CN107531594B - 五氟乙烷的纯化方法 - Google Patents
五氟乙烷的纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107531594B CN107531594B CN201680022056.4A CN201680022056A CN107531594B CN 107531594 B CN107531594 B CN 107531594B CN 201680022056 A CN201680022056 A CN 201680022056A CN 107531594 B CN107531594 B CN 107531594B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pentafluoroethane
- chloropentafluoroethane
- process according
- distillation
- extractant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000004340 Chloropentafluoroethane Substances 0.000 claims abstract description 20
- 235000019406 chloropentafluoroethane Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims abstract description 15
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 9
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical group FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical group [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 1
- OIXUJRCCNNHWFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dioxane Chemical compound C1CCOOC1 OIXUJRCCNNHWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERTZCDMKUHYNL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound O1CCOCC1.O1CCOCC1.O1CCOCC1 WERTZCDMKUHYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- -1 perfluoroalkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- FEPMHVLSLDOMQC-UHFFFAOYSA-N virginiamycin-S1 Natural products CC1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)NC(=O)C2CC(=O)CCN2C(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)N(C)C(=O)C2CCCN2C(=O)C(CC)NC(=O)C1NC(=O)C1=NC=CC=C1O FEPMHVLSLDOMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及用于纯化包含氯五氟乙烷(R115)的五氟乙烷(R125)的方法。使待纯化的混合物经受萃取蒸馏，萃取剂选自：二甲基甲酰胺(DMF)、二氧六环、二甲基亚砜(DMSO)和二乙基亚砜(DESO)。
Description
技术领域
本发明涉及包含氯五氟乙烷(R115)的五氟乙烷(R125)的纯化，和更具体地涉及其中通过萃取蒸馏除去R115的纯化方法。
背景技术
五氟乙烷为蒙特利尔协议适用的氟氯烃(CFC)的可能替代物之一，而氟氯烃(CFC)的特征在于使其能够到达大气层的上层的超长的寿命，从而在UV辐射的影响下有助于破坏臭氧层。因此，显而易见的是，它们的替代物必须仅包含痕量的这些氟氯烃，这取决于获得它们的各种方法。
所述替代物通常通过合适的氟化方法获得，该方法选择性不高并且可通过歧化反应产生CFC类型的全卤化的化合物，即通过还原方法(在实践中通过氢解反应)由CFC自身产生。以这种方式，五氟乙烷(R125)可通过全氯乙烯或其中间氟化产物例如二氯三氟乙烷(R123)和氯四氟乙烷(R124)的氟化、或通过氯五氟乙烷(R115)的氢解来制备。在这两种情况下，所生产的R125包含建议将其尽可能完全地除去的大量的R115，R115为CFC。
然而，包含21重量％的、具有与R125的沸点(-48.1℃)非常接近的沸点(在1.013巴下，-48.5℃)的R115(参见专利US 3,505,233)的R115/R125共沸物的存在使得几乎不能通过蒸馏完全分离R115和R125，除非使用技术上复杂的工艺例如在专利US 5,346,595中所述的在不同压力下的共沸蒸馏。因此，从R125中除去R115仅可通过化学途径或通过涉及夹带剂(entrainer)的物理方法进行。
在专利申请EP 0 508 631中，其描述了通过用金属氢化物或这样的氢化物的络合物在氯化、溴化或碘化的化合物的液相中的化学还原来生产氢氟烃(HFC)，表明该方法可用于纯化某些HFC例如五氟乙烷。为了同样的目的，以No.2001414/90公开的日本专利申请(Kokai)在溶剂介质中使用金属氧化还原对。其它技术例如描述于Journal of FluorineChemistry,1991vol.55,p.105-107中的那种在DMF介质中且在过硫酸铵的存在下使用有机还原剂例如甲酸铵。
这些需要难以处理的试剂(金属氢化物)或可能造成污水问题的方法与大吨位的R125的工业生产并不十分相容。
对于R125的工业生产，萃取蒸馏技术似乎是除去残留的R115的理想方法。
在萃取蒸馏方法中，使用被称作萃取柱的柱来进行二元混合物的组分的分离，所述萃取柱从锅炉至顶部依次包括三个部分(段，section)：一个用于汽提，第二个用于吸收，以及第三个用于回收。
将待分馏的二元混合物在汽提部分的顶部处注入，同时在吸收部分的顶部处引入作为选择性溶剂或萃取剂的夹带剂，使得其以液态的形式从其引入位点处移动至锅炉。
被称作回收段的第三部分用于通过蒸馏在其非零蒸气压力的影响下从夹带的痕量溶剂中分离最少被吸收的成分。
文献EP 0 669 302描述了通过萃取蒸馏纯化包含氯五氟乙烷的五氟乙烷的方法，萃取剂为C5至C8烷烃或环烷烃。
文献FR 2758137描述了通过萃取蒸馏纯化包含氯五氟乙烷的五氟乙烷的方法，萃取剂为C5至C8全氟烷基卤化物。
文献FR 2 730 228描述了通过萃取蒸馏纯化包含氯五氟乙烷的五氟乙烷的方法，萃取剂为全氯乙烯。
文献WO 96/06063描述了纯化五氟乙烷的方法，包括使五氟乙烷与包括至少一个氮原子和/或氧原子的液态极性有机化合物接触。
这些萃取剂的某些不满足在环境要求方面所规定的条件。
已经发现能够满足环境要求并且具有改善的选择性和/或容量的萃取剂。
发明内容
首先，本发明涉及通过萃取蒸馏纯化包含氯五氟乙烷的五氟乙烷的方法，所述方法包括使用选自二甲基甲酰胺、二氧六环(二
烷)、二甲基亚砜和二乙基亚砜的萃取剂。
根据一个实施方案，萃取剂选自二甲基亚砜和二乙基亚砜。
优选地，蒸馏在大气压至20巴的范围内的压力下进行。
根据本发明的实施方案，蒸馏前的五氟乙烷/氯五氟乙烷摩尔比的范围为2至99。
根据本发明的实施方案，蒸馏后的五氟乙烷/氯五氟乙烷摩尔比的范围为5至99999。
根据本发明的实施方案，待纯化的包含五氟乙烷和氯五氟乙烷的混合物源自全氯乙烯的氟化反应或所述全氯乙烯的中间氟化产物。
根据本发明的实施方案，所述全氯乙烯的中间氟化产物选自二氯三氟乙烷或氯四氟乙烷。
根据本发明的实施方案，待纯化的包含五氟乙烷和氯五氟乙烷的混合物源自氯五氟乙烷的氢解反应。
根据本发明的方法易于实施，特别地在工业规模上易于实施。
根据本发明的方法使得能够以较高的纯度回收五氟乙烷。
根据本发明的方法使用具有较低毒性并因此对环境影响较小的溶剂。
根据本发明的方法具有提高的选择性和/或提高的容量。
具体实施方式
现在在下面的描述中对本发明进行更详细的且非限制性的描述。
本发明提出通过萃取蒸馏纯化包含氯五氟乙烷(R115)的五氟乙烷(R125)的方法，所述方法包括使用选自二甲基甲酰胺(DMF)、二氧六环、二甲基亚砜(DMSO)和二乙基亚砜(DESO)的萃取剂。
二氧六环可为1,4-二氧六环、1,3-二氧六环或1,2-二氧六环。优选地，二氧六环为1,4-二氧六环。
根据本发明的实施方案，萃取剂选自二氧六环、二甲基亚砜和二乙基亚砜。
根据本发明的实施方案，萃取剂选自二甲基亚砜和二乙基亚砜。
根据本发明的实施方案，待纯化的五氟乙烷特别地包括五氟乙烷和氯五氟乙烷。
根据一个实施方案，蒸馏前的R125/R115摩尔比的范围为2至99。
根据一个实施方案，蒸馏后的R125/R115摩尔比的范围为5至99999。
根据一个实施方案，经纯化的五氟乙烷包括小于10ppm以重量计的R115。
优选地，根据本发明的方法在不存在金属氢化物或铵盐的情况下进行。
根据本发明的方法可根据众所周知的萃取蒸馏的原理来实施。操作可在萃取蒸馏柱中进行，其中待分离的R125-R115混合物在位于汽提部分顶部的位点处注入。将萃取剂在位于吸收部分顶部的位点处引入所述柱中；其以液态形式从其引入位点处移动至锅炉。
萃取蒸馏柱的级数(the number of stages)和直径、回流比和最佳温度以及压力可容易地由本领域技术人员从各个成分及其混合物的特征数据(相对挥发度、蒸气压力和物理常数)计算而得。
根据本发明的实施方案，蒸馏在大气压至20巴绝对压力的范围内的压力下进行。
根据本发明的实施方案，蒸馏在-50℃至250℃、优选地-10℃至200℃、更优选地5℃至150℃的范围内的温度下进行。
在根据本发明的纯化过程中，萃取剂选择性地吸收R125。
在该实施方案中，萃取剂然后优选地具有在25℃下的如下所定义的大于2、优选地大于3、更优选地大于4的分离因子F。分离因子(F)如下定义：
其中γ(R125)表示无限稀释时所考虑的溶剂中的化合物R125的活性系数。
γ(R115)表示无限稀释时所考虑的溶剂中的化合物R115的活性系数。
P(R125)表示化合物R125在所考虑的温度下的蒸气压。
P(R115)表示化合物R115在所考虑的温度下的蒸气压。
比率P(R125)/P(R115)对应于R125相对于R115的相对挥发度。
以及如在本发明的具体情况下那样，不管所使用的萃取溶剂，蒸气压的比率均为恒定，可考虑定义如下的简化的分离因子F'或选择性因子S：
化合物i(i为R125或R115)的活性系数(γi)的值根据以下关系计算：
其中
对应于无限稀释时所考虑的溶剂中的化合物i的化学势，并且
对应于纯的化合物i的化学势，以及R为理想气体常数，和T为温度。
活性系数和蒸气压是众所周知的数据，并且是本领域技术人员可使用的。
溶剂的容量由无限稀释时溶剂中的溶质的活性系数的倒数定义。
根据本发明的实施方案，根据本发明的纯化方法此外还包括如本领域技术人员已知的并且描述于例如文献EP 778254中的萃取溶剂和化合物R125的分离的后续阶段。溶剂再生柱使得能够根据其沸点上的差异来分离溶剂/R125混合物。回收的溶剂可重新用于萃取蒸馏。
不同溶剂的选择性和容量如下表1中所示：
表1：溶剂的容量和选择性
| 溶剂 | 简化的分离因子(F’)＝选择性S | 容量 |
| 乙腈 | 6.31 | 0.3 |
| THF | 7.64 | 2.09 |
| 己烷 | 0.63 | 0.18 |
| 丙酮 | 9.86 | 1.29 |
| DMF | 16.05 | 1.63 |
| 1,4-二氧六环 | 8.86 | 1.12 |
| 二甲基亚砜 | 30.08 | 0.73 |
| 二乙基亚砜 | 22.72 | 1.94 |
表1的数据显示，除了己烷以外，所有这些溶剂均具有良好的萃取特性。
这里显示，新的溶剂例如DMF、1,4-二氧六环、DMSO和DESO给出在选择性和/或容量方面的非常良好的结果。这四种溶剂在萃取蒸馏的性能方面呈现优异的选择。此外，这些溶剂对环境没有或不是非常有害的。
DMSO和DESO分别具有30.08和22.72的优异的选择性。
另一方面，常规使用的其它溶剂例如乙腈不具有良好的选择性和良好的容量。
Claims (8)
1.通过萃取蒸馏纯化包含氯五氟乙烷的五氟乙烷的方法，所述方法包括使用选自二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和二乙基亚砜的萃取剂。
2.根据权利要求1的方法，其中所述萃取剂选自二甲基亚砜和二乙基亚砜。
3.根据权利要求1或2的方法，其中蒸馏在大气压至20巴的范围内的压力下进行。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其中蒸馏前的五氟乙烷/氯五氟乙烷摩尔比的范围为2至99。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其中蒸馏后的五氟乙烷/氯五氟乙烷摩尔比的范围为5至99999。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其中待纯化的包含五氟乙烷和氯五氟乙烷的混合物源自全氯乙烯的氟化反应或源自所述全氯乙烯的中间氟化产物。
7.根据权利要求6的方法，其中所述全氯乙烯的中间氟化产物选自二氯三氟乙烷或氯四氟乙烷。
8.根据权利要求1或2所述的方法，其中待纯化的包含五氟乙烷和氯五氟乙烷的混合物源自氯五氟乙烷的氢解反应。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1553226A FR3035104B1 (fr) | 2015-04-14 | 2015-04-14 | Procede de purification du pentafluoroethane |
| FR1553226 | 2015-04-14 | ||
| PCT/EP2016/057882 WO2016166045A1 (fr) | 2015-04-14 | 2016-04-11 | Procede de purification du pentafluoroethane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107531594A CN107531594A (zh) | 2018-01-02 |
| CN107531594B true CN107531594B (zh) | 2020-03-31 |
Family
ID=53274711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201680022056.4A Expired - Fee Related CN107531594B (zh) | 2015-04-14 | 2016-04-11 | 五氟乙烷的纯化方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9975825B1 (zh) |
| EP (1) | EP3283454B1 (zh) |
| JP (1) | JP2018511633A (zh) |
| CN (1) | CN107531594B (zh) |
| FR (1) | FR3035104B1 (zh) |
| MX (1) | MX2017012522A (zh) |
| WO (1) | WO2016166045A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631683A (zh) * | 2016-11-16 | 2017-05-10 | 西安近代化学研究所 | 一种提纯1,1,1,3,3‑五氟丙烷的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5207876A (en) * | 1992-01-17 | 1993-05-04 | Lloyd Berg | Separation of tetrachloroethylene from the lower alcohols by extractive distillation |
| WO1995021148A1 (en) * | 1994-02-07 | 1995-08-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3113079A (en) * | 1961-02-01 | 1963-12-03 | Ethyl Corp | Purification of 1, 1, 1-trichloroethane by extractive distillation |
| US3505233A (en) | 1968-11-12 | 1970-04-07 | Union Carbide Corp | Chloropentafluoroethane-pentafluoroethane azeotropic compositions |
| JPS49803B1 (zh) * | 1970-01-07 | 1974-01-10 | ||
| FR2215407A1 (zh) * | 1973-01-30 | 1974-08-23 | Rhone Progil | |
| JPH02201414A (ja) | 1989-01-31 | 1990-08-09 | Ricoh Co Ltd | 等倍結像素子における絞り板 |
| EP0508631A1 (en) | 1991-04-08 | 1992-10-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of hydrofluorocarbons |
| US5346595A (en) | 1993-02-23 | 1994-09-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of a pentafluoroethane azeotrope |
| FR2716449B1 (fr) | 1994-02-24 | 1996-04-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du pentafluoroéthane. |
| EP0778254B1 (en) | 1994-08-17 | 2000-04-19 | Daikin Industries, Limited | Process for producing pentafluoroethane |
| GB9417118D0 (en) | 1994-08-24 | 1994-10-12 | Ici Plc | Purification of pentafluoroethane |
| FR2730228B1 (fr) | 1995-02-07 | 1997-06-20 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du pentafluoroethane |
| FR2758137B1 (fr) * | 1997-01-06 | 1999-02-26 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du pentafluoroethane par distillation extractive |
| EP1062194A1 (en) * | 1998-03-05 | 2000-12-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for purifying perfluorocyclobutane |
| JP5477011B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | （ｚ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの精製方法 |
| JP5288069B2 (ja) * | 2010-07-23 | 2013-09-11 | ダイキン工業株式会社 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの精製方法 |
| WO2012079011A1 (en) * | 2010-12-10 | 2012-06-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene via extractive distillation |
-
2015
- 2015-04-14 FR FR1553226A patent/FR3035104B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-04-11 JP JP2017553948A patent/JP2018511633A/ja not_active Ceased
- 2016-04-11 US US15/566,074 patent/US9975825B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-04-11 EP EP16719237.6A patent/EP3283454B1/fr not_active Not-in-force
- 2016-04-11 WO PCT/EP2016/057882 patent/WO2016166045A1/fr active Application Filing
- 2016-04-11 CN CN201680022056.4A patent/CN107531594B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-04-11 MX MX2017012522A patent/MX2017012522A/es unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5207876A (en) * | 1992-01-17 | 1993-05-04 | Lloyd Berg | Separation of tetrachloroethylene from the lower alcohols by extractive distillation |
| WO1995021148A1 (en) * | 1994-02-07 | 1995-08-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3035104B1 (fr) | 2017-04-07 |
| FR3035104A1 (fr) | 2016-10-21 |
| EP3283454B1 (fr) | 2019-03-20 |
| US20180127340A1 (en) | 2018-05-10 |
| MX2017012522A (es) | 2018-02-23 |
| US9975825B1 (en) | 2018-05-22 |
| EP3283454A1 (fr) | 2018-02-21 |
| JP2018511633A (ja) | 2018-04-26 |
| WO2016166045A1 (fr) | 2016-10-20 |
| CN107531594A (zh) | 2018-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0354697B1 (en) | Process for the separation of hf via azeotropic distillation | |
| EP0749407B1 (en) | Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation | |
| JP5104075B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの精製方法 | |
| US5306850A (en) | Purification process for a hydrofluoroalkane | |
| JP3684427B2 (ja) | ハロゲン化炭化水素とクロロペンタフルオロエタンとを含む混合物からペンタフルオロエタンを分離する方法 | |
| CN107531594B (zh) | 五氟乙烷的纯化方法 | |
| KR20010031951A (ko) | 과불화 생성물을 정제하는 방법 | |
| US6307115B1 (en) | Method for purifying pentafluoroethane | |
| JP6230548B2 (ja) | 抽出蒸留による、ヒドロクロロフルオロオレフィンから汚染物を除去するための方法 | |
| KR20040002879A (ko) | 디플루오로메탄의 정제 | |
| JPH07258123A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製法 | |
| KR100598890B1 (ko) | 하이드로플루오로카본의 정제 | |
| US7265082B2 (en) | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and carbon tetrachloride | |
| US6039845A (en) | Process for the purification of pentafluoroethane by extractive distillation | |
| JPH083082A (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| WO1996005158A1 (fr) | Procede pour produire du pentafluoroethane | |
| US20030121769A1 (en) | Process for the purification of pentafluoroethane | |
| US20050077501A1 (en) | Azeotrope-like compositions of trifluoroethane and hydrogen fluoride | |
| EP1611055B1 (en) | Distillation process for reducing the concentration of dinitrogen difluoride and dinitrogen tetrafluoride in nitrogen trifluoride |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20200331 Termination date: 20210411 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |