CN105061282A - 氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法 - Google Patents
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Abstract
氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，它涉及一种氢解合成甲醇的方法。本发明为了解决现有方法制备α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇工艺复杂、成本偏高的技术问题。本方法如下：将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，低压催化加氢，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；本发明提供了一种氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，制备过程简单，反应条件低，同时，制备方法得到的α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法产率可达到95％。本发明属于甲醇的制备领域。
Description
技术领域
本发明属于一种氢解合成甲醇的方法。
背景技术
α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的用途非常广泛，主要应用在以下几个方面：1.α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇是一种很重要的手型催化剂，如催化二烷基锌和醛的加成反应，催化手性二烯-Fe(CO3)复合物的不对称合成，催化不对称Diels-Alder反应，催化碳氮双键的还原等；还可作为催化剂的重要配体参与酮的不对称还原反应。2.α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇同时也是一种重要的药物中间体，已应用于多种药物的开发以及生产。
目前，α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的市场用量很大，并且随着研究的深入，其潜在市场也非常的广阔，但是目前国内外可以大规模生产α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的厂家极其有限，并且α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇很难从天然产物中获得，虽然可通过化学拆分的方法得到，但价格较贵并且工艺复杂，普遍成本偏高。
发明内容
本发明是为了解决现有方法制备α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇工艺复杂、成本偏高的技术问题，提供了一种氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法。
氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为0.35～0.65Mpa、温度为0～50℃的条件下低压催化加氢0.5～3.5h，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕(500～1000)，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为(1000～3000)ml﹕1mol。
所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。
本发明提供了一种氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，制备过程简单，反应条件低，同时，制备方法得到的α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法产率可达到95％。
附图说明
图1是实验三制备的α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的气相色谱数据图；
图2是实验三制备的α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的红外色谱谱图；
图3是实验三制备的α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇1HNMR谱图；
图4是实验三制备的α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇13CNMR谱图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为0.35～0.65Mpa、温度为0～50℃的条件下低压催化加氢0.5～3.5h，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕500～1000，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为(1000～3000)ml﹕1mol。
N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的制备方法，具体是按以下步骤完成的：
一、向装有冷凝管，机械搅拌的250mL三口瓶中，依次加入L-脯氨酸、DMF、碳酸钾和氯苄，在搅拌的条件下加热至回流，回流时间为3h～5h。冷却至20℃～30℃，过滤，以少量DMF洗涤滤饼。合并滤液，减压蒸除DMF。冷却至室温，搅拌下加入150ml冷水，250ml二氯甲烷分三次萃取。合并有机层，采用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸除溶剂，得到橙黄色油状物N-苄基-L-脯氨酸苄酯。其中DMF的体积与L-脯氨酸物质的量的比为(1000mL～2000mL):1mol，氯苄与L-脯氨酸的物质的量比为(1.0～2.0):1.0；
二、氮气保护下，将新处理好的镁屑、无水THF和一粒0.1g碘的加入到三口瓶中，冷水浴下，慢慢滴加由溴苯和THF组成的溶液，保持反应微沸。滴毕，回流至镁屑完全消失为止，得到苯基溴化镁。冷却至室温慢慢滴加步骤一得到的N-苄基-L-脯氨酸苄酯的THF溶液。加毕，70℃继续搅拌反应3h。蒸除THF，冰水冷却下，向烧瓶中加入水，以稀盐酸调pH值为8～9，以二氯甲烷分三次萃取。合并有机相，采用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸除溶剂得到黄色油状物。无水乙醇重结晶，过滤得到白色晶体N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇。其中，N-苄基-L-脯氨酸苄酯与苯基溴化镁物质的量的比为1.0:4.0mol。
本实施方式中的反应式如下：
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二之一不同的是所述的加氢压力为0.4～0.6MPa。其它与具体实施方式一或二之一相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是所述的加氢压力为0.5MPa。其它与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是所述的温度为10～40℃的条件下低压催化加氢。其它与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是所述的温度为25℃的条件下低压催化加氢。其它与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是低压催化加氢2h。其它与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕(700～900)。其它与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕800。其它与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为2000ml﹕1mol。其它与具体实施方式一至九之一相同。
具体实施方式十一：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为1500～2500ml﹕1mol。其它与具体实施方式一至九之一相同。
采用下述实验验证本发明效果：
实验一：
氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为0.5MPa、温度为25℃的条件下低压催化加氢至不再吸氢为止，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕500，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为2000ml﹕1mol。
所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。
产率为：76.8％纯度为：99.39％。
从图1看出以下结果：
实验二：
氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为1.5MPa、温度为25℃的条件下低压催化加氢至不再吸氢为止，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕500，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为2000ml﹕1mol。
所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。
产率为：76.8％纯度为：99.39％。
实验三：
氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为0.5MPa、温度为70℃的条件下低压催化加氢至不再吸氢为止，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕500，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为2000ml﹕1mol。
所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。
产率为：76.8％纯度为：99.39％。
实验四：
氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为0.5MPa、温度为70℃的条件下低压催化加氢至不再吸氢为止，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕500，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为2000ml﹕1mol。
所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。
产率为：76.8％纯度为：99.39％。
Claims (10)
1.氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法按照以下步骤进行：
将N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇、无水乙醇、Pd/C催化剂加入反应釜中，在加氢压力为0.35～0.65MPa、温度为0～50℃的条件下低压催化加氢0.5～3.5h，过滤除去Pd/C催化剂，减压浓缩至干燥，得到α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇；
其中Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕(500～1000)，无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为(1000～3000)ml﹕1mol。
2.根据权利要求1所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于所述的Pd/C催化剂中Pd的质量含量为10％。
3.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于所述的加氢压力为0.4～0.6MPa。
4.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于所述的加氢压力为0.5MPa。
5.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于所述的温度为10～40℃的条件下低压催化加氢。
6.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于所述的温度为25℃的条件下低压催化加氢。
7.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于低压催化加氢2h。
8.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕(700～900)。
9.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于Pd/C催化剂与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇物质的量比为1﹕800。
10.根据权利要求1或2所述氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法，其特征在于无水乙醇与N-苄基-α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的比为2000ml﹕1mol。
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| CN201510451105.3A Pending CN105061282A (zh) | 2015-07-28 | 2015-07-28 | 氢解合成α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113563243A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-10-29 | 上海凌富药物研究有限公司 | 一种2,5-吡咯烷二甲醇及其衍生物的合成方法 |
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2015
- 2015-07-28 CN CN201510451105.3A patent/CN105061282A/zh active Pending
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