CN106414463B - 硅烷改性的甲酰胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新型的硅烷改性甲酰胺和/或预聚物，其用于胶粘和/或密封各种基底材料，如金属、木材、玻璃和/或塑料。此外提供包含本发明的硅烷改性甲酰胺和/或预聚物的反应性单组分胶粘剂体系。
Description
本发明的技术领域
本发明涉及用于涂覆、胶粘和/或密封各种基底材料，例如金属、木材、玻璃和/或塑料的式(I)的新型的硅烷改性的甲酰胺。另外提供包含根据本发明的式(I)的硅烷改性甲酰胺的反应性单组分胶粘剂体系。
根据本发明的式(I)的硅烷改性甲酰胺可进一步用作制备同样适合例如涂覆、胶粘和/或密封各种基底材料的式(IV)的硅烷改性预聚物和聚合物的原材料。
发明背景
硅烷改性的聚合物多年来已广为人知，并且基于硅烷改性预聚物或聚合物的密封剂或胶粘剂已证实成功用于非常广泛的用途，例如汽车构造、窗户或建筑立面中的接缝密封。
非常通常，硅烷改性聚合物（其在加工前为预聚物形式）被理解为是包含具有可水解基团的硅烷基团的聚合物且其聚合物骨架不是像硅酮那样基本由O-Si-O-Si链构成而是由在大多数情况下被杂原子中断并包含氨基甲酸酯、醚、酯、脲、酰胺和其它结构单元的C-C链构成。在水分的作用下，硅烷基团上的基团——例如通常乙酸酯基团或烷氧基——水解以形成反应性硅烷醇，其随后缩合并固化并裂解出水、醇或乙酸，以形成高分子量网络。
这些硅烷改性聚合物的价值主要是它们的特定性质状况。这是因为，一方面，包含硅烷改性聚合物的涂料、胶粘剂或密封剂以在没有复杂预处理（不需要底漆）下与非常多样化的基底的强粘附力为特征。这是因为在无机基底表面上通常存在OH基团，其能与在水分作用下形成的该聚合物的反应性硅烷醇反应。另一方面，可借助聚合物骨架使该硅烷改性聚合物的性质适应大量极为不同的用途。
目前市场上可购得的硅烷改性聚氨酯和聚脲因此基于如下列图式中所示(i) 通过含NCO的预聚物与氨基硅烷的反应或(ii) 通过OH封端的预聚物，例如聚醚、聚氨酯或聚酯与NCO官能的硅烷的反应制成的高分子量骨架：
但是，基于硅烷改性聚脲的涂料、胶粘剂和密封剂的缺点是它们的预聚物的高粘度。由于高粘度，只能在有限程度上使用硅烷改性聚脲，因为所用涂料或密封剂通常必须以液态至糊态施涂到要涂覆或胶粘的基底部件上。太粘的预聚物因此难以或不可能用作涂料、胶粘剂和/或密封剂。
此外，作为硅烷交联后的最终产物的所得涂层、胶粘点和/或封口的硬度对各自的用途至关重要。在硅烷改性聚脲的情况下，通常存在具有高硬度的最终产物。相反，硅烷改性聚氨酯在固化后提供较软的最终产物。但是，由于相对昂贵的NCO官能化硅烷前体，具有高硅烷含量的硅烷改性聚氨酯的合成难以经济地进行。
硅烷改性聚合物中的单体NCO含量另外在这方面起到重要作用：由于异氰酸酯的不可忽略的蒸气压（甚至在室温下），在喷雾施涂过程中就会形成可能对健康有害或至少致敏的异氰酸酯蒸气。因此，基本不含异氰酸酯单体并在任何情况下都低于0.018 mg/m3 NCO的根据危险物质的技术规定 (TRGS) 430（版本3/2009）的暴露限值（总反应性异氰酸酯基团浓度TRIG），优选低于0.01 mg/m3，特别优选低于0.001 mg/m3的反应性预聚物的研发是希望的。
发明目的
本发明的目的因此是提供由便宜易得的原材料制成的改进的反应性单组分胶粘剂和/或涂料体系，所述体系尽可能对健康无害并基本避免已知硅烷改性聚合物的上述问题。
特别提供由于较低粘度和较低结晶度而在操作上更简单并同时实现最终产物的高化学稳定性的反应性单组分胶粘剂体系。还力求的是可廉价制备并具有性质，特别例如固化度和化学稳定性的有利平衡的聚合最终产物。
发明概述
本发明涉及根据专利权利要求1的式(I)的化合物，其适合作为用于各种基底材料，例如金属、木材、玻璃和/或塑料的改进的涂覆、胶粘和/或密封的单组分胶粘剂体系/涂料体系。
式(I)的化合物还可根据本发明用于提供式(IV)的硅烷改性预聚物，其同样可用作用于各种基底材料，例如金属、木材、玻璃和/或塑料的改进的涂覆、胶粘和/或密封的单组分胶粘剂体系/涂料体系。
在最终固化状态下，本发明提供作为永久涂料、胶粘剂和/或密封剂的经–Si-O-Si-桥缩合的聚合物。
本发明还提供用于制备式(I)的化合物和式(IV)的预聚物的方法。
发明详述
根据本发明，提供式(I)的化合物：
其中在式(I)中：
X代表具有1至40个碳原子的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族、杂环和/或芳族结构单元，其中一个或多个不相邻亚甲基可各自被O或S替代；或X代表-H或–NCO；
R代表具有1至40个碳原子的至少二价的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族结构单元，其中一个或多个不相邻亚甲基可各自被O或S替代；
R1代表具有1至12个碳原子的至少二价的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族结构单元，其中一个或多个不相邻亚甲基可各自被O或S替代；
R2和R3各自彼此独立地代表具有1至12个碳原子的任选取代的直链或支化的脂族基团；且
n代表0至2的整数。
在根据本发明的一个实施方案中，因此提供式(I)的化合物。
在根据本发明的另一实施方案中，提供式(IV)的硅烷改性预聚物：
其中R、R1、R2、R3和n具有上文给出的含义，Y是具有1至40个碳原子的m价的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族、杂环和/或芳族结构单元或是多元醇或聚氨酯-、聚脲-、聚酯-、聚醚-、聚碳酸酯-、聚缩醛-、聚丙烯酸酯-、聚酯酰胺-或聚硫醚多元醇减去m个OH基团的结构单元且m是1至10的数值，其中在这种情况下m也可以是分数，例如当Y是具有2.4的平均OH基团含量的聚丙烯酸酯时。
在根据本发明的另一实施方案中，提供用于制备式(I)的化合物的方法，其包括使式(Ia)的硅烷改性甲酰胺与式(Ib)的异氰酸酯反应：
其中基团X、R、R1、R2、R3和n如权利要求1中所定义。
在根据本发明的另一实施方案中，公开了用于制备式(IV)的硅烷改性预聚物的方法(A)：
其中变量如对式(I)所定义。
在根据本发明的另一实施方案中，提供包含至少一种式(I)的化合物和/或至少一种式(IV)的化合物的反应性单组分胶粘剂体系或涂料体系。
根据本发明，式(I)的化合物和/或式(IV)的化合物用于制造胶粘剂和密封剂、漆料、涂料、浆料（Schlichten）、油墨和/或印刷油墨。
在根据本发明的另一实施方案中，描述了根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系或涂料体系用于涂覆、胶粘和/或密封金属、木材、木基材料（Holzwerkstoff）、玻璃、皮革、织物、塑料、矿物材料、软木、纤维、混凝土、纸、纸板和薄膜的用途。
根据本发明另外公开了通过本发明的单组分胶粘剂体系接合的复合体。
定义
本文所用的术语“脂环族”是指不属于芳族化合物的碳环或杂环化合物，例如环烷、环烯或氧杂-、硫杂-、氮杂-或硫氮杂（Thiaza）-环烷。其具体实例是环己基、环戊基及其被一个或两个N或O原子中断的衍生物，例如嘧啶、吡嗪、四氢吡喃或四氢呋喃。
本文所用的术语“芳脂族”是指被芳基取代的烷基，例如苄基、苯基乙基、联苯基等。
本申请中所用的术语“任选取代的”或“取代的”特别是指相关结构单元被-F、-Cl、-I、-Br、-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-O-正丙基或–O-异丙基、-OCF3、-CF3、-S-C1-6-烷基和/或另一任选经杂原子键合的具有1至12个碳原子的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族结构单元取代。其优选是指被卤素（特别是-F、-Cl)、C1-6-烷氧基（特别是甲氧基和乙氧基）、羟基、三氟甲基和三氟甲氧基取代。
本申请中所用的术语“低分子量”是指分子质量不超过大约800 g·mol-1的化合物。
本申请中所用的术语“高分子量”是指分子质量超过大约800 g·mol-1的化合物。
在分子质量不遵循确切定义的结构式的化合物的情况下，例如在聚合物的情况下，分子质量在每种情况下被理解为是数均分子量。
本申请中所用的术语“单体”是指参与低聚物和/或（预）聚合物的构成并具有特定摩尔质量的含官能团的低分子量化合物。
本申请中所用的术语“低聚物”是指其中只有少数具有相同或不同类型的单体重复相互键合的化合物。
本申请中所用的术语“预聚物”是指参与聚合物的最终构成的含官能团的低聚化合物。
本申请中所用的术语“聚合物”是指其中具有相同或不同类型的单体、低聚物和/或预聚物重复相互键合并且在聚合度、摩尔质量分布或链长方面可不同的高分子量化合物。
根据本发明的实施方案
下面详细描述根据本发明的实施方案。
式(I)、(II)和(III)的化合物
在一个实施方案中，提供通式(I)的化合物：
其中在式(I)中：
X代表氢、-NCO或具有1至40个碳原子的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族、杂环和/或芳族结构单元，其中一个或多个不相邻亚甲基可各自被O或S替代；
R代表具有1至40个碳原子的至少二价的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族结构单元，其中一个或多个不相邻亚甲基可各自被O或S替代；
R1代表具有1至12个碳原子的至少二价的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族和/或芳族结构单元，其中一个或多个不相邻亚甲基可各自被O或S替代；
R2和R3各自彼此独立地代表具有1至12个碳原子的任选取代的直链或支化的脂族基团；且
n代表0至2的整数。
在一个优选实施方案中，提供式(II)的化合物：
其中R、R1、R2、R3和n如对式(I)所定义。
在一个特别优选的实施方案中，提供式(III)的化合物：
其中R、R1、R2、R3和n如对式(I)所定义。
式(I)、(II)和(III)中的优选取代基含义
优选提供式(I)、(II)和/或(III)的化合物，其中在每种情况下：
R代表亚甲基（-CH2-）、亚乙基（-CH2CH2-）、亚丙基（-CH2CH2CH2-）、亚异佛尔酮基（Isophorylene）、4,4'-二环己基亚甲基、双(亚环己基)、4,4'-亚联苯基、邻-、间-或对-亚甲苯基或亚己基（特别是-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-），特别优选亚正己基；
R1代表亚甲基（-CH2-）或亚丙基（特别是亚正丙基-CH2CH2CH2-），特别优选亚正丙基；
R2和R3各自彼此独立地代表甲基或乙基，优选乙基；且
n代表0至2的整数。
特别优选提供式(I)、(II)和/或(III)的化合物，其中在每种情况下：
R代表亚异佛尔酮基、4,4'-二环己基亚甲基、双(亚环己基)、亚联苯基、亚甲苯基或亚正己基；
R1代表亚正丙基；
R2和R3各自彼此独立地代表甲基或乙基；且
n代表0至2的整数。
最特别优选提供式(III)的化合物，其中R是亚异佛尔酮基、亚甲苯基或亚正己基，R1是亚正丙基，R2和R3是甲基且n = 0。
根据本发明的式(I)、(II)和(III)的化合物本身适合作为涂料或胶粘剂和/或密封剂的低分子量粘合剂。或者，根据本发明的式(III)的化合物可用于制备更高分子量预聚物或聚合物，其又适合作为涂料或胶粘剂和/或密封剂的粘合剂。
根据本发明的式(I)的化合物具有100至10000 mPa·s，优选100至7000 mPa·s，特别优选100至5000 mPa·s的粘度（在23℃下，根据DIN EN ISO 3219使用来自Anton PaarGermany GmbH (DE)的Physica MCR 51流变仪测量）。
根据本发明的式(I)的化合物按它们的粘度分类为硅烷改性聚脲和硅烷改性聚氨酯，以致通过本发明的化合物实现与硅烷改性聚脲相比成本有利的粘度优化。
制备本发明化合物的方法
根据本发明的式(I)的化合物可通过下列两步法制备，其中基团X、R、R1、R2、R3和n如对式(I)所定义且R'优选代表具有1至4个碳原子的烷基：
优选首先将过量甲酸烷基酯R'O-CHO逐滴添加到胺H2N-R1-Si(R2)n(OR3)3-n中，其中R'优选代表具有1至4个碳原子的烷基。甲酸甲酯或甲酸乙酯特别优选作为甲酸烷基酯R'O-CHO。优选使1摩尔胺与1.01至6摩尔，特别优选1.05至4摩尔的过量甲酸烷基酯R'O-CHO在该甲酸烷基酯的沸点温度下反应。在反应完成时，借助薄膜蒸馏蒸馏出过量甲酸烷基酯R'O-CHO和所得醇R'-OH并任选过滤出所得产物(Ia)。
然后使式(Ia)的化合物与X-R-NCO优选在惰性条件下在20至200℃，优选40至160℃的温度下反应。根据X-R-NCO上的取代基X，这两种组分在此以至少1:1至最高40:1，优选8:1至最高30:1，特别优选10:1至最高25:1的异氰酸酯基团:甲酰胺基团当量比使用。该反应可以在溶液中或无溶剂在本体（Substanz）中进行，但优选无溶剂。为了分离出过量X-R-NCO，随后使反应混合物在减压下，例如在小于1.0毫巴，优选小于0.5毫巴，特别优选小于0.2毫巴的压力下，在尽可能温和的条件下，例如在100至200℃，优选120至180℃的温度下以例如600毫升/小时的合适进料速率经过薄膜蒸发器。
具有式(I)的化合物的制备可以不用催化剂进行。但是，也可任选加入已知催化剂以加速该反应。可以使用例如叔胺，例如三乙胺、三丁胺、二甲基苄胺、二乙基苄胺、吡啶、甲基吡啶、二环己基甲基胺、二甲基-环己基胺、N,N,N',N'-四甲基二氨基二乙醚、双-(二甲基氨基丙基)-脲、N-甲基-或N-乙基-吗啉、N-椰油吗啉、N-环己基吗啉、N,N,N',N'-四甲基乙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,3-丁二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺、五甲基二乙三胺、N-甲基哌啶、N-二甲基-氨基乙基哌啶、N,N'-二甲基哌嗪、N-甲基-N'-二甲基氨基哌嗪、1,2-二甲基咪唑、2-甲基咪唑、N,N-二甲基咪唑-β-苯基乙基胺、1,4-二氮杂双环-(2,2,2)-辛烷（DABCO）和己二酸双-(N,N-二甲基氨基乙基)酯，脒，例如1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯（DBN）、1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一-7-烯（DBU）和2,3-二甲基-3,4,5,6-四氢嘧啶，烷醇胺化合物，例如三乙醇胺、三异丙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基-二乙醇胺、二甲基氨基乙醇和2-(N,N-二甲基氨基乙氧基)乙醇，N,N',N"-三-(二烷基氨基烷基)六氢三嗪，例如N,N',N"-三-(二甲基氨基丙基)-均-六氢三嗪、双(二甲基氨基乙基)醚以及金属盐，例如铁、铅、铋、锌和/或锡在该金属的常规氧化态下的无机和/或有机化合物，例如氯化铁(II)、氯化铁(III)、2-乙基己酸铋(III)、辛酸铋(III)、新癸酸铋(III)、氯化锌、2-乙基己酸锌、三氟甲磺酸锌(II)、辛酸锡(II)、乙基己酸锡(II)、棕榈酸锡(II)、二月桂酸二丁基锡(IV)（DBTL）、二氯化二丁基锡(IV)或辛酸铅。
所用的优选催化剂是叔胺、脒和上述类型的锡化合物或锌化合物。特别优选的催化剂是1,4-二氮杂双环-(2,2,2)-辛烷（DABCO）、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯（DBN）、1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一-7-烯（DBU）以及二月桂酸二丁基锡(IV)（DBTL）和三氟甲磺酸锌(II)。
上文举例提到的催化剂可独自或以任意混合物的形式用于该反应，并且如果使用，作为所用催化剂总量计算，以所用起始化合物的总量的0.001至1.0重量%，优选0.01至0.5重量%的量使用。
可以例如通过滴定法测定NCO含量来监测反应进程。在达到所需NCO含量后，终止该反应。
特别优选地，通过上述方法制备根据本发明的式(III)的化合物，其中基团R、R1、R2、R3和n如对式(I)所定义：
由此使具有式(Ia)的硅烷改性甲酰胺与二异氰酸酯OCN-R-NCO，优选在惰性保护气体气氛（例如氮气或氩气）下反应。
适用于制备式(III)的硅烷改性甲酰胺的二异氰酸酯OCN-R-NCO例如选自1,4-、1,3-和/或1,2-环己烷二异氰酸酯、1-甲基-2,4-二异氰酸根合-环己烷、1-甲基-2,6-二异氰酸根合-环己烷、四亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、十亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、H6-2,4-和/或-2,6-二异氰酸根合甲苯、4,4'-二异氰酸根合二苯基甲烷、2,4'-二异氰酸根合二苯基甲烷、2,2'-二异氰酸根合二苯基甲烷、间-和/或对-苯二甲基二异氰酸酯、2,4-二异氰酸根合甲苯和/或2,6-二异氰酸根合甲苯、异丙烯基二甲基甲苯二异氰酸酯、α,α,α',α,'-四甲基-间-和/或对-苯二甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、三甲基己烷二异氰酸酯、四甲基己烷二异氰酸酯、壬烷三异氰酸酯、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷（异佛尔酮二异氰酸酯）、4,4'-二异氰酸根合二环己基甲烷和/或2,4'-二异氰酸根合二环己基甲烷和/或2,2'-二异氰酸根合二环己基甲烷和它们的单-和二-甲基取代的衍生物。
六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）、2,4-二异氰酸根合甲苯（TDI）和/或2,6-二异氰酸根合甲苯、4,4'-二异氰酸根合二苯基甲烷、2,4'-二异氰酸根合二苯基甲烷、2,2'-二异氰酸根合二苯基甲烷或它们的异构体混合物特别优选用于OCN-R-NCO。
式(Ia)的化合物与OCN-R-NCO的反应在20至200℃，优选40至160℃的温度下进行。这两种组分在此以至少6:1至最高40:1，优选8:1至最高30:1，特别优选10:1至最高25:1的异氰酸酯基团:甲酰胺基团当量比使用。该反应可以在溶液中或无溶剂在本体中进行，但优选无溶剂。
具有式(III)的化合物的制备可以不用催化剂进行。但是，也可任选一起使用上文提到的用于制备式(I)的化合物的催化剂以加速该反应。
特别优选的催化剂是1,4-二氮杂双环-(2,2,2)-辛烷（DABCO）、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯（DBN）、1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一-7-烯（DBU）以及二月桂酸二丁基锡(IV)（DBTL）和三氟甲磺酸锌(II)。
上文举例提到的催化剂可独自或以任意混合物的形式用于该反应，并且如果使用，作为所用催化剂总量计算，以所用起始化合物的总量的0.001至1.0重量%，优选0.01至0.5重量%的量使用。
可以例如通过滴定法测定NCO含量来监测反应进程。在达到所需NCO含量时，终止该反应。
在一个优选实施方案中，在式(Ia)的化合物与二异氰酸酯OCN-R-NCO反应后，从反应产物中分离未反应的过量单体二异氰酸酯OCN-R-NCO直至反应产物总质量的少于1重量%，优选少于0.5重量%，特别优选少于0.3重量%的残留含量。优选通过在真空中，例如在小于1.0毫巴，优选小于0.5毫巴，特别优选小于0.2毫巴的压力下，在尽可能温和的条件下，例如在100至200℃，优选120至180℃的温度下的薄膜蒸馏从反应混合物中除去过量单体二异氰酸酯OCN-R-NCO。
由此后处理的反应混合物通常产生由基于反应产物的总质量计多于85重量%，优选多于95重量%的根据本发明的式(III)的化合物、少于1重量%的单体（未反应）二异氰酸酯和少于15重量%，优选少于10重量%的下式(IIIa)的化合物组成的产物混合物，
其中变量如对式(I)所定义。
由此制备的式(III)的化合物是清澈的几乎无色产物，其根据所选起始二异氰酸酯，是低至高粘度液体并具有反应产物总质量的少于1.0重量%，优选少于0.5重量%，特别优选少于0.3重量%的单体起始二异氰酸酯残留含量。
为了防止在根据本发明的制备过程中式(I)和/或(III)的化合物的硅烷基团的过早交联，可以有利地加入去水剂（Wasserfänger）。例如，可以使用原甲酸酯，例如原甲酸三乙酯，乙烯基硅烷，例如乙烯基三甲氧基硅烷，或有机磷酸酯，例如磷酸二丁酯。如果必要，去水剂以原材料总量的最多5重量%，优选最多2重量%的量使用。
如果使用催化剂和/或去水剂，可以在实际反应开始前将它们添加到起始化合物中。但是也可以在反应过程中的任意时间点将这些助剂添加到反应混合物中。
在一个优选实施方案中，本文所述的方法在保护气体气氛，例如氮气下进行。
式(IV)的硅烷改性化合物
特别优选地，如上定义的式(III)的化合物用于制备具有式(IV)的硅烷改性化合物或预聚物：
其中R、R1、R2、R3和n具有权利要求1中给出的含义，Y是具有1至40个碳原子的m价的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族、杂环和/或芳族结构单元或是多元醇或聚氨酯-、聚脲-、聚酯-、聚醚-、聚碳酸酯-、聚缩醛-、聚丙烯酸酯-、聚酯酰胺-或聚硫醚多元醇减去m个OH基团的结构单元，且m是1至10的数值（任选也是有理数）。
特别优选提供式(IV)的化合物，其中R是亚正己基，R1是亚正丙基，R2和R3是甲基且n = 0。
制备式(IV)的硅烷改性化合物的方法
根据本发明的式(IV)的硅烷改性预聚物可通过下述方法(A)制备：
其中R、R1、R2、R3、n、Y和m如权利要求7中所定义。
根据本发明，可通过使Y-(OH)m与如上所述制备的式(III)的化合物反应来制备式(IV)的化合物。
例如具有2至14个碳原子，优选4至10个碳原子的多元醇和/或醚醇或酯醇可用于Y-(OH)m，例如1,2-乙二醇、1,2-和1,3-丙二醇、异构丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇和辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、1,2-和1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,4-双(2-羟基乙氧基)-苯、2,2-双-(4-羟苯基)-丙烷（双酚A）、2,2-双-(4-羟基环己基)-丙烷（全氢化双酚）、1,2,3-丙三醇、1,2,4-丁三醇、1,1,1-三羟甲基乙烷、1,2,6-己三醇、1,1,1-三羟甲基丙烷（TMP）、双-(2-羟乙基)-氢醌、1,2,4-和1,3,5-三羟基环己烷、异氰脲酸1,3,5-三(2-羟乙基)酯、3(4),8(9)-双-(羟甲基)-三环-[5.2.1.02'6]癸烷、二-三羟甲基丙烷、2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇（季戊四醇）、2,2,6,6-四(羟甲基)-4-氧杂-庚烷-1,7-二醇（二季戊四醇）、甘露醇或山梨糖醇，低分子量醚醇，例如二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、二丙二醇或二丁二醇，或低分子量酯醇，例如羟基特戊酸新戊二醇酯，和/或上述化合物的混合物。
基团Y优选是衍生自如聚氨酯化学中已知的聚合多元醇、聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇和/或聚丙烯酸酯多元醇的基团。这些聚合多元醇通常具有200至22000，优选250至18000，特别优选250至12000的数均分子量。合适的聚合多元醇的概述可见于例如N. Adam等人: "Polyurethanes", Ullmann's Encyclopedia of IndustrialChemistry, Electronic Release, 第7版, 第3.2-3.4章, Wiley-VCH, Weinheim 2005中。
合适的聚醚多元醇是例如DE 26 22 951 B，第6栏第65行至第7栏第26行、EP-A 0978 523第4页第45行至第5页第14行或WO 2011/069966第4页第20行至第5页第23行中提到的类型的那些，只要它们符合上文关于官能度和分子量给出的说明。特别优选的聚醚多元醇是环氧乙烷和/或环氧丙烷在1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、甘油、三羟甲基丙烷、乙二胺和/或季戊四醇上的加成产物，或可例如根据Angew. Chem. 72, 927 (1960)通过四氢呋喃的聚合获得的具有400 g/mol至4000 g/mol的数均分子量的聚四亚甲基醚二醇。
合适的聚酯多元醇是例如EP-A 0 978 523第5页第17至47行或EP-A 0 659 792第6页第32至45行中提到的类型的那些，只要它们符合上文关于官能度和分子量给出的说明。特别优选的聚酯多元醇是多元醇，例如1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、二乙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,4-环己二醇、全氢化双酚、1,1,1-三羟甲基丙烷、1,2,3-丙三醇、季戊四醇和/或山梨糖醇与不足量的多元羧酸或羧酸酐，例如琥珀酸、己二酸、癸二酸、十二烷二酸、戊二酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、六氢邻苯二甲酸酐和/或四氢邻苯二甲酸酐的缩合产物，或可由内酯，例如ε-己内酯和简单一元醇，例如上文举例提到的那些作为起始剂分子通过开环以本身已知的方式获得的那些。
合适的聚碳酸酯多元醇特别是二元醇，例如上文在多元醇的名单中举例提到的那些与碳酸二芳基酯例如碳酸二苯酯、碳酸二甲酯或光气的本身已知的反应产物。合适的聚碳酸酯多元醇也是除碳酸酯结构外还另外包含酯基团的那些。它们特别是可例如根据DE-AS 1 770 245的教导通过二元醇与内酯，特别例如ε-己内酯的反应和所得聚酯二醇随后与碳酸二苯酯或碳酸二甲酯的反应获得的本身已知的聚酯碳酸酯二醇。合适的聚碳酸酯多元醇也是除碳酸酯结构外还另外包含醚基团的那些。它们特别是可例如通过EP-A 2046861的方法通过氧化烯（环氧化物）和二氧化碳在H-官能起始剂物质存在下的催化反应获得的本身已知的聚醚碳酸酯多元醇。
合适的聚丙烯酸酯多元醇是例如WO 2011/124710第10页第32行至第13页第18行中提到的类型的那些，只要它们符合上文关于官能度和分子量给出的说明。特别优选的聚丙烯酸酯多元醇是丙烯酸或甲基丙烯酸的羟基烷基酯，例如(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯或(甲基)丙烯酸羟丁酯，任选与丙烯酸烷基酯和/或甲基丙烯酸烷基酯，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、苯乙烯或其它可共聚的烯属不饱和单体，例如丙烯酸、甲基丙烯酸或马来酸二甲酯一起的聚合物或共聚物。
合适的多元醇例如也是可通过简单二醇，例如二乙二醇、三乙二醇、4,4'-二乙氧基氧基（dioxethoxy）-二苯基-二甲基甲烷（2摩尔环氧乙烷在双酚A上的加成物）或己二醇与甲醛的反应获得的已知聚缩醛多元醇，或通过环状缩醛，例如三氧杂环己烷的缩聚制成的聚缩醛。
其它合适的多元醇也是例如EP-A 0 689 556和EP-A 0 937 110中描述的特定多元醇，其例如可通过环氧化脂肪酸酯与脂族或芳族多元醇在环氧化物开环下的反应获得。
含羟基的聚丁二烯同样可用作多元醇。在本发明的一个优选实施方案中，使用聚醚-、聚酯-、聚碳酸酯-和/或聚丙烯酸酯多元醇作为组分Y-(OH)m。
该多元醇独自或以与彼此的任意混合物的形式用在本发明的方法中。它们可以以无溶剂形式和溶解在常规溶剂中的形式存在。
式Y-(OH)m的化合物与式(III)的化合物的反应在20至200℃，优选40至160℃的温度下进行。遵循0.7:1至1.2:1，优选0.8:1至1.1:1，特别优选0.9:1至1.05:1的异氰酸酯基团:羟基的当量比。
本发明的方法可以无催化进行。但是，为了加速氨基甲酸酯化反应，也可任选一起使用异氰酸酯化学中常规的催化剂。合适的催化剂在上文已对式(I)的化合物的制备描述。
特别优选的催化剂是1,4-二氮杂双环-(2,2,2)-辛烷（DABCO）、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯（DBN）、1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一-7-烯（DBU）和二月桂酸二丁基锡(IV)（DBTL）。
这些催化剂可独自或以与彼此的任意混合物的形式用于本发明的方法，并且如果必要，作为所用催化剂的总量计算，以原材料总量的0.001至1.0重量%，优选0.01至0.5重量%的量使用。
通过该方法制成的根据本发明的式(IV)的硅烷改性化合物或预聚物是清澈的几乎无色产物，其根据所选起始二异氰酸酯和多元醇，是低至高粘度液体并含有反应产物总质量的少于1.0重量%，优选少于0.5重量%，特别优选少于0.3重量%的单体起始二异氰酸酯残留含量。
通常可通过添加甲醇捕集（abgefangen）可能仍可检出的残留NCO含量。
为了防止在本发明的方法的过程中硅烷基团的过早交联，可以有利地加入去水剂。例如，可以使用原甲酸酯，例如原甲酸三乙酯，乙烯基硅烷，例如乙烯基三甲氧基硅烷，或有机磷酸酯，例如磷酸二丁酯。如果必要，去水剂以原材料总量的最多5重量%，优选最多2重量%的量使用。
当一起使用催化剂和/或去水剂时，可以在实际反应开始前就将它们添加到起始化合物中。但是也可以在氨基甲酸酯化反应过程中的任意时间点将这些助剂添加到反应混合物中。
根据本发明可以例如通过NCO含量的滴定测定或通过IR光谱法监测反应进程。在氨基甲酸酯化反应后，即在异氰酸酯基团和羟基或甲酰胺基团完全反应后，获得根据本发明的式(IV)的含酰基脲基团的硅烷改性的预聚物作为本发明的方法的产物。
根据应用领域，根据本发明的式(IV)的化合物或预聚物具有10至1000000 mPa·s，优选50至500000 mPa·s，特别优选500至200000 mPa·s的粘度。
本文中公开的式(IV)的硅烷改性预聚物可根据本发明用于制造胶粘剂和密封剂、涂料、浆料、油墨和/或印刷油墨。
这种方法的优点在于，通过所用的式Y-(OH)m的化合物或所用的二异氰酸酯，可以使式(IV)的硅烷改性预聚物的性质适应大量极为不同的用途。
反应性单组分胶粘剂体系
根据本发明，如上所述的式(I)的化合物和/或如上所述的式(IV)的化合物用于反应性单组分胶粘剂体系。该反应性单组分胶粘剂体系的特征在于其包含至少一种式(I)的化合物和/或至少一种式(IV)的化合物。
在水分或水的作用下，发生硅烷基团的可水解基团的水解，由此形成的硅烷醇接着交联（固化）并裂解出水。
也可一起使用加速硅烷醇基团水解和缩合的催化剂。这样的催化剂是本领域技术人员已知的。可以使用例如酸，例如硫酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、乙酸、三氟乙酸和磷酸二丁酯，碱，例如N-取代的脒，如1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）和1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU），以及金属盐和金属螯合物，例如钛酸四异丙酯、钛酸四丁酯、乙酰丙酮钛(IV)、三仲丁酸铝、乙酰丙酮铝、三氟甲磺酸铝或三氟甲磺酸锡。
如果使用，这些催化剂以所用硅烷改性预聚物重量的最多5重量%，优选最多2重量%的量使用。根据所用催化剂的性质和量，由根据本发明的式(I)和/或(IV)的化合物配制的单组分胶粘剂体系的固化可以在宽温度范围，例如-20至200℃，优选0至180℃，特别优选20至160℃内进行。
任意其它可水解硅烷化合物，例如四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、异丁基三乙氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、辛基三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)-甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷或US 4 499 150中提到的类型的硅烷官能共聚物或此类硅烷化合物的混合物任选也可作为反应配对物添加到根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系中。
本发明的反应性单组分胶粘剂体系同样可任选包含现有技术中已知的附加添加剂和/或助剂。可提到例如颜料、抗氧化剂、去水剂、填料、助滑添加剂、流动剂、流变添加剂、泡沫稳定剂、疏水剂、空隙形成剂、增粘添加剂（增粘剂)、配混剂、增塑剂、抗老化剂、阻燃剂和/或UV稳定剂。
作为合适的填料，可提到例如炭黑、沉淀二氧化硅、热解二氧化硅、矿物白垩和沉淀白垩。可提到的合适增塑剂的实例是邻苯二甲酸酯、己二酸酯、酚的烷基磺酸酯、磷酸酯或较高分子量聚丙二醇。
作为去水剂，特别可提到烷氧基甲硅烷基化合物，如乙烯基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、异丁基三甲氧基硅烷、十六烷基三甲氧基硅烷。
作为增粘剂，使用已知的官能硅烷，例如上文提到的类型的氨基硅烷，以及N-氨基乙基-3-氨基-丙基-三甲氧基硅烷和/或N-氨基乙基-3-氨基丙基-甲基-二甲氧基硅烷、环氧硅烷和/或巯基硅烷。
除用作单组分胶粘剂体系外，根据本发明的式(I)和/或(IV)的化合物也可例如作为添加剂混合到常规单组分和/或双组分聚氨酯胶粘剂体系中。
如果将如上所述的根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系预先施涂到要胶粘的基底上，由于上述交联而发生基底的永久胶粘或密封。
要胶粘的基底的表面可能任选必须通过物理、化学和/或物理-化学法预处理。例如，底漆或增粘剂组合物的施涂在此有利，但根据本发明不一定必须。
基底
适合通过根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系胶粘和/或密封的合适基底是金属、玻璃、木材、混凝土、石材、陶瓷、织物和/或塑料。要胶粘的基底可以相同或不同。
在一个优选实施方案中，根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系用于金属、玻璃和/或塑料的胶粘和/或密封。
合适的金属基底通常可以由本领域中常规的所有金属或金属合金制成。优选使用金属，例如铝、不锈钢、钢、钛、含铁金属和合金。要胶粘的基底可另外由不同金属构成。
要胶粘的塑料基底是例如聚碳酸酯（PC）、聚酰胺、聚氯乙烯、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯和/或聚酯，例如聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）和/或聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）。
该基底可另外是经上漆或印刷的。
要胶粘的基底可进一步具有对于所得复合体的各自使用所需的各种任意形式。在最简单的形式中，该基底是平坦的。但也可以使用根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系接合三维基底。
复合体
根据本发明还提供通过如上定义的根据本发明的反应性单组分胶粘剂体系接合的复合体。
实验部分
下列实施例用于说明本发明但绝对不应被解释为对保护范围的限制。
除非另行规定，所有百分比数据基于重量。
根据DIN EN ISO 11909滴定测定NCO含量。
根据DIN 53240-2: 2007-11滴定测定OH值并根据DIN 3682 5测定酸值。由分析测定的OH值计算所示OH含量。
根据DIN EN ISO 10283通过使用内标的气相色谱法测量残留单体含量。
通过根据DIN 55672-1（凝胶渗透色谱法（GPC） – 第1部分: 四氢呋喃（THF）作为洗脱剂）对照聚苯乙烯标样的凝胶渗透色谱法测定双加合物的含量和分子量，不同在于使用0.6毫升/分钟而非1.0毫升/分钟的流速进行操作。基于单加合物和双加合物的总量，将取自色谱图并借助软件测得的按面积%计的双加合物含量各自大致换算成以重量%计的含量并照此给出。
使用来自Anton Paar Germany GmbH (DE)的Physica MCR 51流变仪根据DIN ENISO 3219进行所有粘度测量。
具有式(Ia)的硅烷改性甲酰胺的合成
：
实施例1: N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺
将1075.8克（6摩尔）3-氨基丙基三甲氧基硅烷在室温下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。在搅拌下逐滴加入378.6克（6.3摩尔）甲酸甲酯，以使不超过50℃。在放热反应平息后，在室温下继续搅拌4小时，然后在减压下（0.1毫巴，在50℃下）蒸馏出过量甲酸甲酯和所得甲醇。获得具有在23℃下11 mPa·s的粘度的无色液体。
实施例2: N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺
将99.6克（0.6摩尔）3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷在室温下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。在搅拌下逐滴加入40.3克（0.67摩尔）甲酸甲酯，以使不超过50℃。在放热反应平息后，在室温下继续搅拌4小时，然后在减压下（0.1毫巴，在50℃下）蒸馏出过量甲酸甲酯和所得甲醇。获得具有在23℃下11mPa·s的粘度的无色液体。
实施例3: N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺
将221.4克（1摩尔）3-氨基丙基-三乙氧基硅烷在室温下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。在搅拌下逐滴加入77.8克（1.05摩尔）甲酸乙酯，以使不超过50℃。在放热反应平息后，在室温下继续搅拌4小时，然后在减压下（0.1毫巴，在80℃下）蒸馏出过量甲酸乙酯和所得乙醇。获得具有在23℃下13 mPa·s的粘度的无色液体。
实施例4: N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺
将497.9克（2.6摩尔）3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷在室温下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。在搅拌下逐滴加入212.1克（2.8摩尔）甲酸乙酯，以使不超过50℃。在放热反应平息后，在室温下继续搅拌4小时，然后在减压下（0.1毫巴，在80℃下）蒸馏出过量甲酸乙酯和所得乙醇。获得具有在23℃下12mPa·s的粘度的无色液体。
具有通式(I)的硅烷改性化合物的合成
：
实施例5:
将672克（4摩尔）HDI（1,6-六亚甲基二异氰酸酯）在80℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。然后在搅拌下经1小时计量加入207.1克（1摩尔）N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺（来自实施例1）。在添加完成时，在80℃下搅拌该配制品直至达到恒定异氰酸酯含量（34.7重量%）。所得反应混合物在0.03毫巴的压力和130℃的温度下以600毫升/小时的进料速率经过薄膜蒸发器以除去过量HDI。获得具有在23℃下103 mPa·s的粘度、10.36重量%的异氰酸酯含量、0.07重量%的游离HDI含量和15.7%的双加合物含量的无色液体。
所得产物的主要组分对应于式(VI)：
(VI)。
实施例6:（实施例5的对比例）
将3150克（18.75摩尔）HDI（1,6-六亚甲基二异氰酸酯）在80℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。然后在搅拌下经1小时计量加入448.2克（2.5摩尔）3-氨基丙基三甲氧基硅烷。在添加第一滴后立即观察到形成浑浊，这在添加过程中增强并附聚形成固体。该配制品不可能像实施例5中那样有针对性地进一步加工。
实施例7:
将1667.3克（7.5摩尔）IPDI（异佛尔酮二异氰酸酯）在80℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。然后在搅拌下经1小时计量加入207.1克（1摩尔）N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺（来自实施例1）。在添加完成后，在80℃下搅拌该配制品直至达到恒定异氰酸酯含量（31.3重量%）。所得反应混合物在0.02毫巴的压力和140℃的温度下以800毫升/小时的进料速率经过薄膜蒸发器以除去过量IPDI。获得具有在23℃下6900 mPa·s的粘度、9.9重量%的异氰酸酯含量、0.32重量%的游离IPDI含量和10.3%的双加合物含量的无色液体。
实施例8:
将3960.0克（22.5摩尔）TDI（2,4-甲苯二异氰酸酯）在80℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中。然后在搅拌下经1小时计量加入621.3克（3摩尔）N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)甲酰胺（来自实施例1）。在添加完成后，在80℃下搅拌该配制品直至达到恒定异氰酸酯含量（38.1重量%）。所得反应混合物在0.02毫巴的压力和140℃的温度下以400毫升/小时的进料速率经过薄膜蒸发器以除去过量TDI。获得具有在23℃下7080 mPa·s的粘度、11.6重量%的异氰酸酯含量、0.41重量%的游离TDI含量和14.7%的双加合物含量的浅黄色液体。
具有式(IV)的硅烷改性预聚物的合成:
实施例9:
将262.5克蓖麻油和13毫克DBTL在80℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中，并逐滴加入307.3克来自实施例6的硅烷改性甲酰胺以使反应温度不超过90℃。在添加完成后，在60℃下搅拌该反应混合物直至达到恒定异氰酸酯含量（0.7重量%）。通过添加甲醇捕获剩余异氰酸酯含量。所得粘合剂清澈并具有在23℃下13500 mPa·s的粘度。
为了进一步加工，用乙酸1-甲氧基-2-丙酯（MPA）将该粘合剂调节到50%固含量并加入0.25%来自BASF SE的Lupragen® N 700（1,8-二氮杂双环-5,4,0-十一-7-烯）；以50微米的层厚度（湿）刮涂到玻璃板上。在23℃和50%相对空气湿度下4小时干燥时间后，该涂层触干并在4天后表现出对于二甲苯、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、乙酸乙酯和丙酮的良好耐溶剂性。
实施例10:
将92.8克Desmophen® A 160 SN（在溶剂石脑油100中的60%丙烯酸树脂；固体树脂上的羟基含量2.7%，Bayer MaterialScience AG）、67.3克2-乙基-1,3-己二醇和9克原甲酸三乙酯与10毫克DBTL一起在80℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中，并逐滴加入413.0克硅烷甲酰胺-HDI加合物（来自实施例5）以使反应温度不超过90℃。在添加完成后，在60℃下搅拌该反应混合物直至不可再检出异氰酸酯。所得粘合剂清澈并具有在23℃下230000 mPas的粘度。
为了进一步加工，用乙酸1-甲氧基-2-丙酯（MPA）将该粘合剂调节到50%固含量并加入0.25%来自BASF SE的Lupragen® N 700（1,8-二氮杂双环-5,4,0-十一-7-烯）；以50微米的层厚度（湿）刮涂到玻璃板上。在23℃和50%相对空气湿度下4小时干燥时间后，该涂层触干并在4天后表现出对于二甲苯、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、乙酸乙酯和丙酮的良好耐溶剂性。
实施例11：
将1024克（0.12摩尔）聚丙二醇（Acclaim Polyol 8200N；OH值14 mg KOH/g）与50毫克DBTL一起在60℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中，并逐滴加入109克硅烷甲酰胺-HDI加合物（来自实施例5）以使反应温度不超过80℃。在添加完成后，在60℃下搅拌该反应混合物直至达到恒定异氰酸酯含量（0.05重量%）。通过添加甲醇捕获剩余异氰酸酯含量并通过添加100毫克磷酸二丁酯和2克乙烯基三甲氧基硅烷作为去水剂来稳定反应物料。所得粘合剂清澈并具有在23℃下11600 mPas的粘度。
实施例12：
将950克（0.1摩尔）聚丙二醇（Acclaim Polyol 18200N；OH值6.5 mg KOH/g）与50毫克DBTL一起在60℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中，并逐滴加入50克硅烷甲酰胺-HDI加合物（来自实施例5）以使反应温度不超过80℃。在添加完成后，在60℃下搅拌该反应混合物直至达到恒定异氰酸酯含量（0.08重量%）。通过添加甲醇捕获剩余异氰酸酯含量并通过添加50毫克磷酸二丁酯和2克乙烯基三甲氧基硅烷作为去水剂来稳定反应物料。所得粘合剂清澈并具有在23℃下75700 mPas的粘度。
实施例13：
将999克（0.12摩尔）聚丙二醇（Acclaim® Polyol 8200N；OH值14 mg KOH/g；BayerMaterialScience AG）与60毫克DBTL一起在60℃下在氮气气氛下预先置于具有温度计、KPG搅拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶中，并逐滴加入101.0克硅烷甲酰胺-TDI加合物（来自实施例8）以使反应温度不超过80℃。在添加完成后，在60℃下搅拌该反应混合物直至达到恒定异氰酸酯含量（0.02重量%）。通过添加甲醇捕获剩余异氰酸酯含量并通过添加60毫克磷酸二丁酯和2.2克乙烯基三甲氧基硅烷作为去水剂来稳定反应物料。所得粘合剂清澈并具有在23℃下163000 mPas的粘度。
胶粘剂和密封剂的应用技术实施例
为了评估不同聚合物的应用技术性质，以下列配方加工它们：
| 以重量%计的用量 | |
| 聚合物 | 31.34 |
| 填料(Socal U<sub>1</sub>S<sub>2</sub>) | 47.01 |
| 增塑剂(Jayflex DINP) | 18.80 |
| 干燥剂(Dynasylan VTMO) | 1.88 |
| 增粘剂(Dynasylan 1146) | 0.94 |
| 催化剂(Lupragen N 700) | 0.03 |
为了制备制剂，将填料（来自Solvay的Socal® U1S2）、增塑剂（来自Exxon的JayflexTM DINP）和干燥剂（来自Evonik的Dynasylan® VTMO）添加到粘合剂中，并在具有壁刮刀的真空溶解器中在3000转/分钟下进行混合。然后加入增粘剂（来自Evonik的Dynasylan® 1146）并在1000转/分钟下在5分钟内拌入。最后，在1000转/分钟下搅入催化剂（来自BASF SE的Lupragen® N700）并最后使最终混合物在真空中脱气。
为了测量物理性质，根据DIN EN ISO 11600制备具有2毫米厚度的膜和在玻璃基底上的试样。根据DIN 53505在膜上进行肖氏硬度的测试。根据DIN EN ISO 11600在23℃下测量在50%伸长下的模量。
下表显示所得结果：
| 实施例14（来自实施例11的聚合物） | 实施例15（来自实施例12的聚合物) | |
| 肖氏A硬度 | 61 | 17 |
| 50%模量[N/mm<sup>2</sup>] | 3.0 | 0.8 |
| 薄膜干燥时间，100µm [min] | 45 | 30 |
Claims (18)
1.通式(I)的化合物：
其中：
X代表–NCO；
R代表具有1至40个碳原子的二价的任选取代的直链或支化的脂族或芳族结构单元或亚异佛尔酮基结构单元；
R1代表具有1至12个碳原子的二价的任选取代的直链或支化的脂族结构单元；
R2和R3各自彼此独立地代表具有1至12个碳原子的任选取代的直链或支化的脂族基团；且
n代表0至2的整数。
2.根据权利要求1的化合物，其中R2和R3各自彼此独立地代表甲基或乙基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R代表亚己基，R1代表亚丙基，R2和R3各自彼此独立地代表甲基或乙基，且n代表0至2的整数。
4.根据权利要求1的化合物，其由下式(VI)表示：
5.用于制备式(I)的化合物的方法，其包括使式(Ia)的硅烷改性甲酰胺与式(Ib)的异氰酸酯反应：
其中R、R1、R2、R3和n如权利要求1中所定义，X代表–NCO。
6.根据权利要求1的化合物用于通过使式(I)的化合物与式Y-(OH)m的化合物反应来制备式(IV)的硅烷改性化合物的用途：
其中R、R1、R2、R3和n如权利要求1中所定义，
Y是具有1至40个碳原子的任选取代的直链或支化的脂族、脂环族、芳脂族、杂环和/或芳族结构单元或是多元醇减去m个OH基团的结构单元，且
m代表1至10的数值。
7.根据权利要求6的用途，其中所述多元醇是聚氨酯-、聚脲-、聚酯-、聚醚-、聚缩醛-、聚丙烯酸酯-、聚酯酰胺-或聚硫醚多元醇。
8.根据权利要求6的用途，其中所述多元醇是聚碳酸酯多元醇。
9.式(IV)的硅烷改性化合物：
其中R、R1、R2、R3和n如权利要求1中所定义且Y和m如权利要求6-8之一中所定义。
10.用于制备根据权利要求9的式(IV)的硅烷改性化合物的方法，其包括：
使式(III)的化合物与式Y-(OH)m的化合物反应：
其中R、R1、R2、R3和n如权利要求1中所定义且Y和m如权利要求6-8之一中所定义。
11.根据权利要求1至4任一项的化合物或根据权利要求9的化合物用于制造胶粘剂和密封剂、漆料、涂料、浆料和/或墨水的用途。
12.根据权利要求1至4任一项的化合物或根据权利要求9的化合物用于制造印刷油墨的用途。
13.包含至少一种根据权利要求1至4任一项的化合物或至少一种根据权利要求9的化合物的反应性单组分涂料体系。
14.根据权利要求13的反应性单组分涂料体系用于涂覆金属、木材、木基材料、玻璃、皮革、织物、塑料、矿物材料、软木、纤维、混凝土、纸、纸板和薄膜的用途。
15.包含至少一种根据权利要求1至4任一项的化合物或至少一种根据权利要求9的化合物的反应性单组分胶粘剂体系。
16.根据权利要求15的反应性单组分胶粘剂体系用于胶粘和/或密封金属、木材、木基材料、玻璃、皮革、织物、塑料、矿物材料、软木、纤维、混凝土、纸、纸板和薄膜的用途。
17.包含根据权利要求15的反应性单组分胶粘剂体系的试剂盒，其用于胶粘和/或密封金属、木材、木基材料、玻璃、皮革、织物、塑料、矿物材料、软木、纤维、混凝土、纸、纸板和薄膜。
18.通过根据权利要求15的反应性单组分胶粘剂体系或通过根据权利要求17的试剂盒接合的复合体。
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