CN106966954A - 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 - Google Patents
一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106966954A CN106966954A CN201710244394.9A CN201710244394A CN106966954A CN 106966954 A CN106966954 A CN 106966954A CN 201710244394 A CN201710244394 A CN 201710244394A CN 106966954 A CN106966954 A CN 106966954A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- delayed fluorescence
- hot activation
- fluorescence material
- activation delayed
- aromatic amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 230000004913 activation Effects 0.000 title claims abstract 16
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 claims abstract 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 aromatic radical Chemical class 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 5
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 4
- JGGSOWGJMBNDHS-UHFFFAOYSA-N 10-phenyl-5h-phenazine Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JGGSOWGJMBNDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(dimethylamino)propan-1-one Chemical compound CN(C)C(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPALIKSFLSVKIS-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class NC1=CC(C(N(CCN(C)C)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 UPALIKSFLSVKIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 16
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-(3-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 NSXJEEMTGWMJPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XZPNVGKRRGOOMS-UHFFFAOYSA-N 10-methyl-5h-phenazine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 XZPNVGKRRGOOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COPPWIFOAUWAGM-UHFFFAOYSA-N 10-tert-butyl-5H-phenazine Chemical compound C(C)(C)(C)N1C=2C=CC=CC=2NC2=CC=CC=C12 COPPWIFOAUWAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTMSIVKCVBMPFF-UHFFFAOYSA-N 4-phenylisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 YTMSIVKCVBMPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000004561 phenothiazin-10-yl group Chemical group C1=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004557 phenoxazin-10-yl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- GFOZRCASAHKFFT-UHFFFAOYSA-N spiro[10h-acridine-9,9'-fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C2C11C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 GFOZRCASAHKFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料为4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物，其中R1为至少含一个氮的富电子芳香胺取代基，所述富电子芳香胺取代基的氨基氮与邻苯二甲酰亚胺相连，R2为饱和脂肪烃基、不饱和脂肪烃基、芳烃基、杂芳烃基中任意一种。本发明提供的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物具有热激活延迟性质、高的荧光量子产率、易衍生化的特点和稳定性好等优点，其制备方法合成简单、原料廉价、产物产率高、可大规模量制备。本发明提供的有机电致发光器件具有高效率、低驱动电压、长寿命和发光稳定等优点。此类具有4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺结构的热激活延迟荧光材料和基于其的有机电致发光器件具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种具有4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺结构的热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)由于其具有全固态、自发光、广视角、响应快、低驱动电压、低功耗等诸多优点，在平板显示和固态光源等领域有着巨大的应用前景。目前，虽然对OLED的研究已经取得了显著进展，但传统的OLED的发光材料主要有荧光材料和磷光材料：基于荧光发射材料的第一代OLED仅仅利用了单重态激子发光，其内量子效率(IQE)只有25％；第二代OLED基于贵金属包含的磷光发射材料，通过贵金属与其配体间的自旋轨道耦合(SOC)综合利用了单重态(25％)和三重态(75％)激子，其IQE可达100％，然而磷光发射材料仍存在：Ir(III)，Pt(II)和Os(II)等金属价格高昂、基于磷光发射的OLED在高电流下OLED的效率滚降严重等问题。近年来，通过设计合成单线态(S1)和三线态(T1)之间能级差(ΔEST)小的热激活延迟荧光(TADF)材料，使其三重态(75％)激子可以通过逆系间穿越到S1态上在发射出荧光，这类TADF材料可以同时利用生成概率25％的单重态激子和75％的三重态激子从而获得高的发光效率，其IQE同样可到100％，有希望成为下一代OLED发光材料。
截至目前，虽然已有一些TADF材料的报道及在OLED中的应用，但是已报道的TADF材料普遍存在合成步骤长、制备效率低，难以规模量制备等问题，而且分子的吸电子片段种类非常少主要集中在氰基、羰基、砜(亚砜)基等。所以设计合成高效制备具有新的吸电子片段的TADF分子具有重要的价值。此外，设计制备外量子效率大于20％，且器件稳定性高，效率滚降低的OLED具有重要的实际应用价值，目前能实现优异电致发光性质的TADF材料还有待进一步拓展。
发明内容
鉴于上述的分析，本发明旨在提供一种新型的具有4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺结构的热激活延迟荧光材料，用以解决传统OLED发光材料量子效率低、价格昂贵，而已有的TADF材料存在的合成步骤长、制备效率低、难以规模量制备等问题。
本发明的目的主要是通过以下技术方案实现的：
通过引入咔唑等强给电子能力的基团设计合成具有TADF材料经典的“D-A”结构，得到全新的TADF材料及OLED器件，此外，在酰亚胺的氮原子上引入刚性的苯环提高材料化学稳定性。
一种热激活延迟荧光材料，所述热激活延迟荧光材料为4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物，结构式如C所示：
C：
其中：
R1为至少含一个氮的富电子芳香胺取代基，所述富电子芳香胺取代基的氨基氮与邻苯二甲酰亚胺相连；
R2为饱和脂肪烃基、不饱和脂肪烃基、芳烃基、杂芳烃基中任意一种。
进一步地，所述富电子芳香胺取代基R1为咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基、9,3’:6’,9”-三联咔唑-9’-基、9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩噁嗪-10-基或螺[吖啶-9,9-芴]-10-基中任意一种。
本发明提供一种热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
1)结构式为A：的化合物与脂肪胺或芳香胺进行反应得到结构式为B：的化合物，其中X为离去基团，R2为脂肪基或芳香基；
2)将步骤1)所得的结构式为B的化合物与至少含一个氮的富电子芳香胺在氢化钠条件下发生亲核取代反应得到结构式为C：
的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物。
进一步地，所述结构式为B的化合物中离去基团X为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，R2为芳香基。
进一步地，所述至少含一个氮的富电子芳香胺为咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、5-苯基-5,10-二氢吩嗪、5-甲基-5,10-二氢吩嗪、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪、9,3’:6’,9”-三联咔唑、9,9-二甲基吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪或螺[吖啶-9,9-芴]中任意一种。
进一步地，所述步骤1)中结构式为A的化合物与脂肪胺或芳香胺的摩尔比为1:1～1:5。
进一步地，所述步骤1)的反应在冰醋酸中进行，反应温度为120～140℃，反应时间为1～6小时。
进一步地，步骤2)中结构式为B的化合物与所述至少含一个氮的富电子芳香胺的摩尔比为1:2～1:6，所述至少含一个氮的富电子芳香胺为咔唑和3,6-二叔丁基咔唑。
进一步地，所述步骤2)反应时使用的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或几种，反应温度为20-40℃，反应时间为4～6小时。
本发明提供一种利用上述热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和发光层，其中发光层包含单一的或作为混合组分的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物。
对于本发明的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物所形成的有机电致发光器件的发光层的制备方法没有特殊的限制。利用本发明所形成的有机薄膜具有高表面光滑性、耐热性/水/氧性、抗氧化还原性、高发光效率和热激活延迟荧光性质，可用作有机电致发光器件的发光层。
本发明有益效果如下：
本发明提供的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物具有热激活延迟性质、高的荧光量子产率、易衍生化的特点和稳定性好等优点，其制备方法合成简单、原料廉价、产物产率高、可大规模量制备，由4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物形成的发光层的有机电致发光器件具有高效率、低驱动电压、长寿命等优点，有很高的科研价值和应用价值。本发明的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物除了可用于有机电致发光器件发光层中的掺杂客体，还可应用于发光主体层等，也可应用于荧光材料和磷光材料的各种有机电致发光器件，除了平板显示等成像的用途外，还可应用于低功耗电力与高效率的照明用途等。
本发明的其他特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分可从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。本发明的目的和其他优点可通过在所写的说明书、权利要求书、以及附图中所特别指出的结构来实现和获得。
附图说明
附图仅用于示出具体实施例的目的，而并不认为是对本发明的限制，在整个附图中，相同的参考符号表示相同的部件。
图1是本发明4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物的结构式。
图2是实施例1制备所得化合物B1的核磁氢谱。
图3是实施例1制备所得化合物B1的核磁碳谱。
图4是实施例2制备所得化合物C1的核磁氢谱。
图5是实施例2制备所得化合物C1的核磁碳谱。
图6是实施例3制备所得化合物C2的核磁氢谱。
图7是实施例3制备所得化合物C2的核磁碳谱。
图8是实施例4的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图来具体描述本发明的优选实施例，其中，附图构成本申请一部分，并与本发明的实施例一起用于阐释本发明的原理。
实施例1
反应式如下：
反应具体步骤如下：
在5000mL圆底烧瓶中依次加入600g A1、364g苯胺和2000mL冰醋酸，在130℃条件下加热回流4小时，待反应体系冷却至室温后蒸馏除去1000mL冰醋酸，然后把剩余反应体系置于4℃环境中进行低温重结晶，过滤得到粗产品，再用少量冰醋酸进行重结晶得到720g的白色针状晶体。所述白色晶体为化合物B1，产率为85％。
该化合物B1的结构检测结果如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.76(t,J＝7.3Hz,2H),7.55–7.47(m,2H),7.46–7.38(m,3H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ165.2,155.8,155.6,153.7,153.6,131.3,129.2,128.62,128.58,128.5,128.4,126.4,113.8,113.7,113.63,113.56,113.5,113.4.19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-124.78.HR-MS(APCI)m/z calcd for C14H8F2NO2[M+H]+260.0518,found260.0515.
由上述检测结果可知，化合物B1的结构正确。
实施例2
反应式如下：
反应具体步骤如下：
在氩气保护下，向装有回流装置的200mL的反应器中加入1.72g的质量分数为60％氢化钠和20mL无水四氢呋喃，得到第一混合液；将6.0g咔唑溶于20mL无水四氢呋喃，得第二混合液；将4.66g A1溶于20mL无水四氢呋喃中，得第三混合液；将所述第一混合液缓慢加入到所述第二混合液中，搅拌至无气泡后加入所述第三混合液，然后升温至40℃并搅拌4小时，得第四混合液；将所述第四混合液泠却至室温，并向其加入大量水和二氯甲烷进行萃取，萃取后的有机相用无水硫酸钠干燥、过滤，然后蒸馏除去有机液相，得粗产品。所述粗产品用柱层析色谱进行纯化，得到7.15g的黄色粉末。所述黄色粉末为4,5-二咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺C1，收率为72％
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.47(s,2H),7.84–7.77(m,4H),7.60–7.52(m,4H),7.47(td,J＝7.0,1.5Hz,1H),7.16(dd,J＝8.2,1.1Hz,4H),7.12–7.04(m,8H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ165.9,139.4,138.8,131.5,131.0,129.3,128.5,126.6,125.92,125.85,124.0,121.0,120.2,109.4.HR-MS(APCI)m/z calcd for C38H24N3O2[M+H]+554.1863,found544.1861.
由上述检测结果可知，得到手性化合物结构正确。
实施例3
反应式如下：
在氩气保护下，向装有回流装置的200mL的反应器中加入1.72g的质量分数为60％氢化钠和20mL无水四氢呋喃，得到第一混合液；将10.0g 4,5-二(3,6-二叔丁基)咔唑溶于20mL无水四氢呋喃，得第二混合液；将4.66g A1溶于20mL无水四氢呋喃中，得第三混合液；将所述第一混合液缓慢加入到所述第二混合液中，搅拌至无气泡后加入所述第三混合液，然后升温至25℃并搅拌4小时，得第四混合液；将所述第四混合液泠却至室温，并向其加入大量水和二氯甲烷进行萃取，萃取后的有机相用无水硫酸钠干燥、过滤，然后蒸馏除去有机液相，得粗产品。所述粗产品用柱层析色谱进行纯化，得到7.13g的黄色粉末。所述黄色粉末为4,5-二(3,6-二叔丁基)咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺C2，收率为51％。
该化合物的结构检测结果如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.44(s,2H),7.63(d,J＝1.9Hz,4H),7.61–7.52(m,4H),7.46(ddt,J＝7.5,6.3,1.7Hz,1H),6.94(dd,J＝8.6,1.9Hz,4H),6.86(d,J＝8.5Hz,4H),1.33(s,36H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ166.2,143.7,139.6,137.2,131.7,130.4,129.3,128.4,126.6,125.7,124.2,123.1,115.6,108.9,34.52,31.81.HR-MS(APCI)m/z calcdfor C54H56N3O2[M+H]+778.4367,found 778.4360.
由上述检测结果可知，该化合物结构正确。
本发明所述有机电致发光器件结构的典型实例包括但不限于以下几种结构：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
利用真空蒸镀法形成有机薄膜膜，用于本发明所述有机电致发光器件的发光层中，除真空蒸镀法外，还可使用常规的装置通过旋转涂布法、喷墨法、浸渍法或浇铸法来成膜。
实施例4
以4,5-二咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺为发光层的有机电致发光器件的制作与性能评价
(一)以4,5-二咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺为发光层的有机电致发光器件的制作步骤如下：
1)玻璃基片的预处理：选取带有3×3mm2氧化铟锡(ITO)膜图案作为透明电极的玻璃基板；用纯净水将所述玻璃基板洗净后放入乙醇中超声10分钟，再用等离子清洗机进行处理，得到预处理的玻璃基板。
2)真空蒸镀：z在所述预处理的玻璃基板上用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀。首先，将处理后的玻璃基板放入真空蒸镀腔内，减压至1×10-4Pa；然后从图7中所示的带有ITO透明电极的玻璃基板开始，经过电阻加热的有机化合物以0.1～0.5nm/s的成膜速率进行真空蒸镀，依次(1：空穴注入层；2：空穴传输层；3：电子阻挡层；4：发光层；5：电子传输层；6：电子注入层；7：阴极)成膜。其中，带有ITO透明电极的玻璃基板作为阳极；膜厚5nm的HAT-CN(dipyrazino(2,3-f:2′,3′-h)-quinoxaline-2,3,6,7,10,11–hexacarbonitrile)作为空穴注入层；膜厚为30nm的TAPC(1,1-bis[4-[N,N-di(p-tolyl)-amino]phenyl]cyclohexane)作为空穴传输层；膜厚为5nm的TCTA(4,4’,4”-Tri(9-carbazoyl)triphenylamine)作为电子阻挡层；膜厚为25nm的mCBP(3,3'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl)和4,5-二咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺混合物(掺杂比为92:8)作为发光层；膜厚为45nm的TmPyPb(1,3,5-tri(m-pyrid-3-yl-phenyl)benzene)作为电子传输层；膜厚为0.9nm的氟化锂作为电子注入层；膜厚为100nm的铝以与ITO条纹正交的方式配置金属掩膜构成阴极，得到有机电致发光器件。所述膜厚用触针式膜厚测定仪进行测定。
3)器件封装：将制作好的有机电致发光器件密封在水氧浓度1ppm以下的氮气氛围手套箱内，然后使用带有环氧型紫外线固化树脂玻璃质的密封盖盖住上述成膜基板并用自挖下固化进行密封。
(二)以4,5-二咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺为发光层的有机电致发光器件的性能评价：
对所制作的有机电致发光器件施加直流电流，使用Spectrascan PR650亮度计来评价发光性能；使用电脑控制的Keithley 2400数字源表测量电流-电压特性。所述有机电致发光器件的发光性质是在外加直流电压变化的情况下进行测定的。
所制备的有机电致发光器件的CIE色坐标值为(0.32，0.54)，外量子效率为23.7％，电流效率为66.2Cd/A，功率效率为56.2lm/W。
实施例5
以4,5-二(3,6-二叔丁基)咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺为发光层的有机电致发光器件的制作与性能评价
(一)以4,5-二(3,6-二叔丁基)咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺为发光层的有机电致发光器件的制作步骤如下：
除以真空蒸镀的膜厚为25nm的mCBP(3,3'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl)和4,5-二(3,6-二叔丁基)咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺混合物(掺杂比为95:5)作为发光层外，其它与应用例1同样的方法制作有机电致发光器件。
(二)以4,5-二(3,6-二叔丁基)咔唑-N-苯基邻苯二甲酰亚胺为发光层的有机电致发光器件的性能评价：
所制作的有机电致发光器件的CIE色坐标值为(0.37，0.56)，外量子效率为21.2％，电流效率为66.8Cd/A，功率效率为51.2lm/W。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述热激活延迟荧光材料为4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物，结构式如C所示：
C：
其中：
R1为至少含一个氮的富电子芳香胺取代基，所述富电子芳香胺取代基的氨基氮与邻苯二甲酰亚胺相连；
R2为饱和脂肪烃基、不饱和脂肪烃基、芳烃基、杂芳烃基中任意一种。
2.一种如权利要求1所述热激活延迟荧光材料，其特征在于，所述富电子芳香胺取代基R1为咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基、9,3’:6’,9”-三联咔唑-9’-基、9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩噁嗪-10-基或螺[吖啶-9,9-芴]-10-基中任意一种。
3.一种如权利要求1或2所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
1)结构式为A：的化合物与脂肪胺或芳香胺进行反应得到结构式为B：的化合物，其中X为离去基团，R2为脂肪基或芳香基；
2)将步骤1)所得的结构式为B的化合物与至少含一个氮的富电子芳香胺在氢化钠条件下发生亲核取代反应得到结构式为C：
的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物。
4.一种如权利要求3所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述结构式为B的化合物中离去基团X为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，R2为芳香基。
5.一种如权利要求3所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述至少含一个氮的富电子芳香胺为咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、5-苯基-5,10-二氢吩嗪、5-甲基-5,10-二氢吩嗪、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪、9,3’:6’,9”-三联咔唑、9,9-二甲基吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪或螺[吖啶-9,9-芴]中任意一种。
6.一种如权利要求3所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中结构式为A的化合物与脂肪胺或芳香胺的摩尔比为1:1～1:5。
7.一种如权利要求5所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤1)的反应在冰醋酸中进行，反应温度为120～140℃，反应时间为1～6小时。
8.一种如权利要求3所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，步骤2)中结构式为B的化合物与所述至少含一个氮的富电子芳香胺的摩尔比为1:2～1:6，所述至少含一个氮的富电子芳香胺为咔唑和3,6-二叔丁基咔唑。
9.一种如权利要求7所述热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于，所述步骤2)反应时使用的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜和二甲基甲酰胺中的一种或几种，反应温度为20-40℃，反应时间为4～6小时。
10.一种利用如权利要求1或2所述热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和发光层，其中发光层包含单一的或作为混合组分的4,5位取代的邻苯二甲酰亚胺衍生物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710244394.9A CN106966954A (zh) | 2017-04-14 | 2017-04-14 | 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710244394.9A CN106966954A (zh) | 2017-04-14 | 2017-04-14 | 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106966954A true CN106966954A (zh) | 2017-07-21 |
Family
ID=59332386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710244394.9A Pending CN106966954A (zh) | 2017-04-14 | 2017-04-14 | 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106966954A (zh) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108117506A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-05 | 中国科学院化学研究所 | 一种基于手性1,2-环己二胺的光学纯热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用 |
| CN109456250A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-03-12 | 哈尔滨医科大学 | 热激活延迟荧光(tadf)纳米探针及其制备方法和在生物成像中的应用 |
| CN109734649A (zh) * | 2019-02-19 | 2019-05-10 | 中国科学院化学研究所 | 一种基于芳酰亚胺的有机小分子高效室温磷光材料及其制备与应用 |
| CN109970711A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-05 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件 |
| CN110305150A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-10-08 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 |
| CN111440111A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-07-24 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机材料及其制备方法和应用 |
| CN111533679A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-08-14 | 盐城工学院 | 外围热交联树枝基团、热交联型树枝状热激活延迟荧光材料及其合成方法和应用 |
| CN112063379A (zh) * | 2019-06-11 | 2020-12-11 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备 |
| CN113861265A (zh) * | 2021-10-27 | 2021-12-31 | 北京城市学院 | 短肽修饰的热激活延迟荧光材料及其制备方法和应用 |
| CN114507219A (zh) * | 2022-03-14 | 2022-05-17 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种基于萘酰亚胺的有机化合物及其应用 |
| CN115385915A (zh) * | 2021-05-25 | 2022-11-25 | 四川大学 | 一种基于菲并吡嗪酰亚胺类有机电致发光材料及应用 |
| CN115960064A (zh) * | 2023-01-15 | 2023-04-14 | 西安交通大学 | 一种荧光发射材料及有机电致发光器件 |
| CN116410122A (zh) * | 2023-04-04 | 2023-07-11 | 大连理工大学 | 以邻苯二甲酰亚胺为受体的d-a型分子、制备方法及激发态动力学的评价方法和用途 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016042070A1 (de) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Cynora Gmbh | Organische moleküle zur verwendung als emitter |
| WO2016046034A1 (en) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Basf Se | Fluorescent organic light emitting elements having high efficiency |
| JP2016210913A (ja) * | 2015-05-11 | 2016-12-15 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、有機発光素子および化合物 |
-
2017
- 2017-04-14 CN CN201710244394.9A patent/CN106966954A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016042070A1 (de) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Cynora Gmbh | Organische moleküle zur verwendung als emitter |
| WO2016046034A1 (en) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | Basf Se | Fluorescent organic light emitting elements having high efficiency |
| JP2016210913A (ja) * | 2015-05-11 | 2016-12-15 | 国立大学法人九州大学 | 発光材料、有機発光素子および化合物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 刘颂豪等: "《光子学技术与应用》", 30 September 2006, 广东科技出版社和安徽科学技术出版社 * |
| 陶友田等: "《高效有机电致磷光双极主体材料的合成与性能》", 31 May 2015, 知识产权出版社 * |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108117506A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-06-05 | 中国科学院化学研究所 | 一种基于手性1,2-环己二胺的光学纯热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用 |
| CN109456250A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-03-12 | 哈尔滨医科大学 | 热激活延迟荧光(tadf)纳米探针及其制备方法和在生物成像中的应用 |
| CN109456250B (zh) * | 2018-11-08 | 2022-03-04 | 哈尔滨医科大学 | 热激活延迟荧光(tadf)纳米探针及其制备方法和在生物成像中的应用 |
| CN109734649A (zh) * | 2019-02-19 | 2019-05-10 | 中国科学院化学研究所 | 一种基于芳酰亚胺的有机小分子高效室温磷光材料及其制备与应用 |
| CN109734649B (zh) * | 2019-02-19 | 2020-06-16 | 中国科学院化学研究所 | 一种基于芳酰亚胺的有机小分子高效室温磷光材料及其制备与应用 |
| CN109970711A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-05 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件 |
| WO2020215439A1 (zh) * | 2019-04-26 | 2020-10-29 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 红色热激活延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件 |
| CN112063379B (zh) * | 2019-06-11 | 2023-10-31 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备 |
| CN112063379A (zh) * | 2019-06-11 | 2020-12-11 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备 |
| CN110305150B (zh) * | 2019-06-29 | 2022-05-31 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 |
| CN110305150A (zh) * | 2019-06-29 | 2019-10-08 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种热激活延迟荧光材料及其应用 |
| CN111440111A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-07-24 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机材料及其制备方法和应用 |
| CN111533679B (zh) * | 2020-05-27 | 2022-12-13 | 山西穿越光电科技有限责任公司 | 一种热交联型树枝状热激活延迟荧光材料及其合成和应用 |
| CN111533679A (zh) * | 2020-05-27 | 2020-08-14 | 盐城工学院 | 外围热交联树枝基团、热交联型树枝状热激活延迟荧光材料及其合成方法和应用 |
| CN115385915A (zh) * | 2021-05-25 | 2022-11-25 | 四川大学 | 一种基于菲并吡嗪酰亚胺类有机电致发光材料及应用 |
| CN115385915B (zh) * | 2021-05-25 | 2023-09-12 | 四川大学 | 一种基于菲并吡嗪酰亚胺类有机电致发光材料及应用 |
| CN113861265A (zh) * | 2021-10-27 | 2021-12-31 | 北京城市学院 | 短肽修饰的热激活延迟荧光材料及其制备方法和应用 |
| CN113861265B (zh) * | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 北京城市学院 | 短肽修饰的热激活延迟荧光材料及其制备方法和应用 |
| CN114507219A (zh) * | 2022-03-14 | 2022-05-17 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种基于萘酰亚胺的有机化合物及其应用 |
| CN115960064A (zh) * | 2023-01-15 | 2023-04-14 | 西安交通大学 | 一种荧光发射材料及有机电致发光器件 |
| CN116410122A (zh) * | 2023-04-04 | 2023-07-11 | 大连理工大学 | 以邻苯二甲酰亚胺为受体的d-a型分子、制备方法及激发态动力学的评价方法和用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106966954A (zh) | 一种热激活延迟荧光材料及有机电致发光器件 | |
| JP4435990B2 (ja) | 有機金属錯体分子およびこれを用いる有機電子発光素子 | |
| JP5774267B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する発光ダイオード | |
| CN106220638B (zh) | 一种基于氧杂蒽酮的化合物及其应用 | |
| TWI415921B (zh) | 藍色螢光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 | |
| CN108117506A (zh) | 一种基于手性1,2-环己二胺的光学纯热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用 | |
| KR101165698B1 (ko) | 신규 화합물을 포함하는 유기전기소자, 및 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물 | |
| Liao et al. | Aggregation-induced emission tetraphenylethene type derivatives for blue tandem organic light-emitting diodes | |
| Huang et al. | Unsymmetrically amorphous 9, 10-disubstituted anthracene derivatives for high-efficiency blue organic electroluminescence devices | |
| CN106220645A (zh) | 一种基于单取代基-9-芴酮的化合物及其应用 | |
| KR20130121516A (ko) | 신규한 아릴아민을 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 | |
| Cao et al. | Tetracyano-substituted spiro [fluorene-9, 9′-xanthene] as electron acceptor for exciplex thermally activated delayed fluorescence | |
| KR20130104451A (ko) | 인돌로퀴녹살린 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| CN111233764A (zh) | 一类具有吖啶衍生的三芳胺结构的有机化合物及其应用 | |
| WO2004065520A1 (ja) | 発光素子、それに用いる縮合多環系化合物及びその製造方法 | |
| Xing et al. | Novel oxazole-based emitters for high efficiency fluorescent OLEDs: Synthesis, characterization, and optoelectronic properties | |
| CN111574505B (zh) | 一种以苯并[c]噌啉为受体的化合物及其应用 | |
| WO2021103728A1 (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN111978292B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
| Ouyang et al. | Luminance materials containing carbazole and triphenylamine exhibiting high hole-transporting properties | |
| CN117624171A (zh) | 一种有机电子材料及其应用 | |
| CN113896724B (zh) | 基于苯并噻二唑-芘并咪唑的有机红光小分子及其在制备非掺杂有机电致发光器件中的应用 | |
| Park et al. | High efficiency new hole injection materials for organic light emitting diodes based on dimeric phenothiazine and phenoxazine moiety derivatives | |
| TW202202484A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| CN112939944A (zh) | 一种具有圆偏振发光性质的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170721 |