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CN107924122A - 感光性树脂组合物、固化膜、保护膜、绝缘膜和电子装置 - Google Patents

感光性树脂组合物、固化膜、保护膜、绝缘膜和电子装置 Download PDF

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CN107924122A
CN107924122A CN201680043471.8A CN201680043471A CN107924122A CN 107924122 A CN107924122 A CN 107924122A CN 201680043471 A CN201680043471 A CN 201680043471A CN 107924122 A CN107924122 A CN 107924122A
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CN
China
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photosensitive polymer
polymer combination
polyamide
film
compound
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Application number
CN201680043471.8A
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大谷祥朗
大谷祥一朗
田中裕马
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Sumitomo Bakelite Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Bakelite Co Ltd
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Abstract

本发明的感光性树脂组合物为用于形成永久膜的感光性树脂组合物，其包含：(A)聚酰胺树脂，该聚酰胺树脂具备选自聚苯并噁唑结构、聚苯并噁唑前体结构、聚酰亚胺结构和聚酰亚胺前体结构中的结构；(B)光酸产生剂；(C)密合助剂；和(D)有机溶剂，所述(D)有机溶剂包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物。

Description

感光性树脂组合物、固化膜、保护膜、绝缘膜和电子装置
技术领域
本发明涉及感光性树脂组合物、固化膜、保护膜、绝缘膜和电子装置。
背景技术
以往，作为半导体元件的表面保护膜或层间绝缘膜，从耐热性、电特性、机械特性的高低考虑，一直优选使用具有特定结构的聚酰胺树脂。在此，在使用这样的聚酰胺树脂作为半导体元件的保护膜、层间绝缘膜的情况下，从工艺的效率化的观点考虑，通常将该聚酰胺树脂溶解于有机溶剂中制成清漆状而使用。
与此相关，已知有专利文献1中公开的技术。在该文献中公开了一种将聚酰亚胺前体或聚苯并噁唑前体和具有特定结构的极性溶剂组合而得到的感光性树脂组合物，并且公开了如下内容：通过将感光性树脂组合物中的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)的含量调整为0.1质量％以下，可得到不会随时间的变化而凝胶化，且灵敏度、机械特性令人满意的树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2014/115233号小册子
发明内容
发明要解决的技术问题
在此，本发明人进行了研究，结果得知在使用专利文献1的实施例5或6中公开的溶剂的情况下，与通常使用的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)相比，在进行树脂组合物的显影时，显影密合性降低。
用于解决技术问题的手段
根据这样的见解进行了深入的研究，结果得知通过将包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的有机溶剂和密合助剂并用，在包含聚酰胺树脂和光酸产生剂的感光性树脂组合物中，不仅能够得到良好的图案化性，而且能够抑制粘度上升，能够提高显影密合性。而且得知在将该感光性树脂组合物用于形成永久膜的情况下，能够抑制再配线时产生龟裂。发现通过这样的组成，感光性树脂组合物能够提高图案化性和显影密合性，并且改善对粘度上升和再配线时产生龟裂的抑制，从而完成了本发明。
根据本发明，提供一种感光性树脂组合物，其用于形成永久膜，该感光性树脂组合物的特征在于，包含：
(A)聚酰胺树脂，该聚酰胺树脂具备选自聚苯并噁唑结构、聚苯并噁唑前体结构、聚酰亚胺结构和聚酰亚胺前体结构中的结构；
(B)光酸产生剂；
(C)密合助剂；和
(D)有机溶剂，
所述(D)有机溶剂包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物。
根据本发明，提供一种由上述感光性树脂组合物的固化物构成的固化膜。
根据本发明，提供一种由上述固化膜构成的保护膜。
根据本发明，提供一种由上述固化膜构成的绝缘膜。
根据本发明，提供一种具备上述固化膜的电子装置。
发明效果
采用本发明，能够提供一种用于形成永久膜的感光性树脂组合物，该感光性树脂组合物的图案化性和显影密合性优异，且能够抑制粘度上升和再配线时的龟裂的产生。
附图说明
上述的目的和其他的目的、特征和优点通过以下所述的优选实施方式和附随于其的以下的附图将变得进一步明确。
图1为表示本实施方式的电子装置的一个例子的剖视图。
具体实施方式
以下，适当地利用附图对实施方式进行说明。另外，在所有附图中，对相同的构成要件标注相同的符号，并适当省略说明。另外，“～”只要未特别说明，就表示以上至以下。
[感光性树脂组合物]
本实施方式的感光性树脂组合物为用于形成永久膜的感光性树脂组合物，其包含以下成分：
(A)聚酰胺树脂，该聚酰胺树脂具备选自聚苯并噁唑结构、聚苯并噁唑前体结构、聚酰亚胺结构和聚酰亚胺前体结构中的结构；
(B)光酸产生剂；
(C)密合助剂；和
(D)有机溶剂，
其中，具备以下特征：(D)有机溶剂包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物。
首先，对本实施方式的感光性树脂组合物的用途进行说明。
本实施方式的感光性树脂组合物用于形成永久膜。通过将感光性树脂组合物制成固化物，可得到构成永久膜的固化膜。在本实施方式中，例如在通过曝光和显影使由感光性树脂组合物构成的涂膜图案化为所希望的形状之后，通过热处理等使该涂膜固化，由此形成固化膜(永久膜)。
在本实施方式中，包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的(D)有机溶剂，还具有以下的附随效果：对感光性树脂组合物的固化膜的损伤少，能够抑制固化膜产生龟裂。
作为使用感光性树脂组合物形成的固化膜(永久膜)，例如可举出保护膜、层间绝缘膜(绝缘膜)或阻挡件(dam material)。永久膜的用途并不限定于此，在一个实施方式中，也能够假设不包含彩色滤光片或黑矩阵等作为对可见光具有高遮光性的膜的用途。
保护膜是指在电子部件或电子装置的表面形成的用于对电子部件或电子装置的表面进行保护的膜，其种类并无特别限定。作为这样的保护膜，例如可举出：设置于半导体元件上的钝化膜或缓冲涂层或者设置于挠性基板上的覆盖涂层。
层间绝缘膜是指设置于多层结构中的绝缘膜，其种类并无特别限定。作为层间绝缘膜，例如可举出构成半导体元件的多层配线结构的层间绝缘膜、构成电路基板的增层或芯层等在半导体装置用途中使用的膜。另外，作为层间绝缘膜，例如也可举出覆盖显示装置中的薄膜晶体管(TFT(Thin Film Transistor))的平坦化膜、液晶取向膜、设置于MVA(Multi Domain Vertical Alignment：多畴垂直取向)型液晶显示装置的彩色滤光片基板上的突起、或者用于形成有机EL元件的阴极的间隔壁等在显示装置用途中使用的膜。
另外，阻挡件为用于形成中空部分的间隔件，该中空部分用于在基板上配置光学元件等。
接着，对构成本实施方式的感光性树脂组合物的各成分进行说明。
((A)聚酰胺树脂)
作为在本实施方式中使用的(A)聚酰胺树脂(以下，有时也称为(A)酰胺树脂)，在其树脂结构中具备选自聚苯并噁唑结构、聚苯并噁唑前体结构、聚酰亚胺结构和聚酰亚胺前体结构中的结构。
该(A)聚酰胺树脂例如在主链或侧链具有羟基、尤其是酚性羟基和/或羧基，且在树脂结构中包含聚苯并噁唑结构、聚苯并噁唑前体结构、聚酰亚胺结构和聚酰亚胺前体结构中的任一结构。
另外，这些树脂成分能够使用1种或将2种以上混合使用。
更具体而言，(A)聚酰胺树脂优选使用具有苯并噁唑前体结构和/或酰亚胺前体结构的树脂。
另外，(A)聚酰胺树脂可以具有通过使苯并噁唑前体结构的一部分进行闭环反应而产生的苯并噁唑结构、通过使酰亚胺前体结构的一部分进行闭环反应而产生的酰亚胺结构，并且也可以具有酰胺酸酯结构。
具体的苯并噁唑前体结构是指由下述通式(6)表示的结构，酰亚胺前体结构是指由下述通式(7)表示的结构，苯并噁唑结构是指由下述通式(8)表示的结构，酰亚胺结构是指由下述通式(9)表示的结构，酰胺酸酯结构是指由下述通式(10)表示的结构。
另外，上述式(6)～(10)中的D表示2价或3价有机基团，R′表示1价有机基团。这些聚酰胺树脂中，从本实施方式的感光性树脂组合物的固化物的耐热性的观点考虑，优选具有由下述通式(11)表示的重复单元的聚酰胺树脂。
(式(11)中，X、Y为有机基团。R2为羟基、-O-R4、烷基、酰氧基或环烷基，在具有多个R2的情况下，各自可以相同也可以不同。R3为羟基、羧基、-O-R4或-COO-R4，在具有多个R3的情况下，各自可以相同也可以不同。R2和R3中的R4为碳原子数1～15的有机基团。在此，在式(11)中，在R2中无羟基的情况下，R3中的至少1个为羧基。另外，在R3中无羧基的情况下，R2中的至少1个为羟基。k为0～8的整数，1为0～8的整数。e为2～100的整数。)
在具有由上述通式(11)表示的结构的聚酰胺树脂中，作为R2和R3，在调节聚酰胺树脂对碱性水溶液的溶解性时，能够使用利用保护基团R4对羟基和羧基进行保护而得到的基团，具体而言，能够使用作为R2的-O-R4、作为R3的-O-R4和-COO-R4。作为这样的R4的碳原子数1～15的有机基团可举出甲酰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、叔丁氧羰基、苯基、苄基、四氢呋喃基、四氢吡喃基等。
具有由上述通式(11)表示的结构的聚酰胺树脂的作为X的有机基团并无特别限定，例如可举出：由苯环、萘环和双酚结构等结构构成的芳香族基团；由吡咯环和呋喃环等结构构成的杂环式有机基团；硅氧烷基等。更具体而言，优选由下述式(12)表示的基团。这些根据需要可以使用1种或将2种以上组合使用。
(式(12)中，*表示与通式(11)中的NH基键合。Z为亚烷基、取代亚烷基、-O-C6H4-O-、-O-、-S-、-SO2-、-C(＝O)-、-NHC(＝O)-或单键。R5表示选自烷基、烷基酯基和卤素原子中的1个，且各自可以相同也可以不同。R6表示选自氢原子、烷基、烷基酯基和卤素原子中的1个。u为0～4的整数。R7～R10分别为1价或2价有机基团。
另外，在上述式(12)中，省略了上述通式(11)中的X的取代基R2。)
作为由上述式(12)表示的基团中尤其优选的基团，可举出由下述式(13)表示的基团(也存在具有通式(11)中的R2的基团)。
(式(13)中，*表示与通式(11)中的NH基键合。式中Z为亚烷基、取代亚烷基、-O-、-S-、-SO2-、-C(＝O)-、-NHC(＝O)-、-CH3-、-C(CH3)H-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或单键。R11为选自烷基、烷氧基、酰氧基和环烷基中的1个，且在R11有多个的情况下，各自可以相同也可以不同。v为0以上3以下的整数。)
作为由上述式(13)表示的基团中尤其优选的基团，可举出由下述式(14)表示的基团(也存在具有通式(11)中的R2的基团)。
(式(14)中，*表示与通式(11)中的NH基键合。R12为选自亚烷基、取代亚烷基、-O-、-S-、-SO2-、-C(＝O)-、-NHC(＝O)-、-C(CF3)2-和单键中的有机基团。)
作为上述式(12)和式(13)中的Z以及上述式(14)中的R12的亚烷基、取代亚烷基的具体例，可举出-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH(CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH3)-、-C(CH2CH3)(CH2CH3)-、-CH(CH2CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH3)-、-CH(CH(CH3)2)-、-C(CH3)(CH(CH3)2)-、-CH(CH2CH2CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH2CH3)-、-CH(CH2CH(CH3)2)-、-C(CH3)(CH2CH(CH3)2)-、-CH(CH2CH2CH2CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH3)-、-CH(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)-和-C(CH3)(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)-等。这些中，-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-能够得到不仅对碱性水溶液具有充分的溶解性而且对溶剂也具有充分的溶解性的、平衡更优异的聚酰胺树脂，因此优选。
另外，具有由上述通式(11)表示的结构的聚酰胺树脂中的Y为有机基团。作为这样的有机基团，可举出与上述X相同的基团。例如作为有机基团，可举出：由苯环、萘环和双酚结构等结构构成的芳香族基团；由吡咯环、吡啶环和呋喃环等结构构成的杂环式有机基团；硅氧烷基等，更具体而言，能够使用由下述式(15)表示的基团。这些可以使用1种或将2种以上组合使用。
(式(15)中，*表示与通式(11)中的C＝O基键合。J为-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、-S-、-SO2-、-C(＝O)-、-NHC(＝O)-、-C(CF3)2-或单键。R13表示选自烷基、烷基酯基、烷基醚基、苄基醚基和卤素原子中的1个，且各自可以相同也可以不同。R14表示选自氢原子、烷基、烷基酯基和卤素原子中的1个。w为0以上2以下的整数。R15～R18分别为1价或2价有机基团。
另外，在上述式(15)中，省略了上述通式(11)中的Y的取代基R3。)
作为由这些式(15)表示的基团中尤其优选的基团，可举出由下述式(16)表示的基团(也存在具有通式(11)中的R3的基团)。
关于下述式(16)中的来自四羧酸二酐的结构，举出了与通式(11)中的C＝O基键合的位置均为间位的结构、和均为对位的结构，但是也可以为分别包含间位和对位的结构。
(式(16)中，*表示与通式(11)中的C＝O基键合。R19表示选自烷基、烷基酯基、烷基醚基、苄基醚基和卤素原子中的1个，且各自可以相同也可以不同。R20表示选自氢原子或碳原子数1以上15以下的有机基团中的1个，且可以一部分被取代。x为0以上2以下的整数。)
另外，在由上述通式(11)表示的聚酰胺树脂的情况下，也能够以不会对在低温下固化的固化物的机械物性、耐热性产生影响的程度，使用包含具有至少1个选自烯基、炔基和羟基中的有机基团的脂肪族基团或环式化合物基团的酸酐或单羧酸，使该聚酰胺树脂的末端的氨基形成为酰胺而进行封端。
作为上述包含具有至少1个选自烯基、炔基和羟基中的有机基团的脂肪族基团或环式化合物基团的酸酐或单羧酸，例如能够举出马来酸酐、柠康酸酐、2，3-二甲基马来酸酐、4-环己烯-1，2-二羧酸酐、外-3，6-环氧-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐、甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸酐、衣康酸酐、氯桥酸酐、5-降冰片烯-2-羧酸、4-乙炔基邻苯二甲酸酐和4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐、4-羟基邻苯二甲酸酐、4-羟基苯甲酸、3-羟基苯甲酸等。这些可以单独使用，也可以将2种以上组合使用，封端形成的酰胺部分的一部分也可以进行脱水闭环。
另外，并不限定于该方法，也能够使用包含具有至少1个选自烯基、炔基和羟基中的有机基团的脂肪族基团或环式化合物基团的胺衍生物，使聚酰胺树脂中包含的末端的羧酸残基形成为酰胺而进行封端。
另外，在由上述通式(11)表示的聚酰胺树脂的情况下，也可以以不会对在低温下固化的固化物的机械物性、耐热性产生影响的程度，在至少一个末端具有由含氮环状化合物封端形成的基团。由此，能够提高与金属配线(例如铜配线)等的密合性。
作为上述含氮环状化合物，例如可举出1-(5-1H-三唑基)甲基氨基、3-(1H-吡唑基)氨基、4-(1H-吡唑基)氨基、5-(1H-吡唑基)氨基、1-(3-1H-吡唑基)甲基氨基、1-(4-1H-吡唑基)甲基氨基、1-(5-1H-吡唑基)甲基氨基、(1H-四唑-5-基)氨基、1-(1H-四唑-5-基)甲基-氨基、3-(1H-四唑-5-基)苯并-氨基等。
这样的具有由通式(11)表示的结构的聚酰胺树脂，例如能够使包含通式(11)中的X的选自二胺、二(氨基苯酚)或2，4-二氨基苯酚等中的化合物与包含Y的选自四羧酸二酐、偏苯三甲酸酐、二羧酸、二羧酸二氯化物或二羧酸衍生物等中的化合物进行反应而合成。
另外，在使用二羧酸的情况下，为了提高聚酰胺树脂的反应产率等，也可以使用预先使二羧酸与1-羟基-1，2，3-苯并三唑等反应而得到的活性酯型的二羧酸衍生物。
通过将具有由上述通式(11)表示的结构的聚酰胺树脂加热而进行脱水闭环，能以聚酰亚胺树脂或聚苯并噁唑树脂或两者的共聚形式得到耐热性树脂。另外，作为进行脱水闭环的温度，在高温下进行加热的情况下，能够在280℃～380℃进行处理，在低温下进行加热的情况下，能够在150℃～280℃进行处理。
关于本实施方式的感光性树脂组合物中包含的(A)聚酰胺树脂，在将该感光性树脂组合物用于一定的用途的情况下，优选限制了(A)聚酰胺树脂结构中的卤素原子的含量。
更具体而言，(A)聚酰胺树脂的通过元素分析测得的含氟率优选为8wt％以下，更优选为5wt％以下。
另外，(A)聚酰胺树脂的通过元素分析测得的卤素含有率优选为8wt％以下，更优选为5wt％以下。
另外，此处的卤素含有率是指(A)聚酰胺树脂中的氟、氯、溴、碘的含有率的总和。
在此，已知通过使(A)聚酰胺树脂中包含如上所述的卤素原子，通常对有机溶剂的溶解度增加。然而，本实施方式中使用的(D)有机溶剂对这样的聚酰胺树脂的溶解度高，因此，即使不包含卤素原子作为(A)聚酰胺树脂成分，也能够使其充分地溶解。
((B)光酸产生剂)
本实施方式的感光性树脂组合物包含(B)光酸产生剂。
作为该(B)光酸产生剂，例如能够使用感光性重氮醌化合物、二芳基碘鎓盐、三芳基锍盐或锍硼酸盐等鎓盐、2-硝基苄基酯化合物、N-亚氨基磺酸酯化合物、酰亚胺磺酸酯化合物、2，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪化合物或二氢吡啶化合物。其中，尤其优选使用灵敏度和溶剂溶解性优异的感光性重氮醌化合物。作为感光性重氮醌化合物，例如能够使用以下所示的化合物。
(n2为1以上5以下的整数)
在以上的各化合物中，Q为下述(a)～(c)所示的结构中的任一个或氢原子。其中，各化合物的Q中的至少1个为下述(a)～(c)所示的结构中的任一个。
在本实施方式中，作为感光性重氮醌化合物，例如更优选使用酚化合物与1，2-萘醌-2-二叠氮-5-磺酸或1，2-萘醌-2-二叠氮-4-磺酸的酯。在感光性树脂组合物为正型的情况下，认为未曝光部的凸纹图案中残留的感光剂因固化时的热进行分解而产生酸，(B)光酸产生剂也作为反应促进剂而发挥重要的作用。作为具有这样的作用的感光性重氮醌化合物，尤其优选使用更容易通过热而进行分解的1，2-萘醌-2-二叠氮-4-磺酸的酯。
本实施方式的感光性树脂组合物中的(B)光酸产生剂的含量并无特别限定，相对于(A)聚酰胺树脂100质量份，优选为5质量份以上，更优选为8质量份以上。另外，感光性树脂组合物中的(B)光酸产生剂的含量，相对于(A)聚酰胺树脂100质量份，优选为40质量份以下，更优选为30质量份以下。通过(B)光酸产生剂的含量为上述范围内，能够发挥良好的图案化性能。
((C)密合助剂)
本实施方式的感光性树脂组合物中包含(C)密合助剂。
在此使用的(C)密合助剂是具有提高使感光性树脂组合物固化而得到的涂膜与形成有该涂膜的基板之间的结合强度的功能的成分。
作为这样的(C)密合助剂，例如可举出3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、双(三乙氧基丙基)四硫醚、3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、通过使具有氨基的硅化合物与酸二酐或酸酐进行反应而得到的硅化合物等，但并不限定于这些。
在这些化合物中，通过使具有氨基的硅化合物与酸二酐或酸酐进行反应而得到的硅化合物，在酸二酐或酸酐进行开环时，会在分子内生成羧基。
这样，作为(C)密合助剂，使分子内至少包含1个以上的羧基，由此，能够在发挥与后述的在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的适度的亲和性的同时，提高感光性树脂组合物的固化物对基板的密合性。即，在本实施方式的感光性树脂组合物中，通过并用(C)密合助剂和包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的(D)有机溶剂，粘度上升率也低，而且图案化和显影密合优异，且能够抑制产生固化膜的龟裂。
作为具有氨基的硅化合物，只要能够提高密合性，其种类并无特别限制，例如可举出3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷和3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
作为酸二酐或酸酐，只要能够提高密合性，其种类并无特别限制，例如可举出：3，3′，4，4′-二苯甲酮四羧酸酐、环己烯二羧酸酐、马来酸酐、氯马来酸酐、氰基马来酸酐、柠康酸和邻苯二甲酸酐等。另外，在使用时能够单独使用或将2种以上组合使用。
本实施方式的感光性树脂组合物中的(C)密合助剂的含量并无特别限定，相对于(A)聚酰胺树脂100质量份，优选为0.01质量份以上，更优选为0.1质量份以上。
另外，感光性树脂组合物中的(C)密合助剂的含量，相对于(A)聚酰胺树脂100质量份，优选为20质量份以下，更优选为10质量份以下。当(C)密合助剂的含量为上述范围内时，能够均衡地提高与基板的密合性和感光性树脂组合物的保存性。
((D)有机溶剂)
本实施方式的感光性树脂组合物通常将上述成分溶解于(D)有机溶剂中，制成清漆状使用。
在本实施方式的感光性树脂组合物中，其特征在于，作为该(D)有机溶剂，包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物。
通过这样作为(D)有机溶剂，包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物，能够抑制感光性树脂组合物的粘度上升，并且能够抑制产生固化膜的龟裂。
虽然其原因不明确，但是认为，分子内的上述两种键所带来的极性对(B)光酸产生剂发挥适当的亲和性，抑制因热等引起的(B)光酸产生剂的分解。
另外，例如，与N-甲基-2-吡咯烷酮那样的仅具有酰胺键的有机溶剂相比，能够减轻对(A)酰胺树脂的损伤的负荷，因此能够抑制产生固化膜的龟裂。
更具体而言，在分子内具有醚键和酰胺键的化合物，能够优选使用由下述通式(1)表示的化合物。
(式(1)中，R1、R2、R3分别为碳原子数1至10的烷基。)
在此，作为式(1)中的R1、R2、R3的烷基，能够采用甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
另外，本实施方式的感光性树脂组合物中，作为(D)有机溶剂，除了上述的在分子内具有醚键和酰胺键的化合物以外，还能够并用通常被用作溶剂的化合物。
作为这样的化合物，可举出：N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基-1，3-丁二醇乙酸酯、1，3-丁二醇-3-单甲醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯和3-甲氧基丙酸甲酯等。
另外，从显著抑制产生固化膜的龟裂的观点考虑，优选方式为并用这些化合物中的选自γ-丁内酯、二甲基亚砜、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚和丙二醇单甲醚乙酸酯中的化合物。
在本实施方式中，作为(D)有机溶剂，在分子内具有醚键和酰胺键的化合物能够与如上所述的其他溶剂并用。由此，能够增加能使用的溶剂种类。因此，不仅能够在实现本实施方式的感光性树脂组合物的效果的同时，提高(D)有机溶剂对各种溶解成分的溶解性。
另外，作为(D)有机溶剂中的在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的含量，优选为25质量％以上，更优选为40质量％以上。
通过这样设定在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的含量，能够更显著地有助于抑制感光性树脂组合物的粘度上升和抑制产生固化膜的龟裂。
另外，(D)有机溶剂中的在分子内具有醚键和酰胺键的化合物的含量的上限值并无特别限制，可以是(D)有机溶剂的全部为该具有醚键和酰胺键的化合物。
或者，鉴于(A)酰胺树脂的溶解性等，例如，作为(D)有机溶剂中的具有醚键和酰胺键的化合物的含量，也能够设定为95质量％以下。
本实施方式的感光性树脂组合物中的(D)有机溶剂的含量并无特别限定，相对于(A)聚酰胺树脂100质量份，优选为100质量份以上，更优选为150质量份以上。
另外，感光性树脂组合物中的(D)有机溶剂的含量，相对于(A)聚酰胺树脂100质量份，优选为1000质量份以下，更优选为800质量份以下。当(D)有机溶剂的含量为上述范围内时，能够带来适度的处理性。
(其他成分)
本实施方式的感光性树脂组合物，除了上述成分以外，还能够配合作为感光性树脂组合物使用的各种成分。例如，作为碱溶性树脂，能够并用上述的(A)聚酰胺树脂以外的成分。
作为这样的碱溶性树脂，可举出：酚醛树脂、苯酚芳烷基树脂、羟基苯乙烯树脂、甲基丙烯酸树脂、甲基丙烯酸酯树脂等丙烯酸类树脂、环状烯烃类树脂等。
除此以外，也可以根据需要添加抗氧化剂、填料、表面活性剂、光聚合引发剂、封端剂和增敏剂等添加物。
另外，能够添加这些物质的量是任意的。
通过使本实施方式的感光性树脂组合物固化而得到的树脂膜(固化膜)，如上所述，例如能够构成保护膜、层间膜或阻挡件等永久膜。由此，对具备该固化膜作为永久膜的电子装置，能够实现耐久性等的提高。
接着，对应用本实施方式的感光性树脂组合物的电子装置100的一个例子进行说明。
图1所示的电子装置100例如为半导体芯片。在该情况下，例如将电子装置100经由凸块52搭载于配线基板上，由此得到半导体封装体。电子装置100具备：设置有晶体管等半导体元件的半导体基板；和设置于半导体基板上的多层配线层(未图示)。在多层配线层中的最上层设置有：层间绝缘膜30；和设置于层间绝缘膜30上的最上层配线34。最上层配线34例如由Al构成。另外，在层间绝缘膜30上和最上层配线34上设置有钝化膜32。在钝化膜32的一部分设置有使最上层配线34露出的开口。
在钝化膜32上设置有再配线层40。再配线层40具有：设置于钝化膜32上的绝缘层42；设置于绝缘层42上的再配线46；和设置于绝缘层42上和再配线46上的绝缘层44。在绝缘层42中形成有与最上层配线34连接的开口。再配线46形成在绝缘层42上和设置于绝缘层42中的开口内，且与最上层配线34连接。在绝缘层44中设置有与再配线46连接的开口。
在本实施方式中，能够利用例如通过使上述的感光性树脂组合物固化而形成的固化膜来构成钝化膜32、绝缘层42和绝缘层44中的一个以上。在该情况下，例如通过对由感光性树脂材料形成的涂布膜曝光紫外线进行显影而进行图案化之后，对其进行加热固化，由此形成钝化膜32、绝缘层42或绝缘层44。
在设置于绝缘层44的开口内，例如隔着UBM(Under Bump Metallurgy：凸块下金属)层50而形成凸块52。电子装置100例如经由凸块52与配线基板等连接。
另外，本发明并不限定于上述实施方式，能够实现本发明的目的的范围内的变形、改良等包含在本发明中。
实施例
接着，对本发明的实施例进行说明。
首先，如以下所示准备了实施例中使用的各材料。
(酰胺树脂(A-1)的合成)
在具备温度计、搅拌机、原料投入口和干燥氮气导入管的四口可分离式烧瓶中，放入使二苯醚-4，4′-二羧酸1摩尔与1-羟基苯并三唑2摩尔进行反应而得到的二羧酸衍生物40.87g(0.083摩尔)和2，2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷25.82g(0.1摩尔)，并添加N-甲基-2-吡咯烷酮3000g使其溶解。其后，利用油浴在75℃反应12小时。接着，添加溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮34.88g中的3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐6.98g(0.0425摩尔)，进一步搅拌3小时使反应结束。
接着，对反应混合物进行过滤后，将反应混合物投入至水/异丙醇＝3/1的溶液中，过滤收集沉淀物，用水充分清洗之后，在真空下进行干燥，得到了具有以下所示的重复单元的作为碱溶性树脂的酰胺树脂(当在300～400℃加热时进行脱水闭环，而成为聚苯并噁唑的树脂)。
所得到的酰胺树脂(A-1)具有以下所示的重复单元，重均分子量(Mw)为14300，数均分子量(Mn)为9730，Mw/Mn为1.47。另外，通过元素分析测得的含氟率为0wt％。
(酰胺树脂(A-2)的合成)
在具备温度计、搅拌机、原料投入口和干燥氮气导入管的四口玻璃制可分离式烧瓶中，放入2，2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷21.2g(0.082摩尔)，并添加丙酮400ml使其溶解。接着，将溶解于丙酮100mL中的对硝基苯甲酰氯33.4g(0.18摩尔)在冷却使得温度小于20℃的同时花费30分钟进行滴加，得到了混合物。滴加后，将混合物的温度加热至40℃，并搅拌2小时，接着，缓缓添加碳酸钾30.0g(0.218摩尔)，进一步搅拌2小时。停止加热，进一步将混合物在室温下搅拌18小时。其后，一边对混合物进行剧烈搅拌，一边缓缓添加氢氧化钠水溶液，添加后加热至55℃，进一步搅拌30分钟。搅拌结束后，冷却至室温，添加37重量％的盐酸水溶液与水500ml，进行调整使得溶液的pH在6.0～7.0的范围内。接着，将所得到的析出物过滤分离，用水清洗滤液后，在60～70℃进行干燥，得到了双-N，N′-(对硝基苯甲酰基)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷的固体。
在所得到的固体41.9g中，添加丙酮316g与甲醇158g，加热至50℃使其完全溶解。在其中花费30分钟添加300mL的50℃的纯水，并加热至65℃。其后，缓慢冷却至室温，过滤所析出的结晶，将结晶在70℃进行干燥，由此提纯，得到了双-N，N′-(对硝基苯甲酰基)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷。
在1L的烧瓶中，放入上述中所得到的双-N，N′-(对硝基苯甲酰基)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷20g，并添加5％钯-碳催化剂1.0g与乙酸乙酯180.4g，使其成为悬浊状态。对其吹扫氢气，一边加热至50～55℃，一边使其振荡35分钟并进行还原反应。反应结束后冷却至35度，对悬浊液吹扫氮气。通过过滤分离将催化剂除去之后，将滤液放置于蒸发器上，使溶剂蒸发。将所得到的产物在90℃进行干燥，得到了双-N，N′-(对氨基苯甲酰基)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷。
在300mL的烧瓶中添加双-N，N′-(对氨基苯甲酰基)-2，2-双(4-羟基苯基)丙烷11.91g(0.024mol)和γ-丁内酯40g，一边搅拌一边冷却至15℃。在其中添加4，4′-氧基二邻苯二甲酸酐6.82g(0.022mol)和γ-丁内酯12.0g，在20℃搅拌1.5小时。其后，加热至50℃并搅拌3小时后，添加N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛5.24g(0.044mol)和γ-丁内酯10.0g，在50℃进一步搅拌1小时。反应结束后冷却至室温，得到了具有以下所示的重复单元的作为碱溶性树脂的酰胺树脂(当在300～400℃加热时进行脱水闭环，而成为聚酰亚胺苯并噁唑的树脂)。
所得到的酰胺树脂(A-2)具有以下所示的重复单元，重均分子量(Mw)为15420，数均分子量(Mn)为10550，Mw/Mn为1.46。另外，通过元素分析测得的含氟率为0wt％。
R21表示氢原子或-CH3。
(光酸产生剂(B-1)的合成)
在具备温度计、搅拌机、原料投入口和干燥氮气导入管的四口可分离式烧瓶中，在干燥氮气流条件下放入由式(P-1)表示的酚11.04g(0.026摩尔)、1，2-萘醌-2-二叠氮-4-磺酰氯18.81g(0.070摩尔)和丙酮170g并进行搅拌，使其溶解。
接着，一边利用水浴对烧瓶进行冷却使得反应溶液的温度不会成为35℃以上，一边缓慢滴加三乙基胺7.78g(0.077摩尔)与丙酮5.5g的混合溶液。直接在室温下反应3小时之后，添加乙酸1.05g(0.017摩尔)，进一步使其反应30分钟。接着，过滤反应混合物后，将滤液投入至水/乙酸(990ml/10ml)的混合溶液中。接着，对沉淀物进行过滤收集，并用水进行充分清洗之后，在真空下进行干燥。由此得到了由式(Q-1)的结构表示的光酸产生剂(B-1)。
(密合助剂(C-1))
准备了以下所示的密合助剂(C-1)。
(密合助剂(C-2))
准备了以下所示的密合助剂(C-2)。
(有机溶剂(D-1))
准备了以下所示的出光兴产株式会社(Idemitsu Kosan Co.，Ltd.)制造的Ekuamido(注册商标)B-100作为有机溶剂(D-1)。
(有机溶剂(D-2、D-3))
作为有机溶剂(D-2)准备了γ-丁内酯，作为有机溶剂(D-3)准备了N-甲基-2-吡咯烷酮。
[实施例1～6、比较例1～3]
以表1所示的质量比例配合各种材料。其后，用孔径0.2μm的氟树脂制过滤器进行过滤，得到了感光性树脂组合物。
另外，对各实施例、各比较例中的感光性树脂组合物，进行了如下所示的评价。结果如表1所示。
(粘度上升率)
对各实施例和各比较例中记载的感光性树脂组合物，使用E型粘度计(东机产业株式会社(TOKI SANGYO CO.，LTD.)制造：TVE-22H)测定静置前粘度(E0)。其后，将感光性树脂组合物在保持为23度的恒温室中静置1周，测定静置后的粘度(E1)。使用静置前粘度E0和静置后粘度E1，根据下述式子导出室温下的粘度上升率。
粘度上升率(％)＝(E1-E0)/E0*100
将粘度上升率大于100％的定义为凝胶化。表1中的单位为％。
(图案化)
使用旋转涂布机将在各实施例和各比较例中制作的感光性组合物涂布于硅晶片上之后，利用加热板以120℃预烘烤4分钟，得到膜厚约9.4μm的涂膜。使该涂膜通过凸版印刷株式会社(TOPPAN PRINTING CO.，LTD.)制造的掩模(Test Chart No.1：描绘有宽度0.88～50μm的残留图案和除去图案)，使用i线步进机(尼康株式会社(Nikon Corporation)制造的4425i)，改变曝光量而照射紫外线。
接着，使用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液，调节显影时间进行旋覆浸没式显影，使得预烘烤后与显影后的未曝光部的膜厚差成为1.5μm。其后，用纯水冲洗10秒后进行干燥。其后，利用显微镜观察10μm通孔图案，在形成有图案的情况下评价为○，在没有形成图案的情况下评价为×，进行了图案化性的评价。
(显影密合)
对各实施例和各比较例中制作的感光性树脂组合物，如以下所述评价了显影时密合性。首先，准备8英寸硅晶片(Si基板)，使用旋转涂布机涂布所得到的清漆状的感光性树脂组合物之后，在120度、240秒的条件下进行加热，由此进行脱溶剂。使该涂膜通过描绘有宽度1～20μm的线与间隙图案和通孔的掩模，使用i线步进机(尼康株式会社制造的NSR-4425i)，改变曝光量而照射i线，接着使用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液作为显影液，调节显影时间进行2次旋覆浸没式显影，使得预烘烤后与显影后的未曝光部的膜厚差成为1.5μm，由此将曝光部溶解除去。其后，用纯水冲洗10秒后进行干燥。利用显微镜对这样得到的图案进行确认，以形成50μm的通孔的图案的曝光量，将在晶片上形成有10μm的线与间隙图案的情况评价为○，将10μm的线与间隙图案因剥离而消失的情况评价为×，从而进行了显影时密合性的评价。
(再配线时的龟裂)
对各实施例和各比较例中制作的感光性树脂组合物，如下所述评价了再配线时(涂布2层时)的龟裂。首先，准备8英寸硅晶片(Si基板)，使用旋转涂布机涂布所得到的清漆状的感光性树脂组合物之后，在120度、240秒的条件下进行加热，由此进行脱溶剂。使该涂膜通过描绘有宽度1～20μm的线与间隙图案和通孔图案的掩模，使用i线步进机(尼康株式会社制造的NSR-4425i)，改变曝光量而照射i线，接着使用2.38％的四甲基氢氧化铵水溶液作为显影液，调节显影时间进行2次旋覆浸没式显影，使得预烘烤后与显影后的未曝光部的膜厚差成为1.5μm，由此将曝光部溶解除去。进行上述的处理之后，使用高温洁净烘箱(光洋热处理株式会社(Koyo Thermo Systems Co.，Ltd.)制造的CLH-21CDH)，在氧浓度100ppm以下的条件下在230度进行90分钟的加热处理。使用旋转涂布机在这样制作出的带图案的感光性树脂组合物上以涂布厚度成为12μm的方式涂布第2层的涂布膜，在120度、240秒的条件下进行加热，由此进行脱溶剂，得到了涂布2层的晶片。使用显微镜观察所得到的涂布2层的晶片，将在第1层的图案中未出现龟裂的情况评价为○，将在第1层的图案中出现了龟裂的情况评价为×，从而进行了再配线时(涂布2层时)的龟裂性评价。
如表1所示，在各实施例中，粘度上升率也低，且图案化、显影密合优异，并且能够抑制产生固化膜的龟裂。由此可知，在本发明中，通过将(A)～(D)的各成分组合，能够提供一种能够抑制作为树脂组合物的粘度上升、并且显影密合性也优异的感光性树脂组合物。
本申请主张基于2015年7月24日申请的日本申请特愿2015-147160号的优先权，将其公开的所有内容援用于此。

Claims (12)

1.一种感光性树脂组合物，其用于形成永久膜，所述感光性树脂组合物的特征在于，包含：
(A)聚酰胺树脂，该聚酰胺树脂具备选自聚苯并噁唑结构、聚苯并噁唑前体结构、聚酰亚胺结构和聚酰亚胺前体结构中的结构；
(B)光酸产生剂；
(C)密合助剂；和
(D)有机溶剂，
所述(D)有机溶剂包含在分子内具有醚键和酰胺键的化合物。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
所述在分子内具有醚键和酰胺键的化合物为由下述通式(1)表示的化合物：
式(1)中，R1、R2、R3分别为碳原子数1～10的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
所述(D)有机溶剂中包含25质量％以上的所述在分子内具有醚键和酰胺键的化合物。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
所述(A)聚酰胺树脂的通过元素分析测得的含氟率为8wt％以下。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
所述(C)密合助剂为在分子内至少具有1个以上羧基的化合物。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
相对于所述(A)聚酰胺树脂100质量份，包含5质量份以上40质量份以下的所述(B)光酸产生剂。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
相对于所述(A)聚酰胺树脂100质量份，包含0.01质量份以上20质量份以下的所述(C)密合助剂。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的感光性树脂组合物，其特征在于：
相对于所述(A)聚酰胺树脂100质量份，包含100质量份以上1000质量份以下的所述(D)有机溶剂。
9.一种固化膜，其特征在于：
由权利要求1至8中任一项所述的感光性树脂组合物的固化物构成。
10.一种保护膜，其特征在于：
由权利要求9所述的固化膜构成。
11.一种绝缘膜，其特征在于：
由权利要求9所述的固化膜构成。
12.一种电子装置，其特征在于：
具备权利要求9所述的固化膜。
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