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CN106279241A - 一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体及其制备方法 - Google Patents

一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体及其制备方法 Download PDF

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CN106279241A
CN106279241A CN201610562744.1A CN201610562744A CN106279241A CN 106279241 A CN106279241 A CN 106279241A CN 201610562744 A CN201610562744 A CN 201610562744A CN 106279241 A CN106279241 A CN 106279241A
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och
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CN201610562744.1A
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朱晓群
高敏
聂俊
方大为
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Beijing University of Chemical Technology
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Beijing University of Chemical Technology
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract

一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体及其制备方法属于功能型光聚合单体制备领域。本发明采用含氨基和含异氰酸酯基的硅烷偶联剂与不同物质反应，制备了含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体。所制备的单体含有可水解的硅氧烷结构和可光聚合的丙烯酸酯结构，可添加到光固化制品的配方中提高其在富羟基基材(如氧化处理过的玻璃)表面的附着力。所制备的单体中还含有酰胺键，能够提高光固化膜的柔韧性。

Description

一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含硅氧烷结构的可光聚合活性单体结构设计及制备，属于功能型光聚合单体制备领域。
背景技术
光固化技术早在20世纪80年代就被誉为是一项绿色技术，具有固化速度快、污染少、节能和固化产物性能优异等优点，广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂、成像、微电子、齿科修复和生物材料等领域。单体是光固化体系中必不可少的一种重要组分，不仅可以降低体系的粘度，还能影响固化体系的聚合动力学、聚合程度以及所生成聚合物材料的各种性能。
单官能团单体每个分子仅含一个可参与固化反应的基团，一般具有如下的特性：(1)转化率高，由于单官能团单体的碳碳双键含量低，因此大部分都能参与自由基聚合；(2)体积收缩率低，自由基加成聚合过程，碳碳双键转化成单键，伴随着体积的收缩，由于单官能团单体双键含量低，所以体积收缩较小；(3)交联密度低，由于只有一个光活性基团，因此这种活性单体本身在辐射固化过程中不会产生交联点，会导致交联密度的下降，低交联密度可以增加固化膜的柔韧性，同时也降低其耐溶剂性、耐磨性、硬度等：(4)固化速度低，单官能团单体的反应基团含量低，会降低辐射固化的反应速度；(5)粘度低，稀释能力强等。
自由基光聚合对分子氧特别敏感，容易发生氧阻聚，对水、胺碱等亲核试剂不敏感。
光聚合反应中的自由基聚合聚合速率非常快，几乎不受温度限制，活性自由基一旦产生，就能迅速引发聚合。
如果在单体分子结构中引入杂原子，比如氮、氟、硫原子等，能够提高单体的反应活性，提高固化产物的性能，因此近年来许多研究人员在这方面也进行了许多探索，合成了一些分子结构中带有杂原子的性能优异光固化单体。
硅烷偶联剂是一种能增进无机物质与有机物质之间粘合性能的助剂，它的分子中含有两种不同性质的基团，一个是亲无机物的基团，易与无机材料的表面起化学反应；另一个是亲有机物的基团，能与有机聚合物发生物理或化学反应。
发明内容
本发明的目的主要是设计并合成一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体，所制备的单体含有可水解的硅氧烷结构和可光聚合的丙烯酸酯结构，可添加到光固化制品的配方中提高其在富羟基基材(如氧化处理过的玻璃)表面的附着力。所制备的单体中还含有酰胺键，能够提高光固化膜的柔韧性。
本发明所述的一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体具有以下化学结构：
式中R1为Cl,OCH3,OEt,OC2H4OCH3,OSi(CH3)3或OAc，R2为H或甲基，n为2-10。
其制备方法如下：
(1)1)将一定量的碳酸乙烯酯(EC)加入到烧瓶中，加热使其熔融，加入含氨基的硅烷偶联剂，含氨基的硅烷偶联剂与碳酸乙烯酯(EC)的摩尔比为1:1-1.5，升高至30-100℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，得到产物M1；2)将步骤1所制备的产物M1溶于有机溶剂，加入一定量的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将一定量的酰氯滴加到烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应6-24h，石油醚洗涤2-3次，得最终产物M2，所述的三乙胺加入量为M1摩尔数的1-1.2倍，所述的酰氯的加入量与M1的摩尔比为1.2-1.5:1；
(2)将一定量的丙烯酸酯加入到烧瓶中，加入0.1％-0.5％的催化剂，滴加一定量的含异氰酸酯基的硅烷偶联剂于烧瓶中，升高至一定30-100℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应，催化剂加入量为丙烯酸酯与含异氰酸酯基的硅烷偶联剂两者总质量0.1％-0.5％。用无水石油醚洗涤2-3次。丙烯酸酯与含异氰酸酯基的硅烷偶联剂的摩尔比为1.1-1.5:1。
所述含氨基的硅烷偶联剂为:R1为Cl，OCH3，OEt，OC2H4OCH3，OSi(CH3)3或OAc。
所述酰氯为：
R2为H或甲基。
所述含异氰酸酯基的硅烷偶联剂为：
R1为Cl，OCH3，OEt，OC2H4OCH3，OSi(CH3)3或OAc。
所述丙烯酸酯单体为：
R2为H或甲基，n为2-10。
上述的制备方法中，(1)1)所述的反应温度为50-80℃。
上述的制备方法中，(1)2)所使用的有机溶剂为：乙酸乙酯、三氯甲烷、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷。
上述的制备方法中，(2)所使用的催化剂为三乙胺,三乙烯二胺，二月桂酸二丁基锡,辛酸亚锡。
上述的制备方法中，(2)所述的反应温度为50-80℃。
步骤(1)的反应过程如下：
步骤(2)的反应过程如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明生产的同时含可水解硅氧烷基和可光聚合丙烯酸双键的单官能度单体，作为稀释剂，能够提高光固化制品的与富羟基基材的附着力。
(2)分子结构中含有酰胺基，能够提高光固化膜的柔韧性。
(3)合成方法比较简单，易于规模化生产。
附图说明
图1是按照实施例1第一步所制备产物M1的红外光谱谱图；
图2是按照实施例1第二步所制备产物M2的红外光谱谱图；
图3是按照实施例1所制备的最终产物M2在0.1wt％的1173为引发剂，25mW/cm2的光照强度下，转化率随时间关系图。
具体实施方式
实施例1
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入13.21g(0.15mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入33.21g(0.15mol)γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH550)，升高反应温度至50℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，得到产物M1。产率78％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入乙酸乙酯(EtAc)做溶剂，加入10.12g(0.1mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将10.86g(0.12mol)丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次，最终产物M2。产率82％。
1H-NMR表征(CDCl3,δ)：9H,δ1.26ppm；2H,δ2.96ppm；6H，δ3.83ppm；4H,δ4.31-4.52ppm；3H,δ5.56-6.68ppm。
将合成的单体加入到配方(环氧丙烯酸酯6104:TMPTA:TPGDA＝2:1:2)中，其中单体占配方总体的质量分数分别为0，5％，10％，15％，20％，在玻璃片上固膜，涂膜上覆盖PE膜防止氧阻聚。
样品 铅笔硬度 附着力
①M(0％wt) 3H 5级
②M(5％wt) 3H 5级
③M(10％wt) 3H 3级
④M(15％wt) 3H 1级
⑤M(20％wt) 3H 0级
将合成的单体加入到配方(环氧丙烯酸酯6104:TMPTA:TPGDA＝2:1:2)中，其中单体占配方总体的质量分数分别为0，5％，10％，15％，20％，在马口铁片片上固膜，涂膜上覆盖PE膜防止氧阻聚，测试膜的柔韧性。
实施例2
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入19.81g(0.225mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入33.21g(0.15mol)γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH550)，升高反应温度至80℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，得到产物M1。产率84％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入乙酸乙酯(EtAc)做溶剂，加入12.14g(0.12mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将13.58g(0.15mol)丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h,抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率84％。
实施例3
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入15.85g(0.18mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入33.21g(0.15mol)γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH550)，升高反应温度至70℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率83％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入乙酸乙酯(EtAc)做溶剂，加入11.13g(0.11mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将11.77g(0.13mol)丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率82％。
实施例4
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入13.21g(0.15mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入26.89g(0.15mol)γ-氨丙基三甲氧基硅烷，升高反应温度至50℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率74％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入四氢呋喃做溶剂，加入10.12g(0.1mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将12.54g(0.12mol)甲基丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率80％。
实施例5
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入19.81g(0.225mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入26.89g(0.15mol)γ-氨丙基三甲氧基硅烷，升高反应温度至80℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率85％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入四氢呋喃做溶剂，加入12.14g(0.12mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将15.68g(0.15mol)甲基丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h,抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率85％。
实施例6
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入15.85g(0.18mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入26.89g(0.15mol)γ-氨丙基三甲氧基硅烷，升高反应温度至60℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率81％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入三氯甲烷做溶剂，加入11.13g(0.11mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将13.59g(0.13mol)甲基丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率79％。
实施例7
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入14.53g(0.165mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入26.89g(0.15mol)γ-氨丙基三甲氧基硅烷，升高反应温度至50℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率82％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入三氯甲烷做溶剂，加入11.13g(0.11mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将13.59g(0.13mol)丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率83％。
实施例8
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入14.53g(0.165mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入33.21g(0.15mol)γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH550)，升高反应温度至80℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2次，得到产物M1。产率76％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入三氯甲烷做溶剂，加入11.13g(0.11mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将12.54g(0.12mol)甲基丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率75％。
实施例9
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入14.53g(0.165mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入26.89g(0.15mol)γ-氨丙基三甲氧基硅烷，升高反应温度至90℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率81％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M130.95g(0.1mol)，加入二甲基甲酰胺做溶剂，加入10.12g(0.1mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将13.59g(0.13mol)丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率79％。
实施例10
(1)1)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶中加入15.85g(0.18mol)的碳酸乙烯酯(EC)，加热使其熔融，加入26.89g(0.15mol)γ-氨丙基三甲氧基硅烷，升高反应温度至90℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，用无水石油醚洗涤2-3次，得到产物M1。产率82％。
(1)2)在装有搅拌器、回流冷凝器、恒压滴液漏斗的三口烧瓶，加入步骤1所制备的产物M1 30.95g(0.1mol)，加入二甲基甲酰胺做溶剂，加入11.13g(0.11mol)的三乙胺(TEA)，在冰浴的条件下将12.54g(0.12mol)甲基丙烯酰氯滴加烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应24h，抽滤后旋蒸,用无水石油醚洗涤3次得最终产物M2。产率81％。
实施例11
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入12.77g(0.11mol)丙烯酸羟乙酯,滴加0.04g二月桂酸二丁基锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加24.74g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在50℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率76％。
实施例12
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入17.42g(0.15mol)丙烯酸羟乙酯,滴加两种单体总质量0.04g二月桂酸二丁基锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加24.74g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在80℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率79％。
实施例13
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入13.93g(0.12mol)丙烯酸羟乙酯,滴加两种单体总质量0.04g二月桂酸二丁基锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加24.74g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在70℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率83％。
实施例14
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入14.32g(0.11mol)甲基丙烯酸羟乙酯,滴加两种单体总质量0.03g辛酸亚锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加20.53g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在50℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤2次。产率78％。
实施例15
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入19.52g(0.15mol)甲基丙烯酸羟乙酯,滴加0.04g辛酸亚锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加20.53g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在80℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率83％。
实施例16
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入15.62g(0.12mol)甲基丙烯酸羟乙酯,滴加0.04g辛酸亚锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加20.53g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在70℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率79％。
实施例17
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入14.32g(0.11mol)丙烯酸羟丙酯,滴加0.04g辛酸亚锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加24.74g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在50℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率77％。
实施例18
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入19.52g(0.15mol)丙烯酸羟丙酯,滴加0.05g辛酸亚锡,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加24.74g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在80℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率79％。
实施例19
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入15.62g(0.12mol)丙烯酸羟丙酯,滴加0.04g三乙胺(TEA),搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加24.74g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在70℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率76％。
实施例20
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入15.86g(0.11mol)甲基丙烯酸羟丙酯,滴加0.05g三乙胺(TEA),搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加20.53g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在50℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤2次。产率73％。
实施例21
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入21.63g(0.15mol)甲基丙烯酸羟丙酯,滴加0.06g三乙烯二胺,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加20.53g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在80℃，直至反应结束。用石油醚洗涤2次。产率75％。
实施例22
(2)在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的四口烧瓶加入17.30g(0.12mol)甲基丙烯酸羟丙酯,滴加0.06g三乙烯二胺,搅拌均匀，然后通过恒压滴液漏斗滴加20.53g(0.1mol)γ-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷,控制滴加速度，反应温度一直保持在70℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应。用石油醚洗涤3次。产率74％。
实施例2-22的柔韧性、铅笔硬度和附着力达到的级别都和实施例1相同。

Claims (10)

1.一种含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯单体，其结构如下：
式中R1为Cl,OCH3,OEt,OC2H4OCH3,OSi(CH3)3或OAc，R2为H或甲基，n为2-10。
2.制备如权利要求1所述的含硅氧烷结构的单官能度丙烯酸酯的方法，其特征在于如下：
(1)
1)将一定量的碳酸乙烯酯加入到烧瓶中，加热使其熔融，加入含氨基的硅烷偶联剂，含氨基的硅烷偶联剂与碳酸乙烯酯EC的摩尔比为1:1-1.5，升高至30-100℃，反应一段时间后进行红外测试，碳酸乙烯酯在1801cm-1的红外特征峰消失则停止反应，得到产物M1；
2)将步骤1)所制备的产物M1溶于有机溶剂，加入三乙胺，在冰浴的条件下将酰氯滴加到烧瓶中，滴加完后撤掉冰浴，室温下反应6-24h，石油醚洗涤2-3次，得最终产物M2，所述的三乙胺加入量为M1摩尔数的1-1.2倍，所述的酰氯的加入量与M1的摩尔比为1.2-1.5:1；
(2)将一定量的丙烯酸酯加入到烧瓶中，加入催化剂，滴加含异氰酸酯基的硅烷偶联剂于烧瓶中，升高至30-100℃，直至含异氰酸酯基的硅烷偶联剂在2267cm-1的红外特征峰消失停止反应，催化剂加入量为丙烯酸酯与含异氰酸酯基的硅烷偶联剂两者总质量0.1％-0.5％；用无水石油醚洗涤2-3次；丙烯酸酯与含异氰酸酯基的硅烷偶联剂的摩尔比为1.1-1.5:1。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(1)1)所用的含氨基的硅烷偶联剂为：R1为Cl,OCH3,OEt,OC2H4OCH3,OSi(CH3)3或OAc。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(1)1)中所述的反应温度为50-80℃。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于权利要求2中步骤(1)2)所使用的有机溶剂为：乙酸乙酯、三氯甲烷、丙酮、二甲基甲酰胺、四氢呋喃或二氯甲烷。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于中步骤(1)2)所用的酰氯为：
R2为H或甲基。
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)所使用的丙烯酸酯单体为：
R2为H或甲基，n为2-10。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)所使用的含异氰酸酯基的硅烷偶联剂为：
R1为Cl，OCH3，OEt，OC2H4OCH3，OSi(CH3)3或OAc。
9.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)所使用的催化剂为：三乙胺，三乙烯二胺，二月桂酸二丁基锡，辛酸亚锡。
10.根据权利要求2所述的方法，其特征在于步骤(2)的反应温度为50-80℃。
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