CN105801485A - 一类苯基连吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 - Google Patents
一类苯基连吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105801485A CN105801485A CN201410836581.2A CN201410836581A CN105801485A CN 105801485 A CN105801485 A CN 105801485A CN 201410836581 A CN201410836581 A CN 201410836581A CN 105801485 A CN105801485 A CN 105801485A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen
- phenyl
- halogen
- alkyl
- haloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Phenyl pyrazole amide Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 55
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 48
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 48
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 42
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 42
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 12
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 8
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical class ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 claims 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 4
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 4
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000004234 Yellow 2G Substances 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical group O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 2
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNC(C)O XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N=C=O NOHQUGRVHSJYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(C)=CC=C21 WODGMMJHSAKKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOYOJFJOHAVSCM-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(CO)NC(=O)C1=CN(N=C1C(F)F)C2=CC=CC=C2 AOYOJFJOHAVSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004229 Alkannin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004230 Fast Yellow AB Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004231 Riboflavin-5-Sodium Phosphate Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical group N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical group O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006342 heptafluoro i-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000004172 quinoline yellow Substances 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M sodium;4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JHJUUEHSAZXEEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000004149 tartrazine Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一类结构通式(E)所示的苯基连吡唑酰胺化合物及其制备方法：
Description
技术领域
本发明涉及一类苯基连吡唑酰胺衍生物。
背景技术
专利文献WO2005028485、WO2007065661、WO2007000462、WO2008014905,WO2007003540、WO2006120219、WO2007031323、US2009176844报导了一类具有高效杀菌活性的化合物,具有以下结构通式(I)：
专利文献WO2007141009、WO2007144174、WO2007134799、WO2008151828、WO2008148570、WO2009024342、WO2009003672、WO2009/127726、WO2009/127722、WO2009/127718报导了一类相似的杀菌化合物,具有以下结构通式(II)：
在上述两类结构中，Q代表取代的芳基。
现有技术中没有公开上述结构通式(I)和结构通式(II)所示化合物或类似上述结构通式(I)和结构通式(II)所示化合物用于农用化学杀线虫的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一类苯基连吡唑酰胺化合物，具有以下结构通式(E)：
其中：
R1、R11、R12独立地选自氢、卤素、腈基、硝基、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基，C1－C10烷氧基或C1－C10卤代烷氧基；
R1、R11、R12可以位于苯环的任何一个可能位置；
R2选自氢、卤素、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基，C1－C10烷氧基或C1－C10卤代烷氧基；
R3选自氢、卤素、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C10烷基、C2－C10烯基、C2－C10炔基、C1－C10卤代烷基、C1－C10烷氧基、C1－C10烷硫基、苯氧基、C1－C10卤代烷氧基、羧基或其碱金属盐、羧基C1～10烷基酯、羧基C1～10卤代烷基酯、C1－C10烷硫基、甲酰胺基、N－C1～10烷基或苯基取代甲酰胺基；
R8、R9、R10可以位于苯环的任何一个可能位置。
上述所述的基团，如烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、炔基、烷硫基、羧基烷基酯、羧基卤代烷基酯、烷硫基、N－烷基或苯基取代甲酰胺基等，既包括直链基团，也包括所有可能的支链基团。
作为一种优选的方式，上述结构通式(E)所示苯基连吡唑酰胺化合物中：
R1、R11、R12独立地优选自氢、卤素、腈基、硝基、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；
R2优选自氢、卤素、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；
R3优选自氢、卤素、C1－C6烷基或C1－C6卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地优选自氢、卤素、C1－C6烷基或C1－C6卤代烷基；
R8、R9、R10独立地优选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C6烷基、C2－C6烯基、C2－C6炔基、C1－C6卤代烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6烷硫基、苯氧基、C1－C6卤代烷氧基、羧基或其碱金属盐、羧基C1～6烷基酯、羧基C1～6卤代烷基酯、C1－C4烷硫基、甲酰胺基、N－C1～6烷基或苯基取代甲酰胺基。
作为进一步优选的方式，上述结构通式(E)所示苯基连吡唑酰胺化合物中：
R1、R11、R12独立地优选自氢、卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R2优选自氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基，C1－C4烷氧基或C1－C4卤代烷氧基；
R3优选自氢、卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地优选自氢、卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R8、R9、R10独立地优选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C4烷基、C2－C4烯基、C2－C4炔基、C1－C4卤代烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4烷硫基、苯氧基、C1－C4卤代烷氧基、羧基或其碱金属盐、羧基C1～4烷基酯、羧基C1～4卤代烷基酯、C1－C4烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
作为再进一步优选的方式，上述结构通式(E)所示苯基连吡唑酰胺化合物中：
R1、R11、R12独立地优选自氢、甲基、乙基、叔丁基、卤素、卤代甲基或卤代乙基；
R2优选自氢、卤素、甲基、乙基、卤代甲基或卤代乙基；
R3优选自氢、卤素、甲基或卤代甲基；
R4、R5、R6、R7独立地优选自氢、卤素、甲基或卤代甲基；
R8、R9、R10独立地优选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、异丙基、卤代异丙基、叔丁基、卤代甲基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、C1－C4烷硫基、苯氧基、卤代甲氧基、羧基或其碱金属盐、甲酸C1～4烷基酯、甲酸C1～4卤代烷基酯、C1－C4烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
作为最优选的方式，上述结构通式(E)所示苯基连吡唑酰胺化合物中：
R1、R11、R12独立地选自氢、甲基、氯、叔丁基或三氟甲基；
R2选自甲基、一氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；
R3选自氢或甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢或甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、甲基、乙基、全氟异丙基、叔丁基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、羧基或其碱金属盐、-CON(CH3)2、-CONHPh、-CONH2、-S-CH3、-OPh、-COOCH(CF3)2、--COOCH2CF2CHFCF3、-COOCH2CF3或-COOCH3。
作为一种优选的方式，上述结构通式(E)所示苯基连吡唑酰胺化合物中，所述与R4和R5连接的碳、与R6和R7连接的碳为手性构型体和/或旋光异构体。
本发明所提供的下述结构通式(E-a)所示的典型化合物列于表一。
表一:结构式[E-a]所涉及的典型化合物
本发明所提供的下述结构通式(E-b)的典型化合物列于表二。
表二:结构式[E-b]所涉及的典型化合物
| 编号 | R1,R11,R12 | R6 | R7 | 手性碳 | R8,R9,R10 |
| E83 | 2-CH3 | CH3 | CH3 | 2,4,6-3Cl | |
| E84 | 4-CH3 | CH3 | CH3 | 4-NO2 | |
| E85 | 4-CH3 | CH3 | H | (R) | 3,4-2F |
| E86 | 4-CH3 | CH3 | H | (S) | 3,4-2F |
| E87 | 4-Et | CH3 | CH3 | 3,4-2F | |
| E88 | H | H | H | 3,4-2F | |
| E89 | 4-CF3 | H | H | 3,4-2F | |
| E90 | 4-叔丁基 | H | H | 3,4-2F | |
| E91 | 4-硝基 | H | H | 3,4-2F | |
| E92 | 2,4-2Cl | H | H | 3,4-2F | |
| E9E3 | 4-溴 | H | H | 2,4,6-3Cl | |
| E94 | 2,6-2Cl | H | H | 3,4-2F | |
| E95 | 2,4,6-3Cl | H | H | 3,4-2F | |
| E96 | 4-OCH3 | H | H | 3,4-2F | |
| E97 | 4-CN | H | H | 3,4-2F |
| E98 | 4-OCF3 | H | H | 3,4-2F | |
| E99 | 4-CF(CF3)2 | H | H | 3,4-2F | |
| E100 | 4-CH3 | H | H | 4-CH＝CH2 | |
| E101 | 4-CH3 | H | H | 4-乙炔基 | |
| E102 | 4-CH3 | H | H | 4-COOCH3 | |
| E103 | 4-CH3 | H | H | 4-COOH | |
| E104 | 4-CH3 | H | H | 4--CONH2 | |
| E105 | 4-CH3 | H | H | 4--S-CH3 | |
| E106 | 4-CH3 | H | H | 4--CONHPh | |
| E107 | 4-CH3 | H | H | 4--CON(Me)2 |
本发明还提供结构通式(E)所示的苯基连吡唑酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：反应步骤(1)：
反应步骤(2)：
所述反应式中的R1-R12的定义及优选如前所述。
作为一种优选的方式，上述制备方法所述步骤(1)按照以下方法进行：在有机溶剂中，在缚酸剂作用下，在0℃～有机溶剂回流温度下，所述结构通式(A)所示的吡唑苯甲酰氯与结构通式(B)所示的胺基乙醇反应得到结构通式(C)所示的N-羟乙基吡唑酰胺。
作为一种优选的方式，上述制备方法所述步骤(2)按照以下方法进行：在有机溶剂中，在0℃～有机溶剂回流温度下，结构通式(C)所示的N-羟乙基吡唑酰胺与结构通式(D)所示的苯基异氰酸酯反应得到结构通式(E)所示的吡唑酰胺化合物。
上述有机溶剂优选为氯代烷烃或醚类，所述氯代烷烃进一步优选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；所述缚酸剂优选为三乙胺和/或无水碳酸钾；所述结构通式(A)所示的吡唑苯甲酰氯、结构通式(B)所示的胺基乙醇和缚酸剂三者之间的摩尔比优选为1:1～1.1:1～1.2；所述结构通式(C)所示的N-羟乙基吡唑酰胺与结构通式(D)所示的苯基异氰酸酯的摩尔比优选为1:1～1.2。
本发明提供的结构通式(E)所示的苯基连吡唑酰胺化合物适合用于防治线虫，特别适合用于防治农作物和松树的线虫，能够作为主要活性成分配制农用化学杀线虫剂。所述农用化学杀线虫剂可以被配制成液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、颗粒剂或胶囊剂。所述乳剂包括水乳剂，所述颗粒剂包括水分散性颗粒剂。本发明所述的结构通式(E)所示的吡唑酰胺衍生物特别适合。
当被配制成农用化学杀线虫剂中，本发明所述的结构通式(E)所示的吡唑酰胺衍生物的占农用化学杀线虫剂中的重量比为5～90％，其余为农业上适用的载体。载体至少包括两种，其中至少一种是表面活性剂。载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
本发明所述的农用化学杀线虫剂可以由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
本发明提供的苯基连吡唑酰胺化合物与现有技术相比，具有以下优点：
(1)具有较好的杀线虫活性：在50mg/L剂量下对根结线虫和孢囊线虫表现出较好的效果；
(2)具有较好的选择性，对部分作物如小麦、大豆、棉花、水稻、蔬菜等安全性好；
(3)具有合理的毒性、生态毒性和环境相容性。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
一、化合物制备
实施例1：中间体(C-1)的制备
干燥反应装置，单口烧瓶内投入10毫摩尔2-氨基-1-丙醇(B),12毫摩尔三乙胺，100毫升二氯甲烷，冰浴下缓慢滴入10毫摩尔3-二氟甲基-1-(2,6-2氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲酰氯(A)的30ml二氯甲烷溶液，滴完后室温搅拌1小时，放置3小时，脱溶后TLC分离(展开剂：乙酸乙酯),得到白色固体(C-1)3-(difluoromethyl)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide。
上述(B)还可换成2-氨基-1-丙醇(L型)，2-氨基-2-甲基-1-丙醇，氨基乙醇等制得相应中间体(C-1)。
实施例2：目标化合物(E-2)的制备
称取10毫摩尔实施例1制得的中间体(C-1)于单口烧瓶中，20ml四氢呋喃做溶剂，滴入10毫摩尔2-甲基-3-氯-苯基异氰酸酯(D)，,室温下搅拌过夜，浓缩，TLC分离(展开剂为V(乙酸乙酯)∶V(石油醚)＝4:1的混合液)，得到目标产物(E-2)，其核磁数据如下：
核磁1HNMR(600MHz,CDCl3)：δ8.04(s,1H),7.72(s,2H),7.51(t,J＝54Hz,1H),7.19(d,J＝7.9Hz,1H),7.10(t,J＝8.1Hz,1H),6.94(s,1H),6.82(s,1H),4.52-4.47(m,1H),4.38(dd,J＝11.3,7.9Hz,1H),4.20(dd,J＝11.6,3.4Hz,1H),2.26(s,3H),1.31(d,J＝6.5Hz,3H).
使用同样的方法可以合成E-1～E-107的所有化合物。
二、制剂配制
实施例3：可湿性粉剂配方
将15％的化合物(E-a或E-b)、5％的木质素磺酸盐(Mq)、1％的月桂醇聚氧乙烯醚(JFC)、35％的硅藻土和44％的轻质碳酸钙均匀地混合、粉碎，即得可湿性粉剂。
实施例4：乳油配方
将10％的化合物(E-a或E-b)、5％的农乳500号(钙盐)、5％的农乳602号、5％的N-甲基-2-吡咯烷酮和75％的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
实施例5：颗粒剂配方
将5％的化合物(E-a或E-b)、1％的聚乙烯醇(PVA)、4％的萘磺酸钠甲醛缩合物(NMO)和90％粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水，捏合，用挤压成粒机，制成14～32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
三、生物活性测定
杀线虫活性评价试验根据下列方法进行：
试管中配制化合物E试验浓度为50ppm的水溶液体系，其中加入植物生长营养素，番茄苗在其中生长，接种根结线虫和孢囊线虫，20天后观察番茄根部的根结数目。
调查方法和分级标准：
分级：0：0-5个根结；
5：6-10个根结；
10：11-20个根结；
20：多于20个根结。
抑制率％＝(CK根结数目-样品根结数目)/CK根结数目×100％
活性评价结果表明：本发明提供的结构通式(E)所示的苯基连吡唑酰胺化合物具有良好的杀线虫活性，特别是对根结线虫和孢囊线虫具有很好的活性，“mg/L”均指每毫克活性物/升。
在50mg/L浓度下,E1～E12、E14、E16、E19、E22～E34、E50～E61和E77对孢囊线虫的抑制率都大于80％；E1～E15、E19、E20、E22～E34、E40、E44～E72和E78对根结线虫的抑制率都大于80％。
Claims (14)
1.一类苯基连吡唑酰胺化合物，具有以下结构通式(E)：
其中：
R1、R11、R12独立地选自氢、卤素、腈基、硝基、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基，C1－C10烷氧基或C1－C10卤代烷氧基；
R1、R11、R12可以位于苯环的任何一个可能位置；
R2选自氢、卤素、C1－C10烷基、C1－C10卤代烷基，C1－C10烷氧基或C1－C10卤代烷氧基；
R3选自氢、卤素、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C10烷基或C1－C10卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C10烷基、C2－C10烯基、C2－C10炔基、C1－C10卤代烷基、C1－C10烷氧基、C1－C10烷硫基、苯氧基、C1－C10卤代烷氧基、羧基或其碱金属盐、羧基C1～10烷基酯、羧基C1～10卤代烷基酯、C1－C10烷硫基、甲酰胺基、N－C1～10烷基或苯基取代甲酰胺基；
R8、R9、R10可以位于苯环的任何一个可能位置。
2.按照权利要求1所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
R1、R11、R12独立地选自氢、卤素、腈基、硝基、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；
R2选自氢、卤素、C1－C6烷基、C1－C6卤代烷基，C1－C6烷氧基或C1－C6卤代烷氧基；
R3选自氢、卤素、C1－C6烷基或C1－C6卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C6烷基或C1－C6卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C6烷基、C2－C6烯基、C2－C6炔基、C1－C6卤代烷基、C1－C6烷氧基、C1－C6烷硫基、苯氧基、C1－C6卤代烷氧基、羧基或其碱金属盐、羧基C1～6烷基酯、羧基C1～6卤代烷基酯、C1－C4烷硫基、甲酰胺基、N－C1～6烷基或苯基取代甲酰胺基。
3.按照权利要求2所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
R1、R11、R12独立地选自氢、卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R2选自氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基，C1－C4烷氧基或C1－C4卤代烷氧基；
R3选自氢、卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、巯基、C1－C4烷基、C2－C4烯基、C2－C4炔基、C1－C4卤代烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4烷硫基、苯氧基、C1－C4卤代烷氧基、羧基或其碱金属盐、羧基C1～4烷基酯、羧基C1～4卤代烷基酯、C1－C4烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
4.按照权利要求3所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
R1、R11、R12独立地选自氢、甲基、乙基、叔丁基、卤素、卤代甲基或卤代乙基；
R2选自氢、卤素、甲基、乙基、卤代甲基或卤代乙基；
R3选自氢、卤素、甲基或卤代甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢、卤素、甲基或卤代甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、羟基、甲基、乙基、异丙基、卤代异丙基、叔丁基、卤代甲基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、C1－C4烷硫基、苯氧基、卤代甲氧基、羧基或其碱金属盐、甲酸C1～4烷基酯、甲酸C1～4卤代烷基酯、C1－C4烷硫基、甲酰胺基、N－C1～4烷基或苯基取代甲酰胺基。
5.按照权利要求3所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述：
R1、R11、R12独立地选自氢、甲基、氯、叔丁基或三氟甲基；
R2选自甲基、一氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；
R3选自氢或甲基；
R4、R5、R6、R7独立地选自氢或甲基；
R8、R9、R10独立地选自氢、卤素、硝基、腈基、甲基、乙基、全氟异丙基、叔丁基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、羧基或其碱金属盐、-CON(CH3)2、-CONHPh、-CONH2、-S-CH3、-OPh、-COOCH(CF3)2、--COOCH2CF2CHFCF3、-COOCH2CF3或-COOCH3。
6.按照权利要求1所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述与R4和R5连接的碳、与R6和R7连接的碳为手性构型体和/或旋光异构体。
7.按照权利要求1所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述通式(E)所示的苯基连吡唑酰胺化合物按照以下方法制备：
反应步骤(1)：
反应步骤(2)：
8.按照权利要求7所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于：
所述反应步骤(1)中，在有机溶剂中，在缚酸剂作用下，在0℃～有机溶剂回流温度下，所述结构通式(A)所示的吡唑苯甲酰氯与结构通式(B)所示的胺基乙醇反应得到结构通式(C)所示的N-羟乙基吡唑酰胺；
所述反应步骤(2)中，在有机溶剂中，在0℃～有机溶剂回流温度下，结构通式(C)所示的N-羟乙基吡唑酰胺与结构通式(D)所示的苯基异氰酸酯反应得到结构通式(E)所示的吡唑酰胺化合物。
9.按照权利要求8所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述有机溶剂为氯代烷烃或醚类，所述缚酸剂为三乙胺和/或无水碳酸钾，所述结构通式(A)所示的吡唑苯甲酰氯、结构通式(B)所示的胺基乙醇和缚酸剂三者之间的摩尔比为1:1～1.1:1～1.2，所述结构通式(C)所示的N-羟乙基吡唑酰胺与结构通式(D)所示的苯基异氰酸酯的摩尔比为1:1～1.2。
10.按照权利要求9所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述氯代烷烃选自二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳。
11.按照权利要求1～10之一所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述苯基连吡唑酰胺化合物用于防治线虫。
12.按照权利要求11所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述苯基连吡唑酰胺化合物用于防治农作物和松树的线虫。
13.按照权利要求1～10之一所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述苯基连吡唑酰胺化合物用于配制农用化学杀线虫剂。
14.按照权利要求13所述的苯基连吡唑酰胺化合物，其特征在于所述苯基连吡唑酰胺化合物占农用化学杀线虫剂中的重量比为5～90％，其余为农业上适用的载体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410836581.2A CN105801485B (zh) | 2014-12-29 | 2014-12-29 | 一类苯基连吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410836581.2A CN105801485B (zh) | 2014-12-29 | 2014-12-29 | 一类苯基连吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105801485A true CN105801485A (zh) | 2016-07-27 |
| CN105801485B CN105801485B (zh) | 2018-04-24 |
Family
ID=56980661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410836581.2A Active CN105801485B (zh) | 2014-12-29 | 2014-12-29 | 一类苯基连吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105801485B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106336379A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-18 | 浙江工业大学 | 一种苯基连吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006029829A1 (de) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroylsubstituierte serin-amide als herbizide |
| WO2006125687A1 (de) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroylsubstituierte serin-amide |
| CN101967139A (zh) * | 2010-09-14 | 2011-02-09 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
| CN102202505A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 改善植物健康的方法 |
| CN104023540A (zh) * | 2011-11-02 | 2014-09-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有杀线虫活性的化合物 |
-
2014
- 2014-12-29 CN CN201410836581.2A patent/CN105801485B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006029829A1 (de) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroylsubstituierte serin-amide als herbizide |
| WO2006125687A1 (de) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Heteroaroylsubstituierte serin-amide |
| CN102202505A (zh) * | 2008-10-31 | 2011-09-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 改善植物健康的方法 |
| CN101967139A (zh) * | 2010-09-14 | 2011-02-09 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
| CN104023540A (zh) * | 2011-11-02 | 2014-09-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 具有杀线虫活性的化合物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 吴林涛: "吡唑酰胺类化合物的杀虫活性研究进展", 《广州化工》 * |
| 张秋颖等: "二氟甲基取代吡唑甲酰胺类化合物的合成及杀菌活性", 《农药学学报》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106336379A (zh) * | 2016-07-28 | 2017-01-18 | 浙江工业大学 | 一种苯基连吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105801485B (zh) | 2018-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6254646B2 (ja) | テトラゾール置換されたアントラニルアミド誘導体およびこれら誘導体の新規な結晶多形体の製造方法 | |
| AU2015366689B2 (en) | Uracil compounds containing isoxazoline ring and the uses thereof | |
| DK1717231T3 (en) | SUBSTITUTED AZOL COMPOUNDS AND MANUFACTURING AND USING THEREOF | |
| CN100427481C (zh) | 一种芳基醚类化合物及其制备与应用 | |
| BRPI0607820A2 (pt) | derivado de haloalquilsulfonanilida ou um sal do mesmo, herbicida, e, mÉtodo para usar um herbicida | |
| TW200600086A (en) | Chemical compound | |
| CN101437806A (zh) | 1,2-苯并异噻唑衍生物及农业或园艺用植物病害防除剂 | |
| TW200602028A (en) | Compounds | |
| EP2900645A1 (de) | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolinderivate | |
| CN104725316B (zh) | 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN101875639B (zh) | 取代嘧啶醚类化合物及其应用 | |
| BR112020024080A2 (pt) | composto de oxadiazol substituído e seu uso, composição microbicida e método para a prevenção e controle de patógenos | |
| CN107372504A (zh) | 磺酰胺类化合物在增强植物抗逆性中的应用及含有该化合物的药剂 | |
| CN105801485A (zh) | 一类苯基连吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN105777733A (zh) | 一种含异恶唑啉的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物及其用途 | |
| CN104628701B (zh) | 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及用途 | |
| CN106883176A (zh) | 一类吡唑酰胺衍生物、其制备方法及应用 | |
| JP6994498B2 (ja) | ３－アミノ－１－（２，６－二置換フェニル）ピラゾール類を調製する方法 | |
| CN104803987B (zh) | 一种含肟的羧酸酯类化合物及其用途 | |
| CN1229352C (zh) | 除草剂2－(5－异噁唑啉基甲氧苯基)－4，5，6，7－四氢－2h-吲唑衍生物 | |
| CN115594670B (zh) | 一类含三氟甲基噁二唑类衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN112794845A (zh) | 一类异噁唑啉连吡唑酰胺类化合物、其制备方法及应用 | |
| JPH0446169A (ja) | 新規なベンゾフラン誘導体及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS5855141B2 (ja) | ジウレタンその製法及びそれを含有する選択的除草剤 | |
| JP2003096046A (ja) | ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200217 Address after: 310023 No. 926, Xixi Road, Hangzhou, Zhejiang, Xihu District Co-patentee after: Sinochem Lantian Co., Ltd. Patentee after: Zhejiang Research Institute of Chemical Industry, Ltd. Co-patentee after: Sinochem Corporation Address before: 310023 No. 926, Xixi Road, Hangzhou, Zhejiang, Xihu District Co-patentee before: Sinochem Lantian Co., Ltd. Patentee before: Zhejiang Research Institute of Chemical Industry, Ltd. |