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CN105646395B - 一种噻唑酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

一种噻唑酰胺类化合物及其应用 Download PDF

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CN105646395B CN201410720849.6A CN201410720849A CN105646395B CN 105646395 B CN105646395 B CN 105646395B CN 201410720849 A CN201410720849 A CN 201410720849A CN 105646395 B CN105646395 B CN 105646395B
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吕亮
李玉钢
单中刚
张稳
陈宣明
吴沙沙
刘吉永
王刚
陈霖
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Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
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Abstract

本发明属于杀菌剂领域，具体的说是一种噻唑酰胺类化合物及其应用。噻唑酰胺类化合物，如通式I所示：

Description

一种噻唑酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于杀菌剂领域，具体的说是一种噻唑酰胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀菌活性的化合物和组合物。
噻唑酰胺类化合物的杀菌活性已有报道，如JPS5657776公开了化合物KC(专利中化合物1)的杀菌活性。
现有技术中，结构如本发明通式I所示的噻唑酰胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种噻唑酰胺类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种噻唑酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自C1-C3烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基或C3-C6卤代环烷基；
R2选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基；
R3选自C1-C6烷基；
R4选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基或C3-C6卤代环烷基；
X选自卤素。
本发明中优选的技术方案为，通式I中：
R1选自C1-C3烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基或C3-C6卤代环烷基；
R2选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C6环烷基；
R3选自C1-C3烷基；
R4选自C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基或C3-C6卤代环烷基；
X选自氟、氯、溴或碘。
本发明中进一步优选的技术方案为，通式I中：
R1选自甲基、乙基或三氟甲基；
R2选自甲基、乙基、异丙基、三氟甲基或环丙基；
R3选自甲基或乙基；
R4选自甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、乙炔基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
X选自氟、氯、溴或碘。
上面给出的通式化合物I的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基包括环丙基、环丁基、环丙基甲基、甲基环丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。烯基是指直链或支链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基等。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基等。卤素是指氟、氯、溴、碘。
一种噻唑酰胺类化合物的应用，所述通式I化合物用于制备控制农业、林业或非治疗目的病害的药物。
一种杀菌组合物，杀菌组合物是以所述通式I所示化合物为活性组分和农业或林业可接受的载体，组合物中活性组分的重量含量为1-99％。
一种控制植物病害的方法，将所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的病害或其生长的介质上。
本发明的通式I化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到反应适宜的溶剂沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式II化合物可参考JPH05125065和WO2014024119文献中制备方法的记载进行获得。
通式III化合物可参考JP2008189592；农药，2007,46(5):307-309文献中制备方法的记载进行获得。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
化合物 R1 R2 R3 R4 X 物性(熔点℃)
1 Me Me Me Me F 橘黄色油
2 Me Me Me Me Cl 黄色固体(79-80)
3 Me Me Me Me Br
4 Me Me Me Me I
5 Me Et Me Me F 棕色油状液体
6 Me Et Me Me Cl 棕色油状液体
7 Me Et Me Me Br 棕色油状液体
8 Me Et Me Me I
9 Me i-Pr Me Me F
10 Me i-Pr Me Me Cl
11 Me i-Pr Me Me Br
12 Me i-Pr Me Me I
13 Me cyc-Pr Me Me F
14 Me cyc-Pr Me Me Cl
15 Me cyc-Pr Me Me Br
16 Me cyc-Pr Me Me I
17 Me Me Me Et F
18 Me Me Me Et Cl
19 Me Me Me Et Br
20 Me Me Me Et I
21 Me Me Me n-Pr F 棕色油
22 Me Me Me n-Pr Cl
23 Me Me Me n-Pr Br
24 Me Me Me n-Pr I
25 Me Me Et Et F 棕色油
26 Me Me Et Et Cl
27 Me Me Et Et Br
28 Me Me Et Et I
29 Me CF3 Me Me F 黄色固体(81-83)
30 Me CF3 Me Me Cl 黄色固体(87-89)
31 Me CF3 Me Me Br 棕色油状液体
32 Me CF3 Me Me I
33 Me CF3 Me Et F 棕色固体(57-59)
34 Me CF3 Me n-Pr F 棕色油
35 Me CF3 Et Et F 棕色固体(52-55)
36 CF3 Me Me Me F 棕色固体(90-91)
37 CF3 Me Me Me Cl 黄色固体(92-93)
38 CF3 Me Me Me Br 黄色油状液体
39 CF3 Me Me Me I
40 CF3 CF3 Me Me F 淡棕色固(122-123)
41 CF3 CF3 Me Me Cl 黄色固体(89-90)
42 CF3 CF3 Me Me Br
43 CF3 CF3 Me Me I
44 CF3 Et Me Me F 黄色固体(87-88)
45 CF3 Et Me Me Cl 白色固体(95-96)
46 CF3 Et Me Me Br
47 CF3 Et Me Me I
部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)数据如下：
化合物1：8.00～8.03(m,1H),7.65(s,1H),6.97～7.04(m,1H),6.56～6.61(m,1H),4.48～4.56(m,1H),2.74(s,3H),2.71(s,3H),1.33(d,6H)
化合物2：8.13(s,1H),8.01(s,1H),7.20～7.24(m,1H),6.58～6.61(m,1H),4.53～4.57(m,1H),2.75(s,3H),2.68(s,3H),1.33(d,6H,J＝6.0Hz)
化合物5：8.00-8.03(m,1H),7.64(s,1H),6.97-7.04(m,1H),6.57-6.60(m,1H),4.50-4.54(m,1H),3.06-3.14(q,2H),2.72(s,3H),1.25-1.39(m,9H)。
化合物6：8.14-8.15(d,1H),8.01(s,1H),7.24-7.27(d,1H),6.58-6.62(dd,1H),4.48-4.62(m,1H),3.12-3.15(q,2H),2.73(s,3H),1.25-1.57(m,9H)。
化合物7：7.34(s,1H),7.19-7.28(m,1H),6.97-6.99(d,1H),6.67-6.70(d,1H),4.56-4.59(m,1H),3.05-3.13(q,2H),2.71(s,3H),1.25-1.45(m,9H)。
化合物21：8.00～8.03(m,1H),7.65(s,1H),6.97～7.04(m,1H),6.56～6.60(m,1H),4.33～4.35(m,1H),2.74(s,3H),2.71(s,3H),1.34～1.73(m,4H),1.29(d,3H),0.91～0.98(m,3H)。
化合物25：8.01～8.04(m,1H),7.65(s,1H),6.97～7.04(m,1H),6.57～6.62(m,1H),4.08～4.12(m,1H),2.74(s,3H),2.71(s,3H),1.63～1.74(m,4H),0.96(t,6H)。
化合物29：7.96～8.06(m,2H),6.99～7.06(m,1H),6.61～6.66(m,1H),4.49～4.53(m,1H),2.77(s,3H),1.35(d,6H)。
化合物30：8.26(s,1H),8.08～8.09(m,1H),7.26～7.29(m,1H),6.65～6.69(m,1H),4.53～4.61(m,1H),2.78(s,3H),1.34(d,6H)。
化合物31：7.74(s,1H),7.23-7.28(m,1H),6.99-7.02(d,1H),6.72-6.74(d,1H),4.56-4.60(m,1H),2.77(s,3H),1.29-1.33(d,6H)。
化合物33：7.96～8.06(m,2H),6.99～7.06(m,1H),6.61～6.67(m,1H),4.24～4.30(m,1H),2.78(s,3H),1.55～1.78(m,2H),1.29(d,3H),0.98(t,3H)。
化合物34：7.97～8.06(m,2H),6.99～7.05(m,1H),6.60～6.66(m,1H),4.31～4.34(m,1H),2.78(s,3H),1.38～1.73(m,4H),1.29(d,3H),0.94(t,3H)。
化合物35：7.98～8.07(m,2H),6.99～7.05(m,1H),6.62～6.67(m,1H),4.07～4.11(m,1H),2.77(s,3H),1.63～1.72(m,4H),0.96(t,6H)。
化合物36：7.96-7.99(m,1H),7.80(s,1H),7.01-7.07(m,1H),6.61-6.67(m,1H),4.48-4.54(m,1H),2.86(s,3H),1.33-1.39(d,6H)。
化合物37：8.19(s,1H),8.10-8.12(d,1H),7.26-7.30(d,1H),6.66-6.69(dd,1H),4.55-4.61(m,1H),2.89(s,3H),1.35-1.36(d,6H)。
化合物38：7.52(s,1H),7.23-7.28(m,1H),6.98-7.01(d,1H),6.72-6.74(dd,1H),4.55-4.60(m,1H),2.80(s,3H),1.34-1.36(d,6H)。
化合物40：8.18(s,1H),7.94(brs,1H),7.03-7.08(dd,1H),6.66-6.70(m,1H),4.49-4.55(m,1H),1.28-1.30(d,6H)。
化合物41：8.40(s,1H),8.03(s,1H),7.29-7.32(d,1H),6.69-7.73(dd,1H),4.43-4.60(m,1H),1.34-1.36(d,6H)。
化合物44：7.97-8.00(dd,1H),7.79(s,1H),7.02-7.07(dd,1H),6.62-6.66(m,1H),4.50-4.56(m,1H),3.14-3.19(q,2H),1.41-1.44(t,3H),1.33-1.35(d,6H)。
化合物45：8.18(s,1H),8.14-8.15(d,1H),7.30-7.32(d,2H),6.68-6.71(dd,1H),4.57-4.63(m,1H),3.22-3.26(q,2H),1.44-1.48(t,3H),1.37-1.38(d,6H)。
上述记载的化合物同已知的噻唑酰胺类化合物相比，本发明的噻唑酰胺类化合物具有高杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制植物病害的用途，以防治卵菌纲(Oomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)和结合菌亚纲(Zygomycetes)病害。
在上面列出的纲名下的某些病害的实例可提及的包括但不限于：
小麦锈病、水稻纹枯病、小麦纹枯病、黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、小麦白粉病、番茄早疫病、黄瓜炭疽病、水稻稻瘟病、小麦赤霉病、小麦根腐病、西瓜蔓枯病、花生疮痂病、花生黑斑病、柑橘疮痂病、番茄晚疫病、辣椒根腐病、棉花黄萎病、油菜黑茎病、小麦全蚀病、香蕉叶斑病、小麦赤霉病、梨黑星病、玉米弯孢病、棉花枯萎病、人参锈腐病、玉米大斑病、芒果蒂腐病、黄瓜枯萎病、苹果轮纹病、苹果腐菌烂病、黄瓜灰霉病、油菜菌核病、香蕉叶斑病、小麦颖枯病。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀菌组合物。该杀菌组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量在1-99％之间。该杀菌组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治菌害的方法：将本发明的杀菌组合物施于所述的害菌或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实施例1化合物13的合成
向反应瓶中加入2-氯-5-异丙氧基苯胺(210毫克，1.131毫摩尔)、三乙胺(137毫克，1.357毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加2，4–二三氟甲基噻唑-5-甲酰氯(321毫克,1.131毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应1.5小时，反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝20：1，10：1)得到210毫克化合物13，黄色固体，熔点89-90℃。
实施例2化合物41的合成
向反应瓶中加入2-氯-5-异丙氧基苯胺(220毫克，1.185毫摩尔)、三乙胺(144毫克,1.422毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加4-乙基-2-甲基噻唑-5-甲酰氯(225毫克，1.185毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，1.5h后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝10：1)得到150毫克化合物41，棕色油状物。
实施例3化合物44的合成
向反应瓶中加入2-氟-5-异丙氧基苯胺(200毫克，1.182毫摩尔)、三乙胺(144毫克,1.418毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加2-三氟甲基-4-乙基噻唑-5-甲酰氯(288毫克，1.182毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，1.5小时后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝20：1)得到110毫克化合物44，黄色固体，熔点87-88℃。
本发明的其他通式I化合物可参照上述方法合成。
生物活性测定实例
实施例4杀菌活性的测定
用上述获得的本发明化合物对植物的多种病害进行了试验。试验的方法如下：
(1)活体保护活性试验
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长一致的两叶期盆栽黄瓜幼苗作为黄瓜霜霉病的试验寄主植物；选择生长一致的两叶期盆栽小麦幼苗作为小麦白粉病的试验寄主植物，选择生长一致的两叶期盆栽玉米幼苗作为玉米锈病的试验寄主植物。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95-99％)。试验材料培养24h后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。带对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
部分测试结果如下：
对黄瓜霜霉病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物34。
对小麦白粉病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物1、30、34。
按照以上方法，选取化合物1和30与已知化合物KC(已知化合物KC参见，JPS5657776中化合物1的记载制备获得)进行了防治小麦白粉病活性的平行测定。试验结果见表2。
表2：部分本发明化合物与KC对小麦白粉病防效的比较
对玉米锈病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物1、29、30、34、35。
按照以上方法，选取化合物1与已知化合物KC进行了防治玉米锈病活性的平行测定。试验结果见表3。
表3：部分本发明化合物与KC对玉米锈病防效的比较
(2)离体抑菌活性试验
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并依据其对样品的溶解能力而选择)溶剂，具体可采用丙酮溶解，配成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养，24小时后进行调查。调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性(以抑制率表示)测试结果如下：
水稻稻瘟病菌：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为25ppm时防治效果较好，抑制率≥80％：化合物34、35。

Claims (6)

1.一种噻唑酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自C1-C3烷基；
R2选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R3选自C1-C6烷基；
R4选自C1-C6烷基；
X选自卤素。
2.按照权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自C1-C3烷基；
R2选自C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R3选自C1-C3烷基；
R4选自C1-C4烷基；
X选自氟、氯、溴或碘。
3.按照权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自甲基；
R2选自甲基或三氟甲基；
R3选自甲基或乙基；
R4选自甲基、乙基、丙基或丁基；
X选自氟、氯、溴或碘。
4.一种按照权利要求1所述的噻唑酰胺类化合物的应用，其特征在于：
所述通式I化合物用于制备控制农业、林业或非治疗目的病害的药物。
5.一种杀菌组合物，其特征在于：杀菌组合物是以权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分和农业或林业可接受的载体，组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量含量为1-99%。
6.一种控制植物病害的方法，其特征在于：将权利要求5所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的病害或其生长的介质上。
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