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CN107404873A - 杀真菌化合物和组合物 - Google Patents

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CN107404873A
CN107404873A CN201680015537.2A CN201680015537A CN107404873A CN 107404873 A CN107404873 A CN 107404873A CN 201680015537 A CN201680015537 A CN 201680015537A CN 107404873 A CN107404873 A CN 107404873A
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CN
China
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compound
group
category
spp
spore
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Application number
CN201680015537.2A
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R·M·雅各布森
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AgroFresh Inc
Original Assignee
AgroFresh Inc
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Publication date
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Abstract

本发明涉及可用于抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的化合物和/或组合物。在一个实施例中，所提供的化合物是某些氧杂硼杂环戊烯部分的产物。在另外的实施例中，该化合物包括在硼原子上的某些卤素取代。还提供了递送系统以利用这些化合物和/或组合物的杀真菌活性和/或挥发性质。在另一个实施例中，所披露的化合物具有除草活性。

Description

杀真菌化合物和组合物
相关申请的交叉引用
本申请根据35USC§119(e)要求于2015年2月12日提交的美国临时申请序列号62/115,174的权益，其全部披露内容通过引用结合在此。
发明背景
先前已经披露了许多包含氧杂硼杂环戊烯环的化合物。然而，没有教导这些氧杂硼杂环戊烯化合物是挥发性抗微生物剂。另外，没有教导修饰硼原子上的取代基同时保持它们的抗微生物活性和它们作为接触性或挥发性杀真菌剂的用途。
因此，仍然需要开发各种挥发性抗微生物剂和/或与挥发性植物生长调节剂的组合特别是对于农业应用的新用途。
发明概述
本发明涉及可用于抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的化合物和/或组合物。在一个实施例中，所提供的化合物是某些氧杂硼杂环戊烯部分的产物。在另外的实施例中，该化合物包括硼原子上的某些卤素取代。还提供了递送系统以利用这些化合物和/或组合物的杀真菌活性和/或挥发性质。在另一个实施例中，披露的化合物具有除草活性。
在一个方面，提供了具有化学式(A)的结构的化合物：
其中A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；B是硼；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
P是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
在一个实施例中，具有化学式(A)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；5-氯苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；及其组合。
在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
在另外的实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
另外的氧杂硼杂环戊烯部分先前已经披露于美国专利号5,880,188中，其内容通过引用以其全文特此结合。
在一个方面，提供了具有化学式(B)的结构的化合物：
其中R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
在一个实施例中，每个R7独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基或芳基烷基。在另一个实施例中，X2＝(CR8R9)q，其中q＝1、2、3或4；并且R8和R9各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R8和R9与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环。
在一个实施例中，具有化学式(B)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；5-氯苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；及其组合。
在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物是
在另外的实施例中，具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物是
在另一个方面，提供了制备化合物的方法。该方法包括了将至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物与至少一种向(前体)化合物引入卤素或腈基团的反应物混合以产生具有化学式(A)或(B)的一种或多种化合物。
以下编号的实施例是预期的并且是非限制性的：
1.一种具有化学式(A)的结构的化合物：
其中
A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
p是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
2.如条款1所述的化合物，其中该化合物具有挥发性。
3.如条款1或条款2所述的化合物，其中该化合物具有抗微生物活性。
4.如条款1至3中任一项所述的化合物，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
5.如条款1至4中任一项所述的化合物，其中该具有化学式(A)的化合物是
6.如条款1至4中任一项所述的化合物，其中该具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
7.一种混合物或组合物，该混合物或组合物包含如条款1至6中任一项所述的化合物。
8.一种使用化合物来抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法，该方法包括使肉类、植物或植物部分与有效量的具有化学式(A)的结构的化合物接触：
其中
A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
p是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
9.如条款8所述的方法，其中该化合物具有挥发性。
10.如条款8或条款9所述的方法，其中该化合物是杀真菌剂。
11.如条款8至10中任一项所述的方法，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
12.如条款8至11中任一项所述的方法，其中该具有化学式(A)的化合物是
13.如条款8至11中任一项所述的方法，其中该具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
14.如条款8至13中任一项所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：枝顶孢属(Acremonium spp.)、白锈属(Albugo spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、壳二孢属(Ascochyta spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、球二孢属(Botryodiplodia spp.)、葡萄座腔菌属(Botryospheria spp.)、葡萄孢属(Botrytis spp.)、丝衣霉属(Byssochlamys spp.)、念珠菌属(Candida spp.)、头孢霉属(Cephalosporium spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、尾孢属(Cercospora spp.)、横节霉菌属(Chalara spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、刺盘孢属(Colletotrichum spp.)、隐孢子虫属(Cryptosporiopsis spp.)、柱孢属(Cylindrocarpon spp.)、德巴利氏酵母属(Debaryomyces spp.)、间座壳属(Diaporthe spp.)、亚隔孢壳属(Didymella spp.)、色二孢属(Diplodia spp.)、小穴壳菌属(Dothiorella spp.)、痂囊腔菌属(Elsinoe spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、地丝菌属(Geotrichum spp.)、盘长孢属(Gloeosporium spp.)、小丛壳属(Glomerella spp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)、球黑孢菌属(Khuskiaspp.)、毛双孢属(Lasiodiplodia spp.)、大茎点菌属(Macrophoma spp.)、壳球孢属(Macrophomina spp.)、微座孢属(Microdochium spp.)、链核盘菌属(Monilinia spp.)、毛链孢属(Monilochaethes spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、菌刺孢属(Mycocentrosporaspp.)、球腔菌属(Mycosphaerella spp.)、丛赤壳属(Nectria spp.)、明孢盘菌属(Neofabraea spp.)、黑孢属(Nigrospora spp.)、青霉属(Penicillium spp.)、霜疫霉属(Peronophythora spp.)、霜霉属(Peronospora spp.)、拟盘多毛孢属(Pestalotiopsisspp.)、无柄盘菌属(Pezicula spp.)、星裂盘孢属(Phacidiopycnis spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、拟茎点霉属(Phomopsis spp.)、叶点霉属(Phyllosticta spp.)、疫霉属(Phytophthora spp.)、蛇孢霉属(Polyscytalum spp.)、假尾孢属(Pseudocercosporaspp.)、梨孢属(Pyricularia spp.)、腐霉属(Pythium spp.)、丝核菌属(Rhizoctoniaspp.)、根霉属(Rhizopus spp.)、小核菌属(Sclerotium spp.)、核盘菌属(Sclerotiniaspp.)、壳针孢属(Septoria spp.)、痂圆孢属(Sphaceloma spp.)、球壳孢属(Sphaeropsisspp.)、匍柄霉属(Stemphyllium spp.)、束梗孢属(Stilbella spp.)、根串珠霉属(Thielaviopsis spp.)、Thyronectria属、Trachysphaera属、单孢锈菌属(Uromycesspp.)、黑粉菌属(Ustilago spp.)、黑星菌属(Venturia spp.)以及轮枝菌属(Verticillium spp.)。
15.如条款8至13中任一项所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、弯曲杆菌属(Campylobacter spp.)、棒形杆菌属(Clavibacter spp.)、梭菌属(Clostridium spp.)、欧文氏菌属(Erwinia spp.)、埃希氏菌属(Escherichia spp.)、乳杆菌属(Lactobacillus spp.)、明串珠菌属(Leuconostocspp.)、李斯特菌属(Listeria spp.)、泛菌属(Pantoea spp.)、果胶杆菌属(Pectobacterium spp.)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、罗尔斯通菌属(Ralstoniaspp.)、沙门氏菌属(Salmonella spp.)、志贺氏菌属(Shigella spp.)、葡萄球菌属(Staphylococcus spp.)、弧菌属(Vibrio spp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas spp.)、耶尔森菌属(Yersinia spp.)、隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.)和贾第虫属(Giardia spp.)。
16.如条款8至16中任一项所述的方法，其中这些肉类、植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉。
17.如条款8至16中任一项所述的方法，其中这些植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜、和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果。
18.一种具有化学式(B)的结构的化合物：
其中
R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、乙醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
19.如条款18所述的化合物，其中该化合物具有挥发性。
20.如条款18或条款19所述的化合物，其中该化合物具有抗微生物活性。
21.如条款18至20中任一项所述的化合物，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
22.如条款18至21中任一项所述的化合物，其中该具有化学式(B)的化合物是
23.如条款18至21中任一项所述的化合物，其中该具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
24.一种混合物或组合物，该混合物或组合物包含如条款18至23中任一项所述的化合物。
25.一种使用化合物来抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法，该方法包括使肉类、植物或植物部分与有效量的具有化学式(B)的结构的化合物接触：
其中
R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、乙醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
26.如条款25所述的方法，其中该化合物具有挥发性。
27.如条款25或条款26所述的方法，其中该化合物是杀真菌剂。
28.如条款25至27中任一项所述的方法，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
29.如条款25至28中任一项所述的方法，其中该具有化学式(B)的化合物是
30.如条款25至28中任一项所述的方法，其中该具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
31.如条款25至30中任一项所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：枝顶孢属(Acremonium spp.)、白锈属(Albugo spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、壳二孢属(Ascochyta spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、球二孢属(Botryodiplodiaspp.)、葡萄座腔菌属(Botryospheria spp.)、葡萄孢属(Botrytis spp.)、丝衣霉属(Byssochlamys spp.)、念珠菌属(Candida spp.)、头孢霉属(Cephalosporium spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、尾孢属(Cercospora spp.)、横节霉菌属(Chalara spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、刺盘孢属(Colletotrichum spp.)、隐孢子虫属(Cryptosporiopsis spp.)、柱孢属(Cylindrocarpon spp.)、德巴利氏酵母属(Debaryomyces spp.)、间座壳属(Diaporthe spp.)、亚隔孢壳属(Didymella spp.)、色二孢属(Diplodia spp.)、小穴壳菌属(Dothiorella spp.)、痂囊腔菌属(Elsinoe spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、地丝菌属(Geotrichum spp.)、盘长孢属(Gloeosporium spp.)、小丛壳属(Glomerella spp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)、球黑孢菌属(Khuskiaspp.)、毛双孢属(Lasiodiplodia spp.)、大茎点菌属(Macrophoma spp.)、壳球孢属(Macrophomina spp.)、微座孢属(Microdochium spp.)、链核盘菌属(Monilinia spp.)、毛链孢属(Monilochaethes spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、菌刺孢属(Mycocentrosporaspp.)、球腔菌属(Mycosphaerella spp.)、丛赤壳属(Nectria spp.)、明孢盘菌属(Neofabraea spp.)、黑孢属(Nigrospora spp.)、青霉属(Penicillium spp.)、霜疫霉属(Peronophythora spp.)、霜霉属(Peronospora spp.)、拟盘多毛孢属(Pestalotiopsisspp.)、无柄盘菌属(Pezicula spp.)、星裂盘孢属(Phacidiopycnis spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、拟茎点霉属(Phomopsis spp.)、叶点霉属(Phyllosticta spp.)、疫霉属(Phytophthora spp.)、蛇孢霉属(Polyscytalum spp.)、假尾孢属(Pseudocercosporaspp.)、梨孢属(Pyricularia spp.)、腐霉属(Pythium spp.)、丝核菌属(Rhizoctoniaspp.)、根霉属(Rhizopus spp.)、小核菌属(Sclerotium spp.)、核盘菌属(Sclerotiniaspp.)、壳针孢属(Septoria spp.)、痂圆孢属(Sphaceloma spp.)、球壳孢属(Sphaeropsisspp.)、匍柄霉属(Stemphyllium spp.)、束梗孢属(Stilbella spp.)、根串珠霉属(Thielaviopsis spp.)、Thyronectria属、Trachysphaera属、单孢锈菌属(Uromycesspp.)、黑粉菌属(Ustilago spp.)、黑星菌属(Venturia spp.)以及轮枝菌属(Verticillium spp.)。
32.如条款25至30中任一项所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、弯曲杆菌属(Campylobacter spp.)、棒形杆菌属(Clavibacter spp.)、梭菌属(Clostridium spp.)、欧文氏菌属(Erwinia spp.)、埃希氏菌属(Escherichia spp.)、乳杆菌属(Lactobacillus spp.)、明串珠菌属(Leuconostocspp.)、李斯特菌属(Listeria spp.)、泛菌属(Pantoea spp.)、果胶杆菌属(Pectobacterium spp.)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、罗尔斯通菌属(Ralstoniaspp.)、沙门氏菌属(Salmonella spp.)、志贺氏菌属(Shigella spp.)、葡萄球菌属(Staphylococcus spp.)、弧菌属(Vibrio spp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas spp.)、耶尔森菌属(Yersinia spp.)、隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.)和贾第虫属(Giardia spp.)。
33.如条款25至32中任一项所述的方法，其中这些肉类、植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉。
34.如条款25至32中任一项所述的方法，其中这些植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜、和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果。
35.一种制备化合物的方法，该方法包括
将至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物与至少一种引入卤素或腈基团的反应物混合以产生具有化学式(A)或(B)的化合物。
36.如条款35所述的方法，其中该混合是在溶剂存在下进行。
37.如条款36所述的方法，其中该溶剂包括：水、丙酮、甲苯、己烷或其组合。
38.如条款36或条款37所述的方法，该方法进一步包括通过加热蒸发溶剂。
39.如条款38所述的方法，其中该加热在80℃与200℃之间的温度下进行。
40.如条款35至39中任一项所述的方法，其中该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物包括选自下组的化合物，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
41.如条款35至40中任一项所述的方法，其中该至少一种反应物包括：氟氢化钾。
附图说明
图1显示样品1(化合物131；10mg/L顶空浓度)在抵抗3种不同真菌病原体和6种不同宿主中的体内挥发性抗微生物活性。
具体实施方式
本发明基于令人惊奇的结果：苯并氧杂硼杂环戊烯化合物与氟氢化钾或其他反应物进行反应，产生一类新的化合物，这些化合物可以(1)在室温下具有挥发性质；和(2)具有抵抗例如真菌(特别是灰葡萄孢菌)的抗微生物活性。一个实例包括5-氟-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯与氟氢化钾反应的产物，该产物显示出抵抗灰葡萄孢菌的优异的活性。挥发性抗微生物剂(例如杀真菌剂)在采后疾病控制中具有效用。提供了使用某些1-羟基苯并氧杂硼杂环戊烯化合物的反应来形成具有抗微生物活性的化合物的方法、以及通过本披露的方法制备的化合物和/或组合物。
除非另外规定，否则在本申请(包括说明书和权利要求书)中使用的下列术语具有下面给出的定义。必须指出，如在说明书和所附权利要求书中所使用，单数形式“一个/一种(a/an)”和“该(the)”包括复数指示物，除非上下文另外清楚地规定。标准化学术语的定义可以在参考文献中找到，包括：Carey和Sundberg,Advanced Organic Chemistry 4th ed.,Vols.A(2000)and B(2001),Plenum Press,New York,N.Y.[高级有机化学，第4版，卷A(2000)和卷B(2001)，美国纽约的普莱纳姆出版社]。
如本文所用的，短语“部分”是指分子的特定区段或官能团。化学部分通常被认为是嵌入或附加到分子中的化学实体。
如本文所用的，短语“杂原子”和“杂-”是指除碳(C)和氢(H)之外的原子。杂原子的实例包括氧(O)、氮(N)、硫(S)、硅(Si)、锗(Ge)、铝(Al)和硼(B)。
如本文所用的，短语“卤代”和“卤素”是可互换的，并且是指氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)和碘(-I)。
如本文所用的，短语“烷基”是指未经取代或经取代的烃基，并且可以包括直链、支链、环状、饱和和/或不饱和的特征。虽然烷基部分可以是“不饱和烷基”部分，这意味着它含有至少一个烯烃或炔烃部分，典型地烷基部分是“饱和烷基”基团，这意味着它不含有任何烯烃或炔烃部分。同样，尽管烷基部分可以是环状的，典型地烷基部分是非环状基团。因此，在一些实施例中，“烷基”是指任选经取代的直链或任选经取代的支链的饱和烃单价基团，该单价基团在一些实施例中具有约1至约30个碳原子，在一些实施例中具有约1至约15个碳原子，在另外的实施例中具有约1至约6个碳原子。饱和烷基的实例包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、2-甲基-1-丙基、2-甲基-2-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、2-甲基-3-丁基、2,2-二甲基-1-丙基、2-甲基-1-戊基、3-甲基-1-戊基、4-甲基-1-戊基、2-甲基-2-戊基、3-甲基-2-戊基、4-甲基-2-戊基、2,2-二甲基-1-丁基、3,3-二甲基-1-丁基、2-乙基-1-丁基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、和正己基、以及较长的烷基基团，例如庚基和辛基。应当注意的是，每当在本文中出现时，例如“1至6”的数值范围是指在给定范围内的每个整数；例如，“1至6个碳原子”或“C1-6”或“C1-C6”意指烷基基团可以由1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子和/或6个碳原子组成，但是本定义还涵盖没有指定数值范围的术语“烷基”的出现)。
如本文所用的，短语“经取代的烷基”是指如本文所定义的烷基基团，其中一个或多个(最多约五个、优选至多约三个)氢原子被取代基取代，该取代基独立地选自本文所定义的取代基基团。
如本文所用的，短语“取代基”和“经取代的”是指可以用于取代分子上的另一个基团的基团。这些基团是化学领域技术人员已知的，并且可以包括但不限于一个或多个以下独立选择的基团或其指定的亚组：卤素、-CN、-OH、-NO2、-N3、＝O、＝S、＝NH、-SO2、-NH2、-COOH、硝基烷基、氨基(包括单取代和二取代的氨基基团)、氰酰基、异氰酰基、氰硫基、异硫氰基、胍基、O-氨基甲酰基、N-氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、脲基、异脲基、硫脲基、异硫脲基、巯基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基、磺酰氨基、膦酰基、磷脂酰基、磷酰胺基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳基烷基氨基；及其受保护的化合物。可以形成上述取代基的被保护的化合物的保护基团是本领域技术人员已知的，并且可以在参考文献中找到：例如Wuts和Greene,Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis,4th ed.,John Wiley&Sons,Hoboken,N.J.(2007)[有机合成中的格林氏保护基团，第4版，新泽西洲霍博肯的约翰·威利父子公司(2007)]，以及Kocienski,Protective Groups,3rd ed.,Thieme Verlag,NewYork,N.Y.Kocienski，Protective Groups，3rd ed(2005)[保护基团，第3版，美国纽约的蒂姆施普林格出版社(2005)]，这些文献通过引用以其全文结合在此。
如本文所用的，短语“烷氧基”是指-O-烷基，其中烷基如本文所定义。在一个实施例中，烷氧基基团包括例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、正己氧基、1,2-二甲基丁氧基等。该烷氧基可以是未经取代的或经取代的。
如本文所用的，短语“环状”和“元环”是指任何环状结构，包括：脂环族的、杂环的、芳香族的、杂芳香族的和多环稠合的或非稠合的环系统，如本文描述的。术语“元”意在表示构成环的骨架原子的数量。因此，例如，吡啶、吡喃和嘧啶是六元环，并且吡咯、四氢呋喃和噻吩是五元环。
如本文所用的，短语“芳香族的”是指具有共轭不饱和(4n+2)π电子系统(其中n为正整数)的环状或多环部分，有时称为离域π电子系统。
如本文所用的，短语“芳基”是指从6至约20个环原子、优选从6至约10个碳原子的任选经取代的、芳香族的、环状烃单价基团，并且包括稠合(或缩合)和非稠合的芳香族环。稠合的芳香族环基团包含从2至4个稠合环，其中附接的环是芳香族环，并且稠合环内的其他单个环可以是环烷基、环烯基、环炔基、杂环烷基、杂环烯基、杂环炔基、芳香族的、杂芳香族的或其任何组合。单环芳基基团的非限制性实例包括苯基；稠合环芳基基团包括萘基、蒽基、薁基；并且非稠合二芳基基团包括联苯基。
如本文所用的，短语“经取代的芳基”是指如本文所定义的芳基，其中一个或多个(最多约五个、优选至多约三个)氢原子被取代基取代，该取代基独立地选自本文所定义的基团(除非另外被芳基取代基的定义所约束)。
如本文所用的，短语“杂芳基”是指含有从约5至约20个骨架环原子、优选从5至约10个环原子的任选经取代的、芳香族、环状单价基团，并且包括稠合(或缩合)和非稠合的芳香族环，并且该杂芳基具有一个或多个(一至十个、优选约一至约四个)环原子，该环原子选自除碳以外的原子(即杂原子)，例如氧、氮、硫、硒、磷或其组合。术语杂芳基包括具有至少一个杂原子的任选经取代的稠合和非稠合杂芳基基团。稠合杂芳基基团可以包含从2至4个稠合环，其中附接的环是杂芳香族环，并且稠合环系统内的其他单个环可以是脂环族的、杂环的、芳香族的、杂芳香族的或其任何组合。术语杂芳基还包括稠合和非稠合的杂芳基，这些杂芳基具有从5至约12个骨架环原子，以及具有从5至约10个骨架环原子的那些。杂芳基基团的实例包括但不限于：吖啶基、苯并[1,3]间二氧杂环戊烯、苯并咪唑基、苯并吲唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基(benzokisazolyl)、苯并呋喃基、苯并呋咱基、苯并吡喃基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并[b]噻吩基、苯并苯硫基、苯并硫代吡喃基、苯并三唑基、苯并噁唑基、咔唑基、咔啉基、色烯基、噌啉基、呋喃基、呋咱基、呋喃并吡啶基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、吲哚烷基(indolidinyl)、吲嗪基、异苯并呋喃基、异吲哚基、异噁唑基、异喹啉基、异噻唑基、萘烷基(naphthylidinyl)、萘啶基、噁二唑基、噁唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、phenoxathiynyl、噻蒽基、邻菲咯啉烷基(phenathridinyl)、邻菲咯啉基(phenathrolinyl)、酞嗪基、蝶啶基、嘌呤基、吡嗪基、吡唑基、吡啶基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基(pyrimidinyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、四唑基、噻二唑基、噻唑基、噻吩基、三嗪基、(1,2,3,)-和(1,2,4)-三唑基等，以及适当时它们的氧化物，例如吡啶基-N-氧化物。
如本文所用的，短语“经取代的杂芳基”是指如本文所定义的杂芳基基团，其中一个或多个(最多约五个、优选至多约三个)氢原子被取代基取代，该取代基独立地选自本文所定义的基团。
如本文所用的，短语“离去基团”是指具有在合成有机化学中与其常规相关的含义的基团，即在取代反应条件下可置换的原子或基团。离去基团的实例包括但不限于：卤素；烷烃-或亚芳基磺酰基氧基(例如甲烷磺酰基氧基、乙烷磺酰基氧基、甲硫基、苯磺酰基氧基、甲苯磺酰基/甲苯磺酰基氧基、和噻吩基氧基)；二卤代膦酰基氧基，任选经取代的苄氧基、异丙基氧基、酰基氧基等。在一些实施例中，离去基团可以是HC(O)-COOH或RC(O)-COOH，其中R是C1-C6烷基或经取代的C1-C6烷基。
本文所述的本发明的化合物可以使用本领域技术人员已知的标准合成技术、或使用本领域已知的方法与本文所述的方法组合来进行合成。用于合成如本文所述的本发明的化合物的合成的起始材料可以获得自商业来源，例如西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corp.)(密苏里州圣路易斯)、阿法埃莎公司(Alfa Aesar)(马萨诸塞州沃德山)和康贝博克斯公司(Combi-Blocks,Inc.)(加利福尼亚州圣地亚哥)，或者可以合成起始材料。本文所述的化合物和具有不同取代基的其他相关化合物可以使用本领域技术人员已知的技术和材料合成，例如描述于：Smith,March’s Advanced Organic Chemistry(2013)JohnWiley&Sons,Hoboken,N.J.[马尔希高级有机化学(2013)，约翰·威利父子公司，新泽西洲霍博肯]；Carey和Sundberg,Advanced Organic Chemistry 5th ed.,Vols.A(2008)and B(2008)Spring Science+Business Media,LLC,New York,N.Y.[高级有机化学，第5版，卷A(2008)和卷B(2008)，施普林格科学+商业媒体有限公司，美国纽约]，以及Wuts和Greene,Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis,4th ed.(2007)John Wiley&Sons,Hoboken,N.J.[有机合成中的格林氏保护基团，第4版，(2007)，新泽西洲霍博肯的约翰·威利父子公司]，其所有通过引用以其全文结合在此。用于制备本文披露的化合物的一般方法可以来源于本领域已知的反应，并且如本领域技术人员认识到的，可以通过使用适当的试剂和条件来修饰这些反应，以引入各种在如本文提供的化学式中发现的部分。例如，本文所述的化合物可以使用各种亲电子试剂或亲核试剂进行修饰，以形成新的官能团或取代基。
在一个方面，提供了具有化学式(A)的结构的化合物：
其中A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；B是硼；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
p是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
在一个实施例中，该化合物具有挥发性。在另一个实施例中，该化合物具有抗微生物活性。
在一个实施例中，具有化学式(A)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；5-氯苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；及其组合。
在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
在另外的实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
可用于制备具有化学式(A)的化合物的另外的氧杂硼杂环戊烯化合物也披露于美国专利号5,880,188中，其内容通过引用以其全文特此结合。在另一个方面，提供了包含具有化学式(A)的化合物的混合物或组合物。
在另一个方面中，提供了一种使用化合物来抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法，该方法包括使肉类、植物或植物部分与有效量的具有化学式(A)的结构的化合物接触：
其中A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；B是硼；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
p是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
在一个实施例中，该化合物具有挥发性。在另一个实施例中，该化合物是杀真菌剂。在另一个实施例中，接触包括直接接触或作为挥发性化合物接触，即经由直接接触或经由挥发性活性。在另外的实施例中，接触包括液体配制品的施用。
在一个实施例中，使用挥发性化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法包括：
(a)提供呈气态形式的具有化学式(A)的化合物；和
(b)使肉类、植物或植物部分与有效量的、呈气体形式的具有化学式(A)的化合物接触。
在另一个实施例中，使用挥发性化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法包括：
(a)将肉类、植物或植物部分放置在容器中；和
(b)将有效量的、呈气体形式的具有化学式(A)的化合物引入容器并与肉类、植物或植物部分接触。
在另一个实施例中，使用挥发性化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法包括：将肉类、植物或植物部分与包含有效量的、呈气体形式的具有化学式(A)的化合物的气体接触。
在一个实施例中，具有化学式(A)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；5-氯苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；及其组合。
在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
在另外的实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
在另一个实施例中，该病原体选自下组，该组由以下各项组成：枝顶孢属(Acremonium spp.)、白锈属(Albugo spp.)、链格孢属(Alternariaspp.)、壳二孢属(Ascochyta spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、球二孢属(Botryodiplodia spp.)、葡萄座腔菌属(Botryospheria spp.)、葡萄孢属(Botrytis spp.)、丝衣霉属(Byssochlamysspp.)、念珠菌属(Candida spp.)、头孢霉属(Cephalosporium spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、尾孢属(Cercospora spp.)、横节霉菌属(Chalara spp.)、枝孢属(Cladosporium spp)、刺盘孢属(Colletotrichum spp.)、隐孢子虫属(Cryptosporiopsisspp.)、柱孢属(Cylindrocarpon spp.)、德巴利氏酵母属(Debaryomyces spp.)、间座壳属(Diaporthe spp.)、亚隔孢壳属(Didymella spp.)、色二孢属(Diplodia spp.)、小穴壳菌属(Dothiorella spp.)、痂囊腔菌属(Elsinoe spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、地丝菌属(Geotrichum spp.)、盘长孢属(Gloeosporium spp.)、小丛壳属(Glomerella spp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)、球黑孢菌属(Khuskia spp.)、毛双孢属(Lasiodiplodiaspp.)、大茎点菌属(Macrophoma spp.)、壳球孢属(Macrophomina spp.)、微座孢属(Microdochium spp.)、链核盘菌属(Monilinia spp.)、毛链孢属(Monilochaethes spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、菌刺孢属(Mycocentrospora spp.)、球腔菌属(Mycosphaerellaspp.)、丛赤壳属(Nectria spp.)、明孢盘菌属(Neofabraea spp.)、黑孢属(Nigrosporaspp.)、青霉属(Penicillium spp.)、霜疫霉属(Peronophythora spp.)、霜霉属(Peronospora spp.)、拟盘多毛孢属(Pestalotiopsis spp.)、无柄盘菌属(Peziculaspp.)、星裂盘孢属(Phacidiopycnis spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、拟茎点霉属(Phomopsis spp.)、叶点霉属(Phyllosticta spp.)、疫霉属(Phytophthora spp.)、蛇孢霉属(Polyscytalum spp.)、假尾孢属(Pseudocercospora spp.)、梨孢属(Pyriculariaspp.)、腐霉属(Pythium spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、根霉属(Rhizopus spp.)、小核菌属(Sclerotium spp.)、核盘菌属(Sclerotinia spp.)、壳针孢属(Septoria spp.)、痂圆孢属(Sphaceloma spp.)、球壳孢属(Sphaeropsis spp.)、匍柄霉属(Stemphylliumspp.)、束梗孢属(Stilbella spp.)、根串珠霉属(Thielaviopsis spp.)、Thyronectria属、Trachysphaera属、单孢锈菌属(Uromyces spp.)、黑粉菌属(Ustilago spp.)、黑星菌属(Venturia spp.)、轮枝菌属(Verticillium spp.)。
在另一个实施例中，病原体选自下组，该组由以下各项组成：芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、弯曲杆菌属(Campylobacter spp.)、棒形杆菌属(Clavibacter spp.)、梭菌属(Clostridium spp.)、欧文菌属(Erwinia spp.)、埃希氏菌属(Escherichia spp.)、乳杆菌属(Lactobacillus spp.)、明串珠菌属(Leuconostoc spp.)、李斯特菌属(Listeriaspp.)、泛菌属(Pantoea spp.)、果胶杆菌属(Pectobacterium spp.)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、罗尔斯通菌属(Ralstonia spp.)、沙门氏菌属(Salmonella spp.)、志贺氏菌属(Shigella spp.)、葡萄球菌属(Staphylococcus spp.)、弧菌属(Vibriospp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas spp.)和耶尔森菌属(Yersinia spp.)。在另一个实施例中，病原体选自下组，该组由以下各项组成：隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.)和贾第虫属(Giardia spp.)。
在另一个实施例中，肉类、植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉。在另一个实施例中，植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果(包括草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、醋栗果和其他类型的浆果)。
在另一个实施例中，该方法包括收获前处理和收获后处理。在另外的实施例中，收获前处理选自下组，该组由以下各项组成：种子处理和移植处理。在另一个实施例中，收获后处理选自下组，该组由以下各项组成：在现场包装期间进行处理、在分级和分选期间进行处理、在托盘化运输期间进行处理、箱内处理、包装内处理(例如在蛤壳内或类似的)、在运输期间进行处理(在运输拖车、海运集装箱、飞机货舱、火车车厢中或类似的)、以及在存储期间和/或整个分销网络过程中进行处理。
在另一个实施例中，收获后处理在外壳(enclosure)中进行。在另外的实施例中，该外壳选自下组，该组由以下各项组成：包装、盒子、包装货板、海运集装箱、建筑物、房间及其组合。
在另一个实施例中，植物或植物部分包括转基因植物或转基因植物部分。在另一个实施例中，植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：大麦、卡诺拉/油菜、咖啡、玉米/玉蜀黍、棉花、亚麻、葡萄树、啤酒花、芥末、坚果、燕麦、罂粟、水稻、橡胶植物、黑麦、向日葵、高粱、大豆、甘蔗、茶树、烟草和小麦。在另一个实施例中，植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米/玉蜀黍、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉/油菜。在另一个实施例中，植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果(包括草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、醋栗果和其他类型的浆果)。
在另一个实施例中，植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：花、水果、蔬菜、苗圃、草皮和观赏作物。在另外的实施例中，水果选自下组，该组由以下各项组成：扁桃、苹果、鳄梨、香蕉、浆果类(包括草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、醋栗果和其他类型的浆果)、杨桃、樱桃、柑橘类(包括橙子、柠檬、酸橙、柑橘、葡萄柚和其他柑橘类)、椰子、无花果、葡萄、番石榴、猕猴桃、芒果、油桃、瓜类(包括哈密瓜、甜瓜、西瓜和其他瓜类)、橄榄、番木瓜、西番莲、桃、梨、柿子、菠萝、李子和石榴。在另外的实施例中，蔬菜选自下组，该组由以下各项组成：芦笋、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、菜豆、西兰花、卷心菜、胡萝卜、木薯、花椰菜、芹菜、黄瓜、茄子、大蒜、小黄瓜、绿叶蔬菜(莴苣、羽衣甘蓝、菠菜和其他绿叶蔬菜)、韭葱、小扁豆、蘑菇、洋葱、豌豆、辣椒(例如，甜椒、灯笼椒或小辣椒)、土豆、西葫芦、甘薯、食荚菜豆、南瓜以及西红柿。在另一个实施例中，苗圃植物或花或花部分选自下组，该组由以下各项组成：满天星、康乃馨、大丽花、水仙花、天竺葵、非洲菊、百合花、兰花、芍药、野胡萝卜花(QueenAnne's lace)、玫瑰、金鱼草或其他鲜切花或观赏花卉、盆花、球根花卉、灌木以及落叶树或针叶树。在另外的实施例中，肉类选自食用牛、野牛、鸡、鹿、山羊、火鸡、猪、绵羊、鱼、贝类、软体动物或干腌肉制品的组。
在一个实施例中，接触包括通过选自下组的方式施用化合物，该组由以下各项组成：喷雾、薄雾、热烟雾、非热烟雾、浸液、气体处理、掺入蜡涂层及其组合。在另外的实施例中，气体处理选自下组，该组由以下各项组成：从小袋释放、从合成膜或天然膜释放、纤维化材料和/或从内衬或其他包装材料释放、从粉末释放、从气体释放发生器释放、使用压缩气缸或非压缩气缸释放、从盒内的液滴释放、蜡涂层及其组合。
在一个方面，提供了具有化学式(B)的结构的化合物：
其中R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、乙醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
在一个实施例中，该化合物具有挥发性。在另一个实施例中，该化合物具有抗微生物活性。
在一个实施例中，每个R7独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基或芳基烷基。在另一个实施例中，X2＝(CR8R9)q，其中q＝1、2、3或4；并且R8和R9各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R8和R9与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环。
在一个实施例中，具有化学式(B)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；5-氯苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；及其组合。
在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物是
在另外的实施例中，具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
可用于制备具有化学式(A)的化合物的另外的氧杂硼杂环戊烯化合物也披露于美国专利号8,039,450中，其内容通过引用以其全文特此结合。在另一个方面中，提供了包含具有化学式(B)的化合物的混合物或组合物。
在另一个方面中，提供了一种使用化合物来抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法，该方法包括使肉类、植物或植物部分与有效量的具有化学式(B)的结构的化合物接触：
其中R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、乙醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
在一个实施例中，该化合物具有挥发性。在另一个实施例中，该化合物是杀真菌剂。在另一个实施例中，接触包括直接接触或作为挥发性化合物接触，即经由直接接触或经由挥发性活性。在另外的实施例中，接触包括液体配制品的施用。
在一个实施例中，使用挥发性化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法包括
(a)提供呈气体形式的具有化学式(B)的化合物；和
(b)使肉类、植物或植物部分与有效量的、呈气体形式的具有化学式(B)的化合物接触。
在另一个实施例中，使用挥发性化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法包括
(a)将肉类、植物或植物部分放置在容器中；和
(b)将有效量的、呈气体形式的具有化学式(B)的化合物引入容器并与肉类、植物或植物部分接触。
在另一个实施例中，使用挥发性化合物抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法包括：将肉类、植物或植物部分与包含有效量的、呈气体形式的具有化学式(B)的化合物的气体接触。
在一个实施例中，每个R7独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基或芳基烷基。在另一个实施例中，X2＝(CR8R9)q，其中q＝1、2、3或4；并且R8和R9各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R8和R9与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环。
在一个实施例中，具有化学式(B)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物从选自下组的(前体)化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；5-氯苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊烯-1(3H)-醇；及其组合。
在另一个实施例中，具有化学式(B)的化合物是
在另外的实施例中，具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。在另一个实施例中，具有化学式(A)的化合物是
在另一个实施例中，该病原体选自下组，该组由以下各项组成：枝顶孢属(Acremonium spp.)、白锈属(Albugo spp.)、链格孢属(Alternaria spp.)、壳二孢属(Ascochyta spp.)、曲霉属(Aspergillus spp.)、球二孢属(Botryodiplodia spp.)、葡萄座腔菌属(Botryospheria spp.)、葡萄孢属(Botrytis spp.)、丝衣霉属(Byssochlamysspp.)、念珠菌属(Candida spp.)、头孢霉属(Cephalosporium spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、尾孢属(Cercospora spp.)、横节霉菌属(Chalara spp.)、枝孢属(Cladosporium spp)、刺盘孢属(Colletotrichum spp.)、隐孢子虫属(Cryptosporiopsisspp.)、柱孢属(Cylindrocarpon spp.)、德巴利氏酵母属(Debaryomyces spp.)、间座壳属(Diaporthe spp.)、亚隔孢壳属(Didymella spp.)、色二孢属(Diplodia spp.)、小穴壳菌属(Dothiorella spp.)、痂囊腔菌属(Elsinoe spp.)、镰刀菌属(Fusarium spp.)、地丝菌属(Geotrichum spp.)、盘长孢属(Gloeosporium spp.)、小丛壳属(Glomerella spp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)、球黑孢菌属(Khuskia spp.)、毛双孢属(Lasiodiplodiaspp.)、大茎点菌属(Macrophoma spp.)、壳球孢属(Macrophomina spp.)、微座孢属(Microdochium spp.)、链核盘菌属(Monilinia spp.)、毛链孢属(Monilochaethes spp.)、毛霉菌属(Mucor spp.)、菌刺孢属(Mycocentrospora spp.)、球腔菌属(Mycosphaerellaspp.)、丛赤壳属(Nectria spp.)、明孢盘菌属(Neofabraea spp.)、黑孢属(Nigrosporaspp.)、青霉属(Penicillium spp.)、霜疫霉属(Peronophythora spp.)、霜霉属(Peronospora spp.)、拟盘多毛孢属(Pestalotiopsis spp.)、无柄盘菌属(Peziculaspp.)、星裂盘孢属(Phacidiopycnis spp.)、茎点霉属(Phoma spp.)、拟茎点霉属(Phomopsis spp.)、叶点霉属(Phyllosticta spp.)、疫霉属(Phytophthora spp.)、蛇孢霉属(Polyscytalum spp.)、假尾孢属(Pseudocercospora spp.)、梨孢属(Pyriculariaspp.)、腐霉属(Pythium spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)、根霉属(Rhizopus spp.)、小核菌属(Sclerotium spp.)、核盘菌属(Sclerotinia spp.)、壳针孢属(Septoria spp.)、痂圆孢属(Sphaceloma spp.)、球壳孢属(Sphaeropsis spp.)、匍柄霉属(Stemphylliumspp.)、束梗孢属(Stilbella spp.)、根串珠霉属(Thielaviopsis spp.)、Thyronectria属、Trachysphaera属、单孢锈菌属(Uromyces spp.)、黑粉菌属(Ustilago spp.)、黑星菌属(Venturia spp.)、轮枝菌属(Verticillium spp.)。
在另一个实施例中，病原体选自下组，该组由以下各项组成：芽孢杆菌属(Bacillus spp.)、弯曲杆菌属(Campylobacter spp.)、棒形杆菌属(Clavibacter spp.)、梭菌属(Clostridium spp.)、欧文菌属(Erwinia spp.)、埃希氏菌属(Escherichia spp.)、乳杆菌属(Lactobacillus spp.)、明串珠菌属(Leuconostoc spp.)、李斯特菌属(Listeriaspp.)、泛菌属(Pantoea spp.)、果胶杆菌属(Pectobacterium spp.)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)、罗尔斯通菌属(Ralstonia spp.)、沙门氏菌属(Salmonella spp.)、志贺氏菌属(Shigella spp.)、葡萄球菌属(Staphylococcus spp.)、弧菌属(Vibriospp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas spp.)和耶尔森菌属(Yersinia spp.)。在另一个实施例中，病原体选自下组，该组由以下各项组成：隐孢子虫属(Cryptosporidium spp.)和贾第虫属(Giardia spp.)。
在另一个实施例中，肉类、植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉。在另一个实施例中，植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果(包括草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、醋栗果和其他类型的浆果)。
在另一个实施例中，该方法包括收获前处理和收获后处理。在另外的实施例中，收获前处理选自下组，该组由以下各项组成：种子处理和移植处理。在另一个实施例中，收获后处理选自下组，该组由以下各项组成：在现场包装期间进行处理、在分级和分选期间进行处理、在托盘化运输期间进行处理、箱内处理、包装内处理(例如在蛤壳内或类似的)、在运输期间进行处理(在运输拖车、海运集装箱、飞机货舱、火车车厢中或类似的)、以及在存储期间和/或整个分销网络过程中进行处理。
在另一个实施例中，收获后处理在外壳(enclosure)中进行。在另外的实施例中，该外壳选自下组，该组由以下各项组成：包装、盒子、包装货板、海运集装箱、建筑物、房间及其组合。
在另一个实施例中，植物或植物部分包括转基因植物或转基因植物部分。在另一个实施例中，植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：大麦、卡诺拉/油菜、咖啡、玉米/玉蜀黍、棉花、亚麻、葡萄树、啤酒花、芥末、坚果、燕麦、罂粟、水稻、橡胶植物、黑麦、向日葵、高粱、大豆、甘蔗、茶树、烟草和小麦。在另一个实施例中，植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米/玉蜀黍、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉/油菜。在另一个实施例中，植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果(包括草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、醋栗果和其他类型的浆果)。
在另一个实施例中，植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：花、水果、蔬菜、苗圃、草皮和观赏作物。在另外的实施例中，水果选自下组，该组由以下各项组成：扁桃、苹果、鳄梨、香蕉、浆果类(包括草莓、蓝莓、覆盆子、黑莓、醋栗果和其他类型的浆果)、杨桃、樱桃、柑橘类(包括橙子、柠檬、酸橙、柑橘、葡萄柚和其他柑橘类)、椰子、无花果、葡萄、番石榴、猕猴桃、芒果、油桃、瓜类(包括哈密瓜、甜瓜、西瓜和其他瓜类)、橄榄、番木瓜、西番莲、桃、梨、柿子、菠萝、李子和石榴。在另外的实施例中，蔬菜选自下组，该组由以下各项组成：芦笋、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、菜豆、西兰花、卷心菜、胡萝卜、木薯、花椰菜、芹菜、黄瓜、茄子、大蒜、小黄瓜、绿叶蔬菜(莴苣、羽衣甘蓝、菠菜和其他绿叶蔬菜)、韭葱、小扁豆、蘑菇、洋葱、豌豆、辣椒(例如，甜椒、灯笼椒或小辣椒)、土豆、西葫芦、甘薯、食荚菜豆、南瓜以及西红柿。在另一个实施例中，苗圃植物或花或花部分选自下组，该组由以下各项组成：满天星、康乃馨、大丽花、水仙花、天竺葵、非洲菊、百合花、兰花、芍药、野胡萝卜花(QueenAnne's lace)、玫瑰、金鱼草或其他鲜切花或观赏花卉、盆花、球根花卉、灌木以及落叶树或针叶树。在另外的实施例中，肉类选自食用牛、野牛、鸡、鹿、山羊、火鸡、猪、绵羊、鱼、贝类、软体动物或干腌肉制品的组。
在一个实施例中，接触包括通过选自下组的方式施用化合物，该组由以下各项组成：喷雾、薄雾、热烟雾、非热烟雾、浸液、气体处理、掺入蜡涂层及其组合。在另外的实施例中，气体处理选自下组，该组由以下各项组成：从小袋释放、从合成膜或天然膜释放、纤维化材料和/或从内衬或其他包装材料释放、从粉末释放、从气体释放发生器释放、使用压缩气缸或非压缩气缸释放、从盒内的液滴释放、蜡涂层及其组合。
在另一个方面，提供了制备化合物的方法。该方法包括将至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物与至少一种包含或引入卤素或腈基团的反应物混合以产生具有化学式(A)或(B)的化合物。
在一个实施例中，该混合是在溶剂存在下进行。在另外的实施例中，该溶剂包括水、丙酮、甲苯、己烷或其组合。在另一个实施例中，该混合是在至少一种催化剂存在下进行。在另外的实施例中，该催化剂选自下组，该组由以下各项组成：胺、膦、杂环氮、铵、鏻、砷、锍部分及其组合。在另一个实施例中，该催化剂选自下组，该组由以下各项组成：鏻化合物、铵化合物、铬盐、氨基化合物及其组合。在另一个实施例中，该催化剂选自下组，该组由以下各项组成：2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、咪唑衍生物、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)及其组合。
在另一个实施例中，该方法进一步包括通过加热蒸发溶剂。在另外的实施例中，加热在以下温度下进行：在110℃与125℃之间；在100℃与150℃之间；或在80℃与200℃之间。
在另一个实施例中，该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物包括选自下组的化合物，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。在另一个实施例中，该至少一种反应物包括氟氢化钾。
可以在本发明的实践中处理肉类、植物或植物部分。一个实例是完整植物的处理；另一个实例是在收获有用的植物部分之前，被种植在土壤中的完整植物的处理。
可以在本发明的实践中处理提供有用植物部分的任何植物。实例包括提供花、水果、蔬菜和谷物的植物。
如本文所用的，短语“植物”包括双子叶植物和单子叶植物。双子叶植物的实例包括：烟草、拟南芥、大豆、西红柿、番木瓜、卡诺拉、向日葵、棉花、苜蓿、土豆、葡萄树、木豆、豌豆、芸苔、鹰嘴豆、糖用甜菜、油菜籽、西瓜、甜瓜、胡椒、花生、西葫芦、萝卜、菠菜、南瓜、西兰花、卷心菜、胡萝卜、花椰菜、芹菜、大白菜、黄瓜、茄子和莴苣。单子叶植物的实例包括：玉米、水稻、小麦、甘蔗、大麦、黑麦、高粱、兰花、竹子、香蕉、香蒲、百合花、燕麦、洋葱、小米和黑小麦。水果的实例包括：香蕉、菠萝、橙子、葡萄、葡萄柚、西瓜、甜瓜、苹果、桃、梨、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、柿子、鳄梨、柠檬、无花果和浆果。花的实例包括：满天星、康乃馨、大丽花、水仙花、天竺葵、非洲菊、百合花、兰花、芍药、野胡萝卜花(Queen Anne's lace)、玫瑰、金鱼草或其他鲜切花或观赏花卉、盆花、球根花卉。
本领域技术人员应理解，基于所提供的披露内容可以存在某些变型。因此，为了说明本发明的目的而给出以下实例，并且这些实例不应被解释为限制本发明或权利要求书的范围。
实例
实例1-样品1的制备
向溶解在丙酮(5g)中的1-羟基-5-氟-1,3-二氢-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(1.6g，10.54毫摩尔(mmol))中加入氟氢化钾水溶液(西格玛-奥德里奇化学公司(Sigma-AldrichChemical)，3.0摩尔(M)溶液；4.01克(g))。将混合物混合30分钟(min)，然后通过旋转蒸发除去丙酮，并使用Dean-Stark分水器通过与甲苯共沸蒸馏除去水。将所得固体悬浮液过滤，用二乙醚洗涤并风干，得到所需的二氟硼酸盐，钾1,1,5-三氟-1,3-二氢-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯酸盐(2.02g，95％)。NMR谱与提出的结构一致。
实例2-体外分析
将12孔微量滴定板(6.5毫升(mL)体积/孔)用于样品1(参见实例1)的挥发性抗微生物化合物抵抗两种植物真菌病原体的体外抑制测定。向每个孔中加入3-mL体积的半强度土豆葡萄糖琼脂(PDA)。冷却后，将1微升(μL)的1×105个孢子/毫升的灰葡萄孢菌(B.cinerea)或扩展青霉(P.expansum)悬浮液点放在琼脂的中心。将Whatman#1过滤盘(目录号1001-0155)一式两份放置在聚乙烯聚合酶链反应(PCR)板密封膜的下侧。
为了确定最低抑制浓度(MIC)，将测试化合物稀释在丙酮中，并以剂量依赖性方式将适量的化合物加入到盘中，以达到最终顶空浓度为35.7至0.03毫克/升(mg/L)。允许丙酮蒸发5分钟。然后用包含杀真菌剂的粘附盘和膜将接种物周围的顶部空间密封在孔内。将板倒置，然后放置在经处理的盘上并密封，以防止任何化学品从盘剥落并落到接种的琼脂上。在23℃下储存3天(d)后，对相对于对照的培养物的生长百分比进行评估。结果总结在表1中，表1显示了样品1的苯并氧杂硼杂环戊烯化合物通过挥发性活性控制两种真菌植物病原体生长的能力。
实例3-使用水果进行的体内分析
为了评估样品1(参见实例1)的挥发性抗微生物化合物在水果中的体内活性，使用苹果、梨、橙子、草莓、葡萄和蓝莓进行挥发性生物测定。两个苹果、两个橙子、两个梨、八个草莓、十六个葡萄或三十个蓝莓(每次重复，一式两份)放置在蛤壳中，除了草莓(茎端朝下)之外的所有水果的茎端朝上。将新鲜切口接种20μL的1×106/毫升扩展青霉(P.expansum)孢子悬浮液(苹果和梨)，20μL 1×106/毫升指状青霉(P.digitatum)孢子悬浮液(橙子)和20μL(草莓和葡萄)或10μL(蓝莓)的1×105/毫升灰葡萄孢菌(B.cinerea)孢子悬浮液。将蛤壳放置在117L Rubbermaid储物箱(Cat#2244)内，然后将盖子关闭。
将根据实例1进行制备并溶解在丙酮中的样品1移液到棉条上，其中允许丙酮蒸发5分钟，然后通过升华装置(加热铜管至200℃，风速为0.5升/分钟(L/min))引入容器中以达到10mg/L的最终顶空浓度。然后将容器在21℃下保持3d。处理后，将水果在21℃下另外保持3天，然后评估苹果、梨和橙子的发病率(褐变或水浸泡损伤的毫米(mm)直径)和病原体孢子形成(mm直径)，以及评估草莓、葡萄和蓝莓的灰葡萄孢菌的发病率(％)和严重程度(0至4)。结果总结在表2中，表2显示了当作为挥发性杀真菌剂施用时，在六种不同的宿主上，三种真菌病原体的良好体内抗微生物控制。图1中描述了结果。

Claims (41)

1.一种具有化学式(A)的结构的化合物：
其中
A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
p是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
2.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物具有挥发性。
3.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物具有抗微生物活性。
4.如权利要求1所述的化合物，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
5.如权利要求1所述的化合物，其中该具有化学式(A)的化合物是
6.如权利要求1所述的化合物，其中该具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
7.一种混合物或组合物，该混合物或组合物包含如权利要求1所述的化合物。
8.一种使用化合物来抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法，该方法包括使肉类、植物或植物部分与有效量的具有化学式(A)的结构的化合物接触：
其中
A和D与它们所附接的碳原子一起形成5元、6元或7元稠合环，该稠合环可以被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基、被一个或多个C1-C6-烷基基团取代的氨基、羧基、酰基、芳基氧基、碳酰胺、被C1-C6-烷基取代的碳酰胺、磺酰氨基或三氟甲基取代，或者该稠合环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；
R1和R2各自独立地是卤素或腈；
X1是基团-(CR3R4)p，其中R3和R4各自独立地是氢、C1-C6-烷基、腈、硝基、芳基、芳基烷基，或者R3和R4与它们所附接的碳原子一起形成脂环族环；
p是1、2、3或4；
以及其农业上可接受的盐。
9.如权利要求8所述的方法，其中该化合物具有挥发性。
10.如权利要求8所述的方法，其中该化合物是杀真菌剂。
11.如权利要求8所述的方法，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
12.如权利要求8所述的方法，其中该具有化学式(A)的化合物是
13.如权利要求8所述的方法，其中该具有化学式(A)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
14.如权利要求8所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：枝顶孢属、白锈属、链格孢属、壳二孢属、曲霉属、球二孢属、葡萄座腔菌属、葡萄孢属、丝衣霉属、念珠菌属、头孢霉属、长喙壳属、尾孢属、横节霉菌属、枝孢属、刺盘孢属、隐孢子虫属、柱孢属、德巴利氏酵母属、间座壳属、亚隔孢壳属、色二孢属、小穴壳菌属、痂囊腔菌属、镰刀菌属、地丝菌属、盘长孢属、小丛壳属、长蠕孢属、球黑孢菌属、毛双孢属、大茎点菌属、壳球孢属、微座孢属、链核盘菌属、毛链孢属、毛霉菌属、菌刺孢属、球腔菌属、丛赤壳属、明孢盘菌属、黑孢属、青霉属、霜疫霉属、霜霉属、拟盘多毛孢属、无柄盘菌属、星裂盘孢属、茎点霉属、拟茎点霉属、叶点霉属、疫霉属、蛇孢霉属、假尾孢属、梨孢属、腐霉属、丝核菌属、根霉属、小核菌属、核盘菌属、壳针孢属、痂圆孢属、球壳孢属、匍柄霉属、束梗孢属、根串珠霉属、Thyronectria属、Trachysphaera属、单孢锈菌属、黑粉菌属、黑星菌属以及轮枝菌属。
15.如权利要求8所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：芽孢杆菌属、弯曲杆菌属、棒形杆菌属、梭菌属、欧文菌属、埃希氏菌属、乳杆菌属、明串珠菌属、李斯特菌属、泛菌属、果胶杆菌属、假单胞菌属、罗尔斯通菌属、沙门氏菌属、志贺氏菌属、葡萄球菌属、弧菌属、黄单胞菌属、耶尔森菌属、隐孢子虫属和贾第虫属。
16.如权利要求8所述的方法，其中所述肉类、植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉。
17.如权利要求8所述的方法，其中所述植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果。
18.一种具有化学式(B)的结构的化合物：
其中
R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、乙醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
19.如权利要求18所述的化合物，其中该化合物具有挥发性。
20.如权利要求18所述的化合物，其中该化合物具有抗微生物活性。
21.如权利要求18所述的化合物，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
22.如权利要求18所述的化合物，其中该具有化学式(B)的化合物是
23.如权利要求18所述的化合物，其中该具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
24.一种混合物或组合物，该混合物或组合物包含如权利要求18所述的化合物。
25.一种使用化合物来抵抗影响肉类、植物或植物部分的病原体的方法，该方法包括使肉类、植物或植物部分与有效量的具有化学式(B)的结构的化合物接触：
其中
R5和R6各自独立地是卤素或腈；
每个R7独立地是氢、烷基、烯烃、炔烃、卤代烷基、卤代烯烃、卤代炔烃、烷氧基、烯烃氧基、卤代烷氧基、芳基、杂芳基、芳基烷基、芳基烯烃、芳基炔烃、杂芳基烷基、杂芳基烯烃、杂芳基炔烃、卤素、羟基、腈、胺、酯、羧酸、酮、乙醇、硫化物、亚砜、砜、亚砜亚胺、硫亚胺、磺酰胺、硫酸酯、磺酸酯、硝基烷基、酰胺、肟、亚胺、羟胺、肼、腙、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、尿素、硫脲、碳酸酯、芳基氧基或杂芳基氧基；
n＝1、2、3或4；
B是硼；
X2＝(CR7 2)m，其中m＝1、2、3或4；并且R7如本文中定义；
以及其农业上可接受的盐。
26.如权利要求24所述的方法，其中该化合物具有挥发性。
27.如权利要求24所述的方法，其中该化合物是杀真菌剂。
28.如权利要求24所述的方法，其中该化合物从选自下组的化合物制备而成，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
29.如权利要求24所述的方法，其中该具有化学式(B)的化合物是
30.如权利要求24所述的方法，其中该具有化学式(B)的化合物选自下组，该组由以下各项组成
及其组合。
31.如权利要求24所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：枝顶孢属、白锈属、链格孢属、壳二孢属、曲霉属、球二孢属、葡萄座腔菌属、葡萄孢属、丝衣霉属、念珠菌属、头孢霉属、长喙壳属、尾孢属、横节霉菌属、枝孢属、刺盘孢属、隐孢子虫属、柱孢属、德巴利氏酵母属、间座壳属、亚隔孢壳属、色二孢属、小穴壳菌属、痂囊腔菌属、镰刀菌属、地丝菌属、盘长孢属、小丛壳属、长蠕孢属、球黑孢菌属、毛双孢属、大茎点菌属、壳球孢属、微座孢属、链核盘菌属、毛链孢属、毛霉菌属、菌刺孢属、球腔菌属、丛赤壳属、明孢盘菌属、黑孢属、青霉属、霜疫霉属、霜霉属、拟盘多毛孢属、无柄盘菌属、星裂盘孢属、茎点霉属、拟茎点霉属、叶点霉属、疫霉属、蛇孢霉属、假尾孢属、梨孢属、腐霉属、丝核菌属、根霉属、小核菌属、核盘菌属、壳针孢属、痂圆孢属、球壳孢属、匍柄霉属、束梗孢属、根串珠霉属、Thyronectria属、Trachysphaera属、单孢锈菌属、黑粉菌属、黑星菌属以及轮枝菌属。
32.如权利要求24所述的方法，其中该病原体选自下组，该组由以下各项组成：芽孢杆菌属、弯曲杆菌属、棒形杆菌属、梭菌属、欧文菌属、埃希氏菌属、乳杆菌属、明串珠菌属、李斯特菌属、泛菌属、果胶杆菌属、假单胞菌属、罗尔斯通菌属、沙门氏菌属、志贺氏菌属、葡萄球菌属、弧菌属、黄单胞菌属、耶尔森菌属、隐孢子虫属和贾第虫属。
33.如权利要求24所述的方法，其中所述肉类、植物或植物部分选自下组，该组由以下各项组成：玉米、小麦、棉花、水稻、大豆和卡诺拉。
34.如权利要求24所述的方法，其中所述植物选自下组，该组由以下各项组成：香蕉、菠萝、柑橘、葡萄、西瓜、哈密瓜、甜瓜和其他瓜类、苹果、桃、梨、樱桃、猕猴桃、芒果、油桃、番石榴、番木瓜、柿子、石榴、鳄梨、无花果、柑橘、以及浆果。
35.一种制备化合物的方法，该方法包括
将至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物与至少一种引入卤素或腈基团的反应物混合以产生具有化学式(A)或(B)的化合物。
36.如权利要求35所述的方法，其中该混合在溶剂的存在下进行。
37.如权利要求36所述的方法，其中该溶剂包括水、丙酮、甲苯、己烷或其组合。
38.如权利要求36所述的方法，该方法进一步包括通过加热蒸发该溶剂。
39.如权利要求38所述的方法，其中该加热在80℃与200℃之间的温度下进行。
40.如权利要求35所述的方法，其中该至少一种氧杂硼杂环戊烯化合物包括选自下组的化合物，该组由以下各项组成：5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；5-氯-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯；及其组合。
41.如权利要求35所述的方法，其中该至少一种反应物包括氟氢化钾。
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