光发光性化合物(B)及磷光发光性化合物(C)的组合物(专利文献1)。需要说明的是，该磷光发光性化合物(B)所具有的苯基－吡啶配体及该磷光发光性化合物(C)所具有的苯并噻吩基－吡啶配体为不具有取代基的配体。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2014/156922号

发明内容

发明要解决的课题

然而，使用专利文献1中记载的组合物而制造的发光元件的外量子效率未必充分。

因此，本发明的目的在于，提供对于制造外量子效率优异的发光元件而言有用的组合物。本发明的目的还在于，提供含有该组合物的发光元件。

用于解决课题的方法

本发明提供以下的[1]～[15]。

[1]一种组合物，其含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物。

[化2]

[式中，

M¹表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数，n¹+n²为2或3。

在M¹为铑原子或铱原子的情况下，n¹+n²为3，在M¹为钯原子或铂原子的情况下，n¹+n²为2。

环R^1A表示由氮原子、E¹、E^11A、E^12A及碳原子构成的三唑环或二唑环。

环R²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环R²存在多个的情况下，它们相同或不同。

E¹、E²、E^11A及E^12A各自独立地表示氮原子或碳原子。在E¹、E²、E^11A及E^12A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。其中，E¹及E²中的至少一者为碳原子。

R^11A及R^12A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。在R^11A及R^12A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。

R^11A与R^12A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。环R²任选具有的取代基与R^11A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

在E^11A为氮原子的情况下，R^11A可以存在或不存在。在E^12A为氮原子的情况下，R^12A可以存在或不存在。

R^13A表示芳基、1价的杂环基或取代氨基，这些基团任选具有取代基。在R^13A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。R^12A与R^13A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

A¹－G¹－A²表示阴离子性的二齿配体。A¹及A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。G¹表示单键、或者表示与A¹及A²一起构成二齿配体的原子团。在A¹－G¹－A²存在多个的情况下，它们相同或不同。]

[化3]

[式中，

M²表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

n³表示1以上的整数，n⁴表示0以上的整数，n³+n⁴为2或3。在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³+n⁴为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³+n⁴为2。

E^L表示碳原子或氮原子。

环L¹表示6元的芳香族杂环，该环任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环L¹存在多个的情况下，它们相同或不同。

环L²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基。在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。在环L²存在多个的情况下，它们相同或不同。

环L¹任选具有的取代基与环L²任选具有的取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

其中，选自环L¹及环L²中的至少1个环具有至少一个式(1－T)所示的基团。在式(1－T)所示的基团存在多个的情况下，它们相同或不同。

A³－G²－A⁴表示阴离子性的二齿配体。A³及A⁴各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子。G²表示单键、或者表示与A³及A⁴一起构成二齿配体的原子团。在A³－G²－A⁴存在多个的情况下，它们相同或不同。]

[化4]

[式中，R^1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、卤素原子、芳基、1价的杂环基或取代氨基，这些基团任选具有取代基。]

[2]根据[1]所述的组合物，其中，上述式(2)所示的磷光发光性化合物为式(2－B)所示的磷光发光性化合物。

[化5]

[式中，

M²、n³、n⁴及A³－G²－A⁴表示与上述相同的含义。

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B及E^24B各自独立地表示氮原子或碳原子。在E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B及E^24B存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。在E^11B为氮原子的情况下，R^11B不存在。在E^12B为氮原子的情况下，R^12B不存在。在E^13B为氮原子的情况下，R^13B不存在。在E^14B为氮原子的情况下，R^14B不存在。在E^21B为氮原子的情况下，R^21B不存在。在E^22B为氮原子的情况下，R^22B不存在。在E^23B为氮原子的情况下，R^23B不存在。在E^24B为氮原子的情况下，R^24B不存在。

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B各自独立地表示氢原子或上述式(1－T)所示的基团。在R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B、及R^23B与R^24B任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。其中，选自R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团。

环L^1B表示由氮原子、碳原子、E^11B、E^12B、E^13B及E^14B构成的吡啶环或嘧啶环。

环L^2B表示由2个碳原子、E^21B、E^22B、E^23B及E^24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。]

[3]根据[2]所述的组合物，其中，上述式(2－B)所示的磷光发光性化合物为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物、式(2－B2)所示的磷光发光性化合物、式(2－B3)所示的磷光发光性化合物、式(2－B4)所示的磷光发光性化合物或式(2－B5)所示的磷光发光性化合物。

[化6]

[式中，

M²、n³、n⁴、R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B、R^24B及A³－G²－A⁴表示与上述相同的含义。

n³¹及n³²各自独立地表示1以上的整数，n³¹+n³²为2或3。在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³¹+n³²为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³¹+n³²为2。

R^15B、R^16B、R^17B及R^18B各自独立地表示氢原子或上述式(1－T)所示的基团。在R^15B、R^16B、R^17B及R^18B存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。R^15B与R^16B、R^16B与R^17B、及R^17B与R^18B任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

其中，式(2－B1)及式(2－B3)中，选自R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，式(2－B2)中，选自R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，式(2－B4)中，选自R^11B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，式(2－B5)中，选自R^11B、R^12B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团。]

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的组合物，其中，上述R^1T为烷基、环烷基、式(D－A)所示的基团、式(D－B)所示的基团或式(D－C)所示的基团。

[化7]

[式中，

m^DA1、m^DA2及m^DA3各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。

T^DA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个T^DA相同或不同。]

[化8]

[式中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个G^DA相同或不同。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。

T^DA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个T^DA相同或不同。]

[化9]

[式中，

m^DA1表示0以上的整数。

Ar^DA1表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在Ar^DA1存在多个的情况下，它们相同或不同。

T^DA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[5]根据[4]所述的组合物，其中，上述R^1T为上述式(D－A)所示的基团，上述式(D－A)所示的基团为式(D－A1)所示的基团、式(D－A2)所示的基团、式(D－A3)所示的基团或式(D－A4)所示的基团。

[化10]

[式中，

R^p1、R^p2、R^p3及R^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在R^p1、R^p2及R^p4存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数。所存在的多个np1相同或不同。]

[6]根据[4]所述的组合物，其中，上述R^1T为上述式(D－B)所示的基团，上述式(D－B)所示的基团为式(D－B1)所示的基团、式(D－B2)所示的基团或式(D－B3)所示的基团。

[化11]

[式中，

R^p1、R^p2及R^p3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在R^p1及R^p2存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，在np1及np2存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。]

[7]根据[4]所述的组合物，其中，上述R^1T为上述式(D－C)所示的基团，上述式(D－C)所示的基团为式(D－C1)所示的基团、式(D－C2)所示的基团、式(D－C3)所示的基团或式(D－C4)所示的基团。

[化12]

[式中，

R^p4、R^p5及R^p6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在R^p4、R^p5及R^p6存在多个的情况下，它们各自相同或不同。

np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。]

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1－A)所示的磷光发光性化合物。

[化13]

[式中，

M¹、n¹、n²、环R^1A、E¹、E^11A、E^12A、R^11A、R^12A、R^13A及A¹－G¹－A²表示与上述相同的含义。

环R^2A表示由2个碳原子、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

E^21A、E^22A、E^23A及E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子。在E^21A、E^22A、E^23A及E^24A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。在E^21A为氮原子的情况下，R^21A不存在。在E^22A为氮原子的情况下，R^22A不存在。在E^23A为氮原子的情况下，R^23A不存在。在E^24A为氮原子的情况下，R^24A不存在。

R^21A、R^22A、R^23A及R^24A表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。

在R^21A、R^22A、R^23A及R^24A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。R^21A与R^22A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。R^22A与R^23A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。R^23A与R^24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。R^11A与R^21A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

[9]根据[8]所述的组合物，其中，上述式(1－A)所示的磷光发光性化合物为式(1－A1)所示的磷光发光性化合物、式(1－A2)所示的磷光发光性化合物、式(1－A3)所示的磷光发光性化合物或式(1－A4)所示的磷光发光性化合物。

[化14]

[式中，M¹、n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A及A¹－G¹－A²表示与上述相同的含义。]

[10]根据[1]～[9]中任一项所述的组合物，其中，上述R^13A为任选具有取代基的芳基。

[11]根据[1]～[10]中任一项所述的组合物，其含有2种以上的上述式(2)所示的磷光发光性化合物。

[12]根据[1]～[11]中任一项所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm，上述式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm。

[13]根据[1]～[12]中任一项所述的组合物，其还含有式(H－1)所示的化合物。

[化15]

[式中，

Ar^H1及Ar^H2各自独立地表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

n^H1及n^H2各自独立地表示0或1。在n^H1存在多个的情况下，它们相同或不同。所存在的多个n^H2相同或不同。

n^H3表示0以上的整数。

L^H1表示亚芳基、2价的杂环基、或者－[C(R^H11)₂]n^H11－所示的基团，这些基团任选具有取代基。在L^H1存在多个的情况下，它们相同或不同。

n^H11表示1以上且10以下的整数。R^H11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^H11相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。

L^H2表示－N(－L^H21－R^H21)－所示的基团。在L^H2存在多个的情况下，它们相同或不同。

L^H21表示单键、亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。R^H21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

[14]根据[1]～[13]中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料。

[15]一种发光元件，其具备：阳极、阴极、以及设置于上述阳极与上述阴极之间且含有[1]～[14]中任一项所述的组合物的层。

发明的效果

根据本发明，可以提供对于制造外量子效率优异的发光元件而言有用的组合物。另外，根据本发明，可以提供含有该组合物的发光元件。

具体实施方式

以下，针对本发明的适合实施方式详细地进行说明。

＜通用术语的说明＞

本说明书中通用的术语只要没有特别记载则为以下的含义。

Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i－Pr表示异丙基，t－Bu表示叔丁基。

氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。

在表示磷光发光性化合物的式中，表示与中心金属形成的键的实线是指共价键或配位键。

“高分子化合物”表示具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一者，也可以为其它形态。

关于高分子化合物的末端基团，若聚合活性基团原样残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，有发光特性降低的可能性，因此优选为稳定的基团。作为该末端基团，优选为与主链共轭键合的基团，可举出例如通过碳－碳键与芳基或1价的杂环基进行键合的基团。

“低分子化合物”是指不具有分子量分布且分子量为1×10⁴以下的化合物。

“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。

“烷基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

烷基任选具有取代基，例如可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2－乙基丁基、己基、庚基、辛基、2－乙基己基、3－丙基庚基、癸基、3,7－二甲基辛基、2－乙基辛基、2－己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团，例如可举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3－苯基丙基、3－(4－甲基苯基)丙基、3－(3,5－二己基苯基)丙基、6－乙氧基己基。

“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

环烷基任选具有取代基，例如可举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

“芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

芳基任选具有取代基，例如可举出：苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－芴基、3－芴基、4－芴基、2－苯基苯基、3－苯基苯基、4－苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“烷氧基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

烷氧基任选具有取代基，例如可举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7－二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

环烷氧基任选具有取代基，例如可举出环己氧基。

“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～48。

芳氧基任选具有取代基，例如可举出：苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、1－蒽氧基、9－蒽氧基、1－芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。

“p价的杂环基”(p表示1以上的整数)是指：从杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团。p价的杂环基之中，优选为从芳香族杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团、即“p价的芳香族杂环基”。

“芳香族杂环式化合物”是指：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香族性的化合物；以及、吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身不表现出芳香族性、但在杂环上稠合有芳香环的化合物。

1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。

1价的杂环基任选具有取代基，例如可举出：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”任选具有取代基，优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。

作为取代氨基，例如可举出：二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。

作为氨基，例如可举出：二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4－甲基苯基)氨基、双(4－叔丁基苯基)氨基、双(3,5－二叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以为直链及支链中的任一种。直链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

烯基及环烯基任选具有取代基，例如可举出：乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－己烯基、5－己烯基、7－辛烯基、以及这些基团具有取代基而成的基团。

“炔基”可以为直链及支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

炔基及环炔基任选具有取代基，例如可举出：乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、3－戊炔基、4－戊炔基、1－己炔基、5－己炔基、以及这些基团具有取代基而成的基团。

“亚芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

亚芳基任选具有取代基，例如可举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基而成的基团，优选为式(A－1)～(A－20)所示的基团。亚芳基包括键合有多个这些基团的基团。

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[式中，R及R^a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。所存在的多个R及R^a各自相同或不同，R^a任选彼此相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]

2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

2价的杂环基任选具有取代基，例如可举出：从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子后的2价基团，优选为式(AA－1)～(AA－34)所示的基团。2价的杂环基包括键合有多个这些基团的基团。

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[式中，R及R^a表示与上述相同的含义。]

“交联基”是指通过供于加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而能够生成新键的基团，优选为交联基A组的式(XL－1)～(XL－17)所示的交联基。

[化27]

[式中，R^XL表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^XL表示0～5的整数。在R^XL存在多个的情况下，它们相同或不同，在n^XL存在多个的情况下，它们相同或不同。*1表示键合位置。这些交联基任选具有取代基。]

“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。

＜磷光发光性化合物＞

“磷光发光性化合物”通常是指在室温(25℃)下显示出磷光发光性的化合物，优选为在室温下显示出来自三重态激发态的发光的化合物。该显示出来自三重态激发态的发光的化合物具有中心金属原子及配体。

作为中心金属原子，可例示：属于原子序数40以上的原子、且在化合物中存在自旋轨道相互作用、能够引起单重态状态与三重态状态之间的系间窜越的金属原子。作为该金属原子，可例示铑原子、钯原子、铱原子及铂原子。

作为配体，可例示：在其与中心金属原子之间形成选自配位键及共价键中的至少1种键的中性或阴离子性的单齿配体、或者中性或阴离子性的多齿配体。作为中心金属原子与配体之间的键，可例示金属－氮键、金属－碳键、金属－氧键、金属－磷键、金属－硫键和金属－卤素键。多齿配体通常是指2齿以上且6齿以下的配体。

磷光发光性化合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、AmericanDye Source等获得。

另外，作为上述以外的获得方法，也能够通过“Journal of the AmericanChemical Society，Vol.107，1431－1432(1985)”、“Journal of the American ChemicalSociety，Vol.106，6647－6653(1984)”、国际公开第2004/026886号、国际公开第2006/121811号、国际公开第2011/024761号、国际公开第2007/097153号等文献中记载的公知方法来制造。

磷光性发光化合物的发光光谱的最大峰值波长可以如下进行评价：使磷光发光性化合物溶于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂，制备稀溶液(1×10^－6质量％～1×10^－3质量％)，在室温下测定该稀溶液的PL光谱。作为使磷光发光性化合物溶解的有机溶剂，优选为二甲苯。

＜式(1)所示的磷光发光性化合物＞

首先，对本实施方式的组合物所含有的式(1)所示的磷光发光性化合物进行说明。

式(1)所示的磷光发光性化合物为由作为中心金属的M¹、以尾标n¹规定其数量的配体和以尾标n²规定其数量的配体构成的化合物。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，M¹优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

在M¹为铑原子或铱原子的情况下，n¹优选为2或3，更优选为3。

在M¹为钯原子或铂原子的情况下，n¹优选为2。

E¹及E²优选为碳原子。

在环R^1A为二唑环的情况下，优选E^11A为氮原子的咪唑环或E^12A为氮原子的咪唑环，更优选E^11A为氮原子的咪唑环。

在环R^1A为三唑环的情况下，优选E^11A及E^12A为氮原子的三唑环。

在E^11A为氮原子且存在R^11A的情况下，R^11A优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

在E^11A为碳原子的情况下，R^11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

在E^12A为氮原子且存在R^12A的情况下，R^12A优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

在E^12A为碳原子的情况下，R^12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团任选具有取代基。

作为R^11A及R^12A的芳基，优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或芘基，更优选为苯基、萘基或芴基，进一步优选为苯基，这些基团任选具有取代基。

作为R^11A及R^12A的1价的杂环基，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基，进一步优选为吡啶基、嘧啶基或三嗪基，这些基团任选具有取代基。

对于R^11A及R^12A的取代氨基而言，作为氨基所具有的取代基，优选芳基或1价的杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选范围与R^11A及R^12A的芳基的例子及优选范围相同。氨基所具有的取代基中的1价的杂环基的例子及优选范围与R^11A及R^12A的1价的杂环基的例子及优选范围相同。

作为R^11A及R^12A任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，特别优选为烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，R^11A及R^12A的芳基、1价的杂环基或取代氨基优选为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，更优选为式(D－A)或(D－C)所示的基团，进一步优选为式(D－C)所示的基团。

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为2以下的整数，进一步优选为0或1。优选m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7为相同的整数，更优选m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7为相同的整数。

G^DA优选为式(GDA－11)～(GDA－15)所示的基团，更优选为式(GDA－11)～(GDA－14)所示的基团，进一步优选为式(GDA－11)或(GDA－14)所示的基团，特别优选为式(GDA－11)所示的基团。

[化28]

[式中，

*表示与式(D－A)中的Ar^DA1、式(D－B)中的Ar^DA1、式(D－B)中的Ar^DA2或式(D－B)中的Ar^DA3形成的键。

**表示与式(D－A)中的Ar^DA2、式(D－B)中的Ar^DA2、式(D－B)中的Ar^DA4或式(D－B)中的Ar^DA6形成的键。

***表示与式(D－A)中的Ar^DA3、式(D－B)中的Ar^DA3、式(D－B)中的Ar^DA5或式(D－B)中的Ar^DA7形成的键。

R^DA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。在R^DA为多个的情况下，它们相同或不同。]

R^DA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团任选具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7优选为亚苯基、芴二基或咔唑二基，更优选为式(A－1)～(A－3)、(A－8)、(A－9)、(AA－10)、(AA－11)、(AA－33)或(AA－34)所示的基团，进一步优选为式(ArDA－1)～(ArDA－5)所示的基团，特别优选为式(ArDA－1)～(ArDA－3)所示的基团，极其优选为式(ArDA－1)所示的基团。

[化29]

[式中，

R^DA表示与上述相同的含义。

R^DB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在R^DB为多个的情况下，它们相同或不同。]

R^DB优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

T^DA优选为式(TDA－1)～(TDA－3)所示的基团，更优选为式(TDA－1)所示的基团。

[化30]

[式中，R^DA及R^DB表示与上述相同的含义。]

式(D－A)所示的基团优选为式(D－A1)～(D－A4)所示的基团，更优选为式(D－A1)或(D－A4)所示的基团，进一步优选为式(D－A1)所示的基团。

式(D－B)所示的基团优选为式(D－B1)～(D－B3)所示的基团，更优选为式(D－B1)所示的基团。

式(D－C)所示的基团优选为式(D－C1)～(D－C4)所示的基团，更优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，进一步优选为式(D－C1)或(D－C2)所示的基团，特别优选为式(D－C1)所示的基团。

np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。np4优选为0～2的整数。np5优选为1～3的整数。np6优选为0～2的整数。

R^p1、R^p2、R^p3、R^p4、R^p5及R^p6优选为烷基或环烷基，更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基、环己基、甲氧基、2－乙基己氧基、叔辛基或环己氧基，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基或叔辛基。

作为式(D－A)所示的基团，例如可举出式(D－A－1)～(D－A－12)所示的基团。

[化31]

[化32]

[式中，R^D表示甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基、叔辛基、环己基、甲氧基、2－乙基己氧基或环己氧基。在R^D存在多个的情况下，它们相同或不同。]

作为式(D－B)所示的基团，例如可举出式(D－B－1)～(D－B－4)所示的基团。

[化33]

[式中，R^D表示与上述相同的含义。]

作为式(D－C)所示的基团，例如可举出式(D－C－1)～(D－C－17)所示的基团。

[化34]

[化35]

[式中，R^D表示与上述相同的含义。]

R^D优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、己基、2－乙基己基或叔辛基。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，选自R^11A及R^12A中的至少1者优选为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基，更优选为任选具有取代基的芳基，进一步优选为式(D－A1)、(D－A4)、(D－B1)或(D－C1)～(D－C4)所示的基团，特别优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，极优选为式(D－C1)或(D－C2)所示的基团，更进一步优选为式(D－C1)所示的基团。

在选自R^11A及R^12A中的至少1者为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基的情况下，优选R^11A为任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的1价的杂环基，更优选R^11A为任选具有取代基的芳基。

R^11A与R^12A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，但由于式(1)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长成为长波长，因此优选不形成环。

R^13A优选为芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

R^13A的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与R^11A及R^12A的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

R^13A任选具有的取代基的例子及优选范围与R^11A及R^12A任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

环R²优选为5元或6元的芳香族烃环、或者5元或6元的芳香族杂环，更优选为6元的芳香族烃环或6元的芳香族杂环，进一步优选为6元的芳香族烃环，这些环任选具有取代基。其中，在环R²为6元的芳香族杂环的情况下，E²优选为碳原子。

作为环R²，可举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环及三嗪环，优选为苯环、萘环、芴环、吡啶环或嘧啶环，更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为苯环，这些环任选具有取代基。

作为环R²任选具有的取代基，优选为氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，特别优选为烷基或式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，极优选为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，更进一步优选为式(D－A)或(D－C)所示的基团，最优选为式(D－A)所示的基团，这些基团任选进一步具有取代基。

环R²任选具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与R^11A及R^12A的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

环R²任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围与R^11A及R^12A任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

[阴离子性的二齿配体]

作为A¹－G¹－A²所表示的阴离子性的二齿配体，例如可举出下述所表示的配体。

[化36]

[化37]

[式中，*表示与M¹进行键合的部位。]

A¹－G¹－A²所表示的阴离子性的二齿配体可以为下述所表示的配体。其中，A¹－G¹－A²所表示的阴离子性的二齿配体与以尾标n¹定义其个数的配体不同。

[化38]

[式中，

*表示与M¹进行键合的部位。

R^L1表示氢原子、烷基、环烷基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^L1相同或不同。

R^L2表示烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或卤素原子，这些基团任选具有取代基。]

R^L1优选为氢原子、烷基、环烷基或氟原子，更优选为氢原子或烷基，这些基团任选具有取代基。

R^L2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1－A)所示的磷光发光性化合物。

在环R^2A为吡啶环的情况下，优选E^21A为氮原子的吡啶环、E^22A为氮原子的吡啶环或E^23A为氮原子的吡啶环，更优选E^22A为氮原子的吡啶环。

在环R^2A为嘧啶环的情况下，优选E^21A及E^23A为氮原子的嘧啶环、或者E^22A及E^24A为氮原子的嘧啶环，更优选E^22A及E^24A为氮原子的嘧啶环。

环R^2A优选为苯环。

R^21A、R^22A、R^23A及R^24A优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为氢原子、烷基或式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，特别优选为氢原子或式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，极优选为氢原子或式(D－A)或者(D－C)所示的基团，更进一步优选为氢原子或式(D－A)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

R^21A、R^22A、R^23A及R^24A的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围各自与环R²任选具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选范围相同。

R^21A、R^22A、R^23A及R^24A任选具有的取代基的例子及优选范围与环R²任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，选自R^21A、R^22A、R^23A及R^24A中的至少1者优选为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，更优选为式(D－A)或(D－C)所示的基团，进一步优选为式(D－A)所示的基团。

在选自R^21A、R^22A、R^23A及R^24A中的至少1者为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团的情况下，优选R^22A或R^23A为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，更优选R^22A为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，式(1－A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1－A1)所示的磷光发光性化合物、式(1－A2)所示的磷光发光性化合物、式(1－A3)所示的磷光发光性化合物或式(1－A4)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(1－A1)所示的磷光发光性化合物或式(1－A3)所示的磷光发光性化合物，进一步优选为式(1－A1)所示的磷光发光性化合物。

作为式(1)所示的磷光发光性化合物，例如可举出式(Ir－100)～(Ir－133)、(Pt－100)～(Pt－104)、(Pd－100)或(Rh－100)所示的磷光发光性化合物，优选为式(Ir－100)～(Ir－129)、(Pt－100)～(Pt－104)、(Pd－100)或(Rh－100)所示的磷光发光性化合物。需要说明的是，式中，E^A表示－CH＝所示的基团或－N＝所示的基团。

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

＜式(1)所示的磷光发光性化合物的制造方法＞

式(1)所示的磷光发光性化合物例如可以通过使成为配体的化合物与金属化合物发生反应的方法来制造。根据需要，可以进行磷光发光性化合物的配体的官能团变换反应。

式(1)所示的磷光发光性化合物例如可以通过如下方法(以下也称为“制造方法1”)制造，该方法包括下述工序：使式(M－1)所示的化合物与金属化合物或其水合物发生反应的工序A；以及，使工序A中得到的化合物(以下也称为“磷光发光性化合物中间体(1)”)与式(M－1)所示的化合物或A¹－G¹－A²所表示的配体的前体发生反应的工序B。

[化56]

[式中，M¹、n¹、n²、环R^1A、环R²、E¹、E²、E^11A、E^12A、R^11A、R^12A、R^13A及A¹－G¹－A²表示与上述相同的含义。]

在工序A中，作为金属化合物，例如可举出：氯化铱、三(乙酰丙酮合)铱(III)、氯(环辛二烯)铱(I)二聚体、乙酸铱(III)等铱化合物；氯铂酸钾等铂化合物；氯化钯、乙酸钯等钯化合物；以及，氯化铑等铑化合物。作为金属化合物的水合物，例如可举出氯化铱·三水合物、氯化铑·三水合物。

作为磷光发光性化合物中间体(1)，例如可举出式(M－2)所示的化合物。

[化57]

[式中，

M¹、环R^1A、环R²、E¹、E²、E^11A、E^12A、R^11A、R^12A及R^13A表示与上述相同的含义。

n^1’表示1或2。在M¹为铑原子或铱原子的情况下，n^1’为2，在M¹为钯原子或铂原子的情况下，n^1’为1。]

在工序A中，式(M－1)所示的化合物相对于金属化合物或其水合物1摩尔通常为2摩尔～20摩尔。

在工序B中，式(M－1)所示的化合物或A¹－G¹－A²所表示的配体的前体量相对于磷光发光性化合物中间体(1)1摩尔通常为1摩尔～100摩尔。

在工序B中，反应优选在三氟甲磺酸银等银化合物的存在下进行。在使用银化合物的情况下，其量相对于磷光发光性化合物中间体(1)1摩尔通常为2摩尔～20摩尔。

接下来，对式(1)所示的磷光发光性化合物的配体的官能团变换反应(以下也称为“制造方法2”)进行说明。

在制造方法2中，官能团变换反应可举出：Suzuki反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等使用过渡金属催化剂的公知的偶联反应等。

作为制造方法2，例如可举出：包括使式(M－3)所示的化合物与式(M－4)所示的化合物发生偶联反应的工序C的方法。

[化58]

[式中，

M¹、n¹、n²、环R^1A、环R²、E¹、E²、E^11A、E^12A、R^11A、R^12A、R^13A及A¹－G¹－A²表示与上述相同的含义。

W¹表示氯原子、溴原子或碘原子。在W¹存在多个的情况下，它们相同或不同。

n^W1表示1以上且10以下的整数。

Z¹表示烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

W²表示选自取代基B组中的基团。]

＜取代基B组＞

－B(OR^C2)₂(式中，R^C2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^C2相同或不同，任选彼此连结并与各自所键合的氧原子一起形成环结构)所示的基团；

－BF₃Q’(式中，Q’表示Li、Na、K、Rb或Cs)所示的基团；

－MgY’(式中，Y’表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基团；

－ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基团；以及

－Sn(R^C3)₃(式中，R^C3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^C3相同或不同，任选彼此连结并与各自所键合的锡原子一起形成环结构)所示的基团。

作为－B(OR^C2)₂所示的基团，可例示式(W－1)～(W－10)所示的基团。

[化59]

出于容易进行偶联反应的理由，W¹优选为溴原子或碘原子。

n^W1优选为1～5的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。

Z¹优选为芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

Z¹的芳基及1价的杂环基的例子及优选范围与环R²任选具有的取代基中的芳基及1价的杂环基的例子及优选范围相同。

Z¹任选具有的取代基的例子及优选范围与环R²任选具有的取代基所进一步任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

W²优选为－B(OR^C2)₂所示的基团，更优选为式(W－7)所示的基团。

在偶联反应中，为了促进反应，可使用钯催化剂等催化剂。作为钯催化剂，例如可举出：乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、[1,1’－双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。

钯催化剂可以与三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、1,1’－双(二苯基膦)二茂铁等磷化合物并用。

在偶联反应中使用钯催化剂的情况下，其量例如相对于式(M－3)所示的化合物1摩尔通常为有效量，优选以钯元素换算为0.00001摩尔～10摩尔。

在偶联反应中，根据需要可以并用钯催化剂和碱。

式(M－3)所示的化合物例如可以通过包括使式(1)所示的磷光发光性化合物与卤化剂发生反应的工序D的方法来进行合成。

在工序D中，作为卤化剂，例如可举出N－氯代琥珀酰亚胺、N－溴代琥珀酰亚胺、N－碘代琥珀酰亚胺等。

在工序D中，卤化剂的量相对于式(1)所示的磷光发光性化合物1摩尔通常为1摩尔～50摩尔。

工序A、工序B、工序C及工序D通常在溶剂中进行。作为溶剂，可举出：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、甘油、2－甲氧基乙醇、2－乙氧基乙醇等醇系溶剂；二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷、环戊基甲基醚、二甘醇二甲醚等醚系溶剂；二氯甲烷、氯仿等卤素系溶剂；乙腈、苄腈等腈系溶剂；己烷、十氢萘、甲苯、二甲苯、三甲苯等烃系溶剂；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；丙酮、二甲基亚砜、水等。

在工序A、工序B、工序C及工序D中，反应时间通常为30分钟～200小时，反应温度通常在反应体系中存在的溶剂的熔点起至沸点之间。

关于＜式(1)所示的磷光发光性化合物的制造方法＞中说明的各反应所使用的化合物、催化剂及溶剂，各自可以单独使用一种或并用两种以上。

＜式(2)所示的磷光发光性化合物＞

接下来，对本实施方式的组合物所含有的式(2)所示的磷光发光性化合物进行说明。

式(2)所示的磷光发光性化合物为由作为中心金属的M²、以尾标n³规定其数量的配体和以尾标n⁴规定其数量的配体构成的磷光发光性化合物。

出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，M²优选为铱原子或铂原子，更优选为铱原子。

在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³优选为2或3，更优选为3。

在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³优选为2。

E^L优选为碳原子。

环L¹优选为具有1个以上且4个以下的氮原子作为构成原子的6元芳香族杂环，更优选为具有1个以上且2个以下的氮原子作为构成原子的6元芳香族杂环。

作为环L¹，例如可举出吡啶环、二氮杂苯环、喹啉环及异喹啉环，优选为吡啶环、嘧啶环、喹啉环或异喹啉环，更优选为吡啶环、喹啉环或异喹啉环。

环L²优选为5元或6元的芳香族烃环、或者5元或6元的芳香族杂环，更优选为6元芳香族烃环或6元芳香族杂环，进一步优选为6元芳香族烃环。其中，在环L²为6元芳香族杂环的情况下，E^L优选为碳原子。

作为环L²，例如可举出苯环、萘环、芴环、菲环、茚环、吡啶环、二氮杂苯环、吡咯环、呋喃环及噻吩环，优选为苯环、萘环、芴环、吡啶环或嘧啶环，更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为苯环。

选自环L¹及环L²中的至少1个环具有式(1－T)所示的基团。“选自环L¹及环L²中的至少1个环具有式(1－T)所示的基团”是指：在所存在的多个环中，与构成至少1个环的碳原子或氮原子直接键合的一部分或全部氢原子被式(1－T)所示的基团取代。在式(2)所示的磷光发光性化合物中，在环L¹及环L²存在多个的情况(即n³为2或3的情况)下，所存在的多个环L¹及环L²中，只要它们中的至少1个环具有式(1－T)所示的基团即可，优选所存在的多个环L¹全部、所存在的多个环L²全部、或者所存在的多个环L¹及环L²全部具有式(1－T)所示的基团，更优选所存在的多个环L¹全部或所存在的多个环L²全部具有式(1－T)所示的基团，进一步优选所存在的多个环L²全部具有式(1－T)所示的基团。

在式(1－T)所示的基团存在多个的情况下，它们相同或不同。

环L¹及环L²任选具有与式(1－T)所示的基团不同的其它取代基。作为其它取代基，优选氰基、烯基或环烯基，这些基团任选进一步具有取代基。

在环L¹具有多个其它取代基的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

在环L²具有多个其它取代基的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

环L¹的其它取代基与环L²的其它取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

[式(1－T)所示的基团]

R^1T优选为烷基、环烷基、卤素原子、芳基、1价的杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基、氟原子、芳基、1价的杂环基或取代氨基，进一步优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基或取代氨基。这些基团任选具有取代基。

R^1T的芳基的例子及优选范围与R^11A及R^12A的芳基的例子及优选范围相同。

R^1T的1价的杂环基的例子及优选范围与R^11A及R^12A的1价的杂环基的例子及优选范围相同。

R^1T的取代氨基的例子及优选范围与R^11A及R^12A的取代氨基的例子及优选范围相同。

R^1T任选具有的取代基的例子及优选范围与R^11A及R^12A任选具有的取代基的例子及优选范围相同。

出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，R^1T优选为烷基、环烷基、或者式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，更优选为烷基、或者式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团，进一步优选为烷基、或者式(D－A)或(D－B)所示的基团，进一步优选为烷基或者式(D－A)所示的基团。

在R^1T的式(D－A)及(D－B)所示的基团中，G^DA优选为式(GDA－11)～(GDA－15)所示的基团，更优选为式(GDA－11)～(GDA－14)所示的基团，进一步优选为式(GDA－11)或(GDA－14)所示的基团。

在R^1T中，式(D－A)所示的基团优选为式(D－A1)～(D－A4)所示的基团，更优选为式(D－A1)、(D－A3)或(D－A4)所示的基团，进一步优选为式(D－A1)或(D－A3)所示的基团。

在R^1T中，式(D－B)所示的基团优选为式(D－B1)～(D－B3)所示的基团，更优选为式(D－B1)或(D－B3)所示的基团。

在R^1T中，式(D－C)所示的基团优选为式(D－C1)～(D－C4)所示的基团，更优选为式(D－C1)～(D－C3)所示的基团，进一步优选为式(D－C1)或(D－C2)所示的基团，特别优选为式(D－C1)所示的基团。

[阴离子性的二齿配体]

作为A³－G²－A⁴所表示的阴离子性的二齿配体，例如可举出下述所表示的配体。

[化60]

[化61]

[式中，*表示与M²进行键合的部位。]

A³－G²－A⁴所表示的阴离子性的二齿配体可以为下述所表示的配体。

[化62]

[式中，

*表示与M²进行键合的部位。

R^L1及R^L2表示与上述相同的含义。]

R^L1优选为氢原子、烷基、环烷基或氟原子，更优选为氢原子或烷基，这些基团任选具有取代基。

R^L2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，式(2)所示的磷光发光性化合物优选为式(2－B)所示的磷光发光性化合物。

在环L^1B为嘧啶环的情况下，优选E^11B为氮原子的嘧啶环。

环L^1B优选为吡啶环。

在环L^1B具有式(1－T)所示基团的情况下，优选R^11B、R^12B或R^13B为式(1－T)所示的基团，更优选R^12B或R^13B为式(1－T)所示的基团，进一步优选R^13B为式(1－T)所示的基团。

在环L^2B为吡啶环的情况下，优选E^21B为氮原子的吡啶环、E^22B为氮原子的吡啶环、或者、E^23B为氮原子的吡啶环，更优选E^22B为氮原子的吡啶环。

在环L^2B为嘧啶环的情况下，优选E^21B及E^23B为氮原子的嘧啶环、或者、E^22B及E^24B为氮原子的嘧啶环，更优选E^22B及E^24B为氮原子的嘧啶环。

环L^2B优选为苯环。

在环L^2B具有式(1－T)所示基团的情况下，优选R^22B、R^23B或R^24B为式(1－T)所示的基团，更优选R^22B或R^23B为式(1－T)所示的基团。

出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，式(2－B)所示的磷光发光性化合物优选为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物、式(2－B2)所示的磷光发光性化合物、式(2－B3)所示的磷光发光性化合物、式(2－B4)所示的磷光发光性化合物或式(2－B5)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物、式(2－B2)所示的磷光发光性化合物或式(2－B3)所示的磷光发光性化合物。

R^15B、R^16B、R^17B及R^18B优选为氢原子。

作为式(2)所示的磷光发光性化合物，例如可举出下述式所表示的磷光发光性化合物。

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

＜组合物＞

本实施方式的组合物为含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物的组合物。

在本实施方式的组合物中，式(1)所示的磷光发光性化合物可以单独含有1种，也可以含有2种以上。另外，在本实施方式的组合物中，式(2)所示的磷光发光性化合物可以单独含有1种，也可以含有2种以上。出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异、亮度寿命也优异的理由，本实施方式的组合物优选含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物。

在本实施方式的组合物含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，在2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物中，优选至少1种是式(1－T)所示的基团为烷基的式(2)所示的磷光发光性化合物。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，至少2种式(2)所示的磷光发光性化合物的组合优选为：式(1－T)所示的基团为烷基的式(2)所示的磷光发光性化合物为2种的组合；或者，式(1－T)所示的基团为烷基的式(2)所示的磷光发光性化合物与式(1－T)所示的基团为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团的式(2)所示的磷光发光性化合物的组合。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的亮度寿命优异的理由，在2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物中，优选至少1种是式(1－T)所示的基团为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团的式(2)所示的磷光发光性化合物，更优选至少1种是式(1－T)所示的基团为式(D－A)所示的基团的式(2)所示的磷光发光性化合物。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的亮度寿命优异的理由，至少2种式(2)所示的磷光发光性化合物的组合优选为：式(1－T)所示的基团为烷基的式(2)所示的磷光发光性化合物与式(1－T)所示的基团为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团的式(2)所示的磷光发光性化合物的组合；或者，式(1－T)所示的基团为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团的式(2)所示的磷光发光性化合物为2种的组合，更优选为：式(1－T)所示的基团为式(D－A)、(D－B)或(D－C)所示的基团的式(2)所示的磷光发光性化合物为2种的组合。

在本实施方式的组合物中，通过调整式(1)所示的磷光发光性化合物的含量与式(2)所示的磷光发光性化合物的含量的比率，能够调整发光色，也能够将发光色调整为白色。

发光元件的发光色可以通过对发光元件的发光色度进行测定并求出色度坐标(CIE色度坐标)来确认。白色的发光色是指：例如在色度坐标的X为0.25～0.55的范围内，且色度坐标的Y为0.25～0.55的范围内。

从调整含有本实施方式的组合物的发光元件的发光色(尤其是将发光色调整为白色)的观点出发，式(1)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长通常为380nm以上且小于495nm，优选为400nm以上且490nm以下，更优选为420nm以上且480nm以下，进一步优选为450nm以上且475nm以下。

从调整含有本实施方式的组合物的发光元件的发光色(尤其是将发光色调整为白色)的观点出发，式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长通常为495nm以上且小于750nm，优选为500nm以上且680nm以下，更优选为505nm以上且640nm以下。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，从调整含有本实施方式的组合物的发光元件的发光色(尤其是将发光色调整为白色)的观点出发，优选至少2种式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长彼此不同，其差值优选为10nm～200nm，更优选为20nm～150nm，进一步优选为40nm～120nm。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物且至少2种式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长不同的情况下，从调整含有本实施方式的组合物的发光元件的发光色(尤其是将发光色调整为白色)的观点出发，发光光谱的最大峰值波长为短波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长优选为500nm以上且小于570nm，更优选为505nm以上且560nm以下。另外，发光光谱的最大峰值波长为长波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长优选为570nm以上且680nm以下，更优选为590nm以上且640nm以下。

从调整含有本实施方式的组合物的发光元件的发光色(尤其是将发光色调整为白色)的观点出发，关于式(2)所示的磷光发光性化合物的合计含量，在将式(1)所示的磷光发光性化合物的合计含量设为100质量份的情况下，优选为0.01质量份～50质量份，更优选为0.05质量份～30质量份，进一步优选为0.1质量份～10质量份，特别优选为0.5质量份～5质量份。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物且至少2种式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长不同的情况下，这2种之中，将发光光谱的最大峰值波长为短波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物设为100质量份时，发光光谱的最大峰值波长为长波长侧的式(2)所示的磷光发光性化合物的含量通常为1质量份～10000质量份，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的色再现性优异的理由，优选为5质量份～1000质量份，更优选为10质量份～200质量份。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，优选至少1种式(2)所示的磷光发光性化合物为式(2－B1)～(2－B5)所示的磷光发光性化合物，更优选为式(2－B1)～(2－B3)所示的磷光发光性化合物，进一步优选为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物。

在本实施方式的组合物中含有2种以上的式(2)所示的磷光发光性化合物的情况下，出于使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异的理由，优选至少2种式(2)所示的磷光发光性化合物的组合为选自式(2－B1)～(2－B5)所示的磷光发光性化合物中的2种的组合，更优选为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物与选自式(2－B2)～(2－B5)所示的磷光发光性化合物中的1种的组合，进一步优选为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物与式(2－B2)或(2－B3)所示的磷光发光性化合物的组合。

＜其它成分＞

本实施方式的组合物可以进一步含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(其与式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物不同)、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料。

[主体材料]

本实施方式的组合物通过进一步含有具备选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1个功能的主体材料，从而含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率变得更优异。在本实施方式的组合物中，主体材料可以单独含有1种，也可以含有2种以上。

在本实施方式的组合物进一步含有主体材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光性化合物、式(2)所示的磷光发光性化合物及主体材料的合计设为100质量份的情况下，主体材料的含量通常为1质量份～99质量份，优选为10质量份～90质量份，更优选为20质量份～80质量份，进一步优选为50质量份～75质量份。

为了使含有本实施方式的组合物的发光元件的外量子效率更优异，主体材料所具有的最低激发三重态状态(T₁)优选为与式(1)所示的磷光发光性化合物所具有的最低激发三重态状态(T₁)同等的能级、或者更高的能级。

主体材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选低分子化合物。

[低分子主体]

对作为主体材料而优选的低分子化合物(以下称为“低分子主体”)进行说明。

低分子主体优选为式(H－1)所示的化合物。

Ar^H1及Ar^H2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基，进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基，特别优选为式(TDA－1)或(TDA－3)所示的基团，极优选为式(TDA－3)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

作为Ar^H1及Ar^H2任选具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选为烷基或环烷基，这些基团任选进一步具有取代基。

n^H1优选为1。n^H2优选为0。

n^H3通常为0以上且10以下的整数，优选为0以上且5以下的整数，进一步优选为1以上且3以下的整数，特别优选为1。

n^H11优选为1以上且5以下的整数，更优选为1以上且3以下的整数，进一步优选为1。

R^H11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团任选具有取代基。

L^H1优选为亚芳基或2价的杂环基。

L^H1优选为式(A－1)～(A－3)、(A－8)～(A－10)、(AA－1)～(AA－6)、(AA－10)～(AA－21)或(AA－24)～(AA－34)所示的基团，更优选为式(A－1)、(A－2)、(A－8)、(A－9)、(AA－1)～(AA－4)、(AA－10)～(AA－15)或(AA－29)～(AA－34)所示的基团，进一步优选为式(A－1)、(A－2)、(A－8)、(A－9)、(AA－2)、(AA－4)、(AA－10)～(AA－15)所示的基团，特别优选为式(A－1)、(A－2)、(A－8)、(AA－2)、(AA－4)、(AA－10)、(AA－12)或(AA－14)所示的基团，极优选为式(A－1)、(A－2)、(AA－2)、(AA－4)或(AA－14)所示的基团。

作为L^H1任选具有的取代基，优选为卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，进一步优选为烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选进一步具有取代基。

L^H21优选为单键或亚芳基，更优选为单键，该亚芳基任选具有取代基。

L^H21所表示的亚芳基或2价的杂环基的定义及例子与L^H1所表示的亚芳基或2价的杂环基的定义及例子相同。

R^H21优选为芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

R^H21所表示的芳基及1价的杂环基的定义及例子与Ar^H1及Ar^H2所表示的芳基及1价的杂环基的定义及例子相同。

R^H21任选具有的取代基的定义及例子与Ar^H1及Ar^H2任选具有的取代基的定义及例子相同。

式(H－1)所示的化合物优选为式(H－2)所示的化合物。

[化73]

[式中，Ar^H1、Ar^H2、n^H3及L^H1表示与上述相同的含义。]

作为式(H－1)所示的化合物，可例示式(H－101)～(H－118)所示的化合物。

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[高分子主体]

作为主体材料中使用的高分子化合物，例如可举出：作为后述空穴传输材料的高分子化合物、作为后述电子传输材料的高分子化合物。

对作为主体材料而优选的高分子化合物(以下称为“高分子主体”)进行说明。

高分子主体优选为包含式(Y)所示结构单元的高分子化合物。

[化78]

Ar^Y1表示亚芳基、2价的杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^Y1所表示的亚芳基更优选为式(A－1)、(A－2)、(A－6)～(A－10)、(A－19)或(A－20)所示的基团，进一步优选为式(A－1)、(A－2)、(A－7)、(A－9)或(A－19)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^Y1所表示的2价的杂环基更优选为式(AA－1)～(AA－4)、(AA－10)～(AA－15)、(AA－18)～(AA－21)、(AA－33)或(AA－34)所示的基团，进一步优选为式(AA－4)、(AA－10)、(AA－12)、(AA－14)或(AA－33)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^Y1所表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团中的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与上述的Ar^Y1所表示的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。

作为“至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团”，例如可以举出下述式所示的基团，它们任选具有取代基。

[化79]

[式中，R^XX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

R^XX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

Ar^Y1所示基团中任选具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选进一步具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，例如可举出式(Y－1)～(Y－10)所示的结构单元，从使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的观点出发，优选为式(Y－1)～(Y－3)所示的结构单元，从使电子传输性优异的观点出发，优选为式(Y－4)～(Y－7)所示的结构单元，从使空穴传输性优异的观点出发，优选为式(Y－8)～(Y－10)所示的结构单元。

[化80]

[式中，R^Y1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^Y1相同或不同，相邻的R^Y1彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

R^Y1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

式(Y－1)所示的结构单元优选为式(Y－1’)所示的结构单元。

[化81]

[式中，R^Y11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^Y11相同或不同。]

R^Y11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团任选具有取代基。

[化82]

[式中，R^Y1表示与上述相同的含义。X^Y1表示－C(R^Y2)₂－、－C(R^Y2)＝C(R^Y2)－或C(R^Y2)₂－C(R^Y2)₂－所示的基团。R^Y2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^Y2相同或不同，R^Y2彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

R^Y2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

在X^Y1中，－C(R^Y2)₂－所示的基团中的2个R^Y2的组合优选为：两者为烷基或环烷基；两者为芳基；两者为1价杂环基；或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基或1价杂环基，更优选为：一者为烷基或环烷基而另一者为芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的2个R^Y2任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在R^Y2形成环的情况下，作为－C(R^Y2)₂－所示的基团，优选为式(Y－A1)～(Y－A5)所示的基团，更优选为式(Y－A4)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[化83]

在X^Y1中，－C(R^Y2)＝C(R^Y2)－所示的基团中的2个R^Y2的组合优选为：两者为烷基或环烷基、或者、一者为烷基或环烷基而另一者为芳基，这些基团任选具有取代基。

在X^Y1中，－C(R^Y2)₂－C(R^Y2)₂－所示的基团中的4个R^Y2优选为任选具有取代基的烷基或环烷基。多个R^Y2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在R^Y2形成环的情况下，－C(R^Y2)₂－C(R^Y2)₂－所示的基团优选为式(Y－B1)～(Y－B5)所示的基团，更优选为式(Y－B3)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

[化84]

[式中，R^Y2表示与上述相同的含义。]

式(Y－2)所示的结构单元优选为式(Y－2’)所示的结构单元。

[化85]

[式中，R^Y1及X^Y1表示与上述相同的含义。]

[化86]

[式中，R^Y1及X^Y1表示与上述相同的含义。]

式(Y－3)所示的结构单元优选为式(Y－3’)所示的结构单元。

[化87]

[式中，R^Y11及X^Y1表示与上述相同的含义。]

[化88]

[化89]

[式中，R^Y1表示与上述相同的含义。R^Y3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

R^Y3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

式(Y－4)所示的结构单元优选为式(Y－4’)所示的结构单元，式(Y－6)所示的结构单元优选为式(Y－6’)所示的结构单元。

[化90]

[式中，R^Y1及R^Y3表示与上述相同的含义。]

[化91]

[式中，R^Y1表示与上述相同的含义。R^Y4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。]

R^Y4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，例如可举出：包含式(Y－101)～式(Y－121)所示亚芳基的结构单元、包含式(Y－201)～式(Y－206)所示2价的杂环基的结构单元、包含式(Y－300)～式(Y－304)所示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元，优选为包含式(Y－101)～式(Y－121)所示亚芳基的结构单元、包含式(Y－201)～式(Y－206)所示2价的杂环基的结构单元、包含式(Y－301)～式(Y－304)所示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元。

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

[化100]

就属于式(Y)所示的结构单元且Ar^Y1为亚芳基的结构单元而言，出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，相对于高分子主体所包含的结构单元的合计量，优选为0.5摩尔％～90摩尔％，更优选为30摩尔％～80摩尔％。

就属于式(Y)所示的结构单元且Ar^Y1为2价的杂环基或者至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元而言，出于使本实施方式的发光元件的电荷传输性优异的理由，相对于高分子主体所包含的结构单元的合计量，优选为0.5摩尔％～40摩尔％，更优选为3摩尔％～30摩尔％。

式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

出于使空穴传输性优异的理由，高分子主体优选进一步包含式(X)所示的结构单元。

[化101]

[式中，

a^X1及a^X2各自独立地表示0以上的整数。

Ar^X1及Ar^X3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

Ar^X2及Ar^X4各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团任选具有取代基。在Ar^X2及Ar^X4存在多个的情况下，它们相同或不同。

R^X1、R^X2及R^X3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

在R^X2及R^X3存在多个的情况下，它们相同或不同。]

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，a^X1优选为2以下，更优选为1。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，a^X2优选为2以下，更优选为0。

R^X1、R^X2及R^X3优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团任选具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3所表示的亚芳基更优选为式(A－1)或(A－9)所示的基团，进一步优选为式(A－1)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3所表示的2价的杂环基更优选为式(AA－1)、(AA－2)或(AA－7)～(AA－26)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3优选为任选具有取代基的亚芳基。

作为Ar^X2及Ar^X4所表示的亚芳基，更优选为式(A－1)、(A－6)、(A－7)、(A－9)～(A－11)或(A－19)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar^X2及Ar^X4所表示的2价的杂环基的更优选的范围与Ar^X1及Ar^X3所表示的2价的杂环基的更优选的范围相同。

Ar^X2及Ar^X4所表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团中的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与Ar^X1及Ar^X3所表示的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。

作为Ar^X2及Ar^X4所表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团，可举出与式(Y)的Ar^Y1所表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团相同的基团。

Ar^X2及Ar^X4优选为任选具有取代基的亚芳基。

作为Ar^X1～Ar^X4及R^X1～R^X3所示基团中任选具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团任选进一步具有取代基。

式(X)所示的结构单元优选为式(X－1)～(X－7)所示的结构单元，更优选为式(X－1)～(X－6)所示的结构单元，进一步优选为式(X－3)～(X－6)所示的结构单元。

[化102]

[化103]

[化104]

[化105]

[式中，R^X4及R^X5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基或氰基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^X4相同或不同。所存在的多个R^X5相同或不同，相邻的R^X5彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]

出于使空穴传输性优异的理由，式(X)所示的结构单元相对于高分子主体所包含的结构单元的合计量优选为0.1摩尔％～50摩尔％，更优选为1摩尔％～40摩尔％，进一步优选为5摩尔％～30摩尔％。

作为式(X)所示的结构单元，例如可举出式(X1－1)～(X1－11)所示的结构单元，优选为式(X1－3)～(X1－10)所示的结构单元。

[化106]

[化107]

[化108]

[化109]

[化110]

在高分子主体中，式(X)所示的结构单元可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

作为高分子主体，例如可举出表1的高分子化合物(P－1)～(P－6)。

[表1]

[表中，p、q、r、s及t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t＝100、且100≥p+q+r+s≥70。其它是指除了式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]

高分子主体可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是其它的形态，优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。

[高分子主体的制造方法]

高分子主体可以使用Chemical Review(Chem.Rev.)，第109卷，897－1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造，可例示通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。

在上述聚合方法中，作为投入单体的方法，可举出：将单体总量一次性投入至反应体系的方法；将单体的一部分投入并使其反应后，将其余的单体一次性投入、连续投入或分批投入的方法；连续或分批投入单体的方法等。

作为过渡金属催化剂，可举出钯催化剂、镍催化剂等。

聚合反应的后处理通过单独或组合公知的方法来进行，例如：通过分液来除去水溶性杂质的方法；在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，过滤所析出的沉淀后，使其干燥的方法等。高分子主体的纯度低的情况下，例如可以用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。

[空穴传输材料]

空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物。空穴传输材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出：三苯基胺及其衍生物、N,N’－二－1－萘基－N,N’－二苯基联苯胺(α－NPD)、以及N,N’－二苯基－N,N’－二(间甲苯基)联苯胺(TPD)等芳香族胺化合物。

作为高分子化合物，例如可举出：聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以为键合了电子接受性部位的化合物。作为电子接受性部位，例如可举出：富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，优选为富勒烯。

在本实施方式的组合物含有空穴传输材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，空穴传输材料的配合量通常为1质量份～400质量份，优选为5质量份～150质量份。

空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[电子传输材料]

电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出：以8－羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物，例如可举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以用金属掺杂。

在本实施方式的组合物含有电子传输材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，电子传输材料的配合量通常为1质量份～400质量份，优选为5质量份～150质量份。

电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[空穴注入材料及电子注入材料]

空穴注入材料及电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出：铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物，例如可举出：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯、聚亚噻吩亚乙烯、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

在本实施方式的组合物含有空穴注入材料及电子注入材料的情况下，在将式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，空穴注入材料及电子注入材料的配合量通常分别为1质量份～400质量份，优选为5质量份～150质量份。

电子注入材料及空穴注入材料各自可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[离子掺杂]

在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10^－5S/cm～1×10³S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。

关于要掺杂的离子的种类，在空穴注入材料的情况下为阴离子，在电子注入材料的情况下为阳离子。作为阴离子，例如可举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，例如可举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

要掺杂的离子可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[发光材料]

发光材料(其与式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物不同)被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料任选具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出：萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物等磷光发光性化合物、以及与式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物不同的磷光发光性化合物(以下也称为“其它磷光发光性化合物”)。作为其它磷光发光性化合物，例如可举出以铱、铂或铕为中心金属原子的磷光发光性化合物。

作为高分子化合物，例如可举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。

发光材料优选为其它磷光发光性化合物。

作为其它磷光发光性化合物，例如可举出以下所示的化合物。

[化111]

[化112]

[化113]

在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，发光材料的含量通常为0.001质量份～10质量份。

[抗氧化剂]

抗氧化剂只要是能够与式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物溶解于相同的溶剂、且不阻碍发光及电荷传输的化合物即可，例如可举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

在本实施方式的组合物中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，抗氧化剂的配合量通常为0.001质量份～10质量份。

抗氧化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

＜墨(ink)＞

本实施方式的组合物可以含有溶剂。以下，将含有溶剂的本实施方式的组合物称为“墨”。

本实施方式的墨能够适宜地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。

本实施方式的墨的粘度根据涂布法的种类进行调整即可，但在应用于喷墨印刷法等溶液会经由喷出装置的印刷法的情况下，出于不易发生喷出时的堵塞及飞行弯曲的理由，优选在25℃下为1mPa·s～30mPa·s。

本实施方式的墨所含有的溶剂优选为可使墨中的固体成分溶解或均匀地分散的溶剂。作为溶剂，例如可举出：1,2－二氯乙烷、1,1,2－三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；THF、二噁烷、苯甲醚、4－甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1,2－己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N－甲基－2－吡咯烷酮、N,N－二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独一种，也可以合用两种以上。

在本实施方式的墨中，在将式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下，溶剂的配合量通常为1000质量份～100000质量份，优选为2000质量份～20000质量份。

本实施方式的墨可以包含除了式(1)所示的磷光发光性化合物、式(2)所示的磷光发光性化合物及溶剂以外的成分。例如，本实施方式的墨可以进一步包含选自上述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与式(1)所示的磷光发光性化合物及式(2)所示的磷光发光性化合物不同)及抗氧化剂中的至少1种材料。

＜膜＞

膜含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物。

膜适宜作为发光元件的发光层。

膜可以使用本实施方式的墨，并通过例如旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法进行制作。

膜的厚度通常为1nm～10μm。

＜发光元件＞

本实施方式的发光元件为含有本实施方式的组合物的发光元件。

本实施方式的发光元件例如具有阳极、阴极、以及设置于阳极与阴极之间且含有本实施方式的组合物的层。

[层构成]

含有本实施方式的组合物的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层各自含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。作为这些层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可举出利用粉末的真空蒸镀法、以及基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。各层例如可以如下形成：使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述的溶剂，制备墨状的组合物后，使用该组合物并通过与上述膜的制作相同的涂布法来形成。

发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。关于本实施方式的发光元件，从空穴注入性及空穴传输性的观点出发，优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层，从电子注入性及电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。

作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料，除了本实施方式的组合物以外，可分别举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料等。

在空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料分别溶解于形成与空穴传输层、电子传输层及发光层相邻的层时所使用的溶剂的情况下，在发光元件的制作中，为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后，使该交联基交联，由此可以使该层不溶化。

要层叠的层的顺序及数量、以及各层的厚度可以考虑发光效率、亮度寿命等来进行调整。

在本实施方式的发光元件具有空穴传输层的情况下，作为用于形成空穴传输层的空穴传输材料，优选为包含上述式(X)所示的结构单元和选自式(3)所示的结构单元及式(4)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下也称为“空穴传输层的高分子化合物”)。空穴传输层的高分子化合物可以进一步包含上述式(Y)所示的结构单元。

在本实施方式的发光元件具有使用空穴传输层的高分子化合物而得到的空穴传输层的情况下，该空穴传输层可以是原样含有空穴传输层的高分子化合物的层，也可以是含有由空穴传输层的高分子化合物在分子内或在分子间、或者在分子内及分子间进行交联而成的物质(交联体)的层，优选为含有空穴传输层的高分子化合物的交联体的层。空穴传输层的高分子化合物的交联体可以为空穴传输层的高分子化合物与其它材料在分子间交联而成的物质。

出于使空穴传输层的高分子化合物的空穴传输性优异的理由，上述式(X)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物所包含的结构单元的合计量优选为1摩尔％～99摩尔％，更优选为10摩尔％～80摩尔％，进一步优选为20摩尔％～70摩尔％。

[式(3)所示的结构单元]

[化114]

[式中，

nA表示0～5的整数，n表示1～4的整数。

Ar¹表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基。

L^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、－NR’－所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在L^A存在多个的情况下，它们相同或不同。

X表示选自交联基A组中的交联基。在X存在多个的情况下，它们相同或不同。]

为了使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异，nA优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数，进一步优选为1或2。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，n优选为2。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，Ar¹优选为任选具有取代基的芳香族烃基。

Ar¹所表示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

作为Ar¹所表示的芳香族烃基的除去n个取代基后的亚芳基部分，优选为式(A－1)～(A－20)所示的基团，更优选为式(A－1)、(A－2)、(A－6)～(A－10)、(A－19)或(A－20)所示的基团，进一步优选为式(A－1)、(A－2)、(A－7)、(A－9)或(A－19)所示的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar¹所表示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～30，更优选为4～18。

作为Ar¹所表示的杂环基的除去n个取代基后的2价杂环基部分，优选为式(AA－1)～(AA－34)所示的基团。

Ar¹所表示的芳香族烃基及杂环基任选具有取代基，作为取代基，可举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。

L^A所表示的亚烷基不包括取代基的碳原子数，通常为1～20，优选为1～15，更优选为1～10。L^A所表示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数，通常为3～20。

亚烷基及亚环烷基任选具有取代基，例如可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。

L^A所表示的亚烷基及亚环烷基任选具有取代基。

作为亚烷基及亚环烷基任选具有的取代基，例如可举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。

L^A所表示的亚芳基任选具有取代基。作为亚芳基，优选为亚苯基或芴二基，更优选为间亚苯基、对亚苯基、芴－2,7－二基、芴－9,9－二基。作为亚芳基任选具有的取代基，例如可举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、卤素原子、氰基、以及选自交联基A组的交联基。

为了容易合成空穴传输层的高分子化合物，L^A优选为亚芳基或亚烷基，更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基，这些基团任选具有取代基。

作为X所表示的交联基，出于使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，优选为式(XL－1)、(XL－3)、(XL－7)～(XL－10)、(XL－16)或(XL－17)所示的交联基，更优选为式(XL－1)、(XL－3)、(XL－9)、(XL－16)或(XL－17)所示的交联基，进一步优选为式(XL－1)、(XL－16)或(XL－17)所示的交联基，特别优选为式(XL－1)或(XL－17)所示的交联基。

出于使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，式(3)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物所包含的结构单元的合计量，优选为0.5摩尔％～90摩尔％，更优选为3摩尔％～75摩尔％，进一步优选为5摩尔％～60摩尔％。

式(3)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

[式(4)所示的结构单元]

[化115]

[式中，

mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1的整数。在mA存在多个的情况下，它们相同或不同。

Ar³表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团，这些基团任选具有取代基。

Ar²及Ar⁴各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

Ar²、Ar³及Ar⁴任选分别与该基团所键合的氮原子上键合的除了该基团以外的基团直接键合或者隔着氧原子或硫原子进行键合从而形成环。

K^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、－NR”－所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。在K^A存在多个的情况下，它们相同或不同。

X’表示选自交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。其中，至少1个X’为选自交联基A组中的交联基。]

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，mA优选为0或1，更优选为0。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，m优选为0。

为了容易合成空穴传输层的高分子化合物且使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异，c优选为0。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，Ar³优选为任选具有取代基的芳香族烃基。

Ar³所表示的芳香族烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的定义、例子与上述的式(X)的Ar^X2所表示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar³所表示的杂环基的除去m个取代基后的2价的杂环基部分的定义、例子与上述的式(X)的Ar^X2所表示的2价的杂环基部分的定义、例子相同。

Ar³所表示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团的除去m个取代基后的2价基团的定义、例子与上述的式(X)的Ar^X2所表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价基团的定义、例子相同。

出于使本实施方式的发光元件的外量子效率更优异的理由，Ar²及Ar⁴优选为任选具有取代基的亚芳基。

Ar²及Ar⁴所表示的亚芳基的定义、例子与上述的式(X)的Ar^X1及Ar^X3所表示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar²及Ar⁴所表示的2价的杂环基的定义、例子与上述的式(X)的Ar^X1及Ar^X3所表示的2价的杂环基的定义、例子相同。

Ar²、Ar³及Ar⁴所示的基团任选具有取代基，作为取代基，可举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。

K^A所表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义、例子各自与L^A所表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义、例子相同。

为了容易合成空穴传输层的高分子化合物，K^A优选为亚苯基或亚甲基，这些基团任选具有取代基。

X’所表示的交联基的定义、例子与上述的X所表示的交联基的定义、例子相同。

出于使空穴传输层的高分子化合物的空穴传输性优异且使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异的理由，式(4)所示的结构单元相对于空穴传输层的高分子化合物所包含的结构单元的合计量，优选为0.5摩尔％～80摩尔％，更优选为1摩尔％～60摩尔％，进一步优选为3摩尔％～40摩尔％，特别优选为5摩尔％～20摩尔％。

式(4)所示的结构单元在空穴传输层的高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

作为式(3)所示的结构单元，例如可举出式(3－1)～(3－30)所示的结构单元，作为式(4)所示的结构单元，例如可举出式(4－1)～(4－9)所示的结构单元。它们之中，为了使空穴传输层的高分子化合物的交联性优异，优选为式(3－1)～(3－30)所示的结构单元，更优选为式(3－1)～(3－15)、(3－19)、(3－20)、(3－23)、(3－25)或(3－30)所示的结构单元，进一步优选为式(3－1)～(3－13)或(3－30)所示的结构单元，特别优选为式(3－1)～(3－9)或(3－30)所示的结构单元。

[化116]

[化117]

[化118]

在本实施方式的发光元件具有电子传输层的情况下，作为电子传输层所含有的电子传输材料，优选为包含选自式(ET－1)所示的结构单元及式(ET－2)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物(以下也称为“电子传输层的高分子化合物”)。

[化119]

[式中，

nE1表示1以上的整数。

Ar^E1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有除了R^E1以外的取代基。

R^E1表示式(ES－1)所示的基团。在R^E1存在多个的情况下，它们相同或不同。]

－R^E3－{(Q^E1)_nE3－Y^E1(M^E1)_aE1(Z^E1)_bE1}_mE1 (ES－1)

[式中，

nE3表示0以上的整数，aE1表示1以上的整数，bE1表示0以上的整数，mE1表示1以上的整数。在nE3、aE1及bE1存在多个的情况下，它们各自相同或不同。其中，在R^E3为单键的情况下，mE1为1。另外，选择aE1及bE1，使得式(ES－1)所示的基团的电荷成为0。

R^E3表示单键、烃基、杂环基或O－R^E3’(R^E3’表示烃基或杂环基)，这些基团任选具有取代基。

Q^E1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。在Q^E1存在多个的情况下，它们相同或不同。

Y^E1表示－CO₂ ^－、－SO₃ ^－、－SO₂ ^－或PO₃ ^2－。在Y^E1存在多个的情况下，它们相同或不同。

M^E1表示碱金属阳离子、碱土金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子任选具有取代基。在M^E1存在多个的情况下，它们相同或不同。

Z^E1表示F^－、Cl^－、Br^－、I^－、OH^－、B(R^E4)₄ ^－、R^E4SO₃ ^－、R^E4COO^－、NO₃ ^－、SO₄ ^2－、HSO₄ ^－、PO₄ ^3－、HPO₄ ^2－、H₂PO₄ ^－、BF₄ ^－或PF₆ ^－。R^E4表示烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。在Z^E1存在多个的情况下，它们相同或不同。]

nE1通常为1～4的整数，优选为1或2。

作为Ar^E1所表示的芳香族烃基或杂环基，优选为从1,4－亚苯基、1,3－亚苯基、1,2－亚苯基、2,6－萘二基、1,4－萘二基、2,7－芴二基、3,6－芴二基、2,7－菲二基或2,7－咔唑二基中除去与构成环的原子直接键合的nE1个氢原子后的基团，任选具有除了R^E1以外的取代基。

作为Ar^E1任选具有的除了R^E1以外的取代基，可举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基及式(ES－3)所示的基团。

－O－(C_n’H_2n’O)_nx－C_m’H_2m’+1 (ES－3)

[式中，n’、m’及nx各自独立地表示1以上的整数。]

nE3通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

aE1通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

bE1通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

mE1通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为1。

在R^E3为－O－R^E3’的情况下，式(ES－1)所示的基团为下述所示的基团。

－O－R^E3’－{(Q^E1)_nE3－Y^E1(M^E1)_aE1(Z^E1)_bE1}_mE1

作为R^E3，优选为烃基或杂环基，更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选为芳香族烃基。

作为R^E3任选具有的取代基，可举出烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基及式(ES－3)所示的基团，优选为式(ES－3)所示的基团。

作为Q^E1，优选为亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选为亚烷基或氧原子。

作为Y^E1，优选为－CO₂ ^－、－SO₂ ^－或PO₃ ^2－，更优选为－CO₂ ^－。

作为M^E1所表示的碱金属阳离子，例如可举出Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺、Cs⁺，优选为K⁺、Rb⁺或Cs⁺，更优选为Cs⁺。

作为M^E1所表示的碱土金属阳离子，例如可举出Be²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺，优选为Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺或Ba²⁺，更优选为Ba²⁺。

作为M^E1，优选为碱金属阳离子或碱土金属阳离子，更优选为碱金属阳离子。

作为Z^E1，优选为F^－、Cl^－、Br^－、I^－、OH^－、B(R^E4)₄ ^－、R^E4SO₃ ^－、R^E4COO^－或NO₃ ^－，优选为F^－、Cl^－、Br^－、I^－、OH^－、R^E4SO₃ ^－或R^E4COO^－。作为R^E4，优选为烷基。

作为式(ES－1)所示的基团，例如可举出下述式所示的基团。

[化120]

[化121]

[式中，M⁺表示Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺或N(CH₃)₄ ⁺。在M⁺存在多个的情况下，它们相同或不同。]

[化122]

[式中，

nE2表示1以上的整数。

Ar^E2表示芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有除了R^E2以外的取代基。

R^E2表示式(ES－2)所示的基团。在R^E2存在多个的情况下，它们相同或不同。]

－R^E5－{(Q^E2)_nE4－Y^E2(M^E2)_aE2(Z^E2)_bE2}_mE2 (ES－2)

[式中，

nE4表示0以上的整数，aE2表示1以上的整数，bE2表示0以上的整数，mE2表示1以上的整数。在nE4、aE2及bE2存在多个的情况下，它们各自相同或不同。其中，在R^E5为单键的情况下，mE2为1。另外，选择aE2及bE2，使得式(ES－2)所示的基团的电荷成为0。

R^E5表示单键、烃基、杂环基或O－R^E5’(R^E5’表示烃基或杂环基)，这些基团任选具有取代基。

Q^E2表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团任选具有取代基。在Q^E2存在多个的情况下，它们相同或不同。

Y^E2表示－C⁺R^E6 ₂、－N⁺R^E6 ₃、－P⁺R^E6 ₃、－S⁺R^E6 ₂或I⁺R^E6 ₂。R^E6表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。所存在的多个R^E6相同或不同。在Y^E2存在多个的情况下，它们相同或不同。

M^E2表示F^－、Cl^－、Br^－、I^－、OH^－、B(R^E7)₄ ^－、R^E7SO₃ ^－、R^E7COO^－、BF₄ ^－、SbCl₆ ^－或SbF₆ ^－。R^E7表示烷基、环烷基或芳基，这些基团任选具有取代基。

在M^E2存在多个的情况下，它们相同或不同。

Z^E2表示碱金属阳离子或碱土金属阳离子。在Z^E2存在多个的情况下，它们相同或不同。]

nE2通常为1～4的整数，优选为1或2。

作为Ar^E2所表示的芳香族烃基或杂环基，优选为从1,4－亚苯基、1,3－亚苯基、1,2－亚苯基、2,6－萘二基、1,4－萘二基、2,7－芴二基、3,6－芴二基、2,7－菲二基或2,7－咔唑二基中除去与构成环的原子直接键合的nE2个氢原子后的基团，也可以具有除了R^E2以外的取代基。

作为Ar^E2任选具有的除了R^E2以外的取代基，与Ar^E1任选具有的除了R^E1以外的取代基相同。

nE4通常为0～10的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。

aE2通常为1～10的整数，优选为1～5的整数，更优选为1或2。

bE2通常为0～10的整数，优选为0～4的整数，更优选为0或1。

mE2通常为1～5的整数，优选为1或2，更优选为1。

在R^E5为－O－R^E5’的情况下，式(ES－2)所示的基团为下述所示的基团。

－O－R^E5’－{(Q^E1)_nE3－Y^E1(M^E1)_aE1(Z^E1)_bE1}_mE1

作为R^E5，优选为烃基或杂环基，更优选为芳香族烃基或芳香族杂环基，进一步优选为芳香族烃基。

作为R^E5任选具有的取代基，可举出烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基及式(ES－3)所示的基团，优选为式(ES－3)所示的基团。

作为Q^E2，优选为亚烷基、亚芳基或氧原子，更优选为亚烷基或氧原子。

作为Y^E2，优选为－C⁺R^E6 ₂、－N⁺R^E6 ₃、－P⁺R^E6 ₃或S⁺R^E6 ₂，更优选为－N⁺R^E6 ₃。作为R^E6，优选为氢原子、烷基或芳基，更优选为氢原子或烷基。

作为M^E2，优选为F^－、Cl^－、Br^－、I^－、B(R^E7)₄ ^－、R^E7SO₃ ^－、R^E7COO^－、BF₄ ^－或SbF^6－，更优选为Br^－、I^－、B(R^E7)₄ ^－、R^E7COO^－或SbF^6－。作为R^E7，优选为烷基。

作为Z^E2所表示的碱金属阳离子，例如可举出Li⁺、Na⁺、K⁺、Rb⁺、Cs⁺，优选为Li⁺、Na⁺或K⁺。

作为Z^E2所表示的碱土金属阳离子，例如可举出Be²⁺、Mg²⁺、Ca²⁺、Sr²⁺、Ba²⁺，优选为Mg²⁺或Ca²⁺。

作为Z^E2，优选为碱金属阳离子。

作为式(ES－2)所示的基团，例如可举出下述式所示的基团。

[化123]

[化124]

[式中，X^－表示F^－、Cl^－、Br^－、I^－、B(C₆H₅)₄ ^－、CH₃COO^－或CF₃SO₃ ^－。在X^－存在多个的情况下，它们相同或不同。]

作为式(ET－1)或(ET－2)所示的结构单元，例如可举出式(ET－31)～(ET－38)所示的结构单元。

[化125]

[化126]

[化127]

电子传输层的高分子化合物例如可以按照日本特开2009－239279号公报、日本特开2012－033845号公报、日本特开2012－216821号公报、日本特开2012－216822号公报、日本特开2012－216815号公报中记载的方法进行合成。

[基板/电极]

本实施方式的发光元件可以具有基板。发光元件中的基板只要是能够形成电极、且在形成有机层(例如发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层等)时不发生化学性变化的基板即可，例如为玻璃、塑料、硅等材料所形成的基板。在不透明基板的情况下，距离基板最远的电极优选为透明或半透明。

作为阳极的材料，例如可举出导电性的金属氧化物及半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，例如可举出：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些之中的2种以上的合金；这些之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上形成的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可举出镁－银合金、镁－铟合金、镁－铝合金、铟－银合金、锂－铝合金、锂－镁合金、锂－铟合金、钙－铝合金等。

阳极及阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。

[发光元件的用途]

为了使用发光元件而得到面状的发光，以面状的阳极与阴极重合的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有下述方法：在面状的发光元件的表面设置设有图案状窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。

利用这些中的任一方法形成图案，并以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极，由此可得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置，将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法，能够进行部分彩色显示、多彩显示。点阵显示装置可以进行无源驱动，也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适宜地用作液晶显示装置的背光用面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也可以用作曲面状的光源和显示装置。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行进一步的详细说明，但本发明不限于这些实施例。

在实施例中，关于高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，流动相使用四氢呋喃，通过下述的尺寸排阻色谱(SEC)中的任意者而求出。需要说明的是，SEC的各测定条件如下所示。

使要测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶解于四氢呋喃，向SEC中注入10μL。流动相以0.6mL/分钟的流量来流动。作为色谱柱，将TSKguardcolumn SuperAW－H、TSKgel Super AWM－H和TSKgel SuperAW3000(均为东曹公司制)各1根串联连接来使用。检测器使用UV－VIS检测器(东曹公司制，商品名：UV－8320GPC)。

LC－MS通过下述的方法进行测定。

使测定试样以成为约2mg/mL的浓度的方式溶解于氯仿或四氢呋喃，向LC－MS(Agilent公司制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。对于LC－MS的流动相而言，边使乙腈及四氢呋喃的比率变化边使用，以0.2mL/分钟的流量来流动。色谱柱使用L－column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径：3μm)。

TLC－MS通过下述的方法进行测定。

使测定试样以任意的浓度溶解于甲苯、四氢呋喃或氯仿中的任意溶剂，在DART用TLC板(Techno Applications公司制、商品名：YSK5－100)上进行涂布，使用TLC－MS(日本电子公司制、商品名：JMS－T100TD(The AccuTOF TLC))进行测定。测定时的氦气温度在200℃～400℃的范围内进行调节。

NMR通过下述的方法进行测定。

使5mg～10mg的测定试样溶解于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl₃)、氘代四氢呋喃、氘代二甲基亚砜、氘代丙酮、氘代N,N－二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2－丙醇或氘代二氯甲烷，使用NMR装置(Agilent公司制、商品名：INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。

作为化合物纯度的指标，使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，则设为HPLC(岛津制作所制、商品名：LC－20A)中的UV＝254nm时的值。此时，关于要测定的化合物，以成为0.01质量％～0.2质量％的浓度的方式使其溶解于四氢呋喃或氯仿，根据浓度在HPLC中注入1μL～10μL。对于HPLC的流动相而言，边使乙腈/四氢呋喃的比率在100/0～0/100(容积比)为止变化边使用，以1.0mL/分钟的流量来流动。色谱柱使用Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业公司制)或具有同等性能的ODS色谱柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD－M20A)。

在本实施例中，磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长利用分光光度计(日本分光公司制、FP－6500)在室温下进行测定。将磷光发光性化合物以约0.8×10^－4质量％的浓度溶解于二甲苯，将由此得到的二甲苯溶液用作试样。作为激发光，使用波长325nm的UV光。

＜合成例1＞化合物MC1(磷光发光性化合物)的合成

[化128]

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－a(33.7g)及二氯甲烷(400mL)，将反应容器设置在冰浴中进行冷却。之后，向其中加入25质量％氨水溶液(40.8g)，边将反应容器用冰浴进行冷却边搅拌1小时。之后，向其中加入离子交换水(200mL)及二氯甲烷(150mL)，萃取有机层。将所得的有机层用无水硫酸镁干燥后，加入庚烷(400mL)，对二氯甲烷进行减压浓缩，由此得到包含白色固体的溶液。将所得的包含白色固体的溶液过滤后，将所得的白色固体减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物MC1－b(27.8g、收率93％)。化合物MC1－b的HPLC面积百分率值为99.3％。通过反复进行该作业，从而得到化合物MC1－b的必要量。

TLC/MS(DART，positive)：m/z＝150[M+H]⁺

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－b(34.3g)及二氯甲烷(1.38L)。之后，向其中加入三乙基氧鎓四氟硼酸盐的二氯甲烷溶液(1mol/L、276mL)，在室温下搅拌34小时。之后，向其中加入碳酸氢钠水溶液(1mol/L、352mL)，在室温下搅拌30分钟。萃取所得的反应液的有机层后，将所得的有机层用饱和食盐水(300mL)进行清洗，得到有机层。在所得的有机层中加入庚烷(200mL)后，对二氯甲烷进行减压浓缩，由此得到包含白色固体的溶液。将所得的包含白色固体的溶液过滤后，对所得的滤液进行浓缩，由此以黄色油状物的形式得到化合物MC1－c(33.6g、收率82％)。化合物MC1－c的HPLC面积百分率值为98.0％。

TLC/MS(DART，positive)：m/z＝178[M+H]⁺

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－c(33.5g)、苯甲酰氯(26.6g)及氯仿(570mL)，接下来，加入三乙胺(26.4mL)，在室温下搅拌66小时。将所得的反应液减压浓缩，在所得的残渣中加入离子交换水(210mL)及氯仿(210mL)，萃取有机层。将所得的有机层用饱和食盐水(150mL)进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥后，进行减压浓缩，由此以橙色油状物的形式得到化合物MC1－d(54.2g、收率88％)。化合物MC1－d的HPLC面积百分率值为86.0％。

TLC/MS(DART，positive)：m/z＝282[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CDCl₃－d₁)：δ(ppm)＝8.01－7.98(m，2H)，7.56－7.51(m，1H)，7.46－7.41(m，2H)，7.19(s，2H)，7.03(s，1H)，4.48－4.41(m，2H)，2.23(s，6H)，1.48(t，3H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－e(55.8g)及甲苯(925mL)，将反应容器设置在冰浴中进行冷却。之后，向其中加入氢氧化钠水溶液(1mol/L、222mL)，边将反应容器用冰浴进行冷却边搅拌30分钟。萃取所得的反应液的有机层，得到作为有机层的甲苯溶液。

将另外准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－d(52.0g)及氯仿(925mL)，将反应容器设置在冰浴中进行冷却。之后，向其中加入上述得到的甲苯溶液。之后，边将反应容器用冰浴进行冷却边搅拌7小时，接下来，在室温下搅拌100小时。在所得的反应液中加入离子交换水(500mL)，萃取有机层，将所得的有机层减压浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱(氯仿及己烷的混合溶剂)纯化后，使用氯仿及庚烷的混合溶剂进行重结晶。之后，在50℃下减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物MC1－f(17.6g、收率22％)。化合物MC1－f的HPLC面积百分率值为99.5％以上。通过反复进行该作业，得到化合物MC1－f的必要量。

TLC/MS(DART，positive)：m/z＝432[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)：δ(ppm)＝7.84(s，2H)，7.56－7.54(m，2H)，7.43－7.32(m，5H)，7.09(s，1H)，2.40(s，6H)，1.99(s，6H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－f(17.3g)、环戊基甲基醚(240mL)及[1,1’－双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(98mg)，升温至50℃。之后，向其中加入己基溴化镁的二乙醚溶液(2mol/L、40mL)后，在50℃下搅拌2小时。之后，向其中加入盐酸水溶液(1mol/L、80mL)，萃取有机层。将所得的有机层用离子交换水(100mL)清洗2次，用无水硫酸镁使其干燥后，进行过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到油状物。在所得的油状物中加入甲苯及活性炭，在50℃下搅拌30分钟。之后，使用铺设有硅胶及硅藻土的过滤器进行过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(己烷及乙酸乙酯的混合溶剂)进行纯化后，使用甲醇进行重结晶。之后，在50℃下使其减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物MC1－g(12.1g、收率69％)。化合物MC1－g的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

TLC/MS(DART，positive)：m/z＝438[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝7.92(s，2H)，7.65－7.62(m，2H)，7.48－7.35(m，3H)，7.15(s，1H)，7.09(s，2H)，2.70(t，2H)，2.46(s，6H)，2.03(s，6H)，1.77－1.67(m，2H)，1.46－1.36(m，6H)，1.00－0.95(m，3H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入氯化铱n水合物(2.50g)、化合物MC1－g(6.43g)、离子交换水(28mL)及2－乙氧基乙醇(112mL)，在加热回流下搅拌25小时。之后，向其中加入甲苯，用离子交换水进行清洗。萃取所得的清洗液的有机层，将所得的有机层减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(甲苯及甲醇的混合溶剂)进行纯化，由此得到固体(4.82g)。

将另外准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入上述所得的固体(4.81g)、三氟甲烷磺酸银(1.43g)、化合物MC1－g(4.81g)及十三烷(1.1mL)，在150℃下加热搅拌15小时。之后，向其中加入甲苯，使用铺设有硅胶及硅藻土的过滤器进行过滤，将所得的滤液用离子交换水进行清洗，得到有机层。将所得的有机层减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(己烷及甲苯的混合溶剂)进行纯化后，使用乙酸乙酯及乙醇的混合溶剂进行重结晶。

之后，在50℃下进行减压干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC1(2.32g、收率35％)。化合物MC1的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1502.8[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝7.96(s，6H)，7.07(s，6H)，6.91(s，3H)，6.60(t，3H)，6.51(t，3H)，6.41(d，3H)，6.29(d，3H)，2.70(t，6H)，2.09(s，18H)，1.85(s，9H)，1.76－1.67(m，6H)，1.60(s，9H)，1.44－1.35(m，18H)，1.00－0.95(m，9H).

化合物MC1的发光光谱的最大峰值波长为453nm。

＜合成例2＞化合物MC2(磷光发光性化合物)的合成

[化129]

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1(0.50g)、二氯甲烷(25mL)及N－溴代琥珀酰亚胺(203mg)，在室温下搅拌27.5小时。之后，向其中加入10质量％的亚硫酸钠水溶液(4.20g)，接下来，加入离子交换水(8.40mL)，在室温下搅拌30分钟。从所得的反应液萃取有机层，将所得的有机层用铺设有硅胶的过滤器进行过滤。通过在所得的滤液中加入甲醇从而使沉淀析出。将所得的沉淀过滤后，在50℃下进行真空干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC1TBR(0.55g、收率95％)。化合物MC1TBR的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1736.5[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝7.94(s，6H)，7.71(d，6H)，6.94(s，3H)，6.73－6.70(m，3H)，6.29(d，3H)，6.25(d，3H)，2.72(t，6H)，2.10(s，18H)，1.84(s，9H)，1.77－1.67(m，6H)，1.57(s，9H)，1.45－1.34(m，18H)，0.99－0.94(m，9H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1TBR(0.50g)、化合物MC2－a(0.44g)、甲苯(30mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(7.9mg)及2－二环己基膦基－2’,6’－二甲氧基联苯(8.5mg)，升温至80℃。之后，向其中加入20质量％的四乙基氢氧化铵水溶液(4.2mL)，在加热回流下搅拌6小时。之后，向其中加入甲苯，萃取有机层。将所得的有机层用离子交换水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥后，使用铺设有硅胶及硅藻土的过滤器进行过滤，通过将所得的滤液减压浓缩，从而得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(己烷及甲苯的混合溶剂)进行纯化，由此以黄色固体的形式得到化合物MC2(0.54g、收率74％)。

化合物MC2的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝2523.5[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝8.05(s(br)，6H)，7.70－7.50(m，27H)，7.38(s(br)，6H)，7.13－7.01(m，9H)，6.95(s，3H)，6.82(s(br)，3H)，6.65(s(br)，3H)，2.25(t，6H)，2.11(s，18H)，2.02(s，9H)，1.71－1.64(m，9H)，1.48－1.20(m，78H)，0.96－0.86(m，9H).

化合物MC2的发光光谱的最大峰值波长为470nm。

＜合成例3＞化合物MC3的合成

[化130]

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC3－a(13.1g)及叔丁基甲基醚(110mL)，将反应容器设置在冰浴中进行冷却。之后，向其中加入氢氧化钠水溶液(1mol/L、125mL)，边将反应容器用冰浴进行冷却边搅拌30分钟。萃取所得的反应液的有机层，得到作为有机层的叔丁基甲基醚溶液。

将另外准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC1－d(11.0g)及氯仿(220mL)，将反应容器设置在冰浴中进行冷却。之后，向其中加入上述得到的叔丁基甲基醚溶液。之后，边将反应容器用冰浴进行冷却边搅拌7小时，接下来，在室温下搅拌110小时。在所得的反应液中加入离子交换水(330mL)，萃取有机层，将所得的有机层减压浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱(氯仿及己烷的混合溶剂)进行纯化后，使用氯仿及庚烷的混合溶剂进行重结晶。之后，在50℃下进行减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物MC3－b(10.2g、收率55％)。化合物MC3－b的HPLC面积百分率值为99.5％以上。通过反复进行该作业，得到化合物MC3－b的必要量。

LC－MS(ESI，positive)：m/z＝488.2[M+H]⁺

¹H－NMR(CD₂Cl₂，300MHz)：δ(ppm)＝7.92(s，2H)，7.66－7.62(m，2H)，7.52(s，2H)，7.52－7.36(m，3H)，7.16(s，1H)，2.57－2.46(m，8H)，1.20(d，6H)，0.97(d，6H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC3－b(10.2g)、化合物MC3－c(2.8g)、双[三(2－甲氧基苯基)膦]二氯化钯(II)(92.1mg)、甲苯(102mL)及20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(36.9g)，在加热回流下搅拌4小时。之后，向其中加入甲苯，萃取有机层。将所得的有机层用离子交换水进行清洗，得到有机层。将所得的有机层用无水硫酸钠进行干燥后，加入硅胶(10g)进行过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到固体。使用庚烷及氯仿的混合溶剂将所得的固体重结晶。之后，在50℃下使其减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物MC3－d(8.55g、收率84％)。化合物MC3－d的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(ESI，positive)：m/z＝486.3[M+H]⁺

¹H－NMR(CD₂Cl₂，300MHz)：δ(ppm)＝7.96(s，2H)，7.75(t，4H)，7.60－7.55(m，4H)，7.51－7.41(m，4H)，7.17(s，1H)，2.63－2.58(m，2H)，2.47(d，6H)，1.27(d，6H)，1.05(d，6H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入氯化铱n水合物(1.96g)、化合物MC3－d(5.61g)、离子交换水(20mL)及二甘醇二甲醚(80mL)，在150℃下加热搅拌18小时。之后，向其中加入甲苯，用离子交换水进行清洗，得到有机层。将所得的有机层减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶色谱(甲苯及甲醇的混合溶剂)进行纯化。之后，在50℃下进行减压干燥，由此得到固体(5.16g)。

将另外准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入上述所得的固体(4.5g)、三氟甲烷磺酸银(1.93g)、化合物MC3－d(2.78g)、二甘醇二甲醚(4.5mL)、癸烷(4.5mL)及2,6－二甲基吡啶(1.1mL)，在160℃下加热搅拌31小时。之后，向其中加入二氯甲烷，用铺设有硅藻土的过滤器进行过滤，将所得的滤液用离子交换水进行清洗，得到有机层。使所得的有机层用无水硫酸镁干燥后，加入硅胶(18.6g)进行过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(环己烷及二氯甲烷的混合溶剂)进行纯化后，使用甲苯及乙腈的混合溶剂进行重结晶。之后，在50℃下进行减压干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC3－e(1.9g、收率24％)。化合物MC3－e的HPLC面积百分率值为98.9％。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1646.8[M+H]⁺

¹H－NMR(CD₂Cl₂，300MHz)：δ(ppm)＝9.12－7.10(m，27H)，7.00(s，3H)，6.72(t，3H)，6.62－6.33(m，9H)，2.74－1.67(m，24H)，1.25(d，9H)，1.15－1.00(m，18H)，0.84(d，9H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC3－e(0.70g)、二氯甲烷(35mL)及N－溴代琥珀酰亚胺(825mg)，在室温下搅拌40小时。之后，向其中加入10质量％的亚硫酸钠水溶液(7.7g)，接下来，加入离子交换水(15mL)，在室温下搅拌30分钟。从所得的反应液萃取有机层，将所得的有机层用铺设有硅胶的过滤器进行过滤。通过在所得的滤液中加入乙醇从而使沉淀析出。将所得的沉淀过滤后，在50℃下进行真空干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC3－f(0.73g、收率91％)。化合物MC3－f的HPLC面积百分率值为96％。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1880.5[M+H]⁺

¹H－NMR(CD₂Cl₂，300MHz)：δ(ppm)＝8.25－7.83(m，6H)，7.76(d，6H)，7.76－7.46(m，15H)，7.04(s，3H)，6.83(d，3H)，6.50(s，3H)，6.31(d，3H)，2.33－1.85(m，24H)，1.25(d，9H)，1.12－1.07(m，18H)，0.84(d，9H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入MC3－f(0.31g)、化合物MC2－a(0.31g)、甲苯(9.3mL)及双(二叔丁基(4－二甲基氨基苯基)膦)二氯化钯(II)(3.5mg)，升温至90℃。之后，向其中加入20质量％的四乙基氢氧化铵水溶液(2.7mL)，在加热回流下搅拌5小时。之后，向其中加入甲苯，萃取有机层。将所得的有机层用离子交换水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥后，用铺设有硅胶的过滤器进行过滤，通过将所得的滤液减压浓缩从而得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(环己烷及二氯甲烷的混合溶剂)进行纯化后，使用二氯甲烷及己烷的混合溶剂进行重结晶。之后，在50℃下进行减压干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC3(0.26g、收率60％)。化合物MC3的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝2667.5[M+H]⁺

¹H－NMR(CD₂Cl₂，300MHz)：δ(ppm)＝8.40－7.32(m，60H)，7.15(d，3H)，7.05－7.03(m，6H)，6.76(s，3H)，2.54－2.50(m，3H)，2.18－2.13(m，18H)，1.38(s，54H)，1.31－1.13(m，30H)，0.90(d，9H).

化合物MC3的发光光谱的最大峰值波长为469nm。

＜合成例4＞化合物MC4的合成

[化131]

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC3－b(17.0g)、环戊基甲基醚(150mL)及[1,1’－双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(172mg)，升温至50℃。之后，向其中加入己基溴化镁的二乙醚溶液(2mol/L、35mL)后，在50℃下搅拌5小时。之后，向其中加入盐酸水溶液(1mol/L、35mL)，萃取有机层。将所得的有机层用离子交换水(85mL)清洗2次，用无水硫酸镁使其干燥后，进行过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到油状物。在所得的油状物中加入甲苯及硅胶，在室温下搅拌30分钟。之后，在铺设有硅藻土的过滤器中进行过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到固体。使用乙腈将所得的固体重结晶。之后，在50℃下使其减压干燥，由此以白色固体的形式得到化合物MC4－a(13.7g、收率80％)。化合物MC4－a的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

TLC/MS(DART，positive)：m/z＝494[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝7.92(s，2H)，7.67－7.63(m，2H)，7.46－7.33(m，3H)，7.18(s，2H)，7.14(s，1H)，2.76(t，2H)，2.57－2.46(m，8H)，1.77－1.70(m，2H)，1.48－1.42(m，6H)，1.21－1.19(m，6H)，0.98－0.96(m，9H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入氯化铱3水合物(2.96g)、化合物MC4－a(8.65g)、离子交换水(30mL)及二甘醇二甲醚(74mL)，在加热回流下搅拌18小时。之后，冷却至室温，加入甲苯，用离子交换水进行清洗。萃取所得的清洗液的有机层，将所得的有机层减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(甲苯及乙醇的混合溶剂)进行纯化，由此得到固体(7.51g)。

将另外准备的反应容器内设为氩气气氛后，加入上述所得的固体(7.40g)、三氟甲烷磺酸银(3.19g)、化合物MC4－a(4.59g)、2,6－二甲基吡啶(1.66g)及癸烷(15mL)，在150℃下加热搅拌20小时。之后，冷却至室温，加入甲苯，用铺设有硅胶及硅藻土的过滤器进行过滤，将所得的滤液用离子交换水进行清洗，得到有机层。将所得的有机层减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(二氯甲烷及环己烷的混合溶剂)进行纯化后，使用甲苯及甲醇的混合溶剂进行重结晶。之后，在50℃下进行减压干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC4－b(1.47g、收率14％)。化合物MC4－b的HPLC面积百分率值为99.4％。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1671.0[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝8.03(br，6H)，7.17(s，6H)，6.96(s，3H)，6.66(t，3H)，6.51－6.41(m，6H)，6.32(d，3H)，2.76(t，6H)，2.23－1.92(m，21H)，1.76－1.69(m，6H)，1.58(s，3H)，1.53－1.42(m，18H)，1.16(d，9H)，1.01－0.96(m，27H)，0.73(d，9H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC4－b(1.36g)、二氯甲烷(68mL)及N－溴代琥珀酰亚胺(1.23g)，在室温下搅拌32小时。之后，向其中加入10质量％的亚硫酸钠水溶液(8.71g)，接下来，加入离子交换水(70mL)，在室温下搅拌30分钟。从所得的反应液萃取有机层，将所得的有机层用铺设有硅胶的过滤器进行过滤。将所得的滤液减压浓缩，由此得到固体。使所得的固体溶解于甲苯后，通过加入甲醇从而使沉淀析出。将所得的沉淀过滤后，在50℃下进行真空干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC4－c(1.47g、收率95％)。化合物MC4－c的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝1903.7[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝8.00(br，6H)，7.20(s，6H)，6.99(s，3H)，6.67(d，3H)，6.36(d，3H)，6.25(d，3H)，2.78(t，6H)，2.06－1.69(m，30H)，1.46－1.41(m，18H)，1.16(d，9H)，1.03－0.94(m，27H)，0.74(d，9H).

将反应容器内设为氩气气氛后，加入化合物MC4－c(1.30g)、化合物MC4－d(0.44g)、甲苯(65mL)及(二叔丁基(4－二甲基氨基苯基)膦)二氯化钯(II)(16mg)，升温至80℃。之后，向其中加入20质量％的四丁基氢氧化铵水溶液(23mL)，在加热回流下搅拌36小时。之后，冷却至室温，加入甲苯，萃取有机层。将所得的有机层用离子交换水进行清洗，用无水硫酸镁使其干燥后，用铺设有硅胶及硅藻土的过滤器进行过滤，通过将所得的滤液减压浓缩从而得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(二氯甲烷及环己烷的混合溶剂)进行纯化后，使用乙酸乙酯及乙腈的混合溶剂进行重结晶。之后，在50℃下进行减压干燥，由此以黄色固体的形式得到化合物MC4(0.93g、收率72％)。化合物MC4的HPLC面积百分率值为99.5％以上。

LC－MS(APCI，positive)：m/z＝2067.3[M+H]⁺

¹H－NMR(300MHz、CD₂Cl₂－d₂)δ(ppm)＝8.04(br，6H)，7.30－7.26(m，12H)，7.06－6.98(m，12H)，6.70(s，3H)，6.54(d，3H)，2.82(t，6H)，2.32－1.78(m，27H)，1.59－1.42(m，21H)，1.34(s，27H)，1.20(d，9H)，1.10(d，9H)，1.04－0.98(m，18H)，0.73(d，9H).

化合物MC4的发光光谱的最大峰值波长为469nm。

＜合成例5＞化合物MC5的合成

[化132]

化合物MC5根据日本特开2013－147551号公报中记载的方法进行合成。

化合物MC5的发光光谱的最大峰值波长为475nm。

＜化合物G1、G2、G3、G4、G5及G6的准备＞

化合物G1(COM－1)按照日本特开2013－237789号公报中记载的方法进行合成。

化合物G2及G5按照国际公开第2004/026886号中记载的方法进行合成。

化合物G3按照国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。

化合物G4(Ir(ppy)₃)由Luminescence Technology公司购入。

化合物G6按照日本特开2014－224101号公报及国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。

[化133]

化合物G1的发光光谱的最大峰值波长为508nm。

化合物G2的发光光谱的最大峰值波长为518nm。

化合物G3的发光光谱的最大峰值波长为514nm。

化合物G4的发光光谱的最大峰值波长为510nm。

化合物G5的发光光谱的最大峰值波长为517nm。

化合物G6的发光光谱的最大峰值波长为544nm。

＜化合物R1、R2、R3、R4、R5及R6的准备＞

化合物R1按照国际公开第2002/44189号中记载的方法进行合成。

化合物R2(COM－5)按照日本特开2006－188673号中记载的方法进行合成。

化合物R3(COM－2)由American Dye Source公司购入。

化合物R4由Luminescense Technology公司购入。

化合物R5(COM－3)按照日本特开2006－188673号中记载的方法进行合成。

化合物R6按照日本特开2008－179617公报中记载的方法进行合成。

[化134]

化合物R1的发光光谱的最大峰值波长为617nm。

化合物R2的发光光谱的最大峰值波长为619nm。

化合物R3的发光光谱的最大峰值波长为618nm。

化合物R4的发光光谱的最大峰值波长为614nm。

化合物R5的发光光谱的最大峰值波长为626nm。

化合物R6的发光光谱的最大峰值波长为595nm。

＜合成例6＞高分子化合物HTL－1的合成

通过以下的工序1～4，合成高分子化合物HTL－1。

(工序1)将反应容器内设为不活泼气体气氛后，加入国际公开第2005/049546号中记载的化合物CM7(0.917g)、国际公开第2013/146806号中记载的化合物CM8(0.0496g)、按照国际公开第2015/145871号中记载的方法而合成的化合物CM10(0.923g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(34mL)，加热至105℃。

[化135]

(工序2)在反应液中滴加20质量％的四乙基氢氧化铵水溶液(6.7mL)，使其回流6小时。

(工序3)在反应后，向其中加入苯基硼酸(48.8mg)及二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.88mg)，使其回流14.5小时。

(工序4)之后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将所得的反应液用水清洗2次，用3质量％乙酸水溶液清洗2次，用水清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使所得的沉淀物溶解于甲苯，以氧化铝柱、硅胶柱的顺序通入柱中，由此进行纯化。将所得的溶液滴加到甲醇中，进行搅拌，结果生成沉淀。滤取所得的沉淀物，使其干燥，由此得到高分子化合物HTL－11.23g。

高分子化合物HTL－1的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.3×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.2×10⁵。

以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物HTL－1为由化合物CM7衍生的结构单元、由化合物CM8衍生的结构单元和由化合物CM10衍生的结构单元以50：5：45的摩尔比形成的共聚物。

＜合成例7＞高分子化合物ETL－1的合成

(高分子化合物ETL－1a的合成)

使用按照日本特开2012－33845号公报中记载的方法进行合成的化合物ET1－1及按照日本特开2012－33845号公报中记载的方法进行合成的化合物M4，按照日本特开2012－33845号公报中记载的合成法合成高分子化合物ETL－1a。

[化136]

高分子化合物ETL－1a的Mn为5.2×10⁴。

以由投入原料的量求出的理论值计，高分子化合物ETL－1a为由化合物ET1－1衍生的结构单元和由化合物M4衍生的结构单元以50：50的摩尔比形成的共聚物。

(高分子化合物ETL－1的合成)

将反应容器内设为不活泼气体气氛后，加入高分子化合物ETL－1a(200mg)、四氢呋喃(20mL)及乙醇(20mL)，加热至55℃。之后，向其中加入溶解于水(2mL)的氢氧化铯(200mg)，在55℃下搅拌6小时。之后，冷却至室温后，进行减压浓缩，由此得到固体。将所得的固体用水进行清洗后，使其减压干燥，由此得到高分子化合物ETL－1(150mg、淡黄色固体)。通过所得的高分子化合物ETL－1的NMR谱，确认高分子化合物ETL－1a的乙基酯部位的源自乙基的信号完全消失。

[化137]

＜实施例D1＞发光元件D1的制作及评价

(发光元件D1的制作)

[阳极及空穴注入层的形成]

在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜，由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩-磺酸系空穴注入剂的AQ－1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜，在大气气氛下在加热板上以170℃进行15分钟加热，由此形成空穴注入层。

[空穴传输层的形成]

在二甲苯中使高分子化合物HTL－1以0.7质量％的浓度溶解。使用所得的二甲苯溶液，在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中在加热板上以180℃加热60分钟，由此形成空穴传输层。

[发光层的形成]

在甲苯中，使低分子化合物HM－1(式(H－113)所示的化合物)(LuminescenseTechnology公司制)、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)以2.0质量％的浓度进行溶解。使用所得的甲苯溶液，在空穴传输层上通过旋涂法以75nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，以130℃使其加热10分钟，由此形成发光层。

[化138]

[电子传输层的形成]

在2,2,3,3,4,4,5,5－八氟－1－戊醇中，使高分子化合物ETL－1以0.25质量％的浓度溶解。使用所得的2,2,3,3,4,4,5,5－八氟－1－戊醇溶液，在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜，在氮气气氛中，以130℃使其加热10分钟，由此形成电子传输层。

[阴极的形成]

将形成了电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10^－4Pa以下之后，在电子传输层上蒸镀氟化钠约4nm，接下来，在氟化钠层上蒸镀铝约80nm，由此形成阴极。

在阴极的形成后，使用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件D1。

(发光元件D1的评价)

对发光元件D1施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的外量子效率(以下标记为“EQE”)为8.76[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.594，0.308)。将结果示于表2。

对于发光元件CD1，以使初期亮度成为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的75％为止的时间(以下标记为“LT75”。)，结果为20.8小时。

＜比较例CD1＞发光元件CD1的制作及评价

在实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R3(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R3＝74质量％/25质量％/1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD1。

对发光元件CD1施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为6.26[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.292，0.252)。将结果示于表2。另外，1000cd/m²时的LT75为5.3小时。

＜比较例CD2＞发光元件CD2的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R4(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R4＝74质量％/25质量％/1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD2。

对发光元件CD2施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为4.67[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.460，0.283)。将结果示于表2。另外，1000cd/m²时的LT75为2.9小时。

[表2]

＜实施例D2＞发光元件D2的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1、化合物G1及化合物R4(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物G1/化合物R4＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D2。

对发光元件D2施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为9.32[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.266，0.550)。将结果示于表3。

＜实施例D3＞发光元件D3的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1、化合物G1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物G1/化合物R1＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D3。

对发光元件D3施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为10.6[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.329，0.510)。将结果示于表3。另外，1000cd/m²时的LT75为30.8小时。

＜实施例D4＞发光元件D4的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC2、化合物G1及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC2/化合物G1/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D4。

对发光元件D4施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为13.0[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.279，0.534)。将结果示于表3。

＜实施例D5＞发光元件D5的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC2、化合物G1及化合物R5(低分子化合物HM－1/化合物MC2/化合物G1/化合物R5＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D5。

对发光元件D5施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为12.1[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.297，0.522)。将结果示于表3。另外，1000cd/m²时的LT75为33.4小时。

＜实施例D6＞发光元件D6的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物G2/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D6。

对发光元件D6施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为9.03[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.316，0.534)。将结果示于表3。

＜实施例D7＞发光元件D7的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC2、化合物G2及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC2/化合物G2/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D7。

对发光元件D7施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为11.3[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.304，0.537)。将结果示于表3。

＜实施例D8＞发光元件D8的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1、化合物G2及化合物R6(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物G2/化合物R6＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D8。

对发光元件D8施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为9.39[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.398，0.498)。将结果示于表3。另外，1000cd/m²时的LT75为45.5小时。

＜实施例D9＞发光元件D9的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC2、化合物G2及化合物R6(低分子化合物HM－1/化合物MC2/化合物G2/化合物R6＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D9。

对发光元件D9施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为11.5[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.384，0.506)。将结果示于表3。

＜实施例D10＞发光元件D10的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC2、化合物G3及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC2/化合物G3/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D10。

对发光元件D10施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为9.74[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.274，0.472)。将结果示于表3。

＜比较例CD3＞发光元件CD3的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1、化合物G4及化合物R4(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物G4/化合物R4＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD3。

对发光元件CD3施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为8.69[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.275，0.540)。将结果示于表3。另外，1000cd/m²时的LT75为19.5小时。

＜比较例CD4＞发光元件CD4的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC1、化合物G4及化合物R3(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物G4/化合物R3＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD4。

对发光元件CD4施加电压，由此观测EL发光。500cd/m²时的EQE为8.41[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.323，0.500)。将结果示于表3。另外，1000cd/m²时的LT75为25.3小时。

[表3]

＜实施例D11＞发光元件D11的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC3、化合物G5及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC3/化合物G5/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D11。

对发光元件D11施加电压，由此观测EL发光。100cd/m²时的EQE为8.89[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.416，0.475)。将结果示于表4。

对于发光元件D11，以使初期亮度成为1000cd/m²的方式设定电流值后，以恒定电流使其驱动，测定亮度成为初期亮度的90％为止的时间(以下标记为“LT90”)，结果为7.32小时。

＜比较例CD5＞发光元件CD5的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC5、化合物G5及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC5/化合物G5/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD5。

对发光元件CD5施加电压，由此观测EL发光。100cd/m²时的EQE为8.53[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.392，0.435)。将结果示于表4。另外，1000cd/m²时的LT90为0.961小时。

[表4]

＜实施例D12＞发光元件D12的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC3、化合物G6及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC3/化合物G6/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D12。

对发光元件D12施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为8.46[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.393，0.448)。将结果示于表5。另外，1000cd/m²时的LT90为2.98小时。

＜实施例D13＞发光元件D13的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G1及化合物R5(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G1/化合物R5＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D13。

对发光元件D13施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为9.35[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.307，0.494)。将结果示于表5。另外，1000cd/m²时的LT90为2.24小时。

＜实施例D14＞发光元件D14的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC3、化合物G3及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC3/化合物G3/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D14。

对发光元件D14施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为7.48[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.282，0.484)。将结果示于表5。另外，1000cd/m²时的LT90为4.48小时。

＜实施例D15＞发光元件D15的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G3及化合物R2(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G3/化合物R2＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D15。

对发光元件D15施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为8.59[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.275，0.461)。将结果示于表5。

＜实施例D16＞发光元件D16的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G3及化合物R6(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G3/化合物R6＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D16。

对发光元件D16施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为8.07[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.387，0.453)。将结果示于表5。

＜实施例D17＞发光元件D17的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G3及化合物R4(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G3/化合物R4＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D17。

对发光元件D17施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为6.59[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.253，0.480)。将结果示于表5。另外，1000cd/m²时的LT90为0.964小时。

＜比较例CD6＞发光元件CD6的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G4及化合物R4(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G4/化合物R4＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD6。

对发光元件CD6施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为6.05[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.255，0.477)。将结果示于表5。另外，1000cd/m²时的LT90为0.878小时。

＜实施例D18＞发光元件D18的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G3及化合物R3(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G3/化合物R3＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件D18。

对发光元件D18施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为7.44[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.322，0.437)。将结果示于表5。

＜比较例CD7＞发光元件CD7的制作及评价

实施例D1的[发光层的形成]中，代替低分子化合物HM－1、化合物MC1及化合物R1(低分子化合物HM－1/化合物MC1/化合物R1＝74质量％/25质量％/1质量％)，而使用低分子化合物HM－1、化合物MC4、化合物G4及化合物R3(低分子化合物HM－1/化合物MC4/化合物G4/化合物R3＝73.9质量％/25质量％/1质量％/0.1质量％)，除此以外，与实施例D1同样地操作，制作发光元件CD7。

对发光元件CD7施加电压，由此观测EL发光。10kcd/m²时的EQE为5.58[％]，CIE色度坐标(x，y)为(0.344，0.423)。将结果示于表5。

[表5]

产业上的可利用性

根据本发明，可以提供对于外量子效率优异的发光元件的制造有用的组合物。另外，根据本发明，可以提供含有该组合物的发光元件。

Claims (15)

1.一种组合物，其含有式(1)所示的磷光发光性化合物和式(2)所示的磷光发光性化合物，

式(1)中，

M¹表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子；

n¹表示1以上的整数，n²表示0以上的整数，n¹+n²为2或3；

在M¹为铑原子或铱原子的情况下，n¹+n²为3，在M¹为钯原子或铂原子的情况下，n¹+n²为2；

环R^1A表示由氮原子、E¹、E^11A、E^12A及碳原子构成的三唑环或二唑环；

环R²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环R²存在多个的情况下，它们相同或不同；

E¹、E²、E^11A及E^12A各自独立地表示氮原子或碳原子，在E¹、E²、E^11A及E^12A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，其中，E¹及E²中的至少一者为碳原子；

R^11A及R^12A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基，在R^11A及R^12A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，R^11A与R^12A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，环R²任选具有的取代基与R^11A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

在E^11A为氮原子的情况下，R^11A任选存在或不存在，在E^12A为氮原子的情况下，R^12A任选存在或不存在；

R^13A表示芳基、1价的杂环基或取代氨基，这些基团任选具有取代基，在R^13A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，R^12A与R^13A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

A¹－G¹－A²表示阴离子性的二齿配体，A¹及A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子，G¹表示单键、或者表示与A¹及A²一起构成二齿配体的原子团，在A¹－G¹－A²存在多个的情况下，它们相同或不同；

式(2)中，

M²表示铑原子、钯原子、铱原子或铂原子；

n³表示1以上的整数，n⁴表示0以上的整数，n³+n⁴为2或3，在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³+n⁴为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³+n⁴为2；

E^L表示碳原子或氮原子；

环L¹表示6元的芳香族杂环，该环任选具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环L¹存在多个的情况下，它们相同或不同；

环L²表示芳香族烃环或芳香族杂环，这些环任选具有取代基，在该取代基存在多个的情况下，它们相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，在环L²存在多个的情况下，它们相同或不同；

环L¹任选具有的取代基与环L²任选具有的取代基任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

其中，选自环L¹及环L²中的至少1个环具有至少一个式(1－T)所示的基团，在式(1－T)所示的基团存在多个的情况下，它们相同或不同；

A³－G²－A⁴表示阴离子性的二齿配体，A³及A⁴各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子任选为构成环的原子，G²表示单键、或者表示与A³及A⁴一起构成二齿配体的原子团，在A³－G²－A⁴存在多个的情况下，它们相同或不同；

式(1－T)中，R^1T表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、卤素原子、芳基、1价的杂环基或取代氨基，这些基团任选具有取代基。

2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述式(2)所示的磷光发光性化合物为式(2－B)所示的磷光发光性化合物，

式(2－B)中，

M²、n³、n⁴及A³－G²－A⁴表示与上述相同的含义；

E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B及E^24B各自独立地表示氮原子或碳原子，在E^11B、E^12B、E^13B、E^14B、E^21B、E^22B、E^23B及E^24B存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，在E^11B为氮原子的情况下，R^11B不存在，在E^12B为氮原子的情况下，R^12B不存在，在E^13B为氮原子的情况下，R^13B不存在，在E^14B为氮原子的情况下，R^14B不存在，在E^21B为氮原子的情况下，R^21B不存在，在E^22B为氮原子的情况下，R^22B不存在，在E^23B为氮原子的情况下，R^23B不存在，在E^24B为氮原子的情况下，R^24B不存在；

R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B各自独立地表示氢原子或上述式(1－T)所示的基团，在R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，R^11B与R^12B、R^12B与R^13B、R^13B与R^14B、R^11B与R^21B、R^21B与R^22B、R^22B与R^23B、及R^23B与R^24B任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，其中，选自R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团；

环L^1B表示由氮原子、碳原子、E^11B、E^12B、E^13B及E^14B构成的吡啶环或嘧啶环；

环L^2B表示由2个碳原子、E^21B、E^22B、E^23B及E^24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

3.根据权利要求2所述的组合物，其中，所述式(2－B)所示的磷光发光性化合物为式(2－B1)所示的磷光发光性化合物、式(2－B2)所示的磷光发光性化合物、式(2－B3)所示的磷光发光性化合物、式(2－B4)所示的磷光发光性化合物或式(2－B5)所示的磷光发光性化合物，

式中，

M²、n³、n⁴、R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B、R^24B及A³－G²－A⁴表示与上述相同的含义；

n³¹及n³²各自独立地表示1以上的整数，n³¹+n³²为2或3，在M²为铑原子或铱原子的情况下，n³¹+n³²为3，在M²为钯原子或铂原子的情况下，n³¹+n³²为2；

R^15B、R^16B、R^17B及R^18B各自独立地表示氢原子或上述式(1－T)所示的基团，在R^15B、R^16B、R^17B及R^18B存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，R^15B与R^16B、R^16B与R^17B、及R^17B与R^18B任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环；

其中，式(2－B1)及式(2－B3)中，选自R^11B、R^12B、R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，式(2－B2)中，选自R^13B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，式(2－B4)中，选自R^11B、R^14B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团，式(2－B5)中，选自R^11B、R^12B、R^21B、R^22B、R^23B及R^24B中的至少1个为上述式(1－T)所示的基团。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述R^1T为烷基、环烷基、式(D－A)所示的基团、式(D－B)所示的基团或式(D－C)所示的基团，

式(D－A)中，

m^DA1、m^DA2及m^DA3各自独立地表示0以上的整数；

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基；

Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基，在Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3存在多个的情况下，它们彼此相同或不同；

T^DA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基，所存在的多个T^DA相同或不同；

式(D－B)中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7各自独立地表示0以上的整数；

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团任选具有取代基，所存在的多个G^DA相同或不同；

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基，在Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7存在多个的情况下，它们彼此相同或不同；

T^DA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基，所存在的多个T^DA相同或不同；

式(D－C)中，

m^DA1表示0以上的整数；

Ar^DA1表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基，在Ar^DA1存在多个的情况下，它们相同或不同；

T^DA表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

5.根据权利要求4所述的组合物，其中，所述R^1T为上述式(D－A)所示的基团，

所述式(D－A)所示的基团为式(D－A1)所示的基团、式(D－A2)所示的基团、式(D－A3)所示的基团或式(D－A4)所示的基团，

式中，

R^p1、R^p2、R^p3及R^p4各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子，在R^p1、R^p2及R^p4存在多个的情况下，它们各自相同或不同；

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，np4表示0～4的整数，所存在的多个np1相同或不同。

6.根据权利要求4所述的组合物，其中，所述R^1T为上述式(D－B)所示的基团，

所述式(D－B)所示的基团为式(D－B1)所示的基团、式(D－B2)所示的基团或式(D－B3)所示的基团，

式中，

R^p1、R^p2及R^p3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子，在R^p1及R^p2存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1，在np1及np2存在多个的情况下，它们彼此相同或不同。

7.根据权利要求4所述的组合物，其中，所述R^1T为上述式(D－C)所示的基团，

所述式(D－C)所示的基团为式(D－C1)所示的基团、式(D－C2)所示的基团、式(D－C3)所示的基团或式(D－C4)所示的基团，

式中，

R^p4、R^p5及R^p6各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子，在R^p4、R^p5及R^p6存在多个的情况下，它们各自相同或不同；

np4表示0～4的整数，np5表示0～5的整数，np6表示0～5的整数。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的组合物，其中，所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1－A)所示的磷光发光性化合物，

式(1－A)中，

M¹、n¹、n²、环R^1A、E¹、E^11A、E^12A、R^11A、R^12A、R^13A及A¹－G¹－A²表示与上述相同的含义；

环R^2A表示由2个碳原子、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环；

E^21A、E^22A、E^23A及E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子，在E^21A、E^22A、E^23A及E^24A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，在E^21A为氮原子的情况下，R^21A不存在，在E^22A为氮原子的情况下，R^22A不存在，在E^23A为氮原子的情况下，R^23A不存在，在E^24A为氮原子的情况下，R^24A不存在；

R^21A、R^22A、R^23A及R^24A表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团任选具有取代基，在R^21A、R^22A、R^23A及R^24A存在多个的情况下，它们彼此相同或不同，R^21A与R^22A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，R^22A与R^23A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，R^23A与R^24A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环，R^11A与R^21A任选彼此键合并与各自所键合的原子一起形成环。

9.根据权利要求8所述的组合物，其中，所述式(1－A)所示的磷光发光性化合物为式(1－A1)所示的磷光发光性化合物、式(1－A2)所示的磷光发光性化合物、式(1－A3)所示的磷光发光性化合物或式(1－A4)所示的磷光发光性化合物，

式中，M¹、n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A及A¹－G¹－A²表示与上述相同的含义。

10.根据权利要求1～9中任一项所述的组合物，其中，上述R^13A为任选具有取代基的芳基。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的组合物，其含有2种以上的上述式(2)所示的磷光发光性化合物。

12.根据权利要求1～11中任一项所述的组合物，其中，上述式(1)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且小于495nm，

上述式(2)所示的磷光发光性化合物的发光光谱的最大峰值波长为495nm以上且小于750nm。

13.根据权利要求1～12中任一项所述的组合物，其还含有式(H－1)所示的化合物，

式(H－1)中，

Ar^H1及Ar^H2各自独立地表示芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基；

n^H1及n^H2各自独立地表示0或1，在n^H1存在多个的情况下，它们相同或不同，所存在的多个n^H2相同或不同；

n^H3表示0以上的整数；

L^H1表示亚芳基、2价的杂环基、或者－[C(R^H11)₂]n^H11－所示的基团，这些基团任选具有取代基，在L^H1存在多个的情况下，它们相同或不同；

n^H11表示1以上且10以下的整数，R^H11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基，所存在的多个R^H11相同或不同，任选彼此键合并与各自所键合的碳原子一起形成环；

L^H2表示－N(－L^H21－R^H21)－所示的基团，在L^H2存在多个的情况下，它们相同或不同；

L^H21表示单键、亚芳基或2价的杂环基，这些基团任选具有取代基，R^H21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团任选具有取代基。

14.根据权利要求1～13中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料。

15.一种发光元件，其具备：

阳极、

阴极、以及

设置于所述阳极与所述阴极之间且含有权利要求1～14中任一项所述的组合物的层。