CN1068596C - 农药用的三－肟基杂环化合物 - Google Patents
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Abstract
式Ⅰ的化合物和其可能的异构体和异构体混合物，其中其它取代基如在本文中所定义的。它们可以用于害虫控制，尤其是作为农业，园艺和卫生方面的杀微生物剂，杀虫剂和杀螨剂。
Description
本发明涉及新型的式Ⅰ的农药活性化合物和其可能的异构体和异构体混合物：
其中Z是基团
其中，其它取代基定义如下：
A 未取代的或用甲基取代的并具有1-3个碳原子的烷二基，优选二亚甲基(乙烷-1,2-二基)；
R4 氢，C1-C3烷基，环丙基或CF3；
R1 氢，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，环丙基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代或氰基；
R2 氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，氰基，取代或未取代的C1-C6烷基羰基，取代或未取代的二-(C1-C6烷基)氨基羰基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代杂环基，萘基；
基团；
D 相同或不同的卤素，C1-C4烷基，C1-C6烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6链炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，C3-C6环烷基，C1-C4烷肟基-C1-C2烷基，C1-C8-烷亚氨氧基，氰甲氧基，氰基-C1-C2烷氧基，氰基，硝基，硫代酰胺基，氰硫基甲基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷氧基，卤代-C1-C6烷磺酰基，二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷氧基，C2-C4炔基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的杂芳基，三(C1-C4烷基)甲硅烷基或二(C1-C4烷基)苯基甲硅烷基；
n 0,1,2,3或4；
X -O-,-O-(C1-C4烷基)-,-(C1-C4烷基)-O-,-S(O)m-,-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-；
m 0,1或2；
B C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，或C3-C6链炔基，或其它芳基，杂芳基或杂环基，这3个基团各自独立地是未取代的或被C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基，或卤代-C1-C6烷氧基取代1-5次，三(C1-C4烷基)甲硅烷基，二(C1-C4烷基)苯基甲硅烷基或基团
R5,R6,R7,R8和R9各自独立地是氢，C1-C4烷基或卤素；和
p 0,1,2或3；
R3 氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，C2-C6链炔基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基，氰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基，未取代或被卤原子，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基取代的苯基-C1-C3烷基，其中该苯基可以相同或不同的方式被取代1-3次；未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的苯基；或未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的吡啶基。
按照本发明的这些化合物具有杀菌，杀螨和杀虫性质并适合作为用于农业，园艺和卫生方面的活性化合物。
本发明还涉及制备按照本发明化合物的方法，并涉及含有这样化合物作为活性化合物的杀菌，杀螨和杀虫组合物，还涉及使用这样的化合物和组合物用于控制致病菌，螨和昆虫和预防这样的蔓延的用途。
如果不对称碳原子存在于式Ⅰ的化合物中，那么该化合物以旋光形式出现。在任何情况下，仅因为存在脂肪族，肟基和亚肼基双键，该化合物以[E]或[Z]形式出现。还可以出现阿托异构化。式Ⅰ包括所有这些可能的异构形式和其混合物，例如，外消旋混合物和任何[E/Z]混合物。
除非特别指出，上面和下面所用的一般术语定义如下：
卤素是氟，氯，溴或碘，尤其是氟，氯或溴，特别地，是氟或氯。
烷基或者是直链的，例如甲基，乙基，正丙基，正丁基，正己基，正辛基，正癸基，正十二基，正十六基或正十八基，或者是支链的，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基。
链烯基是直链或支链的链烯基，例如乙烯基，1-甲基乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，异-丙烯基，尤其是烯丙基。
链炔基是，例如乙炔基，1-丙炔基，或1-丁炔基，尤其是炔丙基、
环烷基应该理解为是指环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
卤素取代的基团例如卤代烷基和卤代烷氧基，可以部分或全部地卤代并带有相同或不同的卤原子。
直链C1-C4亚烷基二氧基是-O-CH2-O-,-O-CH2CH2-O-,-O-CH2CH2CH2-O-或-O-CH2 CH2CH2CH2-O-。
取代或未取代的烷氧基羰基和二烷基氨基羰基基团被相同或不同的原子或者选自卤原子，氰基，甲氧基，甲硫基，环丙基，链烯基或链炔基取代1-3次。
取代或未取代的杂芳基和杂环基基团以相同或不同的方式被C1-C4烷基，卤原子，氰基，硝基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，卤代-C1-C2烷基，卤代-C1-C2烷氧基，C1-C4烷氧基羰基取代1-3次。
芳基是苯基或萘基，优选苯基。
术语“杂芳基”包括呋喃，噻吩，吡咯和具有2-3个相同或不同杂原子N,O或S的芳香族5-节环和具有1-3个相同或不同杂原子N,O或S的芳香族6-节环，所有这些环可以是苯并稠合的。个别例子是吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑， 噁唑，异噁唑，异噻唑，三嗪，喹啉，异喹啉，哒嗪，吡唑，咪唑，喹唑啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并呋喃，吲哚，苯并噻唑，苯并噻吩和噻二唑。
术语“杂环”是指含有1-3个相同或不同杂原子的5-到7-节环。例子是δ2-噁唑啉；δ2-噻唑啉；5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪；和5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪；和吡咯烷，哌啶，吗啉，4-烷基哌啶和丫庚因。
重要的式Ⅰ化合物是这些，其中Z是基团
并且其中其它取代基定义如下：
A未取代的或用甲基取代的并具有1-3个碳原子的烷二基，优选二亚甲基(乙烷-1,2-二基)；
R4 氢，C1-C3烷基，环丙基或CF3；
R1 氢，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，环丙基，C1-C4烷氧基甲基,C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代或氰基；
R2 氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，氰基，取代或未取代的C1-C6烷氧基羰基，取代或未取代的二-(C1-C6烷基)氨基羰基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代杂环基或萘基；
D 相同或不同的卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6链炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基，C2-C4炔基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的杂芳基；
n 0,1,2,3或4；
X -O-,-O-(C1-C4烷基)-,-(C1-C4烷基)-O-,-S(O)m-,-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-；
m 0,1或2；
B C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，或C3-C6链炔基，或其它芳基，杂芳基或杂环基，这3个基团各自独立地是未取代的或被C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基，或卤代-C1-C6烷氧基取代1-5次，三(C1-C4烷基)甲硅烷基，二(C1-C4烷基)苯基甲硅烷基或基团
R5, R6, R7, R8和R9各自独立地是氢，C1-C4烷基或卤素；和
p 0,1,2或3；
R3 氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤原子的C1-C6卤代烷基 C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，C2-C6链炔基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基，氰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基，未取代或被卤原子，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基取代的苯基-C1-C3烷基，其中该苯基可以相同或不同的方式被取代1-3次；未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的苯基；或未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的吡啶基(亚组1A)。式Ⅰ的优选化合物是这些，其中Z是基团a)(亚组A)。在该组A的范围内，式Ⅰ的优选化合物是这些，其中A是乙烷-1,2-二基，和R1是C1-C4烷基或环丙基；R2是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基，杂芳基或基团
R3是C1-C4烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基或C3-C4链炔基(亚组Ala)。用这些化合物形成它们中特别组，其中A是乙烷-1,2-二基，和R1是C1-C4烷基或环丙基；R2是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基，杂芳基或基团
R3是C1-C4烷基，未取代或被1-3个卤原子取代C2-C4链烯基(亚组Aa)。
特别优选的亚组Aa中的式Ⅰ化合物是这些，其中
R2是杂芳基(亚组Ab)，特别是这些，其中
R2是2-吡啶(亚组Ac)。
亚组Aa中重要的一组式Ⅰ化合物是这些，其中R2是基团
在组Aaa中，优选的式Ⅰ化合物是这些，其中
D是相同或不同的并且是氟，氯或溴，和
n是0,1或2，和
X是-O-,-O-(C1-C4烷基)-或-(C1-C4烷基)-O-(亚组Aab)。
由它们形成另一重要组的式Ⅰ化合物，其中
Z是组b)，和
R1是氢，C1-C4烷基或环丙基(亚组B)。
亚组B中的优选的式Ⅰ化合物是这些，其中
R4是氢或甲基，和R2是氢，C1-C4烷基，环丙基，杂芳基，基团
基团
(亚组Ba)。亚组Ba中特别优选的式Ⅰ化合物是这些，其中R4是氢或甲基；和R2是氢，C1-C4烷基，环丙基，杂芳基，基团
基团
和
R3是C1-C4烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基或C3-C4链炔基(亚组Ba1)。
亚组Ba中重要的式Ⅰ化合物是这些，其中
R4是氢(亚组Bb)。
亚组Bb中特别优选的式Ⅰ化合物是这些，其中
R2是杂芳基(亚组Bc)。
亚组Ba中另一重要亚组的式Ⅰ化合物是这些，其中R2是基团
或基团
和
D是相同或不同的并且是氟，氯或溴，C1-C4烷基或C1-C3烷氧基，
n是0,1或2；和
X是-0-,-O-(C1-C4烷基)-或-(C1-C4烷基)-O-(亚组Baa)。
重要的一组是式的化合物，其中
Z是基团c)和
R1是C1-C4烷基或环丙基(亚组C)。
在亚组C的式Ⅰ化合物中，重要的化合物是这些，其中R4是氢；R2是氢，C1-C4烷基，环丙基，杂芳基，基团
基团(亚组Ca)。亚组Ca中特别优选的化合物是这些，其中R2是杂芳基(亚组Cb)。亚组Ca中另一优选组的化合物是这些，其中R2是基团
或
和
D是相同或不同的并且是氟，氯或溴，C1-C4烷基或C1-C3烷氧基，和
n是0,1或2；同时
X是-O-,-O-(C1-C4烷基)-或-(C1-C4烷基)-O-(亚组Caa)。
式Ⅰ优选的化合物是所有其中CH4ON=C-双键在所示分子式上部的E形式的那些化合物。
在描述式化合物的制备中，除非特别指出，在下面A)-D)部分的分子式中，基团A, X和R4与式Ⅰ中的定义相同，同时Q是基团
其中
R1,R2和R3也与式Ⅰ中的定义相同。
A)用类似于已知方法，例如在WO95/04728中所述的方法，按照反应式1可以制备式Ⅲ的化合物：反应式1
用通常已知的方法，例如按照反应式3可以制备起始原料Ⅱ。
B)其中Z是基团b)或c)的式Ⅰ化合物可以用通常已知的方法，例如在Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of organicchemistry],Volume E8c,page 409 et seq.and 526 et seq.和WO94/22844中所述的方法按照下面反应式2来制备。
反应式2
在下面反应式3中所示的起始原料的制备描述于，例如EP-A506149(Ⅵ)或EP-A-254426(Ⅶ 和Ⅷ)中。
本发明还涉及式ⅩⅤ,ⅩⅥ,ⅩⅦ 和ⅩⅧ 的中间体。
反应式3
C)其中Z是基团d)的式Ⅰ化合物可以用通常已知的方法，例如在Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie [Methods of organicchemistry],Volume E8c,page 409 et seq.和WO 94/22844中所述的方法按照下面反应式4来制备。反应式4
用通常已知的方法，例如按照下面反应式5可以制备起始原料Ⅸ。反应式5
D)在另一实施方案中，其中Z是基团a)-d)的式Ⅰ化合物可以用通常已知的方法，按照下面反应式6来制备。
反应式6
U：离去基团(例如卤素)
用通常已知的方法，例如在WO 94/22844和WO 95/4728中所述的方法可以制备起始原料Ⅻ。
本发明还涉及式ⅩⅧ的中间体。
在另一实施方案中，其中Z是基团c)-d)的式Ⅰ化合物可以用通常已知的方法，例如在Houben-Weyl,Volume E8c,page 409 et seq.中所述的方法，按照下面反应式7来制备。
反应式7
用通常已知的方法，例如按照WO 95/18789可以制备起始原料ⅩⅨ。
本发明还涉及中间体ⅩⅩ。
现在已经发现，式Ⅰ的化合物具有杀微生物谱，这对实际要求控制植物致病微生物，特别是真菌是有利的。它们具有非常有利的治疗、保护和特别是系统特性，可以用于保护许多植物。使用式Ⅰ的活性化合物，可以抑制或杀灭在有用植物各种作物的植株上或植物部分(果、花、叶、茎、块茎、根)上出现的害物，也保护植物以后还发育的植物部分免受致病微生物侵害。
式Ⅰ的化合物也可以用作用于防止真菌感染和防止在土壤中存在的植物致病真菌的种子(果、块茎、种子)和植物插条处理的覆盖组合物。
式Ⅰ的化合物对例如属于下述种类的植物致病真菌是有效的：半知菌类(特别是葡萄孢属、梨孢属、长蠕孢属、镰孢霉属、壳针孢属、尾孢菌属、小白尾孢菌属和交链孢霉属)；担子菌纲(例如丝核菌属、Hemileia、柄锈属)；子囊菌纲(例如黑星菌属和白粉菌属，叉丝单囊壳属、从梗孢属、钩丝壳属)，而特别抗卵菌亚纲(例如疫霉属、霜霉属、盘根霉属、腐霉属、单轴霉属)。
按照本发明的式Ⅰ化合物还对例如在农业和园艺和林业中的有用植物和观赏植物土出现的昆虫和蜱螨目害虫是非常有效的。式Ⅰ的化合物特别适合于控制棉花，蔬菜和稻作物中的害虫，例如红蜘蛛，蚜虫，鳞翅目幼虫和稻叶蝉。可以主要控制红蜘蛛(例如Panonychus ulmi)，蚜虫(例如豆蚜)，鳞翅目幼虫(例如苜蓿夜蛾)的那些害虫和稻叶蝉例如稻褐飞虱或黑尾叶蝉。
按照本发明的式Ⅰ化合物的好的杀虫作用相对于对上述提到害虫的至少50-60％的杀死率。
使用按照本发明式Ⅰ化合物的其它领域是保护储存的产品和物质，在这种情况下保护储存的物品免遭腐烂和发霉和免遭动物害虫(例如谷象甲，螨虫，蝇蛆等)的侵害。在卫生方面，式Ⅰ的化合物可成功有效地控制在家庭动物和生产性家畜上的动物寄生虫，例如蜱，螨虫，廊蝇等。式Ⅰ的化合物对害虫正常敏感和抗性种类的个体或所有发育阶段均有活性。其作用本身可表现为，例如，立即或仅过一段时间例如在蜕皮时就杀死出现的害虫，或者降低产卵和/或孵化率。
可以充分地扩展按照本发明的式Ⅰ化合物和含有它们的组合物的作用，和对给定的情况通过加入其它杀虫剂和/或杀螨剂采用按照本发明的式Ⅰ化合物和含有它们的组合物。添加剂是，例如，下面几类活性化合物是其代表：有机磷化合物，硝基苯酚和衍生物，甲脒，尿素，甲氨酸盐，拟除虫菊酯和卤代烃。
在本发明中，用于本文公开的植物保护用途的目标作物是下述的植物种类：粮食(小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、稻、玉米、高粱及其相关的品种)；甜菜作物(糖甜菜和饲料甜菜)；结梨果的植物、核果和浆果(苹果、梨、李、桃、杏、樱桃、草莓、醋梨、悬钩子和黑刺莓)；豆科作物(豆、小扁豆、豌豆和大豆)；油料作物(油菜、芥子、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可和花生)；瓜(西葫芦、黄瓜和西瓜)；纤维作物(棉花、亚麻、大麻和黄麻)；柑橘类(橙、柠檬、圆柚和橘)；各种蔬菜(菠菜、莴苣、天门冬、甘蓝、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯和柿子椒)；月桂类植物(油梨、肉桂和樟脑)，或植物如烟草、坚果、咖啡、甘蔗、茶、胡椒和其他香料作物、藤、啤酒花、茄子、香蕉类、胶乳作物、花和观赏植物。
通常式Ⅰ的活性化合物以组合物形式使用，并可以随同其他活性组分同时或在其之后用在被处理的区域或植物上。这些其他的活性组分可以是肥料和微量元素提供者，或其他制剂，它们可影响植物的生长。在本文中还可以使用选择性除草剂以及其它杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀贝剂或几种这些制剂的混合物，如果合适的话，还有载体、表面活性剂或在配制技术中通常使用的其他促进施用的添加剂，它们不损害式Ⅰ化合物的活性。
合适的载体和添加剂可以是固体或液体并且是在配制技术中用于该目的的物质，例如是天然或再生的矿物物质、溶剂、分散剂、润湿剂、增粘剂、增稠剂、粘结剂或肥料。
溶剂是芳族烃，优选的是C8至C12馏分，例如二甲苯混合物或取代的萘、苯二酸酯，如苯二酸二丁酯或苯二酸二辛酯、脂族烃，如环己烷或石蜡、醇和二元醇和它们的醚和酯，如乙醇、乙二醇、乙二醇单甲基醚或乙醚、酮，如环己酮、强极性溶剂，如N-甲基-2-吡咯酮、二甲基亚砜或二甲基甲酰胺，和环氧化或非环氧化的植物油，如环氧化的椰子油和大豆油；或水。
使用的固体载体，例如粉剂或可分散粉剂，通常是天然的岩石粉末，如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或硅镁土。
特别有利的可导致大大降低施用量的促进施用的添加剂是由脑磷脂或卵磷脂组成的系列中的天然(动物或植物)或合成磷脂，它们可以从例如大豆中获得。
表面活性化合物可以是具有良好乳化、分散和润湿性能的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂，这取决于待配制的式Ⅰ活性化合物的性质。表面活性剂还应理解为表面活性剂混合物。
合适的阴离子表面活性剂可以是所谓的水-可溶的皂和水-可溶的合成表面活性化合物。
皂是高级脂肪酸(C10-C22)碱金属盐、碱土金属盐或取代或未取代的铵盐，例如油酸或硬脂酸的钠盐或钾盐，或天然脂肪酸混合物的钠盐或钾盐，它们可以从例如椰子油或动物脂油获得。它们也是脂肪酸甲基牛磺酸盐。
非离子表面活性剂是脂族醇或环脂族醇、取代或未取代的脂肪酸和烷基酚的聚二元醇醚衍生物，它们可以含有3-30个二元醇醚基团，在(脂族)烃基中含有8-20个碳原子，而在烷基酚的烷基中含有6-18个碳原子。
非离子表面活性剂例子是壬基酚聚氧乙醇、蓖麻油聚二元醇醚、聚环氧丙烷/聚环氧乙烷加成物、三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。
它们也可以是聚氧乙烯山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯山梨糖醇三油酸酯。
特别地，阳离子表面活性剂是季胺盐，它含有至少一个有8-22个碳原子的烷基作为在氮原子上的取代基，和低级的、非卤代或卤代的烷基、苄基或低级羟烷基作为其它取代基。
在配制工艺中常规的阴离子、非离子或阳离子表面活性剂对于本技术领域技术人员来说是已知的或可以在相关的技术文献中找到。
一般地，农药配方含有0.1-99％，特别地是0.1-95％的式Ⅰ活性化合物，99.9-1％，特别地是99.9-5％的固体或液体添加剂，和0-25％，特别地是0.1-25％的表面活性剂。
尽管浓缩的组合物作为商品是更优选的，但最终用户一般使用稀释的组合物。
该组合物还可以含有其它添加剂，如稳定剂、泡沫抑制剂剂、粘度调节剂、粘合剂、增粘剂和肥料，或达到特定效果的其他活性化合物。
含有式Ⅰ活性化合物和，如果合适的话，一种固体或液体添加剂的配方(即组合物、制剂或组合)是采用已知方法制备的，例如采用将活性化合物与一种填充剂，例如与一种溶剂(混合物)，一种固体载体物质以及，如果适宜的话，表面活性化合物(表面活性剂)充分混合和/或研磨进行制备。
应用一种式Ⅰ活性化合物或一种含有至少一种这些活性化合物的农药组合物的优选方法是施用在叶面上(叶面施用)。施用的频率和量取决于受上述病原体侵害的危险性。但是，式Ⅰ的活性化合物也可通过用液体配方浸泡植物部位或将这些物质以固体形式(例如以颗粒形式)掺入土壤中(土壤施用)，经根系由土壤进入植物(内吸作用)。在水稻的情况下，可以计量地将这样的颗粒放到已灌水的稻田中。然而，也可以用在活性化合物液体配方中浸泡种粒，或者用固体配方涂覆它们而将式Ⅰ化合物用到种粒上(涂覆)。原则上，任何类型的植物繁殖材料都可用式Ⅰ化合物予以保护，例如种子、根、主茎、枝或幼芽。
在本文中，式Ⅰ化合物以未改变的形式使用，优选地与配制技术中常规使用的助剂一起使用。为此，将它们以已知方式进行适当处理，例如得到乳液浓缩物、可分散膏、可直接喷洒或可稀释的溶液、稀释乳液、可润湿粉剂、可溶粉剂、粉剂或颗粒剂和(例如用聚合物胶囊化)。根据要达到的目的和给定的情况还有组合物的性质选择施用方法，例如喷射、喷雾、喷粉、撒播、刷涂或浇泼。有利的施用量一般是每公顷为1克至2公斤活性物质(AS)，优选地为25克至800克AS/公顷，和特别优选地为50-400克AS/公顷。当用作种子涂覆时，使用剂量为每公斤种子0.001-1.0克活性化合物是有利的。
下面的实施例用于更详细地说明本发明，而不对其进行限制。
1.制备实施例
实施例H-1：下式化合物的制备
化合物4.1
开始在室温下将1.74g(25mmol)盐酸羟胺加入到20ml甲醇中，并加入在20ml甲醇中的3.3g氢氧化钾溶液(90％)。然后加入5.27g(12.8mmol)的ⅩⅩⅥ并在40℃搅拌反应混合物1小时。先将1.8g(12.8mmol)的碳酸钾，然后接着将5.1ml(59mmol)的1,2-二溴甲烷加入到该反应混合物中。回流搅拌该混合物16小时，然后过滤。在真空中浓缩滤液并用硅胶色谱柱(乙酸乙酯/己烷1∶4)纯化残余物。重结晶(二乙醚/己烷)之后，得到无色结晶熔点为112-114℃的化合物4.1。
实施例H-2：下式化合物的制备
将由WO 94/22844已知的1.3g的1-(4-三氟甲基-苯基)-丙烷-1,2-二酮1-(O-甲基肟)-2-肟和2.27g的(2-溴甲基-苯基)-[1,3,4]-噁二唑-2-基-甲酮O-甲基肟溶解在15ml乙腈中，加入1.38g碳酸钾，然后在80℃搅拌该混合物1.5小时。将绿色悬浮液冷却到室温，搅拌加入100ml水并用80ml的乙酸乙酯萃取3次。用半饱和的氯化钠溶液将混合的有机萃取液洗涤2次，用硫酸镁干燥和在Rotavap上蒸发。在100g硅胶上用己烷/乙酸乙酯(9∶1)色谱纯化该油状残余物，然后从MTBE/己烷(1∶4)中重结晶。得到熔点为146℃的白色的结晶化合物5.6。
实施例H-3：下式化合物的制备
将1滴浓硫酸加入到1.08g酰胺肟ⅩⅩⅢ在4.8g原乙酸三甲酯中的悬浮液中。然后，将该反应混合物保持在回流温度1小时。将冷却的混合物直接在200g硅胶上用己烷/乙酸乙酯4∶1色谱纯化。得到无色树脂的化合物11.73。
1H-NMR:1.99(s,3H),2.64(s,3H),3.92(s,3H),4.03(s,3H),4.93(s,2H),6.74-6.84(m,2H),6.95-7.04(m,1H),7.22-7.42(m,4H)。
起始原料可以制备如下：
在室温将2.4ml三乙胺和1.23g盐酸羟胺加入到6.74g的O-甲基2-{2-[2-(2,4-二氟苯基)-2-甲基肟基-1-甲基-亚乙基氨基氧甲基]-苯基}-2-甲基肟乙酰亚胺酸盐(从相应的乙酰胺和三甲基氧鎓四氟硼酸盐制备)在50ml甲醇中的溶液中。1.5小时后，将20ml的饱和碳酸氢钠溶液加入到该悬浮液中。过滤出白色固体，用30ml水洗涤并干燥(45℃，100mbar)。得到熔点为160℃结晶的酰胺-肟ⅩⅩⅢ。
实施例H-4：下式化合物的制备
将1.5g的ⅩⅩⅣ溶解在20ml乙酸中并将该溶液在100℃加热45分钟，变成橙色。将冷却的反应混合物搅拌进100ml水中并用20ml乙酸乙酯萃取3次。在Rotavap上蒸发混合的有机萃取液并将油状残余物在160g硅胶上用己烷/乙酸乙酯9∶1-8∶2色谱纯化。得到树脂化合物6.73。
1H-NMR:1.92(s,3H),3.92(s,3H),4.08(s,3H),4.91(s,2H),6.74-6.83(m,2H),6.93-7.03(m,1H),7.25-7.34(m,2H),7.40-7.45(m,2H),8.44(s,1H)。
起始原料可以制备如下：
将2.51g的2-{2-[2-(2,4-二氟苯基)-2-甲基肟-1-甲基-亚乙基氨基氧化甲基]-苯基}-2-甲基肟乙酰亚胺酸盐在4.5ml的N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的悬浮液在100℃搅拌1小时。在Rotavap上浓缩形成的黄色溶液并在高真空下干燥(50℃,0.03mbar)该残余物。得到非常粘的油状的相应的N-二甲基氨基甲基亚乙基乙酰胺。
1H-NMR：2.13(s,3H),3.03(s,3H), 3.11(s,3H),3.92(s,3H),3.98(s,3H),4.95(s,2H),6.75-6.85(m,2H),7.01-7.13(m,1H),7.15-7.17(m,1H),7.26-7.34(m,3H),8.49(s,1H).
开始将1.9g这样得到的化合物加入到5.6ml的二噁烷中，并在室温下加入0.39g盐酸羟胺在5.6ml的1N NaOH的溶液。然后加入7.5ml醋酸，并先在室温下搅拌该淡黄色溶液15分钟，然后在90℃搅拌30分钟。将该冷却的反应混合物搅拌进200ml冰水中并过滤出白色固体，用50ml水洗涤和在45℃100mbar下干燥。得到白色结晶熔点为58-61℃的化合物ⅩⅩⅣ。1H-NMR：2.08(s,3H),3.93(s,3H),4.00(s,3H),4.90(s,broad,1H),4.96(s,2H),6.76-6-83(m,2H),6.94-7.03(m,1H),7.15-7.18(m,1H),7.26-7.29(m,1H),7.35-7.42(m,2H),7.71(d,1H), 9.19(d,1H).实施例H-5：下式化合物的制备
开始将1.95g的ⅩⅩⅤ加入到6Mml二噁烷中，在室温下加入0.39g羟胺盐酸化物在5.6ml的1N NaOH中的混合物。将7.5ml醋酸加入到所形成的悬浮液中，然后先在室温下搅拌该混合物30分钟，然后在90℃搅拌15分钟。将该冷却的反应溶液搅拌进100ml水中，然后用50MMml乙酸乙酯萃取3次。用10ml水洗涤混合的有机萃取液2次并在Rotavap上浓缩。将该油状残余物从甲基叔丁基醚/己烷中重结晶。得到结晶的熔点为93-94℃的化合物15.73。
起始原料可以制备如下：
将2.51g的2-{2-[2-(2,4-二氟苯基)-2-甲基肟基-1-甲基-亚乙基氨基氧化甲基]-苯基)-2-甲基肟基-乙酰胺(用NH3-MeOH从相应的甲基醚制备)和5.5ml的N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛加入到120℃并在该温度搅拌1小时。然后在Rotavap上蒸馏出过量的乙缩醛并在高真空下干燥(50℃,0.03mbar)该残余物。得到非常粘的油状的化合物ⅩⅩⅤ。
用这一方法或用所述方法之一制备表格中的化合物。
缩写：Ac=乙缩醛；Et=乙基；i-Pr=异丙基；Me=甲基Ph=苯基；Pr=正丙基；Bu=正丁基；m.p.=熔点；DS=非对映体；Reg=区域异构体；“E”和“Z”表示双键的构型。“NMR”是“核磁共振谱”。MS=质谱。如果没有用其它单位指出浓度的话，“％”是“重量百分数”。
在表格中的物理数据是R1/R2或R3的m.p.或1H-NMR或MS分子峰(相对强度)和基本峰。
*在X栏中的符号“-”是指该化合物不带有取代基X-B。
表1
R1 R2 R3实施例号 物理数据1.1 Me Me Me m.p.116-118℃1.2 H Me Me1.3 Δ Me Me1.4 Me Δ Me1.5 Me H Me1.6 Me Me 苯基1.7 Me Δ 苯基1.8 Me Me 苄基1.9 Me Me Et1.10 H Me Et1.11 Δ Me Et1.12 Me Δ Et1.13 Me H Et1.14 H Me 甲氧基甲基1.15 Me Me 甲氧基甲基1.16 Me Δ 甲氧基甲基1.17 Δ Me 甲氧基甲基1.18 Me Me 乙氧基甲基1.19 H Me 氰基甲基1.20 Me Me 氰基甲基1.21 Δ Me 氰基甲基
R1 R2 R3实施例号. 物理数据1.22 H Me 叔丁基1.23 Me Me 叔丁基1.24 Me Me 炔丙基1.25 Δ Me 炔丙基1.26 Me Δ 炔丙基1.27 Me Me 2,2-二氯-环丙基甲基1.28 Δ Me 2,2-二氯-环丙基甲基1.29 H Me H1.30 Me Me H1.31 Me Me CF3CH21.32 Δ Me CF3CH21.33 Me H CF3CH21.34 Me H CF3CH2CH21.35 Me Me CF3CH2CH21.36 Me Me CF3CH2CH2CH21.37 Δ Me CF3CH2CH2CH21.38 Me Me 丙基1.39 Me Me 丁基1.40 Me Me 己基1.41 Me Me 3-氟代苄基1.42 Me Me 4-氯代苄基1.43 Me Me 2-氯代苄基1.44 Me Me 2-CF3-苄基1.45 Me Me 3-CF3-苄基1.46 Me Me 4-CF3-苄基1.47 Me Me 3,4-二氯代苄基1.48 Me Me 2,4,6-三甲基苄基1.49 Me Me 4-氯-2-硝基苄基1.50 Me Me 3-甲氧基苄基1.51 Me Me 2-苯乙基
R1 R2 R3实施例号 物理数据1.52 Me Me 3-苯基丙基1.53 Me Me 2-(4-硝基苯基)乙基1.54 Me Me 2-(2-CF3-苯基)乙基1.55 Me Me 2-(4-甲氧基苯基)乙基1.56 Me Me 2-氯-6-氟苄基1.57 Me Me 3,4-亚甲基二氧化苄基1.58 Me Me 2-氰基苄基1.59 Me Me 甲氧基羰基
甲基1.60 H Me 甲氧基羰基
甲基1.61 Me Me 2-(4-氯苯基)乙基1.62 Me Me 环丙基甲基1.63 Me Me CH2CH2F1.64 Me CN Et1.65 Me CN 叔丁基1.66 Me CN 炔丙基1.67 Me CN 环丙基甲基1.68 Me CN CH2CH2F1.69 Me CN CH2CH2CH2F1.70 Me CN 2,2-二氯环丙基甲基1.71 H CN Me1.72 CN CN Me1.73 Et CN Me1.74 Δ CN Me1.75 Me COOMe Et1.76 Me COOMe 叔丁基1.77 Me COOMe 炔丙基1.78 Me COOMe 环丙基甲基1.79 Me COOMe CH2CH2F1.80 Me COOMe CH2CH2CH2CF3
R1 R2 R3实施例 物理数据1.81 Me COOMe 2,2-二氯环丙基甲基
丙基甲基1.82 Me COOMe 甲氧基甲基1.83 H COOMe Me1.84 CN COOMe Me1.85 Δ COOMe Me1.86 Me COOEt Me1.87 Me COO丙基 Me1.88 Me COOC(Me)3 Me1.89 Me COOCH(Me)2 Me1.90 Me COOCH2 Me1.91 Me COOCH2CH=CH2 Me1.92 Me COOCH2C≡CH Me1.93 Me COOCH2CN Me1.94 Me COOCH2CF3 Me1.95 Me-COOCH2CH2OMe Me1.96 Me COOCH2CH2SMe Me1.97 Me CON(Me)2 Me1.98 Me CON(Me)Et Me1.99 Me CON(Et)2 Me1.100 Me CON(Me)丙基 Me1.101 Me CON(CH2CH2CN)2Me1.102 Me 2-Δ2-噻唑啉基 Me1.103 Me 2-噻唑基 Me1.104 Me 2-吡啶基 Me 树脂1.105 Me 3-吡啶基 Me1.106 Me 4-吡啶基 Me1.107 Me 2-嘧啶基 Me1.108 Me 4-嘧啶基 Me1.109 Me 2-吡嗪基 Me1.110 Me COO苄基 Me
R1 R2 R3实施例 物理数据1.111 Me 2-噻吩基 Me1.112 Me 5-Me-2-噻吩基 Me1.113 Me 5-Et-2-噻吩基 Me1.114 Me 2-呋喃基 Me1.115 Me 5-Me-2-呋喃基 Me1.116 Me 5-Et-2-呋喃基 Me1.117 Me 5-甲基硫代-2-噻吩基 Me1.118 Me 2-喹喔啉基 Me1.119 Me 2-苯并噻唑基 Me1.120 Me 2-苯并[b]噻吩基 Me1.121 Me 5-Me-3-异噁唑基 Me1.122 Me 4-Me-(1,2,3-噻唑基 Me
zol)-5-yl1.123 Me 1-Me-2-吡咯基 Me1.124 Me 1-萘基 Me1.125 Me 2-萘基 Me1.126 Me 4-联苯基 Me
表2
R1 R2 R3实施例 物理数据
2.1 Me Me Me m.p.109-110℃
2.2 H Me Me
2.3 Δ Me Me
2.4 Me Δ Me
2.5 Me H Me
2.6 Me Me Phenyl
2.7 Me Δ Phenyl
2.8 Me Me Benzyl
2.9 Me Me Et
2.10 H Me Et
2.11 Δ Me Et
2.12 Me Δ Et
2.13 Me H Et
2-14 H Me 甲氧基甲基
2.15 Me Me 甲氧基甲基
2.16 Me Δ 甲氧基甲基
2.17 Δ Me 甲氧基甲基
2.18 Me Me 乙氧基甲基
2.19 H Me 氰基甲基
2.20 Me Me 氰基甲基
2.21 Δ Me 氰基甲基
R1 R2 R3实施例号 物理数据2.22 H Me 叔丁基2.23 Me Me 叔丁基2.24 Me Me 炔丙基2.25 Δ Me 炔丙基2.26 Me Δ 炔丙基2.27 Me Me 2,2二氯-环丙基甲基2.28 Δ Me 2,2-二氯-环丙基甲基2.29 H Me H2.30 Me Me H2.31 Me Me CF3CH22.32 Δ Me CF3CH22.33 Me H CF3CH22.34 Me H CF3CH2CH22.35 Me Me CF3CH2CH22.36 Me Me CF3CH2CH2CH22.37 Δ Me CF3CH2CH2CH22.38 Me Me 丙基2.39 Me Me 丁基2.40 Me Me 己基2.41 Me Me 3-氟苄基2.42 Me Me 4-氯苄基2.43 Me Me 2-氯苄基2.44 Me Me 2-CF3-苄基2.45 Me Me 3-CF3-苄基2.46 Me Me 4-CF3-苄基2.47 Me Me 3,4-二氯苄基2.48 Me Me 2,4,6-三甲基苄基2.49 Me Me 4-氯-2-硝基苄基2.50 Me Me 3-甲氧基苄基2.51 Me Me 2-苯乙基
R1 R2 R3实施例号 物理数据2.52 Me Me 3-苯基丙基2.53 Me Me 2-(4-硝基苯基)乙基2.54 Me Me 2-(2-CF3-苯基)乙基2.55 Me Me 2-(4-甲氧基苯基)乙基2.56 Me Me 2-氯-6-氟苄基2.57 Me Me 3,4-亚甲基二氧化苄基2.58 Me Me 2-氰基苄基2.59 Me Me 甲氧基羰基甲基2.60 H Me 甲氧基羰基甲基2.61 Me Me 2-(4-氯苯基)乙基2.62 Me Me 环丙基甲基2.63 Me Me CH2CH2F2.64 Me CN Et2.65 Me CN 叔丁基2.66 Me CN 炔丙基2.67 Me CN 环丙基甲基2.68 Me CN CH2CH2F2.69 Me CN CH2CH2CH2F2.70 Me CN 2,2-二氯环丙基甲基2.71 H CN Me2.72 CN CN Me2.73 Et CN Me2.74 Δ CN Me2.75 Me COOMe Et2.76 Me COOMe 叔丁基2.77 Me COOMe 炔丙基2.78 Me COOMe 环丙基甲基2.79 Me COOMe CH2CH2F2.80 Me COOMe CH2CH2CH2CF3
R1 R2 R3实施例号。 物理数据2.81 Me COOMe 2,2-二氯环丙基甲基2.82 Me COOMe 甲氧基甲基2.83 H COOMe Me2.84 CN COOMe Me2.85 Δ COOMe Me2.86 Me COOEt Me2.87 Me COO丙基 Me2.88 Me COOC(Me)3 Me2.89 Me COOCH(Me)2 Me2.90 Me COOCH2 Me2.91 Me COOCH2CH=CH2 Me2.92 Me COOCH2C≡CH Me2.93 Me COOCH2CN Me2.94 Me COOCH2CF3 Me2.95 Me COOCH2CH2OMe Me2.96 Me COOCH2CH2SMe Me2.97 Me CON(Me)2 Me2.98 Me CON(Me)Et Me2.99 Me CON(Et)2 Me2.100 Me CON(Me)丙基 Me2.101 Me CON(CH2CH2CN)2 Me2.102 Me 2-Δ2-噻唑啉基 Me2.103 Me 2-噻唑基 Me2.104 Me 2-吡啶基 Me2.105 Me 3-吡啶基 Me2.106 Me 4-吡啶基 Me2.107 Me 2-嘧啶基 Me2.108 Me 4-嘧啶基 Me2.109 Me 2-吡嗪基 Me2.110 Me COO苄基 Me
R1 R2 R3实施例号 物理数据2.111 Me 2-噻吩基 Me2.112 Me 5-Me-2-噻吩基 Me2.113 Me 5-Et-2-噻吩基 Me2.114 Me 2-呋喃基 Me2.115 Me 5-Me-2-呋喃基 Me2.116 Me 5-Et-2-呋喃基 Me2.117 Me 5-甲基硫代-2-噻吩基 Me2.118 Me 2-喹喔啉基 Me2.119 Me 2-苯并噻唑啉基 Me2.120 Me 2-苯并[b]噻吩基 Me2.121 Me 5-Me-3-异噁唑基 Me2.122 Me 4-Me-(1,2,3-噻唑基 Me
)-5-yl2.123 Me 1-Me-2-吡咯基 Me2.124 Me 1-萘基 Me2.125 Me 2-萘基 Me2.126 Me 4-联苯基 Me表3126个下式化合物3.1-3.126
其中R1,R2和R3与表1中相应化合物的定义相同。
表4
R1 X* n B或D实施例 物理数据
(m.p.)4.1 Me - 1 2-Me 112-114℃4.2 Me - 1 3-Me 树脂4.3 Me - 1 4-Me 153-155℃4.4 Me - 1 2-CF34.5 Me - 1 3-CF34.6 Me - 1 4-CF3 145-147℃4.7 Me - 1 2-氟 树脂4.8 Me - 1 3-氟4.9 Me - 1 4-氟4.10 Me - 1 2-氯4.11 Me - 1 3-氯4.12 Me - 1 4-氯4.13 Me - 1 2-溴4.14 Me - 1 3-溴4.15 Me - 1 4-溴4.16 Me - 1 4-Et 树脂4.17 Me - 1 4-叔丁基 树脂4.18 Me - 2 2,3-二甲基4.19 Me - 2 2,4-二甲基 树脂
R1 X* n B或D实施例 物理数据4.20 Me - 2 2,5-二甲基 树脂4.21 Me - 2 2-Me,4-F 油4.22 Me - 2 2-Me,5-F 120-122℃4.23 Me - 2 2-F,5-Me4.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl 155-157℃4.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基4.26 Me - 0 -4.27 CN - 0 -4.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基4.29 Me O 0 Me 树脂4.30 Me O 0 Et 油4.31 Me O 0 n-丙基 树脂4.32 Me O 0 i-丙基 树脂4.33 Me O 0 烯丙基4.34 Me O 0 炔丙基4.35 Me O 0 苯基4.36 Me- O 0 3-CF3-苯基4.37 Me O 0 2-氟苯基4.38 Me O 0 3-氟苯基4.39 Me O 0 4-氟苯基 136-138℃4.40 Me O 0 4-氯苯基 树脂4.41 Me O 0 4-溴苯基4.42 Me O 0 CF34.43 Me O 0 CHF24.44 Me O 0 CF2CHF2 树脂4.45 Me S 0 Me4.46 Me -SO2- 0 Me4.47 Me S 0 Et4.48 Me -SO2- 0 Et4.49 Me S 0 n-丙基4.50 Me -SO2- 0 n-丙基 树脂4.51 Me S 0 i-]丙基
R1 X* n BorD实施例 物理数据4.52 Me S 0 苯基4.53 Me S 0 2-吡啶基4.54 Me S 0 2-嘧啶基4.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基4.56 Me -OCH2- 0 苯基4.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基 树脂4.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基4.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基4.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基4.61 Me -OCH2- 3-F-苯基4.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基4.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基4.64 Me OCH2 0 3-C苯基4.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基4.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基4.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基4.68 Me -OCH2- 0 环己基4.69 Me -OCH2- 0 CF34.70 Me O 0 4-Me-苯基4.71 Me O 0 3-Cl-苯基4.72 Me O 0 3-Br-苯基 树脂4.73 Me - 2 2,4-二氟4.74 Me - 1 4-乙炔基4.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑基-5-基4.76 Me - 1 4-苯基 树脂4.77 Me - 1 4-(p-氯苯基)4.78 Me - 1 2-甲氧基 树脂4.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基 油4.80 Me O 0 正-丁基 树脂4.81 Me O 0 仲-丁基 树脂
R1 X* n BorD实施例 物理数据4.82 Me O 0 异-丁基4.83 Me O 0 叔-丁基4.84 Me - 2 2-F,4-Me 155-158℃4.85 Me O 0 4-t-丁基苯基 树脂4.86 Me O 0 环戊基4.87 Me O 0 2,4-二氟苯基4.88 Me O 0 2,F,3-Cl-苯基4.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基 树脂4.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基 113-115℃4.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基4.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基4.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基 树脂4.94 Me - 2 2,4-二甲氧基 树脂4.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基 树脂4.96 Me - 2 2-F,4-n丁氧基 树脂4.97 Me - 2 2-F,4-s丁氧基4.98 Me - 2 2-F,4-i丁氧基4.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基4.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基4.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基4.102 Me - 2 2-Me,4-n丁氧基4.103 Me - 2 2-Me,4-s丁氧基4.104 Me - 2 2-Me,4-i丁氧基4.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基4.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)4.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)4.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F 树脂4.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表5
R1 X* n B或D实施例 物理数据5.1 Me - 1 2-Me m.p.119℃5.2 Me - 1 3-Me5.3 Me - 1 4-Me5.4 Me - 1 2-CF35.5 Me - 1 3-CF35.6 Me - 1 4-CF3 m.p.146℃5.7 Me - 1 2-氟5.8 Me - 1 3-氟5.9 Me - 1 4-氟5.10 Me - 1 2-氯5.11 Me - 1 3-氯5.12 Me - 1 4-氯5.13 Me - 1 2-溴5.14 Me - 1 3-溴5.15 Me - 1 4-溴5.16 Me - 1 4-Et5.17 Me - 1 4-叔丁基5.18 Me - 2 2,3-二甲基5.19 Me - 2 2,4-二甲基5.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据5.21 Me - 2 2-Me,4-F5.22 Me - 2 2-Me,5-F5.23 Me - 2 2-F,5-Me5.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl5.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基5.26 Me - 0 -5.27 CN - 0 -5.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基5.29 Me O 0 Me5.30 Me O 0 Et 油5.31 Me O 0 n-丙基 油5.32 Me O 0 i-丙基5.33 Me O 0 烯丙基5.34 Me O 0 炔丙基5.35 Me O 0 苯基5.36 Me O 0 3-CF3-苯基5.37 Me O 0 2-氟苯基5.38 Me O 0 3-氟苯基5.39 Me O 0 4-氟苯基5.40 Me O 0 4-氯苯基5.41 Me O 0 4-溴苯基5.42 Me O 0 CF35.43 Me O 0 CHF25.44 Me O 0 CF2CHF25.45 Me S 0 Me5.46 Me -SO2- 0 Me5.47 Me S 0 Et5.48 Me -SO2- 0 Et5.49 Me S 0 正-丙基5.50 Me -SO2- 0 正-丙基5.51 Me S 0 异-丙基5.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据5.53 Me S 0 2-吡啶基5.54 Me S 0 2-嘧啶基5.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基5.56 Me -OCH2- 0 苯基5.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基 m.p.129℃5.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基5.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基5.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基5.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基5.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基5.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基5.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基5.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基5.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基5.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基5.68 Me -OCH2- 0 环己基5.69 Me -OCH2- 0 CF35.70 Me O 0 4-Me-苯基5.71 Me O 0 3-Cl-苯基5.72 Me O 0 3-Br-苯基5.73 Me - 2 2,4-二-氟 m.p.99℃5.74 Me - 1 4-乙炔基5.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)5.76 Me - 1 4-苯基 油5.77 Me - 1 4-(p-氯苯基)5.78 Me - 1 2-甲氧基 油5.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基
5.80 Me O 0 n-丁基5.81 Me O 0 s-丁基5.82 Me O 0 i-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据5.83 Me O 0 叔丁基5.84 Me - 2 2-F,4-Me5.85 Me O 0 4-叔丁基苯基5.86 Me O 0 环戊基5.87 Me O 0 2,4-二氟苯基5.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基5.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基5.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基5.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基5.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基5.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基5.94 Me - 2 2,4-二甲氧基5.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基5.96 Me - 2 2-F,4-n丁氧基5.97 Me - 2 2-F,4-s丁氧基5.98 Me - 2 2-F,4-i丁氧基5.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基5.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基5.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基5.102 Me - 2 2-Me,4-n丁氧基5.103 Me - 2 2-Me,4-s丁氧基5.104 Me - 2 2-Me,4-i丁氧基5.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基5.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)5.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)5.108 Me - 2 2-甲氧基,4-F5.109 Me - 2 2-甲氧基,4-Me
表6
R1 X* n B或D实施例 物理数据6.1 Me - 1 2-Me6.2 Me - 1 3-Me6.3 Me - 1 4-Me6.4 Me - 1 2-CF36.5 Me - 1 3-CF36.6 Me - 1 4-CF36.7 Me - 1 2-氟6.8 Me - 1 3-氟6.9 Me - 1 4-氟6.10 Me - 1 2-氯6.11 Me - 1 3-氯6.12 Me - 1 4-氯6.13 Me - 1 2-溴6.14 Me - 1 3-溴6.15 Me - 1 4-溴6.16 Me - 1 4-Et6.17 Me - 1 4-叔丁基6.18 Me - 2 2,3-二甲基6.19 Me - 2 2,4-二甲基6.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据6.21 Me - 2 2-Me.4-F6.22 Me - 2 2-Me,5-F6.23 Me - 2 2-F5-Me6.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl6.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基6.26 Me - 0 -6.27 CN - 0 -6.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基6.29 Me O 0 Me6.30 Me O 0 Et6.31 Me O 0 正-丙基6.32 Me O 0 异-丙基6.33 Me O 0 烯丙基6.34 Me O 0 炔丙基6.35 Me O 0 苯基6.36 Me O 0 3-CF3-苯基6.37 Me O 0 2-氟苯基6.38 Me O 0 3-氟苯基6.39 Me O 0 4-氟苯基6.40 Me O 0 4-氯苯基6.41 Me O 0 4-溴苯基6.42 Me O 0 CF36.43 Me O 0 CHF26.44 Me O 0 CF2CHF26.45 Me S 0 Me6.46 Me -SO2- 0 Me6.47 Me S 0 Et6.48 Me -SO2- 0 Et6.49 Me S 0 正-丙基6.50 Me -SO2- 0 正-丙基6.51 Me S 0 异-丙基6.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据6.53 Me S 0 2-吡啶基6.54 Me S 0 2-嘧啶基6.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基6.56 Me -OCH2- 0 苯基6.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基6.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基6.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基6.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基6.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基6.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基6.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基6.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基6.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基6.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基6.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基6.68 Me -OCH2- 0 环己基6.69 Me -OCH2- 0 CF36.70 Me O 0 4-Me-苯基6.71 Me O 0 3-C1-苯基6.72 Me O 0 3-Br-苯基6.73 Me - 2 2,4-二氯 树脂6.74 Me - 1 4-乙炔基6.75 Me - 1 4-3-甲基-异噁唑基-5-基)6.76 Me - 1 4-苯基6.77 Me - 1 4-(p-氯苯基)6.78 Me - 1 2-甲氧基6.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基6.80 Me O 0 正-丁基6.81 Me O 0 仲-丁基6.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据6.83 Me O 0 叔丁基6.84 Me - 2 2-F,4-Me6.85 Me O 0 4-t-丁基苯基6.86 Me O 0 环戊基6.87 Me O 0 2,4二氟苯基6.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基6.89 Me - 2 2-F,4正丙氧基6.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基6.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基6.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基6.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基6.94 Me - 2 2,4-二甲氧基6.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基6.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基6.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基6.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基6.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基6.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基6.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基6.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基6.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基6.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基6.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基6.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)6.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)6.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F6.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表7
R1R3R5 R6R7 R8 R9 物理数据
实施例7.1 Me Me H H H H H7.2 Me Me H Cl Cl H H7.3 Me Me H Br Br H H7.4 H Me H Br Br H H7.5 Me Et H Br Br H H7.6 Me Me Me F F H H7.7 Me Me Me Cl Cl H H7.8 Me Me Me Br Br H H7.9 Me Me H Cl Cl Me Me7.10 Me Me H Br Br Me Me7.11 Me Me H F F H H7.12 Me Me Me Br F H H
表8
R1R3R5 R6R7 R8 R9 物理数据
实施例8.1 Me Me H H H H H8.2 Me Me H Cl Cl H H8.3 Me Me H Br Br H H8.4 H Me H Br Br H H8.5 Me- Et H Br Br H H8.6 Me Me Me F F H H8.7 Me Me Me Cl Cl H H8.8 Me Me Me Br Br H H8.9 Me Me H Cl Cl Me Me8.10 Me Me H Br Br Me Me8.11 Me Me H F F H H8.12 Me Me Me Br F H H
表9
R1 R3R5 R6R7 R8 R9 物理数据实施例
9.1 Me Me H H H H H
9.2 Me Me H Cl Cl H H
9.3 Me Me H Br Br H H
9.4 H Me H Br Br H H
9.5 Me Et H Br Br H H
9.6 Me Me Me F F H H
9.7 Me Me Me C1 Cl H H
9.8 Me Me Me Br Br H H
9.9 Me Me H Cl Cl Me Me
9.10 Me Me H Br Br Me Me
9.11 Me Me H F F H H
9.12 Me Me Me Br F H H
表10126个下式化合物10.1-10.126
其中R1, R2和R3的定义与表1中相应化合物的相同。表11
R1X* n B或D实施例 物理数据1.1 Me - 1 2-Me11.2 Me - 1 3-Me11.3 Me - 1 4-Me11.4 Me - 1 2-CF311.5 Me - 1 3-CF311.6 Me - 1 4-CF311.7 Me - 1 2-氟11.8 Me - 1 3-氟11.9 Me - 1 4-氟11.10 Me - 1 2-氯11.11 Me - 1 3-氯11.12 Me - 1 4-氯
R1X* n B或D实施例 物理数据11.13 Me - 1 2-溴11.14 Me - 1 3-溴11.15 Me - 1 4-溴11.16 Me - 1 4-Et11.17 Me - 1 4-叔丁基11.18 Me - 2 2,3-二甲基11.19 Me - 2 2,4-二甲基11.20 Me - 2 2,5-二甲基11.21 Me - 2 2-Me,4-F11.22 Me - 2 2-Me,5-F11.23 Me - 2 2-F5-Me11.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl11.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基11.26 Me - 0 -11.27 CN - 0 -11.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基11.29 Me O 0 Me11.30 Me O 0 Et11.31 Me O 0 正-丙基11.32 Me O 0 异-丙基11.33 Me O 0 烯丙基11.34 Me O 0 炔丙基11.35 Me O 0 -苯基11.36 Me O 0 3-CF3-苯基11.37 Me O 0 2-氟苯基11.38 Me O 0 3-氟苯基11.39 Me O 0 4-氟苯基11.40 Me O 0 4-氯苯基11.41 Me O 0 4-溴苯基11.42 Me O 0 CF311.43 Me O 0 CHF211.44 Me O 0 CF2CHF2
R1X* n B或D实施例 物理数据11.45 Me S 0 Me11.46 Me -SO2- 0 Me11.47 Me S 0 Et11.48 Me -SO2- 0 Et11.49 Me S 0 正-丙基11.50 Me -SO2- 0 正-丙基11.51 Me S 0 异-丙基11.52 Me S 0 苯基11.53 Me S 0 2-吡啶基11.54 Me S 0 2-嘧啶基11.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基11.56 Me -OCH2- 0 苯基11.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基11.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基11.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基11.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基11.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基11.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基11.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基11.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基11.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基11.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基11.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基11.68 Me -OCH2- 0 环己基11.69 Me -OCH2- 0 CF311.70 Me O 0 4-Me-苯基11.71 Me O 0 3-Cl-苯基11.72 Me O 0 3-Br-苯基11.73 Me - 2 2,4-二氟 油11.74 Me - 1 4-乙炔基11.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)11.76 Me - 1 4-苯基11.77 Me - 1 4-(邻-氯苯基)表12
R1R3R5 R6R7 R8 R9 物理数据
实施例12.1 Me Me H H H H H12.2 Me Me H Cl Cl H H12.3 Me Me H Br Br H H12.4 H Me H Br Br H H12.5 Me Et H Br Br H H12.6 Me Me Me F F H H12.7 Me Me Me Cl Cl H H12.8 Me Me Me Br Br H H12.9 Me Me H Cl Cl Me Me12.10 Me Me H Br Br Me Me12.11 Me Me H F F H H12.12 Me Me Me Br F H H
表13126个下式化合物13.1-13.126其中R1, R2和R3与表1中相应化合物的定义相同。
表14
R1R3R5 R6R7 R8 R9 物理数据实施例14.1 Me Me H H H H H14.2 Me Me H Cl Cl H H14.3 Me Me H Br Br H H14.4 H Me H Br Br H H14.5 Me Et H Br Br H H14.6 Me Me Me F F H H14.7 Me Me Me Cl Cl H H14.8 Me Me Me Br Br H H14.9 Me Me H Cl Cl Me Me14.10 Me Me H Br Br Me Me14.11 Me Me H F F H H14.12 Me Me Me Br F H H
表15
R1 X* n B或D实施例 物理数据
(m.p.)15.1 Me - 1 2-Me15.2 Me - 1 3-Me15.3 Me - 1 4-Me15.4 Me - 1 2-CF315.5 Me - 1 3-CF315.6 Me - 1 4-CF315.7 Me - 1 2-氟15.8 Me - 1 3-氟15.9 Me - 1 4-氟15.10 Me - 1 2-氯15.11 Me - 1 3-氯15.12 Me - 1 4-氯15.13 Me - 1 2-溴15.14 Me - 1 3-溴15.15 Me - 1 4-溴15.16 Me - 1 4-Et15.17 Me - 1 4-叔丁基15.18 Me - 2 2,3-二甲基15.19 Me - 2 2,4-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据15.20 Me - 2 2,5-二甲基15.21 Me - 2 2-Me,4-F15.22 Me - 2 2-Me,5-F15.23 Me - 2 2-F,5-Me15.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl15.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基15.26 Me - 0 -15.27 CN - 0 -15.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基15.29 Me O 0 Me15.30 Me O 0 Et15.31 Me O 0 正-丙基15.32 Me O 0 异-丙基15.33 Me O 0 烯丙基15.34 Me O 0 炔丙基15.35 Me O 0 苯基15.36 Me O 0 3-CF3-苯基15.37 Me O 0 2-氟苯基15.38 Me O 0 3-氟苯基15.39 Me O 0 4-氟苯基15.40 Me O 0 4-氯苯基15.41 Me O 0 4-溴苯基15.42 Me O 0 CF315.43 Me O 0 CHF215.44 Me O 0 CF2CHF215.45 Me S 0 Me15.46 Me -SO2- 0 Me15.47 Me S 0 Et15.48 Me -SO2- 0 Et15.49 Me S 0 正-丙基15.50 Me -SO2- 0 正-丙基15.51 Me S 0 异-丙基
R1 X* n B或D实施例 物理数据15.52 Me S 0 -苯基15.53 Me S 0 2-吡啶基15.54 Me S 0 2-嘧啶基15.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基15.56 Me -OCH2- 0 苯基15.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基15.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基15.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基15.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基15.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基15.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基15.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基15.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基15.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基15.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基15.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基15.68 Me -OCH2- 0 环己基15.69 Me -OCH2- 0 CF315.70 Me O 0 4-Me-苯基15.71 Me O 0 3-Cl-苯基15.72 Me O 0 3-Br-苯基15.73 Me - 2 2,4二氟 93-94℃15.74 Me - 1 4-乙炔基15.75 Me - 1 4-(3-(甲基-异噁唑基-5-基)15.76 Me - 1 4-苯基15.77 Me - 1 4-(p-氯苯基)15.78 Me - 1 2-甲氧基15.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基15.80 Me O 0 正-丁基15.81 Me O 0 仲-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据15.82 Me O 0 异-丁基15.83 Me O 0 叔-丁基15.84 Me - 2 2-F,4-Me15.85 Me O 0 4-叔丁基苯基15.86 Me O 0 -环戊基15.87 Me O 0 2,4-二氟苯基15.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基15.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基15.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基15.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基15.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基15.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基15.94 Me - 2 2,4-二甲氧基15.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基15.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基15.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基15.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基15.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基15.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基15.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基15.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基15.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基15.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基15.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基15.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环戊基甲氧基)15.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环戊基甲氧基)15.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F15.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表16
R1 X* n B或D实施例 物理数据16.1 Me - 1 2-Me16.2 Me - 1 3-Me16.3 Me - 1 4-Me16.4 Me - 1 2-CF316.5 Me - 1 3-CF316.6 Me - 1 4-CF316.7 Me - 1 2-氟16.8 Me - 1 3-氟16.9 Me - 1 4-氟16.10 Me - 1 2-氯16.11 Me - 1 3-氯16.12 Me - 1 4-氯16.13 Me - 1 2-溴16.14 Me - 1 3-溴16.15 Me - 1 4-溴16.16 Me - 1 4-Et16.17 Me - 1 4-叔丁基16.18 Me - 2 2,3-二甲基16.19 Me - 2 2,4-二甲基16.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据16.21 Me - 2 2-Me,4-F16.22 Me - 2 2-Me,5-F16.23 Me - 2 2-F,5-Me16.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl16.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基16.26 Me - 0 -16.27 CN - 0 -16.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基16.29 Me O 0 Me16.30 Me O 0 Et16.31 Me O 0 正-丙基16.32 Me O 0 异-丙基16.33 Me O 0 烯丙基16.34 Me O 0 炔丙基16.35 Me O 0 苯基16.36 Me O 0 3-CF3-苯基16.37 Me O 0 2-氟苯基16.38 Me O 0 3-氟苯基16.39 Me O 0 4-氟苯基16.40 Me O 0 4-氯苯基16.41 Me O 0 4-溴苯基16.42 Me O 0 CF316.43 Me O 0 CHF216.44 Me O 0 CF2CHF216.45 Me S 0 Me16.46 Me -SO2- 0 Me16.47 Me S 0 Et16.48 Me -SO2- 0 Et16.49 Me S 0 正-丙基16.50 Me -SO2- 0 正-丙基16.51 Me S 0 异-丙基16.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据16.53 Me S 0 2-吡啶基16.54 Me S 0 2-嘧啶基16.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基16.56 Me -OCH2- 0 苯基16.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基16.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基16.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基16.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基16.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基16.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基16.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基16.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基16.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基16.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基16.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基16.68 Me -OCH2- 0 环己基16.69 Me -OCH2- 0 CF316.70 Me O 0 4-Me-苯基16.71 Me O 0 3-Cl-苯基16.72 Me O 0 3-Br-苯基16.73 Me - 2 2,4-二氟 油16.74 Me - 1 4-乙炔基16.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑基-5-基)16.76 Me - 1 4-苯基16.77 Me - 1 4-(p-氯苯基)16.78 Me - 1 2-甲氧基16.79 Me - 1 3-甲氧基16.80 Me - 2 3,5-二甲氧基16.81 Me - 2 2,4-二甲氧基16.82 Me - 3 3,4,5-三甲氧基
表17
R1 X* n B或D实施例 物理数据17.1 Me - 1 2-Me17.2 Me - 1 3-Me17.3 Me - 1 4-Me17.4 Me - 1 2-CF317.5 Me - 1 3-CF317.6 Me - 1 4-CF317.7 Me - 1 2-氟17.8 Me - 1 3-氟17.9 Me - 1 4-氟17.10 Me - 1 2-氯17.11 Me - 1 3-氯17.12 Me - 1 4-氯17.13 Me - 1 2-溴17.14 Me - 1 3-溴17.15 Me - 1 4-溴17.16 Me - 1 4-Et17.17 Me - 1 4-叔丁基17.18 Me - 2 2,3-二甲基17.19 Me - 2 2,4-二甲基17.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据17.21 Me - 2 2-Me,4-F17.22 Me - 2 2-Me,5-F17.23 Me - 2 2-F,5-Me17.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl17.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基17.26 Me - 0 -17.27 CN - 0 -17.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基17.29 Me O 0 Me17.30 Me O 0 Et17.31 Me O 0 正-丙基17.32 Me O 0 异-丙基17.33 Me O 0 烯丙基17.34 Me O 0 炔丙基17.35 Me O 0 苯基17.36 Me O 0 3-CF3-苯基17.37 Me O 0 2-氟苯基17.38 Me O 0 3-氟苯基17.39 Me O 0 4-氟苯基17.40 Me O 0 4-氯苯基17.41 Me O 0 4-溴苯基17.42 Me O 0 CF317.43 Me O 0 CHF217.44 Me O 0 CF2CHF217.45 Me S 0 Me17.46 Me -SO2- 0 Me17.47 Me S 0 Et17.48 Me -SO2- 0 Et17.49 Me S 0 正-丙基17.50 Me -SO2- 0 正-丙基17.51 Me S 0 异-丙基17.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据17.53 Me S 0 2-吡啶基17.54 Me S 0 2-嘧啶基17.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基17.56 Me -OCH2-0 苯基17.57 Me -OCH2-0 3-CF3-苯基17.58 Me -OCH2-0 2-CF3-苯基17.59 Me -OCH2-0 4-CF3-苯基17.60 Me -OCH2-0 2-F-苯基17.61 Me -OCH2-0 3-F-苯基17.62 Me -OCH2-0 4-F-苯基17.63 Me -OCH2-0 3-Me-苯基17.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基17.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基17.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基17.67 Me -OCH2-0 三甲基甲硅烷基17.68 Me -OCH2-0 环己基17.69 Me -OCH2-0 CF317.70 Me O 0 4-Me-苯基17.71 Me O 0 3-C1-苯基17.72 Me O 0 3-Br-苯基17.73 Me - 2 2,4-二氟 油17.74 Me - 1 4-乙炔基17.75 Me - 1 4-(3甲基-异噁唑基-5-基)17.76 Me - 1 4-苯基17.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)17.78 Me - 1 2-甲氧基17.79 Me - 1 3-甲氧基17.80 Me - 2 3,5-二甲氧基17.81 Me - 2 2,4-二甲氧基17.82 Me - 3 3,4,5-三甲氧基
表18
R1 X* n B或D实施例 物理数据18.1 Me - 1 2-Me18.2 Me - 1 3-Me18.3 Me - 1 4-Me18.4 Me - 1 2-CF318.5 Me - 1 3-CF318.6 Me - 1 4-CF318.7 Me - 1 2-氟18.8 Me - 1 3-氟18.9 Me - 1 4-氟18.10 Me - 1 2-氯18.11 Me - 1 3-氯18.12 Me - 1 4-氯18.13 Me - 1 2-溴18.14 Me - 1 3-溴18.15 Me - 1 4-溴18.16 Me - 1 4-Et18.17 Me - 1 4-叔丁基18.18 Me - 2 2,3-二甲基18.19 Me - 2 2,4二甲基18.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D
实施例 物理数据
18.21 Me - 2 2-Me,4-F
18.22 Me - 2 2-Me,5-F
18.23 Me - 2 2-F,5-Me
18.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl
18.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基
18.26 Me - 0 -
18.27 CN - 0 -
18.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基
18.29 Me O 0 Me
18.30 Me O 0 Et
18.31 Me O 0 正-丙基
18.32 Me O 0 异-丙基
18.33 Me O 0 烯丙基
18.34 Me O 0 炔丙基
18.35 Me O 0 苯基
18.36 Me O 0 3-CF3-苯基
18.37 Me O 0 2-氟苯基
18.38 Me O 0 3-氟苯基
18.39 Me O 0 4-氟苯基
18.40 Me O 0 4-氯苯基
18.41 Me O 0 4-溴苯基
18.42 Me O 0 CF3
18.43 Me O 0 CHF2
18.44 Me O 0 CF2CHF2
18.45 Me S 0 Me
18.46 Me -SO2-0 Me
18.47 Me S 0 Et
18.48 Me -SO2-0 Et
18.49 Me S 0 正-丙基
18.50 Me -SO2-0 正-丙基
18.51 Me S 0 异-丙基
18.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据18.53 Me S 0 2-吡啶基18.54 Me S 0 2-嘧啶基18.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基18.56 Me -OCH2- 0 苯基18.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基18.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基18.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基18.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基18.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基18.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基18.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基18.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基18.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基18.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基18.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基18.68 Me -OCH2- 0 环己基18.69 Me -OCH2- 0 CF318.70 Me O 0 4-Me-苯基18.71 Me O 0 3-Cl-苯基18.72 Me O 0 3-Br-苯基18.73 Me - 2 2,4-二氟18.74 Me - 1 4-乙炔基18.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)18.76 Me - 1 4-苯基18.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)18.78 Me - 1 2-甲氧基18.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基18.80 Me O 0 正-丁基18.81 Me O 0 仲-丁基18.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据18.83 Me O 0 叔丁基18.84 Me - 2 2-F,4-Me18.85 Me O 0 4-叔丁基苯基18.86 Me O 0 环戊基18.87 Me O 0 2,4-二氟苯基18.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基18.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基18.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基18.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基18.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基18.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基18.94 Me - 2 2,4-二甲氧基18.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基18.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基18.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基18.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基18.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基18.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基18.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基18.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基18.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基18.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基18.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基18.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)18.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)18.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F18.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表19
R1 X* n B或D实施例 物理性质19.1 Me - 1 2-Me19.2 Me - 1 3-Me19.3 Me - 1 4-Me19.4 Me - 1 2-CF319.5 Me - 1 3-CF319.6 Me - 1 4-CF319.7 Me - 1 2-氟19.8 Me - 1 3-氟19.9 Me - 1 4-氟19.10 Me - 1 2-氯19.11 Me - 1 3-氯19.12 Me - 1 4-氯19.13 Me - 1 2-溴19.14 Me - 1 3-溴19.15 Me - 1 4-溴19.16 Me - 1 4-Et19.17 Me - 1 4-叔丁基19.18 Me - 2 2,3-二甲基19.19 Me - 2 2,4-二甲基19.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据19.21 Me - 2 2-Me,4-F19.22 Me - 2 2-Me,5-F19.23 Me - 2 2-F,5-Me19.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl19.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基19.26 Me - 0 -19.27 CN - 0 -19.28 Me - 2 3,4亚甲基二氧基19.29 Me O 0 Me19.30 Me O 0 Et19.31 Me O 0 正-丙基19.32 Me O 0 异-丙基19.33 Me O 0 烯丙基19.34 Me O 0 炔丙基19.35 Me O 0 苯基19.36 Me O 0 3-CF3-苯基19.37 Me O 0 2-氟苯基19.38 Me O 0 3-氟苯基19.39 Me O 0 4-氟苯基19.40 Me O 0 4-氯苯基19.41 Me O 0 4-溴苯基19.42 Me O 0 CF319.43 Me O 0 CHF219.44 Me O 0 CF2CHF219.45 Me S 0 Me19.46 Me -SO2-0 Me19.47 Me S 0 Et19.48 Me -SO2-0 Et19.49 Me S 0 正-丙基19.50 Me -SO2-0 正-丙基19.51 Me S 0 异-丙基19.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据19.53 Me S 0 2-吡啶基19.54 Me S 0 2-嘧啶基19.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻唑基19.56 Me -OCH2-0 苯基19.57 Me -OCH2-0 3-CF3-苯基19.58 Me -OCH2-0 2-CF3-苯基19.59 Me -OCH2-0 4-CF3-苯基19.60 Me -OCH2-0 2-F-苯基19.61 Me -OCH2-0 3-F-苯基19.62 Me -OCH2-0 4-F-苯基19.63 Me -OCH2-0 3-Me-苯基19.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基19.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基19.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基19.67 Me -OCH2-0 三甲基甲硅烷基19.68 Me -OCH2-0 环己基19.69 Me -OCH2-0 CF319.70 Me O 0 4-Me-苯基19.71 Me O 0 3-Cl-苯基19.72 Me O 0 3-Br-苯基19.73 Me - 2 2,4-二氟19.74 Me - 1 4-乙炔基19.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)19.76 Me - 1 4-苯基19.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)19.78 Me - 1 2-甲氧基19.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基19.80 Me O 0 正-丁基19.81 Me O 0 仲-丁基19.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据19.83 Me O 0 t-丁基19.84 Me - 2 2-F,4-Me19.85 Me O 0 4-叔丁基苯基19.86 Me O 0 环戊基19.87 Me O 0 2,4-二氟苯基19.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基19.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基19.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基19.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基19.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基19.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基19.94 Me - 2 2,4-二甲氧基19.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基19.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基19.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基19.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基19.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基19.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基19.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基19.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基19.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基19.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基19.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基19.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)19.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)19.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F19.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表20
R1 X* n B或D实施例 物理数据20.1 Me - 1 2-Me20.2 Me - 1 3-Me20.3 Me - 1 4-Me20.4 Me - 1 2-CF320.5 Me - 1 3-CF320.6 Me - 1 4-CF320.7 Me - 1 2-氟20.8 Me - 1 3-氟20.9 Me - 1 4-氟20.10 Me - 1 2-氯20.11 Me - 1 3-氯20.12 Me - 1 4-氯20.13 Me - 1 2-溴20.14 Me - 1 3-溴20.15 Me - 1 4-溴20.16 Me - 1 4-Et20.17 Me - 1 4-叔丁基20.18 Me - 2 2,3-二甲基20.19 Me - 2 2,4-二甲基20.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据20.21 Me - 2 2-Me,4-F20.22 Me - 2 2-Me,5-F20.23 Me - 2 2-F,5-Me20.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl20.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基20.26 Me - 0 -20.27 CN - 0 -20.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基20.29 Me O 0 Me20.30 Me O 0 Et20.31 Me O 0 正-丙基20.32 Me O 0 异-丙基20.33 Me O 0 烯丙基20.34 Me O 0 炔丙基20.35 Me O 0 苯基20.36 Me O 0 3-CF3-苯基20.37 Me O 0 2-氟苯基20.38 Me O 0 3-氟苯基20.39 Me O 0 4-氟苯基20.40 Me O 0 4-氯苯基20.41 Me O 0 4-溴苯基20.42 Me O 0 CF320.43 Me O 0 CHF220.44 Me O 0 CF2CHF220.45 Me S 0 Me20.46 Me -SO2- 0 Me20.47 Me S 0 Et20.48 Me -SO2- 0 Et20.49 Me S 0 正-丙基20.50 Me -SO2- 0 正-丙基20.51 Me S 0 异-丙基20.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据20.53 Me S 0 2-吡啶基20.54 Me S 0 2-嘧啶基20.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基20.56 Me -OCH2-0 苯基20.57 Me -OCH2-0 3-CF3-苯基20.58 Me -OCH2-0 2-CF3-苯基20.59 Me -OCH2-0 4-CF3-苯基20.60 Me -OCH2-0 2-F-苯基20.61 Me -OCH2-0 3-F-苯基20.62 Me -OCH2-0 4-F-苯基20.63 Me -OCH2-0 3-Me-苯基20.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基20.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基20.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基20.67 Me -OCH2-0 三甲基甲硅烷基20.68 Me -OCH2- 0 环己基20.69 Me -OCH2-0 CF320.70 Me O 0 4-Me-苯基20.71 Me O 0 3-Cl-苯基20.72 Me O 0 3-Br-苯基20.73 Me - 2 2,4-二氟20.74 Me - 1 4-乙炔基20.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)20.76 Me - 1 4-苯基20.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)20.78 Me - 1 2-甲氧基20.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基20.80 Me O 0 正-丁基20.81 Me O 0 仲-丁基20.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据20.83 Me O 0 叔丁基20.84 Me - 2 2-F,4-Me20.85 Me O 0 4-叔丁基苯基20.86 Me O 0 环戊基20.87 Me O 0 2,4-二氟苯基20.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基20.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基20.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基20.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基20.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基20.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基20.94 Me - 2 2,4-二甲氧基20.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基20.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基20.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基20.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基20.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基20.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基20.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基20.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基20.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基20.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基20.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基20.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基20.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基20.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F20.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表21
R1 X* n B或D实施例 物理数据21.1 Me - 1 2-Me21.2 Me - 1 3-Me21.3 Me - 1 4-Me21.4 Me - 1 2-CF321.5 Me - 1 3-CF321.6 Me - 1 4-CF321.7 Me - 1 2-氟21.8 Me - 1 3-氟21.9 Me - 1 4-氟21.10 Me - 1 2-氯21.11 Me - 1 3-氯21.12 Me - 1 4-氯21.13 Me - 1 2-溴21.14 Me - 1 3-溴21.15 Me - 1 4-溴21.16 Me - 1 4-Et21.17 Me - 1 4-叔丁基21.18 Me - 2 2,3-二甲基21.19 Me - 2 2,4-二甲基21.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据21.21 Me - 2 2-Me,4-F21.22 Me - 2 2-Me,5-F21.23 Me - 2 2-F,5-Me21.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl21.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基21.26 Me - 0 -21.27 CN - 0 -21.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基21.29 Me O 0 Me21.30 Me O 0 Et21.31 Me O 0 正-丙基21.32 Me O 0 异-丙基21.33 Me O 0 烯丙基21.34 Me O 0 炔丙基21.35 Me O 0 苯基21.36 Me O 0 3-CF3-苯基21.37 Me O 0 2-氟苯基21.38 Me O 0 3-氟苯基21.39 Me O 0 4-氟苯基21.40 Me O 0 4-氯苯基21.41 Me O 0 4-溴苯基21.42 Me O 0 CF321.43 Me O 0 CHF221.44 Me O 0 CF2CHF221.45 Me S 0 Me21.46 Me -SO2- 0 Me21.47 Me S 0 Et21.48 Me -SO2- 0 Et21.49 Me S 0 正-丙基21.50 Me -SO2- 0 正-丙基21.51 Me S 0 异-丙基21.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据21.53 Me S 0 2-吡啶基21.54 Me S 0 2-嘧啶基21.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基21.56 Me -OCH2-0 苯基21.57 Me -OCH2-0 3-CF3-苯基21.58 Me -OCH2-0 2-CF3-苯基21.59 Me -OCH2-0 4-CF3-苯基21.60 Me -OCH2-0 2-F-苯基21.61 Me -OCH2-0 3-F-苯基21.62 Me -OCH2-0 4-F-苯基21.63 Me -OCH2-0 3-Me-苯基21.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基21.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基21.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基21.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基21.68 Me -OCH2- 0 环己基21.69 Me -OCH2- 0 CF321.70 Me O 0 4-Me-苯基21.71 Me O 0 3-Cl-苯基21.72 Me O 0 3-Br-苯基21.73 Me - 2 2,4-二氟21.74 Me - 1 4-乙炔基21.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)21.76 Me - 1 4-苯基21.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)21.78 Me - 1 2-甲氧基21.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基21.80 Me O 0 正-丁基21.81 Me O 0 仲-丁基21.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据21.83 Me O 0 叔丁基21.84 Me - 2 2-F,4-Me21.85 Me O 0 4-叔丁基苯基21.86 Me O 0 环茂基21.87 Me O 0 2,4-二氟苯基21.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基21.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基21.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基21.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基21.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基21.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基21.94 Me - 2 2,4-二甲氧基21.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基21.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基21.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基21.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基21.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基21.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基21.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基21.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基21.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基21.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基21.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基21.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)21.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)21.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F21.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表22
R1 X* n B或D实施例 物理数据22.1 Me - 1 2-Me22.2 Me - 1 3-Me22.3 Me - 1 4-Me22.4 Me - 1 2-CF322.5 Me - 1 3-CF322.6 Me - 1 4-CF322.7 Me - 1 2-氟22.8 Me - 1 3-氟22.9 Me - 1 4-氟22.10 Me - 1 2-氯22.11 Me - 1 3-氯22.12 Me - 1 4-氯22.13 Me - 1 2-溴22.14 Me - 1 3-溴22.15 Me - 1 4-溴22.16 Me - 1 4-Et22.17 Me - 1 4-叔丁基22.18 Me - 2 2,3二甲基22.19 Me - 2 2,4-二甲基22.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据22.21 Me - 2 2-Me,4-F22.22 Me - 2 2-Me,5-F22.23 Me - 2 2-F,5-Me22.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl22.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基22.26 Me - 0 -22.27 CN - 0 -22.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基22.29 Me O 0 Me22.30 Me O 0 Et22.31 Me O 0 正-丙基22.32 Me O 0 异-丙基22.33 Me O 0 烯丙基22.34 Me O 0 炔丙基22.35 Me O 0 苯基22.36 Me O 0 3-CF3-苯基22.37 Me- O 0 2-氟苯基22.38 Me O 0 3-氟苯基22.39 Me O 0 4-氟苯基22.40 Me O 0 4-氯苯基22.41 Me O 0 4-溴苯基22.42 Me O 0 CF322.43 Me O 0 CHF222.44 Me O 0 CF2CHF222.45 Me S 0 Me22.46 Me -SO2- 0 Me22.47 Me S 0 Et22.48 Me -SO2- 0 Et22.49 Me S 0 正-丙基22.50 Me -SO2- 0 正-丙基22.51 Me S 0 异-丙基22.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据22.53 Me S 0 2-吡啶基22.54 Me S 0 2-嘧啶基22.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基22.56 Me -OCH2- 0 苯基22.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基22.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基22.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基22.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基22.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基22.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基22.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基22.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基22.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基22.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基22.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基22.68 Me -OCH2- 0 环己基22.69 Me -OCH2- 0 CF322.70 Me O 0 4-Me-苯基22.71 Me O 0 3-Cl-苯基22.72 Me O 0 3-Br-苯基22.73 Me - 2 2,4-二氟22.74 Me - 1 4-乙炔基22.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)22.76 Me - 1 4-苯基22.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)22.78 Me - 1 2-甲氧基22.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基22.80 Me O 0 正-丁基22.81 Me O 0 仲-丁基22.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据22.83 Me O 0 叔丁基22.84 Me - 2 2-F,4-Me22.85 Me O 0 4-叔丁基苯基22.86 Me O 0 环戊基22.87 Me O 0 2,4-二氟苯基22.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基22.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基22.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基22.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基22.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基22.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基22.94 Me - 2 2,4-二甲氧基22.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基22.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基22.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基22.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基22.99 Me - 2 2-F,4-环戊氧基22.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基22.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基22.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基22.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基22.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基22.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基22.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基22.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2二氯环丙基甲氧基22.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F22.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表23
R1 X* n B或D实施例 物理数据23.1 Me - 1 2-Me23.2 Me - 1 3-Me23.3 Me - 1 4-Me23.4 Me - 1 2-CF323.5 Me - 1 3-CF323.6 Me - 1 4-CF323.7 Me - 1 2-氟23.8 Me - 1 3-氟23.9 Me - 1 4-氟23.10 Me - 1 2-氯23.11 Me - 1 3-氯23.12 Me - 1 4-氯23.13 Me - 1 2-溴23.14 Me - 1 3-溴23.15 Me - 1 4-溴23.16 Me - 1 4-Et23.17 Me - 1 4-叔丁基23.18 Me - 2 2,3-二甲基23.19 Me - 2 2,4-二甲基23.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据23.21 Me - 2 2-Me,4-F23.22 Me - 2 2-Me,5-F23.23 Me - 2 2-F,5-Me23.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl23.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基23.26 Me - 0 -23.27 CN - 0 -23.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基23.29 Me O 0 Me23.30 Me O 0 Et23.31 Me O 0 正-丙基23.32 Me O 0 异-丙基23.33 Me O 0 烯丙基23.34 Me O 0 炔丙基23.35 Me O 0 苯基23.36 Me O 0 3-CF3-苯基23.37 Me O 0 2-氟苯基23.38 Me O 0 3-氟苯基23.39 Me O 0 4-氟苯基23.40 Me O 0 4-氯苯基23.41 Me O 0 4-溴苯基23.42 Me O 0 CF323.43 Me O 0 CHF223.44 Me O 0 CF2CHF223.45 Me S 0 Me23.46 Me -SO2- 0 Me23.47 Me S 0 Et23.48 Me -SO2- 0 Et23.49 Me S 0 正-丙基23.50 Me -SO2- 0 正-丙基23.51 Me S 0 异-丙基23.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据23.53 Me S 0 2-吡啶基23.54 Me S 0 2-嘧啶基23.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基23.56 Me -OCH2- 0 苯基23.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基23.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基23.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基23.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基23.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基23.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基23.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基23.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基23.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基23.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基23.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基23.68 Me -OCH2- 0 环己基23.69 Me -OCH2- 0 CF323.70 Me O 0 4-Me-苯基23.71 Me O 0 3-Cl-苯基23.72 Me O 0 3-Br-苯基23.73 Me - 2 2,4-二氟23.74 Me - 1 4-乙炔基23.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)23.76 Me - 1 4-苯基23.77 Me - 1 4-(对-氯苯基)23.78 Me - 1 2-甲氧基23.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基23.80 Me O 0 正-丁基23.81 Me O 0 仲-丁基23.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据23.83 Me O 0 叔丁基23.84 Me - 2 2-F,4-Me23.85 Me O 0 4-叔丁基苯基23.86 Me O 0 环戊基23.87 Me O 0 2,4-二氟苯基23.88 Me O 0 4-F,3-Cl-苯基23.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基23.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基23.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基23.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基23.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基23.94 Me - 2 2,4-二甲氧基23.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基23.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基23.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基23.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基23.99 Me- - 2 2-F,4-环戊氧基23.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基23.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基23.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基23.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基23.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基23.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基23.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)23.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基)23.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F23.109 Me - 2 2-甲氧基,4-Me
表24
R1 R3 R5 R6 R7 R8 R9 物理数据
实施例24.1 Me Me H H H H H24.2 Me Me H Cl Cl H H24.3 Me Me H Br Br H H24.4 H Me H Br Br H H24.5 Me Et H Br Br H H24.6 Me Me Me F F H H24.7 Me Me Me Cl Cl H H24.8 Me Me Me Br Br H H24.9 Me Me H Cl Cl Me Me24.10 Me Me H Br Br Me Me24.11 Me Me H F F H H24.12 Me Me Me Br F H H
表25126个下式化合物25.1-25,126其中R1, R2和R3与表1中相应化合物的定义相同。表26126个下式化合物26.1-26,126
其中R1,R2和R3与表1中相应化合物的定义相同。
表27
R1 X* n B或D实施例 物理数据
(m.p.)27.1 Me - 1 2-Me27.2 Me - 1 3-Me27.3 Me - 1 4-Me27.4 Me - 1 2-CF327.5 Me - 1 3-CF327.6 Me - 1 4-CF327.7 Me - 1 2-氟27.8 Me - 1 3-氟27.9 Me - 1 4-氟27.10 Me - 1 2-氯27.11 Me - 1 3-氯27.12 Me - 1 4-氯27.13 Me - 1 2-溴27.14 Me - 1 3-溴27.15 Me - 1 4-溴27.16 Me - 1 4-Et27.17 Me - 1 4-叔丁基27.18 Me - 2 2,3-二甲基27.19 Me - 2 2,4-二甲基27.20 Me - 2 2,5-二甲基
R1 X* n B或D实施例 物理数据27.21 Me - 2 2-Me,4-F27.22 Me - 2 2-Me,5-F27.23 Me - 2 2-F,5-Me27.24 Me - 2 3-CF3,4-Cl27.25 Me - 2 3-CF3-苯氧基27.26 Me - 0 -27.27 CN - 0 -27.28 Me - 2 3,4-亚甲基二氧基27.29 Me O 0 Me27.30 Me O 0 Et27.31 Me O 0 正-丙基27.32 Me O 0 异-丙基 树脂27.33 Me O 0 烯丙基27.34 Me O 0 炔丙基27.35 Me O 0 苯基27.36 Me O 0 3-CF3-苯基27.37 Me- O 0 2-氟苯基27.38 Me O 0 3-氟苯基27.39 Me O 0 4-氟苯基27.40 Me O 0 4-氯苯基27.41 Me O 0 4-溴苯基27.42 Me O 0 CF327.43 Me O 0 CHF227.44 Me O 0 CF2CHF227.45 Me S 0 Me27.46 Me -SO2- 0 Me27.47 Me S 0 Et27.48 Me -SO2- 0 Et27.49 Me S 0 正-丙基27.50 Me -SO2- 0 正-丙基27.51 Me S 0 异-丙基27.52 Me S 0 苯基
R1 X* n B或D实施例 物理数据27.53 Me S 0 2-吡啶基27.54 Me S 0 2-嘧啶基27.55 Me S 0 5-Me-1,3,4-噻二唑基27.56 Me -OCH2- 0 苯基27.57 Me -OCH2- 0 3-CF3-苯基27.58 Me -OCH2- 0 2-CF3-苯基27.59 Me -OCH2- 0 4-CF3-苯基27.60 Me -OCH2- 0 2-F-苯基27.61 Me -OCH2- 0 3-F-苯基27.62 Me -OCH2- 0 4-F-苯基27.63 Me -OCH2- 0 3-Me-苯基27.64 Me OCH2 0 3-Cl-苯基27.65 Me OCH2 0 3-Br-苯基27.66 Me OCH2 0 3-CH3O-苯基27.67 Me -OCH2- 0 三甲基甲硅烷基4.68 Me -OCH2- 0 环己基4.69 Me -OCH2- 0 CF327.70 Me O 0 4-Me-苯基27.71 Me O 0 3-Cl-苯基27.72 Me O 0 3-Br-苯基27.73 Me - 2 2,4-二氟27.74 Me - 1 4-乙炔基27.75 Me - 1 4-(3-甲基-异噁唑-5-基)27.76 Me - 1 4-苯基27.77 Me 1 4-(对-氯苯基)27.78 Me - 1 2-甲氧基27.79 Me - 1 4-三甲基甲硅烷基27.80 Me O 0 正-丁基27.81 Me O 0 仲-丁基27.82 Me O 0 异-丁基
R1 X* n B或D实施例 物理数据27.83 Me O 0 叔丁基27.84 Me - 2 2-F,4-Me27.85 Me O 0 4-叔丁基苯基27.86 Me O 0 环戊基27.87 Me O 0 2,4-二氟苯基27.88 Me O 0 4-F,3-C1-苯基27.89 Me - 2 2-F,4-正丙氧基27.90 Me - 2 2-F,4-乙氧基27.91 Me - 2 2-Me,4-正丙氧基27.92 Me - 2 2-Me,4-乙氧基27.93 Me - 2 2-F,4-异丙氧基27.94 Me - 2 2,4-二甲氧基27.95 Me - 2 2-F,4-甲氧基27.96 Me - 2 2-F,4-正丁氧基27.97 Me - 2 2-F,4-仲丁氧基27.98 Me - 2 2-F,4-异丁氧基27.99 Me- - 2 2-F,4-环戊氧基27.100 Me - 2 2-Me,4-甲氧基27.101 Me - 2 2-Me,4-异丙氧基27.102 Me - 2 2-Me,4-正丁氧基27.103 Me - 2 2-Me,4-仲丁氧基27.104 Me - 2 2-Me,4-异丁氧基27.105 Me - 2 2-Me,4-环戊氧基27.106 Me - 2 2-F,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基27.107 Me - 2 2-Me,4-(2,2-二氯环丙基甲氧基27.108 Me - 2 2-甲氧基，4-F27.109 Me - 2 2-甲氧基，4-Me
表28
R1 R3R5 R6R7 R8 R9 物理数据
实施例28.1 Me Me H H H H H28.2 Me Me H Cl Cl H H28.3 Me Me H Br Br H H28.4 H Me H Br Br H H28.5 Me Et H Br Br H H28.6 Me Me Me F F H H28.7 Me Me Me Cl Cl H H28.8 Me Me Me Br Br H H28.9 Me Me H Cl Cl Me Me28.10 Me Me H Br Br Me Me28.11 Me Me H F F H H28.12 Me Me Me Br F H H
表29109个下式化合物29.1-29.109
其中R1,X,n,B和D与表4中相应化合物的定义相同。
表30109个下式化合物30.1-30.109其中R1,X,n,B和D与表4中相应化合物的定义相同。
表31109个下式化合物31.1-31.109其中R1,X,n,B和D与表4中相应化合物的定义相同。表32109个下式化合物32.1-32.109
其中R1,X,n,B和D与表4中相应化合物的定义相同。表33109个下式化合物33.1-33.109其中R1,X,n,B和D与表4中相应化合物的定义相同。
表34109个下式化合物34.1-34.109其中R1,X,n,B和D与表4中相应化合物的定义相同。
式Ⅰ的活性化合物的制剂实施例实施例F-1.1到F-1.3：乳液浓缩物
从这些乳液浓缩物与水可以制备任何需要稀释度的乳液。实施例F-2：乳液浓缩物
| 成份 | F-1.1 | F-1.2 | F-1.3 |
| 表1-34的活性化合物十二烷基苯磺酸钙蓖麻油聚乙二醇醚(36mol的环氧乙烷单元)三丁基苯酚聚乙二醇醚(30mol的环氧乙烷单元)环己酮二甲苯混合物 | 25％5％5％--65％ | 40％8％-12％15％25％ | 50％6％-4％20％20％ |
| 成份 | F-2 |
| 表1-34中的活性化合物1-34辛基酚聚乙二醇醚(4-5mol环氧乙烷单元)十二烷基苯磺酸钙蓖麻油聚乙二醇醚(36mol环氧乙烷单元 )环己酮二甲苯混合物 | 10％3％3％4％30％50％ |
从该乳液浓缩物与水可以制备任意需要稀释度的乳液。实施例F-3.1到F-3.4：溶液
该溶液适合以细小液滴的形式使用。实施例F-41.到F-4.4：颗粒
将按照本发明的活性化合物溶解在二氯甲烷中，将该溶液喷在载体上，然后在真空中蒸发出溶剂。
| 成份 | F-3.1 | F-3.2 | F-3.3 | F-3.4 |
| 表1-34中的活性化合物丙二醇单甲基醚聚乙二醇相对分子量：400原子质量单位N-甲基吡略烷-2-酮环氧化的椰子油挥发油(沸点范围：160-190°) | 80％20％---- | 10％-70％20％-- | 5％---1％94％ | 95％---5％- |
| 成份 | F-4.1 | F-4.2 | F-4.3 | F-4.4 |
| 表1-34中的活性化合物高岭土高分散硅酸Attapulgite | 5％94％1％- | 10％--90％ | 8％79％13％- | 21％54％7％18％ |
表F-5.1和F-5.2：粉剂
通过将所有成份完全混合得到容易使用的粉剂。实施例F-6.1到F-6.3：可湿性粉剂
实施例F-7：可湿性粉剂表1-34中的活性化合物 25％木素磺酸钠 5％硅藻土 25％碳酸钠 5％1-苄基-2-十七烷基苯并咪唑 5％X,X′-二磺酸二钠(包括15-30％Na2SO4)香槟酒白垩 35％
| 组成 | F-5.1 | F-5.2 |
| 表1-34中的活性化合物高分散硅酸滑石高岭土 | 2％1％97％- | 5％5％-90％ |
| 成份 | F-6.1 | F-6.2 | F-6.3 |
| 表1-34中的活性化合物木素磺酸钠月桂基硫酸钠二异丁萘磺酸钠辛基酚聚乙二醇醚(7-8mol环氧乙烷单元)高分散硅酸高岭土 | 25％5％3％--5％62％ | 50％5％-6％2％10％27％ | 75％-5％10％-10％- |
混合所有成分并将该混合物在合适的研磨机中充分研磨。得到可湿性粉剂，该粉剂可以用水稀释得到任意所需浓度的悬浮液。
生物实施例：A．生物杀伤作用
A-1：对小麦杆锈病(Puccinia graminis)的作用a)残留保护作用
播种6天后，小麦植株用从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒滴湿，24小时后，用真菌的夏孢子悬浮液感染。48小时的培养期后(条件：95-100％的相对空气湿度，20℃)，植株放置在22℃的温室内。感染后12天评价真菌的感染情况。b)内吸作用
播种5天后，将从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.006％的活性物质，以土壤容积计)倾倒在小麦植株附近。此处要使喷洒液避免与植株地面上生长的部分相接触。48小时后，植株受到真菌的夏孢子悬浮液的感染。48小时的培养期后(条件：95-100％的相对空气湿度，20℃)，植株放置到22℃的温室中。感染后12天评价真菌的感染情况。
表中的化合物显示出良好的作用。通常将感染抑制到10％或更低。
实施例A-2：对蕃茄免疫病(Phytophthora infestans)的作用a)残留保护作用
生长3星期后，将蕃茄植株用从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒滴湿，24小时后，用真菌的游动孢子悬浮液感染。感染后5天评价真菌的感染情况，感染期间维持90-100％的相对湿度和20℃的温度。b)内吸作用
生长3星期后，将从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.006％的活性物质，以土壤容积计)倾倒在蕃茄植株附近。此处要使喷洒液避免与植株地面上生长的部分相接触。48小时后，植株受到真菌的夏孢子悬浮液的感染。48小时的培养期后(条件：95-100％的相对空气湿度，20℃)，植株放置到22℃的温室中。感染后5天评价真菌的感染情况，感染期间维持90-100％的相对湿度和202的温度。
表中的化合物显示出良好的作用。
实施例A-3：对花生褐斑病(Cercospora arachidicola)残留保护作用
将10-15厘米高的花生植株用从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒滴湿，48小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。植株在21℃及高空气潮湿的条件下培养72小时，然后放置在温室中直到特有的叶面斑点出现。感染12天后根据叶斑的数量和大小评估活性物质的作用。
表中的化合物显示出良好的作用。
实施例A-4：对甜菜霜霉病(Plasmopara viticola)的作用
将4-5叶阶段的甜菜苗用从活性化合物的可润温粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒滴湿，24小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。感染后6天评价真菌的感染情况，感染期间维持95-100％的相对湿度和20℃的温度。
实施例A-5：对黄瓜上炭疽病(Colletotrichum lagenarium)的作用
生长了2星期后，将黄瓜植株用从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒。2天后，植株用真菌的孢子悬浮液(1.5×105孢子/毫升)感染，并在23℃高空气潮湿的条件下培养36小时。然后继续在正常空气湿度23℃下培养。感染后8天评价已产生的真菌感染情况。
表中的化合物显示出良好的作用。
实施例A-6：对苹果黑星病(Venturia inaequalis)的残留保护作用
将具有10-20厘米长嫩芽的苹果插条用从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒滴湿，24小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染。植株在相对空气湿度为95-100％的条件下培养5天，然后在温度为20-22℃的温室中再放置10天。感染后12天评价真菌感染情况。
表中的化合物显示出良好的作用。
实施例A-7：对大麦白粉病(Erysiphe graminis)的作用a)残留保护作用
将约8厘米高的大麦植株用从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.02％的活性物质)喷洒滴温，3-4小时后，涂上真菌的分生孢子。将感染的植株放在22℃的温室中。感染后12天评价真菌感染情况。
表中的化合物显示出良好的作用。b)内吸作用
将从活性化合物的可润湿粉剂制备的含水喷洒液(0.002％的活性物质，以土壤容积计)倾倒在大约8厘米高的大麦水稻植株附近。此处要使喷洒液避免与植株地面上生长的部分相接触。48小时后，涂上真菌的分生孢子。将感染的植株放在22℃的温室中。感染后12天评价真菌感染情况。
表中的化合物显示出非常好的作用。感染被抑制到10-0％。
实施例A-8：对苹果梢上白粉病(Podosphaera leucotricha)的作用
将具有大约15厘米长嫩芽的苹果插条用含水喷洒液(0.06％的活性物质)喷洒。24小时后，处理过的植株用真菌的分生孢子悬浮液感染，然后放置到相对空气湿度为70％，温度为20℃的气候控制温室中。感染12天后评价真菌感染情况。
表中的化合物显示出良好的作用。
实施例A-9：对甜菜(Beta vulgaris)上猝倒病(Pythium debaryanum)的作用a)土壤施用后的作用
真菌在无菌的燕麦粒上生长，然后混合到土壤和沙子的混合物中。将用这种办法感染的土壤填满花盆，在土壤中播上甜菜种子。播种后立即将配成可湿性粉剂的实验制剂作为含水悬浮液(以土壤容积计，20ppm的活性组分)倾倒在土壤上。然后将该盆在20-24℃的温室中放置2-3个星期。通过轻轻地喷水使土壤总是保持均匀潮湿。测定甜菜植株的出苗情况和健康与生病植株的比例用来评估该试验。b)拌种后的作用
真菌在无菌的燕麦粒上生长，然后混合到土壤和沙子的混合物中。用这种办法感染的土壤填满花盆，在土壤中播上用配成拌种粉(1000ppm的活性组分，以种子重量计)的实验制剂拌过的甜菜种子。播过甜菜种子的该盆在20-24℃的温室中放置2-3个星期。通过轻轻地喷水使土壤保持均匀潮湿。在评估试验时，测定甜菜植株的出苗情况和健康与生病植株的比例。用式Ⅰ的活性化合物处理后，超过80％的植株出苗，并有健康的外观。在对照盆中，仅观察到少量的具有病态外观的植株长出。
实施例A-10：对稻瘟病(Pyricularia oryzae)的作用a)残留保护作用
生长两星期后，水稻植株用含水喷洒混合物(0.02％的活性物质)喷洒滴湿，48小时后，植株用真菌的分生孢子悬浮液感染。感染5天后评价真菌感染情况，在感染期间保持95-100％的相对空气湿度和22℃的温度。b)内吸作用
含水喷洒液(0.006％的活性物质，以土壤容积计)倾倒在生长了两周的水稻植株附近。此处要使喷洒液避免与植株地面上生长的部分相接触。然后将盆里装满水至水稻茎的最低部分浸在水中的程度。96小时后，植株用真菌的分生孢子悬浮液感染并保持在95-100％相对空气湿度和24℃温度条件下5天。
在大部分情况下，式Ⅰ的化合物防止了受到感染植株的疾病暴发。
实施例A-11：对苹果灰霉病(Botrytis cinerea)的作用。残留保护作用
通过将喷洒液(0.02％的活性物质)滴到受伤部位上来处理人为损伤的苹果。然后处理过的果实用真菌的孢子悬浮液接种，然后在高空气潮湿和约20℃的条件下培养一星期。由腐烂损害区域的数量来推断试验物质的抗真菌作用。
表格中的式Ⅰ活生化合物能够防止腐烂的扩散，在某些情况下能够完全防止。
实施例A-12：对禾长蠕孢菌(Helminthosporium gramineum)的作用
小麦粒用真菌的孢子悬浮液污染并让其干燥。用试验物质的悬浮液(600ppm的活性组分，以种子重量计)涂覆污染的麦粒。两天后，将麦粒在有琼脂的合适盘子中铺展开，再4天后，评价麦粒周围的真菌菌落。用真菌群落的数量和大小来评估试验物质。
式Ⅰ的化合物在某些情况下显示了良好的作用，即抑制了真菌菌落。
实施例A-13：对黑麦雪腐病(Fusarium nivale)的作用
在混合滚筒上用将要试验的杀真菌剂涂覆受到雪腐病镰孢自然感染的黑麦品种Tetrahell，使用以下浓度：20或6ppm的AS(以种子重量计)。用播种机将感染并处理过的黑麦在十月份露天播种在3米长有6个种子行的地块上。每个浓度重复三次试验。直到评估感染，在正常的田间条件(优选地，在冬季能被雪完全覆盖的地区)下培育该试验植株。
为了评价植物毒性，在秋季计算种子出苗的情况，在春季计算作物密度/stand密度。
为了确定活性化合物的活性，在春天雪融化后立即计数被镰孢霉感染的植株的百分比。在本发明的情况下，感染的植株的数量低于5％。出苗的植株有健康的外观。
实施例A-14：对小麦颖枯病(Septoria nodorum)的作用
将3叶阶段的小麦植株用从活性物质的可湿性粉剂制备的喷洒液(60ppm的AS)喷洒。24小时后，处理过的植株用真菌的分生孢子悬浮液感染。然后植株在90-100％的相对空气湿度下培养2天，再放置在20-24℃的温室中2天。感染后13天，评价真菌感染情况。低于1％的小麦植株显示出感染。
实施例A-15：对水稻丝核病(Rhizoctonia solani)的作用保护性的局部土壤施用
将由配制的试验物质制备的悬浮液(喷洒液)倾倒在10日龄的水稻植株附近，没有污染植株地上生长的部分。3天后，每盆通过将一个用茄属丝核菌感染的大麦麦杆放在水稻植株之间进行感染。在日间温度为29℃，夜间温度为26℃和相对空气湿度为95％的气候控制的房间中培养6天后，评价真菌感染情况。小于5％的水稻植株显示出感染。植株有一个健康的外观。保护性的局部叶面应用
用由配制的试验物质制备的悬浮液喷洒12日龄的水稻株。1天后，每盆通过将一个用茄属丝核菌感染的大麦麦杆放在水稻植株之间进行感染。在日间温度为29℃，夜间温度为26℃和相对空气湿度为95％的气候控制的房间中培养6天后，评价该植株。未处理但感染的对照植株显示出100％的真菌感染。式Ⅰ的化合物在某些情况下完全抑制了疾病感染。
实施例A-16：对蕃茄上疫霉菌(Phytophthora)的作用
残留保护作用：生长三个星期后，用由活性化合物的可湿性粉剂制备的悬浮液(0.02％活性物质)喷洒2-3周龄的蕃茄植株(Bihtje品种)。
24小时后，用真菌的游动孢子悬浮液感染该处理过的植株。在90-100％相对空气湿度和20℃培养5天后，评价真菌感染情况。
表格中的式Ⅰ化合物显示出持续的作用(小于20％的真菌感染)。未处理的对照植株显示出100％的疫霉菌感染。
实施例：B．杀虫作用
实施例B-17：对豆蚜(Aphis craccivora)的作用
用豆蚜感染豌豆苗，接着用含有400ppm活性化合物的喷洒液喷洒，然后在20.3℃培养，6天后，通过对处理过和未处理过植株上死蚜虫数的比较确定总数的百分数降低(％作用)。
表格中的化合物在该实验中均显示出良好的作用，即杀死率大于80％。
实施例B-18：对黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)的作用
用含有400ppm活性化合物的喷洒液喷洒玉米苗，该喷洒涂覆干燥后，将其与10只1龄期的黄瓜条叶甲幼虫放在一起。然后放在塑料容器中。6天后，通过处理过和未处理过植株的死幼虫数之间的比较确定总数的百分数降低(％作用)。
表格中的化合物在该实验中均显示出良好的作用。
实施例B-19：对苜蓿夜蛾(Heliothis virescens)的作用
用含有400ppm活性化合物的喷洒液喷洒大豆株，该喷洒涂覆干燥后，将其与10只1龄期的苜蓿夜蛾毛虫放在一起。然后放在塑料容器中。6天后，通过处理过和未处理过植株的死毛虫数之间的比较确定总数和噬咬损害的百分数降低(％作用)。
表格中的化合物在该实验中均显示出良好的作用。
实施例B-20：对埃及棉卷虫(Spodoptera littoralis)的作用
用含有400ppm活性化合物的喷洒液喷洒大豆幼株，该喷洒涂覆干燥后，将其与10只3龄期的埃及棉卷虫毛虫放在一起。然后放在塑料容器中。3天后，通过处理过和未处理过植株的死毛虫数之间的比较确定总数的百分数降低和噬咬损害的百分数降低(％作用)。
表格中的化合物在该实验中均显示出良好的作用。
实施例B-21：对稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的作用
用含有400ppm活性化合物的喷洒液喷洒水稻植株，该喷洒涂覆干燥后，将水稻植株与2和3龄期的稻褐飞虱放在一起。21天后进行评价。通过对处理过和未处理过植株上存活的若虫数的比较确定总数的百分数降低(％作用)。
表格中的化合物在该实验中均显示出大于90％的作用。
实施例B-22：对小菜娥(Plutella xylostella)毛虫的作用
用含有400ppm活性化合物的喷洒液喷洒卷心菜幼株。该喷洒涂覆干燥后，将卷心菜幼株与10只3龄期的小菜娥毛虫放在一起并放在塑料容器中。3天后进行评价。通过对处理过和未处理过植株的死毛虫数的比较确定总数的百分数降低和噬咬损害的百分数降低(％作用)。
表格中的化合物在该实验中均显示出良好的作用。
实施例B-23：对家蝇(Musca domestica)的作用
用具有这样浓度实验物质的实验物质溶液处理糖甜菜，该浓度使得干燥过夜后在该糖甜菜中是250ppm。将该甜菜放在具有湿棉毛布和10个OP抗性品系家蝇成虫的铝盘上，用玻璃烧杯盖上并在25℃培养。24小时后，测定死亡率。
表格中的化合物显示出良好的作用。
生物实施例：C.杀螨作用
C-24：对二点叶螨(Tetranychus urticae)的作用
将豆菜植物幼苗与二点叶螨放在一起，1天后用含有400ppm活性化合物的含水乳液喷洒液喷洒。然后将该植株在25℃培养6天，之后评价。通过对处理过和未处理过植株的死卵，死幼虫和死成虫数的比较确定总数的百分数降低。
C-25：对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)的作用
稀释系列
将2叶龄的菜豆与OP抗性品系的朱砂叶螨的混合物(卵，幼虫/若虫，成虫)放在一起。感染24小时后，用自动喷雾器以200,100和50mg的AS的剂量将该产品使用于该植物。配制该物质并用水稀释到相应剂量。施用2和7天后进行评价实验测定卵，幼虫/若虫和成虫的死亡率百分数。表格中的化合物在50mg的AS稀释度以内显示出大于70％的死亡率。
C-26：对微小牛蜱(Boophilus microplus)的作用
将完全吃饱的母成虱粘在PVC板上并用棉毛布盖上，并倒上10ml含有125ppm活性化合物的含水实验乳液。除去棉毛布并将该虱培养4星期直到产卵。该作用本身表现为或者母虱之间的死亡率或不能繁殖，或者在卵中的杀卵作用。
Claims (26)
1．一种式Ⅰ的化合物或其可能的异构体和异构体混合物：
其中Z是基团
其中，其它取代基定义如下：
A 未取代的或用甲基取代的并具有1-3个碳原子的烷二基；
R4 氢，C1-C3烷基，环丙基或CF3；
R1 氢，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，环丙基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代或氰基；
R2 氢，C1-C6烷基；C3-C6环烷基；氰基；被环丙基、乙烯基、乙炔基、氰基、CF3、被甲氧基或甲硫基取代或未取代的C1-C6烷基羰基；被氰基取代或未取代的二-(C1-C6烷基)氨基羰基；被C1-C2烷基或甲硫基取代或未取代的噻唑基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基，呋喃基，喹喔啉基，苯并噻唑基，苯并噻吩基，异噁唑基，吡唑基或噻二唑基，萘基；
基团，
基团；D 相同或不同的卤素，C1-C4烷基，C1-C6烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6链炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，C3-C6环烷基，C1-C4烷肟基-C1-C2烷基，C1-C8-烷亚氨氧基，氰甲氧基，氰基-C1-C2烷氧基，氰基，硝基，硫代酰胺基，氰硫基甲基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷氧基，卤代-C1-C6烷磺酰基，二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷氧基，C2-C4炔基，被氯取代或未取代的苯基，被甲基取代或未取代的异噁唑基，三(C1-C4烷基)甲硅烷基或二(C1-C4烷基)苯基甲硅烷基；
n 0,1,2,3或4；
X -O-, -O-(C1-C4烷基)-,-(C1-C4烷基)-O-,-S(O)m-,-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-；
m 0,1或2；
B C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，或C3-C6链炔基，或苯基，吡啶基，嘧啶基或噻二唑基，这4个基团各自独立地是未取代的或被C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基，或卤代-C1-C6烷氧基
p 0,1,2或3；
R3 氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，C2-C6链炔基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基，氰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基，未取代或被卤原子，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基取代的苯基-C1-C3烷基，其中该苯基可以相同或不同的方式被取代1-3次；未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的苯基；或未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的吡啶基。
2．按照权利要求1的式Ⅰ化合物或其可能的异构体和异构体混合物：其中Z是基团
其中，其它取代基定义如下：
A 未取代的或用甲基取代的并具有1-3个碳原子的烷二基，优选二亚甲基(乙烷-1,2-二基)；
R4 氢，C1-C3烷基，环丙基或CF3；
R1 氢，C1-C4烷基，卤代-C1-C4烷基，环丙基，C1-C4烷氧基甲基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基硫代或氰基；
R2 氢，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，氰基，被CF3、甲氧基或甲硫基取代或未取代的C1-C6烷氧基羰基，二-(C1-C6烷基)氨基羰基，被甲基或甲硫基取代或未取代的噻唑基，吡啶基，嘧啶基，噻吩基或呋喃基，萘基；
基团；
D 相同或不同的卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6链烯氧基，C3-C6链炔氧基，C1-C4亚烷基二氧基，氰基或硝基，C2-C4炔基，苯基或异噁唑基；
n 0,1,2,3或4；
X -O-,-O-(C1-C4烷基)-,-(C1-C4烷基)-O-,-S(O)m-,-(C1-C4烷基)-S(O)m-或-S(O)m-(C1-C4烷基)-；
m 0,1或2；
B C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，C3-C6环烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，或C3-C6链炔基，或苯基，吡啶基或嘧啶基，这3个基团各自独立地是未取代的或被C1-C6烷基，卤代-C1-C6烷基，卤素，C1-C6烷氧基，或卤代-C1-C6烷氧基取代1-5次，三(C1-C4烷基)甲硅烷基，二(C1-C4烷基)苯基甲硅烷基或基团
R5,R6,R7,R8和R9各自独立地是氢，C1-C4烷基或卤素；和
p 0,1,2或3；
R3 氢，C1-C6烷基，具有1-5个卤原子的C1-C6卤代烷基，C1-C4烷氧基-C1-C2烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C6链烯基，C2-C6链炔基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基，未取代或被1-4个卤原子取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基，氰基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基-C1-C2烷基，未取代或被卤原子，C1-C3烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，氰基，硝基或C1-C4亚烷基二氧基取代的苯基-C1-C3烷基，其中该苯基可以相同或不同的方式被取代1-3次；未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的苯基；或未取代或各自独立地被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，具有1-3个卤原子C1-C2卤代烷基，硝基或氰基取代1或2次的吡啶基。
3．按照权利要求2的式Ⅰ化合物，其中
Z是组a)。
4．按照权利要求3的式Ⅰ化合物，其中
A是乙烷-1,2-二基；和R1是C1-C4烷基或环丙基；R2是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基，吡啶基或基团
R3是C1-C4烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基或C3-C4链炔基。
5．按照权利要求4的式Ⅰ化合物，其中
A是乙烷-1,2-二基，和R1是C1-C4烷基或环丙基；R2是C1-C4烷基，C1-C4烷氧基羰基，吡啶基或基团
R3是C1-C4烷基或未取代或被1-3个卤原子取代C2-C4链烯基。
6．按照权利要求5的式Ⅰ化合物，其中R2是吡啶基。
7．按照权利要求6的式Ⅰ化合物，其中R2是2-吡啶。
8．按照权利要求5的式Ⅰ化合物，其中R2是基团
9．按照权利要求8的式Ⅰ化合物，其中D是相同或不同的并且是氟，氯或溴，和n是0,1或2，和X是-O-,-O-(C1-C4烷基)-或-(C1-C4烷基)-O-。
10．按照权利要求2的式Ⅰ化合物，其中Z是组b)，和R1是氢，C1-C4烷基或环丙基。
11．按照权利要求10的式Ⅰ化合物，其中R4是氢或甲基；和R2是氢，C1-C4烷基，环丙基，吡啶基，基团
或基团
12．按照权利要求11的式Ⅰ化合物，其中R4是氢或甲基；和R2是氢，C1-C4烷基，环丙基，杂芳基，基团
基团
和
R3是C1-C4烷基，未取代或被1-3个卤原子取代的C2-C4链烯基，C1-C4卤代烷基或C3-C4链炔基。
13．按照权利要求11的式Ⅰ化合物，其中
R4是氢。
14．按照权利要求13的式Ⅰ化合物，其中
R2是吡啶基。
15．按照权利要求11的式Ⅰ化合物，其中R2是基团
或基团
和D是相同或不同的并且是氟，氯或溴，C1-C4烷基或C1-C3烷氧基，n是0,1或2；和X是-O-,-O-(C1-C4烷基)-或-(C1-C4烷基)-O-。
16．按照权利要求2的式Ⅰ化合物，其中Z是基团c)和R1是C1-C4烷基或环丙基。
17．按照权利要求16的式Ⅰ化合物中，其中R4是氢；R2是氢，C1-C4烷基，环丙基，吡啶基，基团
或基团
18．按照权利要求17的式Ⅰ化合物，其中R2是杂芳基。
19．按照权利要求17的式Ⅰ化合物，其中R2是基团
和
D是相同或不同的并且是氟，氯或溴，C1-C4烷基或C1-C3烷氧基，和
n是0,1或2；和
X是-O-,-O-(C1-C4烷基)-或-(C1-C4烷基)-O-。
20．按照权利要求1-19的任-项的式Ⅰ化合物，其中CH4ON=C-双键具有E形式。
21．用于控制害虫的组合物，含有有效量的按照权利要求1的化合物作为活性化合物和合适的载体材料。
22．按照权利要求1的式Ⅰ化合物用于控制害虫的用途。
23．控制和预防害虫的方法，包括将按照权利要求1的化合物使用于害虫或其环境中。
24．按照权利要求23的方法，其中该害虫是致病菌。
25．按照权利要求23的方法，其中该害虫是昆虫或螨。
26．按照权利要求23的方法，其中种子是被处理过的。
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