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CN107880039B - 一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法 - Google Patents

一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法 Download PDF

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CN107880039B
CN107880039B CN201711063609.3A CN201711063609A CN107880039B CN 107880039 B CN107880039 B CN 107880039B CN 201711063609 A CN201711063609 A CN 201711063609A CN 107880039 B CN107880039 B CN 107880039B
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陈铮凯
曹刚剑
任红军
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明公开了一种吡啶并[1,2‑a][1,3,5]‑三嗪‑4‑酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将过硫酸钾、高锰酸钾、咪唑[1,2‑α]吡啶以及叠氮化钠加入到有机溶剂中，加热至120～140℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的吡啶并[1,2‑a][1,3,5]‑三嗪‑4‑酮化合物。该制备方法步骤简单，原料方便易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，另外也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过设计合成出不同取代位置多样化取代的吡啶并[1,2‑a][1,3,5]‑三嗪‑4‑酮化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。

Description

一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4- 酮化合物的制备方法。
背景技术
[1,3,5]-三嗪-4-酮化合物作为一种重要的含氮稠杂环，广泛应用于有机合成，生物以及药物分子领域(J.Med.Chem.1998,41,2985-2993)，许多重要的分子骨架和合成前体都含有[1,3,5]-三嗪-4-酮的结构单元。例如人造碳脱氧核苷前体，其可以有效地转化为亚磷酰胺试剂用于DNA分子合成器；另外，含有吡唑环的[1,3,5]-三嗪-4-酮衍生物可以作为CRHR-1/5-HT2的拮抗剂；还可以被用作嗜酸粒细胞增多的抑制剂等：
现如今文献报道中制备吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮的方法主要有三种：一种是由N-氟代吡啶盐，氰酸酯和腈制得(A.S.Kiselyov,L. Strekowski,TetrahedronLetters 1994,35,207-210.)。第二种是由2-氨基吡啶与三甲基硅基异氰酸酯或乙氧羰基异硫氰酸酯在汞盐催化下合成(H. Oda,T.Hanami,T.Iwashita,M.Kojima,M.Itoh,Y.Hayashizaki,Tetrahedron 2007,63,11021-11029；M.Kopp,J.-C.Lancelot,S.Dagdag,H.Miel,S.Rault, J.Heterocyclic Chem.2002,39,1061-1064.)。第三种是由2-氨基吡啶与氮- 苄氧羰基-2,2,2-三氟亚胺乙酰基氯反应制得(N.V.Mel’nichenko,V.N. Tkachuk,E.B.Rusanov,V.A.Sukach,V.I.Boiko,M.V.Vovk,Russian Journal of OrganicChemistry,2013,49,119-122)。其他还有一些通过多组分反应和缩合反应等方法来合成吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物。
但是以上介绍的大部分方法具有一些局限性，比如底物需进行预官能化，需要多步合成步骤，区域选择性差，反应收率低，底物广泛性窄等。基于此我们发展了一种以方便易得的咪唑[1,2-α]吡啶和叠氮化钠为起始原料，过硫酸钾和高锰酸钾促进的简单高效的多取代吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮的合成方法。
发明内容
本发明提供了一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，该制备方法操作简单，原料方便易得，且无需无水无氧条件，同时避免了有毒的重金属催化剂的使用，便于操作和应用；该方法还可以轻易的扩大至克级，为工业上大规模生产应用提供了可能。
一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将过硫酸钾、高锰酸钾、咪唑[1,2-α]吡啶以及叠氮化钠加入到有机溶剂中，加热至120～140℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物；
所述的咪唑[1,2-α]吡啶的结构如式(II)所示：
所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R1选自H、取代或者未取代的C1～C4烷基、芳基、三氟甲基或者卤素中的一种或者多种；
R2为取代或者未取代的芳基，所述芳基上的取代基选自三氟甲基、氰基、-COOMe、C1～C4烷基或卤素；
所述的过硫酸钾和高锰酸钾的摩尔比为3：0.2～1.0；
R1，R2上芳基的取代位置可以为邻位、对位或者间位。
反应式如下：
反应中可能经历了氧化促进的咪唑[1,2-α]吡啶3-位叠氮化过程，该过程也可能为自由基过程；芳基叠氮受热分解释放出氮气，形成氮宾；分子内环化生成高刚性的氮杂环丙烯；然后在过硫酸钾的促进作用下发生类似氮杂拜尔-魏雷格氧化过程得到最终的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为选自H、甲基，卤素，三氟甲基或者苯基中的一种或者多种，此时，所述的咪唑[1,2-α]吡啶容易制得，并且反应的产率较高。
作为优选，R2为取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自三氟甲基、氰基、-COOMe、甲基或氯，此时，所述的咪唑[1,2-α]吡啶容易得到，并且反应的产率较高。
所述的叠氮化钠的价格便宜，在工业界中广泛应用，相对于所述的对咪唑[1,2-α]吡啶的用量为过量，作为优选，以摩尔量计，咪唑[1,2-α]吡啶：叠氮化钠：过硫酸钾：高锰酸钾＝1:1～3:2～4:0.2～1；作为进一步的优选，以摩尔量计，咪唑[1,2-α]吡啶：叠氮化钠：过硫酸钾：高锰酸钾＝1:2:3:0.5。
作为优选，所述的反应的时间为8～16小时，反应时间过长增加反应成本，相反则难以保证反应的完全。
本发明中，能将原料充分溶解的有机溶剂都能使反应发生，但反应效率差别较大，优选为含氯的非质子性溶剂，含氯非质子性溶剂能够有效地促进反应的进行；作为优选，所述的有机溶剂为1,2,3-三氯丙烷或者1,2- 二氯乙烷；作为进一步的优选，所述的有机溶剂为1,2,3-三氯丙烷，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，1mmol的咪唑 [1,2-α]吡啶使用的有机溶剂的量约为5～6mL。
作为优选，所述的氧化剂为过硫酸钾和高锰酸钾，这两种氧化剂价格比较便宜，而且使用两种氧化剂组合时反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物为式 (I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
如式(I-1)-(I-5)所示的化合物三个为已知化合物，两个为新化合物。
上述制备方法中，所述的叠氮化钠以及过硫酸钾和高锰酸钾一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到，所述的咪唑[1,2-α]吡啶可由相应的2-氨基吡啶与2-溴代芳香乙酮简便快捷的制备得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法无需无水无氧条件，易于操作，后处理简便；反应原料方便易得，反应底物可设计性强，底物官能团兼容性好，可根据实际需要设计合成出不同取代的吡啶并 [1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮类化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管中加入过硫酸钾、高锰酸钾、咪唑[1,2-α]吡啶(II)和有机溶剂2ml，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的吡啶并 [1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，CF3为三氟甲基，CN 为氰基，Ph为苯基。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物(I-1，CAS 号：2097149-27-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.19(d,1H,J＝1.6Hz),8.55(m, 2H),8.03(dd,1H,J1＝9.2Hz,J2＝2.0Hz),7.57(m,2H),7.49(t,2H,J＝7.2 Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)169.7,154.2,150.2,144.7,135.4, 133.0,130.1,129.6,128.5,126.4,112.3.HRMS(ES+-TOF)calcd for C13H9BrN3O+(M+H+):301.9924,found:301.9933.
由实施例2制备得到的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物(I-2，CAS 号：新化合物)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.36(s,1H),8.57(m,2H),8.07(dd, 1H,J1＝9.2Hz,J2＝2.0Hz),7.75(d,1H,J＝9.2Hz),7.60(t,1H,J＝7.2Hz), 7.50(t,2H,J＝7.2Hz).13CNMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)170.9,156.1, 150.5,136.6(q,JC-CF3＝1.8Hz),135.1,133.4,129.9,129.0(q,JC-CF3＝5.4Hz), 128.6,126.7,123.4,121.2(q,JC-CF3＝31.5Hz).HRMS(ES+-TOF)calcd for C13H9F3N3O+(M+H+):292.0692,found:292.0711.
由实施例3制备得到的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物(I-3，CAS 号：2097149-18-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.07(d,1H,J＝6.8Hz),8.48(d,2H, J＝8.0Hz),8.00(t,1H,J＝8.8Hz),7.68(d,1H,J＝8.8Hz),7.29(t,3H,J＝ 7.2Hz),2.44(s,3H).13CNMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)169.6,155.5, 151.3,143.4,141.3,133.1,129.9,129.6,129.2,125.4,117.4,21.7.HRMS (ES+-TOF)calcd for C14H12N3O+(M+H+):238.0975,found:238.0988.
由实施例4制备得到的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物(I-4，CAS 号：新化合物)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.09(m,1H),8.61(dd,2H,J1＝6.8 Hz,J2＝2.0Hz),8.12(dd,2H,J1＝6.8Hz,J2＝1.6Hz),8.07(m,1H),7.73(d, 1H,J＝8.4Hz),7.37(td,2H,J1＝6.8Hz,J2＝1.2Hz),3.94(s,3H).13C NMR (CDCl3,100MHz)δ(ppm)168.5,166.6,155.5,151.1,141.9,139.8,133.3, 130.0,129.5,129.4,125.6,118.2,52.3.HRMS(ES+-TOF)calcd for C15H12N3O3 +(M+H+):282.0873,found:282.0884.
由实施例5制备得到的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物(I-5，CAS 号：2097149-22-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.10(dd,1H,J1＝6.8Hz,J2＝0.8 Hz),8.67(d,2H,J＝8.4Hz),8.08(m,1H),7.73(m,3H),7.39(td,1H,J1＝ 6.8Hz,J2＝1.2Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)168.1,155.5,151.1, 142.0,139.1,133.8(q,JC-CF3＝32.5Hz),130.0,129.7,125.6,125.3(q,JC-CF3＝ 3.6Hz),122.5,118.3.HRMS(ES+-TOF)calcd for C13H9F3N3O+(M+H+): 292.0692,found:292.0707。

Claims (5)

1.一种吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将过硫酸钾、高锰酸钾、叠氮化钠以及咪唑[1,2-α]吡啶加入到有机溶剂中，加热至120～140℃进行反应，反应完全后经过后处理得到所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物；
所述的咪唑[1,2-α]吡啶的结构如式(II)所示：
所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R1选自H、甲基，卤素，三氟甲基或者苯基中的一种或者多种；
R2为取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自三氟甲基、氰基、-COOMe、甲基或氯。
2.根据权利要求1所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，咪唑[1,2-α]吡啶：叠氮化钠：过硫酸钾：高锰酸钾＝1:1～3:2～4:0.2～1。
3.根据权利要求1所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，其特征在于，反应的时间为8～16小时。
4.根据权利要求1所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为1,2,3-三氯丙烷。
5.根据权利要求1所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的吡啶并[1,2-a][1,3,5]-三嗪-4-酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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Oxidant-Mediated Nitrogenation and Recyclization of Imidazo [1,2-a]pyridines with Sodium Azide: Synthesis of 4H-Pyrido[1,2-a] [1,3,5]triazin-4-ones;Gangjian Cao et al.;《Adv. Synth. Catal.》;20171228;第360卷;第881–886页
Synthesis and Pharmacological Activity of Triazolo[1,5-a]triazine Derivatives Inhibiting Eosinophilia;Fumihiko Akahoshi et al.;《J. Med. Chem.》;19980711;第41卷;第2985-2993页
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Denomination of invention: A preparation method of pyrido [1,2-a] [1,3,5] - triazine-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20220428

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20180406

Assignee: JIAXING SYNBIOLAB BIOTECHNOLOGY CO.,LTD.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2023980032642

Denomination of invention: A preparation method of pyridino [1,2-a] [1,3,5] - triazine-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20230224

Application publication date: 20180406

Assignee: Jiaxing zhuo'an Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2023980032725

Denomination of invention: A preparation method of pyridino [1,2-a] [1,3,5] - triazine-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20230224

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
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Application publication date: 20180406

Assignee: Jiaxing yilaibo Pharmaceutical Technology Co.,Ltd.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2023980032952

Denomination of invention: A preparation method of pyridino [1,2-a] [1,3,5] - triazine-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20230228

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
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Application publication date: 20180406

Assignee: Jiaxing Lingxian New Material Technology Co.,Ltd.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2023330000082

Denomination of invention: Preparation method of a pyridino [1,2-a] [1,3,5] - triazine-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20230310

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract
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Application publication date: 20180406

Assignee: ZHEJIANG EXPO NEW MATERIALS CO.,LTD.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2023330000821

Denomination of invention: Preparation method of a pyridino [1,2-a] [1,3,5] - triazine-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20231107

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Application publication date: 20180406

Assignee: Wenzhou Xiaguang Printing Co.,Ltd.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2024330001056

Denomination of invention: Preparation method of pyrido [1,2-a] [1,3,5] - triazin-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20241115

Application publication date: 20180406

Assignee: Longgang Tengfei Printing Technology Co.,Ltd.

Assignor: ZHEJIANG SCI-TECH University

Contract record no.: X2024330001054

Denomination of invention: Preparation method of pyrido [1,2-a] [1,3,5] - triazin-4-one compound

Granted publication date: 20190917

License type: Common License

Record date: 20241115