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CN108179644B - 一种从生物质中提取木质素的方法 - Google Patents

一种从生物质中提取木质素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于生物能源领域，具体涉及一种从生物质中提取木质素的方法。以有机溶剂作为提取剂，在固体酸的催化作用下于惰性气体气氛下从生物质原料中提取木质素的方法。本发明方法是将经过超声振荡预处理的生物质在固体酸的催化作用下通过有机溶剂蒸煮来提取木质素。该方法绿色环保，能耗低，木质素结构完整且提取率高。

Description

一种从生物质中提取木质素的方法
技术领域
本发明属于生物能源领域，具体涉及一种从生物质中提取木质素的方法。
背景技术
世界经济的快速发展导致了能源的过渡使用，高速发展的现代工业急剧消耗化石资源，且引发一系列环境问题。传统化石资源不可再生，因此资源和环境问题是当今人类所面临的巨大挑战，可再生的生物质能源的利用成为社会可持续发展的必然选择。木质纤维素生物质资源丰富，可重复再生，目前利用生物质制备燃料和化学品已成为研究热点。木质纤维素由纤维素、半纤维素、木质素组成，其中网状结构的木质素作为支撑骨架包围并加固着纤维素和半纤维素，木质素的含量在15-30％之间，能量储存更是高达40％以上，是潜在的可持续能源以及大宗化学品的重要原料来源。
木质素作为植物细胞壁的重要组成成分之一，是一种可再生的生物质资源。由于其具有比纤维素更高的能量，因此成为当前研究生物质能的主要原料之一。目前市场上的工业木质素主要来源于造纸废液,其次木质生物质发酵制备乙醇的过程中也会产生大量木质素。因其热值较高，通过燃烧用于加热及电力供应，但是绝大部分随着造浆废液被排放，造成资源的浪费和环境的污染。现阶段木质纤维素预处理分离木质素的方法有多种，比如有机溶剂提取法、无机碱处理、无机酸处理、有机酸处理法等，进而得到多种化学性质各异的木质素原材料。而商业上使用最多的木质素主要有碱木质素和木质素磺酸盐两种。碱木质素主要来源于硫酸盐、纯碱、烧碱等碱法制浆黑液，一般能够溶于碱性介质，反应活性较好。木质素磺酸盐由亚硫酸法制浆获得，木质素磺酸盐具有较好的水溶性和广泛的应用用途。
这两种木质素由于在提取过程中都会用到硫酸及硫酸盐，所以得到的木质素中都有硫存在，这就限制了木质素在某些方面的使用。而且由于生产工艺的限制，许多木质素的盐含量很高，对后期的解聚、改性等工作造成了不好的影响。而利用有机溶剂蒸煮的方法(Fogarassy,A.,Process for producing cellulose pulp by solid phasedigestion.Google Patents:1979.Britt,P.F.；Buchanan,A.C.；Cooney,M.J.；Martineau,D.R.,Flash vacuum pyrolysis of methoxy-substituted lignin modelcompounds.J.Org.Chem.2000,65(5),1376-1389.)提取的木质素含盐量低、纯度高，受到科研工作者的认可。但有传统机溶剂制浆过程一般需要高温高压的环境，会使木质素在提取过程中发生缩合反应，不但使木质素的提取变得困难，也不利于后续的木质素解聚与改性工作。同时在木质素提取过程中需要有盐酸或硫酸进行催化，因此不利于有机溶剂的回收利用。
鉴于目前木质素提取工作中出现的问题和缺陷，现急需一种提取木质素的新方法，以解决之前提取木质素存在的一些问题。
发明内容
鉴于当前提取木质素技术上存在的上述不足，本发明目的在于提供一种从生物质中提取木质素的方法。
为达到上述目的，本发明的技术方案如下：
一种从生物质中提取木质素的方法，以有机溶剂作为提取剂，在固体酸的催化作用下于惰性气体气氛下从生物质原料中提取木质素的方法。
进一步的说,所述生物质原料粉碎后与有机溶剂混合，经超声振荡混匀，混匀后在固体酸的催化作用下于惰性气体气氛下从生物质原料中蒸煮提取木质素。
更进一步的说,
(1)将粉碎好的生物质原料与有机溶剂混合并超声振荡混匀；
(2)将固体酸加入至步骤(1)中混匀溶液中，再加入保护剂，将反应液在惰性气体气氛下进行冷凝回流反应并搅拌，然后冷却至室温；
(3)将步骤(2)反应液过滤，滤液浓缩，浓缩液溶解到一定量溶剂中；
(4)步骤(3)所得溶解液缓慢加入到过量的冷水中，搅拌、过滤、洗涤，真空干燥得到木质素(所获得木质素分子量约为10000左右)。
所述步骤(1)中有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、二氧六环中的一种或几种的混合物,优选为乙酸乙酯或二氧六环；所述粉碎好的生物质原料与有机溶剂固液(g/mL)比为1:2～1:20，优选于1:5～1:15。
所述超声振荡其超声频率20～50kHz，优选于20～40kHz；功率10～50W，优选于20～40W，时间10～90min，优选于30～70min。
所述步骤(2)固体酸为H2SO4-AC、H2SO4-SiO2、H3PO4-AC或H3PO4-SiO2中的一种；固体酸与粉碎好的生物质原料质量比为1:20g～1:50g，优选于1:30g～1:50g；保护剂为碳酸二甲酯、硼酸或乙二醇中的一种或多种的混合物，优选于碳酸二甲酯；其中，保护剂与粉碎好的生物质原料的体积质量(mL/g)比为0.1:1～2:1，优选于0.3:1～0.8:1。
所述惰性气体为氮气、氦气或氩气，优选于氮气。
所述反应温度为80～200℃，优选于100～150℃；反应时间为0.5～5h，优选于1～3h。
所述步骤(3)溶剂为甲苯、丙酮、乙醚或石油醚中的一种，优选于丙酮或乙醚；所述溶剂与粉碎好的生物质原料的体积质量(mL/g)比为1:1～10:1，优选于1:1～4:1。
所述步骤(4)冷水与粉碎好的生物质原料的体积质量(mL/g)为2:1～30:1，优选于5:1～15:1；其中，冷水温度为0～5℃，优选于0～1℃。
所述生物质原料包括松木属、桦木属或云杉属的木质材料。
本发明所具有的优点：
1.本发明利用超声振荡的空化和机械效应对生物质原料进行预处理，进而加速细胞破碎，增加溶剂的穿透力，增强溶解效率，提高木质素提取率。
2.本发明在提取木质素所用的有机溶剂里加入保护剂以保护活性基团，抑制木质素内部的缩合反应,保持了木质素原有结构的完整性。
3.本发明以固体酸为催化剂代替常用的液体酸来促进半纤维素水解，反应后通过固液分离的方式即可将固体酸催化剂从混合液中分离出来，可以实现溶剂的回收再利用，达到节约资源，绿色环保的效果。
4.本发明在惰性气体气氛中进行木质素的提取，可减少提取过程中出现的一些不期望的氧化缩合反应；并且在反应后用冷水作为沉淀剂有效避免了引入其他的离子杂质，提高了木质素的纯度。
附图说明
图1为本发明实施例提供的木质素提取过程示意图。
图2为本发明实施例提供的提取获得的木质素的红外光谱图。
图3为本发明实施例提供的提取获得的木质素的二维核磁谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的解释说明。
实施例1：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有700mL二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以20W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10g H3PO4-AC和50mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L 5℃冷水中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率及性质见表1
实施例2：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10g H3PO4-AC和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L冷水(1℃)中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率及性质见表1。
实施例3：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有700mL二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以20W的功率，在20kHz频率下超声振荡20min。取10g H3PO4-SiO2和50mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L 4℃冷水中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率及性质见表1。
实施例4：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10g H3PO4-SiO2和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L 0℃冷水中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率及性质见表1。
实施例5：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL乙酸乙酯的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡30min。取10g H2SO4-SiO2和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1.5h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L 0℃冷水中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率及性质见表1。
实施例6：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL乙酸乙酯的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10g H2SO4-AC和50mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到100℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L 0℃冷水中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率及性质见表1。
表1木质素分析结果表
此外，本实验对上述实施例1中使用过的二氧六环进行回收并循环使用，验证该有机溶剂的稳定性和回收率，以及木质素提取效率，具体实施例如下：
实施例7：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL上述实施例2回收的二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10gH3PO4-AC和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L冷水(1℃)中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率见表2。
实施例8：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL上述实施例7回收的二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10gH3PO4-AC和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L冷水(1℃)中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率见表2。
实施例9：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL上述实施例8回收的二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10gH3PO4-AC和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L冷水(1℃)中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率见表2。
实施例10：
取100g粉碎好的杨木木粉加入到装有1000mL上述实施例9回收的二氧六环的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于超声仪中以40W的功率，在30kHz频率下超声振荡20min。取10gH3PO4-AC和70mL碳酸二甲酯加入到烧瓶中。将三口烧瓶加热到120℃，冷凝回流反应1h，期间一直通入氮气作为保护气体。反应结束后，通过抽滤实现固液分离。滤液通过旋转蒸发浓缩，蒸发出去的有机溶剂可以回收利用，将浓缩液溶解到200mL丙酮溶液中。之后将丙酮溶液缓慢加入到1L冷水(1℃)中，使木质素析出。最后过滤、洗涤、真空干燥得到木质素，木质素提取率见表2。
表2木质素得率表
在有机溶剂重复利用的实验过程中二氧六环的回收率平均达95％以上，木质素的得率维持在一定水平，得率较高，表明本发明所使用的有机溶剂可重复使用性强，可以实现木质素的绿色提取。
显然，上述实施例只是为了更好的阐述本发明，本发明不应局限于上述实施方案，而本发明意图还包括附加权利要求范围内的不同修改和等效技术方案。

Claims (8)

1.一种从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，
(1) 将粉碎好的生物质原料与有机溶剂混合并超声振荡混匀；
(2) 将固体酸加入至步骤（1）中混匀溶液中，再加入保护剂，将反应液在惰性气体气氛下进行冷凝回流并搅拌，然后冷却至室温；
(3) 将步骤（2）反应液过滤，滤液浓缩，浓缩液溶解到一定量溶剂中；
(4)步骤(3)所得溶解液缓慢加入到过量的冷水中，搅拌、过滤、洗涤，真空干燥得到木质素；
所述步骤(1)中有机溶剂为甲醇、乙醇、正丁醇、乙酸乙酯、二氧六环中的一种或几种的混合物；
所述步骤（2）固体酸为H2SO4-AC、H2SO4-SiO2、H3PO4-AC或H3PO4-SiO2中的一种；保护剂为碳酸二甲酯、硼酸或乙二醇中的一种或多种的混合物；
所述步骤（3）溶剂为甲苯、丙酮、乙醚或石油醚。
2.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，所述粉碎好的生物质原料与有机溶剂固液（g/ mL）比为1:2 ~1:20。
3.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，所述超声振荡其超声频率20~50 kHz，功率10~50 W，时间10~90 min。
4.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，保护剂与粉碎好的生物质原料的体积质量（mL/g）比为0.1:1~2:1; 固体酸与粉碎好的生物质原料质量比为1:20 g~1:50 g。
5.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气、氦气或氩气。
6.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，所述冷凝回流温度为80~200 oC；反应时间为0.5-5 h。
7.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，所述溶剂与粉碎好的生物质原料的体积质量（mL/ g）比为1:1 ~10:1。
8.按权利要求1所述的从生物质中提取木质素的方法，其特征在于，所述步骤（4）冷水与粉碎好的生物质原料的体积质量（mL/ g）为2: 1～30 :1 ；冷水温度为0~5 oC。
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