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CN108299155B - 环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法 - Google Patents

环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法 Download PDF

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CN108299155B CN201810009110.2A CN201810009110A CN108299155B CN 108299155 B CN108299155 B CN 108299155B CN 201810009110 A CN201810009110 A CN 201810009110A CN 108299155 B CN108299155 B CN 108299155B
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Abstract

本发明涉及一种环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，主要解决现有技术中分离效率低、能耗高的问题。本发明通过采用一种环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，环戊烯经过水合‑分离‑脱氢‑分离等工艺制备环戊醇和环戊酮，同时回收环戊烯、水和溶剂，脱除环戊烷、环戊醚杂质，并使用换热器热集成和无回流汽提塔等节能技术，降低综合能耗9％，得到纯度99.0％以上环戊醇和环戊酮产品的技术方案较好地解决了上述问题，可用于大规模工业化环戊烯生产环戊醇和环戊酮中。

Description

环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法
技术领域
本发明涉及一种环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法。
背景技术
环戊醇是一种重要的医药、农药精细化工产品中间体，主要用于制备溴代环戊烷、氯代环戊烷、抗菌药、抗过敏药等产品。环戊酮也是一种重要的精细化工原料，可以制备新型香料二氢茉莉酮酸甲酯和白兰酮以及抗焦虑药丁螺环酮等产品。现有制备环戊醇和环戊酮技术中的专利申请号CN201410566284.0一种环戊烯直接水合制备环戊醇的方法，公开了通过环戊烯、水、混合溶剂进行水合反应生成环戊醇，反应产物油相精馏分离135～165℃馏分冷凝收集得到精制环戊醇产品。专利申请号CN201410569122.2一种制备环戊醇的方法，公开了将强酸性阳离子交换树脂作为催化剂，溶剂与环戊烯的重量比为0.5～1.5，水和环戊烯的摩尔比为3.0～10.0，环戊烯单程转化率为15.16％～16.62％，环戊醇选择性为99％以上，135～165℃馏分冷凝收集得到精制环戊醇产品。专利申请号CN201510893661.6一种由环戊烯制备环戊醇的方法，公开了用磺酸基阳离子交换树脂作为催化剂，使反应转化率明显提高，同时脱除原料中所带入的少量水分，解决了污染问题。专利申请号CN201410720417.5一种环戊酮合成用催化剂及其制备方法以及在环戊酮合成中的应用，公开了一种环戊酮合成用催化剂，环戊烯单程转化率大于75％，环戊酮选择性大于95％，精馏提纯后制得的环戊酮纯度大于99％。专利申请号CN201510896248.5一种环戊醇脱氢制备环戊酮的方法，公开了脱氢反应空速为0.5～2.0hr-1，反应压力为0.05～1.0bar，反应温度为100～140℃，脱氢反应的单程转化率在70％以上，环戊酮的选择性接近100％。
现有技术中，CN201410566284.0和CN201410569122.2以及CN201510893661.6环戊烯水合制备环戊醇，CN201410720417.5和CN201510896248.5环戊醇脱氢制备环戊酮，这些工艺技术仅仅是实验室规模的生产方法，一旦大规模商业化应用，存在工业“放大效应”，大量未反应的环戊烯、水和溶剂需要循环使用，环戊烷、环戊醚等杂质需要加以脱除，分离精制过程存在效率低、能耗高等问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术中分离效率低、能耗高的问题，提供一种新的环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，具有分离效率高、能耗低的优点。
为解决上述问题，本发明采用的技术方案如下：一种环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，环戊烯原料、水和溶剂与循环环戊烯、循环水相和循环溶剂合并进入水合反应器，在水合反应器内，环戊烯水合生成环戊醇；反应产物经过油水分离，水相返回到水合反应器，油相经过换热器A加热后进入轻组分回收塔进行精馏分离，塔顶流出环戊烯和环戊烷物料进入脱环戊烷塔，塔釜流出溶剂和粗环戊醇物料经过换热器A冷却后进入溶剂回收塔；环戊烯和环戊烷物料进入脱环戊烷塔进行精馏分离，塔顶流出循环环戊烯返回水合反应器，塔釜流出环戊烷杂质送出界外；溶剂和粗环戊醇物料进入溶剂回收塔进行气提分离，塔顶流出循环溶剂返回水合反应器，塔釜流出含环戊醚杂质的粗环戊醇进入环戊醇精制塔；含环戊醚杂质的粗环戊醇进入环戊醇精制塔进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊醇，塔釜流出环戊醚杂质；一部分精制的环戊醇作为环戊醇产品送出界外，另一部分精制的环戊醇进入脱氢反应器，在脱氢反应器内，环戊醇脱氢生成环戊酮，脱氢反应器顶部流出的氢气送出界外，底部流出含环戊醚杂质的粗环戊酮进入环戊酮精制塔进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊酮产品送出界外，塔釜流出物料合并为环戊醚杂质送出界外；溶剂为丙酮、丁酮、丙醇、异戊醇、环己醇中的至少一种；溶剂回收塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围50～120℃。
上述技术方案中，优选地，水合反应器的反应压力范围1.2～2.8MPaG，反应温度范围110～150℃，体积空速0.6～1.8hr-1，催化剂为磺酸基强酸性阳离子交换树脂。
上述技术方案中，优选地，轻组分回收塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围30～80℃。
上述技术方案中，优选地，脱环戊烷塔的操作压力范围-0.08～0.30MPaG，塔顶温度范围25～100℃。
上述技术方案中，优选地，环戊醇精制塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围100～180℃。
上述技术方案中，优选地，脱氢反应器的反应压力范围0.006～0.009MPaG，反应温度范围110～130℃，体积空速0.6～1.8hr-1，催化剂为Ni-Cu/Al2O3-SiO2催化剂，活性组分Ni含量为32～48wt％，助催化剂Cu含量为1.2～4.8wt％。
上述技术方案中，优选地，环戊酮精制塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围120～190℃。
本发明将环戊烯原料经过水合反应、分离精制、脱氢反应、分离精制等工艺过程制备环戊醇和环戊酮，同时回收环戊烯、水和溶剂并循环使用，脱除环戊烷、环戊醚杂质，尤其是使用换热器热集成和无回流汽提塔等节能技术手段，降低综合能耗9％，得到纯度为99.0％以上环戊醇产品和环戊酮产品，大规模商业化工业应用没有“放大效应”，取得了较好的技术效果。
附图说明
图1为本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的工艺流程示意图。
图中：1-水合反应器，2-换热器A，3-轻组分回收塔，4-脱环戊烷塔，5-溶剂回收塔，6-环戊醇精制塔，7-脱氢反应器，8-环戊酮精制塔，21-新鲜环戊烯原料，22-新鲜水，23-新鲜溶剂，24-反应产物油相，25-反应产物水相，26-环戊烯和环戊烷物料，27-溶剂和粗环戊醇，28-循环环戊烯，29-溶剂和粗环戊醇，30-循环溶剂，31-含环戊醚杂质的粗环戊醇，32-精制环戊醇，33-环戊醚杂质，34-含环戊醚杂质的粗环戊酮，35-环戊醇产品，36-副产氢气，37-环戊酮产品，38-环戊醚杂质，39-环戊烷杂质。
新鲜环戊烯原料21、新鲜水22和新鲜溶剂23与循环环戊烯28、循环水相25和循环溶剂30合并进入水合反应器1，在水合反应器1内，环戊烯水合生成环戊醇。反应产物经过油水分离，反应产物水相25被分离出并返回到水合反应器，反应产物油相24经过换热器A 2加热后进入轻组分回收塔3进行精馏分离，塔顶流出环戊烯和环戊烷物料26进入脱环戊烷塔4，塔釜流出溶剂和粗环戊醇物料27经过换热器A 2冷却后物料29进入溶剂回收塔5；反应产物油相24在换热器A 2中被加热，而轻组分回收塔3塔釜物料27在换热器2中被冷却。环戊烯和环戊烷物料26进入脱环戊烷塔4进行精馏分离，塔顶流出循环环戊烯28返回水合反应器1，塔釜流出环戊烷杂质39送出界外。溶剂和粗环戊醇物料29进入溶剂回收塔5进行气提分离，塔顶流出循环溶剂30返回水合反应器1，塔釜流出含环戊醚杂质的粗环戊醇31进入环戊醇精制塔6；由于塔顶流出循环溶剂30返回水合反应器1，在循环溶剂30中含少量粗环戊醇不影响水合反应，不必严格控制循环溶剂30的纯度，因此环戊醇精制塔6设置为没有精馏段只有提馏段的气提分离塔，塔顶无回流。含环戊醚杂质的粗环戊醇31进入环戊醇精制塔6进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊醇32，塔釜流出环戊醚杂质33。一部分精制的环戊醇作为环戊醇产品35送出界外，另一部分精制的环戊醇进入脱氢反应器7，在脱氢反应器7内，环戊醇脱氢生成环戊酮，脱氢反应器7顶部流出反应副产的氢气36送出界外，底部流出含环戊醚杂质的粗环戊酮34进入环戊酮精制塔8进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊酮产品37送出界外，塔釜流出物料合并为环戊醚杂质38送出界外。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
【对比例1】
现有技术生产规模为100吨/年～5000吨/年环戊醇环戊酮生产装置，分离精制环戊醇环戊酮产品过程中，工艺流程没有回收热量的换热器，而且溶剂回收塔设置为含精馏段和提馏段的普通精馏塔，塔顶需要回流，生产装置的综合能耗约985千克标油/吨产品，因此，现有技术效率低、能耗高。
【实施例1】
采用本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，生产规模为100吨/年环戊醇环戊酮生产装置，如图1所示，工艺流程如下：新鲜环戊烯原料21、新鲜水22和新鲜溶剂23与循环环戊烯28、循环水相25和循环溶剂30合并进入水合反应器1，在水合反应器1内，环戊烯水合生成环戊醇。反应产物经过油水分离，反应产物水相25被分离出并返回到水合反应器，反应产物油相24经过换热器A 2加热后进入轻组分回收塔3进行精馏分离，塔顶流出环戊烯和环戊烷物料26进入脱环戊烷塔4，塔釜流出溶剂和粗环戊醇物料27经过换热器A 2冷却后物料29进入溶剂回收塔5；反应产物油相24在换热器2中被加热，而轻组分回收塔3塔釜物料27在换热器A 2中被冷却。环戊烯和环戊烷物料26进入脱环戊烷塔4进行精馏分离，塔顶流出循环环戊烯28返回水合反应器1，塔釜流出环戊烷杂质39送出界外。溶剂和粗环戊醇物料29进入溶剂回收塔5进行气提分离，塔顶流出循环溶剂30返回水合反应器1，塔釜流出含环戊醚杂质的粗环戊醇31进入环戊醇精制塔6；由于塔顶流出循环溶剂30返回水合反应器1，在循环溶剂30中含少量粗环戊醇不影响水合反应，不必严格控制循环溶剂30的纯度，因此环戊醇精制塔6设置为没有精馏段只有提馏段的气提分离塔，塔顶无回流。含环戊醚杂质的粗环戊醇31进入环戊醇精制塔6进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊醇32，塔釜流出环戊醚杂质33。一部分精制的环戊醇作为环戊醇产品35送出界外，另一部分精制的环戊醇进入脱氢反应器7，在脱氢反应器7内，环戊醇脱氢生成环戊酮，脱氢反应器7顶部流出反应副产的氢气36送出界外，底部流出含环戊醚杂质的粗环戊酮34进入环戊酮精制塔8进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊酮产品37送出界外，塔釜流出物料合并为环戊醚杂质38送出界外。其中：反应产物油相24的组成，见表1。
表1反应产物油相的组成一览表
组分 环戊烯 环戊烷 环戊醇 丁酮溶剂 环戊醚 水 小计
组成wt％ 38.3 4.0 10.1 42.7 2.6 2.3 100.0
本发明工艺操作参数如下：水合反应器的反应压力为2.0MPaG，反应温度为130℃，体积空速1.0hr-1，催化剂为磺酸基强酸性阳离子交换树脂；轻组分回收塔的操作压力为0.08MPaG，塔顶温度为40℃；脱环戊烷塔的操作压力为0.08MPaG，塔顶温度为50℃；溶剂回收塔的操作压力为0.08MPaG，塔顶温度为70℃，溶剂为丁酮；环戊醇精制塔的操作压力为0.08MPaG，塔顶温度为140℃；脱氢反应器的反应压力为0.008MPaG，反应温度为120℃，体积空速1.0hr-1，催化剂为Ni-Cu/Al2O3-SiO2催化剂，活性组分Ni含量为38wt％，助催化剂Cu含量为2.4wt％；环戊酮精制塔的操作压力为0.08MPaG，塔顶温度为160℃。采用本发明的技术方案，将换热器A 2进行热集成，并且将溶剂回收塔5设置为无回流的汽提塔，循环冷却水消耗、电力消耗、蒸汽消耗、综合能耗，见表2。由此，本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法效率高、能耗低，最终得到纯度为99.1％环戊醇产品和纯度为99.0％环戊酮产品，与【对比例1】相比，综合能耗下降7.15％。
【实施例2】
同【实施例1】，仅仅环戊醇环戊酮生产装置生产规模改为1000吨/年，采用本发明的技术方案，将换热器A 2进行热集成，并且将溶剂回收塔5设置为无回流的汽提塔，循环冷却水消耗、电力消耗、蒸汽消耗、综合能耗，见表2。由此，本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法效率高、能耗低，最终得到纯度为99.2％环戊醇产品和纯度为99.1％环戊酮产品，与【对比例1】相比，综合能耗下降8.77％。
【实施例3】
同【实施例1】，仅仅环戊醇环戊酮生产装置生产规模改为4000吨/年，采用本发明的技术方案，将换热器A 2进行热集成，并且将溶剂回收塔5设置为无回流的汽提塔，循环冷却水消耗、电力消耗、蒸汽消耗、综合能耗，见表2。由此，本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法效率高、能耗低，最终得到纯度为99.1％环戊醇产品和纯度为99.2％环戊酮产品，与【对比例1】相比，综合能耗下降10.04％。
【实施例4】
同【实施例1】，仅仅环戊醇环戊酮生产装置生产规模改为5000吨/年，采用本发明的技术方案，将换热器A 2进行热集成，并且将溶剂回收塔5设置为无回流的汽提塔，循环冷却水消耗、电力消耗、蒸汽消耗、综合能耗，见表2。由此，本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法效率高、能耗低，最终得到纯度为99.2％环戊醇产品和纯度为99.2％环戊酮产品，与【对比例1】相比，综合能耗下降10.88％。
【实施例5】
同【实施例3】，环戊醇环戊酮生产装置生产规模仍然为4000吨/年，仅仅工艺操作参数改变，水合反应器的反应压力为1.2MPaG，反应温度为110℃，体积空速0.6hr-1，催化剂为磺酸基强酸性阳离子交换树脂；轻组分回收塔的操作压力为-0.08MPaG，塔顶温度为30℃；脱环戊烷塔的操作压力为-0.08MPaG，塔顶温度为25℃；溶剂回收塔的操作压力为-0.08MPaG，塔顶温度为50℃，溶剂为异戊醇；环戊醇精制塔的操作压力为-0.08MPaG，塔顶温度为100℃；脱氢反应器的反应压力为0.006MPaG，反应温度为110℃，体积空速0.6hr-1，催化剂为Ni-Cu/Al2O3-SiO2催化剂，活性组分Ni含量为32wt％，助催化剂Cu含量为1.2wt％；环戊酮精制塔的操作压力为-0.08MPaG，塔顶温度为120℃。采用本发明的技术方案，将换热器A2进行热集成，并且将溶剂回收塔5设置为无回流的汽提塔，循环冷却水消耗、电力消耗、蒸汽消耗、综合能耗，见表2。由此，本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法效率高、能耗低，最终得到纯度为99.0％环戊醇产品和纯度为99.0％环戊酮产品，与【对比例1】相比，综合能耗下降9.42％。
【实施例6】
同【实施例3】，环戊醇环戊酮生产装置生产规模仍然为4000吨/年，仅仅工艺操作参数改变，水合反应器的反应压力为2.8MPaG，反应温度为150℃，体积空速1.8hr-1，催化剂为磺酸基强酸性阳离子交换树脂；轻组分回收塔的操作压力为0.20MPaG，塔顶温度为80℃；脱环戊烷塔的操作压力为0.30MPaG，塔顶温度为100℃；溶剂回收塔的操作压力为0.20MPaG，塔顶温度为120℃，溶剂为环己醇；环戊醇精制塔的操作压力为0.20MPaG，塔顶温度为180℃；脱氢反应器的反应压力为0.009MPaG，反应温度为130℃，体积空速1.8hr-1，催化剂为Ni-Cu/Al2O3-SiO2催化剂，活性组分Ni含量为48wt％，助催化剂Cu含量为4.8wt％；环戊酮精制塔的操作压力为0.20MPaG，塔顶温度为190℃。采用本发明的技术方案，将换热器A 2进行热集成，并且将溶剂回收塔5设置为无回流的汽提塔，循环冷却水消耗、电力消耗、蒸汽消耗、综合能耗，见表2。由此，本发明环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法效率高、能耗低，最终得到纯度为99.0％环戊醇产品和纯度为99.0％环戊酮产品，与【对比例1】相比，综合能耗下降9.25％。
上述实施例公用工程消耗和综合能耗，见表2。
表2公用工程消耗和综合能耗一览表
名称 生产规模 循环水 电力 蒸汽 综合能耗 降低能耗
单位 吨/年 吨/小时 千瓦时/小时 吨/小时 千克标油/吨产品 ％
现有技术 985
实施例1 100 7.65 2.01 0.13 914 7.15
实施例2 1000 75.50 19.75 1.25 898 8.77
实施例3 4000 298.00 78.00 4.91 886 10.04
实施例4 5000 369.38 96.25 6.08 878 10.88
实施例5 4000 299.50 78.50 4.95 892 9.42
实施例6 4000 300.00 78.50 4.96 894 9.25

Claims (7)

1.一种环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，环戊烯原料、水和溶剂与循环环戊烯、循环水相和循环溶剂合并进入水合反应器，在水合反应器内，环戊烯水合生成环戊醇；反应产物经过油水分离，水相返回到水合反应器，油相经过换热器A加热后进入轻组分回收塔进行精馏分离，塔顶流出环戊烯和环戊烷物料进入脱环戊烷塔，塔釜流出溶剂和粗环戊醇物料经过换热器A冷却后进入溶剂回收塔；环戊烯和环戊烷物料进入脱环戊烷塔进行精馏分离，塔顶流出循环环戊烯返回水合反应器，塔釜流出环戊烷杂质送出界外；溶剂和粗环戊醇物料进入溶剂回收塔进行气提分离，塔顶流出循环溶剂返回水合反应器，塔釜流出含环戊醚杂质的粗环戊醇进入环戊醇精制塔；含环戊醚杂质的粗环戊醇进入环戊醇精制塔进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊醇，塔釜流出环戊醚杂质；一部分精制的环戊醇作为环戊醇产品送出界外，另一部分精制的环戊醇进入脱氢反应器，在脱氢反应器内，环戊醇脱氢生成环戊酮，脱氢反应器顶部流出的氢气送出界外，底部流出含环戊醚杂质的粗环戊酮进入环戊酮精制塔进行精馏分离，塔顶流出精制的环戊酮产品送出界外，塔釜流出物料合并为环戊醚杂质送出界外；溶剂回收塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围50～120℃；溶剂为丙酮、丁酮、丙醇、异戊醇、环己醇中的至少一种。
2.根据权利要求1所述环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，其特征在于水合反应器的反应压力范围1.2～2.8MPaG，反应温度范围110～150℃，体积空速0.6～1.8hr-1，催化剂为磺酸基强酸性阳离子交换树脂。
3.根据权利要求1所述环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，其特征在于轻组分回收塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围30～80℃。
4.根据权利要求1所述环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，其特征在于脱环戊烷塔的操作压力范围-0.08～0.30MPaG，塔顶温度范围25～100℃。
5.根据权利要求1所述环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，其特征在于环戊醇精制塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围100～180℃。
6.根据权利要求1所述环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，其特征在于脱氢反应器的反应压力范围0.006～0.009MPaG，反应温度范围110～130℃，体积空速0.6～1.8hr-1，催化剂为Ni-Cu/Al2O3-SiO2催化剂，活性组分Ni含量为32～48wt％，助催化剂Cu含量为1.2～4.8wt％。
7.根据权利要求1所述环戊烯生产环戊醇和环戊酮的方法，其特征在于环戊酮精制塔的操作压力范围-0.08～0.20MPaG，塔顶温度范围120～190℃。
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