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CN106132930A - 用于有机光电转换层的二萘嵌苯类材料 - Google Patents

用于有机光电转换层的二萘嵌苯类材料 Download PDF

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CN106132930A
CN106132930A CN201580018228.6A CN201580018228A CN106132930A CN 106132930 A CN106132930 A CN 106132930A CN 201580018228 A CN201580018228 A CN 201580018228A CN 106132930 A CN106132930 A CN 106132930A
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CN
China
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molecule
photoelectric conversion
organic
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Application number
CN201580018228.6A
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西尔维娅·罗塞利
特森卡·米特瓦
加布里埃莱·内尔斯
阿梅内·巴梅迪·齐洛伊
维托尔·戴希曼
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Sony Corp
Original Assignee
Sony Corp
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Publication date
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Abstract

本公开涉及二萘嵌苯类分子以及它们在一个或多个光电转换层和/或有机或混合图像传感器中的用途。本公开还涉及包含根据本公开的分子的一个或多个吸收层和一个或多个光电转换层。本公开还涉及一种装置，包括含有至少一种二萘嵌苯类分子的光电转换层。此外，本公开涉及包括根据本公开的一个或多个光电转换层的有机图像传感器或混合硅‑有机图像传感器。

Description

用于有机光电转换层的二萘嵌苯类材料
技术领域
本公开的领域在于用于有机图像传感器和有机图像传感器模块的分子。
本公开涉及二萘嵌苯(苝，perylene)类分子以及它们在一个或多个光电转换层(photoelectric conversion layer)和/或有机或混合图像传感器中的用途。
本公开还涉及包含根据本公开的分子的一个或多个吸收层和光电转换层。
本公开还涉及包括含有至少一种二萘嵌苯类分子的光电转换层的装置。
此外，本公开涉及包括根据本公开的一个或多个光电转换层的有机图像传感器或混合硅-有机图像传感器(hybrid Silicon-organic image sensor)。
背景技术
本文中提供的“背景”描述用于一般地表现本公开的上下文的目的。本发明人的工作，在此背景部分中描述的以及在提交时可能不以其他方式作为现有技术的描述的方面的程度上，既不明示也不暗示地承认为针对本公开的现有技术。
图像传感器，其是用于将光学图像转换成电信号的半导体装置，包括用于传感光的光传感单元和用于将传感的光处理成电信号以存储数据的逻辑电路单元。
在现有技术的状态下，光传感单元包括滤色片(color filter)和光电转换膜、半导体p-n结，如硅。滤色片依照颜色来分开光，但降低了空间分辨率以及光收集和利用效率。
为了克服此问题，报导了几何形状，其中在纵向方向上堆叠能够检测不同波长的光的光电转换单元。尤其是，这样的光电转换单元是基于p-n结或本体异质结(bulkheterojunction)的有机光电转换层。这样的单元的光电转换效率强烈地依赖于在层中使用的材料的类型。使用到目前为止可用的有机材料，报导了低转换效率和/或高暗电流。
在另一种解决方案中，使用在IR区内能够吸收但在可见区内不能够吸收的有机层，针对可见范围其可以与互补金属氧化物半导体(CMOS)类成像部分(imager part)结合，或与可以在可见范围内吸收的有机类成像部分结合。在两种情况下，收集白光并且必须使用滤光片以获得BGR像素分辨率。在这种情况下，以及在滤色片的情况下，依照颜色来分开光，但降低了空间分辨率以及光收集和利用效率。
发明内容
本公开提供了由选自以下的通式表示的(二萘嵌苯类)分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
氢、卤素、
其中R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
Z，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)
-OCH3，
W，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数，
以及
Ri，在每次出现时，独立地选自
本公开提供了根据本公开的分子在吸收层和/或在光电转换层和/或在用于光电子应用的有机和/或混合模块中的用途。
本公开提供了包含根据本公开的分子的光电转换层。本公开提供了包含根据本公开的分子的吸收层。
本公开提供了包括光电转换层的装置，所述光电转换层包含至少一种由选自下述的通式表示的分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
Z，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)，
W，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
Ri，在每次出现时，独立地选自烷基、环烷基、芳基、氟取代的芳基、杂芳基、氟取代的杂芳基、卤素取代的芳基、卤素取代的杂芳基。
本公开提供了有机图像传感器，包括有机光电转换单元，其包括一个或多个根据本公开的光电转换层。
本公开提供了混合硅-有机图像传感器，包括有机光电转换单元，其包括一个或多个根据本公开的光电转换层。
附图说明
当连同附图一起考虑时，由于通过参照以下详细说明其将变得更好理解，因此将容易地得到本公开更完整的理解以及其许多伴随的优点，其中：
图1示出了现有技术的CMOS图像传感器的状态。
图2示出了混合硅-有机图像传感器的示意图。
图3示出了具有不同层的有机类光电转换单元(organic based photoelectricalconversion unit)的示意图。
图4示出实施例1的二萘嵌苯分子、其合成路线及其在溶液中的吸收。
图5示出(A)实施例2的二萘嵌苯二酰亚胺分子、其在溶液中的吸收以及(B)其熔融曲线(TG和DSC)。
图6示出光电转换层的外量子效率(EQE)，其中实施例2的二萘嵌苯二酰亚胺分子用作受体材料以及喹吖啶酮(QD)作为供体。
图7示出(A)实施例3的二萘嵌苯单酰亚胺分子、它在溶液中的吸收，以及(B)它的熔融曲线(TG和DSC)。
图8示出光电转换层的外量子效率(EQE)，其中实施例3的二萘嵌苯单酰亚胺分子用作受体材料以及喹吖啶酮(QD)作为供体。
具体实施方式
如以上所讨论的，本公开提供了由选自下述的通式表示的二萘嵌苯类分子
在二萘嵌苯核心处，可以在湾位(bay position)(X，Y)、邻位(Z)和/或迫位(peryposition)(W)处来连接取代基。可以在酰亚胺位置(Ri)处连接进一步的取代基。
本公开提供了由选自I、II或III的通式表示的二萘嵌苯类分子，其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
氢、卤素、
其中R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
Z，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)
-OCH3，
W，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数，
以及
Ri，在每次出现时，独立地选自
在一种优选实施方式中，W、X、和Y不是氰基、硝基、季氨基、磺酸基(磺基)、羰基、取代的羰基、羧基。
在一种优选实施方式中，分子由式I表示，以及
X、Y和Z是H，以及
W是如上述所定义的供电子基团(EDG)。
在一种实施方式中，分子由以下表示
在一种优选实施方式中，分子由式I表示，以及X、Y和Z是H，以及
W是如上述所定义的吸电子基团(EWG)。
在一种优选实施方式中，分子由式II表示以及
Ri是如上述所定义的，
X、Y和Z是H，以及
W是如上述所定义的供电子基团(EDG)。
在一种实施方式中，分子由以下任何结构表示
在一种优选实施方式中，分子由式III表示以及
R是如上述所定义的，
X和Y是如上所述的供电子基团(EDG)，以及
Z是H。
在一种实施方式中，分子由以下任何结构表示
在一种优选实施方式中，分子由式III表示以及
R是如上述所定义的，
X和Y是如上述所定义的吸电子基团(EWG)，以及
Z是H。
在一种实施方式中，分子由以下任何结构表示
在一种优选实施方式中，分子由式III表示以及
Ri是如上述所定义的，
X和Y是H，以及
Z是吸电子和供电子基团(EWG和EDG)。
在一种实施方式中，分子由以下任何结构表示
在一种优选实施方式中，分子由以下任何结构表示
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数。
根据本公开的分子不是以下的一种：
-N,N'-双十三烷基-3,4,9,10-二萘嵌苯-四羧酸-二酰亚胺；
-N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二萘嵌苯二羧酰亚胺；
-二茚并二萘嵌苯；
-二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]二萘嵌苯；
-1,2-二氨基苯二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺；或
-N,N′-双(1-乙基丙基)-3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺。
根据本公开的分子优选表现出在可见光波长范围(约400至约700nm)内的吸收并且还可能在紫外-可见波长范围内(低于400nm)内和在IR波长范围(高于700nm)内的吸收。
本公开的分子在可见光的波长范围内吸收，优选在400nm至700nm的范围内，或其子范围，优选400nm至500nm，或500nm至600nm，或600nm至700nm。
在一种实施方式中，本公开的分子在蓝色吸收范围内吸收。
在一种实施方式中，本公开的分子在绿色吸收范围内吸收。
在一种实施方式中，本公开的分子在红色吸收范围内吸收。
优选地，当吸收峰是在500和600nm之间时，在它们的主要吸收范围外，如，在短于500并长于600nm的波长下，分子吸收小于20％(更优选小于5％)的最大吸收。
根据本公开的分子优选示出>104Lmol-1cm-1的消光系数。
根据本公开的分子优选示出高热稳定性，优选高达至少约300℃或高达至少约300至500℃。
根据本公开的分子优选进一步允许：
容易改变HOMO和LUMO能量，
在宽范围内调节最大吸收(光学带隙)和形状，
调节在膜中的分子堆砌。
制备自本公开的分子的膜优选示出
高电子和空穴迁移率，
高激子扩散效率，
更优选高达99％。
优选地，那些膜是同质的(在纳米至微米尺度上)以及甚至更优选无定形的。
如以上所讨论的，本公开提供了根据本公开的分子在吸收层或滤光片中的用途。
如以上所讨论的，本公开提供了根据本公开的分子在光电转换层和/或在用于光电子应用的有机和/或混合模块中的用途，所述模块如图像传感器、光电二极管、有机光伏器件(organic photovoltaics)，包括一个或多个有机光电转换层、OLED和OTFT有机模块。
如以上所讨论的，本公开提供了包含至少一种根据本公开的分子的光电转换层。
在一种实施方式中，光电转换层包含另外的一种或多种分子。
如以上所讨论的，本公开提供了包含至少一种根据本公开的分子的吸收层或滤光片。
在此，本公开的一种或多种分子的应用是仅作为滤光片，即，根据本公开的分子的膜仅用来吸收在特定波长范围内的光(没有利于光电转换)。
在一种实施方式中，吸收层或滤光片包含另外的一种或多种分子。
根据本公开的吸收层优选表现出在可见光波长范围(约400至约700nm)内的吸收，并且还可能在紫外-可见波长范围(低于400nm)内和在IR波长范围(高于700nm)内的吸收。
本公开的吸收层在可见光的波长范围内吸收，优选在400nm至700nm的范围内，或其子范围，优选400nm至500nm，或500nm至600nm，或600nm至700nm。
在一种实施方式中，本公开的吸收层在蓝色吸收范围内吸收。
在一种实施方式中，本公开的吸收层在绿色吸收范围内吸收。
在一种实施方式中，本公开的吸收层在红色吸收范围内吸收。
优选地，当吸收峰是在500和600nm之间时，在它们的主要吸收范围外，如，在短于500并长于600nm波长下，吸收层吸收小于20％(更优选小于5％)的最大吸收。
在一种实施方式中，光电转换层和/或吸收层进一步包括n和/或p型材料(分子)，其可以连同本公开的一种或多种二萘嵌苯类分子一起使用，如
酞菁类(Pc)、亚酞菁类(SubPc)、部花青类(MC)、二酮吡咯并吡咯类(DPP)、硼二吡咯并甲烷类(BODIPY)、异靛蓝类(ID)，和喹吖啶酮类(QD)、稠合并苯，如并五苯类和并四苯类、噻吩类、硒吩类、和三苯胺类(TPA)分子。
在一种优选实施方式中，所述光电(PE)转换层在可见吸收范围内表现出光响应。
根据本公开的PE转换层优选表现出在可见光波长范围(约400至约700nm)内的吸收并且可能还在紫外-可见波长范围(低于400nm)内和在IR波长范围(高于700nm)内的吸收。
本公开的PE转换层在可见光的波长范围内吸收，优选在400nm至700nm的范围内，或其子范围，优选400nm至500nm，或500nm至600nm，或600nm至700nm。
在一种实施方式中，本公开的PE层在蓝色吸收范围(例如400-500nm)内吸收。
在一种实施方式中，本公开的分子在绿色吸收范围(例如500-600nm)内吸收。
在一种实施方式中，本公开的分子在红色吸收范围(例如600-700nm)内吸收。
优选地，当吸收峰是在500和600nm之间时，在它们的主要吸收范围外，如，在短于500并长于600nm的波长下，PE层吸收小于20％(更优选小于5％)的最大吸收。
如以上所讨论的，本公开提供了包括光电转换层的装置，所述光电转换层包含至少一种由选自下述的通式表示的分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
Z，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)，
W，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
R，在每次出现时，独立地选自烷基、环烷基、芳基、氟取代的芳基、杂芳基、氟取代的杂芳基、卤素取代的芳基、卤素取代的杂芳基。
在一种优选实施方式中，X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
其优选是卤素、芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基、环烷基、氟取代的部分(如氟取代的芳基、杂芳基)、氨基取代的部分(如氨基取代的芳基、杂芳基)。
在一种优选实施方式中，Z，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)，
其优选是羧基、芳基、取代的芳基、氟取代的部分(如氟取代的芳基)、氨基取代的部分(如氨基取代的芳基)。
在一种优选实施方式中，W，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
其优选是芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基、环烷基、烷基取代的部分(如烷基取代的芳基、杂芳基)、烯基取代的部分(如烯基取代的芳基、杂芳基)、炔基取代的部分(如炔基取代的芳基、杂芳基)。
在一种优选实施方式中，并不是W、X、Y、和Z所有都是H。
在一种优选实施方式中，所述装置是有机图像传感器、混合图像传感器、光电二极管、有机光伏器件、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)。
在一种优选实施方式中，所述光电转换层表现出在可见吸收范围内的光响应。
在一种优选实施方式中，根据本公开的装置并不包括一个或多个滤色片。
在一种优选实施方式中，根据本公开的装置包含上文描述的一种或多种二萘嵌苯类分子或包含所述一种或多种分子的一个或多个光电转换层，如上文描述的。
根据本公开的装置优选示出(由于采用上述分子)：
-高EQE，
-高吸收效率，
-高激子扩散效率，
-高激子离解效率，
-高电荷收集效率/高迁移率。
装置还示出快速响应时间-优选小于1ms，甚至更优选<100μs。
在一种实施方式中，根据本公开的装置包含在一个或多个光电转换层中的另外的一种或多种分子。
在一种实施方式中，光电转换层进一步包含n和p型材料，其可以连同本公开的一种或多种二萘嵌苯类分子一起使用，如
酞菁类(Pc)、亚酞菁类(SubPc)、部花青类(MC)、二酮吡咯并吡咯类(DPP)、硼二吡咯并甲烷类(BODIPY)、异靛蓝类(ID)、和喹吖啶酮类(QD)、稠合并苯，如并五苯类和并四苯类、噻吩类、硒吩类、和三苯胺类(TPA)分子。
根据本公开的装置并不包含以下的一种：
-N,N'-双十三烷基-3,4,9,10-二萘嵌苯-四羧酸-二酰亚胺，
-N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二萘嵌苯二羧酰亚胺，
-二茚并二萘嵌苯，
-二苯并{[f,f']-4,4',7,7'-四苯基}二茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]二萘嵌苯，
-1,2-二氨基苯二萘嵌苯-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺，或
-N,N′-双(1-乙基丙基)-3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸二酰亚胺。
如以上所讨论的，本公开提供了有机图像传感器，包括：
(a)有机光电转换单元，包括
-一个或多个光电转换层，如上述针对本公开的装置所定义的
和/或
根据本公开的一个或多个光电转换层(包含本公开的二萘嵌苯类分子)，
(b)至少一个电极，
(c)基板，
(d)可选地，在一个或多个所述光电转换层之上的第二电极，
优选不包括一个或多个滤色片。
基板可以是硅、石英、玻璃、聚合物，如PMMA、PC、PS、COP、COP、PVA、PVP、PES、PET、PEN、云母、或它们的组合。
基板还可以是一种或多种其它光电转换单元(例如蓝色400-500nm和红色600-500nm转换装置，在根据本公开的有机转换层是绿色500-600nm转换装置的情况下)。
这意味着，本公开的装置可以包括在有机图像传感器中彼此结合的(i)两种无机单元和一种有机单元，(ii)一种无机单元和两种有机单元，或(iii)三种有机单元。任何有机单元可以含有根据本公开的分子/层/装置。
在一种优选实施方式中，有机图像传感器由三种有机转换单元组成，其含有在层中的分子，如本公开(在装置中，各自具有透明电极)，它们是彼此结合的并且各自操作在以下范围之一中：400nm至500nm、500nm至600nm和600nm至700nm。
可以通过有机-有机或有机-无机单元的垂直和/或水平堆叠来实现结合的单元。
电极材料可以是
-透明金属氧化物，如氧化铟锡(ITO)、氟掺杂的氧化铟(IFO)、氧化锡、氟掺杂的氧化锡(FTO)、锑掺杂的氧化锡(ATO)、氧化锌(包括铝、硼和镓掺杂的氧化锌)、氧化铟-氧化锌(IZO)、TiO2，
-不透明或半透明金属或合金或导电聚合物，如Au、Ag、Cr、Ni、Pd、AlSiCu、或具有适宜的逸出功的任何金属或金属合金或金属组合；PEDOT/PSS、PANI或PANI/PSS、石墨烯。
如以上所讨论的，本公开提供了混合硅-有机图像传感器或有机图像传感器，包括
(a)一个或多个有机光电转换单元，包括
-一个或多个光电转换层，如上述针对本公开的装置所定义的
和/或
一个或多个根据本公开的光电转换层(包含一种或多种本公开的二萘嵌苯类分子)，
(b)可选地，Si类光电转换单元，
(c)金属接线(金属导线，金属布线，metal wiring)，
(d)(CMOS)基板，
(e)一个或多个绝缘层，优选氧化物。
在一种实施方式中，本公开的图像传感器的所述有机光电转换单元包括在一个或多个有机类光电转换单元内的不同层，如
-n型材料，
-p型材料，
-n-缓冲层，
-p-缓冲层，
或它们的组合和/或混合(例如共沉积在一层中的n材料和p材料)。
例如，本公开的有机图像传感器可以具有以下结构：
-基板/第一电极/n-缓冲层/n-材料/p-材料/p缓冲层/第二电极；
-基板/第一电极/n-缓冲层/n-材料/n-和p-材料的混合物/p-材料/p缓冲层/第二电极；
-基板/第一电极/n-缓冲层/n-材料/n-和p-材料的混合物/p缓冲层/第二电极；
-基板/第一电极/p-缓冲层/p-材料/n-材料/n缓冲层/第二电极；
-基板/第一电极/p-缓冲层/p-材料/n-和p-材料的混合物/n-材料/n缓冲层/第二电极；
-基板/第一电极/p-缓冲层/p-材料/n-和p-材料的混合物/n缓冲层/第二电极。
本公开的有机图像传感器可以包括不同的层结构，尤其是关于n和p材料相对于CMOS部分的位置。
有机光转换单元可以连同Si类光电转换单元一起使用，其中在混合硅-有机图像传感器中的不同层吸收不同的颜色(BGR)(见图2)，或可以在没有Si类光电转换单元的情况下使用。在这种情况下，有机光转换单元具有吸收不同的颜色(BGR)的能力(见图3)。
BGR范围是400-500nm、500-600nm和600-700nm并且在上述范围外的吸收优选小于20％，更优选小于10和5％。
如以上所讨论的，基板还可以是一种或多种其它光电转换单元(例如蓝色400-500nm和红色600-500nm转换装置，在根据本公开的有机转换层是绿色500-600nm转换装置的情况下)。
如以上所讨论的，本公开的装置可以包括在有机图像传感器中彼此结合的(i)两种无机单元和一种有机单元，(ii)一种无机单元和两种有机单元，或(iii)三种有机单元。任何有机单元可以包括根据本公开的分子/层/装置。
用来产生有机光电转换层的沉积方法是PVD、CVD、旋涂、浸涂、铸造工艺、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、胶印。
用于处理层的不同的工艺温度是可能的，即从150至245摄氏度。
注意，还可以如下所述来配置本技术。
(1)由选自下述的通式表示的分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
氢、卤素、
其中R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
Z，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)
-OCH3，
W，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数，
以及
Ri，在每次出现时，独立地选自
其中，优选地，W、X、和Y不是氰基、硝基、季氨基、磺酸基、羰基、取代的羰基、羧基。
(2)根据(1)的分子，其中分子由式I表示，以及
X、Y和Z是H，以及
W是如在(1)中所定义的供电子基团(EDG)，
如由以下表示的分子
或
X、Y和Z是H，以及
W是如在(1)中所定义的吸电子基团(EWG)。
(3)根据(1)的分子，其中分子由式II表示以及
Ri是如在(1)中所定义的，
X、Y和Z是H，以及
W是如在(1)中所定义的供电子基团(EDG)，
优选地，分子由以下任何结构表示
(4)根据(1)的分子，其中分子由式III表示以及
Ri是如在(1)中所定义的，
X和Y是如在(1)中所定义的供电子基团(EDG)，以及
Z是H，
优选地，分子由以下任何结构表示
(5)根据(1)的分子，其中分子由式III表示以及
Ri是如在(1)中所定义的，
X和Y是如在(1)中所定义的吸电子基团(EWG)，以及
Z是H，
优选地，分子由以下任何结构表示
(6)根据(1)的分子，其中分子由式III表示以及
Ri是如在(1)中所定义的，
X和Y是H，以及
Z是吸电子和供电子基团(EWG和EDG)，
优选地，分子由以下任何结构表示
(7)根据(1)的分子，由以下任何结构表示
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数。
(8)根据(1)至(7)的任一项的分子，其中分子表现出
-在可见光波长范围(约400至约700nm)内的吸收，
->104Lmol-1cm-1的消光系数，和/或
-高热稳定性，优选高达至少约300℃或高达至少约300至500℃，
优选地，分子
-表现出在可见光的波长范围内的吸收，优选在从400nm至700nm的范围内，或其子范围，优选400nm至500nm，或500nm至600nm，或600nm至700nm。
-在蓝色吸收范围内吸收或在绿色吸收范围内吸收或在红色吸收范围内吸收，
-在它的主要吸收范围外，吸收小于20％(更优选小于5％)的最大吸收。
(9)根据(1)至(8)中任一项的分子在吸收层和/或光电转换层和/或在用于光电子应用的有机和/或混合模块中的用途，所述模块如图像传感器、光电二极管、有机光伏器件，包括一个或多个有机光电转换层、OLED和OTFT有机模块。
(10)一种光电转换层，包含根据(1)至(8)中任一项的分子，
可选地包含另外的一种或多种分子。
(11)一种包含根据(1)至(8)中任一项的分子的吸收层，可选地包含另外的一种或多种分子。
(12)一种包括光电转换层的装置，所述光电转换层包含至少一种由选自下述的通式表示的分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
优选卤素、芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基、环烷基、氟取代的部分(如氟取代的芳基、杂芳基)、氨基取代的部分(如氨基取代的芳基、杂芳基)，
Z，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)，
优选羧基、芳基、取代的芳基、氟取代的部分(如氟取代的芳基)、氨基取代的部分(如氨基取代的芳基)，
W，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
优选芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基、环烷基、烷基取代的部分(如烷基取代的芳基、杂芳基)、烯基取代的部分(如烯基取代的芳基、杂芳基)、炔基取代的部分(如炔基取代的芳基、杂芳基)，
优选地，并不是W、X、Y、和Z所有都是H，
Ri，在每次出现时，独立地选自烷基、环烷基、芳基、氟取代的芳基、杂芳基、氟取代的杂芳基、卤素取代的芳基、卤素取代的杂芳基，
其中所述装置优选是有机图像传感器、混合图像传感器、光电二极管、有机光伏器件、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)。
(13)根据(12)的装置，其中所述光电转换层表现出在可见吸收范围内的光响应。
(14)根据(12)或(13)的装置，包括一种或多种根据(1)至(8)中任一项的分子或一个或多个根据(14)的光电转换层，
和/或包含另外的一种或多种分子。
(15)一种有机图像传感器，包括
(a)有机光电转换单元，其包括一个或多个如在(12)中所定义的或根据(10)的光电转换层，
(b)至少一个电极，
(c)基板，
(d)可选地，在一个或多个所述光电转换层之上的第二电极，
优选不包括一个或多个滤色片。
(16)一种混合硅-有机图像传感器或有机图像传感器，包括
(a)一个或多个有机光电转换单元，其包括一个或多个如在(12)中所定义的或根据(10)的光电转换层，
(b)可选地，Si类光电转换单元，
(c)金属接线，
(d)(CMOS)基板，
(e)一个或多个绝缘层，优选氧化物。
(17)根据(15)或(16)的有机图像传感器，其中所述有机光电转换单元包括不同层，如n-型材料、p-型材料、n-缓冲层和/或p-缓冲层或它们的组合或混合。
如在本文中所使用的，术语“二萘嵌苯分子”或“二萘嵌苯类分子”是指这样的分子，其具有在两个分子上的1和8位置处通过碳-碳键连接的两个萘分子。二萘嵌苯类分子在本文中还包括二萘嵌苯单酰亚胺、二萘嵌苯二酰亚胺、二萘嵌苯单酰亚胺二聚体。
如在本文中所使用的，术语“在可见光波长范围内的吸收”或“在可见光波长范围内表现吸收的分子”意指这样的分子/染料，其仅在所指定的整个范围的一个或几个部分中或在整个总范围内能够吸收光。例如，分子可以仅在500-700nm的范围内吸收，而另一种分子则可以在400-700nm的范围内吸收，而第三分子则可以在从400-500nm的范围内(或上面描述的400nm至500nm或500nm至600nm或600nm至700nm的子范围)吸收。所有这些情况旨在通过这样的措辞所涵盖。
根据本公开，术语“电极”是指用来施加电压的电引线。电极可以是“互成角度配置的”，这意味着，它具有梳状，其中两个梳子彼此相对放置并且梳子的相应外形相互啮合。可替换地，电极可以是非互成角度配置的。电极可以是透明或不透明的。透明电极可以，例如，形成自氧化铟锡(ITO)或形成自氟化氧化锡(FTO)或形成自IZO或IGZO。不透明电极可以是反射性的并且可以，例如，形成自银(Ag)或金(Au)。
将用于图像传感器的光电转换层的要求是苛刻的并且可以总结如下：
(i)限定的或窄吸收带；
(ii)高消光系数，ε>104Lmol-1cm-1(对于在薄膜中的高吸收率和吸收效率)；
(iii)具有高吸收系数的相应薄膜；
(iv)耐热的：
(v)高光电转换效率(EQE)；
(vi)快速响应/高载流子迁移率；
(vii)在装置中的低暗电流或低陷阱密度；
(viii)通过物理气相沉积(Tvp<Tdec)所获得的薄膜。
本发明人已发现新颖的二萘嵌苯类分子，其高度适合作为用于有机光电转换层的活性物质，并在有机光电二极管中具有改善的转换效率和响应速度。在本文中报导了相对于上述要求的那些材料的优点，不同类型的可能的分子结构和供用作光电转换层的分子的实例。
本公开涉及具有特定分子式的二萘嵌苯类分子，其在但不限于在可见范围(400-700nm)内吸收，以及它们在光电转换材料层中用作用于本体异质结(混合p-n层)或PN异质结(形成在p层和n层之间)或PiN结(p层-混合层，作为p-n本体异质结-n层)的活性物质。
可以连同Si类光电转换单元一起来使用有机光转换单元，其中在混合硅-有机图像传感器中不同层吸收不同的颜色(BGR)，或可以在没有Si类光电转换单元的情况下使用。在这种情况下，有机光转换单元具有吸收不同的颜色(BGR)的能力。导致的混合图像传感器装置的一般结构以及有机类光电转换单元的细节示意表示在图2和3中。
二萘嵌苯类分子用于光电转换层应用的主要优点如下：
(1)在薄膜中的高激子扩散效率(高达99％)；
(2)高激子解离能力-允许光转换装置具有高EQE；
(3)良好的消光系数(ε>104Lmol-1cm-1)；
(4)可以在宽范围内调节最大吸收(光学带隙)和形状；
(5)容易改变HOMO和LUMO能级；
(6)优异的光稳定性；
(7)高热稳定性(300至500℃，其取决于取代基，但至少300℃)；
(8)高电子和空穴迁移率。
在薄膜中的吸收、能级和形态通过取代基X、Y、Z、W和Ri的类型可调节。这使得本公开的二萘嵌苯类分子成为非常通用的分子以用于有机光电转换层。
实施例
实施例1：二萘嵌苯类分子
方案1示出本公开的二萘嵌苯类分子的一般合成路线，其中二萘嵌苯在迫位(W)处被改性。
方案1
根据方案1，本发明人合成了二萘嵌苯类分子PPh咔唑(示于下文)，二苯基咔唑衍生物，其在458nm处示出最大吸收(见图4)。
PPh咔唑
实施例2：二萘嵌苯-二酰亚胺类分子
在以下方案(方案2)中，报导了用于制备在湾位(X，Y)处被取代的二萘嵌苯二酰亚胺的一般合成路线。
方案2
利用此合成路线，已经合成了几种化合物。化合物PDI 1-tBuPh被示出为实例。它示出优异的热稳定性，如从TG(T开始大约400℃)可以看到的，没有结晶性(DSC曲线不示出熔融和结晶过渡)以及在561nm处的最大吸收。见图5。
PDI 1-tBuPh
在以下配置中PDI 1-TBuPh衍生物用作受体材料，以及喹吖啶酮(QD)作为供体：ITO/10nm QD/QD&PDI1 120nm/10nm PDI1/3.5nm NBPhen/AlSiCu 100nm/LiF 100nm。装置在517nm处产生3.4％(在0V下)和9.9％(在-1V下)的EQE。见图6。此层的激子扩散效率(EDE)高达88±1％。
实施例3：二萘嵌苯单酰亚胺类分子
在以下方案(方案3)中报导了用于制备在迫位(W)处取代的二萘嵌苯单酰亚胺的一般合成路线。
方案3
利用此合成路线，已经合成了几种化合物。化合物PMI5-PhNMe2被示出为实例。它示出优异的热稳定性，如从TG可以看到的(T开始大约400℃)，没有结晶性(DSC曲线不示出熔融和结晶过渡)和在528nm处的最大吸收。见图7。
PMI5-PhNMe2
PMI5-PhNMe2衍生物连同喹吖啶酮(QD)一起用于以下配置中：ITO/10nm QD/QD&PMI5 120nm/10nm PMI5/3.5nm NBPhen/AlSiCu 100nm/LiF 100nm。装置在561nm处产生9.9％(在0V下)和18.5％(在-1V下)的EQE。见图8。此层的激子扩散效率(EDE)是75±3％。
因此，前面的讨论仅公开和描述本公开的示例性实施方式。如本领域技术人员将可以理解的，可以以其它特定的形式来具体实施本公开，而不偏离其精神或本质特征。因此，本公开旨在是说明性的，而不限制本公开的范围、以及其它权利要求。本公开，包括本文中的教导的任何容易辨别的变体，部分地限定了上述权利要求术语的范围，以致没有发明主题专门用于公众。

Claims (18)

1.一种由选自下述的通式表示的分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
氢、卤素、
其中R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
Z，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)
-OCH3，
W，在每次出现时，独立地选自以下供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)：
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数，
并且
Ri，在每次出现时，独立地选自
其中，优选地，W、X、以及Y不是氰基、硝基、季氨基、磺酸基、羰基、取代的羰基、羧基。
2.根据权利要求1所述的分子，其中，所述分子由式I表示，并且
X、Y以及Z是H，以及
W是在权利要求1中定义的供电子基团(EDG)，
如所述分子由下式表示
或
X、Y以及Z是H，以及
W是在权利要求1中定义的吸电子基团(EWG)。
3.根据权利要求1所述的分子，其中，所述分子由式II表示，并且
Ri是在权利要求1中定义的，
X、Y以及Z是H，以及
W是在权利要求1中定义的供电子基团(EDG)，
优选地，所述分子由以下任何结构表示
4.根据权利要求1所述的分子，其中，所述分子由式III表示，并且
Ri是在权利要求1中定义的，
X和Y是在权利要求1中定义的供电子基团(EDG)，以及
Z是H，
优选地，所述分子由以下任何结构表示
5.根据权利要求1所述的分子，其中，所述分子由式III表示，并且
Ri是在权利要求1中定义的，
X和Y是在权利要求1中定义的吸电子基团(EWG)，以及
Z是H，
优选地，所述分子由以下任何结构表示
6.根据权利要求1所述的分子，其中，所述分子由式III表示，并且
Ri是在权利要求1中定义的，
X和Y是H，以及
Z是吸电子和供电子基团(EWG和EDG)，
优选地，所述分子由以下任何结构表示
7.根据权利要求1所述的分子，由以下任何结构表示
其中
R独立地选自氢、烷基或芳基取代基，
n是选自1至10的整数。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的分子，其中，所述分子表现出
-在可见光波长范围(约400至约700nm)内的吸收，
->104Lmol-1cm-1的消光系数，和/或
-高热稳定性，优选高达至少约300℃或高达至少约300至500℃。
9.根据权利要求8所述的分子，其中，所述分子
-表现出在可见光的波长范围内的吸收，优选在400nm至700nm的范围内，或其子范围，优选400nm至500nm、或500nm至600nm、或600nm至700nm，
-在蓝色吸收范围内吸收或在绿色吸收范围内吸收或在红色吸收范围内吸收，和/或
-在它的主要吸收范围外，吸收小于20％(更优选小于5％)的最大吸收。
10.根据权利要求1至8中任一项所述的分子在吸收层和/或光电转换层和/或在用于光电子应用的有机和/或混合模块中的用途，所述模块如图像传感器、光电二极管、有机光伏器件，包括一个或多个有机光电转换层、OLED和OTFT有机模块。
11.一种包含根据权利要求1至9中任一项所述的分子的光电转换层，
可选地包含另外的一种或多种分子。
12.一种包含根据权利要求1至9中任一项所述的分子的吸收层，可选地包含另外的一种或多种分子。
13.一种包括光电转换层的装置，所述光电转换层包含至少一种由选自以下的通式表示的分子
其中
X和Y是相同的或不同的，并且，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
优选卤素、芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基、环烷基、氟取代的部分(如氟取代的芳基、杂芳基)、氨基取代的部分(如氨基取代的芳基、杂芳基)，
Z，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和受电子基团(EAD)，
优选羧基、芳基、取代的芳基、氟取代的部分(如氟取代的芳基)、氨基取代的部分(如氨基取代的芳基)，
W，在每次出现时，独立地选自H、供电子基团(EGD)和吸电子基团(EWD)，
优选芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基、环烷基、烷基取代的部分(如烷基取代的芳基、杂芳基)、烯基取代的部分(如烯基取代的芳基、杂芳基)、炔基取代的部分(如炔基取代的芳基、杂芳基)，
优选并不是W、X、Y、以及Z所有都是H，
Ri，在每次出现时，独立地选自烷基、环烷基、芳基、氟取代的芳基、杂芳基、氟取代的杂芳基、卤素取代的芳基、卤素取代的杂芳基，
其中所述装置优选地是有机图像传感器、混合图像传感器、光电二极管、有机光伏器件、有机发光二极管(OLED)、有机薄膜晶体管(OTFT)。
14.根据权利要求13所述的装置，其中，所述光电转换层在可见吸收范围内表现出光响应。
15.根据权利要求13或14所述的装置，包括一种或多种根据权利要求1至9中任一项所述的分子或一个或多个根据权利要求11所述的光电转换层，
和/或包含另外的一种或多种分子。
16.一种有机图像传感器，包括
(a)包括一个或多个在权利要求13中定义的或根据权利要求11所述的光电转换层的有机光电转换单元，
(b)至少一个电极，
(c)基板，
(d)可选地，在一个或多个所述光电转换层之上的第二电极，优选地不包括一个或多个滤色片。
17.一种混合硅-有机图像传感器或有机图像传感器，包括
(a)一个或多个有机光电转换单元，所述单元包括一个或多个在权利要求13中定义的或根据权利要求11所述的光电转换层，
(b)可选地，Si类光电转换单元，
(c)金属接线，
(d)(CMOS)基板，
(e)一个或多个绝缘层，优选氧化物。
18.根据权利要求16或17所述的有机图像传感器，其中，所述有机光电转换单元包括不同层，如n型材料、p型材料、n-缓冲层和/或p-缓冲层或它们的组合或混合。
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