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CN1070483C - 取代的噻唑啉类 - Google Patents

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CN1070483C
CN1070483C CN96199228A CN96199228A CN1070483C CN 1070483 C CN1070483 C CN 1070483C CN 96199228 A CN96199228 A CN 96199228A CN 96199228 A CN96199228 A CN 96199228A CN 1070483 C CN1070483 C CN 1070483C
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)新的取代的噻唑啉类
其中
Ar1和Ar2各自独立地代表可有可无被取代的苯基，其制备方法，及其控制动物害虫的用途。

Description

取代的噻唑啉类
本发明涉及新的噻唑啉类，其制备方法，和涉及它们控制动物害虫的用途。
已知一些噻唑啉衍生物具有杀虫和杀螨性能(参见例如EP-A-0345775或EP-A-0432661)。
但是这些现有技术化合物的效能和/或持久性不能在所有应用领域完全令人满意，特别是当杀某些生物或在低施用浓度下使用的时候。
本发明提供式(Ⅰ)新的取代的噻唑啉类
其中
Ar1和Ar2各自独立地代表可有可无被取代的苯基。
本发明进一步提供通过下面的反应制备式(Ⅰ)新的取代的噻唑啉类的方法：
a)可有可无存在一种稀释剂下，式(Ⅱ)的噁唑啉类
Figure C9619922800062
其中
Ar1和Ar2各自具有上面的定义，与一种硫化剂反应；
或者
b)存在一种碱，可有可无存在一种催化剂和存在一种稀释剂下，式(Ⅰa)噻唑啉类
Figure C9619922800071
其中
Ar1具有上述定义，及
Ph代表可有可无被取代的卤代苯基，
与式(Ⅲ)硼酸反应
Ph1-B(OH)2    (Ⅲ)
其中
Ph1代表可有可无被取代的苯基。
而且发现式(Ⅰ)新的取代的噻唑啉类特别适用于控制农业，林业，储藏品保护和材料保护，以及卫生领域所遇到的动物害虫，特别是昆虫，螨虫和线虫。
出人意料的是本发明式(Ⅰ)取代的噻唑啉类具有比现有技术类似结构化合物高得多的杀动物害虫的活性。
式(Ⅰ)给出了本发明化合物的通式定义。
下面详细说明上文和下文中给出的结构式中提到的优选的取代基或基团范围。
Ar1优选代表可有可无被一个至五个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：
卤原子，硝基，氰基，羟基，氨基，
C1-C6-烷基，
C1-C6-烷氧基，
C1-C6-烷基硫代，
C1-C6-烷基亚磺酰基，
C1-C6-烷基磺酰基，
C1-C6-卤代烷基，
C1-C6-卤代烷氧基，
C1-C6-卤代烷基硫代，
C1-C6-卤代烷基亚磺酰基，
C1-C6-卤代烷基磺酰基，
C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，
C1-C6-烷基氨基，
二-(C1-C6-烷基)-氨基，
和苯基，苄基，苄基氧基，苯乙基，苯乙烯基，苯乙炔基，苯氧基或苯基硫代，其中各基团特别是在苯基部分可有可无被选自卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷基硫代或C1-C4-卤代烷基硫代的一个至五个相同或不同的取代基取代。
Ar2优选代表可有可无被一个至五个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：
卤原子，
C1-C18-烷基，
C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，
C1-C8-卤代烷氧基，
C1-C4-卤代烷基，
可有可无又插入1-3个氧原子的C1-C18-烷氧基，
C1-C18-烷基硫代，
C1-C8-卤代烷基硫代，
三-C1-C8-烷基甲硅烷基，
苯基-二-C1-C8-烷基甲硅烷基，
3,4-二氟亚甲基二氧基，
3,4-四氟亚乙基二氧基，
苯并稠合的基团，
稠合的C4-链烷双基基团，
可有可无被C1-C4-烷基，C1-C6-环烷基或卤原子取代的苄基亚氨基氧基甲基，
环己基或环己基氧基，两者可有可无被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，环己基或苯基取代，
可有可无被选自卤原子，C1-C4-烷基，或C1-C4-卤代烷基的相同或不同的取代基一元或二元取代的吡啶基氧基，
和苯基，苯基-C1-C6-烷基，苯乙烯基，苯乙炔基，苯氧基，苯基硫代，苯基-C1-C6-烷氧基，或苄基硫代，其中各基团特别是在苯基部分可有可无被1-3个相同或不同R1取代和/或特别是在苯基部分可有可无被1-2个相同或不同-OR2取代。
R1优选代表卤原子，C1-C6-烷基，或C1-C6-烷氧基。
R2优选代表氢，或C1-C12-烷基，C3-C12-链烯基，或C3-C12-炔烃基，或具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C6-卤代烷基，或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各基团在环烷基部分被相同或不同的选自下面的取代基可有可无地一元或多元取代：
卤原子，C1-C4-烷基，C2-C4-链烯基，其可有可无被卤原子一元或多元取代，和苯基或苯乙烯基，各基团特别是在苯基部分可有可无被卤原子一元或多元取代；
或者代表C4-C6-环烯基或C4-C6-环烯基-C1-C4-烷基，其中各基团可有可无被相同或不同的卤原子和/或C1-C4-烷基取代基一元或多元取代；
或者代表苯基-C1-C4-烷基或萘基甲基，其中各基团在芳基部分可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，C1-C12-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷氧基；
或者代表基团-COR3。
R3优选代表C1-C12-烷基，或C1-C12-烷氧基，或C3-C12-链烯基，或C3-C12-链烯基氧基，或代表C3-C6-环烷基，C3-C10-环烷基氧基或C3-C10-环烷基-C1-C6-烷氧基，其中各基团在环烷基部分可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
C1-C4-烷基，卤原子，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷基，和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C2-C4-卤代链烯基；
或者代表苯基或萘基，其中各基团可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，C1-C12-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷氧基；
或者代表基团-NR4-R5。
R4优选代表氢或C1-C12-烷基。
R5优选代表C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各基团在环烷基部分可有可无地被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
C1-C4-烷基，卤原子，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷基，和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C2-C4-卤代链烯基；
或者代表苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中各基团特别是在苯基部分可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，C1-C12-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷氧基；
或者代表基团-C(R6R7)-C(R8)=NOR9。
R6和R7相同或不同，优选代表氢或C1-C4-烷基。
R8优选代表氢，C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基，其可有可无地被选自C1-C4-烷基，卤原子或C1-C4-卤代烷基的相同或不同的取代基一元，二元或三元取代。
R9优选代表C1-C4-烷基。
Ar1特别优选代表可有可无被1-5个，特别是1-3个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：
F,Cl,Br,
硝基，氰基，羟基，氨基，
C1-C4-烷基，
C1-C4-烷氧基，
C1-C4-烷基硫代，
C1-C4-烷基亚磺酰基，
C1-C4-烷基磺酰基，
C1-C4-卤代烷基，
C1-C4-卤代烷氧基，
C1-C4-卤代烷基硫代，
C1-C4-卤代烷基亚磺酰基，
C1-C4-卤代烷基磺酰基，
C1-C4-烷基氨基，
二-(C1-C4-烷基)-氨基，
和可有可无被1-3个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：F,Cl,Br,C1-C4-烷基，被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基硫代，被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C4-烷基硫代。
Ar2特别优选代表可有可无被1-5个，特别是1-3个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：
F,Cl,Br,
C1-C18-烷基，
C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，
被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C8-烷氧基，
被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷基，
C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，
C1-C15-烷基硫代，
被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C8-烷基硫代，
三-C1-C6-烷基甲硅烷基，
苯基-二-C1-C6-烷基甲硅烷基，
3,4-二氟亚甲基二氧基，
3,4-四氟亚乙基二氧基，
苯并稠合的基团，
稠合的C4-链烷双基基团，
如下基团
Figure C9619922800121
可有可无被C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧基，
可有可无被一个或两个相同或不同的选自F,Cl或CF3的取代基取代的吡啶基氧基，
和可有可无被1-3个相同或不同R1取代和/或可有可无被1-2个相同或不同-OR2基团取代的苯基。
R1特别优选代表F,Cl,Br。
R2特别优选代表氢，或C1-C6-烷基，或C3-C12-链烯基，或C3-C6-炔烃基，或具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷基，或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各基团在环烷基部分被相同或不同的选自下面的取代基可有可无地一元或多元取代：
F,Cl,Br,C1-C2-烷基，C2-C3-链烯基，其可有可无被氟和/或氯一元或多元取代，和苯基或苯乙烯基，各基团特别是在苯基部分可有可无被氟和/或氯一元或多元取代；
和C4-C6-环烯基和C4-C6-环烯基甲基，其中各基团可有可无被相同或不同的选自氟和氯的取代基一元或多元取代；
和苯基-C1-C4-烷基，其在苯基部分可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
氟原子，氯原子，C1-C4-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的卤代甲基，C1-C4-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基，和
基团-COR3。
R3特别优选代表C1-C4-烷基，或C1-C4-烷氧基，或C3-C6-链烯基，或C3-C6-链烯基氧基，或C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基氧基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基，其中各基团在环烷基部分可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
C1-C2-烷基，氟原子，氯原子，具有1-5个氟原子和/或氯原子的C1-C2-卤代烷基，和具有1-3个氟原子和/或氯原子的C2-链烯基；
或者可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代的苯基：
卤原子，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，具有1-5个氟原子和/或氯原子的C1-C2-卤代烷基，和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷氧基；
或者基团-NR4-R5。
R4特别优选代表氢或C1-C2-烷基。
R5特别优选代表C1-C4-烷基，或者苯基或苄基，其中各基团在苯基部分可有可无被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C2-烷基，具有1-5个氟原子和/或氯原子的C1-C2-卤代烷基，和具有1-5个氟原子和/或氯原子的C1-C2-卤代烷氧基，
或者基团-C(R6R7)-C(R8)=NOR9。
R6特别优选代表氢或C1-C3-烷基。
R7特别优选代表氢或C1-C3-烷基。
R8特别优选代表氢，C1-C3-烷基或C3-C6-环烷基，其可有可无地被一个或两个相同或不同的C1-C3-烷基或卤原子取代。
R9特别优选代表C1-C4-烷基。
Ar1非常特别地优选代表可有可无被1-4个，特别是1或2个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：
F,Cl,Br，硝基，氰基，羟基，
C1-C4-烷基，
C1-C2-烷氧基，
C1-C2-烷基硫代，
C1-C2-烷基磺酰基，
被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷基，
被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷氧基，
被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷基硫代，
被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷基磺酰基，
C1-C2-烷基氨基，
二-(C1-C2-烷基)-氨基，
和被1或2个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：F,Cl,Br,C1-C2-烷基，被1-5个相同或不同的F和Cl取代的C1-C2-烷基，C1-C2-烷氧基，被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷氧基，C1-C2-烷基硫代，被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷基硫代。
Ar2非常特别地优选代表可有可无被1-3个，特别是1或2个相同或不同的选自下面的取代基取代的苯基：
F,Cl,Br,
C1-C18-烷基，
C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基，
被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C8-烷氧基，
被1-5个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C2-烷基，
C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基，
C1-C15-烷基硫代，
被1-6个相同或不同的选自F和Cl的取代基取代的C1-C8-烷基硫代，
三-C1-C6-烷基甲硅烷基，
苯基-二-C1-C6-烷基甲硅烷基，
3,4-二氟亚甲基二氧基，
3,4-四氟亚乙基二氧基，
苯并稠合的基团，
稠合的C4-链烷双基基团，
如下基团
Figure C9619922800151
可有可无被C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，环己基或苯基取代的环己基或环己基氧基，
可有可无被一个或两个相同或不同的选自F,Cl或CF3的取代基取代的吡啶基氧基，和
可有可无被1或2个相同或不同R1取代和/或可有可无被-OR2基团一元取代的苯基。
R1非常特别地优选代表F,Cl,Br。
R2非常特别地优选代表氢，
或甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，
或丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，
或丙炔基，丁炔基，戊炔基，
或一个下面的基团：
                 -CHF2,-CF2CHFCl,-CF2CH2F,-CF2CHF2,-CF2CCl3,-CF2CHFCF3,-CH2CF3,-CH2CF2CHF2,-CH2CF2CF3,-CF2-CHF-CF3，或者一个环烷基基团：
Figure C9619922800161
或者一个环烯基基团：或者一个环烷基烷基基团：
Figure C9619922800164
Figure C9619922800171
或者一个环烯基烷基基团：或者一个苯基烷基基团：
Figure C9619922800173
或者基团-COR3。
R3非常特别地优选代表甲基，乙基，丙基，
或甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，
或环丙基，环己基，或环己基氧基
或苯基，2-氯代苯基，3-氯代苯基，2,6-二氟苯基，2-三氟甲氧基苯基，4-三氟甲氧基苯基，2,4-二氯苯基，3,4-二氯苯基，
或者基团-NR4R5。
R4非常特别地优选代表氢。
R5非常特别地优选代表甲基，乙基或可有可无被氯原子一元取代的苯基或者代表基团-C(R6R7)-C(R8)-NOR9。
R6非常特别地优选代表氢，甲基或乙基。
R7非常特别地优选代表氢，甲基或乙基。
R8非常特别地优选代表氢，甲基，乙基或环丙基，环戊基或环己基，其中每个基团可有可无地被一个或两个相同或不同的选自甲基，乙基，异丙基，氟原子，氯原子或溴原子的取代基取代。
R9非常特别地优选代表甲基，乙基，正-或异丙基。
上述与本发明化合物定义相关的烃基，例如烷基或链烯基-即使与杂原子相关，例如烷氧基-在各种情况下只要有可能，是直链或支链的。
如果需要，上述基团的概括性定义或优选定义或说明可以相互结合，就是说各概括性和优选范围之间的结合也是可能的。它们适用于终产物和相应的母体和中间体。
对于式(Ⅰ)化合物给出了本发明的优选方案，其包含上述作为优选的定义的结合(优选)。
对于式(Ⅰ)化合物给出了本发明特别优选的方案，其包含上述作为特别优选的定义的结合。
对于式(Ⅰ)化合物给出了本发明非常特别的优选方案，其包含上述作为非常特别优选的定义的结合。
对于式(ⅠA)给出了优选方案
其中
A,D,E,G和H代表上述作为Ar1的优选的，特别优选的和非常特别优选的苯基取代基，特别是其中
A代表氢，氟，氯，溴，甲基，甲氧基，三氟甲氧基，甲基硫代或甲基磺酰基，
D代表氢，甲基，甲氧基，氟或氯，
E代表氢，氟或氯，
G代表氢，氟，氯，溴，甲基，叔丁基，三氟甲氧基，三氟甲基硫代或二甲基氨基和
H代表氢，氟，氯，甲基或甲氧基，
R1和R2各自具有上面给出的优选的，特别优选的，和非常特别优选的定义，
n是0或1，和m和o各自独立地是0,1或2。
进一步给出了式(ⅠB)化合物的优选方案
Figure C9619922800201
其中
Ar1代表下面的苯基残基：
和
R2具有上面给出的优选的，特别优选的，和非常特别优选的定义，排除烷基，特别代表卤代烷基，或特别代表卤原子。
除制备实施例外，式(Ⅰ)化合物
Figure C9619922800211
的具体实施例包括：
Figure C9619922800212
Figure C9619922800221
Figure C9619922800231
如果使用例如2-(2,6-二氟苯基)-4-(4-三氟甲氧基联苯基-4-基)-2-噁唑啉为起始物及五硫化二磷为硫化剂进行方法(a)，则本发明方法的反应可以用下式详细说明：
Figure C9619922800232
如果使用例如2-(2-氯代苯基)-4-溴代苯基-2-噻唑啉和4-(1-二氟-2-二氟-乙-1-基-氧基)-苯基硼酸为起始物进行方法(b)，则本发明方法的反应可以用下式详细说明：
Figure C9619922800241
需要用作进行本发明方法(a)的起始物的噁唑啉通过式(Ⅱ)通式定义。
式(Ⅱ)噁唑啉是已知的(参见例如EP-A-0345775,EP-A-0432661,WO-A95/04726或WO-A95/19350)或者它们是我们自己仍未公开的申请的主题(参见德国专利申请4428536，申请日是1994年8月12日和4435716，申请日是1994年10月6日)和/或可以通过这里提到的方法以常规的和已知的方式获得。
需要用作进行本发明方法(b)的起始物的噻唑啉通过式(Ⅰa)通式定义。
Ph代表可以被1个或2个相同或不同的取代基取代的溴代-，碘代-或氯代苯基，其中选择优选的情况，特别优选的或非常特别优选的取代基是已经在上文中具体定义的与描述式(Ⅰ)化合物相关的优选的，特别优选的或非常特别优选的R1的基团。
式(Ⅰa)噻唑啉类是通过应用方法(a)获得的本发明化合物。
也需要用作进行本发明方法(b)的起始物的硼酸通过式(Ⅲ)通式定义。在式(Ⅲ)中，Ph1代表可有可无地被1-3个，优选1或2个，相同或不同的R1和/或-OR2取代的苯基，R1和R2的优选的，特别优选的或非常特别优选的定义是已经在上文中具体定义的与描述式(Ⅰ)化合物相关的优选的，特别优选的或非常特别优选的这些取代基的定义。
式(Ⅲ)硼酸是有机化学公知化合物和/或可以通过公知方法获得。
进行本发明方法(a)的优选的硫化剂是：五硫化二磷或Lawesson’s试剂[2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂diphosphetane-2,4-二硫酮]。
进行本发明方法(a)的优选的稀释剂是烃，例如甲苯，二甲苯，1,2,3,4-四氢化萘，己烷或环己烷。
在本发明方法(a)的实施中反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下反应在0℃至200℃之间进行，优选在20℃和150℃之间。
在实施本发明方法(a)中一般每摩尔式(Ⅱ)噁唑啉使用1-3mol，优选1-2mol硫化剂。
进行本发明方法(b)的合适的稀释剂是在给定反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。如果合适，可以使用与水的混合物。优选使用烃，例如甲苯，二甲苯，1,2,3,4-四氢化萘，己烷或环己烷，卤代烃，例如二氯甲烷，氯仿，氯苯和邻-二氯苯，醇类，例如甲醇，乙醇，乙二醇，和异构体丙醇，丁醇和戊醇，醚类，例如乙醚，二异丙醚，二甲氧基乙烷，四氢呋喃和二噁烷，腈类，例如乙腈或丁腈，酰胺类，例如二甲基甲酰胺，砜类，例如二甲亚砜，和环丁砜。
进行本发明方法(b)的合适的碱是所有的常规的酸受体。优选使用叔胺，例如三乙胺，吡啶，二氮杂二环辛烷(DABCO)，二氮杂二环十一烯(DBU)，二氮杂二环壬烯(DBN)，和N,N-二甲基苯胺，还有碱土金属氧化物，例如氧化镁或氧化钙，还有碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐，例如碳酸钠，碳酸钾，碳酸钙，和碳酸氢钠，碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾，还有碱金属烷氧化物，例如乙醇钠或叔丁醇钾。
如果合适，本发明方法(b)可以在一种催化剂存在下进行。合适的催化剂是例如四(三苯基膦)钯；乙酸钯-Ⅱ/三(邻-甲苯基)膦；钯-Ⅱ氯化物，-Ⅱ乙酸盐/三苯基膦；双(三苯基膦)钯-Ⅱ氯化物；和Pd/C/三苯基膦。
在本发明方法(b)的实施中反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下反应在0℃至150℃之间进行，优选在0℃和100℃之间，或者在使用的溶剂的沸点。
在本发明方法(b)的实施中，对于每摩尔式(Ⅰa)噻唑啉一般使用1-3mol，优选1-1.5mol式(Ⅲ)硼酸和，如果合适，0.01-0.2mol，优选0.05-0.1mol催化剂，优选初始时加入催化剂，在惰性气体流下，例如氩气流下，加入噻唑啉。用常规方法进行后处理。
这些活性化合物适于杀灭农业，林业，储藏品保护和材料保护，以及卫生领域所遇到的动物害虫，特别是昆虫，螨虫和线虫，并且具有好的植物耐受性，且对热血动物毒性低。其优选用作农作物保护剂。其活性抗一般敏感性和抗性物种，并且在害虫发育的所有阶段或部分阶段有效。上述害虫包括：
等足目，例如Oniscus aselluse，鼠妇和Porcellio scaber。
多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spec.)。
综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德国小蠊(Blattella germanica)，灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus differentialis)和Schistocerca gregaria。
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficulaauricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)，例如羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。
缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)。
异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.),Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius),Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，苹果蚜(Aphis pomi)，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis),Phylloxera vastatrix，瘿棉蚜属(Pemphigusspp.),Macrosiphum avenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoa sca spp.),Eusceli s bilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetiaoleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius),Cheimatobia brumata,Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella),小菜蛾(Plutella maculipennis)，天幕毛虫(Malacosomaneustria),Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.),棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella),Phyllocnisticitrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothisspp.)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae),Panolis flammea，斜纹夜蛾(Spodoptera litura)，夜蛾属(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella),Pyrausta nubilalis,Ephestiakuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineolabisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionell a)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella),Cacoecia podana,Capuareticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum),Rhizopertha dominica,Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis),Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamens)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilusspp.),Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus),Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hyperaposttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.),Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptus hdoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderus spp.),Melolontha meiolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。
膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.),Chrysomyia spp.，疽蝇属(CuteEBRA SPP.),gASTROPHILUS SPP.,Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydoderma spp.)，牛虻属(Tabanus spp.),Tannia spp.,Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinellafrit)，麦蝇(Phorbiaspp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊(Tipula poludosa)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如黑寡妇球腹蛛(Latrodectusmactans)。
蜱螨目(Acarina)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae),Eriophyes ribis，橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱属(Boophilus spp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.),Hyalomma spp.,硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨属(Psoroptes spp.)，恙螨属(Chorioptesspp.)，疥螨(Sarcoptes spp.)，线螨属(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，红蜘蛛(Panonychus spp.)，和红叶螨属(Tetranychus spp.)。
寄生植物线虫包括，短体线虫属(Pratyl enchus spp.)，Radopholus similis，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsasi)，半穿刺线虫(Tylenchus semipenetrans)，异皮线虫属(Heteroderaspp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogynespp.)，滑刃线虫属(Apelenchiodes spp.)，长针线虫属(Longidorusspp.)，剑线虫(Xiphinema spp.)，和毛刺线虫属(Trichodorusspp.)。
本发明式(Ⅰ)化合物特别具有极好的杀虫和杀螨作用。
它们特别成功地用于控制伤害植物的害虫和螨虫。
对于杀灭例如辣根猿叶甲幼虫(Phaedon cochleariae)，小菜蛾毛虫(Plutella maculipennis)，蛾毛虫(Spodoptera frugiperda)，蚜虫(Myzus persicae)和棉叶螨(Tetranychus urticae)和苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)，它们具有非常强的作用。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的材料以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
用水作填充剂的情况下，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。
固体载体适合的有例如：铵盐，磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体适合的有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；乳化剂和/或起泡剂适合的有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；分散剂适合的有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用粘合剂如羧甲基纤维素、天然和合成粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以其商售制剂存在以及由这些制剂制备的使用形式存在，例如与其它化合物的混合物，例如杀虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸盐，氨基甲酸盐，羧酸盐，氯化烃，苯基尿和通过微生物制备的物质。
特别有用的成分的例子是下面的成分：
杀真菌剂：
2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-环丙基-嘧啶；2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酰苯胺；2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亚胺基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙酰胺；8-羟基喹啉硫酸盐；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亚胺基[α-(邻甲苯基氧基)-邻-甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP),aldimorph，氨丙磷酸，敌菌灵，戊环唑，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，灭螨猛，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，代森锰，霜尿氰，环唑醇，酯菌胺，
双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，多果定，氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙嘧酚，土菌灵
氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，fludioxonil，氟氯菌核利，fluquinconazole，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双瓣醋酸盐，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，稻瘟灵，
春雷霉素，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜，和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，噻菌胺，腈菌唑，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，氧化萎锈灵，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，多马霉素，病花灵，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，
五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，甲基硫菌灵，福美双，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，稻纹散，乙烯菌核利，代森锌，福美锌。
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂：
齐墩螨素，AC303630，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，avermectin,AZ60541,azadirachtin,azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
苏云金杆菌，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC,brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，GA157419,CGA184699,chloethocarb,chlorethoxyfos，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin,四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β,cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，ivermectin，氯氟氰菊酯，lufenuron,
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NC184,NI25,nitenpyram，氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷(profenofos和profenophos)，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷(prothiofos和prothiophos)，发果，pymetrozin，吡唑硫磷(pyrachlophos和pyrachlofos以及pyraclophos)，pyradaphenthion,pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen,蚊蝇醚，
喹硫磷，
RH5292，
蔬果磷，sebufos,silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，
tebufenozid,tebufenpyrad,tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，芽灭多，XMC，灭杀威，YI5301/5302,zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性化合物例如除草剂或者与化肥和植物生长调节剂的混合物。
本发明活性化合物还可以以其商售制剂存在和以由这些制剂制备的作为与增效剂的混合物的使用形式存在。增效剂是提高活性化合物作用而其自身没有活性的化合物。
由商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。使用形式活性化合物的浓度是0.0000001-95％重量活性化合物，优选0.0001-1％重量。
以适于这些使用形式的常规方式应用这些化合物。
当用来抗卫生领域害虫和储存产品害虫时，这些活性化合物的特征在于对木材和粘土的极好的有后效的作用，以及对用石灰处理过的物质上的碱的好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对抗植物，卫生领域和储存产品害虫有活性，而且还用于兽药领域，抗动物寄生虫(定居寄生虫)，例如蜱科，马痒螨，恙螨，蝇(叮和吮)，寄生蝇幼虫，虱，头虱，鸟虱和蚤。这样的寄生虫包括：
虱目(Anolpurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，阴虱属(Phtirusspp.)，管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.),Menopon spp.，巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.)，Werneckiella spp.,Lepikentron spp.,Damalina spp.,Trichodectes spp.,Felcolaspp.。
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，Atylotus spp.,Philipomyia spp.,Braula spp.,Musca spp.，齿股蝇属(Hydrotuea spp.)，螫蝇(Stomoxys spp.),Haematobia spp.,Morellia spp.，厕蝇(Fannia spp.),Glossina spp.,Calliphoraspp.,Lucilia spp.,Chrysomyia spp.,Wohlfahrtia spp.，别麻蝇(Sarcophaga spp.),Oestrus spp.，皮蝇(Hypoderma spp.),Gasterophilus spp.，虱蝇(Hippobosca spp.),Lipoptena spp.，和Melophagus spp.。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)，Ctenocephalides spp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。
异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.),Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。
非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattela germanica)，非蠊属(Supella spp.)。
螨亚类(Acarida)，和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otabius spp.)，硬蜱(Ixodesspp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，矩头蜱(Dermacentor spp.),Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalommaspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusspp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.),Pneumonyssus spp.,Sternostoma spp.，和Varroa spp.。
Actinedida(恙螨亚目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨属(Cheyletiella spp.),Ornithocheyletia spp.,Myobia spp.,疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombicula spp.),Listrophorusspp.，粗脚粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.),Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichusspp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.)，Octodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.,),Cytodites spp.,和Laminosioptesspp.。
例如它们具有好的杀丝光绿蝇(Lucilla cuprina fly)幼虫和杀猫节头蚤(Ctenocephalides felis flea)卵的阻滞活性。
另外它们影响多食性壁虱例如花蜱的蜕皮。
本发明式(Ⅰ)化合物也适于杀死侵染农业生产家畜的节肢动物门，所述家畜是例如牛，绵羊，山羊马，猪，驴，骆驼，水牛，兔子，鸡，火鸡，鸭，鹅，和蜜蜂，其它宠物，例如狗，猫，笼养的鸟和鱼缸养殖鱼，和试验用动物，例如仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。通过杀死这些节肢动物门，可以避免家畜死亡并且避免产品量的减少(产品例如肉，奶，羊毛，皮革，蛋，蜂蜜等)，因此通过使用本发明活性化合物可以实现更经济更简单的动物的科学管理。
在兽药领域，本发明活性化合物以已知方式通过肠给药，例如以片剂，胶囊，顿服水剂，顿服药，颗粒剂，糊剂，巨丸剂，通过进食方法和栓剂的形式；通过肠胃外给药，例如通过注射(肌内，皮下，静脉内，腹膜内等)，埋入，通过鼻给药，通过以例如浸渍或浸浴，喷洒，倒施和点施，洗用和撒粉的形式皮肤使用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如颈圈，耳饰，尾饰，腿带，笼头，标记物等而使用。
当对牲畜，家禽，宠物等使用时，本发明式(Ⅰ)活性化合物可以作为以1-80％重量比的量含有活性化合物的制剂(例如粉末剂，乳剂，可流动性组合物)而被使用，直接使用或者稀释100-10000倍后使用，或者可以用作化学浴。
另外，还发现本发明式(Ⅰ)化合物还具有杀破坏工业物质的昆虫的有效能的杀虫作用。
作为例子优选可以提到下面的昆虫，但是不受此限制：
甲虫，例如
家天牛(Hylotrupes bajulus),Chlorophorus pilosis，家具窃蠹(Anobium punctatum),Xestobium rufovillosum,Ptilinuspecticornis，Dendrobium pertinex,Ernobius mollis,Priobiumcarpini，欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus),Lyctus africanus，平颈粉蠹(Lyctus planicollis),Lyctus linearis,Lyctuspubescens,Trogoxylon aequale,Minthesrugicollis，小蠹虫种(Xyleborus spec.),Tryptodendron spec.,Apate monachus,Bostrychus capucins,Heterobostrychus branneus,Simoxylonspec.，和竹长蠹(Dinoderus minutus)。
膜翅目(Hymenopterans)，例如
钢青小树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerus gigas)，Urocerus gigas taignus和Urocerus augur。
白蚁，例如
Kalotermes flavicollis,Cryptotermes brevis,Heterotermes indicola,Reticulitermes flavipes,Reticulitermes santonensis,Reticulitermes lucifugus，澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis),Zootermopsis nevadensis和台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)。
Bristle-tail，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
本发明中所涉及的工业材料理解为非生命材料，优选合成材料，粘合剂，胶料，纸，纸板，皮革，木材和木材加工产品以及涂料。要保护使不受昆虫侵染的材料优选是木材和木材加工产品。
可以用本发明成分和含有这样一种成分的混合物保护的木材和木材加工产品理解为是，例如建筑木材加工品，木梁，铁轨枕木，建桥木料，码头，木制运载工具，箱子，制模板，容器电线杆，木桶，木窗，木门，胶合板，颗粒板，接合物，或者在房屋建筑或细木工行业很普通使用的木产品。
本发明活性化合物可以以乳油形式或者一般的常规制剂使用，例如粉末剂，颗粒剂，溶液，混悬剂，乳剂或糊剂。
提到的制剂可以以实质上已知的方法制备，例如通过混合活性化合物和至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，悬浮剂和/或粘合剂或固定剂，水驱避剂，如果合适，干燥剂和UV稳定剂和，如果合适，着色剂和颜料和其它加工助剂。
用于保护木料和木制品的杀虫剂组合物或提浓物以0.0001-95％重量浓度含有本发明活性化合物，优选0.001-60％重量。
使用的组合物或提浓物的量取决于害虫的物种和发生，并取决于基质。施用的最佳比例可以通过试验系列根据每种情况下的使用来决定。但是，一般情况下，使用以要保护的材料为基础的0.0001-20％重量，优选0.001-10％重量的活性化合物足够了。
使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或油型有机化学溶剂或低挥发性溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水和，如果合适，一种乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点的油或类油溶剂。作为具有低挥发性并且在水中不溶解的这类油或类油溶剂而使用的物质是合适的矿物油或其芳香烃级分，或者含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。
优选使用的物质是沸点范围是170-220℃的矿物油，沸点范围是170-220℃的石油溶剂，沸点范围是250-350℃的锭子油，沸点范围是160-280℃的石油或芳香烃，terpentine精油等。
在一个优选的实施方案中，使用了沸点范围是180-210℃的液体脂肪烃或者沸点范围是180-220℃的芳香烃和脂肪烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点的低挥发性有机油或类油溶剂可以部分替换成高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂，前提是该溶剂混合物也具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点，并且杀虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或可乳化的。
在一个优选的实施方案中，部分有机化学溶剂替换成脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物。优选使用的物质是具有羟基和/或酯基和/或醚基的脂肪族极性有机化学溶剂，例如乙二醇醚，酯等。
本发明范围内使用的有机化学粘合剂是事实上已知的合成树脂和/或粘合干燥油，并且可以用水稀释和/或在使用的有机化学溶剂中是可溶解的或可分散的或，可乳化的，特别是粘合剂由下面的物质组成或者含有下面的物质：丙烯酸树脂，乙烯树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚物或加聚物树脂，聚尿烷树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，苯酚树脂，烃类树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，有机硅树脂，干燥植物油和/或干燥油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干燥粘合剂。
作为粘合剂使用的人造树脂可以以乳液，分散液或溶液的形式使用。最多10％重量的沥青或沥青状物质也可以作为粘合剂使用。另外，还可以使用实质上已知的着色剂，颜料，水驱避剂，气味掩蔽物质和抑制剂或防腐蚀剂等。
根据本发明，组合物或提浓物优选含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂，和/或干燥植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明，优选使用的是油含量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。
上面提到的粘合剂的所有或部分粘合剂可以替换成固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)。这些添加剂是为了防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。优选替换0.01-30％的粘合剂(以使用的100％粘合剂为基础)。
增塑剂来自邻苯二甲酸酯类，例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，甘油醚或相对高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂的化学基础是聚乙烯基烷基醚，例如，聚乙烯基甲基醚，或酮类，例如二苯酮或二苯乙酮(ethylenebenzophenone)。
作为溶剂或稀释剂特别合适的是水，如果合适，作为与一种或几种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护作用是通过大量的工业化浸入方法实现的，例如真空，双倍真空或加压方法。
如果合适，即用型组合物可以另外含有其它的杀虫剂和，如果合适，另外一种或几种杀真菌剂。
可以混合的合适的附加成分优选是WO94/29268中提到的杀虫剂和杀真菌剂。该文献中提到的化合物明确地引入本申请作为参考。
可以混合的非常特别优选的成分是杀虫剂，例如毒死稗，辛硫磷，silafluofin，甲体氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，NI-25，氟虫脲，氟铃脲和杀虫隆，
和杀真菌剂，例如epoxyconazole，己唑醇，戊环唑，环丙唑，戊唑醇，环唑醇，metconazole，抑霉唑，苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和应用可以从下面的实施例中看到。
制备实施例
实施例1
Figure C9619922800391
(方法(a))
2.8g(0.0067mol)2-(2,6-二-氟苯基)-4-(4-三氟甲氧基联苯基-4-基)-2-噁唑啉和6g(0.013mol)五硫化二磷在130℃搅拌18小时。冷却后反应混合物与100ml冰水混合，加入40ml 45％浓度的氢氧化钠水溶液后，搅拌1小时。然后每次用100ml二氯甲烷萃取混合物几次。合并的有机相用稀氢氧化钠水溶液反复清洗(直到获得澄清溶液)，硫酸镁干燥并减压浓缩。
得到1.8g(理论值62％)2-(2,6-二氟苯基)-4-(4-三氟甲氧基联苯基-4-基)-2-噻唑啉，熔点85-86℃。
使用类似于实施例1的方法，或者根据一般性制备说明，获得下面的式(Ⅰ)化合物：
Figure C9619922800401
Figure C9619922800411
应用实施例
实施例A
叶虫幼虫试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用辣根猿叶甲幼虫(Phaedon cochleariae)侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的甲虫幼虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只甲虫幼虫。
在该项试验中，例如以0.1％试验活性化合物浓度的制备实施例1,2,3和4的化合物在7天后产生100％杀伤率。
实施例B
菜蛾试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用小菜蛾(Plutellamaculipennis)蠋侵染。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的蠋都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蠋。
在该项试验中，例如以0.1％试验活性化合物浓度的制备实施例1,2,3,4和5的化合物在7天后产生100％杀伤率。
实施例C
甜菜夜蛾试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
通过浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中来处理甘蓝叶(Brassica oleracea)，并在叶子还湿润的时候用枭蛾(草地粘虫(Spodoptera frugiperda))蠋侵染。
一定时间后，测定作用百分率。100％表示所有的蠋都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蠋。
在该项试验中，例如以0.1％试验活性化合物浓度的制备实施例1,3,4和5的化合物在7天后产生100％杀伤率。
实施例D
瘤额蚜试验
溶剂：      7份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
将桃赤蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶(Brassicaoleracea)浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中，并放在塑料盆中。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的蚜虫都已经被杀死；0％表示没有杀死一只蚜虫。
在该项试验中，例如以0.1％试验活性化合物浓度的各制备实施例1和3的化合物在6天后分别产生80％或98％杀伤率。
实施例E
红叶螨试验(OP抗性/浸染处理)
溶剂：      3份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用含有乳化剂的水将乳油稀释到需要的浓度。
将所有发育期棉叶螨(Tetranychus urticae)严重侵染的豆科植物(菜豆(Phaseolus vulgaris))浸入到期望浓度的活性化合物的制剂中。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的棉叶螨都已经被杀死；0％表示没有杀死一只棉叶螨。
在该项试验中，例如以0.01％试验活性化合物浓度的制备实施例1,2,3,4和5的化合物在7天后产生98％杀伤率。
实施例F
全爪螨试验
溶剂：      3份重量二甲基甲酰胺
乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和所述量乳化剂混合，用含有乳化剂的水将乳油稀释到需要的浓度。
对大约30cm高并且被所有发育期苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)严重侵染的李树(洋李(Prurnus domestica))喷施期望浓度的活性化合物的制剂。
一定时间后，测定杀伤百分率。100％表示所有的红蜘蛛都已经被杀死；0％表示没有杀死一只红蜘蛛。
在该项试验中，例如以0.02％试验活性化合物浓度的制备实施例1,2和3的化合物在7天后产生100％杀伤率。
实施例G
丽蝇幼虫试验/生长抑制作用
试验动物：  丝光绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫
乳化剂：    35份重量乙二醇单甲基醚
            35份重量壬基苯酚聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将3份重量活性化合物与7份重量上述混合物混合，用水将得到的乳油稀释到需要的浓度。
对于每一浓度，将30-50只幼虫引入到盛有1cm3马肉的试验管中。用移液管取500μl稀释物到马肉上。将试验管放到塑料烧杯中，烧杯底部覆盖海沙，保持在人工气候室中(26℃±1.5℃,70％±10％相对湿度)。24小时后测定活性(杀幼虫作用)，48小时后再测定活性。幼虫出生后(大约72小时)，取出试验管，并将穿孔的盖子盖到烧杯上。发育时间的1.5倍时间时(对照蝇孵化)，计数孵化的蝇和蛹/茧。
活性标准是48小时后处理的幼虫的死亡率(杀幼虫效果)，或抑制由蛹孵化成成虫或者抑制蛹的生成。一种物质的体外活性的评价标准是抑制蝇的发育，或者成虫期之前停止发育。100％杀幼虫作用指在48小时后所有的幼虫都已经被杀死。100％发育抑制作用指没有孵化出成虫。
在该项试验中，以1000ppm试验活性化合物浓度的制备实施例1,2和3的化合物给出100％活性。
实施例H
用猫栉头蚤试验/生长抑制作用
试验动物：猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)(所有发育阶段：卵，幼虫，蛹和成虫)
溶剂：      35份重量乙二醇单甲基醚
乳化剂：    35份重量壬基苯酚聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将3份重量活性化合物与7份重量上述溶剂-乳化剂混合物混合，用水将得到的乳油稀释到需要的浓度。
将200ml活性化合物制剂加到排列的试验试管(φ2.0cm)中的1.8g培养基中(血粉培养基(blood meal medium)：125份海沙，20份鼠食，3份血粉，2份干酵母)，均化，并干燥过夜。然后向培养基中加入筛选的一匙尖(spatula-tipful)蚤卵(来自人工侵染的猫)。
对照试验发育时间的1.5倍时间时，通过检查蚤发育期试验，每2天测定一次活性化合物制剂的活性。
一种物质的体外活性的评价标准是抑制蚤的发育，或者成虫期之前停止发育。100％指没有成虫蚤发育出；0％指孵化出成虫蚤。
在该项试验中，以1000ppm试验活性化合物浓度的制备实施例1的化合物给出100％活性。
实施例Ⅰ
多食性壁虱若虫蜕皮作用试验
试验动物：其自身完全吸收的Amblyomma variegatum tick
溶剂：    35份重量乙二醇单甲基醚
乳化剂：  35份重量壬基苯酚聚乙二醇醚
为了制备合适的制剂，将3份重量活性化合物与7份重量上述溶剂-乳化剂混合物混合，在各种情况下用水将得到的乳油稀释到需要的浓度。
将自身完全吸收的10只若虫浸入到要试验的活性化合物制剂中1分钟。将动物转移到装有滤纸圆片的培养皿中(φ9.5cm)并盖好。若虫放置在控制条件的培育箱中4星期，测定蜕皮速度。
100％指没有一只动物进行正常的蜕皮作用；0％指所有的动物都进行正常的蜕皮作用。
在该项试验中，以1000ppm试验活性化合物浓度的制备实施例2的化合物给出100％活性。

Claims (8)

1．式(ⅠB)化合物
Figure C9619922800021
其中Ar1代表下面的苯基基团：
R2代表氢，C1-C12烷基，或C3-C12链烯基，或C3-C12-炔烃基，或具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C6-卤代烷基，或C3-C6-环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4-烷基，其中各基团在环烷基部分被相同或不同的选自下面的取代基任选地一元或多元取代：
卤原子，C1-C4-烷基，C2-C4链烯基，其任选地被卤原子一元或多元取代，和苯基或苯乙烯基，各基团特别是在苯基部分任选地被卤原子一元或多元取代；
或者代表C4-C6-环烯基或C4-C6-环烯基-C1-C4-烷基，其中各基团任选地被相同或不同的卤原子和/或C1-C4-烷基取代基一元或多元取代；
或者代表苯基-C1-C4-烷基或萘基甲基，其中各基团在芳基部分任选地被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，C1-C12-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷氧基；
或者代表基团-COR3，其中
R3代表C1-C12-烷基，或C1-C12-烷氧基，或C3-C12-链烯基，或C3-C12-链烯基氧基，或代表C3-C6-环烷基，C3-C10-环烷基氧基或C3-C10-环烷基-C1-C6-烷氧基，其中各基团在环烷基部分任选地被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
C1-C4-烷基，卤原子，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷基，和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C2-C4-卤代链烯基；
或者代表苯基或萘基，其中各基团任选地被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，C1-C12-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷氧基；
或者代表基团-NR4-R5，其中
R4代表氢或C1-C12-烷基和
R5代表C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，或C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，其中各基团在环烷基部分任选地地被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
C1-C4-烷基，卤原子，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C4-卤代烷基，和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C2-C4-卤代链烯基；
或者代表苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中各基团特别是在苯基部分任选地被相同或不同的选自下面的取代基一元或多元取代：
卤原子，C1-C12-烷基，具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷基，C1-C12-烷氧基和具有一个或几个氟原子和/或氯原子的C1-C12-卤代烷氧基；
或者代表基团-C(R6R7)-C(R8)=NOR9其中
R6和R7相同或不同，代表氢或C1-C4-烷基，
R8代表氢，C1-C4-基或C3-C6-环烷基，其任选地地被选自C1-C4-烷基，卤原子或C1-C4-卤代烷基的相同或不同的取代基一元，二元或三元取代，和
R9优选代表C1-C4-烷基。
2．权利要求1的式(ⅠB)化合物，其中Ar1具有权利要求1给出的定义，R2代表卤代烷基。
3．权利要求2的式(ⅠB)化合物，其中Ar1代表
Figure C9619922800041
R2代表
Figure C9619922800042
4．制备权利要求1的化合物的方法，特征在于：
a)任选地存在一种稀释剂下，式(Ⅱ)的化合物
Figure C9619922800043
其中
Ar1和Ar2各自具有权利要求1给出的定义，与一种硫化剂反应；或者
b)存在一种碱，任选地存在一种催化剂和存在一种稀释剂下，式(Ⅰa)化合物
Figure C9619922800051
其中
Ar1具有上述定义，及
Ph代表任选地被取代的卤代苯基，
与式(Ⅲ)硼酸反应Ph1-B(OH)2    (Ⅲ)其中
Ph1代表任选地被取代的苯基。
5．杀虫剂组合物，特征在于其含有至少一种权利要求1的化合物。
6．权利要求1的化合物控制害虫的用途。
7．控制害虫的方法，特征在于使权利要求1的式(Ⅰ)化合物作用于害虫和/或其栖息地。
8．权利要求1的化合物制备杀虫剂的用途。
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