CN106631780A - 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 - Google Patents
一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106631780A CN106631780A CN201610853923.0A CN201610853923A CN106631780A CN 106631780 A CN106631780 A CN 106631780A CN 201610853923 A CN201610853923 A CN 201610853923A CN 106631780 A CN106631780 A CN 106631780A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trimethyl
- isobutyric acid
- isobutyrates
- water
- pentanediol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法，其特征在于：以2.2.4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯和异丁酸为原料在碱性条件下进行酯化反应制得，反应过程容易控制，催化剂用量少，反应时间短，反应物转化率高，适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯是一种非邻苯类环保型增塑剂，是用于聚氯乙烯（PVC）、聚氨酯（PU）和其它树脂的多用途环保改性剂，具有低粘度、低密度、低凝固点、抗水解、无色透明、高稳定性、安全无毒等特点，这种增塑剂符合法规要求的最高标准，其无毒特性让众多玩具制造商和消费者感到放心。由于具有较低的初粘性和卓越的粘度稳定性与可加工性，该增塑剂可以满足高速的制模生产效率和循环周期要求，并且能保证厚度一致。因此广泛应用于各种PVC树脂制品，油墨、颜料和EVA乳液中。是水性丙烯酸乳液涂料高沸点的成膜助剂，是制备零VOC水性丙烯酸乳液涂料不可缺少的原料。
中国专利CN102267896A发明了一种2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和异丁酸经酯化反应制备2,2,4-三甲基-1,3戊二醇二异丁酸酯。以2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯与异丁酸为原料，以固体酸为催化剂制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯。该方法存在诸多问题，比如：催化剂用量大、反应时间长、产品转化率低、生产成本高等。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，该方法在碱性条件下进行酯化，所用催化剂用量少且反应时间短，转化率高，经济效益明显。
本发明采用的技术方案是：
一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，其是以2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和异丁酸为原料在碱性条件下进行酯化反应制得。
反应方程式为：
。
优选地，酯化反应中所用碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁中的一种或几种混合物。
优选地，所述碱的用量是2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯用量的千分之五到百分之五。
优选地，所述异丁酸与2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯MOL比2~4:1。
本发明的优点是：以2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和异丁酸为原料在碱性催化剂作用下进行酯化反应，反应过程容易控制，催化剂用量少，反应时间短，反应物转化率高，适用于工业化生产。
具体实施方式
实施例1
将216克2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和176克异丁酸放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，搅拌状态放入2克氢氧化钠，关闭投料口，保持每分钟70～80转的搅拌速率，缓慢加热至110℃，异丁酸和反应生成的气化水，经冷凝回到回流分水器，异丁酸和水分层，上层的异丁酸回到瓶中继续反应，随着水分的收集，瓶中反应生成的水减少，继续加温，逐步至165℃，保持在异丁酸沸点之上，把反应生成的水全部带出至回流器无水滴出现，整个回流时间2小时。随后回收异丁酸，温度保持在165℃，逐步使用真空，最终真空达到-0.09MPa,脱出未反应的异丁酸。降温至40℃，此时瓶中物料经气象色谱检测：异丁酸0.43%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯0.31%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯97.6%。将反应物经100克温度40℃的水洗涤，再经简单的提纯，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯经气象色谱测试含量大于99.0%，达到一般工业品要求。
实施例2
将216克2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和352克异丁酸放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，搅拌状态放入3克氢氧化钠，关闭投料口，保持每分钟70～80转的搅拌速率，缓慢加热至110℃，异丁酸和反应生成的气化水，经冷凝回到回流分水器，异丁酸和水分层，上层的异丁酸回到瓶中继续反应，随着水分的收集，瓶中反应生成的水减少，继续加温，逐步至165℃，保持在异丁酸沸点之上，把反应生成的水全部带出至回流器无水滴出现，整个回流时间1小时45分钟。随后回收异丁酸，温度保持在165℃，逐步使用真空，最终真空到达-0.09 MPa，脱出未反应的异丁酸。降温至40℃，此时瓶中物料经气象色谱检测：异丁酸0.35%、2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯0.28%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯97.7%。
实施例3
将216克2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和176克异丁酸放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，搅拌状态放入1.08克氢氧化钠，关闭投料口，保持每分钟70～80转的搅拌速率，缓慢加热至110℃，异丁酸和反应生成的气化水，经冷凝回到回流分水器，异丁酸和水分层，上层的异丁酸回到瓶中继续反应，随着水分的收集，瓶中反应生成的水减少，继续加温，逐步至165℃，保持在异丁酸沸点之上，把反应生成的水全部带出至回流器无水滴出现，整个回流时间2.5小时。随后回收异丁酸，温度保持在165℃，逐步使用真空，最终真空到达-0.09 MPa，脱出未反应的异丁酸。降温至40℃，此时瓶中物料经气象色谱含量检测：异丁酸0.36%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯0.37%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯97.4%。
实施例4
将216克2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和176克异丁酸放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，搅拌状态放入4克氢氧化钾，关闭投料口，保持每分钟70～80转的搅拌速率，缓慢加热至110℃，异丁酸和反应生成的气化水，经冷凝回到回流分水器，异丁酸和水分层，上层的异丁酸回到瓶中继续反应，随着水分的收集，瓶中反应生成的水减少，继续加温，逐步至165℃，保持在异丁酸沸点之上，把反应生成的水全部带出至回流器无水滴出现，用氢氧化钾反应比较激烈，加热比较缓慢，整个回流时间2小时40分钟。随后回收异丁酸，温度保持在165℃，逐步使用真空，最终真空到达-0.09 MPa，脱出未反应的异丁酸。降温至40℃，此时瓶中物料经气象色谱检测：异丁酸0.43%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯0.31%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯97.6%。
实施例5
将216克2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和176克异丁酸放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，搅拌状态放入2克氢氧化钡，关闭投料口，保持每分钟70～80转的搅拌速率，缓慢加热至110℃，异丁酸和反应生成的气化水，经冷凝回到回流分水器异丁酸和水分层，上层的异丁酸回到瓶中继续反应，随着水分的收集，瓶中反应生成的水减少，继续加温，逐步至165℃，保持在异丁酸沸点之上，把反应生成的水全部带出至回流器无水滴出现，整个回流时间2小时20分钟。随后回收异丁酸，温度保持在165℃，逐步使用真空，最终真空到达-0.09 MPa，脱出未反应的异丁酸。降温至40℃，此时瓶中物料经气象色谱检测：异丁酸0.43%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯0.41%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯97.2%。
实施例6
将216克2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和352克异丁酸放入1000ml三口烧瓶中，装上冷凝器、回流分水器和测温器，搅拌状态放入3克氢氧化钙，关闭投料口，保持每分钟70～80转的搅拌速率，缓慢加热至110℃，异丁酸和反应生成的气化水，经冷凝回到回流分水器，异丁酸和水分层，上层的异丁酸回到瓶中继续反应，随着水分的收集，瓶中反应生成的水减少，继续加温，逐步至165℃，保持在异丁酸沸点之上，把反应生成的水全部带出至回流器无水滴出现，整个回流时间约2小时30分钟。随后回收异丁酸，温度保持在165℃，逐步使用真空，最终真空到达-0.09MPa,脱出未反应的异丁酸。降温至40℃，此时瓶中物料经气象色谱检测：异丁酸0.36%、2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯0.45%，2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯97.0%。
Claims (4)
1.一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，其特征在于：以2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯和异丁酸为原料在碱性条件下进行酯化反应制得。
2.根据权利要求1所述的一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，其特征在于：酯化反应中所用碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁中的一种或几种混合物。
3.根据权利要求1或2所述的一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，其特征在于：所述碱的用量是2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯用量的千分之五到百分之五。
4.根据权利要求1或2所述的一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯的方法，其特征在于：所述异丁酸与2.2.4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯MOL比2~4:1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610853923.0A CN106631780A (zh) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610853923.0A CN106631780A (zh) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106631780A true CN106631780A (zh) | 2017-05-10 |
Family
ID=58853235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610853923.0A Pending CN106631780A (zh) | 2016-09-27 | 2016-09-27 | 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106631780A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107673969A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-02-09 | 润泰化学股份有限公司 | 一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法 |
| CN108940258A (zh) * | 2018-08-22 | 2018-12-07 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种合成2,2,4-三甲基戊二醇双异丁酸酯酯化的弱酸催化剂 |
| CN109369384A (zh) * | 2018-11-06 | 2019-02-22 | 安徽省化工设计院 | 一种txib的生产工艺 |
| CN110343041A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-18 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种1,3-二醇单酯制备1,3-二醇双酯的合成方法 |
| CN110833845A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-02-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种固体碱催化剂的制备方法、固体碱催化剂及其应用 |
| CN111889131A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-06 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 催化合成2,2,4三甲基1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的双碱位催化剂及制备方法 |
| CN113024376A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 十六碳双酯的生产工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102267896A (zh) * | 2011-06-09 | 2011-12-07 | 江苏天音化工有限公司 | 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯的方法 |
| CN105399603A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-03-16 | 山东理工大学 | 同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法 |
-
2016
- 2016-09-27 CN CN201610853923.0A patent/CN106631780A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102267896A (zh) * | 2011-06-09 | 2011-12-07 | 江苏天音化工有限公司 | 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯的方法 |
| CN105399603A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-03-16 | 山东理工大学 | 同时合成2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇双异丁酸酯和2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 六画: "《化学词典》", 30 September 1989, 上海辞书出版社 * |
| 许遵乐等主编: "《有机化学实验》", 30 November 1988, 中山大学出版社 * |
| 邢其毅等: "《基础有机化学（第三版）上册》", 30 June 2005, 高等教育出版社 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107673969A (zh) * | 2017-09-30 | 2018-02-09 | 润泰化学股份有限公司 | 一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法 |
| CN108940258A (zh) * | 2018-08-22 | 2018-12-07 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种合成2,2,4-三甲基戊二醇双异丁酸酯酯化的弱酸催化剂 |
| CN108940258B (zh) * | 2018-08-22 | 2020-12-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种合成2,2,4-三甲基戊二醇双异丁酸酯酯化的弱酸催化剂 |
| CN109369384A (zh) * | 2018-11-06 | 2019-02-22 | 安徽省化工设计院 | 一种txib的生产工艺 |
| CN110343041A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-10-18 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种1,3-二醇单酯制备1,3-二醇双酯的合成方法 |
| CN110833845A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-02-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 一种固体碱催化剂的制备方法、固体碱催化剂及其应用 |
| CN111889131A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-06 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 催化合成2,2,4三甲基1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的双碱位催化剂及制备方法 |
| CN111889131B (zh) * | 2020-08-20 | 2023-04-28 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 催化合成2,2,4三甲基1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的双碱位催化剂及制备方法 |
| CN113024376A (zh) * | 2021-03-12 | 2021-06-25 | 润泰化学（泰兴）有限公司 | 十六碳双酯的生产工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106631780A (zh) | 一种制备2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇双异丁酸酯的方法 | |
| CN104130123B (zh) | 一种多季戊四醇脂肪酸酯的制备方法 | |
| CN103396434A (zh) | 一种乙烯基三甲氧基硅烷低聚物的合成方法 | |
| CN103130843A (zh) | 蔗糖制备蔗糖-6-乙酯过程中二丁基氧化锡的回收再利用的方法 | |
| CN104910032A (zh) | 一种苯胺基乙酸盐的制备方法 | |
| CN107501171A (zh) | 一种2‑氯‑3‑吡啶甲醛的合成方法 | |
| CN103787936B (zh) | 一种工业化生产用反式对甲巯基肉桂醇的简捷合成方法 | |
| CN104072752B (zh) | 一种硼酸酯交换法合成聚乙二醇-12-羟基硬脂酸酯的方法 | |
| CN103524311A (zh) | 2-羟基4-正十六烷氧基二苯甲酮的制备方法 | |
| CN103420835A (zh) | 一种利用甲基丙烯醛制备甲基丙烯酸甲酯的方法 | |
| CN102432434B (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的合成方法 | |
| CN107673969A (zh) | 一种2,2,4‑三甲基‑1,3戊二醇异丁酸酯异辛酸酯的制备方法 | |
| CN104497953A (zh) | 预聚体分散法生产鞋用水性聚氨酯胶黏剂工艺 | |
| CN104478715B (zh) | 化合物的制备方法 | |
| CN102849770A (zh) | 一种六水氯化铝回收利用合成无水氯化铝的方法 | |
| CN105348051A (zh) | 氯乙基正丙醚的合成工艺 | |
| CN106432373B (zh) | 一种全乙酰基葡萄糖的制备方法 | |
| CN106083671B (zh) | 预乳化无催化剂制备高锑含量硫醇锑的方法 | |
| CN206799472U (zh) | 一种苯酚残液回收α‑甲基苯乙烯的装置 | |
| CN104558517A (zh) | 双酚a型环氧树脂合成方法 | |
| CN106589381B (zh) | 一种abs树脂用阻燃剂的制备方法 | |
| CN105523902A (zh) | 2-氯乙基丙基醚的制备方法 | |
| CN107628939A (zh) | 一种2,3,3,3‑四氟丙酸的合成方法 | |
| CN104558012A (zh) | 一种丙基三乙酰氧基硅烷的制备方法 | |
| CN104045514A (zh) | 一种2-丁炔-1-醇的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170510 |