CN105324373B - 四唑啉酮化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
由式(1)表示的四唑啉酮化合物对于害虫具有优异的防治活性:其中Q表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的6‑元芳族杂环基,条件是构成所述杂环基的杂原子是氮原子,并且氮原子的数量为1、2或3;R1、R2、R3和R11各自表示任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的C1‑C6烷基;R4和R5各自表示氢原子等;R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1‑C6烷基等;R7、R8和R9各自表示氢原子等;并且X表示氧原子或硫原子。
Description
技术领域
本发明涉及四唑啉酮化合物及其应用。
背景技术
迄今为止,已经广泛开发了多种化学品以防治害虫并且提供到实践使用中,但是,在一些情况下,这些化学品不可以发挥足够的活性。
同时,作为具有四唑啉酮环的化合物,已知有由1-甲基-4-[2-(4-苯基-苯氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮(以下式(A))表示的化合物:
(参见WO 96/36229 A)。
本发明提供对于害虫具有优异防治活性的化合物。
发明内容
本发明的发明人已进行广泛的研究以找到对于害虫具有优异防治活性的化合物,并且发现由以下式(1)表示的四唑啉酮化合物对于害虫具有优异的防治活性,由此完成本发明。
本发明包括以下[1]至[19]。
[1]一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物:
其中Q表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的6-元芳族杂环基,条件是构成所述杂环基的杂原子是氮原子,并且氮原子的数量为1、2或3;
R1、R2、R3和R11各自独立地表示任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的C3-C6环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氰基、硝基、氨基、羟基、硫烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基、任选地具有一个或两个C1-C8烷基(任选地具有卤素原子)的氨基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或任选地具有一个或多个C2-C8烷基的氨基羰基;R4和R5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基、硝基、氰基、任选地具有一个或两个C1-C6烷基的氨基羰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、C2-C6烷氧基羰基、羟基、硫烷基、任选地具有一个或两个C1-C6烷基的氨基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基、C2-C5烷氧基烷基或C2-C5烷硫基烷基;
R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C3烯基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R10表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C3烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C3炔基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基;并且
X表示氧原子或硫原子:
P1组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C7-C18芳烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C7-C18芳烷氧基、硫烷基、五氟硫烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基亚磺酰基、任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基、氨基、任选地具有一个或两个C1-C8烷基(任选地具有卤素原子)的氨基和任选地具有一个或两个C1-C6烷基的氨基羰基;并且
P2组:由以下各项组成的组:卤素原子、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷氧基和任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷硫基。
[2]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q为以下基团Q1;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4炔基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基;
R10是甲基;
X是氧原子;并且
R13、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基硫基或硫烷基。
[3]根据[1]或[2]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R3是氢原子或甲基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R13、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[4]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是以下基团Q2;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4炔基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基;并且
R12、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基硫基或硫烷基。
[5]根据[1]或[4]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R3是氢原子或甲基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R12、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[6]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是以下基团Q4;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4炔基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基;并且
R13、R14和R15是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基硫基或硫烷基。
[7]根据[1]或[6]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R3是氢原子或甲基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R13、R14和R15各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[8]根据[1]或[2]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[9]根据[1]或[4]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R12、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[10]根据[1]或[6]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R12、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[11]根据[1]所述的四唑啉酮化合物,其中Q是以下基团Q7;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[12]根据[1]或[11]所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;并且
R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
[13]一种由式(2)表示的吡啶化合物:
其中R31表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R32表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子或卤素原子;
R33表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R34、R35和R36各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
L1表示硝基、氨基、异氰酸酯基、羧基、C2-C6烷氧基羰基、卤素原子、卤代羰基、1,4-二氢四唑-5-酮-1-基、NSO、C(O)N3、C(O)NH2、C(O)NHCl、C(O)NHBr或C(O)NHOH。
[14]根据[13]所述的吡啶化合物,其中R31是甲基;
R32是甲基、氟基、氯基或氢原子;
R33是甲基、乙基、氯基、环丙基或甲氧基;
R34、R35和R36各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子或氢原子;并且
L1是硝基、氨基、异氰酸酯基或1,4-二氢四唑-5-酮-1-基。
[15]一种由式(3)表示的四唑啉酮化合物:
其中
R41表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、氰基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R42表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子或卤素原子;
R43表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R44表示溴原子、碘原子、二羟硼基(borono group)或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基。
[16]根据[15]所述的四唑啉酮化合物,其中
R41是甲基;
R42是甲基、氟基、氯基或氢原子;并且
R43是甲基、乙基、氯基、环丙基或甲氧基。
[17]一种害虫防治剂,所述害虫防治剂包含根据[1]至[12]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[18]一种用于防治害虫的方法,所述方法包括用有效量的根据[1]至[12]中任一项所述的四唑啉酮化合物处理植物或土壤。
[19]根据[1]至[12]中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治害虫的用途。
根据本发明,害虫可以被防治。
实施发明的方式
本发明的化合物(下文称为本发明化合物)是一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物:
式(1)
其中符号与以上定义的相同。
含有由式(1)表示的四唑啉酮化合物的害虫防治剂称为本发明防治剂。
如本文中使用的,取代基将在以下提及。
Q表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的6-元芳族杂环基,条件是构成所述杂环基的杂原子是氮原子,并且氮原子的数量为1、2或3,并且其实例包括以下基团Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15或Q16,其中符号●表示用于碳原子的结合位点;
其中R12、R13、R14、R15和R16各自独立地表示卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基羰基、C2-C6烷基羰基氧基、C2-C6烷基羰基硫基、羟基羰基、甲酰基、C2-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C7-C18芳烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C7-C18芳烷氧基、硫烷基、五氟硫烷基(sulfuranyl)、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基亚磺酰基、任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基、氨基、任选地具有一个或两个C1-C8烷基(任选地具有卤素原子)的氨基或任选地具有一个或两个C1-C6烷基的氨基羰基。
本发明还提供由式(2)表示的吡啶化合物(下文称为本发明化合物A):
其中符号与以上定义的相同,其用于本发明化合物的制备。
本发明还包括由式(3)表示的四唑啉酮化合物(下文称为本发明化合物B):
其中符号与以上定义的相同,其用于本发明化合物的制备。
卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基、丙基和异丙基。
C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、叔丁基和己基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C6烷基,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2,2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基和2,2-二氟己基。
C2-C6烯基的实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丁烯基和1-己烯基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C6烯基,并且其实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、5-己烯基、2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、4,4-二氟-3-甲基-3-丁烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-1-丁烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、3,5,5-三氟-2,4-戊二烯基和4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基。
C2-C6炔基的实例包括乙炔基、炔丙基、2-丁炔基和1-己炔基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C6炔基,并且其实例包括乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、5-氯-4-戊炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3-氟-2-丙炔基、全氟-2-丁炔基、全氟-2-戊炔基、全氟-3-戊炔基和全氟-1-己炔基。
C3-C6环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环己基、4,4-二氟环己基和4-氯环己基。
C1-C6烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基是其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C6烷氧基,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、戊基氧基、异戊基氧基、新戊基氧基、2-戊基氧基、3-戊基氧基、2-甲基丁基氧基、己基氧基、异己基氧基、3-甲基戊基氧基、4-甲基戊基氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基、九氯丁氧基、全氟戊基氧基、全氯戊基氧基、全氟己基氧基和全氯己基氧基。
C1-C6烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、叔丁硫基和己硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C6烷硫基,并且其实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、己硫基、异己硫基、仲己硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、七氟丙硫基、七氯丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3,3-三氟丙硫基、九氟丁硫基、九氯丁硫基、全氟戊硫基、全氟己硫基和全氯己硫基。
C3-C6环烷基氧基的实例包括环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基和环己基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷基氧基,并且其实例包括环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、2-氟环丙基氧基、2,2-二氟环丙基氧基、2-氯-2-氟环丙基氧基、2,2-二氯环丙基氧基、2,2-二溴环丙基氧基、2,2,3,3-四氟环丁基氧基、2-氯环己基氧基、4,4-二氟环己基氧基和4-氯环己基氧基。
C3-C6环烷硫基的实例包括环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基和环己硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6环烷硫基,并且其实例包括环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、2-氟环丙硫基、2,2-二氟环丙硫基、2-氯-2-氟环丙硫基、2,2-二氯环丙硫基、2,2-二溴环丙硫基、2,2,3,3-四氟环丁硫基、2-氯环己硫基、4,4-二氟环己硫基和4-氯环己硫基。
C3-C6烯基氧基的实例包括2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-戊烯基氧基和5-己烯基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6烯基氧基,并且其实例包括2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-甲基-3-丁烯基氧基、1,2-二甲基-2-丙烯基氧基、1,1-二甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-3-丁烯基氧基、3-甲基-3-丁烯基氧基、1-乙烯基-2-丙烯基氧基、5-己烯基氧基、3-氯-2-丙烯基氧基、3-溴-2-丙烯基氧基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基氧基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基氧基、2-氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氟-2-丙烯基氧基、2,3,3-三氯-2-丙烯基氧基、3,3-二氯-2-丙烯基氧基、3,3-二溴-2-丙烯基氧基和4,4,5,5,6,6,6-七氟-2-己烯基氧基。
C3-C6炔基氧基的实例包括炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基和5-己炔基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6炔基氧基,并且其实例包括炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、3-甲基-1-丁炔-3-基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、5-己炔基氧基、3-氯-2-丙炔基氧基、3-溴-2-丙炔基氧基、3-碘-2-丙炔基氧基、5-氯-4-戊炔基氧基、3-氟-2-丙炔基氧基、全氟-2-丁炔基氧基、全氟-3-丁炔基氧基、全氟-2-戊炔基氧基、全氟-3-戊炔基氧基、全氟-4-戊炔基氧基和全氟-5-己炔基氧基。
C3-C6烯硫基的实例包括2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、4-戊烯硫基和5-己烯硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6烯硫基,并且其实例包括2-丙烯硫基、2-丁烯硫基、1-甲基-2-丙烯硫基、3-丁烯硫基、2-甲基-2-丙烯硫基、2-戊烯硫基、3-戊烯硫基、4-戊烯硫基、1-甲基-3-丁烯硫基、1,2-二甲基-2-丙烯硫基、1,1-二甲基-2-丙烯硫基、2-甲基-2-丁烯硫基、3-甲基-2-丁烯硫基、2-甲基-3-丁烯硫基、3-甲基-3-丁烯硫基、1-乙烯基-2-丙烯硫基、5-己烯硫基、3-氯-2-丙烯硫基、3-溴-2-丙烯硫基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯硫基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯硫基、2-氯-2-丙烯硫基、3,3-二氟-2-丙烯硫基、2,3,3-三氯-2-丙烯硫基、3,3-二氯-2-丙烯硫基、3,3-二溴-2-丙烯硫基、3-氟-3-氯-2-丙烯硫基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟-1-丁烯硫基、1-溴甲基-2-丙烯硫基、3-氯-2-丁烯硫基、4,4,4-三氟-2-丁烯硫基、4,5,5,5-四氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基和5-溴-4,5,5-三氟-4-三氟甲基-2-戊烯硫基。
C3-C6炔硫基的实例包括炔丙硫基、1-丁炔-3-硫基、4-戊炔硫基和5-己炔硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C6炔硫基,并且其实例包括炔丙硫基、1-丁炔-3-硫基、3-甲基-1-丁炔-3-硫基、2-丁炔硫基、3-丁炔硫基、2-戊炔硫基、3-戊炔硫基、4-戊炔硫基、5-己炔硫基、3-氯-2-丙炔硫基、3-溴-2-丙炔硫基、3-碘-2-丙炔硫基、5-氯-4-戊炔硫基、3-氟-2-丙炔硫基、全氟-2-丁炔硫基、全氟-3-丁炔硫基、全氟-2-戊炔硫基、全氟-3-戊炔硫基、全氟-4-戊炔硫基和全氟-5-己炔硫基。
C2-C6烷基羰基的实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基和己酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基羰基是任选地具有一个或多个卤素原子的直链或支链的C2-C6烷基羰基,并且其实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、五氟丙酰基、五氯丙酰基、五溴丙酰基、五碘丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、七氟丁酰基、七氯丁酰基、4,4,4-三氟丁酰基、4,4,4-三氯丁酰基、九氟戊酰基和全氟己酰基。
C2-C6烷氧基羰基的实例包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、丁基氧基羰基、异丁基氧基羰基、仲丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基、戊基氧基羰基、异戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、2-戊基氧基羰基、3-戊基氧基羰基和2-甲基丁基氧基羰基。
C6-C16芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基和4-芘基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基表示其中C6-C16芳基的一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的基团,并且其实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-苊基、1-菲基、9-蒽基、1-芘基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2,5-二氯苯基、2,6-二氯苯基、3,5-二氯苯基、2,4,6-三氟苯基、五氟苯基、2-溴-3-氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氟-1-萘基、4-氯-2-萘基、3-氟-1-苊基、9-氟-1-菲基、10-氟-9-蒽基和6-氟-1-芘基。
C6-C16芳基氧基的实例包括苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽基氧基、2-蒽基氧基、9-蒽基氧基、1-芘基氧基、2-芘基氧基和4-芘基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C6-C16芳基氧基,并且其实例包括苯基氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-苊基氧基、1-菲基氧基、9-蒽基氧基、1-芘基氧基、2-氟苯基氧基、3-氟苯基氧基、4-氟苯基氧基、2-氯苯基氧基、3-氯苯基氧基、4-氯苯基氧基、2-溴苯基氧基、3-溴苯基氧基、4-溴苯基氧基、2-碘苯基氧基、3-碘苯基氧基、4-碘苯基氧基、2,4-二氟苯基氧基、2,5-二氯苯基氧基、2,4,6-三氟苯基氧基、2,3,4-三氯苯基氧基、五氟苯基氧基、五氯苯基氧基、2-溴-4-氟苯基氧基、2-氯-3-氟苯基氧基、2-氟-1-萘基氧基、3-氯-1-萘基氧基、3-氟-1-苊基氧基、9-氟-1-菲基氧基、10-氟-9-蒽基氧基和6-氟-1-芘基氧基。
C6-C16芳硫基的实例包括苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-蒽硫基、2-蒽硫基、9-蒽硫基、1-芘硫基、2-芘硫基和4-芘硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C6-C16芳硫基,并且其实例包括苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、1-苊硫基、1-菲硫基、9-蒽硫基、1-芘硫基、2-氟苯硫基、3-氟苯硫基、4-氟苯硫基、2-氯苯硫基、3-氯苯硫基、4-氯苯硫基、2-溴苯硫基、3-溴苯硫基、4-溴苯硫基、2-碘苯硫基、3-碘苯硫基、4-碘苯硫基、2,4-二氟苯硫基、2,5-二氯苯硫基、2,3,4-三氟苯硫基、五氯苯硫基、2-溴-3-氟苯硫基、2-氯-4-氟苯硫基、3-氯-4-氟苯硫基、3-氟-1-萘硫基、4-氯-1-萘硫基、1-氟-2-萘硫基、1-氯-2-萘硫基、七氟-2-萘硫基、3-氟-1-苊硫基、9-氟-1-菲硫基、10-氟-9-蒽硫基和6-氟-1-芘硫基。
C7-C18芳烷基由彼此结合的C1-C12烷基和芳基构成,并且其实例包括苄基、苯乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、12-苯基十二烷基、1-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、8-(2-萘基)辛基、1-蒽基甲基、2-(1-蒽基)乙基、4-(1-蒽基)丁基、2-蒽基甲基、2-(2-蒽基)乙基、4-(2-蒽基)丁基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基和4-(9-蒽基)丁基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C7-C18芳烷基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C7-C18芳烷基,并且其实例包括苄基、苯乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、12-苯基十二烷基、1-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、8-(2-萘基)辛基、1-蒽基甲基、2-(1-蒽基)乙基、3-(1-蒽基)丙基、4-(1-蒽基)丁基、2-蒽基甲基、2-(2-蒽基)乙基、3-(2-蒽基)丙基、4-(2-蒽基)丁基、9-蒽基甲基、2-(9-蒽基)乙基、3-(9-蒽基)丙基、4-(9-蒽基)丁基、2-氟苄基、3-氟苄基、4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-溴苄基、3-溴苄基、4-溴苄基、2-碘苄基、3-碘苄基、4-碘苄基、2,4-二氟苄基、2,5-二氯苄基、2,4,6-三氟苄基、2,3,4-三氯苄基、五氟苄基、2-溴-3-氟苄基、2-氯-4-氟苄基、2-(4-溴苯基)乙基、6-氟-1-萘基甲基、4-氯-2-萘基甲基、3-(6-溴-2-萘基)丙基、6-(6-氯-2-萘基)辛基、3-氟-1-苊基甲基、9-氟-1-菲基甲基、10-氟-9-蒽基甲基、6-氟-1-芘基甲基和1,1-二氟-1-苯基甲基。
C7-C18芳基烷氧基由彼此结合的C1-C12烷氧基和芳基构成,并且其实例包括苄基氧基、苯乙基氧基、3-苯基丙基氧基、4-苯基丁基氧基、11-苯基十一烷基氧基、12-苯基十二烷基氧基、1-萘基甲基氧基、2-萘基甲基氧基、1-萘基乙基氧基、2-萘基乙基氧基、1-萘基丙基氧基、2-萘基丙基氧基、1-蒽基甲基氧基、2-蒽基甲基氧基、9-蒽基甲基氧基和1-蒽基丁基氧基、2-蒽基丁基氧基和9-蒽基丁基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C7-C18芳基烷氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C7-C18芳基烷氧基,并且其实例包括苄基氧基、苯乙基氧基、3-苯基丙基氧基、4-苯基丁基氧基、11-苯基十一烷基氧基、12-苯基十二烷基氧基、1-萘基甲基氧基、2-萘基甲基氧基、1-萘基乙基氧基、2-萘基乙基氧基、1-萘基丙基氧基、2-萘基丙基氧基、1-蒽基甲基氧基、2-蒽基甲基氧基、9-蒽基甲基氧基、1-蒽基丁基氧基、2-蒽基丁基氧基、9-蒽基丁基氧基、4-氟苄基氧基、2-氯苄基氧基、3-溴苄基氧基、4-碘苄基氧基、2,4-二氟苄基氧基、2,5-二氯苄基氧基、3,4,5-三氟苄基氧基、2,3,4-三氯苄基氧基、五氟苄基氧基、4-溴-2-氟苄基氧基、2-氯-3-氟苄基氧基、6-氯-2-氟苄基氧基、2-(4-氟苯基)乙基氧基、2-(3-氯苯基)乙基氧基、2-(2-溴苯基)乙基氧基、3-(4-碘苯基)丙基氧基、12-(4-溴苯基)十二烷基氧基、4-氟-1-萘基甲基氧基、1-氯-2-萘基甲基氧基、2-(5-氟-1-萘基)乙基氧基、6-(6-溴-2-萘基)辛基氧基、3-氟-1-苊基甲基氧基、9-氟-1-菲基甲基氧基、10-氟-9-蒽基甲基氧基、6-氟-1-芘基甲基氧基和1,1-二氟-1-苯基甲基氧基。
C3-C12三烷基甲硅烷基表示烷基甲硅烷基,甲硅烷基的三个氢原子被相同或不同烷基取代,并且其实例包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基和三(正丁基)甲硅烷基。
C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基表示其中C3-C12三烷基甲硅烷基和乙炔基彼此结合的基团,并且其实例包括三甲基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、异丙基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、三(叔丁基)甲硅烷基乙炔基和三(正丁基)甲硅烷基乙炔基。
任选地具有C1-C6烷基和/或C6-C12芳基的氨基磺酰基表示其中氮上的一个或两个氢原子任选地被相同或不同的C1-C6烷基和/或C6-C12芳基取代的氨基磺酰基,并且其实例包括氨基磺酰基、N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、N-乙基-N-甲基氨基磺酰基、N-丙基-N-甲基氨基磺酰基、N-苯基氨基磺酰基、N,N-二苯基氨基磺酰基、N-甲基-N-苯基氨基磺酰基、N-乙基-N-苯基氨基磺酰基、N-丙基-N-苯基氨基磺酰基、N-己基-N-苯基氨基磺酰基、N-(1-萘基)氨基磺酰基、N-(1-萘基)N-甲基氨基磺酰基、N-(2-萘基)氨基磺酰基和N-(2-萘基)N-甲基氨基磺酰基。
C1-C6烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基和4-甲基戊基磺酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C6烷基磺酰基,并且其实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、七溴丙基磺酰基、七碘丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基、九氯丁基磺酰基、全氟戊基磺酰基和全氟己基磺酰基。
C6-C16芳基磺酰基的实例包括苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、1-苊基磺酰基、1-菲基磺酰基、9-蒽基磺酰基和1-芘基磺酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基磺酰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C6-C16芳基磺酰基,并且其实例包括苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基、1-苊基磺酰基、1-菲基磺酰基、9-蒽基磺酰基、1-芘基磺酰基、2-氟苯基磺酰基、3-氟苯基磺酰基、4-氟苯基磺酰基、2-氯苯基磺酰基、3-氯苯基磺酰基、4-氯苯基磺酰基、4-溴苯基磺酰基、4-碘苯基磺酰基、2,4-二氟苯基磺酰基、2,4-二氯苯基磺酰基、2,6-二氯苯基磺酰基、2,4,6-三氟苯基磺酰基、3,4,5-三氟苯基磺酰基、2,4,6-三氯苯基磺酰基、3,4,5-三氯苯基磺酰基、五氟苯基磺酰基、2-氯-4-氟苯基磺酰基、2-氯-6-氟苯基磺酰基、2-氟-1-萘基磺酰基、3-氯-1-萘基磺酰基、5-氟-2-萘基磺酰基、3-氟-1-苊基磺酰基、9-氟-1-菲基磺酰基、10-氟-9-蒽基磺酰基和6-氟-1-芘基磺酰基。
C1-C6烷基亚磺酰基的实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基,并且其实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、七溴丙基亚磺酰基、七碘丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基、九氯丁基亚磺酰基、全氟戊基亚磺酰基和全氟己基亚磺酰基。
C6-C16芳基亚磺酰基的实例包括苯基亚磺酰基、1-萘基亚磺酰基、2-萘基亚磺酰基、1-苊基亚磺酰基、1-菲基亚磺酰基、9-蒽基亚磺酰基和1-芘基亚磺酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基亚磺酰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C6-C16芳基亚磺酰基,并且其实例包括苯基亚磺酰基、1-萘基亚磺酰基、2-萘基亚磺酰基、1-苊基亚磺酰基、1-菲基亚磺酰基、9-蒽基亚磺酰基、1-芘基亚磺酰基、2-氟苯基亚磺酰基、3-氟苯基亚磺酰基、4-氟苯基亚磺酰基、2-氯苯基亚磺酰基、3-氯苯基亚磺酰基、4-氯苯基亚磺酰基、4-溴苯基亚磺酰基、4-碘苯基亚磺酰基、2,4-二氟苯基亚磺酰基、2,4-二氯苯基亚磺酰基、2,6-二氯苯基亚磺酰基、2,4,6-三氟苯基亚磺酰基、3,4,5-三氟苯基亚磺酰基、2,4,6-三氯苯基亚磺酰基、3,4,5-三氯苯基亚磺酰基、五氟苯基亚磺酰基、2-氯-4-氟苯基亚磺酰基、2-氯-6-氟苯基亚磺酰基、2-氟-1-萘基亚磺酰基、3-氯-1-萘基亚磺酰基、5-氟-2-萘基亚磺酰基、3-氟-1-苊基亚磺酰基、9-氟-1-菲基亚磺酰基、10-氟-9-蒽基亚磺酰基和6-氟-1-芘基亚磺酰基。
C3-C5环烷基的实例包括环丙基、环丁基和环戊基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C5环烷基,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环戊基和3-氯环戊基。
C1-C4烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基和叔丁基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C4烷氧基,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、异丙基氧基、丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、七氟丙氧基、七氯丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3,3,3-三溴丙氧基、2,3,3-三氟丙氧基、九氟丁氧基和九氯丁氧基。
任选地具有一个或两个C1-C6烷基的氨基表示其中氮上的一个或两个氢原子任选地被相同或不同的C1-C6烷基取代的氨基,并且其实例包括氨基、N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基和N-丙基-N-甲基氨基。
C3-C9三烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基。
C1-C4烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基和仲丁基磺酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基磺酰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基磺酰基,并且其实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、三溴甲基磺酰基、三碘甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氯乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氯丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三碘丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基和九氯丁基磺酰基。
C1-C4烷基亚磺酰基的实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基和仲丁基亚磺酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C4烷基亚磺酰基,并且其实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、三溴甲基亚磺酰基、三碘甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、五氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、七氯丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三碘丙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基和九氯丁基亚磺酰基。
C2-C5烷氧基烷基具有2至5个碳原子作为烷氧基和烷基部分中的碳原子的总和,并且其实例包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙基氧基甲基、异丙基氧基甲基、丁基氧基甲基、异丁基氧基甲基、仲丁基氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-丙基氧基乙基、2-异丙基氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-甲氧基丁基和4-甲氧基丁基。
C2-C5烷硫基烷基具有在整个C2-C5烷硫基烷基中的总共2至5个碳原子,并且其实例包括甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、异丙硫基甲基、丁硫基甲基、异丁硫基甲基、仲丁硫基甲基、1-甲硫基乙基、2-甲硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、3-甲硫基丙基、3-乙硫基丙基、3-甲硫基丁基和4-甲硫基丁基。
C3-C4环烷基的实例包括环丙基和环丁基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C4环烷基,并且其实例包括环丙基、环丁基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基和2,2,3,3-四氟环丁基。
C1-C3烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基和异丙基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C3烷氧基,并且其实例包括甲氧基、乙氧基、丙基氧基、异丙基氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、五氟乙氧基、五氯乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基和3,3,3-三氟丙氧基。
C1-C4烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基和叔丁硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C4烷硫基,并且其实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基和2,2-二氟乙硫基。
C2-C4烷基羰硫基的实例包括乙酰硫基、丙酰硫基和丁酰硫基。
C2-C4烷基羰基氧基表示其中包括羰基的碳原子的碳原子的总数在2至4范围内的基团,并且其实例包括乙酰基氧基、丙酰基氧基和丁酰基氧基。
C3-C5环烷基氧基的实例包括环丙基氧基、环丁基氧基和环戊基氧基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C3-C5环烷基氧基,并且其实例包括环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、2-氟环丙基氧基、2,2-二氟环丙基氧基、2-氯-2-氟环丙基氧基、2,2-二氯环丙基氧基、2,2-二溴环丙基氧基、2,2,3,3-四氟环丁基氧基、2-氯环戊基氧基和2-氯环戊基氧基。
C2-C4烯基的实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基和2-丁烯基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C4烯基,并且其实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3-氯-2-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基、3-溴-2-甲基-2-丙烯基、3,3-二氟-2-甲基-2-丙烯基、3,3,3-三氟-2-甲基-1-丙烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基和3,4,4-三氟-1,3-丁二烯基。
C2-C4烷基羰基的实例包括乙酰基、丙酰基和丁酰基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C4烷基羰基,并且其实例包括乙酰基、丙酰基、丁酰基、三氯乙酰基、氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、五氟丙酰基、五氯丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3,3-三溴丙酰基、3,3,3-三碘丙酰基、七氟丁酰基、七氯丁酰基、4,4,4-三氟丁酰基和4,4,4-三氯丁酰基。
C2-C4炔基的实例包括乙炔基、炔丙基和2-丁炔基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4炔基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C4炔基,并且其实例包括乙炔基、炔丙基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-3-基、2-丁炔基、3-丁炔基、氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-氯-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、3-氟-2-丙炔基和全氟-2-丁炔基。
C2-C3烯基的实例包括乙烯基和异丙烯基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C3烯基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C3烯基,并且其实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-氯乙烯基、2-溴乙烯基、2-碘乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、1-氯甲基乙烯基、2-溴-1-甲基乙烯基、1-三氟甲基乙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3,3-四氯-1-丙烯基、1-三氟甲基-2,2-二氟乙烯基、2-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基和2,3,3-三氯-2-丙烯基。
C2-C3炔基的实例包括乙炔基和炔丙基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C3炔基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C2-C3炔基,并且其实例包括乙炔基、炔丙基、氟乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基和3-氯-1-丙炔基。
任选地具有一个或多个C1-C8烷基(任选地具有卤素原子)的氨基表示其中氮上的一个或两个氢原子被相同或不同烷基取代的氨基,所述氮上的烷基的碳原子的总数在1至8的范围内并且所述碳上的一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代。其实例包括甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、N,N-二丁基氨基、N-仲丁基-N-甲基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、N,N-(2,2-二三氟乙基)-氨基、N,N-(2,2-二三氯乙基)-氨基和五氟丙基氨基。
C1-C3烷硫基的实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基和异丙硫基。
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基表示其一个或多个氢原子任选地被卤素原子取代的C1-C3烷硫基,并且其实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三碘甲硫基、氯氟甲硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基和2,2-二氟乙硫基。
任选地具有一个或多个C1-C6烷基的氨基羰基表示其中氮上的一个或两个氢原子任选地被相同或不同烷基取代的氨基羰基,并且其实例包括氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二丙基氨基羰基、二异丙基氨基羰基、戊基氨基羰基和己基氨基羰基。
任选地具有选自P2组的原子或基团的C1-C6烷基表示其氢原子任选地被选自P2组的原子或基团取代的C1-C6烷基,并且当C1-C6烷基具有两个以上选自P2组的原子或基团时,那些原子和基团可以彼此相同或不同。
任选地具有选自P2组的原子或基团的C1-C6烷基的实例包括三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3,3-三氟丙基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基、1,1,2,2-四氟乙基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丙基己基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、1-氟环丙基甲基、1-氟环丙基乙基、1-氟环丙基丙基、2,2-二氟环丙基甲基、2,2-二氟环丙基乙基、五氟环丙基甲基、五氟环丙基乙基、1-氯环丙基甲基、1-氯环丙基乙基、2,2-二氯环丙基甲基、2,2-二氯环丙基乙基、五氯环丙基甲基、1-氟环丁基甲基、1-氟环丁基乙基、2,2-二氟环丁基甲基、2,2-二氟环丁基乙基、1-氯环丁基甲基、1-氯环丁基乙基、2,2-二氯环丁基甲基、2,2-二氯环丁基乙基、1-氟环戊基甲基、1-氟环戊基乙基、2,2-二氟环戊基甲基、2,2-二氟环戊基乙基、3,3-二氟环戊基甲基、3,3-二氟环戊基乙基、1-氯环戊基甲基、1-氯环戊基乙基、2,2-二氯环戊基甲基、2,2-二氯环戊基乙基、3,3-二氯环戊基甲基、3,3-二氯环戊基乙基、1-氟环己基甲基、1-氟环己基乙基、2,2-二氟环己基甲基、2,2-二氟环己基乙基、3,3-二氟环己基甲基、3,3-二氟环己基乙基、4,4-二氟环己基甲基、4,4-二氟环己基乙基、4,4-二氟环己基丙基、1-氯环己基甲基、1-氯环己基乙基、1-氯环己基丙基、2,2-二氯环己基甲基、2,2-二氯环己基乙基、2,2-二氯环己基丙基、3,3-二氯环己基甲基、3,3-二氯环己基乙基、3,3-二氯环己基丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基、2-二氟甲氧基乙基、2-五氟乙氧基乙基、1,1,2,2-四氟乙氧基甲基、2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-乙基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、乙硫基甲基、2-乙硫基乙基、3-乙硫基丙基、叔丁硫基甲基、2-(叔丁硫基)-乙基、三氟甲硫基甲基、2-三氟甲硫基乙基、氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、1-氰基乙基、2-氰基-2-甲基乙基和2-氰基-2-甲基丙基。
任选地具有选自P2组的原子或基团的C3-C6环烷基表示其氢原子任选地被选自P2组的原子或基团取代的C3-C6环烷基,并且当C3-C6环烷基具有两个以上选自P2组的原子或基团时,那些原子和基团可以彼此相同或不同。
任选地具有选自P2组的原子或基团的C3-C6环烷基的实例包括1-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氯-2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基、2,2,3,3-四氟环丁基、2-氯环戊基、3-氯环戊基、3,3-二氟环戊基、1-氟环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氟环己基、4,4-二氟环己基、1-环丙基环丙基、2-环丙基环丙基、1-(1-氟环丙基)-环丙基、1-(2,2-二氟环丙基)-环丙基、1-(1-氯环丙基)-环丙基、1-(2,2-二氯环丙基)-环丙基、1-甲氧基环丙基、1-甲氧基环丁基、1-甲氧基环戊基、2-甲氧基环丙基、2-甲氧基环丁基、2-甲氧基环戊基、2-乙氧基环丙基、2-乙氧基环丁基、1-乙氧基环丙基、1-乙氧基环丁基、1-异丙氧基环丙基、1-三氟甲氧基环丙基、2-三氟甲氧基环丙基、1-二氟甲氧基环丙基、2-二氟甲氧基环丙基、2-(2,2-二氟乙氧基)-环丙基、1-甲硫基环丙基、1-乙硫基环丙基、2-甲硫基环丙基、2-乙硫基环丙基、1-三氟甲硫基环丙基、2-三氟甲硫基环丙基、1-氰基环丙基、2-氰基环丙基和2,2-二氰基环丙基。
C1-C5烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基和戊基。
在一个方面,本发明化合物的实例包括在式(1)中具有以下所示的取代基的化合物。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是6-元芳族杂环基(条件是Q任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中原子或基团:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基和氰基);R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R2是C1-C6烷基或氢原子;R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、氢原子或氰基;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R2是C1-C6烷基或氢原子;R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R12、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示C1-C6烷基、氢原子或卤素原子;R1是C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;R12、R13、R15和R16是相同或不同的并且表示C1-C6烷基、氢原子或卤素原子;R1和R6是相同或不同的并且表示C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4;R13、R14和R15是相同或不同的并且表示C1-C6烷基或氢原子;R1是C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q5;R13、R15和R16是相同或不同的并且表示C1-C6烷基或氢原子;R1是C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q6;R12、R14和R16是相同或不同的并且表示C1-C6烷基或氢原子;R1和R6是相同或不同的并且表示C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7;R14、R15和R16是相同或不同的并且表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C2-C6炔基;R1和R6是相同或不同的并且表示C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q10;R13、R14和R16是氢原子;R1和R6是相同或不同的并且表示C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
[方面1A]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面1A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面1A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面1A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面1A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面1A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面1A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面1B]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面1B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面1B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面1B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面1B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面1B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面1B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面1C]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面1C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面1D]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面1D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面2A]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R12、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面2A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面2A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面2A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面2A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面2A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面2A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面2B]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R12、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面2B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面2B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面2B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面2B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面2B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面2B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面2C]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R12、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面2C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面2D]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q2;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R12、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面2D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面3A]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R12、R13、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面3A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面3A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面3A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面3A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面3A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面3A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面3B]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R12、R13、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面3B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面3B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面3B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面3B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面3B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面3B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面3C]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R12、R13、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面3C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面3D]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R12、R13、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面3D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面4A]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R13、R14和R15是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面4A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面4A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面4A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面4A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面4A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面4A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面4B]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、卤素原子、氢原子或氰基;R10是甲基;并且R13、R14和R15是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面4B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面4B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面4B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面4B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面4B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面4B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面4C]
一种四唑啉酮化合物,Q是Q4;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R13、R14和R15是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳硫基。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面4C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面4D]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R13、R14和R15是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面4D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面E]
一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4炔基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烯基。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q3;并且R12、R13、R15和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团:
E组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷基羰基硫基、硝基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C6-C16芳基硫基和硫烷基。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q5并且R13、R15和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q6并且R12、R14和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7并且R14、R15和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q8并且R12、R15和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q9并且R12、R13和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q10并且R12、R14和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q11并且R13和R15是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q12并且R12和R13是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q13并且R12和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q14并且R12和R14是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q15并且R13和R16是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
在[方面E],一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q16并且R13和R14是相同或不同的并且表示选自E组的原子或基团。
[方面7A]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;R10是甲基;并且R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面7A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面7A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面7A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面7A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面7A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面7A],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面7B]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;R10是甲基;并且R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面7B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子。
在[方面7B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面7B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是卤素原子。
在[方面7B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是甲基。
在[方面7B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是氯原子。
在[方面7B],一种四唑啉酮化合物,其中R1是三氟甲基。
[方面7C]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;R10是甲基;并且R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面7C],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
[方面7D]
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q7;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R3是氢原子或甲基;R10是甲基;并且R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是卤素原子。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氢原子。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是甲基。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是乙基。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是氯原子。
在[方面7D],一种四唑啉酮化合物,其中R6是环丙基。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是6-元芳族杂环基(条件是Q任选地具有一个或多个选自由以下各项组成的组中原子或基团:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基和氰基);R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R2是C1-C6烷基或氢原子;R3是氢原子或C1-C6烷基;R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q1;R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、氢原子或氰基;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R2是C1-C6烷基或氢原子;R3是氢原子或C1-C6烷基;R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
一种四唑啉酮化合物,其中Q是Q4;R13、R14和R15是相同或不同的并且表示C1-C6烷基或氢原子;R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基;R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;R6是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子;R10是C1-C3烷基;并且X是氧原子。
接下来,将描述用于制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如通过以下制备方法制备。
(制备方法A)
由式(1)表示的化合物(下文有时称为化合物(1))可以通过使由式(A1)表示的化合物(下文称为化合物(A1))与由式(A2)表示的化合物(下文称为化合物(A2))在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q和X与以上定义的相同,并且Z11表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基氧基、三氟甲磺酰基氧基或对甲苯磺酰基氧基。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(A1),化合物(A2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以添加到反应中,并且基于1摩尔的化合物(A1),这些化合物通常以0.001至1.2摩尔的比例使用。
在反应完成后,化合物(1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法B)
化合物(1)可以通过使由式(B1)表示的化合物(下文称为化合物(B1))和由式(B2)表示的化合物(下文称为化合物(B2))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q和X与以上定义的相同,Z21表示氯原子、溴原子或碘原子,并且Z31表示B(OH)2、烷氧基硼烷基或三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
作为在反应中使用的化合物(B2),可以通常使用商购可得化合物或通过在N.Miyaura和A.Suzuki,Chem.Rev.,1995,95,2457中提及的已知方法制备的化合物。作为在反应中使用的化合物(B2),可以制备硼酸酯衍生物,例如,通过使Q的碘化合物(Q-I)、Q的溴化合物(Q-Br)或Q的氯化合物(Q-C1)与烷基锂如丁基锂反应,接着与硼酸酯反应。可以通过任选地水解在以上提及的反应中获得的硼酸酯衍生物来制备硼酸酯衍生物。也可以根据在Molander等Acc.Chem.Res.,2007,40,275中提及的已知方法通过用氟化氢钾氟化硼酸酯来制备三氟硼酸盐(BF3 -K+)。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基(dimesityl)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B1),化合物(B2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0,1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法C)
化合物(1)通过使由式(C1)表示的化合物(下文称为化合物(C1))和由式(C2)表示的化合物(下文称为化合物(C2))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q和X与以上定义的相同,Z22表示B(OH)2、烷氧基硼烷基或三氟硼酸盐(BF3 -K+)并且Z32表示氯原子、溴原子或碘原子。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(C2),通常可以使用商购可得化合物。其具体实例包括溴苯、碘苯、1-溴-2-甲基苯等。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(C1),化合物(C2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法D)
化合物(1)可以通过使化合物(1-3)与由式(E1)表示的化合物(下文称为化合物(E1))在碱存在下反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
作为反应中使用的化合物(E1),可以通常使用商购可得化合物。其具体实例包括烷基卤化物如氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、甲基碘、乙基碘、丙基溴、烯丙基溴、环丙基溴和1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸酯如硫酸二甲酯;和磺酸酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、甲苯磺酸丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸丙酯。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(1-3),化合物(E1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法E)
在化合物(1)之中,其中X是硫原子的化合物(下文称为化合物(1-S))可以使用硫化剂通过已知的硫化反应制备自化合物(1)的其中X是氧原子的化合物(下文称为化合物(1-O)):
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的硫化剂的实例包括五硫化磷和劳氏试剂(Lawesson’s reagent)(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷2,4-二硫醚)。
在反应中,基于1摩尔的化合物(1-O),硫化剂优选以在0.5至1.5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,有机碱如吡啶和三甲胺;和无机碱如碱金属氢氧化物和碱金属碳酸盐可以加入到反应中,并且基于化合物(1-O),添加的碱的量0.5至1.5摩尔的范围内。
在反应完成后,由式(1-S)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(制备方法F)
在化合物(1)之中,由式(1-4)表示的化合物(下文称为化合物(1-4))可以通过使由式(G1)表示的化合物(下文称为化合物(G1))和由式(G21)表示的化合物(下文称为化合物(G21))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11、Q和Z31与以上定义的相同,Z41表示氯原子、溴原子、碘原子或三氟甲磺酰基氧基,并且R71表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基、任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
在化合物(1)之中,由式(1-5)表示的化合物(下文称为化合物(1-5))可以通过使由式(G2)表示的化合物(下文称为化合物(G2))和由式(G22)表示的化合物(下文称为化合物(G22))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、Q、Z31和Z41与以上定义的相同,R72表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C4烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
在化合物(1)之中,由式(1-6)表示的化合物(下文称为化合物(1-6))可以通过使由式(G3)表示的化合物(下文称为化合物(G3))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
在化合物(1)之中,由式(1-7)表示的化合物(下文称为化合物(1-7))可以通过使由式(G4)表示的化合物(下文称为化合物(G4))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
依照制备方法B,可以制备化合物(1)之中的其中选自R6、R7、R8和R9的两个以上取代基是R71和/或R72的化合物。
通过使用其他已知偶联反应代替制备方法B的偶联反应,也可以制备化合物(1)。
(制备方法G)
在化合物(1)之中,由式(1-8)表示的化合物(下文称为化合物(1-8))可以通过使由式(H1)表示的化合物(下文称为化合物(H1))和由式(H21)表示的化合物(下文称为化合物(H21))在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q、Z31和Z41与以上定义的相同并且R73表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C1-C6烷基;任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的C3-C6环烷基或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
在化合物(1)之中,由式(1-9)表示的化合物(下文称为化合物(1-9))可以通过使由式(H2)表示的化合物(下文称为化合物(H2))和化合物(H21)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
在化合物(1)之中,由式(1-10)表示的化合物(下文称为化合物(1-10))可以通过使由式(H3)表示的化合物(下文称为化合物(H3))和化合物(H21)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
在化合物(1)之中,由式(1-11)表示的化合物(下文称为化合物(1-11))可以通过使由式(H4)表示的化合物(下文称为化合物(H4))和化合物(H21)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
依照制备方法B,可以制备化合物(1)之中的其中两个以上选自R1、R2、R3和R11的取代基是R73的化合物。
通过使用其他已知偶联反应代替制备方法B的偶联反应,也可以制备化合物(1)。
以下将提及用于制备本发明化合物A的方法。
(合成方法A)
在化合物(2)中,其中L1是硝基的由式(2-1)表示的化合物(下文称为化合物(2-1))可以通过使由式(B-1)表示的化合物(下文称为化合物(B-1))与由式(A-2)表示的化合物(下文称为化合物(A-2))在碱存在下反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36和Z11与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B-1),化合物(A-2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以添加到反应中,并且基于1摩尔的化合物(B-1),添加的量通常在0.001至1.2摩尔的范围内。
在反应完成后,化合物(2-1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-1)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法B1)
在化合物(2)中,其中L1是氨基的由式(2-2)表示的化合物(下文称为化合物(2-2))可以通过使化合物(2-1)与氢气在催化剂存在下反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正庚烷、正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;水;以及它们的混合物。
在反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铑碳(Rh/C)、阮内镍等。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-1),催化剂通常以在0.01至1摩尔范围内的比例使用,并且氢气通常以在3摩尔至极大过量范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-2)可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法B2)
化合物(2-2)可以通过使化合物(2-1)与还原剂,如果需要,在催化剂存在下反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯和二甲苯;水;以及它们的混合物。
反应中使用的还原剂的实例包括金属硼氢化物盐化合物如硼氢化锂、硼氢化钠、硼氢化钾等。
反应中可用的催化剂的实例包括氯化铜(I)、溴化铜(I)、乙酸铜(I)等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-1),催化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且还原剂通常以在1至10摩尔或极大过量范围内的比例使用
反应的反应温度通常在-20至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,由式(2-2)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。备选地,由式(2-2)表示的本发明化合物可以通过如下方式分离:进行后处理操作如过滤和浓缩反应混合物。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法B3)
化合物(2-2)也可以通过使化合物(2-1)与还原剂在酸存在下反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸;醇如甲醇和乙醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-1),还原剂通常以在1至30摩尔范围内的比例使用并且酸通常以在1至30摩尔范围内的比例使用,并且酸也可以用作溶剂。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法C)
在化合物(2)中,其中L1是异氰酸酯基的由式(2-3)表示的化合物(下文称为化合物(2-3))可以通过使化合物(2-2)与光气反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的光气的实例包括光气、二光气和三光气。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-2),光气通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(2-2),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-3)可以通过操作如色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法D)
在化合物(2)中,其中L1是NSO的由式(2-4)表示的化合物(下文称为化合物(2-4))可以通过使化合物(2-2)与亚硫酰氯反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-2),亚硫酰氯通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-4)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-4)可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法E)
化合物(2-3)也可以通过使化合物(2-4)与光气反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的光气的实例包括光气、二光气和三光气。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-4),光气通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(2-4),这些化合物通常在0.05至5摩尔范围内使用。
在反应完成后,化合物(2-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-3)可以通过操作如色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法F)
在化合物(2)中,其中L1是C2-C6烷氧基羰基的由式(2-5)表示的化合物(下文称为化合物(2-5))可以通过使化合物(A-2)与由式表示的化合物(B-2)(下文称为化合物(B-2))在碱存在下反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36和Z11与以上定义的相同并且R112表示C1-C5烷基。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B-2),化合物(A-2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以添加到反应中,并且基于1摩尔的化合物(B-2),这些化合物通常在0.001至1.2摩尔范围内使用。
在反应完成后,化合物(2-5)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-5)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法G)
在化合物(2)中,其中L1是羧基的由式(2-6)表示的化合物(下文称为化合物(2-6))可以通过使化合物(2-5)与水解剂反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36和R112与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括水;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的水解剂的实例包括碱如氢氧化钾水溶液和氢氧化钠水溶液;和酸如盐酸和硫酸。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-5),水解剂通常以在0.5至20摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至72小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-6)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-6)可以通过操作如色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法H)
在化合物(2)中,其中L1是卤代羰基的由式(2-7)表示的化合物(下文称为化合物(2-7))可以通过使化合物(2-6)与卤化剂反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同,并且Z181表示氯原子、溴原子或碘原子。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、二光气、光气和硫酰氯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-6),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,催化剂可以添加,并且使用N,N-二甲基甲酰胺、三乙胺、二异丙基乙胺等。基于1摩尔的化合物(2-6),催化剂以在0.001至1摩尔范围内的比例使用。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(2-6),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-7)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-7)可以通过操作如色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法I)
在化合物(2)中,其中L1是C(O)N3的由式(2-8)表示的化合物(下文称为化合物(2-8))可以通过使化合物(2-7)与叠氮化钠反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36和Z181与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-7),叠氮化钠通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-8)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-8)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法J)
化合物(2-3)也可以通过加热化合物(2-8)制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
反应的反应温度通常在室温至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法K)
在化合物(2)中,L1是C(O)NH2的由式(2-9)表示的化合物(下文称为化合物(2-9))可以通过使化合物(2-7)与氨反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36和Z181与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
反应中使用的氨可以为气体或通过溶解在溶剂如水、甲醇、乙醇、四氢呋喃、1,4-二烷或二乙醚中制备的溶液的形式。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-7),氨通过以在1摩尔至极大过量范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-9)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物(2-9)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法L)
化合物(2-3)也可以通过使化合物(2-9)与次氯酸盐或次溴酸盐反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的次氯酸盐和次溴酸的实例包括次溴酸钠、次氯酸钠、次溴酸钾、次氯酸钾、次溴酸钡、次氯酸钡、次溴酸钙、次氯酸钙等。
作为反应中使用的次氯酸盐和次溴酸盐,可以使用通过混合氯或溴与氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等制备的那些。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-9),次氯酸盐通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法M)
在化合物(2)中,其中L1是C(O)NHOH的由式(2-10)表示的化合物(下文称为化合物(2-10))可以通过使化合物(2-7)与羟胺反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36和Z181与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-7),羟胺通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至50℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(2-10)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-10)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法N)
化合物(2-3)可以通过使化合物(2-10)与酰基卤反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的酰基卤的实例包括酸酐如乙酸酐和丙酸酐;酰基卤如乙酰氯、乙酰溴和苯甲酰氯;磺酰氯如对甲苯磺酰氯和甲磺酰氯;吡啶-三氯化硫复合物和亚硫酰氯。
在反应中,如果需要,碱如吡啶、三乙胺、三丁胺、二氮杂双环十一烯、氢氧化钠和氢氧化钾可以添加,并且基于1摩尔的化合物(2-10),这些化合物通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-10),酰基卤通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法O)
在化合物(2)中,其中L1是C(O)NHCl的由式(2-11)表示的化合物(下文称为化合物(2-11))和其中L1是C(O)NHBr的由式(2-12)表示的化合物(下文称为化合物(2-12))可以通过使化合物(2-9)与氯化剂或溴化剂反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的氯化剂或溴化剂的实例包括次氯酸钠、次氯酸叔丁酯、三氯异氰脲酸、氯、硫酰氯、溴酸钠、亚溴酸钠、溴化氢、溴化钠和溴。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-9),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,可以添加催化剂并且使用N,N-二甲基甲酰胺等。基于1摩尔的化合物(2-9),催化剂通常以在0.001至1摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-11)和化合物(2-12)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-11)和(2-12)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法P)
化合物(2-3)可以通过使化合物(2-11)或化合物(2-12)与碱反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35和R36与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括吡啶、三乙胺、三丁胺、二氮杂双环十一烯、氢氧化钠、氢氧化钾等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-11)或化合物(2-12),碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-11)或化合物(2-12),碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法Q)
在由式(2)表示的化合物中,其中L1是卤素原子的由式(2-13)表示的化合物(下文称为化合物(2-13))可以通过使化合物(A-2)与由式(B-3)表示的化合物(下文称为化合物(B-3))在碱存在下反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36、Z11和Z181与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如庚烷、己烷、环己烷、戊烷、甲苯和二甲苯;醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、四氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈和丙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N-甲基哌啶、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺、二甲基吡啶、三甲基吡啶、二氮杂双环十一烯和二氮杂双环壬烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B-3),化合物(A-2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以添加到反应中,并且基于1摩尔的化合物(B-3),这些化合物通常在0.001至1.2摩尔范围内使用。
在反应完成后,化合物(2-13)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-13)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法R)
由式(2-16)表示的化合物(下文称为化合物(2-16))可以通过使由式(2-15)表示的化合物(下文称为化合物(2-15))或化合物(2-7)与叠氮化剂反应制备:
其中R31、R32、R33、R34、R35、R36、Z181和X与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括正庚烷、烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的叠氮化剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯(diphenylphosphorylazide)。
在反应中,基于1摩尔的化合物(2-7),化合物(2-15)或叠氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,路易斯酸如氯化铝或氯化锌可以添加,并且基于1摩尔的化合物(2-15)或化合物(2-7),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(2-16)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(2-16)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法X)
接下来,将提及用于制备本发明化合物B的方法。
在化合物(3)中,其中R44是氯原子、溴原子或碘原子的由式(3-1)表示的化合物(下文称为化合物(3-1))可以通过使由式(C-1)表示的化合物(下文称为化合物(C-1))与由式(C-2)表示的化合物(下文称为化合物(C-2))在碱存在下反应制备:
其中R41、R42、R43、Z11和Z21与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;和碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属醇盐叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(C-1),化合物(C-2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在0.5至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以添加到反应中,并且基于1摩尔的化合物(C-1),这些化合物通常在0.001至1.2摩尔范围内使用。
在反应完成后,化合物(3-1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(3-1)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(合成方法Y)
在化合物(3)中,其中R44是4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基的由式(3-2)表示的化合物(下文称为化合物(3-2))可以通过使化合物(3-1)与硼烷基化试剂(Borylation reagent)在催化剂存在下反应制备:
其中R41、R42、R43和Z21与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
在反应中使用的硼烷基化试剂的实例包括双(频哪醇合)二硼、频哪醇硼烷等。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;乙酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(3-1),硼烷基化试剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(3-2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(合成方法Z)
在化合物(3)中,其中R44是二羟硼基的由式(3-2)表示的化合物(下文称为化合物(3-2))可以通过使化合物(3-1)与硼烷基化试剂在催化剂存在下反应制备:
其中R41、R42和R43与以上定义的相同。
反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水,乙酸;以及它们的混合物。
反应中使用的酸的实例包括乙酸、盐酸、氢溴酸等,并且其水溶液也可以用作溶剂。
在反应中,基于1摩尔的化合物(3-2),通常使用过量的酸。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至100小时的范围内。
在反应完成后,化合物(3-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
以下将详细提及用于合成中间体化合物的方法。
(参考制备方法A)
由式(XA3)表示的化合物(下文称为化合物(XA3))可以通过使由式(XA1)表示的化合物(下文称为化合物(XA1))或或由(XA2)表示的化合物(下文称为化合物(XA2))与叠氮化剂反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q和X与以上定义的相同,R101表示P11、P12或P13,R91表示C1-C5烷基,Z101表示氯原子或溴原子,并且波形线表示结合部位。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的叠氮化剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2),叠氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,路易斯酸如氯化铝或氯化锌可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XA1)或化合物(XA2),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物(XA3)可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(参考制备方法B)
化合物(XA1)可以通过使由式表示的化合物(XB1)(下文称为化合物(XB1))与异氰酸酯化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的异氰酸酯化剂的实例包括光气、二光气、三光气、硫光气、N,N-碳基二咪唑和N,N-硫羰基二咪唑(N,N-thiocarbodiimidazole)。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XB1),异氰酸酯化剂通常以0.34至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XB1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法C)
化合物(XA2)可以通过使由式表示的化合物(XC1)(下文称为化合物(XC1))与卤化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、三溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、三光气、二光气、光气和硫酰氯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XC1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,可以添加催化剂并且使用N,N-二甲基甲酰胺等。基于1摩尔的化合物(XC1),催化剂通常以在0.001至1摩尔范围内的比例使用。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XC1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法D)
化合物(XA1)可以通过使化合物(XB1)与氨基甲酸酯化剂反应以获得由式(XD1)表示的化合物(下文称为化合物(XD1))然后使化合物(XD1)与异氰酸酯化剂反应制备:
其中R6、R7、R8、R9、R101和X与以上定义的相同并且R111表示C1-C12烷基或苯基。
以下将描述用于从化合物(XB1)制备化合物(XD1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-一甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
反应中使用的氨基甲酸酯化剂的实例包括氯甲酸苯酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸正丙酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸正丁酯、氯甲酸叔丁酯、二碳酸二叔丁酯、二碳酸二甲酯、二碳酸二乙酯、氯硫甲酸O-苯酯、氯硫甲酸O-甲酯、氯硫甲酸O-乙酯等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XB1),氨基甲酸酯化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XB1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XD1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
以下将描述用于从化合物(XD1)制备化合物(XA1)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚和甲基叔丁基醚;芳族烃如甲苯和二甲苯;卤代烃如四氯化碳、氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的异氰酸酯化剂的实例包括五氯化磷、氧氯化磷、五氧化二磷、三氯硅烷、二氯硅烷、一氯硅烷、三氯化硼、2-氯-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烯、二碘硅烷、甲基三氯硅烷、二甲基二氯硅烷、氯三甲基硅烷等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XD1),异氰酸酯化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应时间通常在-20至250℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XD1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,化合物(XA1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法E)
由式(XE2)表示的化合物(下文称为化合物(XE2))可以通过使由式(XE1)表示的化合物(下文称为化合物(XE1))与氢气在催化剂存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和Q与以上定义的相同,R181表示氢原子或P21,并且波形线表示结合部位。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;酯如乙酸乙酯和乙酸丁酯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;水;以及它们的混合物。
在反应中使用的催化剂的实例包括披钯碳(Pd/C)、披铂碳(Pt/C)、披锇碳(Os/C)、披钌碳(Ru/C)、披铑碳(Rh/C)、阮内镍等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XE1),催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XE2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如过滤和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法F)
化合物(XE2)可以通过使化合物(XE1)与还原剂在酸存在下反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括脂肪族羧酸如乙酸;醇如甲醇和乙醇;水;以及它们的混合物。
反应中使用的还原剂的实例包括铁、锡和锌。
反应中使用的酸的实例包括盐酸、硫酸、乙酸、氯化铵水溶液等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XE1),还原剂通常以在1至30摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XE2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法G)
由式(XG2)表示的化合物(下文称为化合物(XG2))可以通过使由式(XG1)表示的化合物(下文称为化合物(XG1))与化合物(E1)在碱存在下反应制备:
其中R6、R7、R8、R9、R10和Z11与以上定义的相同并且R191表示P11或P12。
反应可以根据在制备方法D中提及的反应进行。
(参考制备方法H)
由式(XH2)表示的化合物(下文称为化合物(XH2))可以通过使由式(XH1)表示的化合物(下文称为化合物(XH1))与卤化剂反应制备:
其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Z21和X与以上定义的相同并且R201表示P51或硝基。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中可用的卤化剂的实例包括氯化剂、溴化剂和碘化剂,例如,氯、溴、碘、硫酰氯、N-氯琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘代琥珀酰亚胺、次氯酸叔丁酯、N-氯代戊二酰亚胺、N-溴戊二酰亚胺、N-氯-N-环己基-苯磺酰亚胺和N-溴代邻苯二甲酰亚胺。
在反应中还可以使用自由基引发剂。
反应中使用的自由基引发剂的实例包括过氧化苯甲酰、偶氮二异丁腈(AIBN)、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸二烷基酯、叔烷基过氧化酯、单过氧化碳酸酯、二-(叔烷基过氧基)缩酮和过氧化酮等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且自由基引发剂通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XH2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法I)
由式(XJ2)表示的化合物(下文称为化合物(XJ2))可以通过使化合物(XH2)与由式(XJ1)表示的化合物(下文称为化合物(XJ1))反应制备:
其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R111和Z21与以上定义的相同,并且M表示钠、钾或锂。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
在反应中可用的化合物(XJ1)的实例包括甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠、正丁醇钠、异丙醇钠、仲丁醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、正丁醇钾、异丙醇钾、仲丁醇钾、叔丁醇钾、苯酚钠等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),化合物(XJ1)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XJ2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法J)
由式(XK1)表示的化合物(下文称为化合物(XK1))可以通过使化合物(XH2)与水在碱存在下反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在水或含水溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醚如二乙醚、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、茴香醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;金属有机酸盐如甲酸锂、乙酸锂、甲酸钠、乙酸钠、甲酸钾和乙酸钾;金属硝酸盐如硝酸银和硝酸钠;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),碱通常以在1至100摩尔范围内的比例使用。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XH2),水通过以在1摩尔至极大过量范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XK1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法K)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XJ2)与卤化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;有机酸如甲酸、乙酸和三氟乙酸;水;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括盐酸、氢溴酸和氢碘酸。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XJ2),卤化剂通常以1摩尔以上的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XH2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法L)
化合物(XH2)可以通过使化合物(XK1)与卤化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;有机酸如甲酸、乙酸和三氟乙酸;水;以及它们的混合物。
反应中使用的卤化剂的实例包括溴、氯、硫酰氯、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、三溴化硼、三溴化磷、氯化三甲基硅烷、溴化三甲基硅烷、碘化三甲基硅烷、亚硫酰氯、亚硫酰溴、氧氯化磷、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯、氧溴化磷、五溴化磷、三碘化磷、草酰氯、草酰溴、乙酰氯、四溴化碳、N-溴代琥珀酰亚胺、氯化锂、碘化钠、乙酰基溴等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XK1),卤化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
为了加速反应,可以根据要使用的卤化试剂加入添加剂,并且其具体实例包括用于乙酰氯的氯化锌、用于四溴化碳的三苯基膦、用于N-溴代琥珀酰亚胺的二甲基硫醚、用于碘化钠的三氟化硼二乙醚复合物、用于乙酰溴的三氟化硼二乙醚复合物、用于氯化锂的三乙胺和甲磺酰氯、用于碘化钠的氯化铝和用于碘化钠的氯化三甲基硅烷等。基于1摩尔的化合物(XK1),任何添加剂通常以在0.01至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XH2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法M)
由式(XM3)表示的化合物(下文称为化合物(XM3))可以通过使化合物(XK1)与由式(XM2)表示的化合物(下文称为化合物(XM2))在碱存在下反应制备:
其中R4、R5、R6、R7、R8、R9和R201与以上定义的相同,R901表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C16芳基或C6-C16卤代芳基并且Z801表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;腈如乙腈;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;以及它们的混合物。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XK1),化合物(XM2)通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且碱通常以在1至5摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
如果需要,碘化钠、四丁基碘化铵等可以添加到反应中,并且基于1摩尔的化合物(XK1),这些化合物通常在0.001至1.2摩尔范围内使用。
在反应完成后,化合物(XM3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法N)
由式(XN12)表示的化合物(下文称为化合物(XN12))可以通过使由式(XN11)表示的化合物(下文称为化合物(XN11))和化合物(G21)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中R501表示氢原子或OR111和R111,R4、R5、R7、R8、R9、R10、R71、X、Z31和Z41与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
由式(XN22)表示的化合物(下文称为化合物(XN22))可以通过使由式(XN21)表示的化合物(下文称为化合物(XN21))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
由式(XN32)表示的化合物(下文称为化合物(XN32))可以通过使由式(XN31)表示的化合物(下文称为化合物(XN31))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
由式(XN42)表示的化合物(下文称为化合物(XN42))可以通过使由式(XN41)表示的化合物(下文称为化合物(XN41))和化合物(G22)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
根据制备方法B中提及的反应,可以制备由式(XN50)表示的化合物之中的其中两个以上选自R3、R4、R5和R6的取代基是R71和/或R72的化合物:
其中符号与以上定义的相同。
还可以使用其他已知偶联反应代替制备方法B的偶联反应。
(参考制备方法O)
由式(XW2)表示的化合物(下文称为化合物(XW2))可以通过使由式(XW1)表示的化合物(下文称为化合物(XW1))与由式(XW3)表示的化合物(下文称为化合物(XW3))在反应加速剂存在下反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物,并且化合物(XW3)可以用作溶剂。
反应中可用的化合物(XW3)的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇等。
在反应中使用的反应加速剂的实例包括无机酸如盐酸和硫酸;碳二亚胺如二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺和N’-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺;有机酸如甲磺酸和甲苯磺酸;Mitsunobu试剂如三苯基膦/偶氮二甲酸二乙酯;亚硫酰氯、三氟化硼-乙醚复合物等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XW1),反应加速剂通常以在0.01至10摩尔范围内的比例使用。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;和碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XW1),这些化合物通常以在0.001至5摩尔范围内的比例使用。
在反应中,基于化合物(XW1),使用过量的化合物(XW3)。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XW2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法P)
化合物(XW2)可以通过使化合物(XW1)与卤化剂反应以获得由下式(XV1)表示的化合物(下文称为化合物(XV1)),然后使化合物(XV1)与化合物(XW3)反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
通过使化合物(XW1)与卤化剂反应用于制备化合物(XV1)的方法可以根据在参考制备方法C中提及的反应进行。
以下将描述用于从化合物(XV1)制备化合物(XW2)的方法。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物,并且化合物(XW3)可以用作溶剂。
在反应中可用的化合物(XW3)的实例包括甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇和正戊醇。
在反应中,基于化合物(XW1),使用过量的化合物(XW3)。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XW2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法Q)
化合物(XW2)可以通过使化合物(XW1)与烷基化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;水;以及它们的混合物。
在反应中可用的烷基化剂的实例包括卤代烷基如重氮甲烷、三甲基硅烷基重氮甲烷、氯二氟甲烷、甲基溴、乙基溴、丙基溴、甲基碘、乙基碘、丙基溴、烯丙基溴、环丙基溴、苄基溴和1,1-二氟-2-碘乙烷;硫酸二烷基酯如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和硫酸二正丙酯;和烷基或芳基磺酸酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸正丙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯和甲磺酸正丙酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XW1),烷基化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
在反应中,如果需要,有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠;季铵盐如氢氧化四(正丁基)铵可以添加,并且基于1摩尔的化合物(XW1),这些化合物通常以在0.001至5摩尔范围内的比例。
反应的反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XW2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法R)
由式(XS2)表示的化合物(下文称为化合物(XS2))可以通过使由式(XS1)表示的化合物(下文称为化合物(XS1))与化合物(A2)在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、Q和Z21与以上定义的相同。
反应可以根据在制备方法A中提及的反应进行。
(参考制备方法S)
化合物(A2)可以通过使由式(XU1)表示的化合物(下文称为化合物(XU1))和化合物(B2)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
(参考制备方法T)
化合物(B1)可以通过使化合物(A1)与化合物(XU1)在碱存在下反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法A中提及的反应进行。
(参考制备方法U)
化合物(C1)可以通过使化合物(B1)与硼烷基化试剂(Borylation reagent)在碱存在下反应制备:
其中Z51表示烷氧基硼烷基,并且其他符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的硼烷基化试剂包括双(频哪醇合)二硼、频哪醇硼烷等。
在反应中使用的催化剂的实例包括乙酸钯(II)、二氯双(三苯膦)钯、四三苯膦钯(0)、乙酸钯(II)/三环己基膦、双(二苯膦二茂铁基)二氯化钯(II)、1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(1,4-萘醌)钯二聚体、烯丙基(氯)(1,3-二均三甲苯基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)钯或乙酸钯(II)/二环己基(2’,4’,6’-三异丙基联苯基-2-基)膦、三(二亚苄基丙酮)二钯等。
反应中使用的碱的实例包括有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯;碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯;乙酸钾;碱金属碳酸氢盐如碳酸氢锂、碳酸氢钾和碳酸氢铯;碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯;碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾和氟化铯;碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾;碱金属磷酸盐如磷酸三钾;和碱金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中,基于1摩尔的化合物(B1),硼烷基化试剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,碱通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且催化剂通常以在0.0001至1摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应完成后,化合物(C1)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的化合物可以通过操作如蒸馏、色谱法和重结晶进一步纯化。
(参考制备方法V)
由式(XX2)表示的化合物(下文称为化合物(XX2))可以通过使由式(XX1)表示的化合物(下文称为化合物(XX1))与化合物(X1)在碱存在下反应制备:
其中R1、R2、R3、R11、Q和Z21与以上定义的相同并且R91表示C1-C5烷基。
该反应可以根据在制备方法A中提及的反应进行。
(参考制备方法W)
由式(XY2)表示的化合物(下文称为化合物(XY2))可以通过使由式(XY1)表示的化合物(下文称为化合物(XY1))和化合物(Y1)在碱和催化剂存在下经过偶联反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
该反应可以根据在制备方法B中提及的反应进行。
(参考制备方法X)
化合物(A2)可以通过使由式(XZ1)表示的化合物(下文称为化合物(XZ1))与酸反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水,乙酸;以及它们的混合物。
反应中使用的酸的实例包括乙酸、盐酸、氢溴酸等,并且其水溶液也可以用作溶剂。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XZ1),通常使用过量的酸。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至100小时的范围内。
在反应完成后,化合物(A2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。备选地,化合物(A2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如浓缩反应混合物。分离的化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(参考制备方法Y)
由式(XAA2)表示的化合物可以通过使由式(XAA1)表示的化合物与还原剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应可以根据在制备方法F中提及的反应进行。
(参考制备方法Z)
由式(XAB2)表示的化合物(下文称为化合物(XAB2))可以通过使由式(XAB1)表示的化合物(下文称为化合物(XAB1))与酸、重氮化剂和由式(AB1)表示的化合物(下文称为化合物(AB1))反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括水;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的酸的实例包括盐酸、氢溴酸等,并且其水溶液也可以用作溶剂。
在反应中使用的重氮化剂的实例包括亚硝酸钠、亚硝酸叔丁酯等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XAB1),通常使用过量的酸,重氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且化合物(AB1)以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至60℃的范围内。反应时间通常在0.1至100小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XAB2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。备选地,化合物(XAB2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如浓缩反应混合物。分离的化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(参考制备方法AA)
由式(XAC2)表示的化合物(下文称为化合物(XAC2))可以通过使由式(XAC1)表示的化合物(下文称为化合物(XAC1))与酸、重氮化剂和氟化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括水;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的酸的实例包括盐酸、氢溴酸等,并且其水溶液也可以用作溶剂。
重氮化剂的实例包括亚硝酸钠、亚硝酸叔丁酯等。
氟化剂的实例包括四氟硼酸、六氟磷酸、六氟锑酸等。
在反应中,基于1摩尔的化合物(XAC1),通常使用过量的酸,重氮化剂以在1至10摩尔范围内的比例使用,并且氟化剂以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至60℃的范围内。反应时间通常在0.1至100小时的范围内。
在反应完成后,化合物(XAC2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。备选地,化合物(XAC2)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如浓缩反应混合物。分离的化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
(参考制备方法AB)
由式(1-3)表示的化合物(下文称为化合物(1-3))可以通过使由式(D1)表示的化合物(下文称为化合物(D1))与叠氮化剂反应制备:
其中符号与以上定义的相同。
反应通常在溶剂中进行。
反应中使用的溶剂的实例包括烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯;醚如四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙基醚;卤代烃如氯仿、1,2-二氯乙烷和氯苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮;酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯;亚砜如二甲亚砜;酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮;腈如乙腈;以及它们的混合物。
反应中使用的叠氮化剂的实例包括无机叠氮化物如叠氮化钠、叠氮化钡和叠氮化锂;和有机叠氮化物如叠氮化三甲基硅烷和叠氮化磷酸二苯酯。
在反应中,基于1摩尔的化合物(D1),叠氮化剂通常以在1至10摩尔范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中,如果需要,路易斯酸如氯化铝或氯化锌可以添加,并且基于1摩尔的化合物(D1),这些化合物通常以在0.05至5摩尔范围内的比例使用。
在反应完成后,由式表示的本发明化合物(1-3)可以通过如下方式分离:进行后处理操作如用有机溶剂萃取反应混合物,并且干燥和浓缩有机层。分离的本发明化合物可以通过色谱法、重结晶等进一步纯化。
尽管用于本发明化合物的形式可以是本发明化合物本身,但是本发明化合物通常在与下列各项混合后使用:固体载体、液体载体、表面活性剂等,以及任选地加入用于配制的助剂如粘着剂、分散剂和稳定剂,由此配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水溶液、油溶液、发烟剂、气溶胶、微胶囊等。在这些制剂中,通常以在按重量计0.1至99%、优选0.2至90%的范围内包含本发明化合物。
固体载体的实例包括粘土(例如,高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、细粉或颗粒形式的滑石或其他无机矿物(例如,绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅),并且液体载体的实例包括水、醇(例如,甲醇和乙醇)、酮(例如,丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如,苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如,正己烷、环己烷和煤油)、酯(例如,乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如,乙腈和异丁腈)、醚(例如,1,4-二烷和二异丙醚)、酰胺(例如,DMF和二甲基乙酰胺)和卤代烃(例如,1,2-二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于配制的其他助剂的实例包括包括粘着剂、分散剂和稳定剂,具体而言,酪蛋白、明胶、多糖(例如,淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如,聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其脂肪酸酯等。
用于施用本发明防治化合物的方法没有特别限制,只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明化合物的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至用于栽培植物的区域如淹没处理;和施用至土壤如种子消毒。
本发明防治剂可以作为与各种油或表面活性剂如矿物油或植物油的混合物使用。可以作为与各种油或表面活性剂的混合物使用的油或表面活性剂的具体实例包括Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。
本发明防治剂也可以作为与其他杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂的混合物使用或一起使用。
这些其他杀真菌剂的实例包括以下。
还可以在与其他杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂和植物生长调节剂混合或没有混合的情况下使用本发明防治剂。
这些其他杀真菌剂的实例包括:
(1)唑类杀真菌剂
如,丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鲜胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环菌唑(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)、硅氟唑(simeconazole)、种菌唑(ipconazole)、氮康唑(azaconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、乙环唑(etaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、咪唑(oxpoconazole)、三唑酮(triadimefon)和烯效唑(uniconazole);
(2)胺类杀真菌剂
如,丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)、艾敌吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)和粉病灵(piperalin);
(3)苯并咪唑类杀真菌剂
如,多菌灵(carbendazim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、麦穗灵(fuberidazole)和硫菌灵(thiophanate);
(4)二羧酰亚胺类杀真菌剂
如,腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinclozolin);
(5)苯胺吡啶类杀真菌剂
如,嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧霉胺(pyrimethanil)和嘧菌胺(mepanipyrim);
(6)苯基吡咯类杀真菌剂
如,拌种咯(fenpiclonil)和咯菌腈(fludioxonil);
(7)嗜球果伞素类(Strobilurins)杀真菌剂
如,醚菌酯(kresoxim-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、烯肟菌酯(enestrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)和mandestrobin;
(8)苯基酰胺类杀真菌剂
如,甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)或精甲霜灵(mefenoxam)、霜苯灵(benalaxyl)和精霜苯灵((benalaxyl-M)或精霜苯灵(kiralaxyl)、呋霜灵(furalaxyl)、乙氧呋霜灵(ofurace)和霜灵(oxadixyl);
(9)羧酸酰胺类(carboxylic acid amide)杀真菌剂
如,烯酰吗啉(dimethomorph)、缬霉威(iprovalicarb)、苯噻菌胺酯(benthivalicarb-isopropyl)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、霜霉灭(valiphenal)或缬菌胺(valifenalate)和氟吗啉(flumorph);
(10)羧酰胺类(carboxamide)杀真菌剂
如,萎锈灵(carboxin)、灭锈胺(氟酰胺(mepronil))、氟担菌宁(flutolanil)、噻氟菌胺(thifluzamide)、呋吡菌胺(furametpyr)、烟酰胺(boscalid)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、呋吡菌酰胺(fluopyram)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌苯胺(penflufen)、环苯吡菌胺(sedaxane)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、双环氟唑菌胺(isopyrazam)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、异柳磷(isofetamid)、N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酸酰胺、N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸酰胺(包括外消旋体或对映异构体的混合物,R形式的对映异构体和S形式的对映异构体以任意比率)、麦锈灵(benodamil)、甲呋酰胺(fenfuram)和氧化萎锈灵(oxycarboxin);
(11)其他杀菌真剂
如乙霉威(diethofencarb);福美双(thiram);氟啶胺(fluazinam);代森锰锌(mancozeb);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);抑菌灵(dichlofluanid);灭菌丹(folpet);苯氧喹啉(quinoxyfen);环酰菌胺(fenhexanid);唑菌酮(fanoxadon);咪唑菌酮(fenamidon);苯酰菌胺(zoxamide);噻唑菌胺(ethaboxam);吲唑磺菌胺(amisulbrom);氰霜唑(cyazofamid);苯菌酮(metrafenone);pyriofenone;环氟苄酰胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);磺菌胺(flusulfamide);氟吡菌胺(fluopicolide);乙膦酸铝(fosetyl-aluminum);盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride),霜脲氰(Cymoxanil);戊菌隆(pencycuron);甲基立枯磷(tolclofos-methyl);环丙酰菌胺(carpropamid);双氯氰菌胺(diclocymet);稻瘟酰胺(fenoxanil);三环唑(tricyclazole);咯喹酮(pyroquilon);烯丙苯噻唑(probenazole);异噻菌胺(isotianil);噻酰菌胺(tiadinil);tebufloquin;哒菌酮(diclomezine);春雷霉素(kasugamycin);嘧菌腙(ferimzone);四氯苯酞(fthalide);井冈霉素(validamycin);霉灵(hydroxyisoxazole);乙酸双胍辛胺(iminoctadineacetate)和稻瘟灵(isoprothiolane);
奥索利酸(oxolinic acid);土霉素(oxytetracycline);链霉素(streptomycin);氧氯化铜(copper oxychloride);氢氧化铜(copper hydroxide);碱式硫酸铜(copperhydroxide sulfate);有机铜(organocopper);波尔多混合剂(Bordeaux mixture);硫磺(sulfur);唑嘧菌胺(ametoctradin);胺苯吡菌酮(fenpyrazamine);氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin);picarbutrazox;3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl);敌菌灵(anilazine);bethoxadin;乐杀螨(binapacryl);联苯(biphenyl);灭瘟素(blastcidin-S);布瑞莫(bupirimate);敌菌丹(captafol);地茂散(chloroneb);氯硝胺(dicloran);氟嘧菌胺(diflumetrim);甲菌定(dimethirimol);敌螨普(dinocap);二噻农(dithianon);多果定(dodin);克瘟散(edifenphos);乙菌定(ethirimol);土菌灵(etridiazole);芬瑞莫(fenarimol);三苯锡-乙酸(fentin-acetate);毒菌锡(fentin-hydroxide);福美铁(ferbam);氟酰菌胺(flumetver);氟氯菌核利(fluoroimide);氟酰胺(flutianil);furmecyclox;iodocarb;异稻瘟净(iprobenfos);昆布多糖(laminarin);代森锰(maneb);二硝巴豆酸酯(meptyldinocap);磺菌威(methasulfocarb);代森联(metiram);萘替芬(naftifin);氟苯嘧啶醇(nuarimol);辛异噻啉酮(octhilinone);稻瘟酯(pefurazoate);
亚磷酸(phosphorous acid);亚磷酸的钾盐;亚磷酸的钠盐;亚磷酸的铵盐;多氧菌素(polyoxin);甲基代森锌(propineb);硫菌威(prothiocarb);吡菌磷(pyrazophos);稗草畏(pyributicarb);匹克司(pyrifenox);硝吡咯菌素(pyrrolnitlin);灭螨猛(chinomethionate);PCNB;TCNB;硅噻菌胺(silthiofam);叶枯酞(tecloftalam);特比萘芬(terbinafin);tolprocarb;对甲抑菌灵(tolylfluanid);嘧菌醇(triarimol);咪唑嗪(triazoxide);嗪胺灵(triforine);trimorphamide;代森锌(zineb);福美锌(ziram);
2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;
2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲酯;
N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒;
2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;
3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;
3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;
3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;
[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;
(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;
(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;
2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂;
N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1R,2R)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1R,2S)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1S,2R)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1S,2S)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
rel-N-[(1R,2R)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
rel-N-[(1R,2S)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1R,2RS)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1R,2RS)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1RS,2R)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
N-[(1RS,2S)-1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺;
3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺;
3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺;
2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;
N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;
5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺。
这些其他杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的实例包括以下:
(1)有机磷化合物
如,乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos):CYAP、甲基异内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos):DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫膦(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion):MEP、倍硫磷(fenthion):MPP、蚜螨磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰)水杨酸酯或水胺硫磷(isocarbophos)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion):DMTP、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled):BRP、氧乐果(omethoate)、砜吸硫磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl或methyl parathion)、稻丰散(phenthoate):PAP、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet):PMP、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorphon):DEP和蚜灭磷(vami dothion);
(2)氨基甲酸酯化合物
如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl):NAC、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb):BPMC、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb):MIPC、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur):PHC、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);
(3)合成拟除虫菊酯化合物
如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、heptafluthrin、炔咪菊酯(imiprothrin)、喹恩菊酯(kadethrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);
(4)沙蚕毒素化合物
如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)、盐酸杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-disodium或bisultap)和杀虫单(thiosultap-monosodium或monosultap);
(5)新烟碱类化合物
如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、flupyradifurone、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、氟吡氰胺(sulfoxaflor)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);
(6)苯甲酰脲类化合物
如双二氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron);
(7)苯基吡唑类化合物
如乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)和丁烯氟虫腈(flufiprole);
(8)肼化合物
如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide);
(9)有机氯化合物
如氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)和α-硫丹(alpha-endosulfan);
(10)二酰胺化合物
如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cycloniliprole、氟虫酰胺(flubendiamide)和tetraniliprole;
(11)天然杀虫剂
如机油(machine oil)、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)和Rotenone;
(12)农业孕育剂
如来源于以下各项的活孢子和生产的晶体毒素:苏云金杆菌(bacillusthuringiensis)、鲇泽变种(var.aizawai)、kurstaki变种(var.kurstaki)、以色列变种(var.israelensis)和tenebriosis变种(var.tenebriosis)及其混合物;强固芽胞杆菌(Bacillus firmus)、CNCM I-1582株、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、巴西安白僵菌(Beauveria bassiana)、GHA株、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)、细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)、哈茨木霉(trichoderma harzianum)、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecani)和穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans);
(13)杀线虫活性化合物
如棉隆(dazomet)、氟噻虫砜(fluensulfone)、噻唑磷(fosthiazate)、烟碱硫磷(imicyafos)、威百亩(metam)、酒石酸锑钾三水合物(potassium antimonyl tartratetrihydrate)、tioxazafen、指状节丛孢菌(Arthrobotrys dactyloides)、大肠杆菌(Bacilus firmus)、CNCM I-1582株、巨大芽胞杆菌(Bacillus megaterium)、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)、Monacrosporium phymatopagus、先正达巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae)、穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)、Pasteuria usgae、厚坦轮枝孢菌(Verticilliumchlamydosporium)、Harpin蛋白(Harpin protein),
6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺,
8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;
(14)其他杀螨化合物
如灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、四螨嗪(clofentezine)、苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环己锡(cyhexatin)或氢氧化三环己锡(tricyclohexyltin hydroxide)、三氯杀螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、啶蜱脲(fluazuron)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite):BPPS、pyflubumide、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)和三氯杀螨砜(tetradifon);
(15)其他杀虫剂
如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、林皮没丁(lepimectin)、弥拜菌素(milbemectin)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、afidopyropen、磷化铝(Aluminium phosphide)、磷化钙(calciumphosphide)、磷化氢(phosphine)、磷化锌(zinc phosphide)、印楝素(azadirachtin)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫腈(chlorfenapyr)、氯化苦(chloropicrin)、灭蝇胺(cyromazine)、丁醚脲(diafenthiuron)、DNOC、苯氧威(fenoxycarb)、flometoquin、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟蚁腙(hydramethylnon)、烯虫乙酯(hydroprene)、茚虫威(indoxacarb)、丙诺保幼素(kinoprene)、氰氟虫腙(metaflumizone)、烯虫酯(methoprene)、甲氧滴滴涕(methoxychl or)、溴甲烷(methyl bromide)、虫酮(metoxadiazone)、吡蚜酮(pymetrozine)、定菌磷(pyrazophos)、啶虫醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、吡丙醚(pyriproxyfen)、氟化铝钠(sodium aluminium fluoride)或锥冰晶石(chiolite)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟虫胺(sulfluramid)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和triflumezopyrim。
这些其他除草剂或植物生长调节剂的实例包括以下:
2,4-D、2,4-DB、乙草胺(acetochlor)、氟锁草醚(acifluorfen)、甲草胺(alachlor)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、莠去津(atrazine)、氟草胺(benefin)、灭草松(bentazon)、溴苯腈(bromoxynil)、唑草酮(carfentrazone)、唑草酯(carfentrazone-ethyl)、氯酯磺草胺(chloransulam)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙氯隆(chlorimuron-ethyl)、氯草敏(chloridazon)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、异草松(clomazone)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、甜菜安(desmedipham)、麦草畏(dicamba)、禾草灵(diclofop)、双氯磺草胺(diclosulam)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、二甲吩草胺(dimethanamid)、敌草快(diquat)、敌草隆(diuron)、茵草敌(EPTC)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、唑啶草(ethofumesate)、唑禾草灵(fenoxaprop)、精唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、双氟磺草胺(florasulam)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、氟噻草胺(flufenacet)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟胺草酯(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、草铵磷(glufosinate)、固杀草(glufosinate-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦三甲基硫盐(glyphosate-trimesium)、草甘膦异丙胺(glyphosate-isopropylamine)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、吡氯黄隆(halosulfuron)、草枯星(halosulfuron-methyl)、精氟吡甲禾灵(haloxyfop-R-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、异唑草酮(isoxaflutole)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、苯嗪草酮(metamitron)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、MPCA、MSMA、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、黄草消(oryzalin)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二甲戊灵(pendimethalin)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟嘧磺隆(pyrimisulfuron)、唑啉草酯(pinoxaden)、扑草净(promethryn)、吡草醚(pyrafulfen-ethyl)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、啶磺草胺(pyroxsulam)、吡杀草砜(pyroxasulfone)、精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl)、salflufenacil、烯禾定(sethoxydim)、西玛津(simazine)、甲磺草胺(sulfentrazone)、丁噻隆(tebuthiuron)、环磺草酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟乐灵(trifluaralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、矮壮素氯(chlormequat-chloride)、甲哌(mepiquat-chloride)、由赤霉素A3(Gibberellin A3)为典型的赤霉素A(GibberellinA)、脱落酸(abscisic acid)、激动素(Kinetin)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯。
用于施用本发明防治化合物的方法没有特别限制,只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明化合物的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至用于栽培植物的区域如淹没处理;和施用至土壤如种子消毒。
本发明防治剂的施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、施用面积、目标病害、目标作物等变化,并且通常在每1,000m2的施用面积为1至500g并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或浓悬浮剂通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下,稀释后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量%并且优选0.005至1重量%的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂通常以其本身而无需将其稀释来施用。在向种子施用中,本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g并且优选0.01至50g的范围内。
在本发明中,害虫生活的地方的实例包括水田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
而且,在另一个实施方案中,例如,可以将本发明防治剂可以施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面),从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且,本发明防治剂可以被家畜动物摄入,从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明防治剂施用至在其上寄生害虫的动物如家畜动物和宠物时,剂量根据给药方法等变化,并且通常期望施用本发明化合物以使活性成分(本发明化合物或其盐)的剂量通常在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明防治剂作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明化合物可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地中出现的病害。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等;蔬菜:茄属蔬菜(例如,茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯),葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜),十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜),紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣),百合科蔬菜(例如,大葱、洋葱、大蒜和芦笋),伞形科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风),藜科蔬菜(例如,菠菜、银甜菜等),薄荷科蔬菜(例如,日本罗勒、薄荷、罗勒等),草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等;花,观叶植物。
水果:梨果肉质果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜和榅椁),核肉质果(例如,桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅),柑橘类(例如,柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子),坚果类(例如,栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut)),浆果类(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓),葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等;
除果树之外的树:茶树、桑树、花卉植物,行道树(例如,岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambar formosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate))等。
上述“植物”包括遗传改造的作物。
可以通过本发明化合物防治的害虫包括植物病原如丝状真菌,以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode),并且具体包括下列实例,但不限于这些实例。
用于施用本发明防治化合物的方法没有特别限制,只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明化合物的形式即可,并且包括,例如,施用至植物如叶面施用;施用至用于栽培植物的区域如淹没处理;和施用至土壤如种子消毒。
本发明化合物的施用剂量根据天气条件、剂型、施用时机、施用方法、施用面积、目标病害、目标作物等变化,并且通常在每1,000m2的施用面积为1至500g并且优选2至200g的范围内。浓乳剂、可湿性粉剂或浓悬浮剂通常通过用水将其稀释来施用。在这种情况下,稀释后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量%并且优选0.005至1重量%的范围内。粉尘制剂或颗粒制剂通常以其本身而无需将其稀释来施用。在向种子施用中,本发明化合物的量通常在每1kg种子0.001至100g并且优选0.01至50g的范围内。
在本发明中,害虫生活的地方的实例包括包括稻田、田地、茶园、果园、非农业用地、房屋、育苗托盘、育苗箱、育苗土壤和育苗床。
而且,在另一个实施方案中,例如,可以将本发明化合物施用于下面提到的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面),从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且,本发明化合物可以被家畜动物摄入,从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明化合物施用至在其上寄生害虫的动物如家畜动物和宠物时,剂量根据给药方法等变化,并且通常期望施用本发明化合物以使活性成分(本发明化合物或其盐)的剂量通常在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明化合物作为用于防治农业用地如田地、稻田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明化合物可以防治在用于栽培下列“植物”的农业用地中出现的病害。
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等;蔬菜:茄属蔬菜(例如,茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯),葫芦科蔬菜(例如,黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜),十字花科蔬菜(例如,日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜),紫菀科蔬菜(例如,牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣),百合科蔬菜(例如,大葱、洋葱、大蒜和芦笋),伞形科蔬菜(例如,胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风),藜科蔬菜(例如,菠菜、银甜菜等),薄荷科蔬菜(例如,日本罗勒、薄荷、罗勒等),草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等;花,观叶植物:
水果:梨果肉质果(例如,苹果、梨、日本梨、木瓜和榅椁),核肉质果(例如,桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅),柑橘类(例如,柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子),坚果类(例如,栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut)),浆果类(例如,蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓),葡萄、柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树、油椰子等;
除果树之外的树:茶树、桑树、花卉植物,行道树(例如,岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambar formosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate))等。
上述“植物”包括遗传改造的作物。
可以通过本发明化合物防治的害虫包括植物病原如丝状真菌,以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨、和线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematode),并且具体包括下列实例,但不限于这些实例。
稻病害:稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthoramacrospora));小麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、由该细菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、和携带一切疾病(take alldisease)(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis));大麦病害:白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium gaminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)和由该细菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));玉米病害:锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum graminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis));
棉花病害:炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramuraria areola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)和棉链格孢(A.gossypii));咖啡病害:锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix));油菜籽病害:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam));柑橘病害:黑点病(间座壳菌(Diaporthecitri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))、和果腐病(指状青霉(Penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(P.italicum));苹果病害:花枯病(苹果链核盘菌(Moniliniamali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternataapple pathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和苦腐病(炭疽病(Glomerella cingulata,Colletotrichum acutatum));梨病害:疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum));桃病害:褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsissp.));葡萄病害:炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola));日本柿子病害:炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporiumkaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae));葫芦科病害:炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium,Colletotrichumacutatum))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.));
番茄薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))、和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans));茄子病害:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsisvexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum));十字花科蔬菜病害:链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporellabrassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophora brassicae))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica));大葱病害:锈病(柄锈菌属(Puccinia allii));大豆病害:紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoeglycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrithum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina));菜豆病害:炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemthianum));花生病害:早期叶斑病(球座尾孢(Cercosporapersonata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii));豌豆病害:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi));马铃薯病害:早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens));草莓病害:白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli));茶树病害:网疱病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoeleucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis));烟草病害:褐斑病(长柄链格孢(Alternarialongipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae));
甜菜病害:尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephoruscucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides));蔷薇病害:黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerothecapannosa));菊属病害:叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana));洋葱病害:葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytis slli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa));多种作物病害:灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum));日本萝卜病害:链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternariabrassicicola));草坪病害:币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa))和褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani));以及香蕉病害:香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
半翅目(Hemiptera):飞虱(飞虱科(Delphacidae))如小灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻飞虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飞虱(Sogatella furcifera));叶蝉(角顶叶蝉科(Deltocephalidae))如绿稻叶蝉(黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps))和绿稻叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens));蚜虫(蚜科(Aphididae))如棉蚜(Aphis gossypii)、绿桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、毛地黄蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和褐橘声蚜(Toxoptera citricidus);蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)和美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris);粉虱(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)和(Bemisia argentifolii);蚧(Coccidae)如加州红蚌质蚧(Calformiared scale)(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Iceryapurchasi));网蝽科(Tingidae);木虱(Homoptera,Psyllidae);和臭虫(Cimexlectularius)。
鳞翅目(Lepidoptera):螟蛾(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和兰草螟蛾(Pediasia teterrellus);夜蛾(Noctuidae)如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾属(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)和铃夜蛾属(Helicoverpa spp.);粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pierisrapae);卷蛾(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、东方茶卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella);细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和苹果细蛾(Phyllonorycter ringoneella);蛀果蛾(Carposinidae)如桃蛀果蛾(Carposinaniponensis);潜蛾(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetia spp.);毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.);巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutella xylostella));麦蛾(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella));灯蛾(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantriacunea);以及谷蛾(Tineidae)如衣蛾(Tinea translucens)和幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
缨翅目(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)和马铃薯蓟马(Frankliniella fusca)。
双翅目(Diptera):家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex popienspallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、葱蝇(Hylemya antiqua)、灰地种蝇(Hylemyaplatura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)和三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)。
鞘翅目(Coleoptera):茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、叩甲属(Agriotes spp.)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)和纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)。
直翅目(Orthoptera):东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)和日本稻蝗(Oxya japanica)。
膜翅目(Hymenoptera):新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁属(Acromyrmexspp.)和火蚁属(Solenopsis spp.)。
线虫(Nematodes):
水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchusacris)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫属(Pratylenchus penetrans)和异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)。
蜚蠊目(Blattariae):
德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)。
蜱螨目(Acarina):叶螨科(Tetranychidae)(例如,二斑叶螨(Tetranychusurticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)和小爪螨属(Oligonychus spp.));瘿螨科(Eriophyidae)(例如,橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi));跗线螨科(Tarsonemidae)(例如,侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);粉螨科(Tuckerellidae Acaridae)(例如,腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae));麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如,粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus));肉食螨科(Cheyletidae)(例如,普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和马六甲肉食螨(Cheyletus moorei));以及皮刺螨科(Dermanyssidae)。
包含本发明化合物或其盐的制剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业,并且可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物,从而维持公众健康。害虫的实例包括:硬蜱(Ixodes spp.)(例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis)),牛蜱属(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilusmicroplus)),花蜱属(Amblyomma spp.),玻眼蜱属(Hyalomma spp.),扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)),血蜱属(Haemaphysalis spp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)),革蜱属(Dermacentor spp.),纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodorosmoubata)),鸡皮刺螨(Dermahyssus gallinae),林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum),疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei)),瘙螨属(Psoroptes spp.),痒螨属(Chorioptes spp.),蠕形螨属(Demodex spp.),真恙螨属(Eutrombicula spp.),伊蚊属(Ades spp.)(例如白纹伊蚊(Aedes albopictus)),按蚊属(Anopheles spp.),库蚊属(Culex spp.),库蠓属(Culicodes spp.),家蝇属(Musca spp.),皮蝇属(Hypodermaspp.),胃蝇属(Gasterophilus spp.),角蝇属(Haematobia spp.),虻属(Tabanus spp.),蚋属(Simulium spp.),椎猎蝽属(Triatoma spp.),虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damalinia spp.)),颚虱属(Linognathus spp.),血虱属(Haematopinus spp.),栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis)),客蚤属(Xenosyllaspp.),小家蚁(monomorium pharaonis),以及线虫(nematodes)[例如,金线虫(hairworm)(例如,巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis))、毛形属(Trichinella spp.)(例如,旋毛虫(Trichinella spiriralis))、扭旋血线虫(Haemonchuscontortus)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)(例如,细颈线虫(Nematodirus battus))、环绕胃线虫(Ostertagia circumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)等。
实施例
以下将通过制备例、制剂例和试验例的方式更详细地描述本发明,但本发明不局限于这些实施例。
首先,将描述制备例。
制备例1
将0.28g的CA55(在参考制备例55中提及)、0.27g的中间体(HP27)(在参考制备例38中提及)、0.20g的碳酸钾和10mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却至室温后,反应混合物过滤并将滤液浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.27g的1-{2-[2-甲基-4-(4-甲基吡啶-2-基)-苯氧基甲基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物1)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.25(3H,s),2.34(3H,s),3.62(3H,s),5.20(2H,s),6.86(1H,d,J=8.5Hz),6.95(1H,ddd,J=5.0,1.5,0.7Hz),7.42-7.53(4H,m),7.67-7.73(2H,m),7.82(1H,dd,J=1.5,0.7Hz),8.48(1H,d,J=5.0Hz)。
制备例2
使用参考制备例中提及的化合物,以下本发明化合物通过如制备例1中的相同反应合成。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.14(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.11(2H,s),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,dd,J=8.0,4.6Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.44-7.53(3H,m),7.58(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.77(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),8.56(1H,dd,J=4.7,1.5Hz)
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),3.61(3H,s),3.93(3H,s),5.32(2H,s),6.96(1H,d,J=8.5Hz),7.09(2H,dd,J=8.2,3.9Hz),7.16(1H,dd,J=8.0,4.6Hz),7.45-7.49(2H,m),7.54(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.76(1H,dd,J=8.0,1.6Hz),8.55(1H,dd,J=4.6,1.6Hz)。
本发明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ:8.64-8.62(1H,m),7.75-7.63(4H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.16-7.13(1H,m),7.09(1H,d,J=4.8Hz),7.07(1H,d,J=4.1Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),5.33(2H,s),3.93(3H,s),3.58(3H,s),2.07(3H,s)。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.10(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.14-7.18(1H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.3Hz),7.40-7.45(2H,m),7.64-7.72(2H,m),7.74-7.80(2H,m),8.63-8.65(1H,m)。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.11-2.16(4H,m),3.60(3H,s),5.33(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.15-7.18(1H,m),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.9Hz),7.64-7.72(2H,m),7.75-7.79(2H,m),8.63-8.65(1H,m)。
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.58(3H,s),5.12(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.15-7.18(1H,m),7.29(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.44-7.50(2H,m),7.65-7.73(2H,m),7.75-7.79(2H,m),8.63-8.65(1H,m)。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=6.9Hz),2.07(3H,s),3.59(3H,s),4.15(2H,q,J=6.9Hz),5.35(2H,s),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.05(1H,d,J=3.6Hz),7.07(1H,d,J=3.9Hz),7.13-7.17(1H,m),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.63-7.74(4H,m),8.62-8.64(1H,m)。
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.98-1.02(2H,m),2.12-2.16(4H,m),2.37(3H,s),3.63(3H,s),5.30(2H,s),6.94-6.96(1H,m),7.13(1H,dd,J=7.7,4.8Hz),7.27-7.32(4H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.55(1H,d,J=7.6Hz),8.48-8.50(1H,m)。
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ:2.25(3H,s),2.36(3H,s),3.70(3H,s),5.21(2H,s),6.85(1H,d,J=8.5Hz),7.13(1H,dd,J=7.6,4.7Hz),7.27-7.29(1H,m),7.35(1H,d,J=1.9Hz),7.49-7.57(4H,m),7.73(1H,d,J=7.5Hz),8.48-8.50(1H,m)。
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ:2.05(3H,s),2.36(3H,s),3.61(3H,s),3.93(3H,s),5.31(2H,s),6.93-6.95(1H,m),7.07-7.14(3H,m),7.27-7.29(2H,m),7.45-7.49(1H,m),7.53-7.55(1H,m),8.47-8.49(1H,m)。
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),7.13(1H,dd,J=7.7,4.8Hz),7.27-7.32(3H,m),7.40-7.45(2H,m),7.54-7.56(1H,m),8.48-8.50(1H,m)。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.33(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.09(2H,t,J=7.6Hz),7.15-7.17(1H,m),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.64(1H,d,J=1.9Hz),7.70-7.73(2H,m),8.51(1H,d,J=5.3Hz)。
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),7.17(1H,dd,J=5.3,1.9Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40-7.45(2H,m),7.66(1H,dd,J=1.8,0.6Hz),7.74-7.78(2H,m),8.53(1H,dd,J=5.3,0.7Hz)。
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.10-2.20(4H,m),3.61(3H,s),5.33(2H,s),6.97(1H,d,J=8.9Hz),7.17(1H,dd,J=5.3,1.9Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.5Hz),7.66(1H,d,J=1.9Hz),7.74-7.77(2H,m),8.53(1H,d,J=5.3Hz)。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),3.60(3H,s),4.16(2H,q,J=7.0Hz),5.36(2H,s),6.98-7.00(1H,m),7.05-7.08(2H,m),7.16(1H,dd,J=5.3,1.9Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.64(1H,d,J=1.4Hz),7.70-7.72(2H,m),8.51(1H,d,J=5.3Hz)。
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.11(2H,s),6.94(1H,d,J=9.2Hz),7.18-7.24(1H,m),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.41-7.48(3H,m),7.75-7.80(2H,m),8.49-8.47(1H,m)。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),3.68(3H,s),5.23(2H,s),6.90(1H,d,J=8.7Hz),7.18-7.22(1H,m),7.45(1H,ddd,J=11.2,8.2,1.6Hz),7.48-7.57(3H,m),7.70-7.77(2H,m),7.80(1H,brs),8.49-8.46(1H,m)。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.80(2H,m),0.97-1.03(2H,m),2.13-2.17(4H,m),3.62(3H,s),5.33(2H,s),6.99(1H,d,J=8.2Hz),7.18-7.23(1H,m),7.27(1H,s),7.29(1H,s),7.49-7.42(2H,m),7.75-7.80(2H,m),8.46-8.49(1H,m)。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.35(3H,s),2.49(3H,s),3.58(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=5.0Hz),7.28(1H,d,J=2.7Hz),7.39(2H,d,J=7.1Hz),7.46(1H,s),7.75(1H,d,J=8.2Hz),7.79(1H,s),8.48(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.39(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),3.58(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=4.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.42-7.50(3H,m),7.75(1H,dd,J=8.0,2.5Hz),7.78(1H,s),8.50(1H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ:0.73-0.79(2H,m),0.95-1.01(2H,m),2.10-2.17(4H,m),2.37(3H,s),3.58(3H,s),5.33(2H,s),6.94-6.99(2H,m),7.26(2H,t,J=6.9Hz),7.41(1H,t,J=7.8Hz),7.47(1H,s),7.76(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.78(1H,s),8.49(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ:2.15(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.09(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.17(1H,dd,J=8.0,4.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.46-7.40(2H,m),7.52(1H,dd,J=1.6,0.6Hz),7.57(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.77(1H,dt,J=8.0,0.6Hz),8.56(1H,dt,J=4.7,0.7Hz)。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.38(3H,d,J=1.6Hz),3.58(3H,d,J=1.6Hz),5.37(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.38-7.49(3H,m),7.60(1H,dt,J=8.0,1.8Hz),7.73(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.76(1H,d,J=1.8Hz),8.49(1H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.37(3H,d,J=2.3Hz),3.57(3H,d,J=2.3Hz),3.91(3H,d,J=3.4Hz),5.33(2H,s),6.94-6.99(2H,m),7.07(2H,dd,J=8.1,1.9Hz),7.48-7.41(2H,m),7.77-7.70(2H,m),8.48(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),3.59(3H,s),3.95(3H,s),5.33(2H,s),6.95(1H,d,J=9.0Hz),7.06-7.10(2H,m),7.46(1H,t,J=8.3Hz),7.57-7.59(1H,m),7.64-7.70(3H,m),8.56-8.57(1H,m)。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.40-7.45(2H,m),7.60(1H,d,J=8.5Hz),7.67(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),7.72-7.75(2H,m),8.58(1H,d,J=2.4Hz)。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.11-2.15(4H,m),3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.96(1H,d,J=9.0Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,dd,J=8.5,0.7Hz),7.67(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.72-7.75(2H,m),8.58(1H,dd,J=2.6,0.6Hz)。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=6.9Hz),2.06(3H,s),3.60(3H,s),4.16(2H,q,J=6.9Hz),5.35(2H,s),6.97-6.99(1H,m),7.05(1H,d,J=4.6Hz),7.07(1H,d,J=5.1Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.58(1H,d,J=8.7Hz),7.64-7.70(3H,m),8.56(1H,d,J=2.7Hz)。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.35(3H,s),3.59(3H,d,J=1.1Hz),5.37(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.41(1H,dt,J=8.0,1.3Hz),7.47(1H,td,J=8.0,1.1Hz),7.52(1H,s),7.55(1H,d,J=8.2Hz),7.62(1H,dt,J=8.0,1.3Hz),7.71(1H,d,J=8.7Hz),7.75(1H,d,J=0.9Hz),8.46(1H,d,J=0.7Hz)。
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.35(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.39-7.46(2H,m),7.51(1H,ddd,J=8.2,2.3,0.7Hz),7.56(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),7.72(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.76(1H,dd,J=2.1,0.5Hz),8.47(1H,dd,J=1.4,0.7Hz)。
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),2.35(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.87(1H,d,J=8.7Hz),7.57-7.48(5H,m),7.69(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.72(1H,t,J=3.9Hz),7.80(1H,d,J=2.1Hz),8.47(1H,t,J=0.7Hz)。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.35(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.44-7.53(3H,m),7.56(1H,d,J=7.8Hz),7.73(1H,dd,J=8.2,2.5Hz),7.76(1H,s),8.47(1H,s)。
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),3.60(3H,s),3.95(3H,s),5.35(2H,s),6.96(1H,d,J=8.3Hz),7.06-7.10(2H,m),7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.51(1H,dd,J=7.1,1.5Hz),7.78-7.86(4H,m)。
本发明化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.11(2H,s),6.92-6.94(1H,m),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.40-7.45(2H,m),7.53(1H,dd,J=7.1,1.5Hz),7.81-7.88(4H,m)。
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ:0.76-0.80(2H,m),0.98-1.02(2H,m),2.11-2.16(4H,m),3.61(3H,s),5.34(2H,s),6.97(1H,d,J=8.3Hz),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.53(1H,dd,J=7.0,1.3Hz),7.82-7.88(4H,m)。
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.10(2H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.19(1H,d,J=7.7Hz),7.27-7.30(1H,m),7.40-7.45(2H,m),7.57(1H,d,J=7.7Hz),7.65(1H,t,J=7.7Hz),7.76-7.79(2H,m)。
本发明化合物38
1H-NMR(DMSO-D6)δ:1.99(3H,s),3.54(3H,s),3.95(3H,s),5.21(2H,s),7.05(1H,d,J=8.2Hz),7.15(1H,d,J=8.0Hz),7.34-7.38(2H,m),7.59(1H,t,J=8.2Hz),7.81-7.85(2H,m),7.86-7.88(2H,m)。
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),3.68(3H,s),5.23(2H,s),6.86(1H,d,J=8.7Hz),7.18(1H,d,J=7.7Hz),7.49-7.57(4H,m),7.64(1H,t,J=7.4Hz),7.70-7.75(2H,m),7.82-7.83(1H,m)。
本发明化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.10-2.14(4H,m),3.61(3H,s),5.33(2H,s),6.95(1H,d,J=9.2Hz),7.18(1H,dd,J=7.7,0.7Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.56(1H,dd,J=7.7,0.7Hz),7.65(1H,t,J=7.7Hz),7.76-7.78(2H,m)。
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=7.1Hz),2.06(3H,s),3.60(3H,s),4.16(2H,q,J=7.1Hz),5.35(2H,s),6.97(1H,d,J=9.0Hz),7.04-7.08(2H,m),7.17(1H,d,J=7.6Hz),7.44(1H,t,J=8.2Hz),7.55(1H,d,J=7.8Hz),7.63(1H,t,J=7.8Hz),7.72-7.75(2H,m)。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.7Hz),2.16(3H,s),2.52(3H,s),2.87(2H,q,J=7.7Hz),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=7.8Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.47-7.39(3H,m),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.77(2H,d,J=10.2Hz)。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.7Hz),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.83-2.91(4H,m),3.60(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),7.05(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.51-7.42(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.77(2H,d,J=7.5Hz)。
本发明化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.87(1H,d,J=8.6Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.44(1H,d,J=7.7Hz),7.48-7.57(3H,m),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.71-7.75(2H,m),7.82(1H,dd,J=2.0,0.7Hz)。
本发明化合物45
1H-NMR(CDCl3)δ:1.35(3H,t,J=7.6Hz),2.06(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.32(2H,s),6.95(1H,d,J=9.3Hz),7.03(1H,d,J=7.5Hz),7.07(1H,d,J=6.1Hz),7.09(1H,d,J=6.1Hz),7.43(1H,d,J=8.3Hz),7.48(1H,d,J=8.3Hz),7.60(1H,t,J=7.5Hz),7.71-7.76(2H,m)。
本发明化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ:1.35(3H,t,J=7.6Hz),2.10(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.38(2H,s),6.92(1H,d,J=7.9Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.1Hz),7.44(1H,d,J=8.2Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.59-7.64(2H,m),7.73-7.78(2H,m)。
本发明化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.80(2H,m),0.96-1.02(2H,m),1.36(3H,t,J=7.7Hz),2.13-2.16(4H,m),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.62(3H,s),5.31(2H,s),6.96(1H,d,J=9.3Hz),7.04(1H,d,J=7.5Hz),7.28(2H,d,J=7.9Hz),7.43(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.9Hz),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.75-7.79(2H,m)。
本发明化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.51(3H,s),2.60(3H,s),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.90(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.40-7.44(3H,m),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.73(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.76-7.77(1H,m)。
本发明化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),2.60(3H,s),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.32(2H,s),6.94(1H,d,J=8.3Hz),7.01(1H,d,J=7.6Hz),7.06-7.10(2H,m),7.41-7.48(2H,m),7.57(1H,t,J=7.6Hz),7.69-7.72(2H,m)。
本发明化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),2.60(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.86(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.1Hz),7.43(1H,d,J=7.8Hz),7.48-7.60(4H,m),7.69-7.72(2H,m),7.80-7.81(1H,m)。
本发明化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.60(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),7.42-7.49(3H,m),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.72-7.76(2H,m)。
本发明化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.11-2.16(4H,m),2.60(3H,s),3.61(3H,s),5.31(2H,s),6.95(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.28(2H,d,J=8.0Hz),7.41-7.45(2H,m),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.72-7.76(2H,m)。
本发明化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ:1.45(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),2.59(3H,s),3.59(3H,s),4.15(2H,q,J=7.0Hz),5.34(2H,s),6.95(1H,t,J=8.2Hz),7.01(1H,d,J=7.3Hz),7.05(2H,dd,J=8.3,2.4Hz),7.43(2H,t,J=8.2Hz),7.56(1H,t,J=7.7Hz),7.69-7.71(2H,m)。
本发明化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.60(3H,s),3.60(3H,d,J=0.9Hz),5.37(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.39-7.44(2H,m),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.62(1H,dd,J=7.9,1.3Hz),7.72(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.75-7.75(1H,m)。
本发明化合物55
1H-NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),2.60(3H,s),3.62(3H,s),5.08(2H,s),6.95(2H,dt,J=9.4,2.4Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.39-7.45(3H,m),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.91(2H,dt,J=9.4,2.4Hz)。
本发明化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),2.50(3H,s),2.60(3H,s),3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.76-6.81(2H,m),7.08(1H,d,J=7.7Hz),7.15(1H,d,J=7.7Hz),7.33-7.27(2H,m),7.39-7.44(2H,m),7.60(1H,t,J=7.7Hz)。
本发明化合物57
1H-NMR(CDCl3)δ:2.55(3H,s),2.61(3H,s),3.68(3H,s),5.23(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.07(1H,d,J=7.6Hz),7.31(1H,dd,J=7.2,2.0Hz),7.39-7.45(3H,m),7.61(1H,t,J=7.6Hz),7.80(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.02(1H,d,J=2.2Hz)。
本发明化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),2.60(3H,s),3.67(3H,s),5.18(2H,s),7.00(1H,t,J=8.5Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.45-7.38(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.64-7.66(1H,m),7.75(1H,dd,J=12.6,2.2Hz)。
本发明化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ:2.51(3H,s),2.61(3H,s),3.68(3H,s),5.21(2H,s),7.04(1H,d,J=8.6Hz),7.08(1H,d,J=7.8Hz),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.47-7.38(3H,m),7.62(1H,t,J=7.8Hz),8.08(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.19(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物60
1H-NMR(CDCl3)δ:2.12(6H,s),2.57(3H,s),2.61(3H,s),3.61(3H,s),5.00(2H,s),7.05(1H,d,J=7.6Hz),7.23(1H,dd,J=6.0,3.2Hz),7.38-7.41(2H,m),7.44(1H,d,J=7.9Hz),7.54(2H,s),7.59(1H,t,J=7.9Hz)。
本发明化合物61
1H-NMR(CDCl3)δ:2.56(3H,s),2.60(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),7.07(1H,d,J=7.6Hz),7.31(1H,dd,J=7.3,2.2Hz),7.37-7.46(3H,m),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.84(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.18(1H,d,J=2.2Hz)。
本发明化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.10(2H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.28-7.40(3H,m),7.50-7.45(3H,m),7.82(1H,dt,J=7.9,1.9Hz),8.54(1H,dd,J=4.8,1.4Hz),8.80(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物63
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),3.62(3H,s),5.36(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.30-7.37(3H,m),7.41(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.2Hz),7.81(1H,dt,J=8.0,1.7Hz),8.53(1H,dd,J=4.8,1.0Hz),8.79(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物64
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.80(2H,m),0.97-1.03(2H,m),2.14-2.17(4H,m),3.62(3H,s),5.31(2H,s),6.99(1H,d,J=8.2Hz),7.27-7.39(5H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.83-7.80(1H,m),8.53(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.80(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),3.62(3H,s),3.95(3H,s),5.32(2H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.09(2H,t,J=8.6Hz),7.36-7.29(3H,m),7.48(1H,t,J=8.1Hz),7.78-7.83(1H,m),8.52(1H,dd,J=4.8,1.4Hz),8.78(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),3.69(3H,s),5.22(2H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.31-7.36(2H,m),7.37(1H,d,J=1.6Hz),7.49-7.52(2H,m),7.53-7.58(1H,m),7.73(1H,d,J=7.9Hz),7.81(1H,ddd,J=7.9,2.4,1.6Hz),8.54(1H,dd,J=4.8,1.6Hz),8.79(1H,dd,J=2.4,0.8Hz)。
本发明化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.52(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),7.06-7.11(2H,m),7.16(1H,dd,J=7.8,4.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.5,2.6Hz),7.41-7.46(2H,m),7.48(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),8.47(1H,dd,J=4.8,1.8Hz)。
本发明化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.14(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.62(3H,s),5.11(2H,s),6.96(1H,d,J=8.5Hz),7.22(1H,d,J=1.4Hz),7.26(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.45-7.52(2H,m),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.53(1H,s)。
本发明化合物69
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.54(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.23(2H,dd,J=8.9,2.1Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.47-7.41(2H,m),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.53(1H,s)。
本发明化合物70
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),3.62(3H,s),3.94(3H,s),5.32(2H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=7.1Hz),7.10(1H,d,J=7.1Hz),7.17(1H,d,J=2.2Hz),7.21(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.38(1H,d,J=5.4Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),8.41(1H,d,J=5.4Hz),8.51(1H,s)。
本发明化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.29(3H,s),2.54(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.91(1H,d,J=8.0Hz),7.06-7.11(2H,m),7.16(1H,dd,J=5.0,0.7Hz),7.29(1H,dd,J=6.4,2.7Hz),7.41-7.47(2H,m),8.40(1H,s),8.40(1H,d,J=5.3Hz)。
本发明化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.5Hz),2.15(3H,s),2.58(3H,s),2.86(2H,q,J=7.5Hz),3.60(3H,s),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=8.2Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.28-7.35(3H,m),7.51-7.44(2H,m),7.71(1H,dd,J=8.0,2.4Hz),8.67(1H,d,J=2.2Hz)。
本发明化合物73
1H-NMR(CDCl3)δ:2.05(3H,s),2.58(3H,s),3.61(3H,s),3.94(3H,s),5.31(2H,s),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.09(2H,t,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz),7.27(1H,d,J=2.3Hz),7.30(1H,dd,J=8.1,2.3Hz),7.47(1H,t,J=8.1Hz),7.69(1H,dd,J=8.1,2.3Hz),8.65(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物74
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.58(3H,s),3.62(3H,d,J=0.5Hz),5.36(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.35-7.29(2H,m),7.41(1H,d,J=7.8Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz),7.70(1H,dd,J=8.0,2.3Hz),8.66(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),2.58(3H,s),3.69(3H,s),5.21(2H,s),6.88(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.31(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),7.34(1H,d,J=2.1Hz),7.49-7.51(2H,m),7.58-7.52(1H,m),7.68-7.76(2H,m),8.66(1H,d,J=2.5Hz)。
本发明化合物76
1H-NMR(CDCl3)δ:0.76-0.80(2H,m),0.97-1.04(2H,m),2.14-2.17(4H,m),2.58(3H,s),3.62(3H,s),5.30(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.27(1H,s),7.29(1H,s),7.32(1H,d,J=1.8Hz),7.34(1H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.44(1H,t,J=8.0Hz),7.71(1H,dd,J=8.0,2.4Hz),8.67(1H,d,J=2.4Hz)。
本发明化合物77
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.51(3H,s),2.77(3H,s),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40-7.44(3H,m),7.86-7.88(2H,m),8.59(1H,d,J=5.3Hz)。
本发明化合物78
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.76(3H,s),3.59(3H,s),3.94(3H,s),5.35(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.09(2H,t,J=7.7Hz),7.40(1H,d,J=5.3Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.83-7.85(2H,m),8.57(1H,d,J=5.3Hz)。
本发明化合物79
1H-NMR(CDCl3)δ:0.76-0.80(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.10-2.16(4H,m),2.77(3H,s),3.61(3H,s),5.34(2H,s),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.29(2H,d,J=8.0Hz),7.42-7.47(2H,m),7.87-7.90(2H,m),8.59(1H,d,J=5.6Hz)。
本发明化合物80
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),2.76(3H,s),3.60(3H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),5.37(2H,s),6.99(1H,d,J=8.5Hz),7.05-7.08(2H,m),7.41(1H,d,J=5.6Hz),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.83-7.85(2H,m),8.57(1H,d,J=5.4Hz)。
本发明化合物81
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.77(3H,s),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.89(1H,d,J=8.7Hz),7.41(1H,d,J=5.5Hz),7.49-7.56(3H,m),7.70(1H,d,J=6.6Hz),7.83(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.90-7.91(1H,m),8.58(1H,d,J=5.5Hz)。
本发明化合物82
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.77(3H,s),3.60(3H,s),5.39(2H,s),6.93-6.95(1H,m),7.40-7.42(2H,m),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz),7.85-7.87(2H,m),8.59(1H,d,J=5.5Hz)。
本发明化合物83
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.95(1H,d,J=8.6Hz),7.12(1H,t,J=4.9Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.40-7.47(2H,m),8.20-8.22(1H,m),8.25(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.75(2H,d,J=4.9Hz)。
本发明化合物84
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),3.57(3H,s),5.14(2H,s),6.96(1H,d,J=8.7Hz),7.10(1H,t,J=4.8Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,1.8Hz),7.43-7.51(2H,m),8.21(1H,d,J=1.6Hz),8.26(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),8.74(2H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物85
1H-NMR(CDCl3)δ:0.74-0.80(2H,m),0.96-1.02(2H,m),2.09-2.14(1H,brm),2.16(3H,s),3.60(3H,s),5.35(2H,s),6.99(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,td,J=4.8,1.5Hz),7.27-7.30(2H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),8.20(1H,d,J=1.5Hz),8.25(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.75(2H,dd,J=4.8,1.5Hz)。
本发明化合物86
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),3.59(3H,s),5.40(2H,s),6.96(1H,d,J=8.7Hz),7.12(1H,t,J=4.8Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.19(1H,d,J=2.2Hz),8.24(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),8.75(2H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物87
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),3.67(3H,s),5.25(2H,s),6.91(1H,d,J=9.2Hz),7.11(1H,t,J=4.8Hz),7.47-7.57(3H,m),7.73(1H,d,J=7.2Hz),8.25-8.20(2H,m),8.75(2H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物88
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.13(2H,s),6.95(1H,d,J=9.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.40-7.47(2H,m),7.64(1H,dd,J=5.4,1.4Hz),7.90(2H,d,J=6.6Hz),8.69(1H,d,J=5.4Hz),9.20(1H,d,J=1.4Hz)。
本发明化合物89
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.10(2H,s),6.97(1H,d,J=8.2Hz),7.30(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.33-7.39(1H,m),7.41-7.49(2H,m),7.64-7.71(1H,m),8.90(2H,s),9.15(1H,s)。
本发明化合物90
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.55(3H,s),3.58(3H,s),3.94(3H,s),5.35(2H,s),6.97(2H,dd,J=6.9,1.6Hz),7.07-7.10(2H,m),7.47(1H,t,J=8.3Hz),8.15-8.15(1H,m),8.20(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.58(1H,d,J=5.1Hz)。
本发明化合物91
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.57(3H,s),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),6.98(1H,d,J=5.1Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.7Hz),7.40-7.45(2H,m),8.20-8.20(1H,m),8.24(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.59(1H,d,J=5.1Hz)。
本发明化合物92
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.79(2H,m),0.97-1.02(2H,m),2.11-2.16(4H,m),2.56(3H,s),3.60(3H,s),5.34(2H,s),6.96-6.99(2H,m),7.28(2H,d,J=7.8Hz),7.44(1H,t,J=7.9Hz),8.19(1H,dd,J=2.1,0.9Hz),8.22-8.25(1H,m),8.59(1H,d,J=4.9Hz)。
本发明化合物93
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.56(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.58(3H,s),5.13(2H,s),6.94(1H,d,J=8.8Hz),6.98(1H,d,J=5.1Hz),7.29(1H,dd,J=7.2,2.1Hz),7.44-7.50(2H,m),8.19-8.20(1H,m),8.24(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),8.59(1H,d,J=4.9Hz)。
本发明化合物94
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=7.0Hz),2.07(3H,s),2.55(3H,s),3.59(3H,s),4.16(2H,q,J=6.9Hz),5.37(2H,s),6.96-7.00(2H,m),7.05(1H,d,J=3.9Hz),7.07(1H,d,J=4.3Hz),7.43(1H,t,J=8.2Hz),8.15-8.15(1H,m),8.19(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.57(1H,d,J=5.1Hz)。
本发明化合物95
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.56(3H,s),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.89(1H,d,J=9.2Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.49-7.56(3H,m),7.72(1H,d,J=7.1Hz),8.20-8.22(2H,m),8.59(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物96
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.56(3H,s),3.58(3H,s),5.40(2H,s),6.93(1H,d,J=8.7Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.18(1H,dd,J=2.3,0.7Hz),8.21-8.24(1H,m),8.58(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物97
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.53(3H,s),2.56(3H,s),3.61(3H,s),5.31(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),6.97(1H,d,J=5.0Hz),7.27(1H,dd,J=6.4,3.2Hz),7.46-7.53(2H,m),8.18(1H,d,J=2.2Hz),8.22(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),8.58(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物98
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.5,1.6Hz),7.39-7.47(2H,m),7.61-7.68(2H,m),7.84(2H,d,J=7.5Hz)。
本发明化合物99
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.96(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.41-7.47(2H,m),7.78-7.83(2H,m),8.44(1H,d,J=2.4Hz),8.58(1H,dd,J=2.4,1.5Hz),8.97(1H,d,J=1.5Hz)。
制备例3
将0.30g的本发明化合物61、0.11g的环丙基硼酸、0.05g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、0.20g的氟化铯和10mL的1,2-二甲氧基乙烷的混合物在80℃搅拌6.5小时。在冷却后,将反应混合物浓缩并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.22g的1-{2-[2-环丙基-4-(6-甲基吡啶-2-基)苯氧基甲基]-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物100)。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.65-0.70(2H,m),0.83-0.90(2H,m),2.00-2.09(1H,m),2.53(3H,s),2.59(3H,s),3.64(3H,s),5.13(2H,s),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,d,J=7.5Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.43-7.38(4H,m),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.69(1H,dd,J=8.6,2.3Hz)。
制备例4
以如制备例3中的相同方式,合成以下化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据以及1H-NMR数据在以下显示。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.14(3H,t,J=7.6Hz),2.51(3H,s),2.57(2H,t,J=7.6Hz),2.61(3H,s),3.64(3H,s),5.07(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,d,J=2.5Hz),7.44(3H,t,J=7.3Hz),7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.74-7.78(2H,m)。
制备例5
向0.25g的本发明化合物98和10mL的甲醇的混合物中,加入0.35mL的28%甲醇钠,接着在回流下加热搅拌7小时。将反应混合物浓缩并且加入水,然后将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得0.25g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-甲氧基哒嗪-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物102)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),4.16(3H,s),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=9.0Hz),6.99(1H,dd,J=9.0,1.1Hz),7.28(1H,dd,J=6.0,3.0Hz),7.38-7.47(2H,m),7.72(1H,dd,J=9.0,1.1Hz),7.78(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),7.82(1H,s)。
制备例7
向0.20g的本发明化合物98和10mL的乙醇的混合物中,加入0.63mL的20%乙醇钠,接着在回流下加热搅拌5小时。将反应混合物浓缩并且加入水,然后将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得0.18g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-乙氧基哒嗪-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物103)。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.46(3H,t,J=7.1Hz),2.16(3H,s),2.51(3H,s),3.61(3H,s),4.61(2H,q,J=7.1Hz),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),6.96(1H,d,J=9.3Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.44-7.38(2H,m),7.71(1H,d,J=9.3Hz),7.78(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.83(1H,d,J=1.6Hz)。
制备例8
向0.06g的炔丙基醇和5mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,加入0.04g的氢化钠,接着在室温搅拌15分钟。向该混合物中,加入0.20g的本发明化合物98和5mL的N,N-二甲基甲酰胺溶液,接着在80℃搅拌2.5小时。在冷却后,将水加入到反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。有机层在减压下浓缩然后经过硅胶色谱法,获得0.04g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-炔丙基氧基哒嗪-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物104)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.56(1H,t,J=2.5Hz),3.63(3H,s),5.10(2H,s),5.22(2H,d,J=2.5Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.08(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.47-7.40(2H,m),7.77(1H,d,J=9.2Hz),7.78(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.83(1H,d,J=1.8Hz)。
制备例9
将0.76g的本发明化合物B1(在合成例5中提及)、0.47g的2-氯-5-吡啶硼酸、0.16g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、1.27g的磷酸三钾、3mL的1,4-二烷和0.2mL的水的混合物在100℃搅拌5小时。在冷却后,将反应混合物过滤并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.24g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-氯吡啶-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物105)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.08(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.28-7.36(4H,m),7.41-7.46(2H,m),7.78(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),8.55(1H,d,J=2.7Hz)。
制备例10
进行如制备例9中的相同操作以合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物106
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.53(3H,s),3.64(3H,s),5.09(2H,s),6.94(1H,d,J=8.2Hz),7.28-7.37(4H,m),7.41-7.46(2H,m),7.82(1H,ddd,J=7.8,2.3,1.7Hz),8.54(1H,dd,J=4.7,1.6Hz),8.80(1H,d,J=2.4Hz)。
本发明化合物107
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.10(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.37-7.49(6H,m),8.37(1H,d,J=5.1Hz)。
本发明化合物108
1H-NMR(CDCl3)δ:2.15(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.93(1H,d,J=8.5Hz),7.21(1H,d,J=2.3Hz),7.24-7.30(3H,m),7.41-7.47(2H,m),7.64(1H,dd,J=7.6,2.1Hz),8.36(1H,dd,J=4.7,1.9Hz)。
本发明化合物109
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.10(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.43-7.47(6H,m),8.61(2H,d,J=5.7Hz)。
本发明化合物110
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.53(3H,s),3.64(3H,s),5.09(2H,s),6.94(1H,d,J=8.2Hz),7.28-7.36(3H,m),7.41-7.47(2H,m),7.80(1H,t,J=2.2Hz),8.49(1H,d,J=2.2Hz),8.66(1H,d,J=2.1Hz)。
本发明化合物111
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),2.59(3H,s),3.64(3H,s),5.08(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.19(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.3Hz),7.32-7.35(2H,m),7.41-7.46(2H,m),7.71(1H,dd,J=8.0,2.3Hz),8.67(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物112
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.39(3H,s),2.53(3H,s),3.64(3H,s),5.08(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.34-7.37(2H,m),7.41-7.46(2H,m),7.62(1H,s),8.37(1H,d,J=1.4Hz),8.60(1H,d,J=2.1Hz)。
本发明化合物113
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),2.60(3H,s),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.93(1H,d,J=8.2Hz),7.25-7.27(1H,m),7.29(1H,dd,J=7.0,2.2Hz),7.32(1H,s),7.41-7.46(4H,m),8.49(1H,d,J=5.0Hz)。
制备例11
将0.37g的本发明化合物B15(在合成例7中提及)、0.11g的2-氯-6-氰基吡啶、0.03g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、0.43g的氟化铯和10mL的1,4-二烷的混合物在80℃搅拌9小时。在冷却后,将反应混合物浓缩并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.17g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-氰基吡啶-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物114)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.11(2H,s),6.94(1H,d,J=9.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,1.8Hz),7.47-7.40(2H,m),7.55(1H,dd,J=7.2,1.3Hz),7.80-7.84(3H,m),7.87(1H,dd,J=8.2,1.4Hz)。
制备例12
将0.36g的本发明化合物B19(在合成例8中提及)、0.11g的2-氯-6-氰基吡啶、0.07g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、0.34g的磷酸三钾、6mL的1,2-二甲氧基乙烷和1mL的水的混合物在80℃搅拌8小时。在冷却后,将反应混合物浓缩并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.29g的1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(6-氰基吡啶-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物115)。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.60(3H,s),5.14(2H,s),6.95(1H,d,J=8.1Hz),7.30(1H,dd,J=7.3,1.9Hz),7.45-7.52(2H,m),7.56(1H,dd,J=7.3,1.1Hz),7.81-7.84(3H,m),7.87(1H,dd,J=8.1,1.3Hz)。
制备例13
以如制备例12中的相同方式进行反应以合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物116
1H-NMR(CDCl3)δ:0.76-0.81(2H,m),0.98-1.04(2H,m),2.10-2.18(4H,m),3.62(3H,s),5.34(2H,s),6.99(1H,d,J=7.8Hz),7.28(1H,s),7.30(1H,s),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.56(1H,dd,J=7.2,1.3Hz),7.80-7.85(3H,m),7.88(1H,dd,J=8.2,1.3Hz)。
本发明化合物117
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(3H,s),3.69(3H,s),5.25(2H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.49-7.58(4H,m),7.71(1H,d,J=6.9Hz),7.78(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),7.82(1H,dd,J=8.1,7.2Hz),7.85-7.87(2H,m)。
本发明化合物118
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),3.62(3H,s),5.39(2H,s),6.94(1H,d,J=9.1Hz),7.42(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.55(1H,dd,J=7.2,1.4Hz),7.63(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.79-7.81(2H,m),7.83(1H,d,J=7.0Hz),7.86(1H,dd,J=8.2,1.1Hz)。
本发明化合物119
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.12(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.37(1H,dd,J=5.0,1.4Hz),7.42-7.48(2H,m),7.77-7.82(2H,m),7.87(1H,s),8.80(1H,dd,J=5.0,0.9Hz)。
本发明化合物120
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.51(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.95(1H,d,J=9.3Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.1Hz),7.40-7.47(2H,m),7.76(1H,dd,J=8.4,0.8Hz),7.82-7.86(2H,m),7.94(1H,dd,J=8.4,2.0Hz),8.88(1H,dd,J=2.1,0.8Hz)。
本发明化合物121
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.10(2H,s),6.79(1H,dd,J=8.2,2.9Hz),6.91(1H,d,J=8.8Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.47-7.39(2H,m),7.54(1H,dd,J=7.4,2.4Hz),7.79(3H,t,J=5.0Hz)。
制备例14
将0.42g的本发明化合物37、0.12g的环丙基硼酸、0.04g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、0.53g的氟化铯和6mL的1,4-二烷的混合物在90℃搅拌5.5小时。在冷却后,将反应混合物浓缩并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.41g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-环丙基吡啶-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物122)。
1H-NMR(CDCl3)δ:0.95-1.01(2H,m),1.09-1.14(2H,m),1.30-1.25(1H,m),2.15(3H,s),2.51(3H,s),3.62(3H,s),5.08(2H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),6.99(1H,d,J=7.7Hz),7.28(1H,dd,J=6.8,2.4Hz),7.38-7.43(3H,m),7.53(1H,t,J=7.7Hz),7.76(1H,s),7.78(1H,d,J=9.2Hz)。
制备例15
向0.34g的本发明化合物37、0.02g的甲醇、0.02g的氢化钠和6mL的甲苯的混合物中,加入0.02g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.01g的2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘,接着在70℃搅拌6小时。在冷却后,将反应混合物浓缩并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.19g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-甲氧基吡啶-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物123)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.51(3H,s),3.62(3H,s),4.02(3H,s),5.09(2H,s),6.62(1H,dd,J=8.2,0.5Hz),6.91(1H,d,J=8.5Hz),7.25(1H,dd,J=7.6,0.5Hz),7.28(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),7.39-7.45(2H,m),7.58(1H,dd,J=8.0,7.6Hz),7.85-7.79(2H,m)。
制备例16
将0.10g的本发明化合物37、0.04g的丙基硼酸、0.01g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、0.13g的氟化铯和6mL的1,4-二烷的混合物在80℃搅拌6小时。在冷却后,将反应混合物浓缩并且将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.06g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-丙基吡啶-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物126)。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.01(3H,t,J=7.4Hz),1.80-1.85(2H,m),2.17(3H,s),2.53(3H,s),2.82(2H,t,J=7.7Hz),3.64(3H,s),5.10(2H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,d,J=7.7Hz),7.28-7.31(1H,m),7.41-7.47(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.74-7.79(2H,m)。
制备例17
使用在参考制备例中提及的化合物,以如制备例1中的相同方式合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物127
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.73(3H,s),5.34(2H,s),6.99-7.15(2H,m),7.44-7.57(4H,m),7.63(1H,t,J=7.6Hz),7.76(1H,d,J=7.6Hz),8.06(1H,dd,J=8.6,2.1Hz),8.24(1H,d,J=2.1Hz)。
本发明化合物128
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.6Hz),2.61(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.66(3H,s),5.25(2H,s),7.08(2H,t,J=9.2Hz),7.32(1H,dd,J=7.6,1.8Hz),7.42-7.53(3H,m),7.63(1HH,t,J=7.6Hz),8.09(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.18(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物129
1H-NMR(CDCl3)δ:0.74-0.79(2H,m),0.97-1.04(2H,m),2.12-2.21(1H,m),2.61(3H,s),3.67(3H,s),5.46(2H,s),7.09-7.11(2H,m),7.28-7.32(2H,m),7.43-7.45(2H,m),7.63(1H,t,J=7.7Hz),8.09(1H,dd,J=8.7,2.3Hz),8.18(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物130
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.74(3H,s),5.35(2H,s),7.06(1H,d,J=8.5Hz),7.10(1H,d,J=7.0Hz),7.46-7.57(4H,m),7.65(1H,t,J=7.8Hz),7.76(1H,d,J=7.8Hz),8.10(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),8.26(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物131
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.53(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.69(3H,s),5.22(2H,s),7.05(1H,d,J=8.7Hz),7.10(1H,d,J=7.7Hz),7.30(1H,dd,J=7.3,1.6Hz),7.41-7.48(3H,m),7.65(1H,t,J=7.7Hz),8.12(1H,dd,J=8.7,2.3Hz),8.21(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物132
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.5Hz),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.85-2.90(4H,m),3.66(3H,s),5.25(2H,s),7.12-7.05(2H,m),7.31(1H,d,J=7.7Hz),7.41-7.54(3H,m),7.65(1H,t,J=9.5Hz),8.12(1H,d,J=8.5Hz),8.19(1H,s)。
本发明化合物133
1H-NMR(CDCl3)δ:0.76-0.78(2H,m),1.00-1.01(2H,m),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.11-2.19(1H,m),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.67(3H,s),5.46(2H,s),7.09(1H,d,J=7.7Hz),7.11(1H,d,J=8.8Hz),7.33-7.27(2H,m),7.42-7.48(2H,m),7.65(1H,t,J=7.7Hz),8.12(1H,dd,J=8.7,2.1Hz),8.19(1H,d,J=2.1Hz)。
本发明化合物134
1H-NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.60(2H,s),7.03(1H,d,J=5.1Hz),7.10(1H,d,J=8.8Hz),7.47(1H,s),7.48(1H,d,J=3.2Hz),7.61(1H,dd,J=6.3,3.2Hz),8.56(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),8.60(1H,d,J=5.1Hz),8.64(1H,d,J=2.0Hz)。
本发明化合物135
1H-NMR(CDCl3)δ:0.73-0.80(2H,m),0.97-1.04(2H,m),2.14-2.19(1H,m),2.58(3H,s),3.66(3H,s),5.49(2H,s),7.04(1H,d,J=5.0Hz),7.12(1H,d,J=8.7Hz),7.27-7.32(2H,m),7.45(1H,t,J=7.9Hz),8.56(1H,dd,J=8.7,2.1Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.67(1H,d,J=2.1Hz)。
本发明化合物136
1H-NMR(CDCl3)δ:2.52(3H,s),2.58(3H,s),3.69(3H,s),5.23(2H,s),7.03-7.08(2H,m),7.30(1H,dd,J=7.5,1.8Hz),7.39-7.47(2H,m),8.56(1H,dd,J=8.7,2.2Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.68(1H,d,J=2.2Hz)。
本发明化合物137
1H-NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.73(3H,s),5.36(2H,s),7.04-7.07(2H,m),7.50-7.57(3H,m),7.77(1H,d,J=7.5Hz),8.54-8.57(1H,m),8.61(1H,d,J=5.2Hz),8.71(1H,d,J=2.0Hz)。
本发明化合物138
1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t,J=7.2Hz),2.57(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.65(3H,s),5.27(2H,s),7.04(1H,d,J=5.0Hz),7.08(1H,d,J=9.0Hz),7.32(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.45(1H,dd,J=7.6,1.7Hz),7.49(1H,t,J=7.6Hz),8.56(1H,dd,J=9.0,2.2Hz),8.61(1H,d,J=5.0Hz),8.67(1H,d,J=2.2Hz)。
本发明化合物139
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.62(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.39-7.47(2H,m),8.21(1H,s),8.26(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),8.62(1H,d,J=5.2Hz)。
本发明化合物140
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.10(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.40(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.19(1H,dd,J=2.2,0.7Hz),8.25(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),8.61(1H,d,J=5.2Hz)。
本发明化合物141
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.27(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.89(1H,d,J=9.1Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),7.57-7.47(3H,m),7.73(1H,d,J=7.0Hz),8.23-8.25(2H,m),8.61(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物142
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.79-2.91(4H,m),3.59(3H,s),5.14(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),6.99(1H,d,J=5.1Hz),7.29(1H,d,J=7.2Hz),7.43-7.51(2H,m),8.21(1H,s),8.26(1H,d,J=8.6Hz),8.63-8.60(1H,m)。
本发明化合物143
1H-NMR(CDCl3)δ:0.76-0.79(2H,m),0.97-1.03(2H,m),1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.10-2.14(1H,m),2.16(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.34(2H,s),6.98(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=5.1Hz),7.27-7.29(2H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz),8.21(1H,dd,J=2.0,0.8Hz),8.26(1H,dd,J=8.5,2.0Hz),8.62(1H,d,J=5.1Hz)。
本发明化合物144
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.33(3H,s),2.51(3H,s),3.63(3H,s),5.07(2H,s),6.59-6.59(2H,m),6.89(1H,d,J=9.1Hz),7.02(1H,s),7.27-7.29(2H,m),7.40-7.45(2H,m)。
本发明化合物145
1H-NMR(CDCl3)δ:2.15(3H,s),2.51(3H,s),2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.92(1H,d,J=8.4Hz),7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.42-7.48(3H,m),7.52(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz)。
本发明化合物146
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.51(3H,s),2.55(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.28(1H,t,J=4.7Hz),7.42-7.48(4H,m),7.81(1H,d,J=8.1Hz)。
制备例18
以如制备例16中的相同方式,只是使用本发明化合物146代替本发明化合物37,并且使用甲基硼酸代替丙基硼酸,获得本发明化合物147。本发明化合物147的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.13(3H,s),2.29(3H,s),2.51(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.89(1H,d,J=9.1Hz),7.00(1H,d,J=7.7Hz),7.25-7.29(3H,m),7.43(3H,dd,J=7.2,2.7Hz)。
制备例19
以如制备例16中的相同方式,只是使用异丙烯基硼酸频哪醇酯代替环丙基硼酸,获得本发明化合物148。本发明化合物148的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.28(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.10(2H,s),5.32-5.33(1H,m),5.34-5.32(1H,m),6.93(1H,d,J=9.1Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),7.36(1H,dd,J=7.8,0.7Hz),7.40-7.46(2H,m),7.55(1H,d,J=7.8Hz),7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.85-7.89(2H,m)。
制备例20
将0.47g的本发明化合物148(在制备例19中提及)、0.06g的钯-丝心蛋白复合物和10mL的甲醇的混合物在室温在氢气氛中搅拌5小时。将反应混合物过滤并且滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.45g的1-{3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-异丙基吡啶-3-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物149)。
本发明化合物149
1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(6H,d,J=7.0Hz),2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.07-3.15(1H,m),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=9.1Hz),7.05(1H,dd,J=7.7,0.7Hz),7.28(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.41-7.46(3H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.79-7.81(2H,m)。
制备例21
以如制备例12中的相同方式,进行反应以合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物150
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.64(3H,s),5.11(2H,s),6.98(1H,d,J=8.6Hz),7.28-7.34(2H,m),7.40-7.47(2H,m),7.71(1H,dd,J=2.5,0.8Hz),7.77(1H,dd,J=8.6,2.5Hz),8.03(1H,dd,J=7.8,1.8Hz),8.83(1H,dd,J=4.8,1.8Hz)。
本发明化合物151
1H-NMR(CDCl3)δ:2.15(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),2.56(3H,s),3.62(3H,s),5.09(2H,s),6.87(1H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.26-7.30(2H,m),7.37-7.45(2H,m),7.72(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.75(1H,s)。
本发明化合物152
1H-NMR(CDCl3)δ:8.67-8.65(1H,m),7.70(1H,tt,J=7.7,1.6Hz),7.45-7.38(2H,m),7.38-7.33(1H,m),7.30-7.25(1H,m),7.21-7.17(2H,m),6.73(1H,s),5.07(2H,s),3.65(3H,s),2.52(3H,s),2.35(3H,s),2.09(3H,s)。
本发明化合物153
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.32(3H,s),2.51(3H,s),2.59(3H,s),3.67(3H,s),5.05(2H,s),6.72(1H,s),7.06(1H,d,J=7.7Hz),7.14(1H,d,J=7.7Hz),7.15(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.6,2.7Hz),7.45-7.39(2H,m),7.59(1H,t,J=7.7Hz)。
本发明化合物154
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.17(1H,s),7.24-7.29(2H,m),7.39-7.44(2H,m),7.51(1H,ddd,J=7.9,2.3,0.7Hz),8.49(1H,dd,J=1.4,0.7Hz)。
本发明化合物155
1H-NMR(CDCl3)δ:2.53(3H,s),2.61(3H,s),3.63(3H,s),3.90(3H,s),5.17(2H,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.25-7.27(1H,m),7.35-7.42(3H,m),7.44(1H,d,J=7.8Hz),7.58(1H,s),7.60(1H,t,J=6.8Hz)。
本发明化合物156
1H-NMR(CDCl3)δ:2.57(3H,s),2.59(3H,s),3.72(3H,s),5.30(2H,s),6.93(1H,d,J=8.8Hz),7.10(1H,d,J=7.7Hz),7.29(1H,dd,J=6.8,1.8Hz),7.38-7.46(3H,m),7.63(1H,t,J=7.7Hz),8.10(1H,dt,J=8.8,1.8Hz),8.18(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物157
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.27(3H,s),2.53(3H,s),3.67(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),6.98(1H,s),7.21-7.24(2H,m),7.28(1H,dd,J=6.7,2.6Hz),7.47-7.40(2H,m),8.61(2H,dd,J=4.5,1.6Hz)。
本发明化合物158
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.36(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.19(1H,s),7.23(1H,d,J=7.7Hz),7.27-7.30(2H,m),7.38-7.46(2H,m),7.66(1H,t,J=7.7Hz)。
本发明化合物159
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.36(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.73(1H,s),7.17(1H,s),7.20-7.23(1H,m),7.28(1H,d,J=8.5Hz),7.46-7.37(3H,m),8.56(1H,d,J=5.5Hz)。
本发明化合物160
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.14(3H,s),2.51(3H,s),3.67(3H,s),3.80(3H,s),5.04(2H,s),6.73(1H,s),7.07(1H,s),7.24(1H,s),7.24(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.6,1.8Hz),7.39-7.45(2H,m),8.26(1H,t,J=3.1Hz)。
本发明化合物161
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.25(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.78(1H,s),7.11(1H,s),7.29(1H,d,J=6.7Hz),7.34-7.39(1H,br m),7.39-7.46(2H,m),8.04(1H,d,J=7.9Hz),8.84(1H,s)。
本发明化合物162
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.16(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.1,2.7Hz),7.31(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),7.46-7.39(2H,m),7.68(1H,dd,J=8.5,2.5Hz),8.61(1H,dd,J=2.5,0.7Hz)。
本发明化合物163
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.13(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.74(1H,s),7.00(1H,s),7.19-7.31(2H,m),7.40-7.45(2H,m),7.77(1H,dd,J=8.1,1.5Hz),8.55(1H,dd,J=4.7,1.5Hz)。
本发明化合物164
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.33(3H,s),2.38(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.02(1H,d,J=5.0Hz),7.16(2H,d,J=5.0Hz),7.28(1H,t,J=1.0Hz),7.39-7.44(2H,m),8.51(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物165
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.76(1H,s),7.21(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.40-7.45(2H,m),8.47(1H,d,J=2.5Hz),8.62(1H,dd,J=2.5,1.6Hz),8.67(1H,t,J=2.2Hz)。
本发明化合物166
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),2.32(3H,s),3.69(3H,s),5.19(2H,s),6.69(1H,s),7.17-7.22(2H,m),7.35(1H,dt,J=7.8,1.0Hz),7.47-7.57(3H,m),7.70-7.75(2H,m),8.66(1H,dq,J=5.0,1.0Hz)。
本发明化合物167
1H-NMR(CDCl3)δ:2.04(3H,s),2.06(3H,s),2.12(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.04(2H,s),6.72(1H,s),6.91(1H,s),7.16(1H,dd,J=7.6,4.8Hz),7.28(1H,dd,J=6.6,2.9Hz),7.39-7.43(2H,m),7.55(1H,dq,J=7.6,1.0Hz),8.47(1H,dd,J=4.8,1.0Hz)。
本发明化合物168
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),7.19(1H,s),7.29(1H,dd,J=6.9,2.3Hz),7.40-7.45(2H,m),7.59(1H,dd,J=5.4,0.9Hz),7.62(1H,dd,J=5.4,0.9Hz),7.85(1H,t,J=7.9Hz)。
本发明化合物169
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),7.20(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.0,2.7Hz),7.42-7.44(2H,m),7.57(2H,t,J=8.0Hz),7.88(1H,t,J=7.8Hz)。
本发明化合物170
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.43(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),3.95(3H,s),5.06(2H,s),6.65(1H,dd,J=8.2,0.7Hz),6.74(1H,s),6.95(1H,dd,J=7.3,0.9Hz),7.21(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.40-7.44(2H,m),7.59(1H,t,J=8.2Hz)。
本发明化合物171
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.72(1H,s),6.84(1H,dd,J=8.2,2.9Hz),7.21(1H,s),7.24-7.29(2H,m),7.39-7.46(2H,m),7.80(1H,q,J=8.0Hz)。
本发明化合物172
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.51(3H,s),2.53(3H,s),2.57(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.73(1H,s),7.02(1H,d,J=5.0Hz),7.30-7.27(1H,m),7.42(2H,dd,J=4.6,3.1Hz),7.58(1H,s),8.64(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物173
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.33(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,s),7.29-7.27(1H,m),7.35(1H,dd,J=8.7,4.4Hz),7.40-7.45(3H,m),8.52(1H,d,J=2.7Hz)。
本发明化合物174
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.39(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),7.23(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.3,2.7Hz),7.39-7.47(2H,m),7.51(1H,dd,J=8.2,0.8Hz),7.96(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),8.93(1H,dd,J=2.3,0.8Hz)。
本发明化合物175
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.34(3H,s),3.70(3H,s),5.19(2H,s),6.68(1H,s),7.22(1H,s),7.24(1H,d,J=7.7Hz),7.28(1H,d,J=7.7Hz),7.47-7.57(3H,m),7.66(1H,t,J=7.7Hz),7.71(1H,d,J=7.1Hz)。
本发明化合物176
1H-NMR(CDCl3)δ:2.01(3H,s),2.36(3H,s),3.64(3H,s),5.34(2H,s),6.74(1H,s),7.17(1H,s),7.23(1H,dd,J=7.9,0.9Hz),7.27(1H,dd,J=7.9,0.9Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=8.0,1.5Hz),7.66(1H,t,J=7.9Hz)。
本发明化合物177
1H-NMR(CDCl3)δ:2.02(3H,s),2.34(3H,s),3.63(3H,s),5.34(2H,s),6.75(1H,s),7.17-7.21(2H,m),7.35(1H,d,J=7.9Hz),7.41(1H,dd,J=7.9,1.2Hz),7.47(1H,t,J=8.0Hz),7.62(1H,dd,J=7.9,1.4Hz),7.70(1H,td,J=7.6,1.9Hz),8.66(1H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物178
1H-NMR(CDCl3)δ:2.01(3H,s),2.33(3H,s),2.36(3H,s),3.63(3H,s),5.34(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,s),7.25(1H,d,J=8.2Hz),7.40(1H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.47(1H,t,J=8.4Hz),7.51(1H,dd,J=8.2,2.3Hz),7.62(1H,dd,J=7.9,1.4Hz),8.48(1H,dd,J=1.5,0.8Hz)。
本发明化合物179
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.22(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),7.13(1H,s),7.28-7.30(1H,m),7.48-7.37(4H,m),8.49(1H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物180
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.36(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.73(1H,s),6.93-6.97(1H,m),7.09(1H,dd,J=10.0,2.0Hz),7.18(1H,s),7.28(1H,t,J=3.3Hz),7.41-7.43(2H,m),8.62(1H,dd,J=8.7,5.8Hz)。
本发明化合物181
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),6.99(1H,s),7.20(1H,s),7.28-7.31(1H,m),7.41-7.44(2H,m),7.58(1H,s),8.84(1H,d,J=5.2Hz)。
本发明化合物182
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.75(1H,s),7.21(1H,s),7.27-7.30(1H,m),7.39-7.53(3H,m),7.62(1H,d,J=0.9Hz),7.94(1H,dd,J=8.4,2.0Hz)。
本发明化合物183
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.35(3H,s),2.38(3H,s),2.51(3H,s),3.66(3H,s),5.06(2H,s),6.71(1H,s),7.08(1H,s),7.08(1H,s),7.15(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.9,2.5Hz),7.38-7.46(2H,m)。
本发明化合物184
1H-NMR(CDCl3)δ:2.14(3H,s),2.36(3H,s),2.50(3H,s),3.61(3H,s),5.08(2H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.01(1H,s),7.27(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.36-7.45(3H,m),7.78-7.72(2H,m)。
本发明化合物185
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.09(2H,s),6.91(1H,d,J=8.7Hz),7.28(1H,d,J=6.9Hz),7.39-7.46(3H,m),7.74-7.61(3H,m),8.49(1H,s)。
本发明化合物186
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.33(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),3.90(3H,d,J=4.4Hz),5.06(2H,s),6.72(1H,s),7.16(1H,s),7.23(1H,dd,J=8.6,2.9Hz),7.27-7.30(2H,m),7.46-7.39(2H,m),8.37(1H,dd,J=3.0,0.7Hz)。
本发明化合物187
1H-NMR(CDCl3)δ:2.31(3H,s),2.54(3H,s),3.68(3H,s),5.16(2H,s),6.83(1H,d,J=8.2Hz),7.15(1H,d,J=11.9Hz),7.23(1H,t,J=5.6Hz),7.28(1H,dd,J=7.8,2.3Hz),7.34(1H,d,J=7.8Hz),7.38-7.44(2H,m),7.72(1H,t,J=7.8Hz),8.66(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物188
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,s),3.87(3H,s),5.05(2H,s),6.72(1H,s),6.74(1H,dd,J=5.9,2.5Hz),6.86(1H,d,J=2.5Hz),7.17(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.8,2.9Hz),7.45-7.38(2H,m),8.47(1H,d,J=5.7Hz)。
本发明化合物189
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),2.54(3H,s),3.69(3H,s),5.16(2H,s),6.81(1H,d,J=8.4Hz),7.15(1H,d,J=11.8Hz),7.24-7.33(3H,m),7.37-7.46(2H,m),7.69(1H,t,J=7.7Hz)。
本发明化合物190
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),2.55(3H,s),3.68(3H,s),5.19(2H,s),6.78(1H,s),7.23(1H,ddd,J=7.6,4.9,1.1Hz),7.29(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.34(1H,dt,J=7.7,1.0Hz),7.38-7.44(3H,m),7.72(1H,td,J=7.7,1.9Hz),8.66(1H,dq,J=4.8,0.9Hz)。
本发明化合物191
1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),2.54(3H,s),3.68(3H,s),5.18(2H,s),6.76(1H,s),7.26(1H,d,J=1.4Hz),7.28(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.9,2.6Hz),7.37-7.45(3H,m),7.69(1H,t,J=7.9Hz)。
本发明化合物192
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.10(3H,s),2.53(3H,s),3.68(3H,s),3.84(3H,s),5.05(2H,s),6.77(1H,s),6.87(1H,d,J=5.7Hz),6.92(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.8,2.9Hz),7.46-7.40(2H,m),8.25(1H,s),8.48(1H,d,J=5.7Hz)。
本发明化合物193
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.12(3H,s),2.53(3H,s),3.68(3H,s),3.93(3H,s),5.05(2H,s),6.75(1H,s),6.91(1H,s),6.94(1H,dd,J=7.0,5.0Hz),7.27(1H,dd,J=6.3,2.5Hz),7.40-7.44(3H,m),8.17(1H,dd,J=5.0,1.8Hz)。
本发明化合物194
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,d,J=5.9Hz),5.07(2H,s),6.67(1H,d,J=13.1Hz),7.16-7.21(1H,m),7.30(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.47-7.39(2H,m),7.70-7.77(3H,m),8.67-8.68(1H,m)。
本发明化合物195
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,s),5.06(2H,s),6.66(1H,d,J=12.9Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.39-7.48(3H,m),7.77-7.69(2H,m),8.52(1H,d,J=2.7Hz)。
本发明化合物196
1H-NMR(CDCl3)δ:2.55(3H,s),2.56(3H,s),3.68(3H,s),5.22(2H,s),6.79(1H,s),7.31(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.47-7.38(2H,m),7.96(1H,s),8.75(2H,s)。
本发明化合物197
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.13(2H,s),6.94(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.2Hz),7.38(1H,d,J=5.0Hz),7.40-7.46(2H,m),8.21(1H,d,J=1.6Hz),8.26(1H,dd,J=8.5,1.9Hz),8.90(1H,dd,J=3.3,2.4Hz)。
本发明化合物198
1H-NMR(CDCl3)δ:2.23(3H,s),2.57(3H,s),3.70(3H,s),5.21(2H,s),6.82(1H,s),7.18(1H,s),7.31(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.40-7.46(2H,m),7.75(2H,t,J=0.9Hz),8.65(1H,t,J=1.6Hz)。
本发明化合物199
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,d,J=7.0Hz),7.40-7.47(2H,m),8.16(1H,s),8.21(1H,d,J=8.6Hz),8.77(2H,s)。
本发明化合物200
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.25(3H,s),2.53(3H,s),3.66(3H,s),5.07(2H,s),6.75(1H,s),6.95(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.8,2.5Hz),7.46-7.39(2H,m),7.76(1H,t,J=2.2Hz),8.46(1H,d,J=1.8Hz),8.61(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物201
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.71(3H,s),3.87(3H,s),5.29(2H,s),6.77(1H,dd,J=5.9,2.5Hz),6.79(1H,s),6.84(1H,d,J=2.5Hz),7.40(1H,s),7.56-7.48(3H,m),7.75(1H,t,J=3.7Hz),8.47(1H,d,J=5.9Hz)。
制备例22
向0.87g的本发明化合物97(在制备例2中提及)和15mL的乙酸的混合物中,加入30%过氧化氢溶液,接着在室温搅拌4小时。混合物在50℃进一步搅拌3小时。在冷却至室温后,混合物通过加入亚硫酸镁溶液和进一步加入碳酸氢钠溶液进行中和。通过加入乙酸乙酯进行液体分离操作,然后有机层用无水硫酸钠干燥。有机层在减压下浓缩然后经过硅胶色谱法,获得0.45g的1-{2-[2-甲基-4-(6-甲基嘧啶-2-基)-苯氧基甲基]-3-甲基磺酰基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物124)和0.32g的1-{2-[2-甲基-4-(6-甲基嘧啶-2-基)-苯氧基甲基]-3-甲基亚磺酰基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物125)。
本发明化合物124
1H-NMR(CDCl3)δ:2.12(3H,s),2.57(3H,s),3.20(3H,s),3.53(3H,s),5.69(2H,s),7.01(1H,d,J=5.0Hz),7.02(1H,d,J=8.5Hz),7.84-7.75(2H,m),8.20(1H,s),8.26(1H,dd,J=8.7,1.6Hz),8.39(1H,dd,J=7.0,2.4Hz),8.60(1H,d,J=5.0Hz)。
本发明化合物125
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.57(3H,s),2.82(3H,s),3.62(3H,s),5.15(1H,d,J=11.7Hz),5.31(1H,d,J=11.7Hz),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.01(1H,d,J=5.0Hz),7.65(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),7.84(1H,t,J=8.0Hz),8.21(1H,d,J=1.6Hz),8.25(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),8.33(1H,dd,J=8.0,1.2Hz),8.60(1H,d,J=5.0Hz)。
制备例23
使用在参考制备例中提及的化合物,通过如在制备例1中的相同反应合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物202
1H-NMR(CDCl3)δ:2.04(3H,s),2.33(3H,s),2.51(3H,s),3.65(3H,s),5.00(2H,s),6.63(1H,s),7.00(1H,s),7.23-7.28(3H,m),7.44-7.38(2H,m),8.12(1H,s)。
本发明化合物203
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),2.56(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.74(1H,s),7.15(1H,t,J=4.8Hz),7.26-7.29(1H,m),7.39-7.44(2H,m),7.64(1H,s),8.80(2H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物204
1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t,J=7.6Hz),2.08(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.67(3H,s),5.05(2H,s),6.73(1H,s),7.06(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.15(1H,dd,J=7.7,0.9Hz),7.16(1H,s),7.27(1H,dd,J=7.0,2.7Hz),7.39-7.45(2H,m),7.61(1H,t,J=7.7Hz)。
本发明化合物205
1H-NMR(CDCl3)δ:2.07(3H,s),2.31(3H,s),2.33(3H,s),2.51(3H,s),2.54(3H,s),3.66(3H,s),5.05(2H,s),6.71(1H,s),6.90(1H,s),6.96(1H,s),7.13(1H,s),7.27(1H,dd,J=6.9,2.6Hz),7.37-7.45(2H,m)。
本发明化合物206
1H-NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),3.69(3H,s),5.17(2H,s),6.76(1H,dd,J=12.0,6.8Hz),7.23(1H,ddd,J=7.2,4.8,1.5Hz),7.31(1H,dd,J=7.4,1.7Hz),7.46-7.39(2H,m),7.71-7.83(3H,m),8.68(1H,dq,J=4.8,0.9Hz)。
本发明化合物207
1H-NMR(CDCl3)δ:3.72(3H,s),5.28(2H,s),6.77(1H,dd,J=12.1,6.9Hz),7.23(1H,ddd,J=7.1,4.8,1.5Hz),7.51-7.57(3H,m),7.69-7.71(1H,m),7.73-7.78(2H,m),7.83(1H,dd,J=12.0,7.2Hz),8.68(1H,dq,J=4.9,0.9Hz)。
本发明化合物208
1H-NMR(CDCl3)δ:3.67(3H,s),5.47(2H,s),6.78(1H,dd,J=11.9,6.9Hz),7.20-7.25(1H,m),7.41-7.51(2H,m),7.61(1H,d,J=7.9Hz),7.82-7.70(3H,m),8.67(1H,d,J=4.8Hz)。
本发明化合物209
1H-NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),3.70(3H,s),5.18(2H,s),6.75(1H,dd,J=12.3,6.8Hz),7.25-7.27(1H,m),7.31(1H,dd,J=7.4,1.5Hz),7.40-7.47(2H,m),7.66-7.75(2H,m),7.86(1H,dd,J=12.1,7.3Hz)。
本发明化合物210
1H-NMR(CDCl3)δ:2.55(3H,s),3.69(3H,s),5.20(2H,s),7.01(1H,s),7.26-7.33(2H,m),7.47-7.39(2H,m),7.63-7.65(2H,m),7.73-7.77(1H,m),8.69-8.70(1H,m)。
本发明化合物211
1H-NMR(CDCl3)δ:3.72(3H,s),5.31(2H,s),7.03(1H,s),7.26-7.30(1H,m),7.52-7.58(3H,m),7.64(1H,d,J=7.9Hz),7.67(1H,s),7.72-7.78(2H,m),8.70(1H,d,J=4.3Hz)。
本发明化合物212
1H-NMR(CDCl3)δ:3.67(3H,s),5.54(2H,s),7.05(1H,s),7.28(1H,ddd,J=7.5,4.8,0.9Hz),7.47-7.52(2H,m),7.59-7.66(3H,m),7.75(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.69(1H,d,J=4.9Hz)。
本发明化合物213
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.07(2H,s),6.93(1H,s),7.23-7.30(2H,m),7.39-7.45(3H,m),7.64-7.73(2H,m),8.69(1H,d,J=3.5Hz)。
本发明化合物214
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),3.70(3H,s),5.20(2H,s),6.91(1H,s),7.21-7.26(1H,m),7.42(1H,s),7.48-7.58(3H,m),7.62-7.76(3H,m),8.69(1H,d,J=4.5Hz)。
本发明化合物215
1H-NMR(CDCl3)δ:1.26(3H,t,J=7.6Hz),2.05(3H,s),2.31(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.61(3H,s),5.05(2H,s),6.72(1H,s),7.12(1H,s),7.26(1H,dd,J=7.0,1.8Hz),7.33(1H,ddd,J=8.6,4.4,0.6Hz),7.39-7.48(3H,m),8.49(1H,d,J=2.7Hz)。
本发明化合物216
1H-NMR(CDCl3)δ:2.15(3H,s),2.28(3H,s),3.68(3H,s),5.16(2H,s),6.67(1H,s),7.15(1H,s),7.33(1H,ddd,J=8.7,4.5,0.6Hz),7.41(1H,td,J=8.4,2.9Hz),7.47-7.55(3H,m),7.70(1H,d,J=7.2Hz),8.49(1H,d,J=2.9Hz)。
本发明化合物217
1H-NMR(CDCl3)δ:2.00(3H,s),2.30(3H,s),3.62(3H,s),5.32(2H,s),6.73(1H,s),7.11(1H,s),7.50-7.28(4H,m),7.59-7.61(1H,m),8.49(1H,d,J=2.9Hz)。
本发明化合物218
1H-NMR(CDCl3)δ:1.99(3H,s),2.31(3H,s),3.62(3H,s),3.94(3H,s),5.29(2H,s),6.78(1H,s),7.07-7.10(3H,m),7.33(1H,dd,J=8.7,4.6Hz),7.42(1H,td,J=8.4,2.8Hz),7.47(1H,t,J=8.1Hz),8.50(1H,d,J=3.0Hz)。
本发明化合物219
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.80(2H,m),0.97-1.03(2H,m),2.07(3H,s),2.13-2.15(1H,m),2.34(3H,s),3.65(3H,s),5.28(2H,s),6.77(1H,s),7.15(1H,s),7.26(1H,s),7.28(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.6,4.5Hz),7.41-7.46(2H,m),8.52(1H,d,J=2.7Hz)。
本发明化合物220
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.07(3H,s),2.36(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.64(3H,dd,J=4.5,1.4Hz),5.08(2H,s),6.74(1H,s),7.18-7.21(2H,m),7.28(1H,d,J=7.0Hz),7.36(1H,dd,J=7.8,1.0Hz),7.43-7.52(2H,m),7.69-7.73(1H,m),8.67(1H,dd,J=4.9,1.0Hz)。
本发明化合物221
1H-NMR(CDCl3)δ:1.99(3H,s),2.33(3H,s),3.62(3H,s),3.94(3H,s),5.29(2H,s),6.78(1H,s),7.11-7.06(2H,m),7.15(1H,s),7.17-7.20(1H,m),7.35(1H,d,J=7.9Hz),7.47(1H,t,J=8.3Hz),7.69(1H,t,J=8.3Hz),8.65(1H,d,J=5.9Hz)。
本发明化合物222
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.80(2H,m),0.98-1.03(2H,m),2.08(3H,s),2.12-2.17(1H,m),2.36(3H,s),3.65(3H,d,J=3.9Hz),5.29(2H,s),6.78(1H,s),7.18-7.22(2H,m),7.29-7.26(2H,m),7.36(1H,dt,J=7.7,0.9Hz),7.44(1H,t,J=7.7Hz),7.71(1H,td,J=7.7,1.8Hz),8.67(1H,dd,J=4.8,0.9Hz)。
本发明化合物223
1H-NMR(CDCl3)δ:3.67(3H,s),5.21(2H,s),6.97(2H,dd,J=6.8,2.0Hz),7.18(1H,ddd,J=7.4,4.9,1.2Hz),7.49-7.56(3H,m),7.64-7.74(3H,m),7.91(2H,dd,J=6.8,2.0Hz),8.65(1H,dq,J=4.8,0.9Hz)。
本发明化合物224
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),2.73(3H,s),3.60(3H,s),5.39(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),7.33(1H,d,J=8.8Hz),7.41(1H,dd,J=8.0,1.3Hz),7.48(1H,t,J=8.0Hz),7.63(1H,dd,J=8.0,1.3Hz),7.68(1H,d,J=8.8Hz),7.82(1H,dd,J=8.4,2.3Hz),7.85(1H,s)。
本发明化合物225
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.82(2H,m),0.98-1.05(2H,m),2.09-2.16(1H,m),2.17(3H,s),2.74(3H,s),3.61(3H,s),5.34(2H,s),7.01(1H,d,J=8.9Hz),7.29(1H,d,J=7.8Hz),7.30(1H,s),7.34(1H,d,J=8.7Hz),7.45(1H,t,J=7.8Hz),7.69(1H,d,J=8.7Hz),7.88-7.84(2H,m)。
本发明化合物226
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),2.73(3H,s),3.60(3H,s),3.95(3H,s),5.34(2H,s),7.00(1H,d,J=9.3Hz),7.07-7.11(2H,m),7.32(1H,d,J=8.8Hz),7.48(1H,t,J=8.2Hz),7.67(1H,d,J=8.8Hz),7.81(1H,dd,J=6.8,2.0Hz),7.82(1H,s)。
本发明化合物227
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(3H,s),2.73(3H,s),3.68(3H,s),5.24(2H,s),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.33(1H,d,J=8.8Hz),7.57-7.48(3H,m),7.68(1H,d,J=8.8Hz),7.72(1H,d,J=7.7Hz),7.80(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.91(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物228
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),3.68(3H,s),5.25(2H,s),6.92(1H,d,J=8.4Hz),7.25-7.27(1H,m),7.49-7.57(3H,m),7.64(1H,d,J=1.4Hz),7.71(1H,d,J=7.0Hz),7.79(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),7.89(1H,d,J=2.4Hz)。
本发明化合物229
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),3.61(3H,s),3.95(3H,s),5.36(2H,s),7.00(1H,d,J=8.9Hz),7.10(2H,t,J=8.6Hz),7.49(1H,t,J=8.1Hz),7.63(2H,brs),7.80-7.81(2H,m)。
本发明化合物230
1H-NMR(CDCl3)δ:0.75-0.80(2H,m),0.98-1.01(2H,m),2.11-2.15(4H,m),3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.96(1H,d,J=8.4Hz),7.27(2H,dd,J=8.4,1.0Hz),7.39-7.46(2H,m),7.64(1H,dd,J=8.8,4.3Hz),7.74-7.68(2H,m),8.49(1H,d,J=2.9Hz)。
本发明化合物231
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.15(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.11(2H,s),6.93(1H,d,J=8.4Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,1.7Hz),7.51-7.39(3H,m),7.64(1H,dd,J=8.7,4.2Hz),7.68-7.73(2H,m),8.49(1H,d,J=2.9Hz)。
制备例24
以如制备例12中的相同方式进行反应以合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物232
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.09(2H,s),6.77(1H,s),7.20(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.8,2.3Hz),7.39-7.45(2H,m),7.53-7.51(2H,m)。
本发明化合物233
1H-NMR(CDCl3)δ:2.12(3H,s),2.52(3H,s),2.74(3H,s),3.66(3H,s),5.08(2H,s),6.67(1H,d,J=13.3Hz),7.31(1H,dd,J=7.2,1.9Hz),7.34(1H,d,J=8.9Hz),7.42-7.47(2H,m),7.80(1H,dd,J=8.9,1.9Hz),7.97(1H,dd,J=8.9,0.8Hz)。
本发明化合物234
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),2.73(3H,s),3.62(3H,s),5.11(2H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.33(1H,d,J=8.8Hz),7.40-7.46(2H,m),7.68(1H,d,J=8.6Hz),7.88-7.82(2H,m)。
本发明化合物235
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.37(3H,s),2.52(3H,s),2.75(3H,s),3.66(3H,s),5.09(2H,s),6.77(1H,s),7.20(1H,s),7.28(1H,dd,J=6.6,2.5Hz),7.34(1H,d,J=8.6Hz),7.46-7.39(3H,m)。
本发明化合物236
1H-NMR(CDCl3)δ:2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,dd,J=6.9,2.4Hz),7.41-7.46(2H,m),8.14(1H,d,J=2.0Hz),8.18(1H,dd,J=8.6,2.4Hz),8.60(2H,s)。
本发明化合物237
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),2.52(3H,s),3.63(3H,s),5.12(2H,s),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.29(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.39-7.47(2H,m),8.16(1H,dd,J=2.2,0.6Hz),8.21(1H,ddd,J=8.6,2.2,0.6Hz),8.68(2H,s)。
本发明化合物238
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.52(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.09(2H,s),6.73(1H,s),7.28(1H,dd,J=7.0,2.3Hz),7.46-7.39(2H,m),7.63(1H,s),8.65(2H,s)。
本发明化合物239
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.34(3H,s),2.51(3H,s),2.53(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.73(1H,s),7.29(1H,d,J=2.5Hz),7.41-7.45(2H,m),7.59(1H,s),8.63(2H,d,J=0.7Hz)。
本发明化合物240
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.51(3H,s),2.61(3H,s),3.65(3H,s),5.06(2H,s),6.65(1H,d,J=12.9Hz),7.06(1H,dd,J=7.5,0.5Hz),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.40-7.46(2H,m),7.50-7.53(1H,m),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.72(1H,dd,J=9.1,0.9)。
本发明化合物241
1H-NMR(CDCl3)δ:2.35(3H,s),2.56(3H,s),2.77(3H,s),3.69(3H,s),5.21(2H,s),6.82(1H,s),7.30(1H,dd,J=7.1,2.2Hz),7.46-7.35(5H,m)。
本发明化合物242
1H-NMR(CDCl3)δ:2.10(3H,s),2.52(3H,s),3.65(3H,s),5.08(2H,s),6.70(1H,d,J=12.9Hz),7.30(1H,dd,J=7.2,1.8Hz),7.41-7.47(2H,m),7.86(1H,d,J=8.8Hz),8.76(2H,s)。
本发明化合物243
1H-NMR(CDCl3)δ:0.77-0.81(2H,m),1.00-1.03(2H,m),2.11-2.16(1H,m),2.17(3H,s),3.62(3H,s),5.35(2H,s),7.02(1H,d,J=9.4Hz),7.28(1H,s),7.30(1H,s),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.51(1H,d,J=8.9Hz),7.77(1H,d,J=8.9Hz),7.84-7.87(2H,m)。
本发明化合物244
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),2.42(3H,s),2.52(3H,s),3.67(3H,s),5.09(2H,s),6.76(1H,s),7.25-7.31(2H,m),7.40-7.48(2H,m),7.57(1H,dd,J=8.7,0.8Hz),8.49(1H,ddd,J=8.6,2.7,1.6Hz),9.48(1H,d,J=2.7Hz)。
本发明化合物245
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),3.61(3H,s),5.40(2H,s),6.97(1H,d,J=8.5Hz),7.42(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.49(1H,t,J=8.0Hz),7.50(1H,d,J=8.9Hz),7.63(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),7.75(1H,d,J=8.9Hz),7.80-7.85(2H,m)。
本发明化合物246
1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.86(2H,q,J=7.6Hz),3.60(3H,s),5.14(2H,s),6.98(1H,d,J=9.2Hz),7.30(1H,dd,J=7.1,1.8Hz),7.44-7.53(3H,m),7.77(1H,d,J=8.9Hz),7.87-7.82(2H,m)。
制备例25
以如制备例16中的相同方式,只是使用环丙基硼酸代替丙基硼酸,并且分别使用本发明化合物199和200代替本发明化合物37,获得本发明化合物247和本发明化合物248。本发明化合物247和本发明化合物248的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物247
1H-NMR(CDCl3)δ:0.77-0.83(2H,m),1.06-1.12(2H,m),1.86-1.90(1H,m),2.17(3H,s),2.52(3H,s),3.62(3H,s),5.11(2H,s),6.94(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,d,J=6.9Hz),7.41-7.46(2H,m),8.19(1H,d,J=8.9Hz),8.16(1H,s),8.49(2H,s)。
本发明化合物248
1H-NMR(CDCl3)δ:0.74-0.76(2H,m),1.01-1.08(2H,m),1.88-1.98(1H,m),2.09(3H,s),2.23(3H,s),2.53(3H,s),3.67(3H,s),5.06(2H,s),6.75(1H,s),6.95(1H,s),7.19(1H,t,J=2.2Hz),7.28(1H,dd,J=6.6,2.2Hz),7.40-7.46(2H,m),8.32(1H,d,J=2.2Hz),8.36(1H,d,J=2.2Hz)。
制备例26
将0.40g的本发明化合物93,1.2g的劳氏试剂(2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂双磷杂环丁烷2,4-二硫化物)和20mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌5小时,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.10g的1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(6-甲基嘧啶-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-硫酮(下文称为本发明化合物249)。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t,J=7.6Hz),2.16(3H,s),2.56(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.87(3H,s),5.05(2H,s),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),7.30(1H,t,J=4.5Hz),7.53(1H,d,J=4.5Hz),7.53(1H,d,J=4.5Hz),8.18(1H,s),8.22(1H,d,J=8.5Hz),8.59(1H,d,J=5.0Hz)。
制备例27
通过如在制备例1中的相同反应合成以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
本发明化合物250
1H-NMR(CDCl3)δ:2.09(3H,s),2.32(3H,s),2.41(3H,s),3.67(3H,s),5.03(2H,s),6.70(1H,s),7.16(1H,s),7.21(1H,t,J=8.6Hz),7.35(1H,dd,J=8.6,4.5Hz),7.43(1H,td,J=8.5,2.9Hz),7.30-7.25(1H,m),8.52(1H,d,J=2.3Hz)。
本发明化合物251
1H-NMR(CDCl3)δ:2.20(3H,s),2.30(3H,s),3.70(3H,s),5.11(2H,s),6.67(1H,s),7.18(1H,s),7.27(1H,t,J=8.9Hz),7.35(1H,dd,J=8.9,4.1Hz),7.40-7.46(1H,m),7.49(1H,d,J=7.8Hz),7.52-7.59(1H,m),8.52(1H,s)。
本发明化合物252
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(3H,s),2.30(3H,s),3.70(3H,s),5.16(2H,s),6.67(1H,s),7.18(1H,s),7.35(1H,ddd,J=8.7,4.5,0.6Hz),7.44(1H,td,J=8.2,3.0Hz),7.49-7.56(2H,m),7.67(1H,d,J=8.2Hz),8.52(1H,d,J=3.0Hz)。
本发明化合物253
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),3.59(3H,s),3.93(3H,s),5.32(2H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),7.12-7.06(2H,m),7.41(1H,td,J=8.5,3.0Hz),7.47(1H,t,J=8.2Hz),7.60-7.68(3H,m),8.47(1H,d,J=2.7Hz)。
制备例28
通过以下方法也可以制备本发明化合物48。
将0.11g的本发明化合物A4(在合成方法4中提及)、0.12g的碳酸钾、0.04g的硫酸二甲酯(dimethylsulfuric acid)和5mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在室温搅拌12小时。将饱和碳酸氢钠溶液倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤然后用无水硫酸钠干燥。在减压下浓缩后,获得0.10g的本发明化合物48。
关于本发明化合物A,合成例在以下显示。
合成例1
将2.43的中间体(HP30)、2.00g的2-甲基-6-硝基苄基溴、0.20g的碳酸钾和20mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌6小时。在冷却至室温后,反应混合物过滤并将滤液浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得1.91g的1-甲基-6-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄基氧基)-苯基]-吡啶(下文称为本发明化合物A1)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22(3H,s),2.54(3H,s),2.62(3H,s),5.29(2H,s),6.99(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=7.6Hz),7.40(1H,t,J=7.9Hz),7.47(2H,t,J=8.0Hz),7.60(1H,t,J=7.8Hz),7.67(1H,d,J=8.0Hz),7.77-7.80(2H,m)。
合成例2
将0.70g的1-甲基-6-[3-甲基-4-(2-甲基-6-硝基苄基氧基)-苯基]-吡啶、0.26g的氯化铜(I)和10mL的甲醇在0℃搅拌并加入0.72g的硼氢化钾。将反应温度的温度升至室温,接着在相同温度下搅拌1小时。将混合物过滤并浓缩,然后通过向残留物中加入乙酸乙酯和水进行液体分离操作。将反应混合物浓缩并且加入水,然后将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得0.57g的3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-甲基吡啶-2-基)-苯氧基甲基]-苯基胺(下文称为本发明化合物A2)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.38(3H,s),2.62(3H,s),4.03(2H,brs),5.12(2H,s),6.63(1H,d,J=7.9Hz),6.67(1H,d,J=7.5Hz),7.02-7.12(3H,m),7.47(1H,d,J=7.9Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.85-7.78(2H,m)。
合成例3
将0.81g的3-甲基-2-[2-甲基-4-(6-甲基吡啶-2-基)-苯氧基甲基]-苯基胺、1.13g的三光气和30mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。使反应混合物冷却,在减压下浓缩,获得0.87g的1-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基苄基氧基)-3-甲基苯基]-6-甲基-吡啶(下文称为本发明化合物A3)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.25(3H,s),2.42(3H,s),2.62(3H,s),5.15(2H,s),7.02-7.07(2H,m),7.07-7.11(2H,m),7.23(1H,d,J=7.7Hz),7.47(1H,d,J=7.7Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.79-7.83(2H,m)。
合成例4
在冰冷却下,将0.44g的无水三氯化铝加入到10mL的N,N-二甲基甲酰胺,接着搅拌15分钟。向其中加入0.20g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入0.80g的以上提及的1-[4-(2-异氰酸酯基-6-甲基苄基氧基)-3-甲基苯基]-6-甲基-吡啶并在80℃进一步加热8小时。在冷却后,将反应溶液加入到0.30g的亚硝酸钠、10mL的水和10g的冰的混合物中同时搅拌。向该混合物中,加入10%盐酸。在搅拌后,混合物用饱和碳酸氢钠溶液中和然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得16.2g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物A4)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.13(3H,s),2.52(3H,s),2.61(3H,s),5.10(2H,s),6.89(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=7.5Hz),7.28(1H,dd,J=6.2,3.1Hz),7.38-7.43(3H,m),7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.70-7.64(2H,m)。
关于本发明化合物B,合成例在以下显示。
合成例5
将23.5g的CA14(在参考制备例14中提及)、15.5g的4-溴-2-甲基苯酚、22.9g的碳酸钾和330mL的乙腈的混合物在80℃搅拌4小时。将水加入到反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。由此获得的残留物用己烷和甲基叔丁基酮洗涤,获得30.1g的1-[2-(4-溴-2-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(下文称为本发明化合物B1)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.06(3H,s),2.49(3H,s),3.63(3H,s),5.00(2H,s),6.70(1H,d,J=9.4Hz),7.21-7.25(2H,m),7.26-7.29(1H,m),7.39-7.46(2H,m)。
合成例6
根据在合成例5中提及的反应,获得以下的本发明化合物。由此获得的本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
1-[2-(2-甲基-4-溴苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B2)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.16(3H,s),3.68(3H,s),5.13(2H,s),6.67(1H,d,J=8.5Hz),7.20(1H,dd,J=8.47,2.5Hz),7.25(1H,d,J=2.5Hz),7.47-7.56(3H,m),7.67(1H,d,J=6.9Hz)。
1-[3-甲氧基-2-(2-甲基-4-溴苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B3)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.96(3H,s),3.59(3H,s),3.91(3H,s),5.22(2H,s),6.73(1H,d,J=8.2Hz),7.04-7.10(2H,m),7.15-7.20(2H,m),7.46(1H,t,J=8.2Hz)。
1-[3-乙基-2-(2-甲基-4-溴苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B4)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.27(3H,t,J=7.56Hz),2.04(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.60(3H,s),5.02(2H,s),6.71(1H,d,J=8.7Hz),7.21-7.25(2H,m),7.26-7.30(1H,m),7.43-7.50(2H,m)。
1-[3-环丙基-2-(2-甲基-4-溴苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B5)
1H-NMR(CDCl3)δ:0.73-0.79(2H,m),0.96-1.02(2H,m),2.05(3H,s),2.07-2.12(1H,m),3.62(3H,s),5.23(2H,s),6.75(1H,d,J=8.24Hz),7.24-7.26(4H,m),7.44(1H,t,J=7.8Hz)。
1-[3-氯-2-(2-甲基-4-溴苯氧基甲基)-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B6)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.03(3H,s),3.65(3H,s),5.31(2H,s),6.75(1H,d,J=8.2Hz),7.24-7.30(2H,m),7.42-7.45(1H,m),7.51(1H,t,J=8.0Hz),7.65(1H,d,J=8Hz)。
1-[2-(4-溴-2-氰基苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B7)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.54(3H,s),3.72(3H,s),5.22(2H,s),6.76(1H,d,J=9.0Hz),7.29(1H,d,J=7.9Hz),7.38-7.47(2H,m),7.55-7.57(1H,m),7.63(1H,dd,J=2.5,0.9Hz)。
1-[2-(4-溴-2-甲氧基苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B8)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.50(3H,s),3.64(3H,s),3.78(3H,s),5.08(2H,s),6.70(1H,d,J=8.2Hz),6.93-6.98(2H,m),7.25(1H,dd,J=6.6,1.8Hz),7.38-7.39(2H,m)。
1-[2-(4-溴-2,5-二甲基苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B9)
1H-NMR(CDCl3)δ:7.45-7.38(2H,m),7.29-7.25(1H,m),7.23(1H,s),6.69(1H,s),4.99(2H,s),3.64(3H,s),2.49(3H,s),2.34(3H,s),2.02(3H,s)。
1-[2-(4-溴-2,5-二甲基苯氧基甲基)-3-氯苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B10)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.96(3H,s),2.33(3H,s),3.62(3H,s),5.27(2H,s),6.71(1H,s),7.22(1H,s),7.40(1H,d,J=8.8Hz),7.48(1H,t,J=8.8Hz),7.61(1H,d,J=8.8Hz)。
1-[2-(4-溴-2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B11)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.11(3H,s),2.31(3H,s),3.68(3H,s),5.12(2H,s),6.66(1H,s),7.26(1H,s),7.48-7.56(3H,m),7.68(1H,dd,J=7.5,0.9Hz)。
1-[2-(4-溴-2-氟-5-甲基苯氧基甲基)-3-甲基-苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B12)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),2.51(3H,s),3.67(3H,s),5.08(2H,s),6.79(1H,d,J=8.6Hz),7.21(1H,d,J=10.4Hz),7.27(1H,dd,J=7.2,2.0Hz),7.37-7.43(2H,m)。
1-[2-(4-溴-2-氯-5-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B13)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.33(3H,s),2.53(3H,s),3.68(3H,s),5.12(2H,s),6.75(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.3,1.6Hz),7.45-7.37(2H,m),7.47(1H,s)。
1-[2-(4-溴-5-氟-2-甲基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B14)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.02(3H,s),2.49(3H,s),3.65(3H,s),4.98(2H,s),6.65(1H,d,J=10.2Hz),7.23(1H,dd,J=7.9,0.7Hz),7.29(1H,dd,J=7.5,1.7Hz),7.41(1H,dd,J=8.4,1.8Hz),7.41(1H,t,J=7.5Hz)。
合成例7
将3.89g的本发明化合物B1(在合成例5中提及)、2.79g的双(频哪醇合)二硼、0.25g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、2.94g的乙酸钾和30mL的二甲亚砜的混合物在80℃在氮气氛中加热搅拌8小时。将水倒入反应混合物中,允许冷却,并且混合物用氯仿萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得3.44g的1-[2-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-甲基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B15)。
本发明化合物B15
1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(12H,s),2.08(3H,s),2.49(3H,s),3.62(3H,s),5.05(2H,s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),7.25-7.29(1H,m),7.38-7.44(2H,m),7.57(1H,s),7.62(1H,dd,J=8.0,1.4Hz)。
合成例8
根据在合成例7中提及的反应,获得以下的本发明化合物。本发明化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
1-{3-甲氧基-2-[2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B16)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.31(12H,s),1.97(3H,s),3.57(3H,s),3.91(3H,s),5.28(2H,s),6.87(1H,d,J=8.2Hz),7.04-7.08(2H,m),7.45(1H,t,J=8.3Hz),7.51(1H,s),7.58(1H,dd,J=8.2,1.4Hz)。
1-{[2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B17)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(12H,s),2.18(3H,s),3.67(3H,s),5.19(2H,s),6.80(1H,d,J=8.7Hz),7.47-7.55(3H,m),7.58-7.61(2H,m),7.70(1H,d,J=6.9Hz)。
1-{3-氯-2-[2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B18)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(12H,s),2.02(3H,s),3.59(3H,s),5.34(2H,s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),7.39(1H,dd,J=8.0,0.9Hz),7.46(1H,t,J=7.9Hz),7.55(1H,s),7.59-7.63(2H,m)。
1-{3-乙基-2-[2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B19)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.26(3H,t,J=7.6Hz),1.33(12H,s),2.07(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.59(3H,s),5.07(2H,s),6.86(1H,d,J=8.2Hz),7.25-7.29(1H,m),7.43-7.49(2H,m),7.56(1H,s),7.63(1H,dd,J=8.1,1.3Hz)。
1-{3-环丙基-2-[2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯氧基甲基]-苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B20)
1H-NMR(CDCl3)δ:0.72-0.78(2H,m),0.94-1.00(2H,m),1.33(12H,s),2.06-2.11(4H,m),3.60(3H,s),5.28(2H,s),6.89(1H,d,J=8.2Hz),7.24-7.28(2H,m),7.43(1H,t,J=7.9Hz),7.56(1H,s),7.63(1H,d,J=8.0Hz)。
1-[2-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-氰基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B21)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(12H,s),2.55(3H,s),3.71(3H,s),5.26(2H,s),6.84(1H,d,J=8.7Hz),7.28(1H,dd,J=7.3,1.5Hz),7.37-7.44(2H,m),7.87-7.89(1H,m),7.97(1H,d,J=1.5Hz)。
1-[2-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-甲氧基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B22)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(12H,s),2.50(3H,s),3.62(3H,s),3.83(3H,s),5.14(2H,s),6.85(1H,d,J=8.0Hz),7.27-7.24(2H,m),7.34-7.38(3H,m)。
1-[2-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,5-二甲基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B23)
1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,s),7.44-7.38(2H,m),7.28-7.25(1H,m),6.65(1H,s),5.04(2H,s),3.64(3H,s),2.51(3H,s),2.49(3H,s),2.03(3H,s),1.32(12H,s)。
1-[3-氯-2-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,5-二甲基苯氧基甲基}苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B24)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(12H,s),1.97(3H,s),2.50(3H,s),3.61(3H,s),5.32(2H,s),6.65(1H,s),7.39(1H,d,J=7.8Hz),7.46(1H,t,J=7.8Hz),7.48(1H,s),7.61(1H,d,J=7.8Hz)。
1-[2-{4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2,5-二甲基苯氧基甲基}苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B25)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(12H,s),2.14(3H,s),2.48(3H,s),3.68(3H,s),5.16(2H,s),6.60(1H,s),7.47-7.54(4H,m),7.70(1H,d,J=7.5Hz)。
1-[2-{2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5-甲基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B26)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(12H,s),2.48(3H,s),2.52(3H,s),3.68(3H,s),5.14(2H,s),6.72(1H,d,J=7.7Hz),7.28-7.31(1H,m),7.36-7.46(3H,m)。
1-[2-{2-氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5-甲基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B27)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(12H,s),2.48(3H,s),2.52(3H,s),3.66(3H,s),5.16(2H,s),6.67(1H,s),7.29(1H,dd,J=7.2,2.3Hz),7.43-7.37(2H,m),7.70(1H,s)。
1-[2-{5-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2-甲基苯氧基甲基}-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(本发明化合物B28)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(12H,s),2.01(3H,s),2.49(3H,s),3.64(3H,d,J=2.9Hz),5.01(2H,s),6.55(1H,d,J=11.3Hz),7.28(1H,dd,J=7.6,2.0Hz),7.46-7.40(3H,m)。
关于用于制备本发明化合物的中间体,参考制备例在以下显示。
参考制备例1
在冰冷却下,将21.9g的无水氯化铝加入到250mL的N,N-二甲基甲酰胺,接着搅拌15分钟。向其中加入10.7g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入25.0g的1-氯-3-异氰酸酯基-2-甲基苯并在80℃进一步加热5小时。在冷却后,反应溶液加入到35g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得17.0g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA1)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H,s),7.28-7.36(2H,m),7.57(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),13.08(1H,s)。
参考制备例2
向10.00g的CA1(在参考制备例1中提及)和100mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入2.30g的60%氢化钠。混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。在冰冷却下,3.2mL的甲基碘加入到反应混合物中。混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得1.56g的1-(2-甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA2)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H,s),3.73(3H,s),7.27(1H,d,J=2.7Hz),7.28(1H,d,J=7.1Hz),7.52(1H,dd,J=2.7,6.8Hz)。
参考制备例3
将1.56g的CA2(在参考制备例2中提及)、0.34g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、1.42g的N-溴代琥珀酰亚胺和30mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得1.94g的1-(2-溴甲基-3-氯苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.69(2H,s),7.35(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz),7.58(1H,dd,J=1.2,8.1Hz)。
参考制备例4
将15.0g的3-氨基-1-甲氧基-2-甲基苯、48.7g的三光气和350mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌3小时。使反应混合物冷却,在减压下浓缩,获得17.0g的1-甲氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯(称为CA4)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H,s),3.82(3H,s),6.69(1H,d,J=8.2Hz),6.72(1H,dd,J=0.5,8.0Hz),7.09(1H,t,J=8.2Hz)。
参考制备例5
在冰冷却下,将16.0g的无水氯化铝加入到180mL的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入7.8g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入CA4(17.0g)(在参考制备例4中提及)并在80℃进一步加热4.5小时。在冷却后,将反应溶液加入到25g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得16.2g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA5)。
1H-NMR(DMSO-D6)δ(ppm):1.99(3H,s),3.87(3H,s),7.01(1H,d,J=8.1Hz),7.17(1H,d,J=8.1Hz)。7.36(1H,t,J=8.3Hz),14.63(1H,s)。
参考制备例6
向10.00g的CA5(在参考制备例5中提及)和100mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入2.47g的60%氢化钠。混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。向反应混合物中,在冰冷却下加入3.5mL的甲基碘。混合物的温度升至室温,接着搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得2.19g的1-(2-甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA6)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.11(3H,s),3,72(3H,s),3.88(3H,s),6.95(1H,d,J=8.2Hz),6.98(1H,d,J=8.5Hz),7.29(1H,t,J=8.2Hz)
参考制备例7
将2.19g的CA6(在参考制备例6中提及)、0.52g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、2.16g的N-溴代琥珀酰亚胺和40mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得2.36g的1-(2-溴甲基-3-甲氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.74(3H,s),3.96(3H,s),4.93(2H,s),7.02(1H,dd,J=1.0,8.5Hz),7.04(1H,d,J=9.0Hz),7.43(1H,t,J=8.1Hz)。
参考制备例8
将25.0g的1-溴-2-甲基-3-氨基苯、60.0g的三光气和400mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌3小时。使反应混合物冷却,在减压下浓缩,获得30.3g的1-溴-3-异氰酸酯基-2-甲基苯(称为CA8)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(3H,s),7.00(1H,dt,J=0.5,8.0Hz),7.05(1H,dd,J=1.7,8.0Hz),7.39(1H,dd,1.5,7.7Hz)。
参考制备例9
在冰冷却下,将19.7g的无水氯化铝加入到220mL的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入9.6g的叠氮化钠并将混合物搅拌15分钟,接着加入CA8(30.3g)(在参考制备例8中提及)并在80℃进一步加热5小时。在冷却后,将反应溶液加入到33g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得31.4g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA9)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm):2.22(3H,s),7.34(1H,t,J=7.2Hz),7.49(1H,dd,J=8.2,1.1Hz),7.82(1H,dd,J=8.0,1.0Hz),14.72(1H,s)。
参考制备例10
向31.4g的CA9(在参考制备例9中提及)和250mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入5.90g的60%氢化钠。混合物的温度升至室温,接着搅拌1小时。在冰冷却下,8.4mL的甲基碘加入到反应混合物中。混合物的温度升至室温,搅拌14小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得8.47g的1-(2-甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA10)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H,s),3.73(3H,s),7.21(1H,dt,J=0.5,7.8Hz),7.30(1H,dd,J=1.0,8.0Hz),7.71(1H,dd,J=1.2,8.3Hz)。
参考制备例11
将8.47g的CA10(在参考制备例10中提及)、1.54g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、6.44g的N-溴代琥珀酰亚胺和125mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得7.52g的1-(2-溴甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA11)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.76(3H,s),4.71(2H,s),7.34(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=8.0,1.7Hz),7.77(1H,dd,J=7.8,1.7Hz)。
参考制备例12
将45.0g的CA11(在参考制备例11中提及)、37.4g的甲醇钠和600mL的四氢呋喃的混合物在室温搅拌3小时。将饱和碳酸氢钠溶液倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得36.2g的1-(2-甲氧基甲基-3-溴苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA12)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.67(2H,s),7.33(1H,t,J=7.8Hz),7.38(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),7.76(1H,dd,J=1.5,7.8Hz)。
参考制备例13
将36.2g的CA12(在参考制备例12中提及)、23.2g的甲基硼酸、66.7g的氟化铯、10.6g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和500mL的1,4-二烷的混合物在90℃搅拌5.5小时。在冷却后,将反应混合物过滤并且滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得25.6g的1-(2-甲氧基甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA13)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.48(3H,s),3.23(3H,s),3.72(3H,s),4.42(2H,s),7.21(1H,t,J=5.1Hz),7.35(2H,d,J=4.8Hz)。
参考制备例14
将25.6g的CA13(在参考制备例13中提及)、乙酸50mL和50mL的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌1小时。将饱和盐水溶液倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得27.9g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA14)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.51(3H,s),3.75(3H,s),4.51(2H,s),7.22-7.24(1H,m),7.36-7.39(2H,m)。
参考制备例15
将30.1g的CA12(在参考制备例12中提及)、12.9g的环丙基硼酸、46.2g的氟化铯、8.2g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和680mL的1,4-二烷的混合物在90℃搅拌4小时。在冷却后,将反应混合物过滤并且滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得26.0g的1-(2-甲氧基甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA15)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.36(1H,t,J=8.0Hz),7.20(2H,d,J=8.0Hz),4.64(2H,s),3.72(3H,s),3.24(3H,s),2.20-2.13(1H,m),1.04-1.00(2H,m),0.76-0.72(2H,m)。
参考制备例16
将26.0g的CA15(在参考制备例15中提及)、40mL的乙酸和40mL的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌2小时。将饱和盐水溶液倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得30.8g的1-(2-溴甲基-3-环丙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.38(1H,t,J=7.8Hz),7.26-7.22(2H,m),4.77(2H,s),3.75(3H,s),2.16-2.09(1H,m),1.10-1.06(2H,m),0.82-0.78(2H,m)。
参考制备例17
将29.8g的CA12(在参考制备例中12提及)、35.2g的三丁基乙烯基锡、11.6g的四三苯基膦钯和500mL的甲苯的混合物在回流下加热搅拌14小时。在冷却后,将饱和氯化铵水溶液倒入到反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得19.7g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙烯基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA17)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.67(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.44(1H,t,J=7.8Hz),7.29(1H,dd,J=7.8,1.3Hz),7.11(1H,dd,J=17.4,11.1Hz),5.72(1H,dd,J=17.4,1.3Hz),5.44(1H,dd,J=11.1,1.3Hz),4.45(2H,s),3.72(3H,s),3.23(3H,s)。
参考制备例18
将19.7g的CA17(在参考制备例17中提及)、3.02g的钯-丝心蛋白复合物和1L的甲醇的混合物在室温在氢气氛中搅拌11小时。将反应混合物过滤并且滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得19.3g的1-(2-甲氧基甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA18)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.42-7.38(2H,m),7.23-7.20(1H,m),4.44(2H,s),3.72(3H,s),3.22(3H,s),2.82(2H,q,J=7.6Hz),1.27(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例19
将19.3g的CA18(在参考制备例18中提及)、40mL的乙酸和40mL的25%溴化氢-乙酸溶液的混合物在65℃搅拌1.5小时。将饱和盐水溶液倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后浓缩,获得23.3g的1-(2-溴甲基-3-乙基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.44-7.37(2H,m),7.23(1H,dd,J=7.1,2.0Hz),4.56(2H,s),3.75(3H,s),2.85(2H,q,J=7.6Hz),1.33(3H,t,J=7.6Hz)。
参考制备例20
将3.92g的4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸、3.50g的2,3-二氯吡啶、0.39g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、20.1g的磷酸三钾、50mL的1,4-二烷和50mL的水的混合物在80℃搅拌8小时。在冷却后,将反应混合物过滤并且滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得5.41g的3-氯-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)吡啶(下文称为中间体(PME1))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(3H,s),3.89(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.17(1H,dd,J=8.1,4.7Hz),7.55(1H,s),7.60(1H,dd,J=8.5,1.8Hz),7.77(1H,dd,J=8.1,1.8Hz),8.56(1H,dd,J=4.6,1.4Hz)。
参考制备例21
根据在参考制备例20中提及的反应,获得以下的化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(PME2)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),3.87(3H,s),6.90(1H,d,J=8.2Hz),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.46(1H,d,J=7.8Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.81(1H,s)。
中间体(PME3)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.86(3H,s),6.98(2H,dt,J=8.9,2.3Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.46(1H,d,J=7.7Hz),7.59(1H,t,J=7.7Hz),7.94(2H,dt,J=8.9,2.3Hz)。
中间体(PME4)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.36(3H,s),2.61(3H,s),3.83(3H,s),6.78-6.83(2H,m),7.08(1H,d,J=7.7Hz),7.16(1H,d,J=7.7Hz),7.34(1H,d,J=8.5Hz),7.61(1H,t,J=7.7Hz)。
中间体(PME5)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.95(3H,s),7.00(1H,d,J=8.6Hz),7.07(1H,d,J=7.6Hz),7.45(1H,d,J=7.8Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.87(1H,dd,J=8.6,2.2Hz),8.06(1H,d,J=2.2Hz)。
中间体(PME6)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.95(3H,s),7.03(1H,t,J=8.6Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.73(1H,ddd,J=8.6,2.0,1.1Hz),7.80(1H,dd,J=12.7,2.0Hz)。
中间体(PME7)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.62(3H,s),3.96(3H,s),7.08(1H,s),7.10(1H,s),7.48(1H,d,J=7.7Hz),7.63(1H,t,J=7.7Hz),8.14(1H,dd,J=7.7,2.4Hz),8.23(1H,d,J=2.3Hz)。
中间体(PME8)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.36(6H,s),2.62(3H,s),3.74(3H,s),7.05(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.60(1H,t,J=7.7Hz),7.61(2H,s)。
中间体(PME9)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.90(3H,s),6.92(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,t,J=5.0Hz),8.23(1H,brs),8.27(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.75(2H,d,J=5.0Hz)。
中间体(PME10)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),2.56(3H,s),3.89(3H,s),6.91(1H,d,J=8.6Hz),6.97(1H,d,J=4.8Hz),8.23(1H,d,J=1.8Hz),8.27(1H,dd,J=8.6,1.8Hz),8.59(1H,d,J=4.8Hz)。
中间体(PME11)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.91(3H,s),6.95(1H,d,J=9.0Hz),7.50(1H,d,J=9.2Hz),7.77(1H,d,J=8.9Hz),7.87-7.88(2H,m)。
中间体(PME12)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.31(3H,s),3.90(3H,s),6.97-6.92(1H,m),7.81-7.86(2H,m),8.43(1H,d,J=2.5Hz),8.57-8.58(1H,m),8.98(1H,d,J=1.4Hz)。
中间体(PME13)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),3.86(2H,brs),3.88(3H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.03-7.06(2H,m),7.47(1H,s),7.49(1H,d,J=8.9Hz),8.11(1H,dd,J=4.2,1.7Hz)。
参考制备例22
使用4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸、2-溴吡啶,[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、碳酸钾、1,4-二烷和水,进行如在参考制备例20中的相同反应,获得2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)吡啶(下文称为中间体(PME14))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.89(3H,s),6.91(1H,d,J=8.3Hz),7.14-7.18(1H,m),7.65-7.73(2H,m),7.78-7.84(2H,m),8.66-8.63(1H,m)。
参考制备例23
根据在参考制备例22中提及的反应,获得以下的化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(PME15)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.37(3H,s),3.88(3H,s),6.89(1H,d,J=8.0Hz),7.13(1H,dd,J=7.6,4.6Hz),7.31-7.37(2H,m),7.55(1H,d,J=7.6Hz),8.50(1H,d,J=4.6Hz)。
中间体(PME16)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.3Hz),7.16(1H,dd,J=5.5,2.0Hz),7.66(1H,d,J=1.7Hz),7.78(1H,dd,J=8.3,2.0Hz),7.79(1H,s),8.52(1H,d,J=5.5Hz)。
中间体(PME17)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.61(1H,d,J=8.4Hz),7.66(1H,dd,J=8.8,2.7Hz),7.79-7.74(2H,m),8.58(1H,dd,J=2.4,0.7Hz)。
中间体(PME18)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.89(3H,s),6.92(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,dd,J=6.1,2.4Hz),7.90-7.81(4H,m)。
中间体(PME19)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.89(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.18(1H,dd,J=7.7,0.8Hz),7.58(1H,dd,J=7.7,0.8Hz),7.65(1H,t,J=7.7Hz),7.81(1H,dd,J=6.8,2.2Hz),7.82(1H,s)。
中间体(PME20)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),2.61(3H,s),3.87(3H,s),6.89(1H,d,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.77(1H,dd,J=8.3,2.7Hz),7.80(1H,s)。
参考制备例24
使用4-甲氧基-3-甲基苯基硼酸、2-溴-4-甲基吡啶、[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、磷酸三钾、1,4-二烷和水,进行如在参考制备例20中的相同反应,获得4-甲基-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)吡啶(下文称为中间体(PME21))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),2.40(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),6.99(1H,d,J=4.8Hz),7.49(1H,s),7.78(1H,dd,J=8.5,2.7Hz),7.80(1H,s),8.50(1H,d,J=4.8Hz)。
参考制备例25
根据在参考制备例中提及的反应24,获得以下的化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(PME22)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),2.35(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.49-7.52(1H,m),7.57(1H,d,J=8.2Hz),7.76(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),7.79(1H,s),8.47(1H,brs)。
中间体(PME23)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),3.88(3H,s),6.92(1H,d,J=8.1Hz),7.31(1H,dd,J=8.1,4.8Hz),7.37-7.40(2H,m),7.82(1H,dt,J=8.0,2.0Hz),8.53(1H,dd,J=4.8,1.4Hz),8.81(1H,d,J=2.0Hz)。
中间体(PME24)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.52(3H,s),3.88(3H,d,J=1.0Hz),6.89(1H,d,J=8.2Hz),7.08-7.18(3H,m),7.49(1H,d,J=7.5Hz),8.46(1H,dd,J=4.8,1.7Hz)。
中间体(PME25)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(3H,s),3.89(3H,s),6.92(1H,d,J=8.5Hz),7.24-7.29(2H,m),7.40(1H,d,J=5.3Hz),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.54(1H,s)。
中间体(PME26)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.30(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.0Hz),7.10(1H,s),7.12(1H,dd,J=8.0,2.1Hz),7.16(1H,d,J=5.0Hz),8.40(1H,s),8.41(1H,s)。
中间体(PME27)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),2.59(3H,s),3.88(3H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.18(1H,d,J=8.0Hz),7.33-7.39(2H,m),7.72(1H,dd,J=8.0,2.2Hz),8.69(1H,d,J=2.2Hz)。
中间体(PME28)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.90(3H,s),6.96(1H,d,J=8.2Hz),7.37-7.41(2H,m),8.91(2H,s),9.15(1H,s)。
参考制备例26
将0.57g的中间体(PME13)(在参考制备例21中提及)和48%四氟硼酸水溶液的混合物冷却至0℃,并且逐滴加入2mL的0.20g的亚硝酸钠水溶液。在相同温度搅拌30分钟后,搅拌在室温进行3小时。在加入碳酸氢钠溶液后,混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得5.41g的3-氟-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)吡啶(下文称为中间体(PME29))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.90(3H,s),6.93(1H,d,J=9.1Hz),7.18-7.23(1H,m),7.43-7.48(1H,m),7.81(1H,s),7.82(1H,d,J=9.1Hz),8.48(1H,dd,J=2.9,1.6Hz)。
参考制备例27
将0.46g的2-氯-6-甲基吡啶、1.00g的4-甲氧基-3-硝基-苯基硼酸频哪醇酯、0.29g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、1.52g的磷酸三钾、40mL的1,2-二甲氧基乙烷和5mL的水的混合物在80℃搅拌6.5小时。在冷却后,加入水并将反应混合物过滤,然后滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.38g的2-(4-甲氧基-3-硝基苯基)-6-甲基吡啶(称为CA27)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.62(3H,s),4.01(3H,s),7.12(1H,d,J=7.8Hz),7.17(1H,d,J=8.8Hz),7.50(1H,d,J=7.8Hz),7.66(1H,t,J=7.8Hz),8.21(1H,dd,J=8.8,2.3Hz),8.52(1H,d,J=2.3Hz)。
参考制备例28
将1.00g的CA27(在参考制备例27中提及)、1.14g的铁粉、20mL的乙酸和20mL的水的混合物在80℃搅拌9小时。在减压下浓缩混合物后,加入饱和碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯,接着过滤并且用乙酸乙酯进一步萃取滤液。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.79g的2-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-6-甲基吡啶(称为CA28)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.88(2H,brs),3.90(3H,s),6.86(1H,d,J=8.3Hz),7.03(1H,d,J=7.5Hz),7.33(1H,dd,J=8.3,2.2Hz),7.43(1H,d,J=2.2Hz),7.44(1H,d,J=7.5Hz),7.58(1H,t,J=7.5Hz)。
参考制备例29
将2.42g的CA28(在参考制备例28中提及)、15mL的48%氢溴酸和10mL的水的混合物冷却至0℃,并逐滴加入5mL的0.20g的亚硝酸钠的水溶液。逐滴加入1.69g的溴化铜(I)和5mL的48%氢溴酸的混合物,接着在60℃搅拌3小时。在冷却后,加入碳酸氢钠溶液和乙酸乙酯,接着过滤并且滤液用乙酸乙酯进一步萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得2.16g的4-(6-甲基吡啶-2-基)-2-溴苯甲醚(下文称为中间体(PME30))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),3.95(3H,s),6.98(1H,d,J=8.6Hz),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.61(1H,t,J=7.7Hz),7.91(1H,dt,J=8.6,1.1Hz),8.23(1H,t,J=1.1Hz)。
参考制备例30
将5.0g的1-(4-羟基-3-甲基)-乙酮、5.70g的甲基碘、20.0g的碳酸钾和200mL的丙酮在回流下加热搅拌6小时。将反应混合物过滤并且用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得5.3g的1-(4-羟基-3-甲基苯基)乙-1-酮(称为CA30)。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.82(1H,dd,J=8.5,1.7Hz),7.79-7.76(1H,m),6.85(1H,d,J=8.5Hz),3.90(3H,s),2.55(3H,s),2.25(3H,s)。
参考制备例31
将5.76g的CA30(在参考制备例30中提及)和7.46mL的N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛在回流下加热搅拌24小时,然后在减压下浓缩,获得4.78g的2-(二甲基氨基)乙烯基(4-甲氧基-3-甲基苯基)酮(称为CA31)。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:7.76(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.72(1H,s),7.64(1H,d,J=12.4Hz),6.95(1H,d,J=8.5Hz),5.80(1H,d,J=12.4Hz),3.83(3H,s),3.11(3H,brs),2.90(3H,brs),2.18(3H,s)。
参考制备例32
向50mL的乙醇中,加入0.85g的氢化钠。接下来,加入3.20g的盐酸乙脒和CA31(7.06g)(在参考制备例31中提及),接着在回流下加热7小时。在减压下浓缩混合物后,加入水并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得4.20g的2-氯-4-(4-甲氧基-3-甲基苯基)嘧啶(下文称为中间体(PME31))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),2.78(3H,s),3.90(3H,s),6.92(1H,dd,J=6.3,2.2Hz),7.44(1H,d,J=5.3Hz),7.90(1H,s),7.92(1H,dd,J=6.3,2.2Hz),8.59(1H,d,J=5.3Hz)。
参考制备例33
将5.41g的中间体(PME1)(在参考制备例20中提及)、50mL的48%氢溴酸和50mL的乙酸50mL的混合物在110℃搅拌20小时。将反应溶液浓缩并加入饱和碳酸氢钠溶液,然后将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩,获得4.32g的3-氯-2-(4-羟基-3-甲基苯基)吡啶(下文称为中间体(HP1))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),6.43-6.58(1H,brm),6.69(1H,d,J=8.3Hz),7.19(1H,dd,J=8.0,4.7Hz),7.39(1H,dd,J=8.3,2.0Hz),7.48(1H,d,J=2.0Hz),7.79(1H,dd,J=8.0,1.4Hz),8.56(1H,dd,J=4.7,1.4Hz)。
参考制备例34
进行如在参考制备例33中的相同反应以获得以下化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(HP2)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),5.88(1H,s),6.90(1H,d,J=8.2Hz),7.29-7.32(1H,m),7.33-7.36(2H,m),7.84(1H,dt,J=7.8,2.0Hz),8.54(1H,dd,J=4.6,2.0Hz),8.80(1H,dd,J=2.4,1.0Hz)。
中间体(HP3)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.31(3H,s),2.52(3H,s),5.15(1H,s),6.85(1H,d,J=8.0Hz),7.04(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,s),7.14-7.20(1H,m),7.50(1H,d,J=8.0Hz),8.47(1H,d,J=4.8Hz)。
中间体(HP4)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),5.14(1H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.19(1H,d,J=8.2Hz),7.23(1H,s),7.40(1H,d,J=5.3Hz),8.43(1H,d,J=5.3Hz),8.53(1H,s)。
中间体(HP5)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),2.60(3H,s),6.49(1H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.21(1H,d,J=7.9Hz),7.27(1H,dd,J=7.9,1.5Hz),7.34(1H,s),7.75(1H,dd,J=51.3,2.2Hz),8.68(1H,d,J=2.2Hz)。
参考制备例35
将3.82g的中间体(PME2)(在参考制备例21中提及)、35mL的48%氢溴酸和35mL的乙酸的混合物在110℃搅拌20小时。将反应溶液浓缩并通过加入叔丁基甲基醚和氢氧化钠水溶液成为碱性,然后进行液体分离操作。取出水层,通过加入浓盐酸中和,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。有机层在减压下浓缩,用水洗涤,干燥,然后在减压下浓缩,获得2.86g的6-乙基-2-(4-羟基-3-甲基苯基)吡啶(下文称为中间体(HP6))。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.32(3H,s),2.88(2H,q,J=7.6Hz),5.33(1H,brs),6.81(1H,dd,J=8.2,1.7Hz),7.05(1H,dd,J=7.8,0.5Hz),7.44(1H,d,J=7.8Hz),7.62(1H,t,J=7.8Hz),7.69(1H,dd,J=6.4,1.7Hz),7.79(1H,s)。
参考制备例36
根据在参考制备例35中提及的反应,合成以下化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(HP7)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),6.27(1H,s),6.83(2H,dt,J=8.9,2.5Hz),7.05(1H,d,J=7.8Hz),7.43(1H,d,J=7.8Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),7.81(2H,dt,J=8.9,2.5Hz)。
中间体(HP8)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.24(3H,s),2.64(3H,s),6.57-6.61(2H,m),7.01(1H,brs),7.11(1H,d,J=7.7Hz),7.17(2H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.64(1H,t,J=7.7Hz)。
中间体(HP9)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.62(3H,s),5.70(1H,s),7.09(1H,d,J=7.7Hz),7.10(1H,d,J=8.4Hz),7.45(1H,d,J=7.7Hz),7.63(1H,t,J=7.7Hz),7.81(1H,dd,J=8.4,2.2Hz),8.06(1H,d,J=2.2Hz)。
中间体(HP10)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.62(3H,s),5.65(1H,brs),7.05(1H,t,J=8.6Hz),7.08(1H,d,J=7.8Hz),7.44(1H,d,J=7.8Hz),7.60-7.66(2H,m),7.79(1H,dd,J=11.9,2.0Hz)。
中间体(HP11)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.63(3H,s),6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.11(1H,d,J=7.8Hz),7.45(1H,d,J=7.8Hz),7.65(1H,t,J=7.8Hz),7.95(1H,dd,J=8.6,2.0Hz),8.11(1H,d,J=2.0Hz)。
中间体(HP12)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(6H,s),2.61(3H,s),4.86(1H,s),7.03(1H,d,J=7.7Hz),7.43(1H,d,J=7.7Hz),7.58(1H,t,J=7.7Hz),7.61(2H,s)。
中间体(HP13)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.33(3H,s),5.68(1H,s),6.88(1H,d,J=8.2Hz),7.73(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.82(1H,d,J=1.6Hz),8.43(1H,d,J=2.5Hz),8.57(1H,dd,J=2.5,1.6Hz),8.95(1H,d,J=1.6Hz)。
中间体(HP14)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.21(3H,s),6.91(1H,d,J=8.2Hz),7.71(1H,d,J=7.7Hz),7.81(1H,dd,J=8.2,2.1Hz),7.88(1H,s),8.07(1H,t,J=7.7Hz),8.14(1H,d,J=8.2Hz),9.82(1H,s)。
中间体(HP15)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),2.35(3H,s),5.05(1H,brs),6.84(1H,d,J=8.2Hz),7.52(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.56(1H,d,J=8.2Hz),7.66(1H,dd,J=8.2,2.2Hz),7.78(1H,d,J=2.2Hz),8.47(1H,s)。
中间体(HP16)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),2.32(3H,s),5.62(1H,s),6.86(1H,d,J=8.0Hz),7.03(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.09(1H,d,J=2.1Hz),7.18(1H,d,J=5.0Hz),8.41(1H,d,J=5.0Hz),8.41(1H,s)。
中间体(HP17)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.33(3H,s),5.08(1H,s),6.86(1H,d,J=8.5Hz),7.19-7.23(1H,m),7.46(1H,ddd,J=11.2,8.2,1.5Hz),7.72(1H,d,J=8.5Hz),7.80(1H,s),8.48(1H,dt,J=4.6,1.5Hz)。
中间体(HP18)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.61(3H,s),5.72(1H,s),7.07(1H,d,J=7.7Hz),7.09(1H,d,J=8.5Hz),7.43(1H,d,J=7.7Hz),7.62(1H,t,J=7.7Hz),7.83(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),8.18(1H,d,J=2.1Hz)。
中间体(HP19)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.20(3H,s),2.62(3H,s),6.90(1H,d,J=8.4Hz),7.71(1H,d,J=5.5Hz),7.88(1H,dd,J=8.4,1.9Hz),7.96(1H,d,J=1.9Hz),8.61(1H,d,J=5.5Hz),9.96(1H,s)。
参考制备例37
将2.00g的中间体(PME9)(在参考制备例21中提及)、30mL的48%氢溴酸和30mL的乙酸的混合物在110℃搅拌8小时。将反应溶液浓缩并通过加入叔丁基甲基醚和氢氧化钠水溶液成为碱性,然后进行液体分离操作。将水层取出然后通过加入浓盐酸中和。沉淀的固体通过过滤收集,用水洗涤,干燥,然后在减压下浓缩,获得0.71g的2-(4-羟基-3-甲基苯基)嘧啶(下文称为中间体(HP20))。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.60(1H,brs),2.34(3H,s),6.87(1H,d,J=8.3Hz),7.12(1H,t,J=4.8Hz),8.18(1H,dd,J=8.3,1.9Hz),8.24(1H,s),8.76(2H,d,J=4.8Hz)。
参考制备例38
根据在参考制备例37中提及的反应,合成以下化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(HP21)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.20(3H,s),6.86(1H,d,J=8.5Hz),7.21-7.24(1H,m),7.73-7.84(4H,m),8.56-8.58(1H,m),9.62(1H,d,J=1.0Hz)。
中间体(HP22)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.19(3H,s),2.49(3H,s),6.87(1H,d,J=8.4Hz),7.17(1H,d,J=5.1Hz),8.06(1H,dd,J=8.4,2.1Hz),8.13(1H,s),8.63(1H,d,J=5.1Hz),9.82(1H,s)。
中间体(HP23)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.34(3H,s),6.91(1H,d,J=8.3Hz),7.65(2H,d,J=1.7Hz),7.77(1H,dd,J=8.3,1.7Hz),7.88(1H,s)。
中间体(HP24)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.20(3H,s),6.95(1H,d,J=8.5Hz),7.57(1H,d,J=5.6Hz),7.84(1H,d,J=8.5Hz),7.93(1H,s),8.16(1H,s),8.60(1H,d,J=5.6Hz),10.11(1H,s)。
中间体(HP25)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.19(3H,s),6.87(1H,d,J=8.5Hz),7.74(1H,dd,J=8.3,2.1Hz),7.83-7.92(3H,m),8.59(1H,t,J=1.2Hz),9.72(1H,s)。
中间体(HP26)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.20(3H,s),6.88(1H,d,J=8.5Hz),7.35-7.30(1H,m),7.74(1H,dd,J=8.5,2.4Hz),7.80-7.87(3H,m),9.80(1H,s)。
中间体(HP27)
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.22(3H,s),2.58(3H,s),7.01(1H,d,J=8.2Hz),7.62(1H,d,J=5.7Hz),7.78(1H,d,J=8.2Hz),7.87(1H,s),8.15(1H,s),8.59(1H,d,J=5.7Hz),10.37(1H,brs)。
中间体(HP28)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.35(3H,s),6.92(1H,d,J=8.2Hz),7.32(1H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.36(1H,d,J=2.0Hz),8.91(2H,s),9.16(1H,s)。
参考制备例39
将1.60g的参考制备例23的中间体(PME15)、12mL的48%氢溴酸和12mL的乙酸的混合物在回流下加热搅拌8小时。将反应溶液浓缩然后干燥,获得2.10g的2-(4-羟基-3-甲基苯基)吡啶氢溴酸盐(下文称为中间体(HP29))。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.22(3H,s),2.46(3H,s),3.90(1H,brs),7.01(1H,d,J=8.2Hz),7.38(1H,dd,J=8.3,2.0Hz),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.90(1H,dd,J=8.0,6.0Hz),8.50(1H,d,J=7.2Hz),8.70(1H,d,J=6.0Hz),10.17(1H,s)。
参考制备例40
根据参考制备例39中提及的反应,合成以下化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(HP30)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.30(3H,s),3.89(3H,s),6.92(1H,d,J=8.0Hz),7.52(1H,dd,J=6.1,2.4Hz),7.90-7.81(4H,m),10.27(1H,brs)。
参考制备例41
将1.00g的4-乙酰基-2-甲基苯酚、1.93g的N,N’,N’-次甲基三甲酰胺、0.06g的对甲苯磺酸一水合物和3g的甲酰胺的混合物在160℃加热8.5小时。在冷却后,反应溶液用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得4.20g的4-(4-羟基-3-甲基苯基)嘧啶(下文称为中间体(HP31))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.35(3H,s),6.27(1H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.66(1H,dd,J=5.5,1.4Hz),7.84(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),7.94(1H,s),8.70(1H,d,J=5.5Hz),9.21(1H,s)。
参考制备例46
将33.5g的2-甲基-3-硝基苯酚、41g的碘乙烷、90g的碳酸钾和400mL的丙酮的混合物在回流下加热搅拌10小时。将混合物冷却至室温并过滤,并且将滤液浓缩并用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得39.9g的1-乙氧基-2-甲基-3-硝基苯(称为CA46)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.39(1H,dd,J=8.2,1.0Hz),7.24(1H,t,J=8.3Hz),7.02(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=7.0Hz),2.37(3H,s),1.50-1.42(3H,m)。
参考制备例47
将39.9g的CA46(在参考制备例46中提及)、4g的钯-碳(钯为5%)和200mL的乙醇的混合物在室温在氢气氛中搅拌18小时。将混合物过滤并且将滤液浓缩,获得33.0g的3-乙氧基-2-甲基苯胺(称为CA47)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):6.95(1H,t,J=8.1Hz),6.35(1H,d,J=2.9Hz),6.33(1H,d,J=3.1Hz),4.02-3.97(2H,m),3.61(2H,brs),2.05(3H,s),1.40(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备例48
在室温,将25g的三光气加入到33.0g的CA47(在参考制备例47中提及)和400mL的甲苯的混合物中,接着在回流下加热搅拌4小时。混合物在减压下浓缩,获得37.2g的1-乙氧基-3-异氰酸酯基-2-甲基苯(称为CA48)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.07(1H,t,J=8.2Hz),6.70(1H,d,J=7.7Hz),6.68(1H,d,J=8.2Hz),4.02(2H,q,J=7.0Hz),2.20(3H,s),1.42(3H,t,J=7.0Hz)。
参考制备例49
在冰冷却下,将15g的叠氮化钠加入到350ml的N,N-二甲基甲酰胺和33.6g的无水氯化铝的混合物中,接着搅拌1小时。然后,加入CA48(37.2g)(在参考制备例48中提及)并将反应混合物的温度升至75℃,接着搅拌5小时。在冷却混合物后,在冰冷却下将100mL的冰水加入到反应混合物中。加入23g的亚硝酸钠和150mL的水的混合物,然后加入浓盐酸到以将混合物的pH调节至约pH 4。在用乙酸乙酯萃取后,有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得39.0g的1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA49)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.30(1H,t,J=8.1Hz),6.99(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0Hz),4.10(2H,q,J=6.9Hz),2.13(3H,s),1.46(3H,t,J=7.0Hz)。
参考制备例50
在冰冷却下,将44.7g的硫酸二甲酯加入到39.0g的CA49(在参考制备例49中提及)、36.7g的碳酸钾和400mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,并将温度升至室温,接着搅拌7小时。在加入100mL的水后,混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得38.2g的1-(2-甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA50)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.29-7.23(1H,m),6.96(1H,d,J=8.2Hz),6.93(1H,d,J=8.2Hz),4.08(2H,q,J=6.9Hz),3.72(3H,s),2.11(3H,s),1.45(3H,t,J=7.1Hz)。
参考制备例51
将38.2g的CA50(在参考制备例50中提及)、7.95g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、33.4g的N-溴代琥珀酰亚胺和380mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得38.2g的1-(2-溴甲基-3-乙氧基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.40(1H,t,J=8.2Hz),7.01(2H,t,J=8.3Hz),4.64(2H,s),4.17(2H,q,J=7.0Hz),3.74(3H,s),1.49(3H,t,J=6.9Hz)。
参考制备例52
向4.99g的三异丙基硅烷基硫醇和30mL的甲苯的混合物中,在冰冷却下加入0.63g的60%氢化钠,接着搅拌30分钟。向反应混合物中,加入2.82g的CA10(在参考制备例10中提及)和0.856g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物。将反应混合物的温度升至90℃,接着搅拌4小时。在冷却后,将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得3.64g的1-(2-甲基-3-三异丙基硅烷硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA52)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):1.09(18H,d,J=6.6Hz),1.31(3H,q,J=6.6Hz),2.45(3H,s),3.71(3H,s),7.16-7.21(2H,m),7.64(1H,dd,J=6.6,2.7Hz)。
参考制备例53
将3.63g的CA52(在参考制备例52中提及)、2.91g的氟化铯和10mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物在室温搅拌30分钟。向该混合物中,加入2.72g的甲基碘,接着在室温搅拌3小时。将水倒入反应混合物中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得1.65g的1-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA53)。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(3H,s),2.51(3H,s),3.72(3H,s),7.10-7.16(1H,m),7.36-7.29(2H,m)。
参考制备例54
将1.50g的CA53(在参考制备例53中提及)、0.620g的1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、1.30g的N-溴代琥珀酰亚胺和15mL的氯苯的混合物在回流下加热搅拌4小时。在冷却后,将水倒入反应溶液中并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.400g的1-(2-溴甲基-3-甲硫基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):2.57(3H,s),3.75(3H,s),4.69(2H,s),7.20(1H,t,J=4.5Hz),7.44(2H,d,J=4.5Hz)。
参考制备例55
根据步骤(1)至(3)制备1-(2-溴甲基-苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮(称为CA55)。
<步骤(1)>
在冰冷却下,将55.1g的无水氯化铝加入到500mL的N,N-二甲基甲酰胺中,接着搅拌15分钟。向其中加入26.9g的叠氮化钠,混合物搅拌15分钟,接着加入50.6g的1-异氰酸酯基-2-甲基苯并在70℃进一步加热4小时。在冷却后,将反应溶液加入到51.8g的亚硝酸钠、2L的水和500g的冰的混合物中同时搅拌。混合物用10%盐酸酸化然后用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得69.8g的1-(2-甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.32(3H,s),7.37-7.47(4H,m),13.55(1H,s)。
<步骤(2)>
向69.8g的1-(2-甲基苯基)-1,4-二氢四唑-5-酮和380mL的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中,在冰冷却下加入18.2g的55%氢化钠,接着搅拌20分钟并进一步加入59.4g的甲基碘。混合物的温度升至室温,接着搅拌2.5小时。将水倒入反应混合物中并将混合物用甲基叔丁基醚萃取。有机层用10%盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得52.5g的1-(2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29(3H,s),3.72(3H,s),7.32-7.44(4H,m)。
<步骤(3)>
将1.5g的1-(2-甲基苯基)-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮、1.5g的N-溴代琥珀酰亚胺、20mL的四氯化碳和0.01g的偶氮异丁腈的混合物在回流下加热搅拌8小时。在冷却至室温后,将混合物过滤并将滤液在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶色谱法,获得2.1g的CA55。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.75(3H,s),4.59(2H,s),7.43-7.51(3H,m),7.53-7.56(1H,m)。
参考制备例56
根据在参考制备例27中提及的反应,获得以下的化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(PME32)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.37(3H,t,J=7.6Hz),2.89(2H,q,J=7.6Hz),3.96(3H,s),7.09(1H,d,J=8.6Hz),7.10(1H,d,J=7.7Hz),7.49(1H,d,J=7.7Hz),7.66(1H,t,J=7.7Hz),8.18(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),8.25(1H,d,J=2.3Hz)。
中间体(PME33)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.58(3H,s),3.98(3H,s),7.04(1H,d,J=5.2Hz),7.09(1H,d,J=8.8Hz),8.59-8.62(2H,m),8.72(1H,d,J=2.3Hz)。
中间体(PME34)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.37(3H,t,J=7.6Hz),2.30(3H,s),2.83(2H,q,J=7.6Hz),3.90(3H,s),6.91(1H,d,J=8.5Hz),6.98(1H,d,J=5.0Hz),8.24(1H,s),8.29(1H,d,J=8.5Hz),8.62(1H,dd,J=5.0,0.7Hz)。
中间体(PME35)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),2.48(3H,s),3.67(2H,s),3.87(3H,s),6.90(1H,d,J=8.2Hz),6.91(1H,s),6.97(1H,d,J=8.2Hz),7.42-7.47(2H,m)。
参考制备例57
将2.50g的中间体(PME35)(在参考制备例56中提及)、5mL的48%氢溴酸水溶液和1.04g的溴化铜(I)的混合物冷却至0℃,然后逐滴加入5mL的0.79g的亚硝酸钠的水溶液。在相同温度搅拌30分钟,搅拌在室温进行3小时。加入碳酸氢钠溶液并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.50g的3-溴-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)6-甲基吡啶(下文称为中间体(PME36))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.56(3H,s),3.88(3H,s),6.89(1H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.1Hz),7.45(1H,d,J=2.2Hz),7.51(1H,dd,J=8.5,2.2Hz),7.82(1H,t,J=8.1Hz)。
参考制备例58
将2.00g的中间体(PME35)(在参考制备例56中提及)、5mL的浓盐酸和0.57g的氯化铜(I)的混合物冷却至0℃,逐滴加入10mL的0.64g的亚硝酸钠的水溶液。在相同温度搅拌30分钟,搅拌在室温进行3小时。加入碳酸氢钠溶液,然后将混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得0.51g的3-氯-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)6-甲基吡啶(下文称为中间体(PME37))。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(3H,s),2.58(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,d,J=8.5Hz),7.03(1H,d,J=8.0Hz),7.51(1H,dd,J=2.2,0.5Hz),7.56(1H,ddd,J=8.5,2.2,0.5Hz),7.63(1H,d,J=8.0Hz)。
参考制备例59
根据在参考制备例35中提及的反应,合成以下化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(HP32)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.37(3H,t,J=7.6Hz),2.90(2H,q,J=7.6Hz),6.93(1H,d,J=8.6Hz),7.12(1H,d,J=7.8Hz),7.47(1H,d,J=7.8Hz),7.68(1H,t,J=7.8Hz),8.01(1H,d,J=8.6Hz),8.15(1H,s)。
中间体(HP33)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.59(3H,s),5.92(1H,s),7.04(1H,d,J=3.9Hz),7.06(1H,s),8.52-8.55(1H,m),8.62(1H,d,J=5.2Hz),8.68(1H,d,J=2.0Hz)。
中间体(HP34)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(3H,t,J=7.6Hz),2.34(3H,s),2.84(2H,q,J=7.6Hz),5.27(1H,br s),6.85(1H,d,J=8.2Hz),6.99(1H,d,J=5.2Hz),8.20(1H,d,J=8.2Hz),8.25(1H,br s),8.62(1H,d,J=5.2Hz)。
中间体(HP35)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(3H,s),2.56(3H,s),5.32(1H,s),6.77(1H,d,J=8.0Hz),6.96(1H,d,J=8.5Hz),7.37(1H,d,J=8.5Hz),7.41(1H,s),7.82(1H,d,J=8.0Hz)。
中间体(HP36)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.59(3H,s),5.75(1H,br s),6.73(1H,d,J=8.2Hz),7.04(1H,d,J=8.2Hz),7.38(1H,dd,J=8.2,2.0Hz),7.44(1H,d,J=2.0Hz),7.65(1H,d,J=8.2Hz)。
参考制备例70
将5.00g的4-溴-2-甲基苯酚、5.03g的苄基溴、4.20g的碳酸钾和50mL的乙腈的混合物在回流下加热搅拌5小时。在冷却至室温后,反应混合物过滤并将滤液浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得7.40g的2-苄基氧基-5-溴甲苯(称为CA70)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.26(3H,s),5.06(2H,s),6.74(1H,d,J=8.6Hz),7.23(1H,dd,J=8.6,2.3Hz),7.28-7.28(1H,m),7.36-7.41(5H,m)。
参考制备例71
将7.40g的CA70(在参考制备例70中提及)、8.14g的双(频哪醇合)二硼、1.33g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、7.86g的乙酸钾和50mL的二甲亚砜的混合物在80℃在氮气氛中搅拌6小时同时加热。将水倒入反应混合物中允许冷却并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得5.16g的4-苄基氧基-3-甲基-苯基硼酸频哪醇酯(称为CA71)。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(12H,s),2.29(3H,s),5.12(2H,s),6.89(1H,d,J=8.7Hz),7.33(1H,d,J=7.1Hz),7.38(2H,t,J=7.5Hz),7.46-7.43(2H,m),7.61-7.65(2H,m)。
制备例72
将2.74g的CA71(在参考制备例71中提及)、0.26g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、8.44g的磷酸三钾、100mL的1,2-二甲氧基乙烷和5mL的水的混合物在80℃搅拌10小时。在冷却后,加入水并且将反应混合物过滤并且滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得3.34g的2-苄基氧基-5-(4-甲基吡啶-2-基)-甲苯(称为CA72)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.36(3H,s),2.40(3H,s),5.15(2H,s),6.96(1H,d,J=8.5Hz),6.99-7.00(1H,m),7.31-7.42(3H,m),7.50-7.45(3H,m),7.76(1H,dd,J=8.5,2.3Hz),7.83(1H,dd,J=2.3,0.7Hz),8.50(1H,d,J=5.0Hz)。
制备例73
将3.34g的参考制备例72的CA72、2.09g的间氯过氧苯甲酸、20mL的氯仿和5mL的水的混合物在室温搅拌9小时。将碳酸氢钠溶液缓慢地加入到反应溶液并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用碳酸氢钠溶液、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物和0.84g的硫酸二甲酯的混合物在85℃搅拌5小时。在冷却至室温后,加入10mL的1,2-二甲氧基乙烷并且将10mL的0.85g的氰酸钠的水溶液随后搅拌2小时。将水和乙酸乙酯加入到反应溶液并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得1.52g的2-苄基氧基-5-(6-氰基-4-甲基吡啶-2-基)-甲苯(称为CA73)。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.37(3H,s),2.46(3H,s),5.16(2H,s),6.97(1H,d,J=8.6Hz),7.34-7.48(6H,m),7.68
制备例74
将1.52g的CA73(在参考制备例73中提及)、0.08g钯-碳(钯为10%)和10mL的乙酸乙酯的混合物在室温在氢气氛中搅拌9小时。将反应混合物过滤并且滤液在减压下浓缩。由此获得的残留物用甲醇和乙酸乙酯重结晶,获得0.19g的(6-氰基-4-甲基吡啶-2-基)-2-甲基苯酚。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.08(3H,s),2.35(3H,s),6.78-6.81(1H,m),7.13(1H,s),7.69(1H,s),7.85-7.88(1H,m),7.91(1H,d,J=0.5Hz),9.68-9.70(1H,m)。
参考制备例75
根据在参考制备例27中提及的反应,获得以下的化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(PME38)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(6H,d,J=6.1Hz),2.22(3H,s),2.55(3H,s),4.65-4.53(1H,m),6.74(1H,s),7.14(1H,t,J=4.9Hz),7.68(1H,s),8.80(2H,d,J=4.8Hz)。
中间体(PME39)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.20(3H,s),2.33(6H,s),2.55(3H,s),3.84(3H,s),6.70(1H,s),6.90(1H,s),6.97(1H,s),7.16(1H,s)。
中间体(PME40)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t,J=7.6Hz),2.21(3H,s),2.36(3H,s),2.87(2H,q,J=7.6Hz),3.85(3H,s),6.72(1H,s),7.06(1H,d,J=7.8Hz),7.16(1H,d,J=7.8Hz),7.19(1H,s),7.61(1H,t,J=7.8Hz)。
中间体(PME41)
1H-NMR(CDCl3)δ:3.95(3H,s),7.02(1H,s),7.27-7.30(1H,m),7.65(1H,dt,J=7.9,1.1Hz),7.68(1H,s),7.73-7.78(1H,m),8.70(1H,d,J=4.9Hz)。
中间体(PME42)
1H-NMR(CDCl3)δ:3.93(3H,t,J=5.4Hz),6.76(1H,dd,J=12.4,6.9Hz),7.25(1H,dd,J=7.8,0.9Hz),7.69(1H,t,J=7.8Hz),7.75(1H,dt,J=7.9,1.2Hz),7.89(1H,dd,J=12.2,7.3Hz)。
中间体(PME43)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22(3H,s),3.88(3H,s),6.90(1H,s),7.22-7.28(1H,m),7.42(1H,d,J=1.0Hz),7.66(1H,dt,J=7.8,1.0Hz),7.72(1H,td,J=7.8,1.8Hz),8.68-8.70(1H,m)。
中间体(PME44)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22(3H,s),2.38(3H,s),3.87(3H,s),6.73(1H,s),7.20(1H,ddd,J=7.7,5.0,1.0Hz),7.23(1H,s),7.38(1H,dt,J=7.7,1.0Hz),7.71(1H,td,J=7.7,1.9Hz),8.67(1H,ddd,J=4.8,1.9,1.0Hz)。
中间体(PME45)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.22(3H,s),2.35(3H,s),3.86(3H,s),6.72(1H,s),7.18(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.6,4.6Hz),7.43(1H,td,J=8.6,3.0Hz),8.52(1H,d,J=3.0Hz)。
参考制备例76
根据在参考制备例35中提及的反应,合成以下化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
中间体(HP38)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.27(3H,s),2.51(3H,s),4.98(1H,s),6.68(1H,s),7.16(1H,t,J=4.9Hz),7.68(1H,s),8.80(2H,d,J=4.8Hz)。
中间体(HP39)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.18(6H,s),2.34(3H,s),2.58(3H,s),6.11(1H,br s),6.51(1H,s),6.92(1H,d,J=0.7Hz),6.96(1H,d,J=0.7Hz),7.04(1H,s)。
中间体(HP40)
1H-NMR(CDCl3)δ:1.35(3H,t,J=7.7Hz),2.20(3H,s),2.22(3H,s),2.90(2H,q,J=7.7Hz),6.02(1H,s),6.54(1H,s),7.08(1H,s),7.09(1H,d,J=7.5Hz),7.16(1H,d,J=7.5Hz),7.64(1H,t,J=7.5Hz)。
中间体(HP41)
1H-NMR(CDCl3)δ:6.17(1H,br s),7.13(1H,s),7.28-7.32(1H,m),7.62(1H,s),7.65(1H,d,J=7.9Hz),7.77(1H,td,J=7.7,1.7Hz),8.70(1H,d,J=5.9Hz)。
中间体(HP42)
1H-NMR(CDCl3)δ:6.63-6.88(1H,m),7.15(1H,t,J=1.6Hz),7.31-7.49(1H,m),7.75-7.58(2H,m)。
中间体(HP43)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.19(3H,s),6.50(1H,br s),6.80(1H,s),7.27-7.31(2H,m),7.61(1H,dt,J=7.8,1.0Hz),7.77(1H,td,J=7.8,1.8Hz),8.69(1H,dq,J=5.0,1.0Hz)。
中间体(HP44)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.24(3H,s),2.27(3H,s),5.40(1H,br s),6.63(1H,s),7.18(1H,s),7.22(1H,ddd,J=7.7,4.9,1.1Hz),7.37(1H,dt,J=7.7,1.0Hz),7.72(1H,td,J=7.7,1.9Hz),8.67(1H,dq,J=4.9,1.0Hz)。
中间体(HP45)
1H-NMR(CDCl3)δ:2.24(3H,s),2.26(3H,s),5.07(1H,s),6.64(1H,s),7.15(1H,s),7.36(1H,dd,J=8.6,4.6Hz),7.44(1H,td,J=8.6,2.9Hz),8.52(1H,d,J=2.9Hz)。
参考制备例77
将1.35g的2-溴吡啶、0.80g的2,5-二氟-4-甲氧基苯基硼酸、0.09g的[1,1’-双(二苯磷)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物、2.26g的磷酸三钾、5mL的1,2-二甲氧基乙烷和1mL的水的混合物在80℃搅拌5小时。在冷却后,加入水并将反应混合物过滤,然后滤液用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得1.21g的油状物。将1.21g的由此获得的油状物、10mL的48%氢溴酸和10mL的乙酸混合物的混合物在110℃搅拌10小时。将反应溶液浓缩并加入饱和碳酸氢钠溶液,然后加入氢氧化钠水溶液并进行液体分离操作。将水层取出并通过加入浓盐酸中和。水层用乙酸乙酯萃取,并且有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。有机层在减压下浓缩,获得0.54g的2-(4-羟基-2,5-二氟苯基)吡啶(下文称为中间体(HP46))。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.09(1H,br s),6.81(1H,dd,J=11.6,7.0Hz),7.22-7.26(1H,m),7.73-7.81(3H,m),8.68(1H,d,J=5.2Hz)。
参考制备例78
以如参考制备例41中的相同方式,只是使用4-乙酰基-2,5-二甲基苯酚代替4-乙酰基-2-甲基苯酚,获得4-(4-羟基-2,5-二甲基苯基)嘧啶(下文称为中间体(HP47))。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
1H-NMR(DMSO-D6)δ:2.07(3H,s),2.17(3H,s),5.02(1H,t,J=7.4Hz),6.53(1H,s),6.99(1H,s),7.92(1H,s),8.37(1H,d,J=7.9Hz),9.11(1H,s)。
参考制备例79
将6.85g的3-甲氧基-4-甲基苯胺和150mL的氯仿的混合物冷却至0℃并加入26.5g的四丁基三溴化铵,接着在相同温度下搅拌20分钟。向反应混合物中,加入氯仿。有机层用碳酸氢钠溶液、亚硫酸钠水溶液、水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。
将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得7.85g的2-溴-5-甲氧基-3-甲基苯胺。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.08(3H,s),3.76(3H,s),3.93(2H,br s),6.28(1H,s),7.12(1H,s)。
参考制备例80
将3.24g的2-溴-5-甲氧基-3-甲基苯胺和50mL的浓盐酸的混合物冷却至0℃,并逐滴加入10mL的1.14g的亚硝酸钠的水溶液。然后,加入1.78g的溴化铜(I),接着在70℃搅拌1小时。在冷却后,加入水并且混合物用乙酸乙酯萃取。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得2.00g的1-溴-2-氯-4-甲氧基-5-甲基苯。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.15(3H,s),3.80(3H,s),6.88(1H,s),7.33(1H,s)。
参考制备例81
根据在参考制备例71中提及的反应,获得以下的化合物。由此获得的化合物的结构式和1H-NMR数据在以下显示。
2-(2-氯-4-甲氧基-5-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
1H-NMR(CDCl3)δ:1.36(12H,s),2.15(3H,s),3.83(3H,s),6.81(1H,s),7.47(1H,s)。
参考制备例82
将5.00g的4-溴-2,5-二甲基苯酚、4.23g的异丙基碘、6.87g的碳酸钾和30mL的乙腈的混合物在80℃搅拌7小时。在冷却后,加入乙酸乙酯。将混合物过滤并将滤液浓缩。将由此获得的残留物经过硅胶柱色谱法,获得2.88g的1-溴-4-异丙氧基-2,5-二甲基苯。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(6H,d,J=6.0Hz),2.14(3H,s),2.34(3H,s),4.53-4.41(1H,m),6.71(1H,s),7.27(1H,d,J=1.8Hz)。
参考制备例83
在氮气氛中,将1.50g的1-溴-4-异丙氧基-2,5-二甲基苯和20mL的四氢呋喃的混合物逐滴加入到0.16g的镁中。将反应混合物在50℃搅拌30分钟。在反应混合物冷却至-78℃后,逐滴加入0.67g的三甲氧基硼烷。将温度缓慢地升至室温,接着在相同温度下搅拌1小时。将水和氯仿加入到反应混合物中,并进行液体分离操作。有机层用水和饱和盐水溶液洗涤,用无水硫酸钠干燥,然后在减压下浓缩。由此获得的残留物通过加入己烷过滤收集,获得0.82g的4-异丙氧基-2,5-二甲基苯基硼酸。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.38(6H,d,J=6.1Hz),2.23(3H,s),2.78(3H,s),4.62-4.68(1H,m),6.72(1H,s),7.97(1H,s)。
参考制备例84
在室温,将50g的2-甲基-6-硝基苯甲酸加入到15.6g的硼氢化钠和200mL的四氢呋喃的混合物中。在0℃,将34mL的硫酸二甲酯加入到反应混合物,接着在室温搅拌20小时。在0℃,加入300mL的5%盐酸水溶液,接着搅拌1小时。在用乙酸乙酯萃取后,有机层用水洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得30.5g的2-甲基-6-硝基苄基醇。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.71(1H,d,J=7.7Hz),7.49(1H,d,J=7.5Hz),7.36(1H,t,J=7.9Hz),4.71(2H,d,J=7.2Hz),2.62(1H,t,J=7.4Hz),2.56(3H,s)。
参考制备例85
在室温,将74.1g的三溴化磷加入到30.5g的2-甲基-6-硝基苄基醇(在参考制备例84中提及)和100mL的氯仿的混合物中,接着搅拌10小时。在加入200mL的冰水并用氯仿萃取后,有机层用水洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后在减压下浓缩,获得35g的2-甲基-6-硝基苄基溴。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):7.75(1H,d,J=8.2Hz),7.46(1H,d,J=7.7Hz),7.36(1H,t,J=7.8Hz),4.72(2H,s),2.54(3H,s)。
根据以上提及的过程,可以获得化合物TSHA1-1至TSHH10-1798。
化合物TSHA1-1至TSHH10-1798是由以下式表示的四唑啉酮化合物:
其中Y是对应于以下取代基编号1至1798中的每一个的取代基。
例如,TSHA1-001表示其中Y是取代基编号1的由式(TSHA1)表示的化合物,并且由以下式表示:
取代基编号;Y
[1;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=H],[2;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=H],[3;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=H],[4;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=H],[5;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=Me],[6;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=H],[7;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=H],[8;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=Me],[9;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Me,R16=H],[10;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=Me],[11;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=Me],[12;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=H],[13;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=Me,R16=H],[14;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=Me],[15;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=Me],[16;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Me,R16=Me],[17;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=Me,R16=Me],[18;Y=Q1,R13=Me,R14=F,R15=H,R16=H],[19;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=F,R16=H],[20;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=F],[21;Y=Q1,R13=Me,R14=F,R15=F,R16=H],[22;Y=Q1,R13=Me,R14=F,R15=H,R16=F],[23;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=F,R16=F],[24;Y=Q1,R13=Me,R14=F,R15=F,R16=F],[25;Y=Q1,R13=F,R14=Me,R15=H,R16=H],[26;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=F,R16=H],[27;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=F],[28;Y=Q1,R13=F,R14=Me,R15=F,R16=H],[29;Y=Q1,R13=F,R14=Me,R15=H,R16=F],[30;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=F,R16=F],[31;Y=Q1,R13=F,R14=Me,R15=F,R16=F],[32;Y=Q1,R13=F,R14=H,R15=Me,R16=H],[33;Y=Q1,R13=H,R14=F,R15=Me,R16=H],[34;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=F],[35;Y=Q1,R13=F,R14=F,R15=Me,R16=H],[36;Y=Q1,R13=F,R14=H,R15=Me,R16=F],[37;Y=Q1,R13=H,R14=F,R15=Me,R16=F],[38;Y=Q1,R13=F,R14=F,R15=Me,R16=F],[39;Y=Q1,R13=F,R14=H,R15=H,R16=Me],[40;Y=Q1,R13=H,R14=F,R15=H,R16=Me],[41;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=F,R16=Me],[42;Y=Q1,R13=F,R14=F,R15=H,R16=Me],[43;Y=Q1,R13=F,R14=H,R15=F,R16=Me],[44;Y=Q1,R13=H,R14=F,R15=F,R16=Me],[45;Y=Q1,R13=15R14=15R15=F,R16=Me],[46;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R13=F,R16=H],[47;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=F],[48;Y=Q1,R13=Me,R14=F,R13=Me,R16=H],[49;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=F],[50;Y=Q1,R13=Me,R14=F,R15=H,R16=Me],[51;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=F,R16=Me],[52;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=Cl,R16=H],[53;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=Cl],[54;Y=Q1,R13=Me,R14=Cl,R15=Me,R16=H],[55;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=Cl],[56;Y=Q1,R13=Me,R14=Cl,R15=H,R16=Me],[57;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Cl,R16=Me],[58;Y=Q1,R13=Me,R14=Cl,R15=H,R16=H],[59;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Cl,R16=H],[60;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=Cl],[61;Y=Q1,R13=Me,R14=Cl,R15=Cl,R16=H],[62;Y=Q1,R13=Me,R14=Cl,R15=H,R16=Cl],[63;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Cl,R16=Cl],[64;Y=Q1,R13=Cl,R14=Me,R15=H,R16=H],[65;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Cl,R16=H],[66;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=Cl],[67;Y=Q1,R13=Cl,R14=Me,R15=Cl,R16=H],[68;Y=Q1,R13=Cl,R14=Me,R15=H,R16=Cl],[69;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Cl,R16=Cl],[70;Y=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=Me,R16=H],[71;Y=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=Me,R16=H],[72;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=Cl],[73;Y=Q1,R13=Cl,R14=Cl,R15=Me,R16=H],[74;Y=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=Me,R16=Cl],[75;Y=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=Me,R16=Cl],[76;Y=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=H,R16=Me],[77;Y=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=H,R16=Me],[78;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Cl,R16=Me],[79;Y=Q1,R13=Cl,R14=Cl,R15=H,R16=Me],[80;Y=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=Cl,R16=Me],[81;Y=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=Cl,R16=Me],[82;Y=Q1,R13=Me,R14=Br,R15=H,R16=H],[83;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Br,R16=H],[84;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=Br],[85;Y=Q1,R13=Br,R14=Me,R15=H,R16=H],[86;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Br,R16=H],[87;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=Br],[88;Y=Q1,R13=Br,R14=H,R15=Me,R16=H],[89;Y=Q1,R13=H,R14=Br,R15=Me,R16=H],[90;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=Br],[9l;Y=Q1,R13=Br,R14=H,R15=H,R16=Me],[92;Y=Ql,R13=H,R14=Br,R15=H,R16=Me],[93;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Br,R16=Me],[94;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=Br,R16=H],[95;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=Br],[96;Y=Q1,R13=Me,R14=Br,R15=Me,R16=H],[97;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=Br],[98;Y=Q1,R13=Me,R14=Br,R15=H,R16=Me],[99;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Br,R16=Me],[100;Y=Q1,R13=Me,R14=CN,R15=H,R16=H],
[101;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=CN,R16=H],[102;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=CN],[103;Y=Q1,R13=CN,R14=Me,R15=H,R16=H],[104;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=CN,R16=H],[105;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=CN],[106;Y=Q1,R13=CN,R14=H,R15=Me,R16=H],[107;Y=Q1,R13=H,R14=CN,R15=Me,R16=H],[108;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=CN],[109;Y=Q1,R13=CN,R14=H,R15=H,R16=Me],[110;Y=Q1,R13=H,R14=CN,R15=H,R16=Me],[111;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=CN,R16=Me],[112;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=CN,R16=H],[113;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=CN],[114;Y=Q1,R13=Me,R14=CN,R15=Me,R16=H],[115;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=CN],[116;Y=Q1,R13=Me,R14=CN,R15=H,R16=Me],[117;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=CN,R16=Me],[118;Y=Q1,R13=Me,R14=OMe,R15=H,R16=H],[119;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=OMe,R16=H],[120;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=OMe],[121;Y=Q1,R13=OMe,R14=Me,R15=H,R16=H],[122;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=OMe,R16=H],[123;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=OMe],[124;Y=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=Me,R16=H],[125;Y=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=Me,R16=H],[126;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=OMe],[127;Y=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=H,R16=Me],[128;Y=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=H,R16=Me],[129;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=OMe,R16=Me],[130;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=OMe,R16=H],[131;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=OMe],[132;Y=Q1,R13=Me,R14=OMe,R15=Me,R16=H],[133;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=OMe],[134;Y=Q1,R13=Me,R14=OMe,R15=H,R16=Me],[135;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=OMe,R16=Me],[136;Y=Ql,R13=Me,R14=OEt,R15=H,R16=H],[137;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=OEt,R16=H],[138;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=OEt],[139;Y=Q1,R13=OEt,R14=Me,R15=H,R16=H],[140;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=OEt,R16=H],[141;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=OEt],[142;Y=Q1,R13=OEt,R14=H,R15=Me,R16=H],[143;Y=Q1,R13=H,R14=OEt,R15=Me,R16=H],[144;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=OEt],[145;Y=Q1,R13=OEt,R14=H,R15=H,R16=Me],[146;Y=Q1,R13=H,R14=OEt,R15=H,R16=Me],[147;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=OEt,R16=Me],[148;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=OEt,R16=H],[149;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=OEt],[150;Y=Q1,R13=Me,R14=OEt,R15=Me,R16=H],[151;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=OEt],[152;Y=Q1,R13=Me,R14=OEt,R15=H,R16=Me],[153;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=OEt,R16=Me],[154;Y=Q1,R13=Me,R14=Et,R15=H,R16=H],[155;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Et,R16=H],[156;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=Et],[157;Y=Q1,R13=Et,R14=Me,R15=H,R16=H],[158;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Et,R16=H],[159;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=Et],[160;Y=Q1,R13=Et,R14=H,R15=Me,R16=H],[161;Y=Q1,R13=H,R14=Et,R15=Me,R16=H],[162;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=Et],[163;Y=Q1,R13=Et,R14=H,R15=H,R16=Me],[164;Y=Q1,R13=H,R14=Et,R15=H,R16=Me],[165;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Et,R16=Me],[166;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=Et,R16=H],[167;Y=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=Et],[168;Y=Q1,R13=Me,R14=Et,R15=Me,R16=H],[169;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=Et],[170;Y=Q1,R13=Me,R14=Et,R15=H,R16=Me],[171;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Et,R16=Me],[172;Y=Q1,R13=Me,R14=CF3,R15=H,R16=H],[173;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=CF3,R16=H],[174;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=CF3],[175;Y=Q1,R13=CF3,R14=Me,R15=H,R16=H],[176;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=CF3,R16=H],[177;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=CF3],[178;Y=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=Me,R16=H],[179;Y=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=Me,R16=H],[180;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=CF3],[181;Y=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=H,R16=Me],[182;Y=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=H,R16=Me],[183;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=CF3,R16Me],[184;Y=Q1,R13=Me,R14=环丙基,R15=H,R16H],[185;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=环丙基,R16=H],[186;Y=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=环丙基],[187;Y=Q1,R13=环丙基,R14=Me,R15=H,R16=H],[188;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=环丙基,R16=H],[189;Y=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=环丙基],[190;Y=Q1,R13=环丙基,R14=H,R15=Me,R16=H],[191;Y=Q1,R13=H,R14=环丙基,R15=Me,R16=H],[192;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=环丙基],[193;Y=Q1,R13=环丙基,R14=H,R15=H,R16=Me],[194;Y=Q1,R13=H,R14=环丙基,R15=H,R16=Me],[195;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=环丙基,R16=Me],[196;Y=Q1,R13=Et,R14=H,R15=H,R16=H],[197;Y=Q1,R13=H,R14=Et,R15=H,R16=H],[198;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=Et,R16=H],[199;Y=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=Et],[200;Y=Q1,R13=Et,R14=Et,R15=H,R16=H],
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[1601;Y=Q7,R14=Et,R15=Et,R16=F],[1602;Y=Q7,R14=Et,R15=F,R16=Et],[1603;Y=Q7,R14=Et,R15=Cl,R16=H],[1604;Y=Q7,R14=Et,R15=H,R16=Cl],[1605;Y=Q7,R14=Cl,R15=Et,R16=H],[1606;Y=Q7,R14=Et,R15=Cl,R16=Cl],[1607;Y=Q7,R14=Cl,R15=Et,R16=Cl],[1608;Y=Q7,R14=Et,R15=Et,R16=Cl],[1609;Y=Q7,R14=Et,R15=Cl,R16=Et],[1610;Y=Q7,R14=OMe,R15=H,R16=H],[1611;Y=Q7,R14=H,R15=OMe,R16=H],[1612;Y=Q7,R14=OMe,R15=OMe,R16=H],[1613;Y=Q7,R14=OMe,R15=H,R16=OMe],[1614;Y=Q7,R14=OMe,R15=F,R16=H],[1615;Y=Q7,R14=OMe,R15=H,R16=F],[1616;Y=Q7,R14=F,R15=OMe,R16=H],[1617;Y=Q7,R14=OMe,R15=F,R16=F],[1618;Y=Q7,R14=F,R15=OMe,R16=F],[1619;Y=Q7,R14=OMe,R15=OMe,R16=F],[1620;Y=Q7,R14=OMe,R15=F,R16=OMe],[1621;Y=Q7,R14=OMe,R15=Cl,R16=H],[1622;Y=Q7,R14=OMe,R15=H,R16=Cl],[1623;Y=Q7,R14=Cl,R15=OMe,R16=H],[1624;Y=Q7,R14=OMe,R15=Cl,R16=Cl],[1625;Y=Q7,R14=Cl,R15=OMe,R16=Cl],[1626;Y=Q7,R14=OMe,R15=OMe,R16=Cl],[1627;Y=Q7,R14=OMe,R15=Cl,R16=OMe],[1628;Y=Q7,R14=正丙基,R15=H,R16=H],[1629;Y=Q7,R14=H,R15=正丙基,R16=H],[1630;Y=Q7,R14=正丙基,R15=H,R16=F],[1631;Y=Q7,R14=F,R15=正丙基,R16=H],[1632;Y=Q7,R14=正丙基,R15=F,R16=F],[1633;Y=Q7,R14=F,R15=正丙基,R16=F],[1634;Y=Q7,R14=正丙基,R15=Cl,R16=H],[1635;Y=Q7,R14=正丙基,R15=H,R16=Cl],[1636;Y=Q7,R14=Cl,R15=正丙基,R16=H],[1637;Y=Q7,R14=正丙基,R15=Cl,R16=Cl],[1638;Y=Q7,R14=Cl,R15=正丙基,R16=Cl],[1639;Y=Q7,R14=SMe,R15=H,R16=H],[1640;Y=Q7,R14=H,R15=SMe,R16=H],[1641;Y=Q7,R14=SMe,R15=H,R16=F],[1642;Y=Q7,R14=F,R15=SMe,R16=H],[1643;Y=Q7,R14=SMe,R15=F,R16=F],[1644;Y=Q7,R14=F,R15=SMe,R16=F],[1645;Y=Q7,R14=SMe,R15=Cl,R16=H],[1646;Y=Q7,R14=SMe,R15=H,R16=Cl],[1647;Y=Q7,R14=Cl,R15=SMe,R16=H],[1648;Y=Q7,R14=SMe,R15=Cl,R16=Cl],[1649;Y=Q7,R14=Cl,R15=SMe,R16=Cl],[1650;Y=Q7,R14=OEt,R15=H,R16=H],[1651;Y=Q7,R14=炔丙基氧基,R15=H,R16=H],[1652;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=H],[1653;Y=Q8,R12=Me,R15=H,R16=H],[1654;Y=Q8,R12=H,R15=Me,R16=H],[1655;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=Me],[1656;Y=Q8,R12=Cl,R15=H,R16=H],[1657;Y=Q8,R12=H,R15=Cl,R16=H],[1658;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=Cl],[1659;Y=Q8,R12=F,R15=H,R16=H],[1660;Y=Q8,R12=H,R15=F,R16=H],[1661;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=F],[1662;Y=Q8,R12=OMe,R15=H,R16=H],[1663;Y=Q8,R12=H,R15=OMe,R16=H],[1664;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=OMe],[1665;Y=Q8,R12=Et,R15=H,R16=H],[1666;Y=Q8,R12=H,R15=Et,R16=H],[1667;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=Et],[1668;Y=Q8,R12=Ph,R15=H,R16=H],[1669;Y=Q8,R12=H,R15=Ph,R16=H],[1670;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=Ph],[1671;Y=Q8,R12=NHCOCH3,R15=H,R16=H],[1672;Y=Q8,R12=H,R15=NHCOCH3,R16=H],[1673;Y=Q8,R12=H,R15=H,R16=NHCOCH3],[1674;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=H],[1675;Y=Q9,R12=Me,R13=H,R16=H],[1676;Y=Q9,R12=H,R13=Me,R16=H],[1677;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=Me],[1678;Y=Q9,R12=Cl,R13=H,R16=H],[1679;Y=Q9,R12=H,R13=Cl,R16=H],[1680;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=Cl],[1681;Y=Q9,R12=F,R13=H,R16=H],[1682;Y=Q9,R12=H,R13=F,R16=H],[1683;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=F],[1684;Y=Q9,R12=OMe,R13=H,R16=H],[1685;Y=Q9,R12=H,R13=OMe,R16=H],[1686;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=OMe],[1687;Y=Q9,R12=Et,R13=H,R16=H],[1688;Y=Q9,R12=H,R13=Et,R16=H],[1689;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=Et],[1690;Y=Q9,R12=Ph,R13=H,R16=H],[1691;Y=Q9,R12=H,R13=Ph,R16=H],[1692;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=Ph],[1693;Y=Q9,R12=SPh,R13=H,R16=H],[1694;Y=Q9,R12=H,R13=SPh,R16=H],[1695;Y=Q9,R12=H,R13=H,R16=SPh],[1696;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=H],[1697;Y=Q10,R13=Me,R14=H,R16=H],[1698;Y=Q10,R13=H,R14=Me,R16=H],[1699;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=Me],[1700;Y=Q10,R13=Cl,R14=H,R16=H],
[1701;Y=Q10,R13=H,R14=Cl,R16=H],[1702;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=Cl],[1703;Y=Q10,R13=F,R14=H,R16=H],[1704;Y=Q10,R13=H,R14=F,R16=H],[1705;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=F],[1706;Y=Q10,R13=OMe,R14=H,R16=H],[1707;Y=Q10,R13=H,R14=OMe,R16=H],[1708;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=OMe],[1709;Y=Q10,R13=Et,R14=H,R16=H],[1710;Y=Q10,R13=H,R14=Et,R16=H],[1711;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=Et],[1712;Y=Q10,R13=Ph,R14=H,R16=H],[1713;Y=Q10,R13=H,R14=Ph,R16=H],[1714;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=Ph],[1715;Y=Q10,R13=苄基,R14=H,R16=H],[1716;Y=Q10,R13=H,R14=苄基,R16=H],[1717;Y=Q10,R13=H,R14=H,R16=苄基],[1718;Y=Q11,R13=H,R15=H],[1719;Y=Q11,R13=Me,R15=H],[1720;Y=Q11,R13=H,R15=Me],[1721;Y=Q11,R13=Cl,R15=H],[1722;Y=Q11,R13=H,R15=Cl],[1723;Y=Q11,R13=F,R15=H],[1724;Y=Q11,R13=H,R15=F],[1725;Y=Q11,R13=OMe,R15=H],[1726;Y=Q11,R13=H,R15=OMe],[1727;Y=Q11,R13=Et,R15=H],[1728;Y=Q11,R13=H,R15=Et],[1729;Y=Q11,R13=Ph,R15=H],[1730;Y=Q11,R13=H,R15=Ph],[1731;Y=Q12,R12=H,R13=H],[1732;Y=Q12,R12=Me,R13=H],[1733;Y=Q12,R12=H,R13=Me],[1734;Y=Q12,R12=Cl,R13=H],[1735;Y=Q12,R12=H,R13=Cl],[1736;Y=Q12,R12=F,R13=H],[1737;Y=Q12,R12=H,R13=F],[1738;Y=Q12,R12=OMe,R13=H],[1739;Y=Q12,R12=H,R13=OMe],[1740;Y=Q12,R12=Et,R13=H],[1741;Y=Q12,R12=H,R13=Et],[1742;Y=Q12,R12=Ph,R13=H],[1743;Y=Q12,R12=H,R13=Ph],[1744;Y=Q13,R12=H,R16=H],[1745;Y=Q13,R12=Me,R16=H],[1746;Y=Q13,R12=H,R16=Me],[1747;Y=Q13,R12=Cl,R16=H],[1748;Y=Q13,R12=H,R16=Cl],[1749;Y=Q13,R12=F,R16=H],[1750;Y=Q13,R12=H,R16=F],[1751;Y=Q13,R12=OMe,R16=H],[1752;Y=Q13,R12=H,R16=OMe],[1753;Y=Q13,R12=Et,R16=H],[1754;Y=Q13,R12=H,R16=Et],[1755;Y=Q13,R12=Ph,R16=H],[1756;Y=Q13,R12=H,R16=Ph],[1757;Y=Q14,R12=H,R14=H],[1758;Y=Q14,R12=Me,R14=H],[1759;Y=Q14,R12=H,R14=Me],[1760;Y=Q14,R12=Cl,R14=H],[1761;Y=Q14,R12=H,R14=Cl],[1762;Y=Q14,R12=F,R14=H],[1763;Y=Q14,R12=H,R14=F],[1764;Y=Q14,R12=OMe,R14=H],[1765;Y=Q14,R12=H,R14=OMe],[1766;Y=Q14,R12=Et,R14=H],[1767;Y=Q14,R12=H,R14=Et],[1768;Y=Q14,R12=Ph,R14=H],[1769;Y=Q14,R12=H,R14=Ph],[1770;Y=Q15,R13=H,R16=H],[1771;Y=Q15,R13=Me,R16=H],[1772;Y=Q15,R13=H,R16=Me],[1773;Y=Q15,R13=Cl,R16=H],[1774;Y=Q15,R13=H,R16=Cl],[1775;Y=Q15,R13=F,R16=H],[1776;Y=Q15,R13=H,R16=F],[1777;Y=Q15,R13=OMe,R16=H],[1778;Y=Q15,R13=H,R16=OMe],[1779;Y=Q15,R13=Et,R16=H],[1780;Y=Q15,R13=H,R16=Et],[1781;Y=Q15,R13=Ph,R16=H],[1782;Y=Q15,R13=H,R16=Ph],[1783;Y=Q16,R13=H,R14=H],[1784;Y=Q16,R13=Me,R14=H],[1785;Y=Q16,R13=H,R14=Me],[1786;Y=Q16,R13=Cl,R14=H],[1787;Y=Q16,R13=H,R14=Cl],[1788;Y=Q16,R13=F,R14=H],[1789;Y=Q16,R13=H,R14=F],[1790;Y=Q16,R13=OMe,R14=H],[1791;Y=Q16,R13=H,R14=OMe],[1792;Y=Q16,R13=Et,R14=H],[1793;Y=Q16,R13=H,R14=Et],[1794;Y=Q16,R13=Ph,R14=H],[1795;Y=Q16,R13=H,R14=Ph],[1796;Y=Q7,R14=Cl,R15=H,R16=H],[1797;Y=Q7,R14=H,R15=Cl,R16=H]和[1798;Y=Q7,R14=H,R15=H,R16=Cl]。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAAA1-1至RAAF5-126。
本发明化合物RAAA1-1至RAAF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAAA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAAA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示:
取代基编号;Y2
[1;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=H],[2;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=H],[3;Y2=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=H],[4;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=Me,R16=H],[5;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=Me],[6;Y2=Q1,R13=Et,R14=H,R15=H,R16=H],[7;Y2=Q1,R13=H,R14=Et,R15=H,R16=H],[8;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=Et,R16=H],[9;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=Et],[10;Y2=Q1,R13=cPr,R14=H,R15=H,R16=H],[11;Y2=Q1,R13=H,R14=cPr,R15=H,R16=H],[12;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=cPr,R16=H],[13;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=cPr],[14;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=H,R16=H],[15;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=H,R16=H],[16;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=CN,R16=H],[17;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=CN],[18;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=H,R16=H],[19;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=H,R16=H],[20;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=OMe,R16=H],[21;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=OMe],[22;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=H,R16=H],[23;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=H,R16=H],[24;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=F,R16=H],[25;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=F],[26;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=H,R16=H],[27;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=H,R16=H],[28;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=Cl,R16=H],[29;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=Cl],[30;Y2=Q1,R13=Me,R14=Me,R15=H,R16=H],[31;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Me,R16=H],[32;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=Me],[33;Y2=Q1,R13=Me,R14=F,R15=H,R16=H],[34;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=F,R16=H],[35;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=F],[36;Y2=Q1,R13=Me,R14=Cl,R15=H,R16=H],[37;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=Cl,R16=H],[38;Y2=Q1,R13=Me,R14=H,R15=H,R16=Cl],[39;Y2=Q1,R13=H,R14=Me,R15=F,R16=H],[40;Y2=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=F],[41;Y2=Q1,R13=H,R14=Me,R15=Cl,R16=H],[42;Y2=Q1,R13=H,R14=Me,R15=H,R16=Cl],[43;Y2=Q1,R13=Et,R14=F,R15=H,R16=H],[44;Y2=Q1,R13=Et,R14=H,R15=F,R16=H],[45;Y2=Q1,R13=Et,R14=H,R15=H,R16=F],[46;Y2=Q1,R13=H,R14=Et,R15=F,R16=H],[47;Y2=Q1,R13=H,R14=Et,R15=H,R16=F],[48;Y2=Q1,R13=F,R14=Me,R15=H,R16=H],[49;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=Me,R16=H],[50;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=H,R16=Me],[51;Y2=Q1,R13=F,R14=Et,R15=H,R16=H],[52;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=Et,R16=H],[53;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=H,R16=Et],[54;Y2=Q1,R13=F,R14=Cl,R15=H,R16=H],[55;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=Cl,R16=H],[56;Y2=Q1,R13=F,R14=H,R15=H,R16=Cl],[57;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=F,R16=H],[58;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=H,R16=F],[59;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=Cl,R16=H],[60;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=H,R16=Cl],[61;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=Me,R16=H],[62;Y2=Q1,R13=H,R14=F,R15=H,R16=Me],[63;Y2=Q1,R13=Cl,R14=Me,R15=H,R16=H],[64;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=Me,R16=H],[65;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=H,R16=Me],[66;Y2=Q1,R13=Cl,R14=Et,R15=H,R16=H],[67;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=Et,R16=H],[68;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=H,R16=Et],[69;Y2=Q1,R13=Cl,R14=Cl,R15=H,R16=H],[70;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=Cl,R16=H],[71;Y2=Q1,R13=Cl,R14=H,R15=H,R16=Cl],[72;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=F,R16=H],[73;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=H,R16=F],[74;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=Cl,R16=H],[75;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=H,R16=Cl],[76;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=Me,R16=H],[77;Y2=Q1,R13=H,R14=Cl,R15=H,R16=Me],[78;Y2=Q1,R13=CN,R14=Me,R15=H,R16=H],[79;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=Me,R16=H],[80;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=H,R16=Me],[81;Y2=Q1,R13=CN,R14=Et,R15=H,R16=H],[82;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=Et,R16=H],[83;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=H,R16=Et],[84;Y2=Q1,R13=CN,R14=Cl,R15=H,R16=H],[85;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=Cl,R16=H],[86;Y2=Q1,R13=CN,R14=H,R15=H,R16=Cl],[87;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=F,R16=H],[88;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=H,R16=F],[89;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=Cl,R16=H],[90;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=H,R16=Cl],[91;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=Me,R16=H],[92;Y2=Q1,R13=H,R14=CN,R15=H,R16=Me],[93;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=H,R16=H],[94;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=H,R16=H],[95;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=CF3,R16=H],[96;Y2=Q1,R13=H,R14=H,R15=H,R16=CF3],[97;Y2=Q1,R13=CF3,R14=Me,R15=H,R16=H],[98;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=Me,R16=H],[99;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=H,R16=Me],[100;Y2=Q1,R13=CF3,R14=Et,R15=H,R16=H],
[101;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=Et,R16=H],[102;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=H,R16=Et],[103;Y2=Q1,R13=CF3,R14=Cl,R15=H,R16=H],[104;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=Cl,R16=H],[105;Y2=Q1,R13=CF3,R14=H,R15=H,R16=Cl],[106;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=F,R16=H],[107;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=H,R16=F],[108;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=Cl,R16=H],[109;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=H,R16=Cl],[110;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=Me,R16=H],[111;Y2=Q1,R13=H,R14=CF3,R15=H,R16=Me],[112;Y2=Q1,R13=OMe,R14=Me,R15=H,R16=H],[113;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=Me,R16=H],[114;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=H,R16=Me],[115;Y2=Q1,R13=OMe,R14=Et,R15=H,R16=H],[116;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=Et,R16=H],[117;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=H,R16=Et],[118;Y2=Q1,R13=OMe,R14=Cl,R15=H,R16=H],[119;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=Cl,R16=H],[120;Y2=Q1,R13=OMe,R14=H,R15=H,R16=Cl],[121;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=F,R16=H],[122;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=H,R16=F],[123;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=Cl,R16=H],[124;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=H,R16=Cl],[125;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=Me,R16=H],[126;Y2=Q1,R13=H,R14=OMe,R15=H,R16=Me]。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RABA1-1至RABF5-126。
本发明化合物RABA1-1至RABF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RABA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RABA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RACA1-1至RACF5-126。
本发明化合物RACA1-1至RACF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RACA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RACA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RADA1-1至RADF5-126。
本发明化合物RADA1-1至RADF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RADA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RADA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAEA1-1至RAEF5-126。
本发明化合物RAEA1-1至RAEF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAEA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAEA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAFA1-1至RAFF5-126。
本发明化合物RAFA1-1至RAFF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAFA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAFA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAGA1-1至RAGF5-126。
本发明化合物RAGA1-1至RAGF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAGA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAGA1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAHA1-1至RAHF5-126。
本发明化合物RAHA1-1至RAHF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAHA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAHA1-1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAIA1-1至RAIF5-126。
本发明化合物RAIA1-1至RAIF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAIA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAIA1-1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAJA1-1至RAJF5-126。
本发明化合物RAJA1-1至RAJF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAJA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAJA1-1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RAKA1-1至RAKF5-126。
本发明化合物RAKA1-1至RAKF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RAKA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RAKA1-1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物RALA1-1至RALF5-126。
本发明化合物RALA1-1至RALF5-126是由以下式表示的本发明化合物:
其中Y2是对应于以上取代基编号1至126的每一个的取代基。
例如,本发明化合物RALA1-1表示其中Y2是取代基编号1的由式(RALA1-1)表示的本发明化合物,并且由以下式表示。
根据以上提及的过程,可以获得本发明化合物LAMA-1至LAMA-299,其由以下式表示:
其中R41、R42、R43和R45是对应于以上取代基编号1至299的每一个的取代基。
[取代基编号;R41,R42,R43,R45],[1;R41=Me,R42=H,R43=Me,R45=B(OH)2],[2;R41=Me,R42=H,R43=Me,R45=B(pin)],[3;R41=Me,R42=H,R43=Me,R45=I],[4;R41=Me,R42=H,R43=Me,R45=Br],[5;R41=Me,R42=H,R43=Me,R45=Cl],[6;R41=Me,R42=H,R43=Et,R45=B(OH)2],[7;R41=Me,R42=H,R43=Et,R45=B(pin)],[8;R41=Me,R42=H,R43=Et,R45=I],[9;R41=Me,R42=H,R43=Et,R45=Br],[10;R41=Me,R42=H,R43=Et,R45=Cl],[11;R41=Me,R42=H,R43=cPr,R45=B(OH)2],[12;R41=Me,R42=H,R43=cPr,R45=B(pin)],[13;R41=Me,R42=H,R43=cPr,R45=I],[14;R41=Me,R42=H,R43=cPr,R45=Br],[15;R41=Me,R42=H,R43=cPr,R45=Cl],[16;R41=Me,R42=H,R43=MeO,R45=B(OH)2],[17;R41=Me,R42=H,R43=MeO,R45=B(pin)],[18;R41=Me,R42=H,R43=MeO,R45=I],[19;R41=Me,R42=H,R43=MeO,R45=Br],[20;R41=Me,R42=H,R43=MeO,R45=Cl],[21;R41=Me,R42=H,R43=Cl,R45=B(OH)2],[22;R41=Me,R42=H,R43=Cl,R45=B(pin)],[23;R41=Me,R42=H,R43=Cl,R45=I],[24;R41=Me,R42=H,R43=Cl,R45=Br],[25;R41=Me,R42=H,R43=Cl,R45=Cl],[26;R41=Me,R42=Me,R43=Me,R45=B(OH)2],[27;R41=Me,R42=Me,R43=Me,R45=B(pin)],[28;R41=Me,R42=Me,R43=Me,R45=I],[29;R41=Me,R42=Me,R43=Me,R45=Br],[30;R41=Me,R42=Me,R43=Me,R45=Cl],[31;R41=Me,R42=Me,R43=Et,R45=B(OH)2],[32;R41=Me,R42=Me,R43=Et,R45=B(pin)],[33;R41=Me,R42=Me,R43=Et,R45=I],[34;R41=Me,R42=Me,R43=Et,R45=Br],[35;R41=Me,R42=Me,R43=Et,R45=Cl],[36;R41=Me,R42=Me,R43=cPr,R45=B(OH)2],[37;R41=Me,R42=Me,R43=cPr,R45=B(pin)],[38;R41=Me,R42=Me,R43=cPr,R45=I],[39;R41=Me,R42=Me,R43=cPr,R45=Br],[40;R41=Me,R42=Me,R43=cPr,R45=Cl],[41;R41=Me,R42=Me,R43=MeO,R45=B(OH)2],[42;R41=Me,R42=Me,R43=MeO,R45=B(pin)],[43;R41=Me,R42=Me,R43=MeO,R45=I],[44;R41=Me,R42=Me,R43=MeO,R45=Br],[45;R41=Me,R42=Me,R43=MeO,R45=Cl],[46;R41=Me,R42=Me,R43=Cl,R45=B(OH)2],[47;R41=Me,R42=Me,R43=Cl,R45=B(pin)],[48;R41=Me,R42=Me,R43=Cl,R45=I],[49;R41=Me,R42=Me,R43=Cl,R45=Br],[50;R41=Me,R42=Me,R43=Cl,R45=Cl],[51;R41=Me,R42=F,R43=Me,R45=B(OH)2],[52;R41=Me,R42=F,R43=Me,R45=B(pin)],[53;R41=Me,R42=F,R43=Me,R45=I],[54;R41=Me,R42=F,R43=Me,R45=Br],[55;R41=Me,R42=F,R43=Me,R45=Cl],[56;R41=Me,R42=F,R43=Et,R45=B(OH)2],[57;R41=Me,R42=F,R43=Et,R45=B(pin)],[58;R41=Me,R42=F,R43=Et,R45=I],[59;R41=Me,R42=F,R43=Et,R45=Br],[60;R41=Me,R42=F,R43=Et,R45=Cl],[61;R41=Me,R42=F,R43=cPr,R45=B(OH)2],[62;R41=Me,R42=F,R43=cPr,R45=B(pin)],[63;R41=Me,R42=F,R43=cPr,R45=I],[64;R41=Me,R42=F,R43=cPr,R45=Br],[65;R41=Me,R42=F,R43=cPr,R45=Cl],[66;R41=Me,R42=F,R43=MeO,R45=B(OH)2],[67;R41=Me,R42=F,R43=MeO,R45=B(pin)],[68;R41=Me,R42=F,R43=MeO,R45=I],[69;R41=Me,R42=F,R43=MeO,R45=Br],[70;R41=Me,R42=F,R43=MeO,R45=Cl],[71;R41=Me,R42=F,R43=Cl,R45=B(OH)2],[72;R41=Me,R42=F,R43=Cl,R45=B(pin)],[73;R41=Me,R42=F,R43=Cl,R45=I],[74;R41=Me,R42=F,R43=Cl,R45=Br],[75;R41=Me,R42=F,R43=Cl,R45=Cl],[76;R41=Me,R42=Cl,R43=Me,R45=B(OH)2],[77;R41=Me,R42=Cl,R43=Me,R45=B(pin)],[78;R41=Me,R42=Cl,R43=Me,R45=I],[79;R41=Me,R42=Cl,R43=Me,R45=Br],[80;R41=Me,R42=Cl,R43=Me,R45=Cl],[81;R41=Me,R42=Cl,R43=Et,R45=B(OH)2],[82;R41=Me,R42=Cl,R43=Et,R45=B(pin)],[83;R41=Me,R42=Cl,R43=Et,R45=I],[84;R41=Me,R42=Cl,R43=Et,R45=Br],[85;R41=Me,R42=Cl,R43=Et,R45=Cl],[86;R41=Me,R42=Cl,R43=cPr,R45=B(OH)2],[87;R41=Me,R42=Cl,R43=cPr,R45=B(pin)],[88;R41=Me,R42=Cl,R43=cPr,R45=I],[89;R41=Me,R42=Cl,R43=cPr,R45=Br],[90;R41=Me,R42=Cl,R43=cPr,R45=Cl],[91;R41=Me,R42=Cl,R43=MeO,R45=B(OH)2],[92;R41=Me,R42=Cl,R43=MeO,R45=B(pin)],[93;R41=Me,R42=Cl,R43=MeO,R45=I],[94;R41=Me,R42=Cl,R43=MeO,R45=Br],[95;R41=Me,R42=Cl,R43=MeO,R45=Cl],[96;R41=Me,R42=Cl,R43=Cl,R45=B(OH)2],[97;R41=Me,R42=Cl,R43=Cl,R45=B(pin)],[98;R41=Me,R42=Cl,R43=Cl,R45=I],[99;R41=Me,R42=Cl,R43=Cl,R45=Br],[100;R41=Me,R42=Cl,R43=Cl,R45=Cl],
[101;R41=Et,R42=H,R43=Me,R45=B(OH)2],[102;R41=Et,R42=H,R43=Me,R45=B(pin)],[103;R41=Et,R42=H,R43=Me,R45=I],[104;R41=Et,R42=H,R43=Me,R45=Br],[105;R41=Et,R42=H,R43=Me,R45=Cl],[106;R41=Et,R42=H,R43=Et,R45=B(OH)2],[107;R41=Et,R42=H,R43=Et,R45=B(pin)],[108;R41=Et,R42=H,R43=Et,R45=I],[109;R41=Et,R42=H,R43=Et,R45=Br],[110;R41=Et,R42=H,R43=Et,R45=Cl],[111;R41=Et,R42=H,R43=cPr,R45=B(OH)2],[112;R41=Et,R42=H,R43=cPr,R45=B(pin)],[113;R41=Et,R42=H,R43=cPr,R45=I],[114;R41=Et,R42=H,R43=cPr,R45=Br],[115;R41=Et,R42=H,R43=cPr,R45=Cl],[116;R41=Et,R42=H,R43=MeO,R45=B(OH)2],[117;R41=Et,R42=H,R43=MeO,R45=B(pin)],[118;R41=Et,R42=H,R43=MeO,R45=I],[119;R41=Et,R42=H,R43=MeO,R45=Br],[120;R41=Et,R42=H,R43=MeO,R45=Cl],[121;R41=Et,R42=H,R43=Cl,R45=B(OH)2],[122;R41=Et,R42=H,R43=Cl,R45=B(pin)],[123;R41=Et,R42=H,R43=Cl,R45=I],[124;R41=Et,R42=H,R43=Cl,R45=Br],[125;R41=Et,R42=H,R43=Cl,R45=Cl],[126;R41=Et,R42=Me,R43=Me,R45=B(OH)2],[127;R41=Et,R42=Me,R43=Me,R45=B(pin)],[128;R41=Et,R42=Me,R43=Me,R45=I],[129;R41=Et,R42=Me,R43=Me,R45=Br],[130;R41=Et,R42=Me,R43=Me,R45=Cl],[131;R41=Et,R42=Me,R43=Et,R45=B(OH)2],[132;R41=Et,R42=Me,R43=Et,R45=B(pin)],[133;R41=Et,R42=Me,R43=Et,R45=I],[134;R41=Et,R42=Me,R43=Et,R45=Br],[135;R41=Et,R42=Me,R43=Et,R45=Cl],[136;R41=Et,R42=Me,R43=cPr,R45=B(OH)2],[137;R41=Et,R42=Me,R43=cPr,R45=B(pin)],[138;R41=Et,R42=Me,R43=cPr,R45=I],[139;R41=Et,R42=Me,R43=cPr,R45=Br],[140;R41=Et,R42=Me,R43=cPr,R45=Cl],[141;R41=Et,R42=Me,R43=MeO,R45=B(OH)2],[142;R41=Et,R42=Me,R43=MeO,R45=B(pin)],[143;R41=Et,R42=Me,R43=MeO,R45=I],[144;R41=Et,R42=Me,R43=MeO,R45=Br],[145;R41=Et,R42=Me,R43=MeO,R45=Cl],[146;R41=Et,R42=Me,R43=Cl,R45=B(OH)2],[147;R41=Et,R42=Me,R43=Cl,R45=B(pin)],[148;R41=Et,R42=Me,R43=Cl,R45=I],[149;R41=Et,R42=Me,R43=Cl,R45=Br],[150;R41=Et,R42=Me,R43=Cl,R45=Cl],[151;R41=Et,R42=F,R43=Me,R45=B(OH)2],[152;R41=Et,R42=F,R43=Me,R45=B(pin)],[153;R41=Et,R42=F,R43=Me,R45=I],[154;R41=Et,R42=F,R43=Me,R45=Br],[155;R41=Et,R42=F,R43=Me,R45=Cl],[156;R41=Et,R42=F,R43=Et,R45=B(OH)2],[157;R41=Et,R42=F,R43=Et,R45=B(pin)],[158;R41=Et,R42=F,R43=Et,R45=I],[159;R41=Et,R42=F,R43=Et,R45=Br],[160;R41=Et,R42=F,R43=Et,R45=Cl],[161;R41=Et,R42=F,R43=cPr,R45=B(OH)2],[162;R41=Et,R42=F,R43=cPr,R45=B(pin)],[163;R41=Et,R42=F,R43=cPr,R45=I],[164;R41=Et,R42=F,R43=cPr,R45=Br],[165;R41=Et,R42=F,R43=cPr,R45=Cl],[166;R41=Et,R42=F,R43=MeO,R45=B(OH)2],[167;R41=Et,R42=F,R43=MeO,R45=B(pin)],[168;R41=Et,R42=F,R43=MeO,R45=I],[169;R41=Et,R42=F,R43=MeO,R45=Br],[170;R41=Et,R42=F,R43=MeO,R45=Cl],[171;R41=Et,R42=F,R43=Cl,R45=B(OH)2],[172;R41=Et,R42=F,R43=Cl,R45=B(pin)],[173;R41=Et,R42=F,R43=Cl,R45=I],[174;R41=Et,R42=F,R43=Cl,R45=Br],[175;R41=Et,R42=F,R43=Cl,R45=Cl],[176;R41=Et,R42=Cl,R43=Me,R45=B(OH)2],[177;R41=Et,R42=Cl,R43=Me,R45=B(pin)],[178;R41=Et,R42=Cl,R43=Me,R45=I],[179;R41=Et,R42=Cl,R43=Me,R45=Br],[180;R41=Et,R42=Cl,R43=Me,R45=Cl],[181;R41=Et,R42=Cl,R43=Et,R45=B(OH)2],[182;R41=Et,R42=Cl,R43=Et,R45=B(pin)],[183;R41=Et,R42=Cl,R43=Et,R45=I],[184;R41=Et,R42=Cl,R43=Et,R45=Br],[185;R41=Et,R42=Cl,R43=Et,R45=Cl],[186;R41=Et,R42=Cl,R43=cPr,R45=B(OH)2],[187;R41=Et,R42=Cl,R43=cPr,R45=B(pin)],[188;R41=Et,R42=Cl,R43=cPr,R45=I],[189;R41=Et,R42=Cl,R43=cPr,R45=Br],[190;R41=Et,R42=Cl,R43=cPr,R45=Cl],[191;R41=Et,R42=Cl,R43=MeO,R45=B(OH)2],[192;R41=Et,R42=Cl,R43=MeO,R45=B(pin)],[193;R41=Et,R42=Cl,R43=MeO,R45=I],[194;R41=Et,R42=Cl,R43=MeO,R45=Br],[195;R41=Et,R42=Cl,R43=MeO,R45=Cl],[196;R41=Et,R42=Cl,R43=Cl,R45=B(OH)2],[197;R41=Et,R42=Cl,R43=Cl,R45=B(pin)],[198;R41=Et,R42=Cl,R43=Cl,R45=I],[199;R41=Et,R42=Cl,R43=Cl,R45=Br],[200;R41=Et,R42=Cl,R43=Cl,R45=Cl],
[201;R41=CF3,R42=H,R43=Me,R45=B(pin)],[202;R41=CF3,R42=H,R43=Me,R45=I],[203;R41=CF3,R42=H,R43=Me,R45=Br],[204;R41=CF3,R42=H,R43=Me,R45=Cl],[205;R41=CF3,R42=H,R43=Et,R45=B(OH)2],[206;R41=CF3,R42=H,R43=Et,R45=B(pin)],[207;R41=CF3,R42=H,R43=Et,R45=I],[208;R41=CF3,R42=H,R43=Et,R45=Br],[209;R41=CF3,R42=H,R43=Et,R45=Cl],[210;R41=CF3,R42=H,R43=cPr,R45=B(OH)2],[211;R41=CF3,R42=H,R43=cPr,R45=B(pin)],[212;R41=CF3,R42=H,R43=cPr,R45=I],[213;R41=CF3,R42=H,R43=cPr,R45=Br],[214;R41=CF3,R42=H,R43=cPr,R45=Cl],[215;R41=CF3,R42=H,R43=MeO,R45=B(OH)2],[216;R41=CF3,R42=H,R43=MeO,R45=B(pin)],[217;R41=CF3,R42=H,R43=MeO,R45=I],[218;R41=CF3,R42=H,R43=MeO,R45=Br],[219;R41=CF3,R42=H,R43=MeO,R45=Cl],[220;R41=CF3,R42=H,R43=Cl,R45=B(OH)2],[221;R41=CF3,R42=H,R43=Cl,R45=B(pin)],[222;R41=CF3,R42=H,R43=Cl,R45=I],[223;R41=CF3,R42=H,R43=Cl,R45=Br],[224;R41=CF3,R42=H,R43=Cl,R45=Cl],[225;R41=CF3,R42=Me,R43=Me,R45=B(OH)2],[226;R41=CF3,R42=Me,R43=Me,R45=B(pin)],[227;R41=CF3,R42=Me,R43=Me,R45=I],[228;R41=CF3,R42=Me,R43=Me,R45=Br],[229;R41=CF3,R42=Me,R43=Me,R45=Cl],[230;R41=CF3,R42=Me,R43=Et,R45=B(OH)2],[231;R41=CF3,R42=Me,R43=Et,R45=B(pin)],[232;R41=CF3,R42=Me,R43=Et,R45=I],[233;R41=CF3,R42=Me,R43=Et,R45=Br],[234;R41=CF3,R42=Me,R43=Et,R45=Cl],[235;R41=CF3,R42=Me,R43=cPr,R45=B(OH)2],[236;R41=CF3,R42=Me,R43=cPr,R45=B(pin)],[237;R41=CF3,R42=Me,R43=cPr,R45=I],[238;R41=CF3,R42=Me,R43=cPr,R45=Br],[239;R41=CF3,R42=Me,R43=cPr,R45=Cl],[240;R41=CF3,R42=Me,R43=MeO,R45=B(OH)2],[241;R41=CF3,R42=Me,R43=MeO,R45=B(pin)],[242;R41=CF3,R42=Me,R43=MeO,R45=I],[243;R41=CF3,R42=Me,R43=MeO,R45=Br],[244;R41=CF3,R42=Me,R43=MeO,R45=Cl],[245;R41=CF3,R42=Me,R43=Cl,R45=B(OH)2],[246;R41=CF3,R42=Me,R43=Cl,R45=B(pin)],[247;R41=CF3,R42=Me,R43=Cl,R45=I],[248;R41=CF3,R42=Me,R43=Cl,R45=Br],[249;R41=CF3,R42=Me,R43=Cl,R45=Cl],[250;R41=CF3,R42=F,R43=Me,R45=B(OH)2],[251;R41=CF3,R42=F,R43=Me,R45=B(pin)],[252;R41=CF3,R42=F,R43=Me,R45=I],[253;R41=CF3,R42=F,R43=Me,R45=Br],[254;R41=CF3,R42=F,R43=Me,R45=Cl],[255;R41=CF3,R42=F,R43=Et,R45=B(OH)2],[256;R41=CF3,R42=F,R43=Et,R45=B(pin)],[257;R41=CF3,R42=F,R43=Et,R45=I],[258;R41=CF3,R42=F,R43=Et,R45=Br],[259;R41=CF3,R42=F,R43=Et,R45=Cl],[260;R41=CF3,R42=F,R43=cPr,R45=B(OH)2],[261;R41=CF3,R42=F,R43=cPr,R45=B(pin)],[262;R41=CF3,R42=F,R43=cPr,R45=I],[263;R41=CF3,R42=F,R43=cPr,R45=Br],[264;R41=CF3,R42=F,R43=cPr,R45=Cl],[265;R41=CF3,R42=F,R43=MeO,R45=B(OH)2],[266;R41=CF3,R42=F,R43=MeO,R45=B(pin)],[267;R41=CF3,R42=F,R43=MeO,R45=I],[268;R41=CF3,R42=F,R43=MeO,R45=Br],[269;R41=CF3,R42=F,R43=MeO,R45=Cl],[270;R41=CF3,R42=F,R43=Cl,R45=B(OH)2],[271;R41=CF3,R42=F,R43=Cl,R45=B(pin)],[272;R41=CF3,R42=F,R43=Cl,R45=I],[273;R41=CF3,R42=F,R43=Cl,R45=Br],[274;R41=CF3,R42=F,R43=Cl,R45=Cl],[275;R41=CF3,R42=Cl,R43=Me,R45=B(OH)2],[276;R41=CF3,R42=Cl,R43=Me,R45=B(pin)],[277;R41=CF3,R42=Cl,R43=Me,R45=I],[278;R41=CF3,R42=Cl,R43=Me,R45=Br],[279;R41=CF3,R42=Cl,R43=Me,R45=Cl],[280;R41=CF3,R42=Cl,R43=Et,R45=B(OH)2],[281;R41=CF3,R42=Cl,R43=Et,R45=B(pin)],[282;R41=CF3,R42=Cl,R43=Et,R45=I],[283;R41=CF3,R42=Cl,R43=Et,R45=Br],[284;R41=CF3,R42=Cl,R43=Et,R45=Cl],[285;R41=CF3,R42=Cl,R43=cPr,R45=B(OH)2],[286;R41=CF3,R42=Cl,R43=cPr,R45=B(pin)],[287;R41=CF3,R42=Cl,R43=cPr,R45=I],[288;R41=CF3,R42=Cl,R43=cPr,R45=Br],[289;R41=CF3,R42=Cl,R43=cPr,R45=Cl],[290;R41=CF3,R42=Cl,R43=MeO,R45=B(OH)2],[291;R41=CF3,R42=Cl,R43=MeO,R45=B(pin)],[292;R41=CF3,R42=Cl,R43=MeO,R45=I],[293;R41=CF3,R42=Cl,R43=MeO,R45=Br],[294;R41=CF3,R42=Cl,R43=MeO,R45=Cl],[295;R41=CF3,R42=Cl,R43=Cl,R45=B(OH)2],[296;R41=CF3,R42=Cl,R43=Cl,R45=B(pin)],[297;R41=CF3,R42=Cl,R43=Cl,R45=I],[298;R41=CF3,R42=Cl,R43=Cl,R45=Br],[299;R41=CF3,R42=Cl,R43=Cl,R45=Cl]
例如,本发明化合物LAMA-1由以下式表示,其具有在式(LAMA)中的取代基编号1。
本发明防治剂的实例包括以下:
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙硫菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙硫菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙硫菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和糠菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和糠菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和糠菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和叶菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和叶菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和叶菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和戊唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和戊唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和戊唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟醚唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟醚唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟醚唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和环菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟硅唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟硅唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟硅唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪鲜胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪鲜胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪鲜胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和抑霉唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和抑霉唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和抑霉唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚甲环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚甲环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚甲环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和腈菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和腈菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和腈菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟喹唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟喹唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟喹唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和种菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和种菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和种菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和腈苯唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和腈苯唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和腈苯唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和己唑醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和己唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和己唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯三唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯三唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯三唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和粉唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和粉唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和粉唑醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硅氟唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硅氟唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和硅氟唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚胺唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚胺唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚胺唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡唑醚菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡唑醚菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡唑醚菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶氧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶氧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶氧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟嘧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟嘧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟嘧菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和mandestrobin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和mandestrobin;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和mandestrobin;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和醚菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和醚菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和醚菌酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和醚菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和醚菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和醚菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡菌苯威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡菌苯威;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡菌苯威;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑酮菌(famoxadon);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑酮菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑酮菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑菌酮(fenamidone);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和肟醚菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和肟醚菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和肟醚菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑胺菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑胺菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑胺菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯肟菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁香菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁香菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁香菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯啶菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯啶菌酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯啶菌酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双环氟唑菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双环氟唑菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和双环氟唑菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋吡菌酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋吡菌酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋吡菌酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯并烯氟菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯并烯氟菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯并烯氟菌唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟唑菌酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟唑菌酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟唑菌酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烟酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和烟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环苯吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环苯吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和环苯吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟唑菌苯胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟唑菌苯胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟唑菌苯胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和萎锈灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和萎锈灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和萎锈灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟担菌宁;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟担菌宁;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟担菌宁;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻氟菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻氟菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻氟菌胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异柳磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异柳磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和异柳磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[2-(3,4-二氟苯基)苯基]-3-三氟甲基吡嗪-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(R)-(-)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-氰基-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁苯吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁苯吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁苯吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯锈啶;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯锈啶;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯锈啶;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺环菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺环菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺环菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和十三吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和十三吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和十三吗啉;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌环胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌环胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌环胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧霉胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧霉胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧霉胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和拌种咯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和拌种咯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和拌种咯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咯菌腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咯菌腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和咯菌腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和腐霉利;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和腐霉利;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和腐霉利;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异菌脲;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异菌脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和异菌脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙烯菌核利;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙烯菌核利;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙烯菌核利;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基硫菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基硫菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基硫菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和多菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和多菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和多菌灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙霉威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙霉威;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙霉威;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲霜灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲霜灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲霜灵;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精甲霜灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精甲霜灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和精甲霜灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜苯灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜苯灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜苯灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精霜苯灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精霜苯灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和精霜苯灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯酰吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯酰吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯酰吗啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和缬霉威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和缬霉威;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和缬霉威;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯噻菌胺酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯噻菌胺酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯噻菌胺酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双炔酰菌胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双炔酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和双炔酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和缬菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和缬菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和缬菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜脲氰;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜脲氰;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜脲氰;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟吡菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰霜唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰霜唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰霜唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吲唑磺菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吲唑磺菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和吲唑磺菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑嘧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑嘧菌胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑嘧菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻唑菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻唑菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻唑菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻唑吡乙酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻唑吡乙酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为50∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻唑吡乙酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和picarbutrazox;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和picarbutrazox;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和picarbutrazox;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙膦铝(fosetylaluminum);一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙膦铝;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙膦铝;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚磷酸的钾盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚磷酸的钾盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚磷酸的钾盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜霉威盐酸盐;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜霉威盐酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霜霉威盐酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和胺苯吡菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和胺苯吡菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和胺苯吡菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环酰菌胺(fenhexamid);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和环酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟啶胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟啶胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟啶胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磺菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磺菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和磺菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧菌腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧喹啉;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和pyriofenone;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和pyriofenone;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和pyriofenone;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙氧喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙氧喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙氧喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环氟苄酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环氟苄酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和环氟苄酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基立枯磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基立枯磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基立枯磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和昆布多糖(laminaran);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和昆布多糖;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和昆布多糖;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和戊菌隆;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和戊菌隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和戊菌隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环丙酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环丙酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和环丙酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氯氰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氯氰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氯氰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和三环唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咯喹酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咯喹酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和咯喹酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氯苯酞;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氯苯酞;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氯苯酞;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯丙苯噻唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯丙苯噻唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯丙苯噻唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异噻菌胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和异噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻酰菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和tebufloquin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和tebufloquin;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和tebufloquin;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和tolprocarb;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和tolprocarb;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和tolprocarb;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和哒菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和哒菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和哒菌酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和井冈霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和井冈霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和井冈霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和稻瘟灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和稻瘟灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和稻瘟灵;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霉灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和霉灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和霉灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和春雷霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和春雷霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和春雷霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和链霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和链霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和链霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和奥索利酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和奥索利酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和奥索利酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四环素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四环素;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和四环素;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和土霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和土霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和土霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和硅噻菌胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硅噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硅噻菌胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和百菌清;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和百菌清;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和百菌清;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森锰锌;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森锰锌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森锰锌;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭菌丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭菌丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭菌丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和克菌丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和克菌丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和克菌丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和福美双;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和福美双;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和福美双;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森联;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森联;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森联;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森锰;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森锰;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和代森锰;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双胍辛胺乙酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双胍辛胺乙酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和双胍辛胺乙酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫磺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫磺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫磺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和氧氯化铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氧氯化铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氧氯化铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和氢氧化铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氢氧化铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氢氧化铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和碱式硫酸铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和碱式硫酸铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和碱式硫酸铜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和波尔多混合剂(Bordeauxmixture);一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和波尔多混合剂;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和波尔多混合剂;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基}-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-7-基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和羧酰胺(carboxamide);2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和羧酰胺;2-甲基丙酸{[4-甲氧基-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基}羰基)-3-吡啶基]氧基}甲酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷咪唑酰胺(imidamide);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷咪唑酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷咪唑酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.01∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和s-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-硫醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和1-{[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5SR)-5-(4-氯苄基)-2-氯甲基-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2RS,5SR)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1RS,2SR,5RS)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1R,2S,5R)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和(1S,2R,5S)-2-氯甲基-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氨基-4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟-4-甲基苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和9-氟-2,3-二氢-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-1,4-苯并氧氮杂一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1R,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1S,2RS)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1RS,2R)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-[(1RS,2S)1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和N-{6-[({(Z)-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基}氧基)甲基]-2-吡啶基}氨基甲酸3-丁炔-1-基酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为10∶1的本发明化合物1至253中任一种和2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氮康唑;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和烯唑醇-M;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和乙环唑;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和烯效唑;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和(S)-(+)-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和麦锈灵(benodanil);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和甲呋酰胺;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氧化萎锈灵;
一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和吗菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和粉病灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和噻菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和麦穗灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和硫菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和呋霜灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和乙氧呋霜灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和霜灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氟吗啉;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和抑菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和稻瘟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和阿拉酸式苯-S-甲基;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和敌菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和bethoxazine;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和乐杀螨;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和联苯;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和灭瘟素;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和布瑞莫;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和敌菌丹;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和地茂散;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氯硝胺;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和二氟林(diflumetorim);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和甲菌定;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和敌螨普;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和二噻农;
一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和多果定(dodine);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和克瘟散;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和乙菌定;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和土菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和芬瑞莫;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和三苯锡-乙酸;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和毒菌锡;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和福美铁;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氟氯菌核利;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氟酰胺;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和furmecyclox;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和iodocarb;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和异稻瘟净;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和二硝巴豆酸酯;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和磺菌威;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和代森联;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和萘替芬(naftifine);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和氟苯嘧啶醇;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和辛异噻啉酮;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和稻瘟酯;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和亚磷酸;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和亚磷酸的钠盐;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和亚磷酸的铵盐;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和多氧菌素;
一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和甲基代森锌;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和硫菌威;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和吡菌磷(pyrazofos);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和稗草畏;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和匹克司;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和硝吡咯菌素(pyrrolnitrin);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和PCNB;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和TCNB;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和叶枯酞;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和特比萘芬(terbinafine);一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和对甲抑菌灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和嘧菌醇;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和咪唑嗪;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和嗪胺灵;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和trimorphamide;一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和代森锌,一种害虫防治组合物,其包含本发明化合物1至253中任一种和福美锌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙酰甲胺磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙酰甲胺磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乙酰甲胺磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基吡磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基吡磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基吡磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和益棉磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和益棉磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和益棉磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和保棉磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和保棉磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和保棉磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和硫线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和硫线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氧磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯氧磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氯氧磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和毒虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和毒虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和毒虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯甲磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯甲磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氯甲磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和毒死蜱;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和毒死蜱;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和毒死蜱;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基毒死蜱;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基毒死蜱;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基毒死蜱;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和蝇毒磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和蝇毒磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和蝇毒磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀螟腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀螟腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀螟腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基异内吸磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基异内吸磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基异内吸磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二嗪磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和二嗪磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和二嗪磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和敌敌畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和敌敌畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和敌敌畏;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和百治磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和百治磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和百治磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乐果;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乐果;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乐果;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基毒虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基毒虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基毒虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乙拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和EPN;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和EPN;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和EPN;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乙硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭线磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和灭线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和伐灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和伐灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和伐灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和苯线磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀螟硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀螟硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀螟硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和倍硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和倍硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和倍硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和蚜螨磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和蚜螨磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和蚜螨磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异柳磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和异柳磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和异柳磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和水胺硫磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和水胺硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和水胺硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和异唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和异唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和马拉硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和马拉硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和马拉硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭蚜磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭蚜磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和灭蚜磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲胺磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲胺磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲胺磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀扑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀扑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀扑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和速灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和速灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和速灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和久效磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和久效磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和久效磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二溴磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和二溴磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和二溴磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氧乐果;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氧乐果;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氧乐果;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和砜吸硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和砜吸硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和砜吸硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和对硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和对硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和对硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基对硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基对硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基对硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和稻丰散;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和稻丰散;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和稻丰散;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和伏杀硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和伏杀硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和伏杀硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和亚胺硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和亚胺硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和亚胺硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磷胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和磷胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和磷胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和辛硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和辛硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和辛硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基嘧啶磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基嘧啶磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基嘧啶磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙溴磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丙溴磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丙溴磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和胺丙畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和胺丙畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和胺丙畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丙硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丙硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡唑硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吡唑硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和吡唑硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和哒嗪硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和哒嗪硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和哒嗪硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和喹硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和喹硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和喹硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和治螟磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和治螟磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和治螟磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁基嘧啶磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁基嘧啶磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丁基嘧啶磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和双硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和双硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和特丁硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和特丁硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和特丁硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀虫畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基乙拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲基乙拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲基乙拌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和三唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和三唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和敌百虫;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和敌百虫;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和敌百虫;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和蚜灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和蚜灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和蚜灭磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和棉铃威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和棉铃威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和棉铃威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和涕灭威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和涕灭威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和涕灭威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和虫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和虫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和虫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙硫克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丙硫克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丙硫克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁酮威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁酮威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丁酮威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁酮砜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁酮砜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丁酮砜威;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲萘威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲萘威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲萘威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁硫克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁硫克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丁硫克百威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙硫苯威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙硫苯威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乙硫苯威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和仲丁威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和仲丁威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和仲丁威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和伐虫脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和伐虫脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和伐虫脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋线威;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和呋线威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和呋线威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异丙威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和异丙威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和异丙威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲硫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲硫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲硫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭多威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭多威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和灭多威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和速灭威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和速灭威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和速灭威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀线威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀线威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀线威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和抗蚜威;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和抗蚜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和抗蚜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和残杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和残杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和残杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫双威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和硫双威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和硫双威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和久效威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和久效威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和久效威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑蚜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和唑蚜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和唑蚜威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和混杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和混杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和混杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭除威(XMC);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭除威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和灭除威;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和灭杀威;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和烯丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和联苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和生物烯丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和生物烯丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和生物烯丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和生物苄呋菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和生物苄呋菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和生物苄呋菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙氰菊酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和β-氟氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和β-氟氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和β-氟氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和γ-氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和γ-氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和γ-氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和λ-氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和λ-氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和λ-氯氟氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和α-氯氰菊酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和α-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和α-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和β-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和β-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和β-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和θ-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和θ-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和θ-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和ζ-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和ζ-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和ζ-氯氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯醚氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和溴氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和右旋烯炔菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和右旋烯炔菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和右旋烯炔菊酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和S-氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和S-氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和S-氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和依芬普司;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和依芬普司;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和依芬普司;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟氰戊菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟氯苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟氯苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟氯苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟胺氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺氰菊酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟胺氰菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苄螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苄螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苄螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和heptafluthrin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和heptafluthrin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和heptafluthrin;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和炔咪菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和炔咪菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和炔咪菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和喹恩菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和喹恩菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和喹恩菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氟醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氟醚菊酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯氟醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧苄氟菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧苄氟菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲氧苄氟菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和右旋炔丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和右旋炔丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和右旋炔丙菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和除虫菊素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和除虫菊素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和除虫菊素;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苄呋菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苄呋菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苄呋菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟硅菊酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟硅菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟硅菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和七氟菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和七氟菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和七氟菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和胺菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和胺菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和胺菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和四氟醚菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四溴菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四溴菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和四溴菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四氟苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和四氟苯菊酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀虫磺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀虫磺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀虫磺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀螟丹;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀螟丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀螟丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和盐酸杀螟丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和盐酸杀螟丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和盐酸杀螟丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀虫环;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀虫环;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀虫环;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀虫双;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀虫双;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀虫双;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀虫单;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀虫单;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和杀虫单;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶虫脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和啶虫脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和啶虫脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和噻虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和噻虫胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡虫啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吡虫啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和吡虫啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻虫嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和噻虫嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和噻虫嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和呋虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和呋虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和呋虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟吡氰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟吡氰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟吡氰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和flupyradifurone;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和flupyradifurone;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和flupyradifurone;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯啶虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和烯啶虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和烯啶虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻虫啉;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和噻虫啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和噻虫啉;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双二氟虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双二氟虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和双二氟虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟啶脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟啶脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟啶脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和除虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和除虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和除虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟环脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟环脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟环脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟虫脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟铃脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟铃脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟铃脲;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和虱螨脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和虱螨脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和虱螨脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟酰脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟酰脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟酰脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和多氟脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和多氟脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和多氟脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟苯脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟苯脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟苯脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀铃脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和杀铃脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和杀铃脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乙虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟虫腈;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁烯氟虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁烯氟虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丁烯氟虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和环虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲氧虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和虫酰肼;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氯丹;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和硫丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和硫丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和α-硫丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和α-硫丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和α-硫丹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至253中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氯虫苯甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至253中任一种和氰虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氰虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氰虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至253中任一种和cycloniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和cycloniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和cycloniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和cycloniliprole;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶0.1的本发明化合物1至253中任一种和tetraniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和tetraniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和tetraniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和tetraniliprole;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌鲇泽变种(Bacillus thuringiensis var.Aizawai);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌鲇泽变种;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌鲇泽变种;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌Kurstaki变种(Bacillus thuringiensis var.Kurstaki);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌Kurstaki变种;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌Kurstaki变种一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌以色列变种(Bacillus thuringiensis var.Israelensis);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌以色列变种;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌以色列变种;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌tenebriosis变种(Bacillus thuringiensis var.Tenebriosis);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌tenebriosis变种;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和苏云金杆菌tenebriosis变种;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和强固芽胞杆菌(Bacillus firmus);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和强固芽胞杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和强固芽胞杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和球形芽孢杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和球形芽孢杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和巴西安白僵菌(Beauveriabassiana);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和巴西安白僵菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和巴西安白僵菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和布氏白僵菌(Beauveria Brongniartii);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和布氏白僵菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和布氏白僵菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和玫烟色拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和玫烟色拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和玫烟色拟青霉;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和淡紫色拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和淡紫色拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和淡紫色拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和细脚拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和细脚拟青霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和哈茨木霉(Trichoderma harzianum);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和哈茨木霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和哈茨木霉;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecanii);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和蜡蚧轮枝菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和蜡蚧轮枝菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和穿刺芽孢杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和穿刺芽孢杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和棉隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和棉隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和棉隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻虫砜;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟噻虫砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟噻虫砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和噻唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和噻唑磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烟碱硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和烟碱硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和烟碱硫磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和威百亩;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和威百亩;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和威百亩;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吐酒石(tartar emetic);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吐酒石;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和吐酒石;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和tioxazafen;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和tioxazafen;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和tioxazafen;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和指状节丛孢菌(Arthrobotrys dactyloydes);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和指状节丛孢菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和指状节丛孢菌;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和巨大芽胞杆菌(Bacillus megaterium);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和巨大芽胞杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和巨大芽胞杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和洛斯里被毛孢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和洛斯里被毛孢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和明尼苏达被毛孢(Hirsutellaminnesotensis);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和明尼苏达被毛孢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和明尼苏达被毛孢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和Monacrosporium phymatopagum;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和Monacrosporium phymatopagum;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和Monacrosporium phymatopagum;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和先正达巴氏杆菌(Pasteuria nishizawae);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和先正达巴氏杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和先正达巴氏杆菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和Pasteuria usgae;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和Pasteuria usgae;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和Pasteuria usgae;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和厚坦轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和厚坦轮枝孢菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和厚坦轮枝孢菌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和Harpin蛋白(Harpin protein);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和Harpin蛋白;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和Harpin蛋白;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和6-溴-N-{[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]磺酰基}-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭螨醌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭螨醌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭螨醌;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双甲脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双甲脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和双甲脒;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯螨特;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯螨特;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯螨特;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯肼酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和联苯肼酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和联苯肼酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和溴螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭螨猛;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭螨猛;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭螨猛;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四螨嗪;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和四螨嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和四螨嗪;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯腈吡螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯腈吡螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯腈吡螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁氟螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁氟螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁氟螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环己锡;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环己锡;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和环己锡;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氯杀螨醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氯杀螨醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和三氯杀螨醇;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙螨唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙螨唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙螨唑;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和喹螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和喹螨醚;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和喹螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯丁锡;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯丁锡;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯丁锡;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和唑螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶蜱脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶蜱脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和啶蜱脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟菌螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟菌螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟菌螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻螨酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻螨酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和噻螨酮;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和克螨特;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和克螨特;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和克螨特;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和pyflubumide;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和pyflubumide;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和pyflubumide;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和哒螨灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和哒螨灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和哒螨灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和嘧螨胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和螺螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺甲螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺甲螨酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和螺甲螨酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡螨胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡螨胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吡螨胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氯杀螨砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氯杀螨砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和三氯杀螨砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和阿维菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和阿维菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和阿维菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲氨基阿维菌素苯甲酸盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和林皮没丁;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和林皮没丁;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和林皮没丁;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和弥拜菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和弥拜菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和弥拜菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙基多杀菌素;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和乙基多杀菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和乙基多杀菌素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和多杀霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和多杀霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和多杀霉素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和afidopyropen;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和afidopyropen;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和afidopyropen;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磷化铝;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和磷化铝;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和磷化铝;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磷化钙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和磷化钙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和磷化钙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磷化氢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和磷化氢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和磷化氢;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和磷化锌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和磷化锌;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和磷化锌;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和印楝素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和印楝素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和印楝素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻嗪酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和噻嗪酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和噻嗪酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和溴虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和溴虫腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯化苦;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氯化苦;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氯化苦;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭蝇胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和灭蝇胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和灭蝇胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁醚脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丁醚脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丁醚脲;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和DNOC;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和DNOC;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和DNOC;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯氧威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和苯氧威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和苯氧威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和flometoquin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和flometoquin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和flometoquin;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟啶虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟啶虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟啶虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟蚁腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟蚁腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟蚁腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯虫乙酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和烯虫乙酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和烯虫乙酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和茚虫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和茚虫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和茚虫威;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙诺保幼素;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和丙诺保幼素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和丙诺保幼素;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氰氟虫腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氰氟虫腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氰氟虫腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯虫酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和烯虫酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和烯虫酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧滴滴涕;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和甲氧滴滴涕;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和甲氧滴滴涕;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴甲烷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和溴甲烷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和溴甲烷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和虫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和虫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和虫酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡蚜酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吡蚜酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和吡蚜酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡菌磷;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吡菌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和吡菌磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶虫醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和啶虫醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和啶虫醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫吡喹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟虫吡喹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟虫吡喹;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡丙醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和吡丙醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和吡丙醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟化铝钠;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟化铝钠;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟化铝钠;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和螺虫乙酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和螺虫乙酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和螺虫乙酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和氟虫胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和氟虫胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和硫酰氟;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和硫酰氟;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和硫酰氟;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和唑虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和唑虫酰胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和triflumezopyrim;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和triflumezopyrim;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和triflumezopyrim;一种害虫防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至253中任一种和4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为5∶1的本发明化合物1至253中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶10的本发明化合物1至253中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶50的本发明化合物1至253中任一种和5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,4-D;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,4-D;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和2,4-D;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,4-DB;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和2,4-DB;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和2,4-DB;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和乙草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟锁草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟锁草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟锁草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和莠灭净;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和莠灭净;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和莠灭净;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氨唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氨唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氨唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氨吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯氨吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氯氨吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和莠去沣;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和莠去沣;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和莠去沣;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭草松;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和灭草松;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和灭草松;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴苯腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和溴苯腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和溴苯腈;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑草酮;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和唑草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯酯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯酯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氯酯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氯嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙氯隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙氯隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和乙氯隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯草敏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯草敏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氯草敏;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和烯草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和炔草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和炔草酯;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和炔草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异草松;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异草松;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和异草松;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二氯吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二氯吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和二氯吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯酯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氯酯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氯酯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甜菜安;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甜菜安;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甜菜安;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和麦草畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和麦草畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和麦草畏;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和禾草灵;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和双氯磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟吡草腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟吡草腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟吡草腙;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二甲吩草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二甲吩草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和二甲吩草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和敌草快;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和敌草快;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和敌草快;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和敌草隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和敌草隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和敌草隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和EPTC;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和EPTC;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和EPTC;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙丁烯氟灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙丁烯氟灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和乙丁烯氟灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑啶草;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑啶草;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和唑啶草;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和唑禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精唑禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精唑禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和精唑禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氟磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和双氟磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和双氟磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精吡氟禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精吡氟禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和精吡氟禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻草胺;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟噻草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑嘧磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑嘧磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和唑嘧磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟胺草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙炔氟草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丙炔氟草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和丙炔氟草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟噻草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟噻草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟磺胺草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟磺胺草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟磺胺草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲酰氨基嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲酰氨基嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲酰氨基嘧磺隆;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草铵磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草铵磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和草铵磷;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和固杀草(glufosinateammoniumsalt);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和固杀草;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和固杀草;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦三甲基硫盐(glyphosate trimesium salt);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦三甲基硫盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦三甲基硫盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦异丙胺盐(glyphosate isopropylaminesalt);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦异丙胺盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦异丙胺盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦钾盐(glyphosate potassium salt);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦钾盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和草甘膦钾盐;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡氯黄隆;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡氯黄隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和吡氯黄隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草枯星;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和草枯星;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和草枯星;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精氟吡甲禾灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精氟吡甲禾灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和精氟吡甲禾灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环嗪酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环嗪酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和环嗪酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧咪草烟;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲氧咪草烟;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲氧咪草烟;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲咪唑烟酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲咪唑烟酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲咪唑烟酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑喹啉酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑喹啉酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和咪唑喹啉酸;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑乙烟酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和咪唑乙烟酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和咪唑乙烟酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和碘甲磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和碘甲磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和碘甲磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和异唑草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乳氟禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乳氟禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和乳氟禾草灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环草定;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环草定;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和环草定;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和利谷隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和利谷隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和利谷隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基二磺隆;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基二磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲基二磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基磺草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲基磺草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲基磺草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和威百亩;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和威百亩;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和威百亩;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯嗪草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯嗪草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和苯嗪草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异丙甲草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和异丙甲草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和异丙甲草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嗪草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嗪草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和嗪草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲磺隆;
一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和MPCA;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和MPCA;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和MPCA;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和MSMA;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和MSMA;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和MSMA;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烟嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烟嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和烟嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和黄草消;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和黄草消;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和黄草消;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙氧氟草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和乙氧氟草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和乙氧氟草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和百草枯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和百草枯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和百草枯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二甲戊灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和二甲戊灵;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和二甲戊灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甜菜宁;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甜菜宁;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甜菜宁;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氨氯吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氨氯吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氨氯吡啶酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟嘧磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑啉草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和唑啉草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和唑啉草酯;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和扑草净;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和扑草净;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和扑草净;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和吡草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧硫草醚;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和嘧硫草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和嘧硫草醚;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和啶磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和啶磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡杀草砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡杀草砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和吡杀草砜;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精喹禾灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和精喹禾灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和精喹禾灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和salflufenacil;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和salflufenacil;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和salflufenacil;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯禾定;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和烯禾定;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和烯禾定;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和西玛沣;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和西玛沣;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和西玛沣;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和甲磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和甲磺草胺;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁噻隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和丁噻隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和丁噻隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环磺草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和环磺草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和环磺草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡喃草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和吡喃草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和吡喃草酮;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻吩磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和噻吩磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和噻吩磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和苯磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和苯磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氯吡氧乙酸;
一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氯吡氧乙酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和三氯吡氧乙酸;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氟啶磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和三氟啶磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和三氟啶磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟乐灵(trifluralin);一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟乐灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟乐灵;一种害虫防治组合物,其包含比率为0.1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺磺隆;一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶1的本发明化合物1至253中任一种和氟胺磺隆;和一种害虫防治组合物,其包含比率为1∶20的本发明化合物1至253中任一种和氟胺磺隆。
以下将示出制剂例。份为按重量计。
制剂例1
将五十份(50份)的本发明化合物1至253、3份的木质素磺酸钙、2份的月桂基硫酸镁和45份的合成水合二氧化硅重复研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例2
将二十份(20份)的本发明化合物1至253和1.5份的三油酸脱水山梨糖醇酯与28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合,并且将混合物通过湿磨法精细研磨。然后,向其中加入40份的含有0.05份的黄原胶和0.1份的硅酸镁铝的水溶液并且进一步加入10份的丙二醇,接着搅拌并混合,获得各种制剂。
制剂例3
将两份(2份)的本发明化合物1至253、88份的高岭粘土和10份的滑石充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例4
将五份(5份)的本发明化合物1至253、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙和75份的二甲苯充分研磨和混合,获得各种制剂。
制剂例5
将两份(2份)的本发明化合物1至253、1份的合成水合二氧化硅、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭粘土充分研磨并混合。在加入水后,将混合物充分捏合并且进一步造粒和干燥,获得各种制剂。
制剂例6
将十份(10份)的本发明化合物1至253、35份的含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白炭黑和55份的水通过湿磨法精细研磨,获得各种制剂。
以下试验例将显示本发明化合物可用于防治植物病害。
防治效果通过以下方式进行评价:在考察时视觉观察在每一个试验植物上的病变部位的面积,并且将用本发明防治化合物处理的植物上的病变部位的面积与未处理植物上的病变部位的面积进行比较。
试验例1
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种稻(栽培品种:NIHONBARE)并且在温室中生长20天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物4、7、13、17、20、21、22、24、29、31、37、38、42、43、44、45、46、47、48、49、51、52、53、57、59、73、83、84、85、90、91、93、99、115、117、118、119、122、123、126、131、132、136、139、142、143、145、148、149、150、151、152、154、158、159、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、180、182、186、187、189、190、191、193、203、204、215、218、219、220、221、222、235、236和238中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到茎和叶上,以使其充分地粘附至稻的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并经过喷雾处理,并且在彼此接触的同时,将被稻稻瘟病(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(栽培品种:NIHONBARE)在高湿度下在白天24℃和夜晚20℃留置6天,然后考察病变部位的面积。作为结果,相对于未处理的植物上的病变面积,用本发明化合物4、7、13、17、20、21、22、24、29、31、37、38、42、43、44、45、46、47、48、49、51、52、53、57、59、73、83、84、85、90、91、93、99、115、117、118、119、122、123、126、131、132、136、139、142、143、145、148、149、150、151、152、154、158、159、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、180、182、186、187、189、190、191、193、203、204、215、218、219、220、221、222、235、236或238处理的植物上的病变面积为30%以下。
试验例2
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种番茄(栽培品种:PATIO)并且在温室中生长20天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物7、13、14、76、93、102和111中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到番茄幼苗的茎和叶上,以使其充分地粘附至番茄幼苗的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥以干燥叶表面上的稀释液,并喷雾含有番茄晚疫病菌(致病疫霉(Phytophthora infestans))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将幼苗首先在高湿度条件下在23℃留置一天,然后在温室中栽培4天。之后,考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物7、13、14、76、93、102或111处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例3
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物6、7、9、10、36、40、47、50、52、76、90、92、138、145、152、158、160、163、166、167、169、173、182、186、187、190、193、200、203、204、215、216、217、218、219、220、221、222、235和238中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥以干燥叶表面上的稀释液。在喷雾之后,将植物空气干燥并在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃留置一天,并在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物6、7、9、10、36、40、47、50、52、76、90、92、138、145、152、158、160、163、166、167、169、173、182、186、187、190、193、200、203、204、215、216、217、218、219、220、221、222、235或238处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例4
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、233、234、235、236、237、238、240、242、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、233、234、235、236、237、238、240、242、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例5
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种菜豆(栽培品种:NAGAUZURANATANE)并且在温室中生长8天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、125、126、127、128、130、131、132、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、147、149、151、152、153、154、155、157、158、159、160、162、163、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、182、183、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、242、247、248和249中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到菜豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾后,将植物空气干燥并且将含有菜豆茎腐真菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝PDA介质置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆仅在夜晚在高湿度条件下留置。在接种四天后,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、125、126、127、128、130、131、132、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、147、149、151、152、153、154、155、157、158、159、160、162、163、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、182、183、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、242、247、248或249处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例6
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、126、128、131、132、134、135、136、138、140、141、142、143、144、145、147、149、151、152、153、154、155、158、159、160、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、178、179、180、181、182、184、186、187、188、189、190、192、193、194、195、196、197、198、199、203、204、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾后,将植物空气干燥。在4天后,喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在18℃留置3天并在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、122、123、126、128、131、132、134、135、136、138、140、141、142、143、144、145、147、149、151、152、153、154、155、158、159、160、161、162、163、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、178、179、180、181、182、184、186、187、188、189、190、192、193、194、195、196、197、198、199、203、204、206、207、208、209、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例7
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长12天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、64、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、103、105、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、199、200、202、203、204、205、206、208、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、234、235、236、237、238、240、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥,然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、64、67、68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、90、91、92、93、94、96、97、99、100、101、102、103、105、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、126、127、128、129、130、131、132、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、199、200、202、203、204、205、206、208、210、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、234、235、236、237、238、240、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例8
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。然后,喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。将小麦植物在高湿度条件下在18℃留置3天并空气干燥。将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、19、20、21、22、24、26、27、28、29、33、34、36、37、38、40、41、42、43、47、48、50、51、52、53、54、59、62、64、65、71、72、73、74、76、79、80、84、85、87、92、93、94、99、100、101、110、111、112、114、115、116、123、128、131、132、135、136、137、138、140、141、142、143、147、148、151、152、153、154、158、159、164、166、169、170、171、172、173、176、177、178、179、182、184、185、186、187、189、190、193、194、195、196、197、203、204、211、212、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238和241中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并且在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、19、20、21、22、24、26、27、28、29、33、34、36、37、38、40、41、42、43、47、48、50、51、52、53、54、59、62、64、65、71、72、73、74、76、79、80、84、85、87、92、93、94、99、100、101、110、111、112、114、115、116、123、128、131、132、135、136、137、138、140、141、142、143、147、148、151、152、153、154、158、159、164、166、169、170、171、172、173、176、177、178、179、182、184、185、186、187、189、190、193、194、195、196、197、203、204、211、212、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238或241处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例9
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、110、111、112、113、114、115、116、118、119、121、122、123、125、126、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、197、198、199、203、204、208、209、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在4天后,喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在18℃留置3天并在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、90、91、92、93、94、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、121、122、123、125、126、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、197、198、199、203、204、208、209、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例10
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物89和104中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在4天后,喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在18℃留置3天并在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物89或104处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例11
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种稻(栽培品种:NIHONBARE)并且在温室中生长20天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物3、4、6、7、9、10、13、14、15、17、18、20、21、22、24、25、28、30、31、32、33、34、35、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、51、52、53、54、55、56、58、59、61、62、64、65、68、71、73、74、75、76、77、83、84、85、86、87、88、89、91、92、96、97、99、100、101、106、107、114、115、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、177、178、179、181、182、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、196、197、198、203、204、210、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238和241中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到稻的茎和叶上,以使其充分地粘附至稻的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并经过喷雾处理,并且在彼此接触的同时,将被稻稻瘟病(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(栽培品种:NIHONBARE)在高湿度下在白天24℃和夜晚20℃留置6天,然后考察病变部位的面积。作为结果,相对于未处理的植物上的病变面积,用本发明化合物3、4、6、7、9、10、13、14、15、17、18、20、21、22、24、25、28、30、31、32、33、34、35、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、51、52、53、54、55、56、58、59、61、62、64、65、68、71、73、74、75、76、77、83、84、85、86、87、88、89、91、92、96、97、99、100、101、106、107、114、115、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、169、170、171、172、173、174、176、177、178、179、181、182、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、196、197、198、203、204、210、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238或241处理的植物上的病变面积为30%以下。
试验例12
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种稻(栽培品种:NIHONBARE)并且在温室中生长20天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物19、57和206中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到稻的茎和叶上,以使其充分地粘附至稻的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并经过喷雾处理,并且在彼此接触的同时,将被稻稻瘟病(Magnaporthe grisea)感染的稻幼苗(栽培品种:NIHONBARE)在高湿度下在白天24℃和夜晚20℃留置6天,然后考察病变部位的面积。作为结果,相对于未处理的植物上的病变面积,用本发明化合物19、57或206处理的植物上的病变面积为30%以下。
试验例13
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、31、33、34、35、36、38、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、59、60、61、62、64、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、83、84、85、87、88、91、92、94、97、99、100、101、102、110、111、112、113、114、115、116、121、122、123、126、128、129、131、132、135、136、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、200、203、204、205、206、210、213、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃留置一天,并在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、31、33、34、35、36、38、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、59、60、61、62、64、67、68、69、70、71、72、73、74、76、78、83、84、85、87、88、91、92、94、97、99、100、101、102、110、111、112、113、114、115、116、121、122、123、126、128、129、131、132、135、136、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、200、203、204、205、206、210、213、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例14
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:SHIROGANE)并且在温室中生长9天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物104和133中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并在光照下在20℃栽培5天,然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃留置一天,并在光照下在20℃栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物104或133处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例15
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种番茄(栽培品种:PATIO)并且在温室中生长20天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物20、72和102中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到番茄幼苗的茎和叶上,以使其充分地粘附至番茄幼苗的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥以干燥叶表面上的稀释液,并喷雾含有番茄晚疫病菌(致病疫霉(Phytophthora infestans))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将幼苗首先在高湿度条件下在23℃留置一天,然后在20℃在空调室中栽培4天。之后,考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物20、72或102处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例16
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例17
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物10和104中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物10或104处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例18
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将通过调节以含有预定浓度(12.5ppm)的本发明化合物53而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物53处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例19
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大豆(栽培品种:KUROSENGOKU)并且在温室中生长13天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物3、4、5、6、7、13、20、21、22、24、33、38、40、42、43、44、45、47、48、49、50、51、52、71、76、84、85、87、91、93、97、100、111、112、115、116、122、123、126、139、142、147、149、151、152、153、154、157、158、160、164、165、166、167、169、170、172、173、177、186、187、190、192、193、196、203、204、215、216、217、219、220、221、222、234、235和238中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至大豆的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大豆锈病菌(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天、并在温室中栽培14天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物3、4、5、6、7、13、20、21、22、24、33、38、40、42、43、44、45、47、48、49、50、51、52、71、76、84、85、87、91、93、97、100、111、112、115、116、122、123、126、139、142、147、149、151、152、153、154、157、158、160、164、165、166、167、169、170、172、173、177、186、187、190、192、193、196、203、204、215、216、217、219、220、221、222、234、235或238处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例20
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、120、121、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、208、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247和248中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、105、106、107、109、110、111、112、113、114、115、116、118、120、121、122、123、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、208、210、211、212、213、214、215、216、217、219、220、221、222、233、234、235、236、237、238、240、241、242、247或248处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例21
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种大麦(栽培品种:NISHINOHOSHI)并且在温室中生长7天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物104和119中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在2天后,喷雾含有大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在白天23℃和夜晚20℃的温室中留置3天,并在温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,发现用本发明化合物104或119处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例22
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种菜豆(栽培品种:NAGAUZURANATANE)并且在温室中生长8天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、2、3、7、8、10、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、33、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、95、96、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、109、111、112、113、114、119、120、121、122、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、149、151、152、154、155、157、158、159、160、162、163、164、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、199、200、203、204、205、206、208、210、212、213、215、216、218、219、220、221、222、223、224、225、226、234、235、236、238、239、240、242、247、248和249中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到菜豆的茎和叶上,以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并且将含有菜豆茎腐真菌(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))的菌丝的PDA介质置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆仅在夜晚在高湿度条件下留置。在接种四天后,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、2、3、7、8、10、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、33、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、95、96、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、109、111、112、113、114、119、120、121、122、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、145、149、151、152、154、155、157、158、159、160、162、163、164、165、166、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、193、194、195、196、199、200、203、204、205、206、208、210、212、213、215、216、218、219、220、221、222、223、224、225、226、234、235、236、238、239、240、242、247、248或249处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例23
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种菜豆(栽培品种:NAGAUZURANATANE)并且在温室中生长8天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物4、5、6、34、51、55、79、88、90、91、123和126中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥并且将含有菜豆茎腐真菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA介质置于菜豆的叶上。在接种后,将所有菜豆仅在夜晚在高湿度条件下留置。在接种四天后,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物4、5、6、34、51、55、79、88、90、91、123或126处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例24
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长12天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、64、67、68、69、70、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、104、105、107、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、145、146、147、148、149、150、151、152、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、197、199、201、203、204、205、206、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、235、236、237、238、240或241中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥,然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、57、58、59、60、61、62、64、67、68、69、70、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、104、105、107、111、112、113、114、115、116、118、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、133、135、136、137、138、139、140、141、142、143、145、146、147、148、149、150、151、152、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、193、194、195、196、197、199、201、203、204、205、206、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、235、236、237、238、240或241处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例25
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长12天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物55、71、103和126中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在1天后,植物通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea),一种这样的QoI-抗性株,其中在编码细胞色素b的基因中,在细胞色素b的143位处的氨基酸残基从甘氨酸突变为丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培8天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物55、71、103或126处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例26
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、3、12、13、14、15、20、21、22、24、30、33、42、54、56、57、58、63、64、65、67、69、72、73、74、77、78、82、83、84、85、86、87、94、95、96、97、98、99、102、104、105、106、107、109、110、111、112、113、114、122、123、125、131、132、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、152、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、203、204、208、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、248和249中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在一天后,植物通过用黄瓜棒孢叶斑真菌(山扁豆生棒孢(Corynespora cassicola))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、3、12、13、14、15、20、21、22、24、30、33、42、54、56、57、58、63、64、65、67、69、72、73、74、77、78、82、83、84、85、86、87、94、95、96、97、98、99、102、104、105、106、107、109、110、111、112、113、114、122、123、125、131、132、135、136、137、138、139、140、141、142、143、147、148、149、152、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、203、204、208、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、227、234、235、236、237、238、239、240、248或249处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例27
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物2、5、6、7、8、16、23、31、32、40、48、51、52、55、62、76、90、91、92、93、103、127、128、145、151、170和210中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在一天后,植物通过用黄瓜棒孢叶斑真菌(山扁豆生棒孢(Corynespora cassicola))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物在白天24℃和夜晚20℃栽培7天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物2、5、6、7、8、16、23、31、32、40、48、51、52、55、62、76、90、91、92、93、103、127、128、145、151、170或210处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例28
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。然后,将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1、17、18、19、23、30、33、42、43、44、45、47、56、57、58、59、60、61、63、64、66、75、82、88、97、99、100、101、104、105、107、109、112、113、114、115、116、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、135、136、138、147、148、149、150、151、152、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、195、196、203、204、205、206、207、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、234、235、236、237、238、239、240、242和249中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在一天后,植物通过用黄瓜炭疽菌(炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物首先在高湿度条件下在23℃留置一天,然后在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培6天。之后,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物1、17、18、19、23、30、33、42、43、44、45、47、56、57、58、59、60、61、63、64、66、75、82、88、97、99、100、101、104、105、107、109、112、113、114、115、116、119、120、121、122、123、127、128、129、130、131、132、135、136、138、147、148、149、150、151、152、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、192、193、194、195、196、203、204、205、206、207、208、210、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、224、225、226、234、235、236、237、238、239、240、242或249处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例29
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种黄瓜(栽培品种:SAGAMIHANJIRO)并且在温室中生长19天。然后,将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物2、5、6、7、14、20、21、22、24、31、32、40、48、51、52、54、55、71、72、74、76、77、83、84、85、86、87、90、91、93、95、96、102、103、111、124、126、133、139、140、141、142、143、145和154中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上,以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后,将植物空气干燥。在一天后,植物通过用黄瓜炭疽菌(炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子喷洒接种。在接种后,将植物首先在高湿度条件下在23℃留置一天,然后在白天24℃和夜晚20℃的温室中栽培6天。之后,考察病变部位的面积。作为结果,用本发明化合物2、5、6、7、14、20、21、22、24、31、32、40、48、51、52、54、55、71、72、74、76、77、83、84、85、86、87、90、91、93、95、96、102、103、111、124、126、133、139、140、141、142、143、145或154处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
试验例30
在本试验例中,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物而制备的含有表面活性剂的水稀释液用作试验化学溶液。
将以上化学溶液(0.7mL)加入到100mL的去离子水中以将活性成分的浓度调节至3.5ppm。将二十(20)头普通家蚊子(淡色库蚊(Culex pipiens pallens))的末龄幼虫释放在所述溶液中并在8天后计数死亡昆虫的数量。
通过以下公式确定死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,即使在使用含有本发明化合物93、116、215、236或242的任何试验化学溶液时,也表现出100%的死亡率。
试验例31
在本试验例中,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物而制备的含有表面活性剂的水稀释液用作试验化学溶液。
将甘蓝种植在各个聚乙烯杯中并生长直至发展第三片真叶或第四片真叶。将上述试验化学溶液以20mL/杯的比率喷雾到甘蓝(Brassicae oleracea)上。在干燥所述化学溶液后,覆盖容积为400mL的聚乙烯杯。将十(10)头甘蓝小菜蛾(Plutella xylostella)的第三龄幼虫释放到杯中并将所述杯用Tetron织物遮盖。将该杯保持在25℃,并且在5天后,计数存活昆虫的数量并且通过以下公式计算昆虫的死亡率。
死亡率(%)=(死亡昆虫的数量/试验昆虫的数量)×100
作为结果,本发明化合物48或92表现出90%以上的死亡率。
试验例32
在本试验例中,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物而制备的含有表面活性剂的水稀释液用作试验化学溶液。
将三十(30)头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放到在聚乙烯杯中生长直至发展第一片真叶的黄瓜的叶上。第二天,喷雾20ml的上述试验化学溶液。在6天后,计数存活昆虫的数量并通过以下公式计算防治值。
防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中公式中的符号代表以下:
Cb:在未处理区域中在喷雾化学溶液之前昆虫的数量;
Cai:在未处理区域中存活昆虫的数量;
Tb:在处理区域中在喷雾化学溶液之前昆虫的数量;和
Tai:在处理区域中存活昆虫的数量。
作为结果,本发明化合物8、20、29、41、45、59、116、127、130、131、134、137、138、148、149、155、156、157、192、195、210、219、234、236或238显示90%以上的防治值。
对比试验例
用砂质壤土填充各个塑料罐,并播种小麦(栽培品种:APOGEE)并且在温室中生长10天。然后,将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的1-甲基-4-[2-(4-苯基-苯氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮和本发明化合物223中的任一种化合物而制备的含有表面活性剂的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上,以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾后,将植物空气干燥。在4天后,喷雾含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoriatritici))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种完成之后,将植物在高湿度条件下在18℃留置3天并在光照下留置14至18天,然后考察病变部位的面积。作为结果,用1-甲基-4-[2-(4-苯基-苯氧基甲基)-苯基]-1,4-二氢四唑-5-酮处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的70%以上,而用本发明化合物223处理的植物上的病变部位的面积为未处理植物上的病变部位的面积的30%以下。
Claims (14)
1.一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物:
其中Q表示任选地具有一个或多个选自P1组的原子或基团的6-元芳族杂环基,条件是构成所述杂环基的杂原子是氮原子,并且氮原子的数量为1、2或3;
R1、R2、R3和R11各自独立地表示任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个选自P2组的原子或基团的C3-C6环烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基;
R4和R5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基;
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基;
R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R10表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;并且
X表示氧原子或硫原子:
P1组:由以下各项组成的组:任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、卤素原子、C3-C6环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基、硝基和氰基;并且
P2组:由以下各项组成的组:卤素原子。
2.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q为以下基团Q1;
Q1;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R10是甲基;
X是氧原子;并且
R13、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
3.根据权利要求2所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R3是氢原子或甲基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或C1-C3烷氧基。
4.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q是以下基团Q2;
Q2;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R12、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
5.根据权利要求4所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R3是氢原子或甲基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
6.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q是以下基团Q4;
Q4;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R13、R14和R15是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
7.根据权利要求6所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R3是氢原子或甲基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、C3-C4环烷基、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R13、R14和R15各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
8.根据权利要求2所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R13、R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
9.根据权利要求4所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R12、R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、氰基或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
10.根据权利要求6所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
11.根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物,其中Q是以下基团Q7;
Q7;
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、卤素原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C5环烷基、氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;
R3是氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基;
R6是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C4环烷基、卤素原子、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基;并且
R14、R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子、或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
12.根据权利要求11所述的四唑啉酮化合物,其中R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基或卤素原子;
R2、R4、R5、R7、R8、R9和R11是氢原子;并且
R14、R15和R16是相同或不同的并且表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、氢原子、卤素原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷氧基。
13.一种害虫防治剂,所述害虫防治剂包含根据权利要求1至12中任一项所述的四唑啉酮化合物。
14.一种用于防治害虫的方法,所述方法包括用有效量的根据权利要求1至12中任一项所述的四唑啉酮化合物处理植物或土壤。
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