CN105439823B - 一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 - Google Patents
一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105439823B CN105439823B CN201510329689.7A CN201510329689A CN105439823B CN 105439823 B CN105439823 B CN 105439823B CN 201510329689 A CN201510329689 A CN 201510329689A CN 105439823 B CN105439823 B CN 105439823B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formaldehyde
- methyl
- raw material
- butene
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 title abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title abstract 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 83
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 36
- REHUGJYJIZPQAV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;methanol Chemical compound OC.O=C REHUGJYJIZPQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 42
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 7
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010478 Prins reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- GFAJOMHUNNCCJQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxetane Chemical compound C1OCO1 GFAJOMHUNNCCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical class OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-dioxane Chemical class CC1(C)CCOCO1 GDKSTFXHMBGCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000032696 parturition Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法，本方法包括如下步骤：原料甲醛甲醇溶液加压至15～22MPa、加热至150～200℃，达到近临界状态后以喷雾形式连续进入反应器，同时，另一原料异丁烯加压至15～22MPa、加热至220～300℃后连续进入所述反应器；所述原料甲醛甲醇溶液与所述原料异丁烯在所述反应器中于温度为220～300℃、压力为15～22MPa的条件下进行反应。本发明提供的合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法减少了甲醛自聚以及歧化反应的发生，提高了产品的收率；加快了反应速率，提高了反应效果。
Description
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，具体涉及一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法。
背景技术
3-甲基-3-丁烯-1-醇在常温常压下为无色透明液体，是一种重要的中间体，用于合成聚羧酸类混凝土减水剂、菊酯类农药、柠檬醛、类胡萝卜素及维生素A等。目前，3-甲基-3-丁烯-1-醇的合成方法主要有以下几种：(1)以甲代烯丙基氯为原料，与格式试剂反应得到3-甲基-3-丁烯-1-醇；(2)以异戊二烯为原料，经异构化反应得到3-甲基-3-丁烯-1-醇；(3)以甲醛和异丁烯为原料，在催化剂作用下通过prins反应(均相/非均相)得到3-甲基-3-丁烯-1-醇(参见专利文献1)；(4)以甲醛和异丁烯为原料，在无催化剂的条件下通过羰基-ene反应得到3-甲基-3-丁烯-1-醇(参见专利文献2与专利文献3)。上述第一种方法由于使用了格式试剂，成本较高，且会产生废水废渣，未能实现工业化；上述第二种方法使用的异戊二烯蒸汽毒性较大，且有氯化氢参与反应，对设备有极大的腐蚀，且成本较高，副反应多，无法用于工业化生产；上述第三种方法是目前国外使用较多的方法，均相的prins反应主要得到4，4-二甲基-1,3-二恶烷，3-甲基-3-丁烯-1-醇的选择性很低，非均相的prins反应催化剂具有较高的选择性，但在反应过程中使用了有毒的SnCl4，且该方法多为间歇操作，混合及传质传热效果不好，生产效率低且操作强度大，安全隐患大，产品质量不稳定。相比之下，上述第四种方法副反应少、选择性高、对环境友好，但也存在产率低、甲醛的转化率不高等缺点。
专利文献1：CN103333048A
专利文献2：CN104130107A
专利文献3：CN102206136A
发明内容
本发明目的之一在于解决现有技术在生产3-甲基-3-丁烯-1-醇的过程中存在的副反应较多、产品收率较低，对环境不友好，间歇反应混合及传质传热效果不好，生产效率低且操作强度大，安全隐患大，产品质量不稳定等问题。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
提供一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法，本方法包括如下步骤：以甲醇为溶剂的甲醛溶液(以下将称为甲醛甲醇溶液)加压至15～20MPa、加热至150～200℃，达到近临界状态后以喷雾形式连续进入反应器；与此同时，另一原料异丁烯加压至15～22MPa、加热至220～300℃后连续进入所述反应器；所述原料甲醛甲醇溶液与所述原料异丁烯在所述反应器中于温度为220～300℃、压力为15～22MPa的条件下进行反应，制得3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。
进一步的，所述原料甲醛甲醇溶液与所述原料异丁烯进料质量比为3～12，并且原料甲醛甲醇溶液中甲醛的质量含量为35％-60％。
进一步的，所述反应器为带有混合区的列管式反应器。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1.本发明的方法中的主反应为甲醛和异丁烯反应，其反应过程如下：
本反应过程中还存在一些可逆的副反应，包括：甲醛的自聚合，可生成二聚甲醛或多聚甲醛；甲醛的歧化反应，生成甲醇和甲酸。这些反应方程式如下：
控制副反应的发生是提高产品收率的关键。原料的选择和反应过程的控制都会对产品的收率产生很大的影响。
目前的工艺主要采用多聚甲醛解聚得到的甲醛或者甲醛水溶液作为原料。使用多聚甲醛解聚得到的甲醛并不只含有甲醛单体，还会含有甲醛二聚体或多聚体；使用甲醛水溶液，甲醛易自聚生成多聚甲醛。因而使用多聚甲醛或甲醛水溶液作为原料制备3-甲基-3-丁烯-1-醇，都会产生大量的聚甲醛，从而导致产品的选择性较低。本发明使用甲醛甲醇溶液作为原料，甲醇可起到阻聚剂的作用，从而避免多聚甲醛的生成；另一方面，甲醇的存在可使甲醛的歧化反应平衡向逆反应方向移动，从而减少歧化反应的发生，提高产品的收率。
2.现有工艺大多是预先将甲醛、异丁烯原料加热、加压，混合均匀后以气体或液体状态一起进入反应器进行反应。混合原料进入反应器后需要经过一段时间才能达到反应所需温度和压力，在此过程中，原料保持气体状态或从液体转变为气体，由于未达到反应条件，甲醛分子与异丁烯分子相遇后无法发生反应，而甲醛分子间相遇时可发生自聚，即使在原料甲醛中添加了甲醇，由于在气体状态下甲醇起不到阻聚作用，因此也无法避免生成多聚甲醇。原料达到反应所需温度和压力后，甲醛分子周围均匀存在甲醛分子和异丁烯分子，且处于同一数量级，在发生主反应的同时，甲醛也很容易发生自聚和歧化反应，影响产品的收率。本发明在预热和加压后使甲醛甲醇溶液达到近临界状态，以喷雾的形式进入反应器，瞬间达到超临界状态，在反应器上部的混合区与处于超临界状态的另一原料异丁烯混合。由于异丁烯的局部浓度较高，甲醛分子离开甲醇分子的包围后立刻被大量异丁烯分子包围，相遇后立刻反应生成3-甲基-3-丁烯-1-醇，从而避免生成多聚甲醛，影响产品的收率。同时，反应在超临界状态下进行，加快了反应速率，增强了反应效果，在保证了产品收率的同时，提高了反应效率。
附图说明
图1所示为本发明合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的工艺流程图。
具体实施方式
下文将结合具体实施例详细描述本发明。应当注意的是，下述实施例中描述的技术特征
或者技术特征的组合不应当被认为是孤立的，它们可以被相互组合从而达到更好的技术效果。
本发明提供一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的合成方法。下面将结合附图详细描述本发明的具体实施例。
实施例1：
参见图1，以甲醇为溶剂的甲醛溶液(以下将称为甲醛甲醇溶液)经甲醛甲醇溶液进料泵1加压至18MPa，然后经甲醛甲醇溶液预热器2加热至160℃，在达到近临界状态后以喷雾形式从带有混合区的列管式反应器5的顶部连续进入列管式反应器5；同时，另一原料异丁烯经异丁烯进料泵3加压至18MPa，然后经异丁烯预热器4加热至280℃，在达到超临界状态后从列管式反应器5的顶部一侧连续进入列管式反应器5，经上述工艺到达列管式反应器5的原料甲醛甲醇溶液与原料异丁烯在列管式反应器5中发生反应(反应温度为280℃，反应压力为18MPa)制得3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。按上述工艺制得的3-甲基-3-丁烯-1-醇产品经产品冷却器6降温至30℃，然后经产品减压阀7降压至0.15MPa后采出。
原料甲醛甲醇溶液的进料质量流量为1450kg/hr，其中甲醛的质量含量为40％，异丁烯的进料质量流量为305kg/hr。反应得到3-甲基-3-丁烯-1-醇的质量流量为441kg/hr，异丁烯的转化率为98.2％，3-甲基-3-丁烯-1-醇的选择性为96.0％。
实施例2：
参见图1，原料甲醛甲醇溶液(以甲醇为溶剂的甲醛溶液)经甲醛甲醇溶液进料泵1加压至15MPa，然后经甲醛甲醇溶液预热器2加热至150℃，在达到近临界状态后以喷雾形式从带有混合区的列管式反应器5的顶部连续进入列管式反应器5；同时，另一原料异丁烯经异丁烯进料泵3加压至15MPa，然后经异丁烯预热器4加热至220℃，在达到超临界状态后从列管式反应器5的顶部一侧连续进入列管式反应器5，经上述工艺到达列管式反应器5的原料甲醛甲醇溶液与原料异丁烯在列管式反应器5中发生反应(反应温度为220℃，反应压力为15MPa)制得3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。按上述工艺制得的3-甲基-3-丁烯-1-醇产品经产品冷却器6降温至30℃，然后经产品减压阀7降压至0.15MPa后采出。
原料甲醛甲醇溶液的进料质量流量为1200kg/hr，其中甲醛的质量含量为50％，异丁烯的进料质量流量为400kg/hr。反应得到3-甲基-3-丁烯-1-醇的质量流量为577kg/hr，异丁烯的转化率为99.0％，3-甲基-3-丁烯-1-醇的选择性为95.0％。
实施例3：
参见图1，原料甲醛甲醇溶液(以甲醇为溶剂的甲醛溶液)经甲醛甲醇溶液进料泵1加压至20MPa，然后经甲醛甲醇溶液预热器2加热至200℃，在达到近临界状态后以喷雾形式从带有混合区的列管式反应器5的顶部连续进入列管式反应器5；同时，另一原料异丁烯经异丁烯进料泵3加压至22MPa，然后经异丁烯预热器4加热至300℃，在达到超临界状态后从列管式反应器5的顶部一侧连续进入列管式反应器5，经上述工艺到达列管式反应器5的原料甲醛甲醇溶液与原料异丁烯在列管式反应器5中发生反应(反应温度为300℃，反应压力为22MPa)制得3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。按上述工艺制得的3-甲基-3-丁烯-1-醇产品经产品冷却器6降温至30℃，然后经产品减压阀7降压至0.15MPa后采出。
原料甲醛甲醇溶液的进料质量流量为2160kg/hr，其中甲醛的质量含量为60％，异丁烯的进料质量流量为275kg/hr。反应得到3-甲基-3-丁烯-1-醇的质量流量为401kg/hr，异丁烯的转化率为98.7％，3-甲基-3-丁烯-1-醇的选择性为96.2％。
本发明的3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法采用不使用催化剂的合成方法，避免了有毒物质的使用，省去了催化剂的再生回用，简化了分离工序，降低了能耗；同时减少了副反应的发生，提高了产品的选择性；甲醛甲醇溶液以喷雾形式进入反应器与异丁烯混合，避免生成多聚甲醛，从而提高产品的收率；反应在超临界状态下发生，加快了反应速率，提高了反应效果；采用连续化的合成工艺，解决了间歇反应混合及传质传热效果不好，生产效率低且操作强度大，安全隐患大，产品质量不稳定等问题；并且该方法中未反应的异丁烯及甲醛甲醇可回收套用，避免原料的浪费，提高工艺的经济性。
本文虽然已经给出了本发明的一些实施例，但是本领域的技术人员应当理解，在不脱离本发明精神的情况下，可以对本文的实施例进行改变。上述实施例只是示例性的，不应以本文的实施例作为本发明权利范围的限定。
Claims (3)
1.一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法，其特征在于，包括如下步骤：
甲醛甲醇溶液加压至15～22MPa、加热至150～200℃，达到近临界状态后以喷雾形式连续进入反应器；与此同时，另一原料异丁烯加压至15～22MPa、加热至220～300℃，达到超临界状态后连续进入所述反应器；
所述甲醛甲醇溶液与所述异丁烯在所述反应器中于温度为220～300℃、压力为15～22MPa的条件下进行反应，制得3-甲基-3-丁烯-1-醇产品。
2.如权利要求1所述的一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法，其特征在于，所述甲醛甲醇溶液与所述异丁烯进料质量比为3～12，并且所述甲醛甲醇溶液中甲醛的质量含量为35％-60％。
3.如权利要求1所述的一种合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法，其特征在于，所述反应器为带有混合区的列管式反应器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510329689.7A CN105439823B (zh) | 2015-06-15 | 2015-06-15 | 一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510329689.7A CN105439823B (zh) | 2015-06-15 | 2015-06-15 | 一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105439823A CN105439823A (zh) | 2016-03-30 |
| CN105439823B true CN105439823B (zh) | 2018-01-16 |
Family
ID=55550527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510329689.7A Active CN105439823B (zh) | 2015-06-15 | 2015-06-15 | 一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105439823B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7043427B2 (ja) | 2017-01-31 | 2022-03-29 | 株式会社クラレ | γ，δ－不飽和アルコールの製造方法 |
| EP3847147A1 (en) * | 2018-09-05 | 2021-07-14 | Basf Se | Process for producing isoprenol |
| CN111377798B (zh) * | 2018-12-31 | 2022-12-02 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的提纯设备及其工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000169407A (ja) * | 1998-12-10 | 2000-06-20 | Sankyo Co Ltd | ３−ブテン−１−オール誘導体の製造方法 |
| CN102206136A (zh) * | 2011-03-23 | 2011-10-05 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种无催化剂合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
| CN104130107B (zh) * | 2014-08-06 | 2016-07-06 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种由甲醛半缩醛合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
-
2015
- 2015-06-15 CN CN201510329689.7A patent/CN105439823B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105439823A (zh) | 2016-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105693470B (zh) | 一种连续化生产3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 | |
| CN103044223B (zh) | 一种连续性制备维生素a中间体假性紫罗兰酮的方法 | |
| CN105439823B (zh) | 一种合成3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑醇的方法 | |
| CN102976945A (zh) | 一种利用微反应器合成菊酸乙酯化合物的方法 | |
| CN107827711A (zh) | 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统及工艺 | |
| CN104262299A (zh) | 一种高效环保的双乙烯酮生产工艺 | |
| CN207418630U (zh) | 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统 | |
| CN111100035A (zh) | 一种3-羟基丙腈的制备方法 | |
| CN104130107B (zh) | 一种由甲醛半缩醛合成3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 | |
| CN115650825B (zh) | 二元醇单乙烯基醚的合成方法 | |
| CN103524317A (zh) | 假性紫罗兰酮的合成方法 | |
| CN110304997A (zh) | 一种2,2-二甲氧基丙烷的生产方法 | |
| CN104876786B (zh) | 烯醛液相法制备异戊二烯的工艺技术 | |
| CN102050710B (zh) | 一种同时制备2-甲基丙烯醛和2-甲基-2-戊烯醛的方法 | |
| CN111892479B (zh) | 一种提高合成氯甲烷中甲醇一次转化率的方法及装置 | |
| CN100352796C (zh) | 近临界水中氨水催化肉桂醛连续水解制备苯甲醛的方法 | |
| CN105585468B (zh) | 一种以环戊烯为原料制备环戊酮的方法 | |
| CN107129441B (zh) | 一种连续生产羟基乙腈的催化剂和管道式反应器 | |
| RU2556859C1 (ru) | Способ получения изопрена каталитическим дегидрированием изоамиленов в адиабатическом реакторе | |
| CN106632161A (zh) | 一种高选择性催化制备γ‑戊内酯的方法 | |
| CN114920621B (zh) | 一种高选择性3-氯-2-氯甲基丙烯的制备方法 | |
| CN106187869A (zh) | 一种合成2‑氯‑5‑氯甲基吡啶的方法 | |
| CN100588645C (zh) | 一种二异丙胺的合成方法 | |
| CN105732508A (zh) | 一种n-甲基咪唑的连续化制备方法 | |
| CN109646977A (zh) | 一种反应精馏耦合塔及其在制备甲酸中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20180328 Address after: Hangzhou City, Zhejiang province Xihu District 310013 Ancient Jade Road No. 149 Fangyuan Building Room 305 Patentee after: Zheda-Heli Science and Technology Co., Ltd., Hangzhou Address before: 310000 Hangzhou, Hangzhou, Zhejiang, Xihu District Qiushi village, room 508 Patentee before: Wu Jia |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 310013 Room 305, Fangyuan mansion, 149 Yu Gu Road, Xihu District, Hangzhou, Zhejiang. Patentee after: Gelingjia (Hangzhou) Technology Development Co.,Ltd. Address before: 310013 Room 305, Fangyuan mansion, 149 Yu Gu Road, Xihu District, Hangzhou, Zhejiang. Patentee before: Z JU HOLLY TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |