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CN106255414A - S‑苄硫尿嘧啶化合物以及增强植物根部生长的方法 - Google Patents

S‑苄硫尿嘧啶化合物以及增强植物根部生长的方法 Download PDF

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CN106255414A
CN106255414A CN201580007727.5A CN201580007727A CN106255414A CN 106255414 A CN106255414 A CN 106255414A CN 201580007727 A CN201580007727 A CN 201580007727A CN 106255414 A CN106255414 A CN 106255414A
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salt
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plant
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CN201580007727.5A
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富兰克林·保罗·西尔弗曼
丹尼尔·F·海曼
小戴尔·O·威尔逊
彼得·D·佩特拉采克
椋本藤夫
玉置裕章
森胁崇
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Valent BioSciences LLC
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Abstract

本发明涉及增强根部生长的方法，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、植物的根部区或者根部应用S‑苄硫尿嘧啶化合物或其盐。本发明还涉及通过向植物、植物繁殖材料、植物的根部区或者根部应用S‑苄硫尿嘧啶化合物或其盐来降低环境应激条件(例如干旱或者酷热)对植物的有害作用的方法。本发明还涉及新型S‑苄硫尿嘧啶衍生物及其盐。

Description

S-苄硫尿嘧啶化合物以及增强植物根部生长的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年1月17日提交的第61/928,712号美国临时申请的优先权，其公开内容通过引用并入本文。
发明领域
本发明涉及S-苄硫尿嘧啶化合物以及使用S-苄硫尿嘧啶化合物增强植物根部生长的方法。
发明背景
植物根部是维管植物种类的重要器官。众所周知，根部吸收水从而对植物提供物理支持。根部还从土壤或者生长培养基提取矿物质和有机营养物，并且产生许多重要的天然产物，例如影响植物生长和发育的激素和防御化合物。根部还用作营养物的贮藏器官或者包含在药学上重要的化学物质。建立适当的根部结构对于使植物的生长潜力和生产最大化是重要的。
由于植物根部发育的复杂度，难以在保持整个植物的健康的同时协同增强根部生长的机制。导致增强根部生长的过程涉及细胞适应的多种机制和许多代谢途径。此外，增强根部生长的途径可负面影响芽、茎或者叶的生长。
在植物的生命周期期间，它们可暴露在环境应激条件下的危险中。这些条件可包括取水受限(例如干旱)或者暴露于高温或者低温下。如果这些应激条件的持续时间太长或者严重程度太大，暴露的植物可能生长减缓和产量降低。尽管植物拥有减轻环境应激条件的影响的机制，但是持续暴露可对植物引起损害并且可导致植物死亡。由于环境应急条件造成的作物产量降低或者作物死亡是作物种植户的主要担忧。
强劲的根部生长使植物比周围植物(例如杂草)对水和营养物资源更具竞争力。这对于植物可能暴露在环境应激条件下的区域尤其如此。增强的根部结构将使植物增加对水和营养物的获取。较长的根部将使它们到达土壤或者生长培养基的新区域。较大的根部系统为吸收水和营养物提供较大的表面积。
因此，本领域对增强根部生长的化合物和方法存在需求。对提供更健康且更高产量的植物的增强根部生长存在需求。对环境应激条件(例如干旱或者酷热(intensetemperature))下的植物提供保护的增强根部生长存在需求。
发明概述
一方面，本发明涉及促进单子叶植物和双子叶植物生长的方法，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、单子叶植物或者双子叶植物的根部区或者根部应用一种或者多种化合物，所述化合物选自以下式I的S-苄硫尿嘧啶和S-苄硫尿嘧啶化合物类或者它们的盐：
其中X为OH、NH2或者H；Y为S或者O；Z1、Z2和Z3各自为碳或者N，但是Z1、Z2和Z3中的至少两个为N；L为-CH2-、-CH2CH2-或者-CH＝CHCH2-；R3为H、低级烷基或者OH；以及n为0、1或者2，其中当n为0时，R1不存在，当n为1时，R1为H、卤素、低级烷基或者在2-位、3-位或者4-位的低级烷氧基，以及其中当n为2时，各个R1独立地选自卤素、低级烷基或者低级烷氧基；R2为H、低级烷基、-COO-低级烷基、与R3一起构成形成环的-N＝CH-NH-桥，或者当Z2为N时R2不存在；其中当R2为H、低级烷基或者-COO-低级烷基以及当R2和R3一起构成-N＝CH-NH-桥以形成环时，Z2为碳。
另一方面，本发明涉及增强单子叶植物或者双子叶植物生长的方法，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、单子叶植物或者双子叶植物的根部区或者根部应用式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其钾盐，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物1)。
在本发明的另一方面，本发明的方法涉及降低干旱或者高温或者低温的有害作用，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、单子叶植物或者双子叶植物的根部区或者根部应用式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物1)。
另一方面，本发明涉及选自式I的S-苄硫尿嘧啶化合物的S-苄硫尿嘧啶衍生物或其盐，其中：
n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物5)；
n为2，R1为3,5-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物6)；
n为1，R1为3-F，R2为-COO-乙基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物12)；
n为1，R1为2-甲基，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物14)；
n为2，R1为2,6-二Cl，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物16)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为NH2(化合物19)；
n为1，R1为3-F，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物21)；以及
n为0(R1不存在)，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物24)。
发明详述
本发明涉及增强根部生长的方法，所述方法包括向植物繁殖材料、植物的根部区或者根部或者植物应用至少一种S-苄硫尿嘧啶化合物。如本文所用，“S-苄硫尿嘧啶化合物(S-Benzylthiouracil compound)”或者“S-苄硫尿嘧啶化合物类(S-Benzylthiouracilcompounds)”包括未取代的S-苄硫尿嘧啶或其类似物或者衍生物，除非另外特别说明。
如本文所用，“S-苄硫尿嘧啶”仅指未取代的化合物(2-[(苯基甲基)硫代]-4(3H)-嘧啶酮[31167-21-2])，其具有以下结构：
本申请人出乎意料地发现，S-苄硫尿嘧啶增强根部生长。然后本申请人出乎意料地发现，一些S-苄硫尿嘧啶衍生物、其类似物和盐也提供根部增强作用。然而，本申请人惊人地发现，并非所有的S-苄硫尿嘧啶衍生物、其类似物和盐都提供根部增强作用。衍生物和类似物的作用是不可预测的并且未经实验无法确定。例如，当在袋法测定中应用于绿豆时，本申请人发现对于在尿嘧啶环的6-位上具有甲基的S-苄硫尿嘧啶化合物，根部增强效应出乎预料地高，增强超过36％(参见以下表10)。本申请人还发现，卤素取代的苄基环S-苄硫尿嘧啶化合物对根部生长提供超过10％的增强(参见以下表9)。本申请人期望具有这两种取代的化合物将产生比单独任何一种取代基的作用更强的根部生长增强。相反，他们发现如果S-苄硫尿嘧啶化合物在尿嘧啶部分的6-位上具有甲基并且具有卤素苄基环取代，对绿豆的根部增强作用仅为约8％(参见表10)。因此，本申请人发现仅观察S-苄硫尿嘧啶化合物的结构并不是确定化合物将对根部生长产生作用的准确方法。
本申请人还发现S-苄硫尿嘧啶化合物的作用相对于双子叶植物对单子叶植物是特定的。例如，在苄基环上具有3-F取代的S-苄硫尿嘧啶(化合物1)对水稻提供最好的根部增强(19.8％，参见以下表1)。然而，当应用于绿豆时，化合物1仅提供10.4％的根部增强作用，其约为未取代的S-苄硫尿嘧啶(“化合物2”)的作用(增强18.9％)的一半(参见以下表11)。在确定一种S-苄硫尿嘧啶化合物对植物种类的作用后，在未经实验的情况下，本申请人不能预测化合物或者结构类似的化合物将对其他开花植物种类(即，单子叶植物或者双子叶植物)具有的作用。因此，本申请人的方法是不可预测的。
在讨论2-硫尿嘧啶及其相关化合物的现有技术文献中，通常遇见若干不同结构的代表物。这些物质代表了化合物的可能的互变异构形式，它们如以下方案所示彼此平衡：
为了一致性和简单性，在整个申请中我们使用形式2或者形式3来表示本发明的化合物，但是这绝不意在排除其它互变异构形式所表示的结构。
在一个实施方案中，本发明涉及增强单子叶植物根部生长的方法，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、单子叶植物的根部区或者根部应用选自以下式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐的一种或者多种化合物：
其中X为OH、NH2或者H；Y为S或者O；Z1、Z2和Z3各自为碳或者N，但是Z1、Z2和Z3中的至少两个为N；L为-CH2-、-CH2CH2-或者-CH＝CHCH2-；R3为H、低级烷基或者OH；以及n为0、1或者2，其中当n为0时，R1不存在，当n为1时，R1为H、卤素、低级烷基或者在2-位、3-位或者4-位的低级烷氧基，以及其中当n为2时，各个R1独立地选自卤素、低级烷基或者低级烷氧基；R2为H、低级烷基、-COO-低级烷基、与R3一起构成形成环的-N＝CH-NH-桥，或者当Z2为N时R2不存在；其中当R2为H、低级烷基或者-COO-低级烷基以及当R2和R3一起构成-N＝CH-NH-桥以形成环时，Z2为碳。
在优选实施方案中，植物为单子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为1或者2，当n为1时，R1为卤素或者低级烷氧基，以及当n为2时，各个R1为卤素，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。在更优选的实施方案中，当n为2时，R1在2,3-位置、2,4-位置、2,5-位置、2,6-位置、3,4-位置或者3,5-位置。
在更优选的本发明的实施方案中，植物为单子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中：
n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物1)；
n为0(R1不存在)，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物2)；
n为1，R1为4-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物3)；
n为1，R1为2-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物4)；
n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物5)；
n为2，R1为3,5-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物6)；
n为1，R1为3-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物7)；或者
n为1，R1为4-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物8)。
在实施方案中，植物为单子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为1，R1为F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。优选地，R1为3-F。
在另一实施方案中，植物为单子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为0并且R1不存在，或者n为1并且R1为3-F或者2-甲基，或者n为2并且R1为2,6-二Cl；L为-CH2-；Y为S以及Z1为N。
在优选实施方案中，植物为单子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中：
n为0(R1不存在)，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物10)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为N，Z3为碳以及X为OH(化合物11)；
n为1，R1为3-F，R2为-COO-乙基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物12)；
n为1，R1为3-F，R2和R3一起构成形成环的-N＝CH-NH-桥，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物13)；
n为1，R1为2-甲基，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物14)；
n为0(R1不存在)，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物15)；
n为2，R1为2,6-二Cl，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物16)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为H(化合物17)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物18)；或者
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为NH2(化合物19)。
在另一实施方案中，植物为单子叶植物并且本发明涉及应用式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐的方法，其中n为0，或者n为1并且R1为3-F，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
在优选实施方案中，植物为单子叶植物并且S-苄硫尿嘧啶化合物为式I的化合物或其盐，其中：
n为1，R1为3-F，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物21)；
n为0(R1不存在)，Y为S，L为-CH2CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物22)；
n为0(R1不存在)，Y为S，L为-CH＝CHCH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物23)；或者
n为0(R1不存在)，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物24)。
在另一实施方案中，单子叶植物为水稻、小麦、玉米、大麦或者甘蔗。
在优选实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为1或者2，当n为1时，R1为卤素或者低级烷氧基，以及当n为2时，各个R1为卤素；L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。在更优选的实施方案中，当n为2时，R1在2,3-位置、2,4-位置、2,5-位置、2,6-位置、3,4-位置或者3,5-位置。
在更优选的本发明的实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中：
n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物1)；
n为0(R1不存在)，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物2)；
n为1，R1为4-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物3)；
n为1，R1为2-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物4)；
n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物5)；
n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物6)；
n为1，R1为3-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物7)；或者
n为1，R1为4-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物8)。
在优选实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为1，R1为F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
在更优选的实施方案中，n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，或其盐。
在另一实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为0并且R1不存在，或者n为1并且R1为3-F、2-Cl或者2-甲基，或者n为2并且R1为2,6-二Cl；L为-CH2-；Y为S；Z1为N以及X为H或者OH。
在优选实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中：
n为0(R1不存在)，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物10)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为N，Z3为碳以及X为OH(化合物11)；
n为1，R1为3-F，R2和R3一起构成形成环的-N＝CH-NH-桥，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N并且X为OH(化合物13)；
n为1，R1为2-甲基，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物14)；
n为0(R1不存在)，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物15)；
n为2，R1为2,6-二Cl，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物16)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为H(化合物17)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物18)；或者
n为1，R1为2-Cl，R2为H，R3为CH3，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物20)。
在另一实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中n为0并且R1不存在，或者n为1并且R1为3-F；R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
在优选实施方案中，植物为双子叶植物并且化合物为式I的化合物或其盐，其中：
n为1，R1为3-F，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物21)；
n为0(R1不存在)，Y为S，L为-CH2CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物22)；
n为0(R1不存在)，Y为S，L为-CH＝CHCH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物23)；或者
n为0(R1不存在)，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物24)。
在实施方案中，双子叶植物为绿豆、大豆、棉花、生菜、西红柿、油菜籽、萝卜、苹果、葡萄或者桃。
在另一实施方案中，本发明涉及增强单子叶植物或者双子叶植物生长的方法，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、植物的根部区或者根部应用式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其钾盐，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物1)。
在另一实施方案中，本发明涉及降低干旱或者高温或者低温的有害作用的方法，所述方法包括向植物、植物繁殖材料、植物的根部区或者根部应用式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物1)。
在另一实施方案中，本发明涉及S-苄硫尿嘧啶衍生物。这些衍生物为式I的化合物或其盐，其中：
n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物5)；
n为2，R1为3,5-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物6)；
n为1，R1为3-F，R2为-COO-乙基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物12)；
n为1，R1为2-甲基，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物14)；
n为2，R1为2,6-二Cl，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物16)；
n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为NH2(化合物19)；
n为1，R1为3-F，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物21)；或者
n为0(R1不存在)，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH(化合物24)。
所公开的实施方案仅为本文公开的发明构思的示例性实施方案，并且不应被认为是限制，除非权利要求另外明确说明。
如本文所用的“盐”是指保留母体化合物的生物效应和性质以及在应用的剂量下在生物上或者其它方面无害的那些盐。本发明的化合物的盐可由无机酸或者有机酸或者无机碱或者有机碱制备。
此类无机盐的实例包括钙盐、镁盐、钾盐、钠盐和铵盐。有机盐的典型实例包括三甲基铵盐、异丙基铵盐、2-羟乙基铵盐(乙醇胺盐)、2-羟乙基二甲基铵盐(二甲基乙醇胺盐)、双(2-羟乙基)铵盐(二乙醇胺盐)、三(2-羟乙基)铵盐(三乙醇胺盐)、2-羟乙基三甲基铵盐(胆碱盐)和四甲基胍盐。优选的盐为钠盐。
当制备本发明的盐时，化合物为式I的化合物，其中X为-O-，与选自Na+、K+、四甲基胍+、胆碱+或者(R)4N+(其中R为低级烷基)的阳离子缔合。
例如，通过将中性的S-苄硫尿嘧啶化合物悬浮于水中并且将等摩尔量的碱添加至悬浮液来产生S-苄硫尿嘧啶化合物的盐。在钠盐的情况下，优选将氢氧化钠用作碱并且该方法使得产生包含0.1％至40％的S-苄硫尿嘧啶化合物的钠盐溶液。在以下实施例2中进一步详述了如何制备本发明的盐。
包含S-苄硫尿嘧啶化合物的组合物
本发明的组合物通常还包含载体以及任选地用于制剂的助剂。助剂的实例包括表面活性剂、分散剂、增稠剂、稳定剂、防冻剂和着色剂。
固体载体的实例包括黏土(例如高岭土、硅藻土、膨润土、文挟黏土(fubasamiclay)和白土)的粉末和颗粒；合成性水合二氧化硅；滑石；陶瓷；其它无机矿物质例如绢云母、石英、硫磺、活性碳、碳酸钙和水合二氧化硅；以及化学肥料例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵和尿素。当组合物包含固体载体时，载体的量通常为组合物的1重量％至99重量％。
液体载体的实例包括：芳香族烃和脂肪族烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、柴油、己烷和环己烷)；卤代烃(例如氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷和三氯乙烷)；醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇)；醚(例如乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃和二噁烷)；酯(例如乙酸乙酯和乙酸丁酯)；酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮)；腈(例如乙腈和异丁腈)；亚砜(例如二甲基亚砜(DMSO))；酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮)；亚烷基碳酸酯(例如碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯)；植物油(例如大豆油和棉籽油)；植物香精油(例如橙油、海索油和柠檬油)以及水。当组合物包含液体载体时，载体的量通常为组合物的约1重量％至99重量％。
气体载体的实例包括丁烷气、氟利昂气、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳。当组合物包含气体载体时，载体的量通常为组合物的1重量％至99重量％。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐(例如烷基苯磺酸盐和烷基萘磺酸盐)、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇。
分散剂的实例包括木质素磺酸钙、甲基纤维素和羟甲基纤维素。
增稠剂的实例包括硅酸镁铝、阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮。
稳定剂的实例包括BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
防冻剂的实例包括乙二醇、丙二醇、丙二醇(trimethylene glycol)、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,4-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,3-二甲基-2,3-丁二醇、三羟甲基丙烷、甘露醇、山梨糖醇、甘油、季戊四醇、1,4-环己烷二甲醇、二甲苯酚、双酚(例如双酚A等)、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、分子量高至约4000的聚氧乙二醇或者聚氧丙二醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、三乙二醇单甲醚、丁氧基乙醇、丁二醇单丁醚、二季戊四醇、三季戊四醇、四季戊四醇、双甘油、三甘油、四甘油、四甘油、五甘油、六甘油、七甘油和八甘油。
着色剂的实例包括偶氮染料和蒽醌染料。当组合物包含着色剂时，着色剂的量通常为组合物的0.01重量％至1.0重量％。
本发明的组合物通过常规方法来制备，例如，通过混合S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐、载体和任选地助剂，并且进一步粉碎、颗粒化或者通过其它方式以制备均一制剂。本发明的组合物可以是以下多种制剂：干悬浮剂(DF)、液体悬浮剂(LF)、真液体(TL)、可乳化的浓缩物(EC)、粉剂(D)、可湿性粉剂(WP)、悬浮乳剂(SE)、水分散性粒剂(WG)等。
S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐的浓度为组合物的0.01重量％至99.9重量％。
本发明的组合物的应用剂量通常为约0.0001mg/种子至约10.0mg/种子的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐的量，优选为约0.01mg/种子至约1mg/种子的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐的量。
定义
如本文所用，“烷基”是指直链或者支链或者环烷烃基团(即缺失稳定结构所需的一个氢原子的基团，直链或者支链烷基具有通式-CnH2n+1，环烷基具有通式-CnH2n-1)。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、戊基和己基。因此“低级烷基”是指包含1个至6个碳的任何此类烷基。
如本文所用，“低级烷氧基”是指通过醚氧连接的低级烷基。低级烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、环丁氧基、戊氧基和己氧基。因此，低级烷氧基是指包含1个至6个碳的任何此类烷氧基。
如本文所用的术语“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
如本文所用，“植物”是指有根植物，包括单子叶植物和双子叶植物。
适用于本发明的方法的单子叶植物包括但不限于玉米(maize)、大麦、小麦、水稻和甘蔗。
适用于本发明的方法的双子叶植物包括但不限于绿豆、大豆、棉花、生菜、西红柿、油菜籽(canola)、萝卜以及多年生植物(例如苹果、葡萄或者桃)。
如本文所用，短语“增强根部生长”是指相对于未经处理的植物，根部生长的改善。例如，初生根长度的增长、根部总重量的增加、根部平均长度的增长、根部平均厚度的增加、根部生长速度的增加以及次生根数目的增加都将被认为是植物根部生长的增强。
本发明的方法可用于植物，包括遗传修饰的植物或者非遗传修饰的植物或者野生型植物。
如本文所用，“根部区”是指化合物可被植物根部吸收的植物附近的区域。在许多植物的情况下，这被认为在滴水线内，其中对植物地上部分的喷雾将不会直接滴下土壤，而是将被树叶阻挡着。
如本文所用，短语“植物繁殖材料”是指种子、插条、球茎、块茎、细胞或者植物可再生或者生长的其它材料。该短语不限于种子或者果实，而是可包括用于无性繁殖作物的材料。
如本文所用，“环境应激条件”是植物对至少一种必需营养物或者水的获取受到限制，或者暴露于降低细胞功能或者引起细胞功能完全停止的温度下的条件。
如本文所用，涉及量、重量百分比等的所有数值都被定义为“约”或者“大约”各个具体值，即，加上或者减去10％(±10％)。例如，短语“至少5重量％”应被理解为“至少4.5重量％至5.5重量％”。因此，权利要求的范围涵盖所要求值的10％之内的量。
冠词“一个/一种(a)”、“一个/一种(an)”和“所述”旨在包括复数以及单数，除非上下文另外明确指明。
以下实施例旨在示例本发明并且教导本领域的技术人员如何使用本发明的制剂。它们并不意于以任何方式进行限制。
实施例
实施例1：新型S-苄硫尿嘧啶化合物的合成
本发明的S-苄硫尿嘧啶化合物通过标准方法来合成。通过HPLC-电喷雾质谱进行结构确认和纯度测定。以下方法被用于产生本发明的新型化合物。
S-(3,4-二氟苄基)-2-硫尿嘧啶(化合物5)的合成
该化合物通过以下反应来制备：在5mL无水二甲基甲酰胺中，将1.28g(10mmol)2-硫尿嘧啶与2.07gα-溴-3,4-二氟甲苯(10mmol)反应，在环境温度下搅拌过夜。在快速搅拌下，通过将反应混合物逐滴添加至25mL 0.5M NaHCO3水溶液来使反应淬灭。通过过滤收集产物，用少量水洗涤并且在真空下干燥。获得2.22g化合物5(白色粉末，经HPLC-电喷雾MS，95.5％纯度)，经确认分子量为254。
S-(3,5-二氟苄基)-2-硫尿嘧啶(化合物6)的合成
将512mg 2-硫尿嘧啶(4mmol)和828mgα-溴-3,5-二氟甲苯(4mmol)在2mL无水二甲基甲酰胺中的混合物在环境温度下搅拌20小时，得到无色透明的溶液。在充分搅拌下，通过逐滴添加至10mL 0.5M NaHCO3水溶液使反应淬灭。通过过滤收集产物，用少量水洗涤并且在真空下干燥。获得917mg化合物6(白色粉末，经HPLC-电喷雾MS，97％纯度)，经确认分子量为254。
S-(3-氟苄基)-5-羧乙基-2-硫尿嘧啶(化合物12)的合成
将1.89g 3-氟苄基溴(10mmol)和2.00g 2-硫尿嘧啶-5-甲酸乙酯(10mmol)在5mL无水二甲基甲酰胺中的混合物在环境温度下搅拌七天。通过将反应物逐滴转移至810微升吡啶(10mmol)在20mL水中经充分搅拌的溶液来淬灭反应。通过过滤收集产物，用约25mL水漂洗并且在真空下干燥。获得2.22g化合物12(白色粉末，经HPLC-电喷雾MS，96.6％纯度)，经确认分子量为308。
S-(3-氟苄基)-6-甲基-2-硫尿嘧啶(化合物14)的合成
将945mg 3-氟苄基溴(5mmol)与841mg 2-硫代-6-羟基嘌呤(5mmol)的混合物在2.5mL无水二甲基甲酰胺中于环境温度下进行搅拌。约3h后反应混合物进行固化，但是在回收产物之前使将混合物放置过夜。将材料悬浮于25mL 0.5M NaHCO3水溶液中。通过过滤收集产物，用25mL水洗涤并且在真空下干燥。获得1.34g化合物14(浅黄色粉末，经HPLC-电喷雾MS，97.8％纯度)，经确认分子量为277。
S-(2,6-二氯苄基)-6-甲基-2-硫尿嘧啶(化合物16)的合成
1.42g 4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶(10mmol)与2.40g 2,6-二氯苄基溴(10mmol)的混合物在6mL无水二甲基甲酰胺中于环境温度下搅拌六天。通过将反应物在充分搅拌下逐滴转移至10mL 1.0M NaHCO3水溶液来淬灭反应。通过过滤收集产物，用约10mL水漂洗并且在真空下干燥。获得2.22g化合物16(白色粉末，经HPLC-电喷雾MS，95.5％纯度)，经确认分子量为301。
3-F苄基取代和2-S4-＝NH尿嘧啶取代的S-苄硫尿嘧啶(化合物19)的合成
将2.04g 3-氟苄基溴(10.8mmol)和770微升三氟乙酸(10mmol)的溶液进行搅拌，同时在几分钟内分批添加1.27g 2-巯基胞嘧啶(10mmol)。持续搅拌过夜。通过将反应物逐滴转移至20mmol三甲胺在20mL水中经充分搅拌的溶液来淬灭反应。首先将产物分离成树胶，然后其骤然结晶。通过过滤收集晶体材料，用水洗涤并且在真空下干燥。获得937mg化合物19(白色粉末，经HPLC-电喷雾MS，96.7％纯度)，经确认分子量为235。
2-O-(3-氟苄基)尿嘧啶(化合物21)的合成
将尿嘧啶(1.12g,10mmol)、3-氟苄基溴(3.78g,20mmol)和碳酸钾(2.76g,20mmol)在7.5mL无水DMF中于环境温度下搅拌4天。通过将反应物添加至包含1.20g乙酸(20mmol)的20mL水中来淬灭反应。通过过滤收集固体，并且风干除产物外所包含的未反应的尿嘧啶。用环己烷和二氯甲烷的混合物研磨，萃取相对纯的产物，化合物21，经HPLC-电喷雾MS确认分子量为220。
2-O-苄基尿嘧啶(化合物24)的合成
将尿嘧啶(1.12g,10mmol)在加温下溶于包含529微升50％氢氧化钠(10mmol)的12mL水中。使溶液冷却至大约45℃，并且添加2mL甲醇和1.19mL苄基溴(10mmol)。将混合物在不加热下搅拌五天，此时大量的白色树胶从溶液中沉淀出来。将液相倒出，并且用3mL1.0M NaOH水溶液漂洗残余物。然后将残余物用每份10mL的两份乙腈研磨，使它们保持分离。从第二份乙腈去除溶剂留下133mg白色粉末(鉴定为化合物24，经HPLC-电喷雾MS，90％纯度)，经确认分子量为202。
可使用类似的技术合成其它S-苄硫尿嘧啶化合物。这些技术是本领域的技术人员已知的。
实施例2：S-苄硫尿嘧啶化合物的盐的合成
本发明的S-苄硫尿嘧啶化合物的盐通过标准方法来合成。通过HPLC-电喷雾质谱进行结构确认和纯度测定。将以下方法用于产生本发明的化合物的盐。
S-(3-氟苄基)-2-硫尿嘧啶(化合物1)的钾盐的合成
将S-(3-氟苄基)-2-硫尿嘧啶(化合物1，2.36g,10mmol)悬浮于23mL水中并且在环境温度下充分搅拌，同时在约一分钟的时间内添加10.0mL 1.0M氢氧化钾(10mmol)水溶液。白色固体几乎完全缓慢地溶解。最终pH为10.2。将溶液过滤至配衡烧瓶内，通过旋转同时冷却在烧瓶内冷冻成壳，并且通过冻干去除水。产物(化合物1的钾盐)为自由流动的白色粉末(称重为2.69g)，具有以下所示的化学结构。
S-苄基-2-硫尿嘧啶(化合物2)的钠盐的合成
将粉末状的S-苄基-2-硫尿嘧啶(2.18g,10mmol)在充分搅拌、环境温度下悬浮于23mL水中，同时在约1分钟的时间内添加10.0mL1.0M氢氧化钠(10mmol)水溶液。持续搅拌，一小时后仅有极少量的白色细粉依然未溶解。溶液的pH为10.1。将混合物在真空下通过约5mm厚的硅藻土垫过滤至配衡烧瓶内。将溶液通过旋转同时冷却在烧瓶内冷冻成壳，并且通过冻干去除水。产物(化合物2的钠盐)为具有以下所示的化学结构的蓬松白色粉末。
测定方法解释
袋法测定：
将种子置于由育苗纸构成的育苗袋中，所述育苗纸在可透气的16x 14cm塑料袋(CYG袋；Mega International,St.Paul,MN)中作为插入物。在袋溶液评估中，将S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐溶于少量的DMSO中，并且添加至最终稀释为最多0.5％v/v DMSO的无菌水。随后将S-苄硫尿嘧啶溶液用移液器移至生长袋内，然后添加所测试的作物种子。将袋在生长架中以随机完全区组设计进行排列，并且置于19升聚碳酸酯食物贮藏容器(Rubbermaid商品,Winchester,VA)。将密封的容器保持在维持25℃并且12小时光照：12小时黑暗的光周期的直立生长室中。对于水稻，在播种后6d收割植物，然而对于绿豆和玉米，在播种后4d收割植物。测量各株秧苗的初生根和芽。
陪替氏平皿测定：
对于西红柿，植物在一次性无菌塑料陪替氏平皿(150mm，Falcon,BDBiosciences,Franklin Lakes,NJ)中生长。在西红柿测定中，将单张Whatman#1滤纸置于板的底部，添加15粒西红柿种子，并且添加10mL处理溶液。在6d结束时，从各个板中选择10粒最大的种子用于测量。在各研究中，使用最少3个重复板。
对于拟南芥(Arabidopsis)，需要固体培养基。通常，将半强度MS盐溶于水，并且添加1％(w/v)BactoAgar(DIFCO)。然后进行高压灭菌，将无菌S-苄硫尿嘧啶溶液在每个陪替氏平皿倾入30mL琼脂培养基之前添加至培养基。将拟南芥种子以无菌方式进行播种，并且种子在琼脂表面发芽和生长，直到测量初生根的长度。
种子处理测定：
用适于去除坏种子和小废弃物的网格尺寸的筛对种子进行筛选。去除破裂的种子或者其它受损的种子。将种子充分混合，并且称量50g样品放入小塑料盘中。通过将在测试下所测得的量的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐和其它常规种子处理组分添加至足够的水中以使它们达到标准体积(通常2mL)，来制备种子处理浆料。杀真菌剂(Maxim XL；Syngenta农产品，Greensboro,NC)、聚合物粘结剂(CF-Clear；Becker-Underwood,Ames,IA)和着色剂(Color Coat Red；Becker-Underwood,Ames,IA)也以标记率包括在浆料中。使用具有六英寸碗状物的Hege 11涂层器(Wintersteiger,Salt Lake City,UT)以每100磅种子30盎司的浆料速率应用小等份该浆料。使用注射器将浆料逐滴沉积在涡流盘(spinning disk)雾化器上。
在处理之后，将各粒种子样品置于塑料盘中并且在室温下干燥20至60分钟。然后将样品置于小的塑料袋中。
应激研究：
干旱应激
将发芽的水稻种子(栽培品种；Nipponbare)在28℃(白昼)/23℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室中的2倍稀释的Kimura B水培溶液中培养14天。在28℃(白昼)/23℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下，通过对生长室的培养管中的水培溶液进行抽取2天来提供干旱应激。在干旱处理后，将植物在28℃(白昼)/23℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室的2倍稀释的Hoagland水培溶液中培养14天。然后，将5株植物的嫩枝的总鲜重重复测量3次。
叶片应用：
将小麦(栽培品种；Apogee)播种于土罐(5粒种子/罐)中，然后在18℃(白昼)/15℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室中培养28天。将植物稀疏为3株植物/罐。在播种后第28天，用包含试验化合物的溶液通过叶喷应用处理植物。在喷洒应用后第2天，将植物在36℃(白昼)/32℃(黑夜)的温度且昼长为12小时的生长室中经受高温7天。在应激处理后，将植物在18℃(白昼)/15℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室中进行培养。在播种后第56天，测量每个罐中3株植物的幼穗的总鲜重(n＝8次重复)。
实施例3.水稻袋法测定
在袋法测定系统中检查水稻初生根的生长。测试的结果(表现为对于所有S–苄硫尿嘧啶化合物，根长的变化百分比)如以下所示。
在以下表(1-3)中描述了S-苄硫尿嘧啶类似物和衍生物。在表1中，检查了在苄基环上取代的S-苄硫尿嘧啶化合物。以下给出，这些化合物的活性相对于对照对于水稻的根部生长的增长百分比。
表1表示当S-苄硫尿嘧啶在间位或者对位被卤素取代或者未取代时，S-苄硫尿嘧啶化合物对水稻根部生长的活性最高。
在表2中，示出了尿嘧啶部分被修饰的S-苄硫尿嘧啶化合物及其根部生长促进活性。
尿嘧啶部分的取代通常对水稻表现出一些根部增强作用。苄基环上的2-Cl连同在6-位尿嘧啶部分的甲基化结合的情况下(化合物20)，观察到了对根部生长增强仅有的显著负作用。该负活性是出乎意料的，因为化合物15具有相同的尿嘧啶取代并且依然对根部生长提供7.6％的增强。
对苄基环与尿嘧啶部分之间的连接发生变化的S-苄硫尿嘧啶化合物也进行测试，以确定对水稻的根部增强作用。结果如以下表3所示。
当将S-苄硫尿嘧啶化合物的连接(结构中的“X”)发生变化的化合物应用于水稻时，它们对根部生长提供适当的增强。相对于母核分子，用氧替代硫(在化合物21和化合物24中)对根部生长促进活性降低了大于66％。增加连接的链长或者在连接基团中插入双键对根部生长提供适当的增强(化合物22和化合物23)。
在以下表4中，示出了由化合物2诱导的实际根部长度。
表4表示化合物2相对于对照处理增加了根部长度。
类似地，表5表示由化合物1诱导的根部长度，相对于所有其它试验化合物，平均而言其对根部长度产生最大的增强。
在表6中，示出了通过化合物1的持续处理，根部长度的剂量依赖性增加。不是所有的S-苄硫尿嘧啶化合物都增强水稻根部生长。在表5中，示出了用化合物20观察到的结果。
S-苄硫尿嘧啶化合物对水稻根部生长的作用是无法预测的。表6表示不同于其它S-苄硫尿嘧啶化合物，化合物20对根部和新梢生长表现出剂量依赖性降低。相对于对照，一些化合物表现出增强根部生长，然而其它化合物则阻碍根部生长。出乎意料的是，化合物1对水稻根部生长具有这种正作用。
对S-苄硫尿嘧啶化合物作为根部生长促进剂的效用的显著实际限制为其在水中的相对不溶性。增加S-苄硫尿嘧啶化合物的溶解度的一种方式为将其转化为在水性介质中电离的水溶性盐。在S-苄硫尿嘧啶化合物的情况下，基本分子为阴离子，其可用各种阳离子产生。阳离子的选择可影响S-苄硫尿嘧啶化合物的吸收和活性。所测水溶性盐及其活性(水稻根部长度的变化百分比)的表格在以下表7中示出。
所选S-苄硫尿嘧啶化合物及其盐的对比性研究在以下表8中示出。
化合物1和化合物2的盐的更为系统的研究分别在以下表9和表10中示出。
表8、表9和表10所报告的结果表明，本发明的S-苄硫尿嘧啶化合物的盐与母体分子一样对增强植物根部生长具有活性。
实施例4.绿豆测定
在袋法测定系统中检查绿豆初生根的生长。测试的结果(以根长对于所有游离的S–苄硫尿嘧啶化合物的变化百分比来表示)如以下所示。以下S-苄硫尿嘧啶化合物具有如以下表11所定义的苄基取代。
在表11中，绿豆的根部生长促进在无苄基取代或者在邻位卤素取代或者双取代的情况下是最佳的。尽管全部所列化合物都提供一些根部增强，但是具有苄基取代的其它所测S-苄硫尿嘧啶化合物降低根部生长。
在表12中，可见在尿嘧啶环上的6-位添加甲基使S-苄硫尿嘧啶化合物的活性加倍。相反，在尿嘧啶的6-位上的羟基使活性降低了三分之二。尿嘧啶上的6-位的甲基化与苄基环上的取代的结合降低了活性。当用咪唑在5位、6位或者用乙酯在5-位修饰尿嘧啶时，观察到根部生长的适当增强。化合物12对根部生长具有显著的负作用。
在表13中，对绿豆的结构活性分析的结果是无法预测的。在3-F苄基取代的情况下，将硫醚转变为醚对根部生长促进活性几乎不具有影响。相反，当苄基未被取代时，将硫醚转变为醚对根部生长促进活性是有害的。此外，使用未取代的苄基，增加连接的长度显著增加绿豆的活性。
以下表14表示在持续暴露于化合物15的条件下，观察到绿豆根部生长的最大增强。
有趣的是，在化合物15(表14)的情况下，根部和新梢对生长表现出显著增强。该测定表示所观察到的增强的根部生长不会负面地影响新梢生长。
在表15中，在绿豆中测试了化合物1的作用。尽管化合物1在水稻中表现出强活性，但是在绿豆中仅观察到对根部生长的适当增强。
实施例5.玉米测定
S-苄硫尿嘧啶化合物还诱导其它植物种类的根部生长。在玉米中，在袋法测定中测试了化合物1的钠盐的作用(参见以下表16)。
通过用30ppm化合物1的钠盐进行处理增加了根部长度，然而较高的速率导致根部长度降低。
实施例6.西红柿测定
在西红柿中，测试若干S-苄硫尿嘧啶化合物以确定对根部生长的作用。正如在绿豆中一样，未取代的S-苄硫尿嘧啶在促进根部生长上具有活性(表17)。有趣的是，西红柿似乎比绿豆或者水稻更耐受环上的多种卤素取代。
未取代的S-苄硫尿嘧啶(化合物2)在西红柿中是最具活性的化合物之一。化合物1-3、5、6、10、15和18都增强根部生长。然而，化合物11、13、15和26导致根部生长抑制。
在表18中，示出了西红柿实验的实例。在恒定暴露于化合物2的6天后，根部长度以剂量依赖性方式增长。新梢生长在1ppm是相同的，并且在10ppm并未显著降低。
实施例7.生菜测定
在种子处理的情况下，可将根部生长促进剂直接布置在生菜种子上，因此使其在发芽期间和发芽之后立即是可用的。在种子处理之后，将生菜种子置于塑料盒中并且在适当的水分中孵育12天。在表19中，示出了对生菜的根部生长的作用。在表19中所示的S-苄硫尿嘧啶盐增强了根部长度。
实施例8.拟南芥测定
关于理解作用模式所增加的重要性，拟南芥已经成为精选的模式系统。在表20中，示出了生长培养基中的化合物1对拟南芥登录名Columbia的根部生长的作用。
实施例9.萝卜测定
为了确定块根作物对S-苄硫尿嘧啶是否敏感，我们测试了化合物1对萝卜樱桃(radish cv.Cherry Belle)的作用(表21)。持续暴露于化合物1导致根部和新梢生长增强。
实施例10.由种子处理促进的玉米生长
用化合物1以0.005克/100kg种子至0.5克/100kg种子的剂量率处理玉米种子(栽培品种；Kuromochi)。将种子播种于土罐(一粒种子/罐)中，然后在27℃的温度且昼长为16小时下在生长室中培养18天。在播种后第18天，将各株植物的新梢鲜重重复检查3次。用所测浓度范围内的化合物1处理的组的平均重量比未处理的对照组的平均重量更重，如表22所示。
实施例11.由低温应激下的种子处理增强的玉米生长
用化合物1以0.005克/100kg种子至0.5克/100kg种子的剂量率处理玉米种子(栽培品种；Kuromochi)。将种子播种于土罐(一粒种子/罐)中，然后在27℃的温度且昼长为16小时下在生长室中培养10天。在播种后第10天，植物在昼长为16小时下在2.5℃的温度经受4天。在应激处理后，将它们在27℃的温度且昼长为16小时下在生长室中再培养4天。在播种后第18天，将各株植物的新梢鲜重重复测量5次。用所测浓度范围内的化合物1处理的组的平均重量比未处理的对照的平均重量更重，如表23所示。
实施例12.由低温应激下的种子处理增强的水稻生长
用化合物1以0.5克/100kg种子至50克/100kg种子的剂量率处理水稻种子(栽培品种；Kuromochi)。将处理过的水稻种子在28℃(白昼)/23℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室中的2倍稀释的Kimura B水培溶液(Plant Science 119:39-47 1996)中耕种并且培养10天。
在水培10天后，将植物在生长室中于昼长为12小时下暴露于4℃的低温应激下持续6天。在低温应激处理后，将植物转移至4倍稀释的Hoagland水培溶液(CaliforniaAgricultural Experiment Station 1950Circular 347，第34页)，并且在28℃的温度以及昼长为12小时下培养12天。在连续水培的第27天，将植物的各新梢鲜重重复测量4次。
用所测浓度范围内的化合物1处理的组的平均重量比未处理的对照的平均重量更重，如表24所示。
实施例13.由干旱应激下的水培处理增强的水稻生长
将发芽的水稻种子(栽培品种；Nipponbare)在28℃(白昼)/23℃(黑夜)且昼长为12小时下在生长室中的2倍稀释的Kimura B水培溶液(包括1ppm化合物1和0.01％二甲基亚砜)中培养14天。作为未处理的对照组，将植物在不含化合物1的水培溶液中进行培养。
在28℃(白昼)/23℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下，通过对生长室中的培养管中的水培溶液抽取2天来提供干旱应激。在干旱处理后，将处理过的植物在28℃(白昼)/23℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室中的2倍稀释的Hoagland水培溶液中培养14天，然后将5株植物的新梢的总鲜重重复检查3次。用浓度为1ppm的化合物1处理的组的平均重量比未处理的对照的平均重量更重，如表25所示。
实施例14.由高温应激下的叶喷处理增强的小麦产量
将小麦种子(栽培品种；Apogee)播种于土罐(5粒种子/罐)中，然后在18℃(白昼)/15℃(黑夜)的温度且昼长为12小时下在生长室中培养28天。在播种后第28天，用包含浓度为1ppm至100ppm的化合物1的溶液通过叶喷应用处理小麦植物。作为未处理的对照组，用不含化合物1的空白溶液处理植物。每个罐三株秧苗用于测试。在喷洒应用后第2天，将植物在温度为36℃(白昼)/32℃(黑夜)且昼长为12小时的生长室中用高温处理7天。在应激处理后，将植物在温度为18℃(白昼)/15℃(黑夜)且昼长为12小时的生长室中进行培养。在播种后第56天，将每个罐中的3株植物的幼种穗的总鲜重对各处理重复测量8次。
用所测浓度范围(1ppm至00ppm)内的化合物1处理的组的平均鲜重比未处理的对照的平均鲜重更重，如表26所示。
该研究表明，通过将S-苄硫尿嘧啶化合物应用于小麦增加了产量。

Claims (20)

1.增强单子叶植物生长的方法，包括向植物、植物繁殖材料、单子叶植物的根部区或者根部应用选自以下式I的S-苄硫尿嘧啶化合物的一种或者多种化合物：
其中X为OH、NH2或H；
Y为S或O；
Z1、Z2和Z3各自为碳或N，但是Z1、Z2和Z3中的至少两个为N；
L为-CH2-、-CH2CH2-或-CH＝CHCH2-；
R3为H、低级烷基或OH；以及
n为0、1或2；
其中当n为1时，R1为H，卤素，低级烷基或者在2-位、3-位或4-位的低级烷氧基；以及
当n为2时，各个R1独立地为卤素、低级烷基或低级烷氧基；
R2为H、低级烷基、-COO-低级烷基、与R3一起构成形成环的-N＝CH-NH-桥，或者当Z2为N时R2不存在；以及
其中当R2为H、低级烷基或-COO-低级烷基以及当R2和R3形成-N＝CH-NH-桥时，Z2为碳；
或其盐。
2.如权利要求1所述的方法，包括式I的化合物或其盐，其中n为1或2，当n为1时，R1为卤素或者低级烷氧基，以及当n为2时，两个取代基为卤素；L为CH2，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
3.如权利要求2所述的方法，其中所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物选自：
a.化合物1，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
b.化合物2，其中n为0(R1不存在)，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
c.化合物3，其中n为1，R1为4-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
d.化合物4，其中n为1，R1为2-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
e.化合物5，其中n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
f.化合物6，其中n为2，R1为3,5-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
g.化合物7，其中n为1，R1为3-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；以及
h.化合物8，其中n为1，R1为4-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
或其盐。
4.如权利要求2所述的方法，其中n为1，R1为F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，或其盐。
5.如权利要求2所述的方法，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，或其盐。
6.如权利要求1所述的方法，包括所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐，其中n为0(R1不存在)，或者n为1并且R1为3-F或2-甲基，或者n为2并且R1为2,6-二Cl；L为-CH2-，Y为S以及Z1为N。
7.如权利要求6所述的方法，其中所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物选自：
a.化合物10，其中n为0(R1不存在)，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
b.化合物11，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为N，Z3为碳以及X为OH；
c.化合物12，其中n为1，R1为3-F，R2为-COO-乙基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
d.化合物13，其中n为1，R1为3-F，R2和R3形成-N＝CH-NH-桥，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
e.化合物14，其中n为1，R1为2-甲基，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
f.化合物15，其中n为0(R1不存在)，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
g.化合物16，其中n为2，R1为2,6-二Cl，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
h.化合物17，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为H；
i.化合物18，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；以及
j.化合物19，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为NH2；
或其盐。
8.如权利要求1所述的方法，包括所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐，其中n为0(R1不存在)，或者n为1并且R1为3-F；R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
9.如权利要求8所述的方法，其中所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物选自：
a.化合物21，其中n为1，R1为3-F，Y为O，L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
b.化合物22，其中n为0，Y为S，并且L为-CH2CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
c.化合物23，其中n为0(R1不存在)，Y为S，并且L为-CH＝CHCH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；以及
d.化合物24，其中n为0(R1不存在)，Y为O，并且L为-CH2-，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
或其盐。
10.如权利要求1所述的方法，其中所述植物为水稻、小麦、玉米、大麦或者甘蔗。
11.促进双子叶植物生长的方法，包括向植物、植物繁殖材料、双子叶植物的根部区或者根部应用选自以下式I的S-苄硫尿嘧啶化合物的一种或者多种化合物：
其中X为OH、NH2或者H；
Y为S或O；
Z1、Z2和Z3各自为碳或N，但是Z1、Z2和Z3中的至少两个为N；
L为-CH2-、-CH2CH2-或-CH＝CHCH2-；
R3为H、低级烷基或OH；以及
n为0、1或者2；
其中当n为1时，R1为H，卤素，低级烷基或在2-位、3-位或者4-位的低级烷氧基；以及
当n为2时，各个R1独立地为卤素、低级烷基或低级烷氧基；
R2为H、低级烷基、-COO-低级烷基、与R3形成-N＝CH-NH-环，或者当Z2为N时R2不存在；以及
其中当R2为H、低级烷基或者-COO-低级烷基以及当R2和R3形成-N＝CH-NH-环时，Z2为碳；
或其盐。
12.如权利要求11所述的方法，包括式I的化合物或其盐，其中n为1或2，当n为1时，R1为卤素或者低级烷氧基，以及当n为2时，各个R1为卤素，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
13.如权利要求11所述的方法，其中所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物选自：
a.化合物1，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
b.化合物2，其中n为0(R1不存在)，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
c.化合物3，其中n为1，R1为4-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
d.化合物4，其中n为1，R1为2-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
e.化合物5，其中n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
f.化合物6，其中n为2，R1为3,5-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
g.化合物7，其中n为1，R1为3-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；以及
h.化合物8，其中n为1，R1为4-MeO，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H；
或其盐。
14.如权利要求11所述的方法，其中n为1，R1为F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，或其盐。
15.如权利要求11所述的方法，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH，或其盐。
16.如权利要求11所述的方法，包括所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐，其中n为0，或者n为1并且R1为3-F、2-Cl或者2-甲基，或者n为2并且R1为2,6-二Cl；L为-CH2-；Y为S；Z1为N，以及X为H或者OH。
17.如权利要求16所述的方法，其中所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物选自：
a.化合物10，其中n为0(R1不存在)，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
b.化合物11，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为N，Z3为碳以及X为OH；
c.化合物13，其中n为1，R1为3-F，R2和R3一起构成-N＝CH-NH-桥，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
d.化合物14，其中n为1，R1为2-甲基，R2为H，R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
e.化合物15，其中n为0(R1不存在)，R2为H，并且R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
f.化合物16，其中n为2，R1为2,6-二Cl，R2为H，并且R3为甲基，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
g.化合物17，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为H，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为H；
h.化合物18，其中n为1，R1为3-F，R2为H，R3为OH，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；以及
i.化合物20，其中n为1，R1为2-Cl，R2为H，R3为CH2，L为-CH2-，Y为S，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
或其盐。
18.如权利要求11所述的方法，包括所述式I的S-苄硫尿嘧啶化合物或其盐，其中n为0并且R1不存在，或者n为1并且R1为3-F；R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH。
19.如权利要求11所述的方法，其中所述植物为绿豆、大豆、棉花、生菜、西红柿、油菜籽、萝卜、苹果、葡萄或者桃。
20.式I的S-苄硫尿嘧啶衍生物：
选自：
a.化合物5，其中n为2，R1为3,4-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
b.化合物6，其中n为2，R1为3,5-二F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
c.化合物12，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为-COO-乙基，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
d.化合物14，其中n为1，R1为2-甲基，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为甲基，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
e.化合物16，其中n为2，R1为2,6-二Cl，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为甲基，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
f.化合物19，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为S，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为NH2；
g.化合物21，其中n为1，R1为3-F，L为-CH2-，Y为O，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；以及
h.化合物24，其中n为0(R1不存在)，L为-CH2，Y为O，R2为H，R3为H，Z1为N，Z2为碳，Z3为N以及X为OH；
或其盐。
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