CN107840942B - 含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 - Google Patents
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107840942B CN107840942B CN201711184906.3A CN201711184906A CN107840942B CN 107840942 B CN107840942 B CN 107840942B CN 201711184906 A CN201711184906 A CN 201711184906A CN 107840942 B CN107840942 B CN 107840942B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curing agent
- imidazole
- ring structure
- latent curing
- agent containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 190
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 19
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 25
- -1 glyoxaline compound Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- FKBYRZCVXYSLEL-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-4,5,6-trione Chemical group O=C1NN=NC(=O)C1=O FKBYRZCVXYSLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 34
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C=NC=C1C1=CC=CC=C1 XHLKOHSAWQPOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(dimethylamino)propan-1-one Chemical compound CN(C)C(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- LYWVNPSVLAFTFX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonate;morpholin-4-ium Chemical compound C1COCCN1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 LYWVNPSVLAFTFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明公开了含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及环氧树脂潜伏性固化剂及其制备方法技术领域，具体涉及一种含三嗪三酮环结构的咪唑类环氧树脂潜伏性固化剂。
背景技术：
近年来，环氧树脂潜伏性固化剂是国内外环氧树脂固化剂领域的研究热点。与目前普遍采用的双组分环氧树脂体系相比，由潜伏性固化剂与环氧树脂配制而成的单组分体系具有生产操作工艺简便、降低环境污染、产品质量均一、便于工业化生产等优点。
咪唑类固化剂能引发环氧树脂阴离子链式聚合，具有用量少、固化效率高、固化物耐化学介质性能、力学性能和电绝缘性能好等特点,具有广阔的应用前景。然而，普通咪唑类固化剂与环氧树脂相容性差，常温适用期短，从而限制了其应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一类含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其与环氧树脂相容性好，组成的单组分体系贮存期长，在中温条件下可快速固化环氧树脂。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为：
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1选自包括但并不限于氢、甲基、乙基、苯基或十一烷基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、甲基或苯基等中的一种。
本发明采用含活泼N-H键的咪唑类化合物与异氰尿酸三缩水甘油酯进行加成反应，获得含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，合成路线如下：
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法如下：以异氰尿酸三缩水甘油酯(TGIC)和含活泼N-H键的咪唑类化合物为原料，首先将含活泼N-H键的咪唑类化合物和溶剂在反应瓶中混合均匀，然后在90-150℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入TGIC；TGIC加入完毕后，在110-150℃条件下搅拌反应4-8h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂。
按上述方案，所述制备方法中，所述含活泼N-H键的咪唑类化合物具有如下分子结构：
其中，R1选自包括但并不限于氢、甲基、乙基、苯基或十一烷基等中的一种，R2选自包括但并不限于氢、甲基或苯基等中的一种。
进一步优选地，所述含活泼N-H键的咪唑类化合物选自包括但并不限于咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑或2-十一烷基咪唑等中的一种。
按上述方案，所述制备方法中，含活泼N-H键的咪唑类化合物与异氰尿酸三缩水甘油酯的摩尔比为2.9-3.1：1。
按上述方案，所述制备方法中，溶剂选自二甲苯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺等中的一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明制备了咪唑类化合物与异氰尿酸三缩水甘油酯的加成产物，得到了含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其与环氧树脂相容性好，组成的环氧树脂单组分体系贮存期长，在中温条件下可快速固化环氧树脂，克服了咪唑类固化剂适用期短的缺点。
第二，本发明采用含活泼N-H键的咪唑类化合物与异氰尿酸三缩水甘油酯进行加成反应，获得含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，合成工艺简单，产率高，原料易得，适合工业化生产。
附图说明
图1是固化剂A的核磁氢谱图；
图2是固化剂B的核磁氢谱图；
图3是固化剂C的核磁氢谱图；
图4是固化剂D的核磁氢谱图；
图5是固化剂E的核磁氢谱图；
图6是固化剂F的核磁氢谱图；
图7是固化剂G的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1和R2均为氢。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：
将20.4g咪唑与300mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在90℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；异氰尿酸三缩水甘油酯加入完毕后，在110℃条件下搅拌反应4h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：A)。
实施例2
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为甲基和R2为氢。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：将24.6g2- 甲基咪唑与300mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在120℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；TGIC加入完毕后，在130℃条件下搅拌反应 5h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号： B)。
实施例3
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基和R2为氢。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：将28.8g2- 乙基咪唑与300mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在130℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；TGIC加入完毕后，在140℃条件下搅拌反应 5h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号： C)。
实施例4
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为苯基和R2为氢。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：将43.2g2- 苯基咪唑与400mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在130℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；TGIC加入完毕后，在150℃条件下搅拌反应 6h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号： D)。
实施例5
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为乙基和R2为甲基。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：将33g2-乙基-4-甲基咪唑与300mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在130℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；TGIC加入完毕后，在140℃条件下搅拌反应5h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：E)。
实施例6
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为氢和R2为苯基。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：将43.2g4- 苯基咪唑与350mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在135℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；TGIC加入完毕后，在145℃条件下搅拌反应 7h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：F)。
实施例7
含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其分子结构式如下：
其中，R1为十一烷基和R2为氢。
上述含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，具体步骤如下：将66.6g2- 十一烷基咪唑与400mlN,N-二甲基甲酰胺在反应瓶中混合均匀，然后在140℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入29.7g异氰尿酸三缩水甘油酯；TGIC加入完毕后，在150℃条件下搅拌反应8h；反应结束后，旋蒸除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂(编号：G)。
应用例
以实施例1-7制得的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂A-G分别和双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比5：100混合，采用差示扫描量热仪进行固化测试，升温速率为10℃/min。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间。
表1咪唑类潜伏性固化剂的固化性能参数和适用期
对比例：将咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑以及2-十一烷基咪唑分别和双酚A型环氧树脂(E-51环氧树脂，牌号CYD-128，岳阳巴陵华兴石化有限公司)按质量比5：100混合。样品的贮存期参照GB/T7123.2-2002测定，将上述配制好的环氧树脂固化体系放入恒温控制箱中，保持温度在25℃，测定固化体系仍能保持其操作性能的最大存放时间。
由表1可知，对比例的7种咪唑类固化剂与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均小于 5天；而本发明制备的固化剂A-G与环氧树脂组成的单组份体系的储存期均在15天以上，储存期大幅延长，其易与环氧树脂混合均匀，并在中温条件下可快速固化环氧树脂。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂，其特征在于它的分子结构式如下：
其中，R1选自氢、烷基、苯基中的一种，R2选自氢、烷基或苯基中的一种。
2.含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于它的主要步骤如下：含活泼N-H键的咪唑类化合物与异氰尿酸三缩水甘油酯进行加成反应，获得含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂。
3.根据权利要求2所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于首先将含活泼N-H键的咪唑类化合物和溶剂在反应瓶中混合均匀，然后在90-150℃、搅拌条件下向反应瓶中逐步加入异氰尿酸三缩水甘油酯；异氰尿酸三缩水甘油酯加入完毕后，在110-150℃条件下搅拌反应4-8h；反应结束后，除去溶剂，得到含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂。
4.根据权利要求2或3所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述含活泼N-H键的咪唑类化合物具有如下分子结构：
其中，R1选自氢、烷基、苯基中的一种，R2选自氢、烷基或苯基中的一种。
5.根据权利要求2或3所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述含活泼N-H键的咪唑类化合物选自咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、4-苯基咪唑或2-十一烷基咪唑中的一种。
6.根据权利要求2或3所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于所述含活泼N-H键的咪唑类化合物与异氰尿酸三缩水甘油酯的摩尔比为2.9-3.1：1。
7.根据权利要求3所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂的制备方法，其特征在于溶剂选自二甲苯、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的一种。
8.权利要求1所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂在环氧树脂体系的应用。
9.权利要求1所述的含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂在单组分环氧树脂体系的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711184906.3A CN107840942B (zh) | 2017-11-23 | 2017-11-23 | 含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711184906.3A CN107840942B (zh) | 2017-11-23 | 2017-11-23 | 含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107840942A CN107840942A (zh) | 2018-03-27 |
| CN107840942B true CN107840942B (zh) | 2019-07-23 |
Family
ID=61679240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711184906.3A Expired - Fee Related CN107840942B (zh) | 2017-11-23 | 2017-11-23 | 含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107840942B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112194779A (zh) * | 2020-10-09 | 2021-01-08 | 江南大学 | 一种含有潜伏性咪唑类固化促进剂的单组份环氧树脂组合物及其制备方法和应用 |
| CN116426192B (zh) * | 2023-03-02 | 2024-09-17 | 庞贝捷粉末涂料(上海)有限公司 | 低温固化粉末涂料组合物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000290260A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-10-17 | Shikoku Chem Corp | 新規イミダゾール化合物およびイミダゾール化合物を有効成分とするエポキシ樹脂硬化剤 |
| CN101362819A (zh) * | 2008-09-10 | 2009-02-11 | 华南理工大学 | 三嗪类交联化合物及其制备方法与应用 |
| TW201332981A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-08-16 | Cheil Ind Inc | 三聚氰酸衍生物、包括該等三聚氰酸衍生物之光阻底層組成物以及使用該光阻底層組成物形成圖案的方法 |
-
2017
- 2017-11-23 CN CN201711184906.3A patent/CN107840942B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000290260A (ja) * | 1999-04-01 | 2000-10-17 | Shikoku Chem Corp | 新規イミダゾール化合物およびイミダゾール化合物を有効成分とするエポキシ樹脂硬化剤 |
| CN101362819A (zh) * | 2008-09-10 | 2009-02-11 | 华南理工大学 | 三嗪类交联化合物及其制备方法与应用 |
| TW201332981A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-08-16 | Cheil Ind Inc | 三聚氰酸衍生物、包括該等三聚氰酸衍生物之光阻底層組成物以及使用該光阻底層組成物形成圖案的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN107840942A (zh) | 2018-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108003326B (zh) | 含马来酰亚胺结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 | |
| CN107903384B (zh) | 阻燃型咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 | |
| CN109503812B (zh) | 一种环氧树脂材料及其制备方法和应用 | |
| CN104356894B (zh) | 一种耐高温有机硅改性不饱和聚酯树脂涂料的制备方法 | |
| CN101260185B (zh) | 低温潜伏型环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
| CN107840942B (zh) | 含三嗪三酮环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 | |
| CN105541654B (zh) | 一种β-羟烷基酰胺及其制备方法 | |
| CN107955133A (zh) | 含三嗪环结构的咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 | |
| CN110684178A (zh) | 非离子型水性环氧固化剂的制备及应用方法 | |
| CN105860030A (zh) | 含Cardo结构缩水甘油胺型环氧树脂及其制备方法 | |
| CN110551275B (zh) | 一种柔性咪唑类环氧加成物固化剂及其制备方法 | |
| CN109384748A (zh) | 基于天然氨基酸的生物基环氧树脂及其制备方法和应用 | |
| CN107814913B (zh) | 磷氮阻燃型咪唑类潜伏性固化剂及其制备方法 | |
| CN102250315A (zh) | 氨基酸衍生环氧树脂 | |
| CN118027358A (zh) | 一种环氧树脂固化剂及其制备方法与应用 | |
| WO2018095356A1 (zh) | 一种氟钛杂化阻燃剂及其制备方法与应用 | |
| CN102633987A (zh) | 一种液态双氰胺潜伏型环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
| US5591811A (en) | 1-imidazolylmethyl-2-naphthols as catalysts for curing epoxy resins | |
| CN103087295B (zh) | 一种潜伏性超支化聚合物固化剂及其制备方法 | |
| CN102268126B (zh) | 有机硅潜伏性环氧树脂固化剂的制备方法 | |
| CN110669206A (zh) | 水溶性腰果酚类水性环氧树脂固化剂及其制备方法与应用 | |
| CN108485231A (zh) | 一种环氧化聚苯醚导电薄膜及其制备方法 | |
| CN108559204A (zh) | 一种尼龙掺杂聚氯乙烯电缆料及其制备方法 | |
| CN105949438B (zh) | 三种基于呋喃环结构的生物基环氧树脂及其制备方法和应用 | |
| CN105622898B (zh) | 一种含噁嗪环结构的环氧树脂潜伏性固化剂、其制备方法及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20190723 |