CN105693464B - 一种含氟烷烃化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1‑烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。
Description
技术领域
本发明属于有机氟化物合成技术领域，具体涉及一种含氟烷烃化合物的制备方法。
背景技术
氟元素电负性最大，原子半径小，只比氢原子范德华半径稍大，因此有机化合物中的氢原子大多可以被氟原子取代，形成数量众多的有机氟化合物。有机化合物中引入氟后常伴有显著的物理化学性质的改变，所以有机氟化物已被广泛用于国民经济各个领域。目前大规模生产的有机氟产品有致冷剂、气雾剂、发泡剂、灭火剂等小分子含氟化合物，氟塑料、氟弹性体等高分子含氟化合物，以及含氟农药和医药中间体。
含氟烷烃，分子式为CF3(CF2)n(CH2)mCH3，是烃分子中的部分氢原子被氟原子取代而成的化合物。含氟烷烃是非常有经济价值的中间体，具有一定的化学活性.能派生出许多含氟有机物，可作为反应中间体、发泡剂、冷却剂等使用，也是生产含氟精细化学品和高分子材料的基本材料，能满足特种用途和尖端工业等一般有机物不能替代的特殊用途，发展前景十分广阔，尤其是应用于眼科疾病的治疗中，展现出了众多技术优势，已成为领域内研究人员关注焦点之一。
在眼科治疗领域中，硅油眼内填充对于复杂性视网膜脱离有良好的疗效，但长期存留后有许多并发症，常见的有角膜变性、白内障、继发性青光眼、增殖性玻璃体视网膜病变等。目前一般主张术后在视网膜平伏的情况下，要及时取出硅油。但是因为硅油粘度大，不易清除干净。而某些含氟烷烃的化学性质十分稳定，能够有效溶解硅油，而且粘度小，便于注入和取出，可用于临床，用来清洗玻璃体腔内、视网膜表面、晶体或人工晶体表面的硅油滴。
但是现有的含氟烷烃通常是使用含氟烯烃作为原料，与氢气发生反应，通过还原反应或加氢反应来制备，如使用钯催化剂，在室温中还原含氟烯烃的方法，或者通过氟化氢-氟化季盐-溶剂含氟化氢体系向卤代烯烃加成氟化氢制备相应含氟烷烃，如已报道的使用载持于BaSO4、活性碳等的钯催化剂，在液相反应中利用氢还原CF3CF＝CF2的方法。但是，在这些方法中，反应条件比较苛刻，对制备的环境要求较高，而且为了提高作为目的物的含氟烷烃的选择率，需要放慢反应速度，难以实现工业规模的高效生产。
因而，如何得到一种反应条件温和，适于大批量工业化生产的制备方法，已成为行业内众多生产厂商亟待解决的主要问题。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含氟烷烃化合物的制备方法，本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。
本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，包括，
在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。
优选的，所述单电子氧化剂包括过渡金属的氧化物、过渡金属的无机酸盐和过渡金属的有机酸盐中的一种或几种；
所述1-烯烃为具有2～11个碳原子的1-烯烃；
所述全氟烷基亚磺酸盐为具有2～11个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐。
优选的，所述单电子氧化剂为Mn(OAc)3·2H2O、Ce(SO4)2·4H2O、HgSO4和Co2O3中的一种或几种；
所述第一溶剂为乙酸、醇类溶剂、四氢呋喃、乙酸酐和水中的一种或几种。
优选的，所述第一溶剂的体积与全氟烷基亚磺酸盐的摩尔比为(3～10)mL：1mmol；
所述全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃的摩尔比为1：(1～5)；
所述全氟烷基亚磺酸盐与单电子氧化剂的摩尔比为1：(1～3)。
优选的，所述反应的反应温度为50～120℃，反应时间为1～10h。
优选的，所述全氟烷基亚磺酸盐由全氟烷基磺酰氟和还原剂在第二溶剂中进行还原反应得到。
优选的，所述还原剂为四价硫的含氧酸盐；
所述全氟烷基磺酰氟为具有2～11个碳原子的全氟烷基磺酰氟。
优选的，所述还原剂为亚硫酸钠、亚硫酸钾和连二亚硫酸钠中的一种或几种；
所述第二溶剂为乙腈、醇类、醚类、酯类和水中的一种或几种。
优选的，所述全氟烷基磺酰氟与还原剂的摩尔比为1：(1～3)；
所述第二溶剂的体积与全氟烷基磺酰氟的摩尔比为(1～5)mL：1mmol。
优选的，所述还原反应的反应温度为30～150℃，反应时间为3～15h。
本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。相比现有技术，本发明不涉及反应条件苛刻、制备环境要求高的加氢反应或氟化氢加成反应来制备相应含氟烷烃化合物，而是利用单电子氧化剂，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在第一溶剂中进行反应后，得到含氟烷烃化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。实验结果表明，本发明提供的制备方法，收率能够达到86.5％，产品纯度能够达到98.6％。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的含氟烷烃化合物的氟核磁共振谱图；
图2为本发明实施例1制备的含氟烷烃化合物的氢核磁共振谱图；
图3为本发明实施例1制备的含氟烷烃化合物的气相色谱图。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为了进一步说明本发明的特征和优点，而不是对发明权利要求的限制。
本发明所有原料，对其来源没有特别限制，在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明所有原料，对其纯度没有特别限制，本发明优选采用分析纯。
本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，包括，
在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。
本发明对所述单电子氧化剂没有特别限制，以本领域技术人员熟知的单电子氧化剂即可，本发明优选包括过渡金属的氧化物、过渡金属的无机酸盐和过渡金属的有机酸盐中的一种或几种，更优选为Mn(OAc)3·2H2O、Ce(SO4)2·4H2O、HgSO4和Co2O3中的一种或几种，更优选为Mn(OAc)3·2H2O、Ce(SO4)2·4H2O、HgSO4或Co2O3，最优选为Mn(OAc)3·2H2O、Ce(SO4)2·4H2O或Co2O3。本发明对所述单电子氧化剂的来源没有特别限制，市售或以本领域技术人员熟知的制备方法制备即可，本发明优选为购买得到，可选自国药集团或Aldrich公司市售的单电子氧化剂。
本发明对所述1-烯烃的定义没有特别限制，以本领域技术人员熟知的1-烯烃定义即可，本发明所述1-烯烃是指，仅在烯烃的碳链的端基上具有双键的烯烃；本发明对所述1-烯烃没有其他特别限制，以本领域技术人员熟知的1-烯烃即可，本发明优选为直链的1-烯烃，更优选为具有2～11个碳原子的1-烯烃，更优选为具有3～10个碳原子的1-烯烃，更优选为具有4～9个碳原子的1-烯烃，更优选为具有5～8个碳原子的1-烯烃，最优选为具有6～7个碳原子的1-烯烃。
本发明对所述全氟烷基亚磺酸盐没有特别限制，以本领域技术人员熟知的全氟烷基亚磺酸盐即可，本发明优选为全氟烷基亚磺酸钠和/或全氟烷基亚磺酸钾，更优选为具有2～11个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐，更优选为具有3～10个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐，更优选为具有4～9个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐，更优选为具有5～8个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐，最优选为具有6～7个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐。
本发明对所述第一溶剂没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于单电子氧化有机反应中溶剂即可，本发明优选为乙酸、醇类溶剂、四氢呋喃、乙酸酐和水中的一种或几种，更优选为乙酸、醇类溶剂、四氢呋喃和乙酸酐的水溶液，最优选为乙酸水溶液、醇类水溶液或四氢呋喃水溶液。本发明对上述水溶液的浓度没有特别限制，本领域技术人员可以根据实际情况、反应条件或反应结果进行选择和调整。
本发明所述反应中原料的比例没有特别限制，本领域技术人员可以根据实际情况、反应条件或反应结果进行调整，本发明所述全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃的摩尔比优选为1：(1～5)，更优选为1：(1.5～4.5)，更优选为1：(2～4)，最优选为1：(1.5～3.0)；所述第一溶剂的体积与全氟烷基亚磺酸盐的摩尔比优选为(3～10)mL：1mmol，更优选为(4～9)mL：1mmol，更优选为(5～8)mL：1mmol，最优选为(6～7)mL：1mmol；所述全氟烷基亚磺酸盐与单电子氧化剂的摩尔比优选为1：(1～3)，更优选为1：(1.25～2.75)，更优选为1：(1.5～2.5)，最优选为1：(1.75～2.25)。
本发明所述反应条件没有特别限制，本领域技术人员可以根据实际情况、反应条件或反应结果进行调整，本发明所述反应温度优选为50～120℃，更优选为60～110℃，更优选为70～100℃，最优选为80～90℃；本发明所述反应时间优选为1～10小时，更优选为3～8小时，最优选为5～6小时。
本发明在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物，其具体反应式可以为式(I)所示，
其中，m优选自1～10，n优选自1～10，M优选自Na或K。
本发明所述m优选为1时，即代表乙烯，所述m优选自1～10，即代表具有2～11个碳原子的1-烯烃，所述m的具体优选原则与上述1-烯烃的优选原则一一对应。所述n优选自1～10，即代表具有2～11个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐，所述n和M的具体优选原则与上述全氟烷基亚磺酸盐的优选原则一一对应。
本发明对所述全氟烷基亚磺酸盐的来源没有特别限制，以本领域技术人员熟知的方法制备或市场上购买即可，本发明具体优选由全氟烷基磺酰氟和还原剂在第二溶剂中进行还原反应得到。
本发明对所述全氟烷基磺酰氟没有其他特别限制，以本领域技术人员熟知的全氟烷基磺酰氟即可，本发明优选为直链全氟烷基磺酰氟，更优选为具有2～11个碳原子的全氟烷基磺酰氟，更优选为具有3～10个碳原子的全氟烷基磺酰氟，更优选为具有4～9个碳原子的全氟烷基磺酰氟，更优选为具有5～8个碳原子的全氟烷基磺酰氟，最优选为具有6～7个碳原子的全氟烷基磺酰氟。
本发明对所述还原剂没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于此类型反应的还原剂即可，本发明优选为四价硫的含氧酸盐，即硫的含氧酸盐中硫离子为+4价，更优选为亚硫酸钠、亚硫酸钾和连二亚硫酸钠中的一种或几种，最优选为亚硫酸钠、亚硫酸钾或连二亚硫酸钠。
本发明对所述第二溶剂没有特别限制，以本领域技术人员熟知的用于此类还原反应的溶剂即可，本发明优选为乙腈、醇类、醚类、酯类和水中的一种或几种，更优选乙腈、醇类、醚类、酯类或水，最优选为乙腈水溶液、醇类水溶液、四氢呋喃水溶液或乙酸乙酯水溶液。本发明对上述水溶液的浓度没有特别限制，本领域技术人员可以根据实际情况、反应条件或反应结果进行选择和调整。
本发明所述反应中原料的比例没有特别限制，本领域技术人员可以根据实际情况、反应条件或反应结果进行调整，本发明所述全氟烷基磺酰氟与还原剂的摩尔比优选为1：(1～3)，更优选为1：(1.25～2.75)，更优选为1：(1.5～2.5)，最优选为1：(1.75～2.25)；所述第二溶剂的体积与全氟烷基磺酰氟的摩尔比优选为(1～5)mL：1mmol，更优选为(1.5～4.5)mL：1mmol，更优选为(2～4)mL：1mmol，最优选为(2.5～3.5)mL：1mmol。
本发明所述反应条件没有特别限制，本领域技术人员可以根据实际情况、反应条件或反应结果进行调整，本发明所述反应温度优选为30～150℃，更优选为40～140℃，更优选为50～120℃，最优选为70～100℃；本发明所述反应时间优选为3～15h，更优选为5～12h，最优选为8～10h。
本发明将全氟烷基磺酰氟和还原剂在第二溶剂中进行还原反应，得到全氟烷基亚磺酸盐，其具体反应式可以为式II所示，
本发明经过上述步骤发展了一种含氟烷烃化合物的制备方法，尤其是一种具有4～22个碳原子的直链含氟烷烃化合物，本发明不涉及反应条件苛刻、制备环境要求高的加氢反应或氟化氢加成反应来制备相应含氟烷烃化合物，而是利用单电子氧化剂，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在溶剂中进行反应后，得到含氟烷烃化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。实验结果表明，本发明提供的制备方法，收率能够达到86.5％，产品含氟烷烃化合物的纯度能够达到98.6％。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种含氟烷烃化合物的制备方法进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
向配有磁力搅拌和回流冷凝管的1L三口烧瓶中，加入60.4g(0.2mol)全氟丁基磺酰氟，600mL水和乙腈1:1混合的溶剂，在搅拌的条件下，加入97g(0.5mol)K2SO3·2H2O，加热至80℃，反应8小时。冷至室温后，用300mL乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，除去溶剂后得到全氟丁基亚磺酸钾粉末。
上述全氟丁基亚磺酸钾粉末移至高压反应釜中，加入18.2g(0.26mol)1-戊烯、800mL乙酸、异丙醇和水的混合溶液(5：5：2)，107.2g(0.4mol)Mn(OAc)3·2H2O，加热至85℃，搅拌反应8小时。冷却后过滤，固体用少量异丙醇洗涤，合并滤液，加入500mL水，静置分层，分出下层清液，用蒸馏水洗至中性，无水硫酸钠干燥，精馏纯化，得到无色液体全氟丁基戊烷，收率86.5％。
对本发明上述步骤制备的全氟丁基戊烷进行检测，参见图1，图1为本发明实施例1制备的含氟烷烃化合物的氟核磁共振谱图。由图1可知，-81.78ppm处为端三氟甲基(-CF3)的出峰位置，-115.21ppm、-125.02ppm、-126.61ppm处为三个二氟亚甲基(-CF2-)的出峰位置，从积分面积看，四个峰面积比也近似于1.5:1:1:1，能够充分解释合成的化合物中氟原子的分布。
对本发明制备的全氟丁基戊烷进行检测，参见图2，图2为本发明实施例1制备的含氟烷烃化合物的氢核磁共振谱图。由图2可知，0.91ppm处为端甲基(-CH3)的出峰位置，1.36ppm处为两个远离含氟链段的亚甲基(-CH2-)的出峰位置，这两个亚甲基上的H原子所处环境非常相似，所以核磁上无法有效分离，1.60ppm、2.03ppm处为比较靠近含氟链段的两个亚甲基的出峰位置，从积分面积看，四个峰面积比也近似于1.5:2:1:1，能够充分解释合成的化合物中氢原子的分布。由图1、图2可知，本发明制备得到了全氟丁基戊烷。
再对本发明制备的全氟丁基戊烷进行气相色谱检测，参见图3，图3为本发明实施例1制备的含氟烷烃化合物的气相色谱图。由图3可以看出，本发明制备的全氟丁基戊烷，通过气相色谱法检测，出峰位置在6.539处的含量为98.6％。
实施例2
向配有磁力搅拌和回流冷凝管的1L三口烧瓶中，加入60.4g(0.2mol)全氟丁基磺酰氟，500mL水和乙醇1:1.2混合的溶剂，在搅拌的条件下，加入50.4g(0.4mol)Na2SO3，加热至85℃，反应9小时。冷至室温后，用350mL乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，除去溶剂后得到全氟丁基亚磺酸钠粉末；另取一个三口烧瓶，加入上述全氟丁基亚磺酸钠粉末和25.2g(0.3mol)1-己烯，600mL水、四氢呋喃和丙醇(1:2:2)混合溶剂，开启搅拌，在搅拌的条件下，加入161.7g(0.4mol)Ce(SO4)2·4H2O，加热至75℃，反应5小时。冷却后过滤，固体用少量四氢呋喃洗涤，合并滤液，加入400mL水，静置分层，分出下层清液，用蒸馏水洗至中性，无水硫酸钠干燥，精馏纯化，得到无色液体全氟丁基己烷，收率86.2％。
对本发明上述步骤制备的全氟丁基已烷进行检测，气相色谱法检测纯度为97.5％。
实施例3
向配有磁力搅拌和回流冷凝管的1L三口烧瓶中，加入100.4g(0.2mol)全氟辛基磺酰氟，500mL水和丙二醇1:1混合的溶剂，开启搅拌，在搅拌的条件下，加入87g(0.5mol)Na2S2O4，加热至90℃，反应7小时。冷至室温后，用350mL乙酸乙酯萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，除去溶剂后得到全氟辛基亚磺酸钠粉末。另取一个三口烧瓶，加入上述全氟辛基亚磺酸钠粉末和35.8g(0.32mol)1-辛烯，加入550mL水和乙醇1:3混合的溶剂，开启搅拌，在搅拌的条件下，加入73g(0.44mol)Co2O3，加热至100℃，反应5小时。冷却后过滤，固体用少量乙醇洗涤，合并滤液，加入400mL水，静置分层，分出下层清液，用蒸馏水洗至中性，无水硫酸钠干燥，精馏纯化，得到无色液体全氟辛基辛烷，收率85.2％。
对本发明上述步骤制备的全氟辛基辛烷进行检测，气相色谱法检测纯度为96.3％。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (9)
1.一种含氟烷烃化合物的制备方法，其特征在于，在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物；
所述单电子氧化剂为Mn(OAc)3·2H2O、Ce(SO4)2·4H2O和Co2O3中的一种或几种；
所述全氟烷基亚磺酸盐和1-烯烃的摩尔比为1：（1~5）；
所述反应的反应温度为60~120℃，反应时间为1~10h。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1-烯烃为具有2~11个碳原子的1-烯烃；
所述全氟烷基亚磺酸盐为具有2~11个碳原子的全氟烷基亚磺酸盐。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂为乙酸、醇类溶剂、四氢呋喃、乙酸酐和水中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述第一溶剂的体积与全氟烷基亚磺酸盐的摩尔比为（3~10）mL：1mmol；
所述全氟烷基亚磺酸盐与单电子氧化剂的摩尔比为1：（1~3）。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述全氟烷基亚磺酸盐由全氟烷基磺酰氟和还原剂在第二溶剂中进行还原反应得到。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述还原剂为四价硫的含氧酸盐；
所述全氟烷基磺酰氟为具有2~11个碳原子的全氟烷基磺酰氟。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述还原剂为亚硫酸钠、亚硫酸钾和连二亚硫酸钠中的一种或几种；
所述第二溶剂为乙腈、醇类、醚类、酯类和水中的一种或几种。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述全氟烷基磺酰氟与还原剂的摩尔比为1：（1~3）；
所述第二溶剂的体积与全氟烷基磺酰氟的摩尔比为（1~5）mL：1mmol。
9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述还原反应的反应温度为30~150℃，反应时间为3~15h。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |