[go: up one dir, main page]

CN106892824A - 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法 - Google Patents

一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106892824A
CN106892824A CN201510963784.2A CN201510963784A CN106892824A CN 106892824 A CN106892824 A CN 106892824A CN 201510963784 A CN201510963784 A CN 201510963784A CN 106892824 A CN106892824 A CN 106892824A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bis
dibromo
reaction
anthracene
naphthalene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510963784.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106892824B (zh
Inventor
马佩兰
耿波
张玉祥
刘骞峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Ruilian New Material Co Ltd
Original Assignee
Xi'an Ruilian New Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xi'an Ruilian New Material Co Ltd filed Critical Xi'an Ruilian New Material Co Ltd
Priority to CN201510963784.2A priority Critical patent/CN106892824B/zh
Publication of CN106892824A publication Critical patent/CN106892824A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106892824B publication Critical patent/CN106892824B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/18—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving halogen atoms of halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，具体为9,10‑二(萘‑2‑基)‑N2，N2，N6，N6‑四苯基蒽‑2,6‑二胺的合成方法，本发明是2‑溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6‑二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6‑二溴‑9,10‑二(萘‑2‑基)蒽；2,6‑二溴‑9,10‑二(萘‑2‑基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物。本发明合成方法具有原料易得、反应步骤少、产物得率较高等特点，产品为橘黄色固体，易溶于四氢呋喃，该衍生物稳定性好，可作为OLED等有机电致发光材料中间体。

Description

一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是继阴极射线管平板显示器和液晶显示器之后的第三代平板显示器，具有主动发光、驱动电压低、发光亮度高、响应速度快、无X-射线污染等优点，是显示领域未来的主流显示技术，OLED的发光性能主要是其中的OLED材料决定的，因此，在OLED材料制备过程中，需要有高纯度的OLED材料及其中间体。蒽是一种蓝色荧光材料，然而由于蒽分子的平面结构，蒽分子之间易聚集产生结晶，如果在蒽分子的9,10-位引入基团减少蒽分子之间的聚集，同时又有较好的光电性能，则会大大提高蒽的衍生物在有机电致发光器件中的实际应用价值。研究表明一些蒽的衍生物类蓝色发光材料具有较好的成膜性、稳定性和适当的载流子传输特性，因而备受人们的关注。
9,10-二[3,5-二(苯基)苯基]蒽被发现是一种较好的蓝色有机电致发光材料(Jiang X Y,Z hang Z L,Z hang B X,et al.Stable blue and white organiclight emitting diodes[J].Chin.J.L umin.,2000,21(4):369-372.)，而有关其合成的文献报道较少；合成9,10-位取代蒽衍生物的方法(M iyaur aN,Suzuki A.Palladium-Catalyzed cross-coupling reactions of organoboroncompounds[J].Chem.Rev.,1995,95(7):2457-2483)，一般分两步：第一步由芳卤(如芳溴)在无水无氧低温条件下与正丁基锂(n-BuLi)进行锂卤交换,然后再与硼酸三甲酯反应得到芳硼酸；第二步由芳硼酸与9,10-二溴蒽在四(三苯基膦)钯催化剂作用下反应得到9,10-二取代蒽衍生物；该方法第一步需要无水无氧低温条件，第二步需要价格昂贵的钯催化剂，少量的钯残留在最终产物中难去除，且整个反应耗时长。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备方法简单、易于量化生产的基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，具体为一种9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其合成过程如下：
步骤1：2-溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6-二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；步骤2：二羟基二溴ADN经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；步骤3：2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物，反应路线如下：
其中，所述反应目标产物基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料为9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺，英文名称为9,10-di(naphthalen-2-yl)-N2,N2,N6,N6-tetraphenylanthracene-2,6-diamine，分子式为C58H40N2。
上述一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，所述的步骤1反应过程具体为：
步骤1.1，反应物2-溴萘、2,6-二溴蒽醌、正丁基锂投入摩尔比为2.7∶1∶3.22，加入比例为1g∶9.19ml的2-溴萘和THF，搅拌溶解完毕后降温，滴加正丁基锂并保温-85℃～-78℃反应，分批加入2,6-二溴蒽醌后继续保温反应，之后自然升温至0～30℃反应，间隔取样至原料2,6-二溴蒽醌LC<18％，且主峰LC>50％时停止反应；
步骤1.2，向步骤1.1的反应液中加入稀盐酸至体系呈酸性，搅拌后倒入水中并加入二氯乙烷搅拌分液，有机相暂放，水相用二氯乙烷萃取，合并有机相，有机相用水洗至中性，分液，有机相减压浓缩至不再有溶剂滴出，浓缩物为固液混合物，过滤所得滤饼用石油醚淋洗，抽干得中间物；
步骤1.3，向步骤1.2得到的中间物用乙醇加热回流，回流液滤得滤饼用乙醇淋洗，滤饼抽干后烘料得主含量LC>95％的固体，即二羟基二溴ADN。
上述一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，所述的步骤2反应过程具体为：
步骤2.1，反应物二羟基二溴ADN、亚硫酸钠、氢碘酸投入摩尔比为1∶5.5∶2.5，先加入冰醋酸和氢碘酸，后加入二羟基二溴ADN和亚硫酸钠，回流至固体附着于冷却管中，保温回流后间隔取样检测，当原料二羟基二溴ADNLC<1％时停止反应；
步骤2.2，将步骤2.1反应液过滤、滤饼用水洗涤和乙醇淋洗，抽干后所得粗产品用THF煮洗，过滤，抽干烘料得主含量LC>97％固体，即2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽。
上述一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，所述的步骤3反应过程具体为：
步骤3.1，反应物2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺及催化剂Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠投入摩尔比依次为1∶2.5∶0.06∶0.03∶3，先加入2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺、叔丁醇钠、甲苯升温至回流，后加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3，升温至回流，间隔取样检测，当原料2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽LC<5％，主含量LC>80％时停止反应；
步骤3.2，将步骤3.1反应降温后过滤，滤液重复用甲苯和乙醇淋洗抽干得滤饼，将多次所得滤饼合并得固体1；
步骤3.3，将步骤3.2中固体1重复用甲苯回流煮洗，降温至室温后过滤、滤饼用甲苯淋洗、抽干得产物1，产物1用乙醇淋洗抽干、烘料，得LC>99.5％，即得最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺。
本发明的有益效果：本发明合成方法具有原料易得、反应步骤少、产物得率较高等特点，产品9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺为橘黄色固体，易溶于四氢呋喃，同时，该衍生物稳定性好，可作为OLED等有机电致发光材料中间体。
附图说明
下面通过附图并结合实施例具体描述本发明，其中附图所示内容仅用于对本发明的解释说明，而不构成对本发明的任何意义上的限制。
图1是本发明实施例二羟基二溴ADN产品液相色谱(LC)图；
图2是本发明实施例2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽液相色谱(LC)图；
图3是本发明实施例最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的液相色谱(LC)图；
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变型和改进，这些都属于本发明保护范围。
本发明一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法的具体合成过程如下：
1)操作：向装有机械搅拌，低温温度计、干燥管的10L三口烧瓶中，通入氩气10min，依次加入2-溴萘、516g、THF 4740ml，开启搅拌，溶解完全后用液氮降温至-85℃～-78℃之间，通过漏斗滴加丁基锂1486ml，滴加过程控温-85℃～-78℃，滴加完毕后保温-85℃～-78℃反应1h，开始分批加入2,6-二溴蒽醌338g，批间隔15min，加完后-85℃～-78℃继续保温反应3.5h，而后撤去低温浴，自然升温，0～30℃反应1h后，每隔1h取样，当原料2,6-二溴蒽醌LC<18％，且主峰LC>50％时停止反应，反应方程式如下：
2)后处理：搅拌下，将约1.1L的稀盐酸滴加至步骤1)反应液中，酸化体系至酸性(pH＝4～5)，搅拌30min，然后将反应液倒入至盛有5160ml水的桶中，搅拌5min，加入二氯乙烷5160ml，搅拌10min、分液，有机相暂放，水相再用2580ml二氯乙烷萃取一次，合并有机相，有机相用10320ml水水洗至中性，分液，有机相减压浓缩(55℃～78℃，-0.08MPa～-0.09MPa)至不再有溶剂滴出，浓缩物为红棕色固液混合物，过滤、滤液弃去，滤饼用1158ml石油醚淋洗，抽干得土黄色固体419.7g，将上固体用8394ml乙醇加热回流(78℃)1h，降温至60℃，过滤、滤饼弃去，滤液减压浓缩(78℃，-0.08MPa)至约剩1.2L，降至室温(25～30℃)，过滤，滤饼再用154ml乙醇淋洗，滤饼抽干后烘料(50℃，-0.08MPa～-0.09MPa，5h)，得主含量LC>95％的浅黄色固体329.3g，即二羟基二溴ADN(见附图1，主含量LC＝96.3806％)。
3)操作：向装有机械搅拌、温度计和回流装置的10L三口烧瓶中加入冰醋酸4235ml，氢碘酸479.3g，开启搅拌，体系由无色变为紫色，然后加入步骤2)制得的二羟基二溴ADN 423.5g，亚硫酸钠214.5g，开启加热，升温至回流(112℃)，体系中有黄色固体附着于冷却管中，保温回流2h后每隔1h取样一次，当原料二羟基二溴ADN LC<1％时停止反应，反应方程式如下：
4)后处理：将步骤3)反应液降至室温(33℃)，过滤、滤液暂放，滤饼用6L水(60℃～65℃)洗涤至中性，抽干、滤饼用1.8L乙醇淋洗，抽干后得397g粗品；然后再用1.6L四氢呋喃在63℃煮洗1h，降温至18℃后，过滤，抽干、烘料(65℃，-0.08MPa，10h)得主含量LC>97％黄色固体327g，即2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽(见附图2，主含量LC＝97.9356％)。
5)向装有机械搅拌、温度计和回流装置的10L三口烧瓶中通入氩气10min后，加入步骤4)制得的2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽307g和原料二苯胺220.6g、叔丁醇钠150.5g、甲苯5695ml，开启搅拌，升温至回流(108℃)，保温1h，关闭加热降温至50～60℃，加入Pd2(dba)314.4g、P(t-Bu)36.34g，体系由棕色变为墨绿色，打开加热升温至回流(106℃)，反应4h后每隔1h取样一次，当原料2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽LC<5％，主含量LC>80％时停止反应，反应方程式如下：
6)将步骤5)反应液降至室温(32℃)，过滤、滤饼用1L甲苯淋洗，抽干、滤液暂放，滤饼用9L水淋洗至中性(pH＝7)，再用1L乙醇淋洗，抽干滤饼a暂放。
滤液用15L水洗至中性，分液后对有机相减压浓缩(65.3℃，-0.085MPa)至1L后，降温至室温(25℃)过滤、抽干，滤饼用200ml甲苯淋洗，再用100ml乙醇(乙醇淋洗目的为带走甲苯和产品中的水分)淋洗，抽干得滤饼b，合并滤饼a、b得土黄色固体428g。
再用3.5L甲苯回流煮洗(106℃)1h，降温至室温后过滤、滤饼用200ml甲苯淋洗、抽干得417g粗品；再用3.5L甲苯煮洗1h，降温至室温(25℃)，过滤、滤饼用200ml甲苯淋洗、抽干得349g；再用2.8L甲苯煮洗1h，降温至室温(25℃)，过滤、滤饼用200ml甲苯淋洗、再用400ml乙醇淋洗抽干、烘料(70℃，-0.08MPa)，得LC>99.5％，挥发分<5000ppm的橘黄色粉末269g，即为最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺(见附图3，主含量LC＝99.5945％)。
以上所述为本发明的优选应用范例，并非对本发明的限制，凡是根据本发明技术要点做出的简单修改、结构更改变化均属于本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：包括以下合成步骤，步骤1：2-溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6-二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；步骤2：二羟基二溴ADN经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；步骤3：2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物，反应路线如下：
其中，所述反应目标产物基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料为9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺，分子式为C58H40N2。
2.根据权利要求1所述的一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：所述步骤1的反应过程具体为：
步骤1.1，反应物2-溴萘、2,6-二溴蒽醌、正丁基锂投入摩尔比为2.7∶1∶3.22，加入比例为1g∶9.19ml的2-溴萘和THF，搅拌溶解完毕后降温，滴加正丁基锂并保温-85℃～-78℃反应，分批加入2,6-二溴蒽醌后继续保温反应，之后自然升温至0～30℃反应，间隔取样至原料2,6-二溴蒽醌LC<18％，且主峰LC>50％时停止反应；
步骤1.2，向步骤1.1的反应液中加入稀盐酸至体系呈酸性，搅拌后倒入水中并加入二氯乙烷搅拌分液，有机相暂放，水相用二氯乙烷萃取，合并有机相，有机相用水洗至中性，分液，有机相减压浓缩至不再有溶剂滴出，浓缩物为固液混合物，过滤所得滤饼用石油醚淋洗，抽干得中间物；
步骤1.3，向步骤1.2得到的中间物用乙醇加热回流，回流液滤得滤饼用乙醇淋洗，滤饼抽干后烘料得主含量LC>95％的固体，即二羟基二溴ADN。
3.根据权利要求1所述的一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：所述的步骤2反应过程具体为：
步骤2.1，反应物二羟基二溴ADN、亚硫酸钠、氢碘酸投入摩尔比为1∶5.5∶2.5，先加入冰醋酸和氢碘酸，后加入二羟基二溴ADN和亚硫酸钠，回流至固体附着于冷却管中，保温回流后间隔取样检测，当原料二羟基二溴ADNLC<1％时停止反应；
步骤2.2，将步骤2.1反应液过滤、滤饼用水洗涤和乙醇淋洗，抽干后所得粗产品用THF煮洗，过滤，抽干烘料得主含量LC>97％固体，即2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽。
4.根据权利要求1所述的一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，其特征在于：所述的步骤3反应过程具体为：
步骤3.1，反应物2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺及催化剂Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠投入摩尔比依次为1∶2.5∶0.06∶0.03∶3，先加入2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽、二苯胺、叔丁醇钠、甲苯升温至回流，后加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3，升温至回流，间隔取样检测，当原料2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽LC<5％，主含量LC>80％时停止反应；
步骤3.2，将步骤3.1反应降温后过滤，滤液重复用甲苯和乙醇淋洗抽干得滤饼，将多次所得滤饼合并得固体1；
步骤3.3，将步骤3.2中固体1重复用甲苯回流煮洗，降温至室温后过滤、滤饼用甲苯淋洗、抽干得产物1，产物1用乙醇淋洗抽干、烘料，得LC>99.5％，即得最终产物9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺。
CN201510963784.2A 2015-12-19 2015-12-19 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法 Active CN106892824B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510963784.2A CN106892824B (zh) 2015-12-19 2015-12-19 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510963784.2A CN106892824B (zh) 2015-12-19 2015-12-19 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106892824A true CN106892824A (zh) 2017-06-27
CN106892824B CN106892824B (zh) 2020-07-14

Family

ID=59190715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510963784.2A Active CN106892824B (zh) 2015-12-19 2015-12-19 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106892824B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1528748A (zh) * 2003-10-20 2004-09-15 复旦大学 多取代喹啉衍生物功能材料及其制备方法和应用
CN1583691A (zh) * 2004-06-04 2005-02-23 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
CN101243157A (zh) * 2005-08-16 2008-08-13 葛来西雅帝史派有限公司 绿色电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1528748A (zh) * 2003-10-20 2004-09-15 复旦大学 多取代喹啉衍生物功能材料及其制备方法和应用
CN1583691A (zh) * 2004-06-04 2005-02-23 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
CN101243157A (zh) * 2005-08-16 2008-08-13 葛来西雅帝史派有限公司 绿色电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN106892824B (zh) 2020-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101891895A (zh) 基于桥联双水杨醛结构的苯并噻唑类金属配位聚合物及其制法及应用
CN101157757B (zh) 基于苝酰亚胺和芳香炔的聚合物及其制备方法
CN104119347A (zh) 一种有机电致发光二极管材料及其应用
CN102899027B (zh) 一类含硼发光材料及其制备方法与应用
CN108129447A (zh) 一种新型芴类有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
CN102993082B (zh) 具有咔唑基团的二氟单体及用于制备含咔唑侧基的聚芳醚聚合物
CN105384603A (zh) 一种合成苯酚多氟代化合物的方法
CN101139316B (zh) 一种蒽醌酰亚胺类化合物及其制备方法
CN107473949A (zh) 一种3,5‑二氯‑2‑戊酮的合成工艺
CN103664561A (zh) 一种叶菌唑及其中间体的制备方法
CN102491936B (zh) 一种具有黄绿色荧光的共轭化合物及其制备方法与应用
CN105131939B (zh) 一种具有螺环结构的有机电致发光材料及其应用
CN114805019B (zh) 一种基于连续流反应技术合成2-芳基-1-环己醇的方法
CN106892824A (zh) 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物oled材料制备方法
CN105399712B (zh) 一种4‑溴代苯酐的制备方法
CN103145730B (zh) 双噻吩并芴及衍生物和制备方法
CN105153317A (zh) 具有大体积液晶单元侧基纤维素类衍生物的合成方法
CN102863559A (zh) 一种用于uv-led固化的光引发剂
CN117024385A (zh) 一种联二厚朴脂素的制备方法
CN104016903B (zh) 硫代双烯镍配合物及其制备方法和用途
CN107118088A (zh) 一种间羟基苯乙酮的制备方法
CN102285935B (zh) 2，2’-(1，3-亚苯基)二{5-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]}-1，3，4-噁二唑的合成方法
CN106700035A (zh) 一种双核三手臂星型白光聚合物及其制备方法
CN110746462A (zh) 一种树枝状环三磷腈化合物的高效合成方法
CN101402536A (zh) 一种带位阻联芳基化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant