CN105130939A - 一种从花生壳中提取木犀草素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从花生壳中提取木犀草素的方法，包括下述步骤:浸泡处理、原料处理、酶解、去油、碱提、萃取、重结晶。本发明先采用酶提取植物油脂，利用非油成分对油和水的亲和力差异及油水比重不同而将油和非油成分分离，增加了产品收率和提高了提取率。
Description
技术领域
本发明涉及生物技术领域的提取方法，具体说是一种从花生壳中提取木犀草素的方法。
背景技术
花生壳即为花生的果壳。花生果实为荚果，形状有蚕茧形，串珠形和曲棍形。壳的颜色多为黄白色，也有黄褐色、褐色或黄色的，这与花生的品种及土质有关。
花生壳在生活中很常见，大多数时候都把它们当垃圾处理，有的直接烧掉，还有的甚至直接扔掉，没能把花生壳利用好，非常浪费。植物身上都是宝，经过科学的处理，会给人们带来更多的收益。花生壳中含有将近60％的粗纤维，居粗饲料之首。花生壳营养成分中干物质占90.3％，其中粗蛋白质4.8-7.2％，粗脂肪1-1.1％，粗纤维素65.7-79.3％，半纤维素10.1％，可溶性碳水化合物为10.6-21.2％，另外花生壳还含有维生素和矿物质及部分氨基酸。
木犀草素(luteolin)是一种天然黄酮类化合物，存在于多种植物中。具有多种药理活性，如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等，临床主要用于止咳、祛痰、消炎、治疗心血管疾病、治疗“肌萎缩性脊髓侧索硬化症”，SARS，肝炎等。
木犀草素在自然界中分布广泛，因最初是从木犀草科(Resedaceae)木犀草属草本植物木犀草(ResedaodorataL.)的叶、茎、枝中分离出而得名，可从多种天然药材、蔬菜果实中分离得到。目前发现主要存在于金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草、洋蓟、紫苏属、黄芩属、裸花紫珠等天然药材中，以及芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜、胡萝卜、芹菜、甜椒、辣椒、落花生等蔬菜果实中，其它如橄榄油和红酒等植物产品以及野凤仙花、百里香草、唇形科植物全叶青兰草、筋骨草等也含有木犀草素。酸角果肉中不含木樨草素,而果壳中含有木樨草素,以前还见酸豆叶子中含有木樨草素的报道。
目前，获得木犀草素，包括从天然产物中提取外或者采用人工合成的方法获得：
提取工艺一般包括：
1、药材预处理：富含木犀草素的药材，经过洗涤、干燥后，粉碎成粗粉备用；
2、提取纯化：药材粉末加入甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，回流提取，提取液减压浓缩后以石油醚、环己烷等溶剂萃取脱脂，水相过弱极性的大孔吸附树脂，用水洗涤至流出液无色后，以95％乙醇为洗脱剂洗脱，洗脱减压浓缩、真空干燥并重结晶后得到木犀草素纯品。
人工合成的方法：
1、半合成路线：以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷为原料，经过三步反应得到木犀草素，产品总收率约40-47％。
第一步为脱氢反应：橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亚砜/硫酸等体系下脱氢，反应温度50-120℃，反应时间5-16小时，析出物水洗后碱液溶解，再加入甲醇并调节PH至酸性，析出物抽滤、洗涤、干燥后得到地奥明。
第二步为水解脱糖苷反应：地奥明在甲醇/盐酸，乙二醇/硫酸，乙二醇/盐酸，乙醇/盐酸，甲醇/硫酸等水解体系下水解脱糖苷，反应温度50-120℃，反应时间1-5小时，冷却析出反应产物，经有机溶剂重结晶得到香叶木素。
第三步为脱甲基反应：香叶木素在氢溴酸、氢溴酸/乙酸酐、氢碘酸/乙酸酐等脱甲基试剂体系下脱甲基，反应温度70-120℃，反应时间5-12小时，冷却析出的黄色产物抽滤后洗涤至中性，低温干燥得到木犀草素粗品，有机溶剂重结晶后得到浅黄色木犀草素纯品。
2、全合成路线：以间苯三酚为原料合成木犀草素，产品总收率约为34％。
第一步：间苯三酚与3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140-160℃，真空(1330Pa)下回流2小时，稍冷后加入二苯醚，140-160℃，真空(1330Pa)下反应4～5小时脱醇脱水，冷却后抽滤，加入95％乙醇得到中间体3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮。
第二步：3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮加入催化剂无水吡啶，100℃下再加入催化剂三氯化铝，160-180℃反应3-5小时脱去3'，4'号位上的两个甲基，反应物放入水中进行水解，冷却得到木犀草素粗品，粗品洗涤、重结晶后得到木犀草素纯品。
3、生物合成：LeonardE等建立了一个由肉硅酸-4-羟化酶、辅酶A连接酶、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮异构酶等构成的酿酒酵母4步重组黄烷酮的途径。将黄酮合成酶引入黄烷酮重组酵母菌株内，可将多种酚丙醇酸类前体转化为黄酮分子，如白杨素、芹菜素、木犀草素等。
发明内容
本发明的目的是提供一种从花生壳中提取木犀草素的方法，具有工艺简单，适合生产，生产成本低等优点。
本发明通过以下技术方案实现，一种从花生壳中提取木犀草素的方法，具体包括如下步骤：
1)浸泡处理：将花生壳装入编织袋，扎好口，放在水池里，水池加满水，并在水池上面压上重物，浸泡；
2)原料处理：将步骤1)得到的花生壳粉碎，加入相当于原料2-3倍重量的纯净水，加热至50-60℃维持5-10分钟，得到膏状浆液；
3)酶解：将步骤2)得到的膏状浆液，调pH为4-5，加入膏状浆液0.05-0.1％重量份的果胶-纤维素复合酶和0.001重量份的甘露醇进行酶解40-60分钟，得到酶解液；
4)去油：将步骤3)得到的酶解液，加入2-3倍重量的纯净水，加热至60-70℃浸提60-120分钟，得上层浮油液与下层液、渣混合物，分离；
5)碱提：将步骤4)得到的下层液、渣混合物浓缩得浸膏，向浸膏中加入碱液，进行提取；
6)萃取：向步骤5)得到混合溶液加入乙酸乙酯进行萃取，得到不含有乙酸乙酯的水溶液，加酸调pH至5.5以下，再加入石油醚进行萃取得萃取液；
7)重结晶：将步骤6)得到的萃取液浓缩得浸膏，用75％(v/v)乙醇水溶液溶解，加入等体积的50-60℃热水，浓缩回收乙醇，余液4℃下静置24h，得到木犀草素结晶，重结晶一次得到高纯度的木犀草素。
本发明步骤1)所述的浸泡，时间优选15-24小时。
步骤3)所述的果胶-纤维素复合酶，优选活性是1-3万活性单位/克的固态果胶-纤维复合酶。
步骤5)所述的碱提，优选加入0.1M的NaOH溶液，加入量为浸膏体积的2-5倍，加热提取2次，温度40-60℃，每次30-60min。
步骤6)所述的萃取，优选加入混合溶液体积2-4倍的乙酸乙酯，加入调整pH后溶液2-3倍体积的石油醚。
步骤7)所述的75％(v/v)乙醇水溶液，优选用量为1-3倍浸膏体积。
与现有技术相比，本发明的优点：
1、花生壳的的植物细胞内含有油脂，主要由成分为甘油三酯的化合物组成的混合物，这些油脂以油粒和油体原生质体形式、呈不连续颗粒状、与颗粒蛋白体一起无规则地分散在细胞内等存在形式存在。现有的提取方法，都是直接对花生壳等原料打碎或粉碎后通过水提/醇提、或者微波提取等方式直接提取，在提取的时候，细胞中的油脂会同时分离出，含有油脂的基团和木犀草素、β-谷甾醇、色素等成分混在一起，从而影响后续有效成分的分离，增加了工序的处理难度。本发明先采用酶提取植物油脂，利用非油成分对油和水的亲和力差异及油水比重不同而将油和非油成分分离，增加了产品收率和提高了提取率。
2、本发明采用花生壳水池浸泡，花生壳浸泡在水里，花生壳逐渐软化，水分自然进入到内部，利于植物油脂的分离，利于后续酶解、去油；同时，花生壳浸泡在水里，厌氧细菌大量繁殖，特别是夏天的时候，会变酸，pH值会降低，方便后面工序的调整pH。
3、本发明先采用果胶-纤维素复合酶去除细胞壁，释放植物细胞中的油脂，加入甘露醇，可以保持渗透压，利于油脂的释放，同时也可以破坏色素，省略了脱色的步骤。
4、本发明得到的木犀草素，经HPLC检测，含量在99.5％以上，得率比现有技术提高25％。
具体实施方式
下面以实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1：
一种从花生壳中提取木犀草素的方法，具体包括如下步骤：
1)浸泡处理：将花生壳装入编织袋，扎好口，放在水池里，水池加满水，并在水池上面压上重物，浸泡15小时；
2)原料处理：将步骤1)得到的花生壳粉碎，加入相当于原料3倍重量的纯净水，加热至60℃维持5分钟，得到膏状浆液；
3)酶解：将步骤2)得到的膏状浆液，调pH为4，加入膏状浆液0.1％重量份活性是3万活性单位/克的果胶-纤维素复合酶和0.001重量份的甘露醇进行酶解60分钟，得到酶解液；
4)去油：将步骤3)得到的酶解液，加入3倍重量的纯净水，加热至70℃浸提60分钟，得上层浮油液与下层液、渣混合物，分离；
5)碱提：将步骤4)得到的下层液、渣混合物浓缩得浸膏，向浸膏中加入0.1M的NaOH溶液，加入量为浸膏体积的5倍，加热提取2次，温度60℃，每次30min；
6)萃取：向步骤5)得到混合溶液加入2倍体积的乙酸乙酯进行萃取，得到不含有乙酸乙酯的水溶液，加酸调pH至5.5，再加入4倍体积的石油醚进行萃取得萃取液；
7)重结晶：将步骤6)得到的萃取液浓缩得浸膏，用2倍体积75％乙醇水溶液溶解，加入等体积的50℃热水，浓缩回收乙醇，余液4℃下静置24h，得到木犀草素结晶，重结晶一次得到高纯度的木犀草素，经HPLC检测，含量99.58％。
实施例2：
一种从花生壳中提取木犀草素的方法，具体包括如下步骤：
1)浸泡处理：将花生壳装入编织袋，扎好口，放在水池里，水池加满水，并在水池上面压上重物，浸泡20小时；
2)原料处理：将步骤1)得到的花生壳粉碎，加入相当于原料3倍重量的纯净水，加热至50℃维持10分钟，得到膏状浆液；
3)酶解：将步骤2)得到的膏状浆液，调pH为5，加入膏状浆液0.05％重量份活性是1万活性单位/克的果胶-纤维素复合酶和0.001重量份的甘露醇进行酶解40分钟，得到酶解液；
4)去油：将步骤3)得到的酶解液，加入3倍重量的纯净水，加热至60℃浸提60分钟，得上层浮油液与下层液、渣混合物，分离；
5)碱提：将步骤4)得到的下层液、渣混合物浓缩得浸膏，向浸膏中加入0.1M的NaOH溶液，加入量为浸膏体积的2倍，加热提取2次，温度50℃，每次40min；
6)萃取：向步骤5)得到混合溶液加入4倍体积的乙酸乙酯进行萃取，得到不含有乙酸乙酯的水溶液，加酸调pH至5，再加入2倍体积的石油醚进行萃取得萃取液；
7)重结晶：将步骤6)得到的萃取液浓缩得浸膏，用4倍体积75％乙醇水溶液溶解，加入等体积的60℃热水，浓缩回收乙醇，余液4℃下静置24h，得到木犀草素结晶，重结晶一次得到高纯度的木犀草素，经HPLC检测，含量99.65％。
实施例3：
一种从花生壳中提取木犀草素的方法，具体包括如下步骤：
1)浸泡处理：将花生壳装入编织袋，扎好口，放在水池里，水池加满水，并在水池上面压上重物，浸泡24小时；
2)原料处理：将步骤1)得到的花生壳粉碎，加入相当于原料2倍重量的纯净水，加热至55℃维持10分钟，得到膏状浆液；
3)酶解：将步骤2)得到的膏状浆液，调pH为4.5，加入膏状浆液0.1％重量份活性是2万活性单位/克的果胶-纤维素复合酶和0.001重量份的甘露醇进行酶解50分钟，得到酶解液；
4)去油：将步骤3)得到的酶解液，加入2倍重量的纯净水，加热至65℃浸提100分钟，得上层浮油液与下层液、渣混合物，分离；
5)碱提：将步骤4)得到的下层液、渣混合物浓缩得浸膏，向浸膏中加入0.1M的NaOH溶液，加入量为浸膏体积的3倍，加热提取2次，温度40℃，每次60min；
6)萃取：向步骤5)得到混合溶液加入3倍体积的乙酸乙酯进行萃取，得到不含有乙酸乙酯的水溶液，加酸调pH至5，再加入3倍体积的石油醚进行萃取得萃取液；
7)重结晶：将步骤6)得到的萃取液浓缩得浸膏，用3倍体积75％乙醇水溶液溶解，加入等体积的55℃热水，浓缩回收乙醇，余液4℃下静置24h，得到木犀草素结晶，重结晶一次得到高纯度的木犀草素，经HPLC检测，含量99.66％。
Claims (6)
1.一种从花生壳中提取木犀草素的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)浸泡处理：将花生壳装入编织袋，扎好口，放在水池里，水池加满水，并在水池上面压上重物，浸泡；
2)原料处理：将步骤1)得到的花生壳粉碎，加入相当于原料2-3倍重量的纯净水，加热至50-60℃维持5-10分钟，得到膏状浆液；
3)酶解：将步骤2)得到的膏状浆液，调pH为4-5，加入膏状浆液0.05-0.1％重量份的果胶-纤维素复合酶和0.001重量份的甘露醇进行酶解40-60分钟，得到酶解液；
4)去油：将步骤3)得到的酶解液，加入2-3倍重量的纯净水，加热至60-70℃浸提60-120分钟，得上层浮油液与下层液、渣混合物，分离；
5)碱提：将步骤4)得到的下层液、渣混合物浓缩得浸膏，向浸膏中加入碱液，进行提取；
6)萃取：向步骤5)得到混合溶液加入乙酸乙酯进行萃取，得到不含有乙酸乙酯的水溶液，加酸调pH至5.5以下，再加入石油醚进行萃取得萃取液；
7)重结晶：将步骤6)得到的萃取液浓缩得浸膏，用75％乙醇水溶液溶解，加入等体积的50-60℃热水，浓缩回收乙醇，余液4℃下静置24h，得到木犀草素结晶，重结晶一次得到高纯度的木犀草素。
2.根据权利要求1所述的一种从花生壳中提取木犀草素的方法，其特征在于：步骤1)所述的浸泡，时间为15-24小时。
3.根据权利要求1所述的一种从花生壳中提取木犀草素的方法，其特征在于：步骤3)所述的果胶-纤维素复合酶，为活性是1-3万活性单位/克的固态果胶-纤维复合酶。
4.根据权利要求1所述的一种从花生壳中提取木犀草素的方法，其特征在于：步骤5)所述的碱提，加入0.1M的NaOH溶液，加入量为浸膏体积的2-5倍，加热提取2次，温度40-60℃，每次30-60min。
5.根据权利要求1所述的一种从花生壳中提取木犀草素的方法，其特征在于：步骤6)所述的萃取，加入乙酸乙酯为混合溶液体积2-4倍，加入石油醚为调整pH后溶液2-3倍体积。
6.根据权利要求1所述的一种从花生壳中提取木犀草素的方法，其特征在于：步骤7)所述的75％乙醇水溶液，用量为1-3倍浸膏体积。
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