CN106823984A - 一种松香基叔铵类表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及表面活性剂技术领域，尤其涉及松香基叔铵类表面活性剂及其制备方法和应用。所述松香基叔铵类表面活性剂具有式I和式Ⅱ所示的结构，其中n为1‑5，R为‑CH3或‑C2H5。本发明制备得到的表面活性剂具有良好的表面活性和抑菌活性，同时具有优良的水溶性和乳化能力，可用于抑菌日用化学品领域中。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域，尤其涉及一种松香基叔铵类表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
目前对表面活性剂的要求越来越高，不仅要求表面活性剂具有独特的性质，还要有突出的环保性。由于合成和纯化相对容易，季铵盐类阳离子表面活性剂是研究较多的一种。
松香是一种丰富的可再生天然资源，价格低廉，其合成的表面活性剂一般具有较好的生态性能，符合“绿色环保”这一主题。其主要成分是树脂酸，松香树脂酸均由具有优异亲油性的三元菲骨架结构和具有弱亲水性的羧基组成的双亲分子，松香的三元菲环结构具有良好的亲油性能，与亲水基团连接后可以作为良好的表面活性，而由于松香的疏水性能较强，联结亲水基后得到的化合物具有很好的表面活性性能。以松香为原料合成高附加值的表面活性剂已广泛被研究。
松香基酯类叔铵表面活性剂融合了叔铵表面活性剂的柔软性、抗静电性、乳化性、消毒杀菌性和酯类表面活性剂良好的表面性能、高水溶性，具有优良的乳化分散性、增溶性、热稳定性等，以及良好的配伍性，易生物降解性，较低的刺激性，耐电解质性和抗静电性，广泛应用于纺织、印染、塑料、造纸、皮革和日用化学品等工业领域。但目前市面上的松香基叔铵类表面活性剂种类仍然有限，因此有必要对松香基叔铵表面活性剂作更进一步的研究。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种松香基叔铵表面活性剂，选自具有式I、式Ⅱ结构化合物中的一种：
其中，R为-CH3或-C2H5，n为1-5的整数；优选地，n为1或2，最优选地，n为2。
本发明第二个目的是提供一种松香基叔铵表面活性剂的制备方法：室温条件下，CH2OH(CH2)nNR2与改性松香酰氯在溶剂中发生酯化反应，即得。
所述溶剂可为本领域常规溶剂，如苯等有机溶剂。
其中，所述改性松香酰氯是以氯仿为溶剂，由改性松香与PCl3反应制备得到的。所述改性松香是由松香经改性剂改性得到的；所述改性剂为马来酸或丙烯酸。下列反应历程表示松香在不同改性剂作用下生成相对应的改性松香酰氯：
在由马来酸改性松香制备过程中，本领域技术人员可按照本领域常规改性方法制备即可，本发明中优选采用如下方法制得：
将松香粉碎，加热熔融，当料温达到150-165℃时，加入马来酸，控制反应温度在180-190℃，反应结束冷却至室温，分离出水，干燥，洗涤，再干燥后即得相对纯净的马来松香。
在由丙烯酸改性松香制备过程中，本领域技术人员可按照本领域常规改性方法制备即可，本发明中优选采用如下方法制得：
取松香加热到150-170℃，加丙烯酸反应，反应结束后洗涤，得到浅黄色粉末状丙烯酸改性松香。
相应地，上述两种改性松香酰氯与CH2OH(CH2)nNR2反应得到式I或式II结构的松香基叔铵：
(1)CH2OH(CH2)nNR2与改性松香酰氯发生酯化反应，即得式I化合物
(2)CH2OH(CH2)nNR2与改性松香酰氯发生酯化反应，即得式II化合物
本发明第三个目的是提供上述任意一种松香基叔铵表面活性剂在抑菌日用品中的应用。
本发明制备得到的表面活性剂具有良好的表面活性和抑菌活性，同时具有优良的水溶性和乳化能力，可用于抑菌日用品领域中。
附图说明
图1为式Ⅰ-1化合物的IR谱图。
图2为式Ⅰ-1化合物的13C NMR谱图。
图3为式Ⅰ-1化合物的1H NMR谱图。
图4为式Ⅰ-2化合物的IR谱图。
图5为式Ⅰ-2化合物的13C NMR谱图。
图6为式Ⅰ-2化合物的1H NMR谱图。
图7为式Ⅱ-1化合物的IR谱图。
图8为式Ⅱ-2化合物的IR谱图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。实施例中涉及到的原料或试剂均为已知产品，涉及到的操作如无特殊说明均为本领域常规技术操作。
其中，实施例中涉及到的马来改性松香制备如下：将100g松香粉碎，加热熔融，当料温达到150-165℃时，加入46g马来酸，控制反应温度在180-190℃，维持8h，冷却至室温，分离出水，干燥，洗涤，再干燥后即得相对纯净的马来松香。
实施例中涉及到的丙烯酸改性松香制备如下：取100g松香，加热到160℃左右，加25mL丙烯酸反应4h，洗涤，得到浅黄色粉末状丙烯酸改性松香。
实施例中涉及到的改性松香酰氯制备如下：取100g改性松香，溶于150ml氯仿中，将PCl3加入到四口瓶中，改性松香与PCl3的摩尔比为1:(2-3)缓慢滴加改性松香的氯仿溶液，反应温度控制在55℃，滴加完毕后继续反应3h，将反应混合物转入圆底烧瓶，旋蒸后得橘黄色粘稠状产品改性松香酰氯。
实施例1式Ⅰ-1化合物的制备
将0.01mol的马来改性松香酰氯溶于15ml苯溶液中，再缓慢滴加到0.04mol N,N-二甲基乙醇胺苯溶液中，改性松香酰氯与N,N-二甲基乙醇胺的摩尔比是1：4，5分钟后向其中滴加三乙胺4mL缚酸剂，室温下反应3h后用旋蒸得到粘稠的化合物I-1。
采用与实施例1相同的方法，将N,N-二甲基乙醇胺替换为碳原子数为1-5(不为1)的其他醇，即可得到式I化合物中n为1-5(不为1)的化合物。
实施例2式Ⅰ-2化合物的制备
将0.01mol的马来改性松香酰氯溶于15ml苯溶液中缓慢滴加到0.04mol N,N-二乙基乙醇胺苯溶液中，摩尔比是1：4，5分钟后滴加三乙胺4mL缚酸剂，室温下反应3h后用旋蒸得到粘稠的化合物I-2。
采用与实施例2相同的方法，将N,N-二乙基乙醇胺替换为碳原子数为1-5(不为1)的其他醇，即可得到式I化合物中n为1-5(不为1)的化合物。
实施例3式Ⅱ-1化合物的制备
将0.05mol的丙烯酸改性松香酰氯溶于75ml苯溶液中缓慢滴加到0.15mol N,N-二甲基乙醇胺苯溶液中，摩尔比是1：3，5分钟后滴加三乙胺5mL缚酸剂，室温下反应3h后用旋蒸得到粘稠的化合物Ⅱ-1。
采用与实施例3相同的方法，将N,N-二甲基乙醇胺替换为碳原子数为1-5(不为1)的其他醇，即可得到式Ⅱ化合物中n为1-5(不为1)的化合物。
实施例4式Ⅱ-2化合物的制备
将0.05mol的丙烯酸改性松香酰氯溶于75ml苯溶液中缓慢滴加到0.15mol N,N-二乙基乙醇胺苯溶液中，摩尔比是1：3，5分钟后滴加三乙胺5mL缚酸剂，室温下反应3h后用旋蒸得到粘稠的化合物Ⅱ-2。
采用与实施例4相同的方法，将N,N-二乙基乙醇胺替换为碳原子数为1-5(不为1)的其他醇，即可得到式Ⅱ化合物中n为1-5(不为1)的化合物。
结构表征
式Ⅰ-1化合物
IR谱图如图1所示，与松香相比，1722cm-1和1772cm-1为酯的C＝O伸缩振动峰，1078cm-1为C-O伸缩振动峰，松香酸骨架中的C＝C伸缩振动峰在1466cm-1、1384cm-1和1155cm-1处出现，1028cm-1是C-N伸缩振动峰，782cm-1、806cm-1和834cm-1处是C-N弯曲振动峰，说明化合物Ⅰ-a的成功合成，13C谱图如图2所示，解析如表1所示,1H谱图如图3所示。
表1：式I-1化合物的13C谱图结果
式Ⅰ-2化合物
IR谱图如图3所示，与式Ⅰ-2化合物相比，由782cm-1、806cm-1和834cm-1改为716cm-1、757cm-1和813cm-1，是C-N弯曲振动峰，说明化合物Ⅰ-b的成功合成，13C谱图如图4所示，解析如表1所示,1H谱图如图5所示。
表2：式I-2化合物的13C谱图结果
式Ⅱ-1化合物
IR谱图如图7所示，与松香相比，1722cm-1为酯的C＝O伸缩振动峰，1078cm-1为C-O伸缩振动峰，松香酸骨架中的C＝C伸缩振动峰在1461cm-1、1380cm-1和1175cm-1处出现，1043cm-1是C-N伸缩振动峰，767cm-1、828cm-1和885cm-1处是C-N弯曲振动峰，说明化合物Ⅱ-1的成功合成。
式Ⅱ-2化合物
IR谱图如图7所示，与式Ⅱ-a相比，由767cm-1、828cm-1和885cm-1改为762cm-1、798cm-1和818cm-1，是C-N弯曲振动峰，说明化合物Ⅱ-2的成功合成。
乳化性能(EP)测试
在100ml具塞量筒中加入40ml质量分数0.1％的实施例1-4制备得到的式I-1，I-2，II-1，II-2化合物的水溶液和40ml苯，上下振荡5次，静置1min，再振荡5次，如此重复5次，然后记录分出10mL水的时间，重复测试3次，计算其平均值。
结果分别为I-1，I-2，II-1，II-2(63s，79s，340s，352s)。
与市售的表面活性剂十二烷基苯磺酸钠(SDBS)和十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)进行了对比，SDBS与CTAB的乳化性能分别为12s和73s，I-1，I-2，II-1，II-2四种叔胺类表面活性剂的乳化性能均优于SDBS，I-2，II-1，II-2的乳化性能也优于CTAB。
抑菌性能测试
抑菌活性测试方法为滤纸片法.
将活化的菌液以无菌肉汤稀释到浓度相当于0.5麦氏比浊管即107Cfu/m L。在直径9cm的无菌平皿中加菌液1m L，然后倒入已熔化冷却到55℃的M-H琼脂培养基，旋转混匀。待凝固后用6mm的灭菌铜管，于M-H琼脂上打4个孔，用无菌镊子取出铜管内培养基，于孔内分别加入实施例1化合物Ⅰ-1、实施例4化合物Ⅱ-2、庆大霉素、松香各0.05m L，37℃培养12h。取出平皿测量抑菌圈直径。
观察：无抑菌圈，以〝-〞表示；
抑菌圈直径<10mm，以〝+〞表示轻度抑菌；
抑菌圈直径在10～15mm之间，以〝++〞表示中度抑菌；
抑菌圈直径>15mm，以〝+++〞表示高度抑菌。
表1抑菌活性
由表1结果可知，实施例1化合物Ⅰ-1、实施例4化合物Ⅱ-2的抑菌程度相当于庆大霉素，具有显著的抑菌效果。
按照上述方法检测实施例2的化合物Ⅰ-1和实施例3的化合物Ⅱ-2，其抑菌效果与实施例1、4的效果相当。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (9)
1.一种松香基叔铵表面活性剂，其特征在于，具有式I、式Ⅱ结构化合物中的一种：
其中，R为-CH3或-C2H5，n为1-5的整数。
2.根据权利要求1所述的松香基叔铵表面活性剂，其特征在于，所述R为-CH3或-C2H5，n为1或2。
3.一种松香基叔铵表面活性剂的制备方法，其特征在于，室温条件下，CH2OH(CH2)nNR2与改性松香酰氯在溶剂中发生酯化反应，即得。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述改性松香酰氯是以氯仿为溶剂，由改性松香与PCl3反应制备得到的；
所述改性松香是由松香经马来酸或丙烯酸改性得到的。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述改性松香由松香经马来酸改性得到的，具体为：
将松香粉碎，加热熔融，当料温达到150-165℃时，加入马来酸，控制反应温度在180-190℃，反应结束冷却至室温，分离出水，干燥，洗涤，再干燥后即得。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述改性松香由松香经丙烯酸改性得到的，具体为：
取松香加热到150-170℃，加丙烯酸反应，反应结束后洗涤，即得。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，
CH2OH(CH2)nNR2与马来酸改性松香酰氯发生酯化反应，即得式I化合物。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，
CH2OH(CH2)nNR2与丙烯酸改性松香酰氯发生酯化反应，即得式II化合物
9.权利要求1或2所述松香基叔铵表面活性剂在抑菌日用品中的应用。
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