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CN106566281A - 一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品 - Google Patents

一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品 Download PDF

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CN106566281A
CN106566281A CN201610824884.1A CN201610824884A CN106566281A CN 106566281 A CN106566281 A CN 106566281A CN 201610824884 A CN201610824884 A CN 201610824884A CN 106566281 A CN106566281 A CN 106566281A
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black dye
dye
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汪仁良
王专
高怀庆
刘妮萍
欧其
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Zhejiang Longsheng Group Co Ltd
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ZHEJIANG KEYONG CHEMICAL INDUSTRY Co Ltd
Zhejiang Longsheng Group Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品。所述活性藏青至黑色染料组合物包括组分A和组分B，其中组分A选自至少一种如式(Ⅰ)所示的化合物，组分B选自至少一种如式(Ⅱ)所示的化合物；其中组分A和组分B的质量比为30～95:5～70。所述活性藏青至黑色染料制品含有所述活性藏青至黑色染料组合物。本发明提供的活性藏青至黑色染料组合物及染料制品，具有染深性好、提升力优异、牢度佳的特点，且印染过程染料用量少、易水洗、染色性能稳定。

Description

一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品
(一)技术领域
本发明涉及一种活性染料组合物，特别是一种提升力优异、易水洗、染色性能稳定的活性藏青至黑色染料组合物及染料制品。
(二)背景技术
活性黑KNB由于价格低廉、牢度良好和易洗涤性，已成为黑色活性染料中用量最大的品种，但该染料对纤维的直接性不高，上染率和固色率不高，针对活性黑KNB的缺点，近年来染料研究者在活性黑色染料的研发方面做了大量的工作。现有的活性黑染料拼色产品在实际应用过程中仍然存在染深性不强、色牢度欠佳、染色织物不易清洗等问题，如专利CN102245712A、CN1730566A、CN1745147A等。
(三)发明内容
为解决上述问题，本发明的目的在于提供一种活性藏青至黑色染料组合物及染料制品，具有染深性好、提升力优异、牢度佳的特点，且印染过程染料用量少、易水洗、染色性能稳定。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种活性藏青至黑色染料组合物，包括组分A和组分B，其中组分A选自至少一种如式(Ⅰ)所示的化合物，组分B选自至少一种如式(Ⅱ)所示的化合物；其中组分A和组分B的质量比为30～95:5～70；
式(Ⅰ)中：
R1、R2、R3各自独立为-H、-C1～C4烷基、-C1～C4烷氧基或-SO3M1；
Y1、Y2各自独立为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M1；
M1为氢或碱金属；
式(Ⅱ)中：
R4为氢、-SO3M2或-SO2Y4，
R5、R6分别独立为氢、-SO3M2、-COOM2，
R7为-COOM2、-SO2Y5，
Y3～Y5各自独立为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2，
M2为氢或碱金属。
进一步，所述的活性黑染料组合物，还可以包括组分C，组分C选自至少一种如式(Ⅲ)～(Ⅳ)所示的化合物，所述组合物中组分C的质量占组分A和组分B总质量的1～60％，优选为1～55％，
式(Ⅲ)中各取代基定义同式(Ⅰ)：式(Ⅳ)中各取代基定义同式(Ⅱ)。
本发明中，所述的C1～C4烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。所述的C1～C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基。
式(Ⅰ)～(Ⅳ)中，M1、M2为H还是碱金属原子对其染色性能并无影响，只是为了制备方便，通常以Na盐、K盐形式制备，本领域普通技术人员也可将其酸化成自由酸形式。
进一步，R1、R2、R3各自独立优选为-H、-CH3、-OCH3或-SO3M1。
具体的，所述组分A优选为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M1为H(自由酸形式)或Na(盐的形式)：
组分A特别优选式(Ⅰ-1)、式(Ⅰ-3)或其组合。
具体的，所述组分B优选为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M2为H(自由酸形式)或Na(盐的形式)：
组分B特别优选式(Ⅱ-1)～(Ⅱ-3)中的一种或多种。
所述组分C优选为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M1、M2为H(自由酸形式)或Na(盐的形式)：
进一步，所述的染料组合物由组分A和组分B组成。
进一步，所述的染料组合物由组分A、组分B和组分C组成。
进一步，基于所述组分A和组分B质量之和，组分A的质量百分含量为30～95％，组分B的质量百分含量为5～70％。
更进一步，组分A的质量百分含量为45～95％，组分B的质量百分含量为5～55％。
优选的，所述的活性藏青至黑色染料组合物包括组分A、组分B和组分C，基于所述组分A和组分B质量之和，组分A的质量百分含量为30～95％(优选45～95％)，组分B的质量百分含量为5～70％(优选5～55％)，组分C的质量为组分A和组分B总质量的1～60％(优选1～55％)。更优选的，所述活性藏青至黑色染料组合物由组分A、组分B和组分C组成，其中，基于所述的组分A和组分B，组分A的质量百分含量为30～95％(优选45～95％)，组分B的质量百分含量为5～70％(优选5～55％)，组分C的质量为组分A和组分B总质量的1～60％(优选1～55％)。
优选的，所述的活性藏青至黑色染料组合物，包含组分A、组分B和组分C，其中组分A选自至少一种式(Ⅰ-1)～式(Ⅰ-11)所示的化合物，组分B选自至少一种式(Ⅱ-1)～(Ⅱ-17)所示的化合物，组分C选自至少一种式(Ⅲ-1)～(Ⅲ-9)、(Ⅳ-1)～(Ⅳ-4)所示的化合物，基于组分A及组分B之总重，组分A的质量百分含量为30～95％(更优选为45～95％)，组分B的质量百分含量为5～70％(更优选为5～55％)，组分C的质量为组分A和组分B总质量的1～60％(更优选为1～55％)。更优选的，所述活性藏青至黑色染料组合物由组分A、组分B和组分C组成。
优选的，所述活性藏青至黑色染料组合物由组分A和组分B组成，其中，组分A的质量百分含量为30～95％，组分B的质量百分含量为5～70％。更优选的，所述的活性藏青至黑色染料组合物由组分A和组分B组成，组分A的质量百分含量为45～95％，组分B的质量百分含量为5～55％。
优选的，所述的活性藏青至黑色染料组合物，包含组分A和组分B，其中组分A选自至少一种式(Ⅰ-1)～式(Ⅰ-11)所示的化合物，组分B选自至少一种式(Ⅱ-1)～(Ⅱ-17)所示的化合物，基于组分A和组分B，组分A的质量百分含量为30～95％(更优选为45～95％)，组分B的质量百分含量为5～70％(更优选为5～55％)。更优选的，所述活性藏青至黑色染料组合物由组分A和组分B组成。
本发明所述的活性藏青至黑色染料组合物，所使用的染料化合物(I)、(Ⅲ)、(IV)可通过常规方法得到，例如通过使用本领域技术人员熟知的合适的组分和使用必要的比例借助于通常的重氮化反应和偶合反应合成，或参照专利CN101250334、CN 103897430、CN101255282中的方法或近似的方法制备。式(Ⅱ)化合物的制备方法在后续实施例中进行描述。
本发明所述的活性藏青至黑色染料组合物，其制备方法包括将染料组分A、B、C按照前述配比进行混合，混合可采用常规的机械方式进行，如在研磨机、捏合机或均质机中进行，混合过程中，单个染料化合物(Ⅰ)～(IV)可以粉状、粒状、水溶液或合成溶液形式存在，当单个染料化合物以合成溶液的形式拼混时，从合成溶液分离本发明所述的复合活性藏青至黑色染料可用普遍已知的方法进行，例如用电解质(如氯化钠或氯化钾)从反应介质中将染料盐析滤出，或将混合溶液蒸发、喷雾干燥，因此，染料组分A、B、C及其染料组合物通常包含有活性染料中常规的电解质盐(如氯化钠、硫酸钠等)。
本发明所述的活性藏青至黑色染料组合物，作为商品出售或应用于纺织材料着色时，可以不加入助剂，也可以加入商品染料中的常规助剂，如助溶剂、分散剂、耐碱性助剂、防尘剂、表面活性剂、缓冲剂和促染剂等。因此，本发明还提供了一种活性藏青至黑色染料制品，其含有所述的活性藏青至黑色染料组合物。优选的，所述的活性藏青至黑色染料制品中，主要含有所述的活性藏青至黑色染料组合物和助剂，所述活性藏青至黑色染料组合物与助剂的重量比为100：0～45，优选100:0～40。所述的助剂优选下列一种或任意几种的组合：萘磺酸甲醛缩合物(NNO)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、扩散剂CNF(苄基萘磺酸盐甲醛缩合物)、元明粉(工业硫酸钠)。所述助剂均为市售常规品种。
本发明所述的活性藏青至黑色染料制品，适用于纤维素纤维、聚酰胺纤维及其织物的印染，其中，纤维素纤维优选棉纤维或再生纤维，当然也可包括其它的植物性纤维，如麻类纤维或织物；聚酰胺纤维优选包括皮、毛或丝在内的动物性纤维材料，以及合成的尼龙6、尼龙66等纤维材料。采用本发明所述的活性藏青至黑色染料制品印染上述纤维材料时，可遵照已知的活性染料染色方法进行，如常用的活性染料浸染染色法和轧染染色法，所述的浸染染色是将织物浸渍于染液中，使染料逐渐上染织物的方法，通常需经染色－固色－水洗－皂煮－水洗－脱水－烘干等工序。
所述的轧染则是先把织物浸渍于染液中，然后使织物通过轧辊，把染液均匀轧入织物内部，再经汽蒸或热熔等处理的染色方法，通常需经浸轧染液－烘干－(浸轧固色液)－汽蒸或焙烘－水洗－皂洗－水洗－烘干等工序。
通常，由于织物上染色泽要求的不同，染料使用量也会有所不同，使用浸染法染色时，染色深度(owf)一般为0.1％～10％(染料占织物重量百分比)，浴比1:2～1:60(织物与染液重量比，优选1:10～1:30)，初染温度控制30～60℃，染色时间10～30分钟，皂煮温度85～95℃，皂煮时间10～15分钟，固色温度60～100℃，固色时间10～50分钟，固色pH值9～11。使用轧染方法染色时，纤维素纤维的轧余率一般为60～80％，汽蒸温度100～103℃，汽蒸时间1～3分钟。轧染方法中，目前较多使用的是冷轧堆染色法，将染料和碱性物质引入到轧染机中，并在室温下打卷堆置2～30小时进行固色，之后进行彻底漂洗。
本发明的有益效果主要体现在：本发明活性藏青至黑色染料制品，用于织物印染时，具有提升性好，配伍性好，易于水洗，色牢度优异的特点。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
需要特别说明的是，为使染料化合物的表征方便和统一，拼色组分中的各单色染料均以自由酸的形式呈现，然而在实际生产加工中，各单色组分通常以碱金属盐的形式，优选锂盐、钠盐或钾盐的形式，特别优选钠盐的形式存在，并以其盐的形式用于染色。
实施例1：式(Ⅱ-1)化合物的制备
(1)重氮化：17.3g的2-氨基苯磺酸加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0～5℃，加入12.5g 31％(w/w)的盐酸，维持0～5℃慢慢滴加24.5g 30％(w/w)的亚硝酸钠水溶液，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到2-氨基-苯磺酸的重氮液；
(2)重氮化：将56.2g的对位酯(即对(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺)加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0～5℃，维持0～5℃慢慢滴加21g 31％盐酸和48g30％的亚硝酸钠，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯的重氮液；
(3)偶合：将15.2g的5-(硫酸乙酯砜基)-1,3-苯二胺加入100mL水中，溶解后，将步骤(1)的重氮盐加入到此溶解液中，调pH值5.3～5.5并控制温度5～8℃，偶合反应3小时，得到一次偶合液，备用；
(4)偶合：将步骤(2)反应得到的对位酯重氮液快速滴加到步骤(3)反应得到的一次偶合液中，调pH值5.5-6.0并控制温度为5～10℃，偶合反应3小时，得到二次偶合液；
(5)将17.2g的对氨基苯甲酸加到215mL水中搅拌均匀后，在0℃将25g30％(w/w)的亚硝酸钠水溶液加入到上述溶液中，维持0～5℃慢慢滴加20g 31％(w/w)的盐酸，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲酸重氮液；
(6)将步骤(5)的重氮液加入步骤(4)的二次偶合液中，调节PH值6.0-7.0并控制温度为5～10℃，偶合反应2小时，经干燥，主要获得式(Ⅱ-1)所示腙式结构的橙色染料，M2为Na。
实施例2：式(Ⅱ-2)化合物的制备
(1)重氮化：17.2g的对氨基苯甲酸加到215mL水中搅拌均匀后，在0℃将25g 30％(w/w)的亚硝酸钠水溶液加入到上述溶液中，维持0～5℃慢慢滴加20g 31％(w/w)的盐酸，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲酸重氮液。
(2)重氮化：将56.2g的对位酯(即对(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺)加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0～5℃，维持0～5℃慢慢滴加21g 31％盐酸和48g30％的亚硝酸钠，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯的重氮液。
(3)偶合：将20g的3，5-二氨基苯磺酸加入100g0.05mol/L的盐酸溶液加入到步骤(1)的重氮盐中，调pH值为3.2，然后将混合物在6～7℃搅拌30分钟，得到一次偶合液。
(4)偶合：将步骤(2)反应得到的对位酯重氮液快速滴加到步骤(3)反应得到的一次偶合溶液中，调pH值为3.5，并控制温度15～19℃，在25℃下搅拌45分钟，将得到的溶液用450g丙酮处理，调pH值为1.5，过滤沉淀的染料，用丙酮洗涤，经干燥，主要获得式(Ⅱ-2)所示腙式结构的橙色染料，M2为Na。
实施例3：式(Ⅱ-3)化合物的制备
(1)重氮化：17g的2-氨基-5-磺基苯甲酸加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0～5℃，加入12.5g 31％(w/w)的盐酸，维持0～5℃慢慢滴加24.5g 30％(w/w)的亚硝酸钠水溶液，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到2-氨基-5-磺基苯甲酸重氮液。
(2)重氮化：将56g的对位酯(即对(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺)加到150mL水中搅拌均匀后，冷却到0～5℃，维持0～5℃慢慢滴加21g 31％盐酸和48g 30％的亚硝酸钠，在此温度下搅拌1小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对位酯的重氮液。
(3)偶合：将15g的间苯二胺加入100mL水中，溶解后，将步骤(1)的重氮盐加入到此溶解液中，调pH值5.3～5.5并控制温度5～8℃，偶合反应3小时，得到一次偶合液。
(4)偶合：将步骤(2)反应得到的对位酯重氮液快速滴加到步骤(3)反应得到的一次偶合液中，调pH值6.0-7.0并控制温度为5～10℃，偶合反应3小时，经干燥，主要获得式(Ⅱ-3)所示腙式结构的橙色染料，M2为Na。
实施例4：
按照实施例1所述的制备方法或类似的方法，不同的是采用等摩尔量的对(β-乙烯砜基)苯胺代替步骤(2)中的对(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行重氮化，即可制得式(Ⅱ-4)的腙式染料。
实施例5：
按照实施例1所述的制备方法或类似的方法，不同的是采用等摩尔量的5-乙烯砜基-1,3-苯二胺代替步骤(3)中的5-(硫酸乙酯砜基)-1,3-苯二胺进行偶合，即可制得式(Ⅱ-5)的腙式染料。
实施例6：
按照实施例1所述的制备方法或类似的方法，不同的是采用等摩尔量的3-(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺代替步骤(2)中的对(β-羟乙基砜硫酸酯)苯胺进行重氮化，即可制得式(Ⅱ-6)的腙式染料。
实施例7～12：
按照实施例2所述的制备方法或类似的方法，不同的是：分别采用表1中等摩尔量的重氮组分1、重氮组分2替代步骤(2)中的对位酯，即可制得如表2所示的腙式染料，上染织物呈现出明亮的橙色。
表1
实施例13～17：
按照实施例3所述的制备方法或类似的方法，不同的是：分别采用表3中等摩尔量的重氮组分3、重氮组分4替代步骤(2)中的相应组分，即可制得如表2所示的腙式染料，上染织物呈现出明亮的橙色。
表2
实施例18：
将60份式(Ⅰ-1)的染料、40份式(Ⅱ-1)的染料和10份元明粉进行机械混合，得到的复合染料染棉为深黑色(M1～M2均为H，即染料化合物以自由酸的形式表示)。
实施例19：
将55份式(Ⅰ-3)的染料、25份式(Ⅱ-2)的染料、20份式(Ⅲ-1)的染料和10份元明粉进行机械混合，得到的复合染料染棉为深黑色(M1～M2均为H，即染料化合物以自由酸的形式表示)。
实施例20：
将65份式(Ⅰ-3)的染料、15份式(Ⅱ-1)的染料、10份式(Ⅲ-3)的染料、10份式(Ⅳ-1)的染料，进行机械混合，得到的复合染料染棉为深黑色(M1～M4均为H，即染料化合物以自由酸的形式表示)。
实施例21～50
机械混合表3中所列配比的染料，染棉为藏青至黑色(M1～M2均为H，即染料化合物以自由酸的形式表示)。
表3
对比例1：
按照CN1266869A中实施例38的方法，制备如下橙色活性染料化合物：
对比例2：
按照CN101283054A中实施例122的方法，制备如下黑色活性染料化合物：
对比例3：按照CN1745147A中实施例1的方法，制备如下黑色活性染料化合物：
染色实施例：
将实施例1～3与对比例1(最接近)得到的活性橙染料干品以及实施例18～20与对比例2、3(最接近)得到的活性藏青至黑色染料干品，分别溶解在水中，加入元明粉50g/L配置成染液。染色浓度4％(染料对布重)，浴比1:10(布重克数对染液体积毫升数)，置入棉布60℃下吸附30分钟，加碱(氢氧化钠15g/L、碳酸钠10g/L)固色45分钟，染色织物经水洗、皂煮、干燥，得到藏青至黑色染织物。分别按ISO105-X12、GB/T3921-2008中的方法进行耐摩擦、耐皂洗色牢度对比，结果如下：
表4：牢度对比
表5：提升力对比，不同染色深度下的K/S值
染色深度 2.0％ 4.0％ 6.0％ 8.0％ 10.0％ 12.0％
实施例18 18.03 28.37 35.22 36.93 38.36 39.69
实施例19 17.85 27.08 34.13 36.32 38.49 39.77
实施例20 18.12 28.26 35.29 36.74 38.32 39.49
对比例2 15.72 24.72 33.36 34.11 34.28 34.80
对比例3 15.98 25.01 33.87 34.45 35.29 35.66
综上所述，本发明的染料明显优于对比实施例，对于本行业而言，其在色牢度、提升力方面有显著的改善。

Claims (10)

1.一种活性藏青至黑色染料组合物，包括组分A和组分B，其中组分A选自至少一种如式(Ⅰ)所示的化合物，组分B选自至少一种如式(Ⅱ)所示的化合物；其中组分A和组分B的质量比为30～95:5～70；
式(Ⅰ)中：
R1、R2、R3各自独立为-H、-C1～C4烷基、-C1～C4烷氧基或-SO3M1；
Y1、Y2各自独立为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M1；
M1为氢或碱金属；
式(Ⅱ)中：
R4为氢、-SO3M2或-SO2Y4，
R5、R6分别独立为氢、-SO3M2、-COOM2，
R7为-COOM2、-SO2Y5，
Y3～Y5各自独立为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2，
M2为氢或碱金属。
2.如权利要求1所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述活性藏青至黑色染料组合物由组分A和组分B组成。
3.如权利要求1所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述的活性黑染料组合物还包括组分C，组分C选自如式(Ⅲ)和式(Ⅳ)所示的化合物中的至少一种，所述组合物中组分C的质量占组分A和组分B总质量的1～60％，
式(Ⅲ)中各取代基定义同式(Ⅰ)，式(Ⅳ)中各取代基定义同式(Ⅱ)。
4.如权利要求3所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述的活性藏青至黑色染料组合物由组分A、组分B和组分C组成。
5.如权利要求1～4之一所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：R1、R2、R3各自独立为-H、-CH3、-OCH3或-SO3M1。
6.如权利要求1～4之一所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述组分A为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M1为H或Na：
7.如权利要求1～4之一或6所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述组分B为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M2为H或Na：
8.如权利要求3或4所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述组分C为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M1、M2为H或Na：
9.如权利要求8所述的活性藏青至黑色染料组合物，其特征在于：所述组分A为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M1为H或Na：
所述组分B为下列之一或其中两种以上的混合物，其中M2为H或Na：
10.一种活性藏青至黑色染料制品，其含有如权利要求1所述的活性藏青至黑色染料组合物。
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