[go: up one dir, main page]

CN104979476A - 有机光电子器件和图像传感器 - Google Patents

有机光电子器件和图像传感器 Download PDF

Info

Publication number
CN104979476A
CN104979476A CN201510013024.5A CN201510013024A CN104979476A CN 104979476 A CN104979476 A CN 104979476A CN 201510013024 A CN201510013024 A CN 201510013024A CN 104979476 A CN104979476 A CN 104979476A
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic optoelectronic
optoelectronic device
chemical formula
padded coaming
active layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510013024.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104979476B (zh
Inventor
林东晳
李光熙
李启滉
陈勇完
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN104979476A publication Critical patent/CN104979476A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104979476B publication Critical patent/CN104979476B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/87—Light-trapping means
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
    • H10K39/30—Devices controlled by radiation
    • H10K39/32—Organic image sensors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/20—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising organic-organic junctions, e.g. donor-acceptor junctions
    • H10K30/211—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising organic-organic junctions, e.g. donor-acceptor junctions comprising multiple junctions, e.g. double heterojunctions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/30—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising bulk heterojunctions, e.g. interpenetrating networks of donor and acceptor material domains
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及有机光电子器件和图像传感器。有机光电子器件包括彼此面对的阳极和阴极、以及在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括作为可见光吸收体的由化学式1表示的化合物、以及空穴缓冲材料和电子缓冲材料的至少一种，所述空穴缓冲材料具有大于或等于约2.8eV的能带隙以及在所述阳极的功函和由化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的HOMO能级，所述电子缓冲材料具有大于或等于约2.8eV的能带隙以及在所述阴极的功函和由化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的LUMO能级，化学式1中的基团R1至R12和X定义在说明书中。

Description

有机光电子器件和图像传感器
相关申请的交叉引用
本申请要求2014年4月4日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2014-0040604的优先权和权益，其全部内容通过参考引入本文中。
技术领域
实例实施方式涉及有机光电子器件和包括其的图像传感器。
背景技术
光电子器件使用光电子效应将光转换为电信号，可包括光电二极管和/或光电晶体管，且可应用于图像传感器、太阳能电池和/或有机发光二极管。
包括光电二极管的图像传感器需要相对高的分辨率且因此相对小的像素。目前，硅光电二极管被广泛使用。但是，硅光电二极管可具有恶化的灵敏度的问题，因为硅光电二极管由于相对小的像素而具有相对小的吸收面积。因此，已研究了能够代替硅的有机材料。
有机材料具有相对高的消光系数，和取决于分子结构，选择性地吸收特定波长区域中的光，且因此可同时代替光电二极管和彩色滤光器(滤色器，color filter)，并作为结果，改善灵敏度和有助于相对高的集成。
发明内容
实例实施方式提供有机光电子器件，其具有相对高的光电转换效率和波长选择性。
实例实施方式还提供包括所述有机光电子器件的图像传感器。
根据实例实施方式，有机光电子器件包括：彼此面对的阳极和阴极、以及在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括：作为可见光吸收体的由以下化学式1表示的化合物、以及空穴缓冲材料和电子缓冲材料的至少一种，所述空穴缓冲材料具有大于或等于约2.8eV的能带隙以及在所述阳极的功函和由以下化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的HOMO能级，所述电子缓冲材料具有大于或等于约2.8eV的能带隙以及在所述阴极的功函和由以下化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的LUMO能级。
[化学式1]
在以上化学式1中，
R1-R12各自独立地为以下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素原子、含卤素的基团、及其组合，和
X为阴离子。
所述空穴缓冲材料和所述电子缓冲材料可不吸收具有约450nm-约800nm波长区域的可见光。
所述有机层可包含包括由以上化学式1表示的化合物的活性层和在所述活性层的至少一侧上的电荷缓冲层，所述电荷缓冲层包含包括所述空穴缓冲材料的空穴缓冲层和包括所述电子缓冲材料的电子缓冲层的至少一个。
所述活性层可进一步包括所述空穴缓冲材料。可以基于所述活性层的小于或等于50体积％的量包括所述活性层的空穴缓冲材料。
所述活性层可进一步包括所述电子缓冲材料。可以基于所述活性层的小于或等于50体积％的量包括所述活性层的电子缓冲材料。
所述有机层可包括活性层，且所述活性层可包括由以上化学式1表示的化合物、以及所述空穴缓冲材料和所述电子缓冲材料的至少一种。
所述空穴缓冲材料的HOMO能级和由以上化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的差可为约0.01eV-约0.89eV。所述空穴缓冲材料的HOMO能级可大于约4.7eV且小于约5.6eV。
所述电子缓冲材料的LUMO能级和由以上化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的差可为约0.10-约0.89eV。所述电子缓冲材料的LUMO能级可大于约3.6eV且小于4.3eV。
由以上化学式1表示的化合物可为由以下化学式1a-1e表示的化合物之一。
[化学式1a]
[化学式1b]
[化学式1c]
[化学式1d]
[化学式1e]
所述有机光电子器件可选择性地吸收绿色波长区域的光。所述有机光电子器件可具有在约500nm-约600nm处的最大吸收波长(λmax)。所述有机光电子器件可显示具有约50nm-约150nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
根据实例实施方式，图像传感器包括所述有机光电子器件。
所述图像传感器可包括：集成有多个检测在蓝色波长区域中的光的第一感光器件和多个检测在红色波长区域中的光的第二感光器件的半导体基底；在所述半导体基底上并包括选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色滤光器和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色滤光器的彩色滤光器层；以及在所述彩色滤光器层上并选择性地吸收在绿色波长区域中的光的所述有机光电子器件。
所述有机光电子器件可为选择性地吸收在绿色波长区域中的光的绿色光电子器件，且所述图像传感器可包括顺序堆叠的所述绿色光电子器件、选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色光电子器件、和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色光电子器件。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1是显示根据实例实施方式的有机光电子器件的横截面图。
图2-4是显示图1的有机光电子器件的实例实施方式的横截面图。
图5是显示图2的有机光电子器件的能级的图。
图6是显示图3的有机光电子器件的能级的图。
图7是显示根据实施例1-3的有机光电子器件的取决于波长的光致发光强度的图。
图8是显示根据实施例1-3的有机光电子器件的取决于波长的在3V下的外量子效率(EQE)的图。
图9是显示根据实施例1-3的有机光电子器件的取决于向其施加的电场的在最大吸收波长(λmax)下的外量子效率的图。
图10是显示根据实施例2、4和5的有机光电子器件的取决于波长的在3V下的外量子效率(EQE)的图。
图11是显示根据实施例2、4和5的有机光电子器件的取决于向其施加的电压的在最大吸收波长(λmax)下的外量子效率的图。
图12是显示根据实施例2、4和5的有机光电子器件的半宽度的图。
图13是显示根据实施例6-10的有机光电子器件的取决于反向偏压的在最大吸收波长(λmax)下的外量子效率的图。
图14是显示根据实施例11的有机光电子器件的取决于波长的光致发光强度的图。
图15是示意性地显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的顶视图。
图16是显示图15的有机CMOS图像传感器的横截面图。
图17是示意性地显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的顶视图。
具体实施方式
实例实施方式将在下文中详细描述，且可由具有相关领域的普通知识的人员容易地实施。但是，本公开内容可以许多不同的形式体现且不解释为限于本文中阐述的实例实施方式。
当未另外提供定义时，如本文中使用的，术语“取代的”是指用选自如下的取代基代替化合物或基团中的氢进行取代：卤素原子(F、Br、Cl、或I)、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C1-C4烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C2-C20杂环烷基、及其组合。
当未另外提供定义时，如本文中使用的，术语“杂”是指包括1-3个选自N、O、S和P的杂原子。
在附图中，为了清楚，层、膜、板、区域等的厚度被放大。在整个说明书中相同的附图标记是指相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域或基底被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或还可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
为了清楚，省略与说明书没有关系的部分，且在整个说明书中通过相同的附图标记表示相同或类似的组成元件。
应理解，尽管在本文中可使用术语第一、第二、第三等以描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离实例实施方式的教导的情况下，以下讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称作第二元件、组分、区域、层或部分。
为了便于描述，在本文中可使用空间相对术语(例如“在……之下”、“在……下面”、“下部”、“在……之上”、“上部”等)来描述如图中所说明的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。应理解，除图中所示的方位之外，空间相对术语还意图包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如，如果翻转图中的器件，则被描述为“在”其它元件或特征“下面”或“之下”的元件将被定向“在”所述其它元件或特征“之上”。因此，术语“在……下面”可包括在……之上和在……下面两种方位。器件可以其它方式定向(旋转90度或在其它方位上)，并且本文中所使用的空间相对描述词相应地进行解释。
本文中所使用的术语仅出于描述各种实施方式的目的，而非意图为实例实施方式的限制。如本文中所使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。将进一步理解，术语“包含”和/或“包括”当用在本说明书中时，说明存在所述的特征、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种其它的特征、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
在本文中参照作为实例实施方式的理想化实施方式(和中间结构)的示意图的横截面图描述实例实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图解的形状的偏差。因而，实例实施方式不应解释为限于本文中所图解的区域的形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与实例实施方式所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，包括在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景中的含义一致，并且将不对所述术语进行理想化或过度形式意义的解释，除非在本文中清楚地如此定义。
参考附图，描述根据实例实施方式的有机光电子器件。
图1是根据实例实施方式的有机光电子器件的横截面图。
参考图1，根据实例实施方式的有机光电子器件100包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的有机层30。
第一电极10和第二电极20之一为阳极，且另一个为阴极。第一电极10和第二电极20的至少一个可为光透射电极，和所述光透射电极可由例如透明导体(例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO))、或薄的单层或多层的金属薄层制成。当第一电极10和第二电极20之一为非光透射电极时，所述非光透射电极可由例如不透明导体(例如铝(Al))制成。
有机层30包括可见光吸收体和电荷缓冲材料，所述可见光吸收体吸收在可见光线的特定波长区域中的光，所述电荷缓冲材料基本上不吸收在可见光线区域中的光，而是将由所述可见光吸收体产生的激子分离成空穴和电子。
所述可见光吸收体可为n型半导体或p型半导体，其选择性地吸收在可见光线区域的绿色波长区域中的光且具有在约500nm-约600nm处的最大吸收波长(λmax)。
所述可见光吸收体可为由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在以上化学式1中，
R1-R12各自独立地为以下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素原子、含卤素的基团、及其组合，和
X为阴离子。
由以上化学式1表示的化合物为具有在约500nm-约600nm处的最大吸收波长(λmax)的可见光吸收体，且具有相对高的在绿色波长区域中的波长选择性。
由以上化学式1表示的化合物可起到n型半导体或p型半导体的作用，且可单独地被包括作为可见光吸收体，而无需另外的(独立的)p型半导体或另外的n型半导体，以形成pn结。
由以上化学式1表示的化合物可为例如由以下化学式1a-1e表示的化合物之一，但不限于此。
[化学式1a]
[化学式1b]
[化学式1c]
[化学式1d]
[化学式1e]
所述电荷缓冲材料基本上不吸收具有约450nm-约800nm波长区域的可见光且因此不是可见光吸收体，并起到激子猝灭剂的作用以将由所述可见光吸收体产生的激子分离成空穴和电子。所述电荷缓冲材料使激子猝灭并将它们分离成空穴和电子，且因此可增加向阳极转移的空穴的数量和向阴极转移的电子的数量，并因此改善有机光电子器件的效率。
所述电荷缓冲材料可为透明的空穴缓冲材料和透明的电子缓冲材料的至少一种。
例如，所述电荷缓冲材料具有大于或等于约2.8eV的能带隙且因此具有能够通过光的透明性，和同时具有在阳极的功函和由化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的HOMO能级且因此可为能够分离和转移空穴的空穴缓冲材料。这里，HOMO能级表示当真空能级为0eV时的HOMO能级的绝对值。
所述空穴缓冲材料可具有例如约2.8-约4.0eV的能带隙。
所述空穴缓冲材料的HOMO能级和由以上化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的差可为例如约0.01-约0.89eV。所述空穴缓冲材料的HOMO能级可为例如大于约4.7eV且小于约5.6eV。
所述空穴缓冲材料可为例如基于胺的化合物，例如4,4',4″-三(N-(2-萘基)-N-苯基-氨基)-三苯基胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、二-[4-(N,N-二对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷、9,9-双[4-(N,N-双-(联苯-4-基)-氨基)苯基]-9H-芴等，但不限于此。
例如，所述电荷缓冲材料具有大于或等于约2.8eV的能带隙，且因此可为具有能够通过光的透明性的电子缓冲材料，和同时具有在阴极的功函和由化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的LUMO能级。这里，LUMO能级表示当真空能级为0eV时的LUMO能级的绝对值。
所述电子缓冲材料可具有例如约2.8-约4.0eV的能带隙。
所述电子缓冲材料的LUMO能级和由化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的差可为例如约0.01-约0.89eV。所述电子缓冲材料的LUMO能级可为例如大于约3.6eV且小于4.3eV。
所述电子缓冲材料可为例如羧酸酐，例如1,4,5,8-萘四甲酸二酐，但不限于此。
例如，所述电荷缓冲材料可包括所述空穴缓冲材料和所述电子缓冲材料两者。
可在单层中以混合物、在独立的层中单独地、或以其组合包括所述可见光吸收体和所述电荷缓冲材料。
图2-4是显示图1的有机光电子器件的实例实施方式的横截面图，图5是显示图2的有机光电子器件的能级的图，和图6是显示图3的有机光电子器件的能级的图。
参考图2，根据实例实施方式的有机光电子器件200包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的有机层30，如图1中所示的实例实施方式一样。
当第一电极10为阳极和第二电极20为阴极时，有机层30包括活性层30a和位于活性层30a一侧上的空穴缓冲层30b，活性层30a包括单独的由以上化学式1表示的化合物作为可见光吸收体。空穴缓冲层30b可包括以上空穴缓冲材料。
参考图5，空穴缓冲层30b可具有在作为阳极的第一电极10的功函和活性层30a的HOMO能级之间的HOMO能级，以及例如，在约0.01-约0.89eV范围内的在空穴缓冲层30b和活性层30a的HOMO能级之间的HOMO能级差Δd1。
除由化学式1表示的化合物外，活性层30a可进一步包括空穴缓冲材料。包括在活性层30a中的空穴缓冲材料可具有大于或等于约2.8eV的能带隙以及在阳极的功函和由化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的HOMO能级，且可与包括在空穴缓冲层30b中的空穴缓冲材料相同或不同。
包括在活性层30a中的空穴缓冲材料可以基于活性层30a的总体积的小于或等于约50体积％的量被包括。在所述范围内，可以约0.01体积％-约20体积％、例如约0.01体积％-约10体积％的量包括所述空穴缓冲材料。
参考图3，根据实例实施方式的有机光电子器件300包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的有机层30，如图2中所示的实例实施方式一样。
当第一电极10为阳极和第二电极20为阴极时，有机层30包括活性层30a和位于活性层30a一侧上的电子缓冲层30c，活性层30a包括单独的由以上化学式1表示的化合物作为可见光吸收体。电子缓冲层30c可包括以上电子缓冲材料。
参考图6，电子缓冲层30c可具有在作为阴极的第二电极20的功函和活性层30a的LUMO能级之间的LUMO能级，以及例如，在约0.01-约0.89eV范围内的在电子缓冲层30c和活性层30a的LUMO能级之间的LUMO能级差Δd2。
除由化学式1表示的化合物外，活性层30a可进一步包括电子缓冲材料。活性层30a的电子缓冲材料可具有大于或等于约2.8eV的能带隙以及在阴极的功函和由化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的LUMO能级，且可与包括在电子缓冲层30c中的电子缓冲材料相同或不同。
可以基于活性层30a的小于或等于约50体积％的量包括活性层30a的电子缓冲材料。在所述范围内，可以约0.01体积％-约20体积％、例如约0.01体积％-约10体积％的量包括所述电子缓冲材料。
参考图4，根据实例实施方式的有机光电子器件400包括彼此面对的第一电极10和第二电极20、以及介于第一电极10和第二电极20之间的有机层30，如图3中所示的实例实施方式一样。
当第一电极10为阳极和第二电极20为阴极时，有机层30包括活性层30a、位于活性层30a一侧上的空穴缓冲层30b和位于活性层30a另一侧上的电子缓冲层30c，活性层30a包括单独的由化学式1表示的化合物作为可见光吸收体。空穴缓冲层30b可包括以上空穴缓冲材料，和电子缓冲层30c可包括以上电子缓冲材料。
活性层30a可选择性地吸收在约500nm-约600nm的绿色波长区域中的在最大吸收波长(λmax)处的光。
活性层30a可显示具有范围为约50nm-约150nm的相对小的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。在本文中，半宽度(FWHM)表示对应于最大吸收点的一半的波长的宽度，和小的半宽度(FWHM)表明在窄的波长区域中的光的选择性吸收且因此相对高的波长选择性。活性层30a具有在所述范围内的半宽度(FWHM)，且因此可提高绿色波长区域中的选择性。
当光从第一电极10和/或第二电极20进入，且活性层30a吸收在特定波长区域中的光时，有机光电子器件100可在内部产生激子。激子在活性层30a中分离成空穴和电子，分离的空穴向作为第一电极10和第二电极20之一的阳极转移，和分离的电子向作为第一电极10和第二电极20的另一个的阴极转移，使得电流可在有机光电子器件中流动。
所述有机光电子器件可应用于多种领域，例如太阳能电池、图像传感器、光电探测器、光电传感器和有机发光二极管(OLED)，但不限于此。
下文中，参考附图描述包括所述有机光电子器件的图像传感器的实例。作为图像传感器的实例，描述有机CMOS图像传感器。
图15是示意性地显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的顶视图，和图16是显示图15的有机CMOS图像传感器的横截面图。
参考图15和16，根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器1000包括集成有感光器件50B和50R的半导体基底110、传输晶体管(未示出)、以及电荷存储器55、下部绝缘层60、彩色滤光器层70、上部绝缘层80、和有机光电子器件100。
半导体基底110可为硅基底，且感光器件50B和50R、传输晶体管(未示出)和电荷存储器55集成在其中。感光器件50B和50R可为光电二极管。
感光器件50B和50R、传输晶体管和/或电荷存储器55可集成在各像素中。例如，如图中所示，感光器件50B和50R可包括在蓝色像素和红色像素中，且电荷存储器55可包括在绿色像素中。
感光器件50B和50R检测光，检测的信息可通过传输晶体管传递，且电荷存储器55电连接至后面描述的有机光电子器件100，和电荷存储器55的信息可通过传输晶体管传递。
金属线(未示出)和焊盘(pad)(未示出)形成在半导体基底110上。为了减小信号延迟，金属线和焊盘可由具有相对小的电阻率的金属例如铝(Al)、铜(Cu)、银(Ag)、及其合金制成，但不限于此。但是，金属线和焊盘可位于感光器件50B和50R下面，而不限于所述结构。
下部绝缘层60形成在金属线和焊盘上。下部绝缘层60可由无机绝缘材料(例如氧化硅和/或氮化硅)、或相对低介电常数(低K)的材料(例如SiC、SiCOH、SiCO和SiOF)制成。下部绝缘层60具有使电荷存储器55暴露的沟槽(未示出)。所述沟槽可填充有填料。
彩色滤光器层70形成在下部绝缘层60上。彩色滤光器层70包括形成在蓝色像素中的蓝色滤光器70B和形成在红色像素中的红色滤光器70R。在实例实施方式中，未形成绿色滤光器，但是可形成绿色滤光器。
上部绝缘层80形成在彩色滤光器层70上。上部绝缘层80可消除由彩色滤光器层70导致的台阶和使表面平滑。上部绝缘层80和下部绝缘层60可包括使焊盘暴露的接触孔(未示出)和使绿色像素的电荷存储器55暴露的穿透孔85。
有机光电子器件100形成在上部绝缘层80上。有机光电子器件100包括如上所述的第一电极10、有机层30和第二电极20。
第一电极10和第二电极20两者都可为透明电极，有机层30可包括可见光吸收体和电荷缓冲材料，所述可见光吸收体吸收在可见光线区域的特定波长区域中的光，所述电荷缓冲材料基本上不吸收在可见光线区域中的光，而是将由所述可见光吸收体产生的激子分离成空穴和电子，如上所述。
可在单层中以混合物、在各分开的层中单独地、或以其组合包括所述可见光吸收体和所述电荷缓冲材料，和例如，有机层30可为活性层30a、空穴缓冲层30b/活性层30a、活性层30a/电子缓冲层30c、或空穴缓冲层30b/活性层30a/电子缓冲层30c，如上所述。
包括所述可见光吸收体的活性层可选择性地吸收在绿色波长区域中的光。
当光从第二电极20进入时，绿色波长区域中的光主要在活性层中被吸收和光电转换，而其它波长区域中的光通过第一电极10并被感光器件50B和50R检测到。
如上所述，选择性地吸收在绿色波长区域中的光的有机光电子器件被堆叠，且因此可使图像传感器小型化并同时提高灵敏度和降低串扰。
图17是示意性地显示根据实例实施方式的有机CMOS图像传感器的顶视图。
根据实例实施方式，有机CMOS图像传感器具有选择性地吸收在绿色波长区域中的光的绿色光电子器件、选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色光电子器件和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色光电子器件堆叠在其中的结构。
在图中，所述红色光电子器件、绿色光电子器件和蓝色光电子器件顺序地堆叠，但是实例实施方式不限于此，且所述红色、绿色和蓝色光电子器件可以各种顺序堆叠。
所述绿色光电子器件可为以上有机光电子器件100，所述蓝色光电子器件可包括彼此面对的电极、介于其间且包括选择性地吸收蓝色波长区域中的光的有机材料的活性层，和所述红色光电子器件可包括彼此面对的电极以及介于其间且包括选择性地吸收红色波长区域中的光的有机材料的活性层。
如上所述，选择性地吸收在红色波长区域中的光的有机光电子器件、选择性地吸收在绿色波长区域中的光的有机光电子器件和选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的有机光电子器件被堆叠，且因此可进一步使图像传感器小型化和同时提高灵敏度和降低串扰。
下文中，参考实施例更详细地说明本公开内容。但是，这些实施例是示例性的，且本公开内容不限于此。
有机光电子器件的制造
实施例1
将ITO(功函：4.7eV)溅射在玻璃基底上以形成约100nm厚的阳极，和沉积BPAPF(9,9-双[4-(N,N-(双-联苯-4-基)-氨基)苯基]-9H-芴)(LUMTEC)(HOMO:5.56eV，LUMO:2.4eV)以形成50nm厚的空穴缓冲层。随后，在所述空穴缓冲层上沉积由以下化学式1a表示的化合物(HOMO:5.6eV，LUMO:3.6eV)以形成50nm厚的活性层。然后，通过沉积铝掺杂的氧化钼(MoOx(0<x≤3):Al，Al的掺杂量：50重量％)在所述活性层上形成5nm厚的辅助层，和通过热沉积铝(Al)在所述辅助层上形成70nm厚的阴极，制造有机光电子器件。
[化学式1a]
实施例2
根据与实施例1相同的方法制造有机光电子器件，除了使用HT211(N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)代替BPAPF以形成空穴缓冲层以外。
实施例3
根据与实施例1相同的方法制造有机光电子器件，除了沉积HT01(N,N'-二苯基-N,N'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺)(HOMO:5.2eV，LUMO:2.2eV)代替BPAPF以形成空穴缓冲层以外。
实施例4
根据与实施例1相同的方法制造有机光电子器件，除了使用HT211(N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)代替BPAPF以形成空穴缓冲层，和使用通过用基于活性层的总体积的10体积％的HT211掺杂由以上化学式1a表示的化合物得到的混合物代替由以上化学式1a表示的化合物以形成活性层以外。
实施例5
根据与实施例1相同的方法制造有机光电子器件，除了使用HT01(N,N'-二苯基-N,N'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺)(HOMO:5.2eV，LUMO:2.2eV)代替BPAPF以形成空穴缓冲层，和使用通过用基于活性层的总体积的10体积％的HT01掺杂由以上化学式1a表示的化合物得到的混合物代替由以上化学式1a表示的化合物以外。
实施例6
和实施例1不同，实施例6提供反转型的有机光电子器件。
将ITO(功函：4.7eV)溅射在玻璃基底上以形成约100nm厚的阴极，和沉积铝掺杂的氧化钼(MoOx(0<x≤3):Al，Al的掺杂量：50重量％)以形成5nm厚的辅助层。随后，沉积由化学式1a表示的化合物(HOMO:5.6eV，LUMO:3.6eV)以形成50nm厚的活性层。然后，在所述活性层上沉积HT211(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)以形成50nm厚的空穴缓冲层。然后，在所述空穴缓冲层上热沉积铝(Al)以形成80nm厚的阳极，制造有机光电子器件。
实施例7
根据与实施例6相同的方法制造有机光电子器件，除了用基于活性层的总体积的10体积％的HT211(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)掺杂由化学式1a表示的化合物代替由以上化学式1a表示的化合物以形成活性层以外。
实施例8
根据与实施例6相同的方法制造有机光电子器件，除了用基于活性层的总体积的20体积％的HT211(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)掺杂由以上化学式1a表示的化合物代替由以上化学式1a表示的化合物以形成活性层以外。
实施例9
根据与实施例6相同的方法制造有机光电子器件，除了用基于活性层的总体积的30体积％的HT211(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)掺杂由以上化学式1a表示的化合物代替由以上化学式1a表示的化合物以外。
实施例10
根据与实施例6相同的方法制造有机光电子器件，除了用基于活性层的总体积的50体积％的HT211(HOMO:5.4eV，LUMO:2.4eV)掺杂由以上化学式1a表示的化合物代替由化学式1a表示的化合物以形成活性层以外。
实施例11
将ITO(功函：4.7eV)溅射在玻璃基底上以形成约100nm厚的阳极，和将由以上化学式1a表示的化合物(HOMO:5.6eV，LUMO:3.6eV)沉积成50nm厚的活性层。随后，将NTCDA(1,4,5,8-萘四甲酸二酐)沉积在所述活性层上至20nm厚以形成电子缓冲层。然后，在所述电子缓冲层上沉积铝掺杂的氧化钼(MoOx(0<x≤3):Al，Al的掺杂量：50重量％)以形成5nm厚的辅助层，和在所述辅助层上热沉积铝(Al)以形成70nm厚的阴极，制造有机光电子器件。
评价
评价1
评价实施例1-3的有机光电子器件的取决于波长的光致发光强度。
通过使用F-7000 Fluorescence Spectrophotometer(Hitachi)评价光致发光强度。
图7是显示根据实施例1-3的有机光电子器件的取决于波长的光致发光强度的图。
光致发光强度显示激子猝灭并分离成空穴和电子的程度，其中光致发光强度越低，激子越好地分离。
参考图7，根据实施例1-3的有机光电子器件显示相对低的光致发光强度，例如低于300任意单位的最大光致发光强度。
因此，由于有效地分离成空穴和电子，根据实施例1-3的有机光电子器件预计具有相对高的效率。
评价2
评价根据实施例1-5的有机光电子器件的外量子效率(EQE)和半宽度(FWHM)。
通过使用IPCE测量系统(McScience Co.，Ltd.，Korea)测量外量子效率(EQE)。首先，通过使用Si光电二极管(Hamamatsu Photonics K.K.，Japan)校准IPCE测量系统，并将其安装在根据实施例1-3的有机光电子器件上，且在约350-800nm的波长区域范围中测量它们的外量子效率。
通过测量在外量子效率图中对应于最大吸收点的一半的波长的宽度得到半宽度(FWHM)。
图8是显示根据实施例1-3的有机光电子器件的取决于波长的在3V下的外量子效率(EQE)的图，图9是显示根据实施例1-3的有机光电子器件的取决于电场的在最大吸收波长(λmax)下的外量子效率的图，图10是显示根据实施例2、4和5的有机光电子器件的取决于波长的在3V下的外量子效率(EQE)的图，图11是显示根据实施例2、4和5的有机光电子器件的取决于施加的电压的在最大吸收波长(λmax)下的外量子效率的图，和图12是显示根据实施例2、4和5的有机光电子器件的半宽度(FWHM)的图。
参考图8-11，根据实施例1-5的有机光电子器件在约500nm-600nm的绿色波长区域中显示出令人满意的外量子效率(EQE)。
参考图12，根据实施例2、4和5的有机光电子器件具有小于或等于150nm的相对小的半宽度(FWHM)。因此，所述有机光电子器件对于在绿色波长区域中的光具有相对高的波长选择性。
评价3
评价根据实施例6-10的有机光电子器件的外量子效率(EQE)。
图13是显示根据实施例6-10的有机光电子器件的取决于反向偏压的在最大吸收波长(λmax)下的外量子效率(EQEmax)的图。
参考图13，根据实施例6-10的有机光电子器件在绿色波长区域中显示出令人满意的外量子效率(EQE)。
评价4
评价根据实施例11的有机光电子器件的光致发光强度。
图14是显示根据实施例11的有机光电子器件的取决于波长的光致发光强度的图。
光致发光强度显示激子猝灭并分离成空穴和电子的程度，且光致发光强度越低，激子越好地分离成空穴和电子。
参考图14，根据实施例11的有机光电子器件显示相对低的光致发光强度，例如接近于0的光致发光强度。
因此，由于有效地分离成空穴和电子，实施例11的有机光电子器件具有相对高的效率。
尽管关于目前被认为是实践的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明构思不限于所公开的实施方式，而是相反，意在覆盖所附权利要求的精神和范围内包括的各种改变和等同布置。

Claims (19)

1.有机光电子器件，包括：
彼此面对的阳极和阴极，以及
在所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括
作为可见光吸收体的由以下化学式1表示的化合物；以及
空穴缓冲材料和电子缓冲材料的至少一种，所述空穴缓冲材料具有大于或等于2.8eV的能带隙以及在所述阳极的功函和由以下化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的HOMO能级，所述电子缓冲材料具有大于或等于2.8eV的能带隙以及在所述阴极的功函和由以下化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的LUMO能级：
其中，在以上化学式1中，
R1-R12各自独立地为以下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、卤素原子、含卤素的基团、及其组合，和
X为阴离子。
2.权利要求1的有机光电子器件，其中所述空穴缓冲材料和所述电子缓冲材料不吸收具有450nm-800nm波长区域的可见光。
3.权利要求1的有机光电子器件，其中所述有机层包括：
包括所述由化学式1表示的化合物的活性层；和
在所述活性层的至少一侧上的电荷缓冲层，所述电荷缓冲层包含包括所述空穴缓冲材料的空穴缓冲层和包括所述电子缓冲材料的电子缓冲层的至少一个。
4.权利要求3的有机光电子器件，其中所述活性层进一步包括所述空穴缓冲材料。
5.权利要求4的有机光电子器件，其中以基于所述活性层的小于或等于50体积％的量包括所述活性层的空穴缓冲材料。
6.权利要求3的有机光电子器件，其中所述活性层进一步包括所述电子缓冲材料。
7.权利要求6的有机光电子器件，其中以基于所述活性层的小于或等于50体积％的量包括所述活性层的电子缓冲材料。
8.权利要求1的有机光电子器件，其中所述有机层包括活性层，所述活性层包括：
所述由化学式1表示的化合物，以及
所述空穴缓冲材料和所述电子缓冲材料的至少一种。
9.权利要求1的有机光电子器件，其中所述空穴缓冲材料的HOMO能级和由以上化学式1表示的化合物的HOMO能级之间的差为0.10eV-0.89eV。
10.权利要求1的有机光电子器件，其中所述空穴缓冲材料的HOMO能级大于4.7eV且小于5.6eV。
11.权利要求1的有机光电子器件，其中所述电子缓冲材料的LUMO能级和所述由化学式1表示的化合物的LUMO能级之间的差为0.01eV-0.89eV。
12.权利要求1的有机光电子器件，其中所述电子缓冲材料的LUMO能级大于3.6eV且小于4.3eV。
13.权利要求1的有机光电子器件，其中由以上化学式1表示的化合物为由以下化学式1a-1e表示的化合物之一：
14.权利要求1的有机光电子器件，其中所述有机光电子器件选择性地吸收绿色波长区域的光。
15.权利要求1的有机光电子器件，其中所述有机光电子器件具有在500nm-600nm处的最大吸收波长(λmax)。
16.权利要求1的有机光电子器件，其中所述有机光电子器件显示具有50nm-150nm的半宽度(FWHM)的光吸收曲线。
17.包括权利要求1-16中任一项的有机光电子器件的图像传感器。
18.权利要求17的图像传感器，其中所述图像传感器包括：
集成有多个检测在蓝色波长区域中的光的第一感光器件和多个检测在红色波长区域中的光的第二感光器件的半导体基底，
在所述半导体基底上的彩色滤光器层，所述彩色滤光器层包括选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色滤光器和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色滤光器，以及
在所述彩色滤光器层上的所述有机光电子器件，所述有机光电子器件选择性地吸收在绿色波长区域中的光。
19.权利要求17的图像传感器，其中
所述有机光电子器件为选择性地吸收在绿色波长区域中的光的绿色光电子器件，且
所述图像传感器包括顺序地堆叠的所述绿色光电子器件、选择性地吸收在蓝色波长区域中的光的蓝色光电子器件、和选择性地吸收在红色波长区域中的光的红色光电子器件。
CN201510013024.5A 2014-04-04 2015-01-09 有机光电子器件和图像传感器 Active CN104979476B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0040604 2014-04-04
KR1020140040604A KR102255234B1 (ko) 2014-04-04 2014-04-04 유기 광전 소자 및 이미지 센서

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104979476A true CN104979476A (zh) 2015-10-14
CN104979476B CN104979476B (zh) 2019-04-16

Family

ID=51900355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510013024.5A Active CN104979476B (zh) 2014-04-04 2015-01-09 有机光电子器件和图像传感器

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9490442B2 (zh)
EP (1) EP2927981B1 (zh)
JP (1) JP6362530B2 (zh)
KR (1) KR102255234B1 (zh)
CN (1) CN104979476B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107403867A (zh) * 2016-05-20 2017-11-28 三星电子株式会社 有机光电器件、图像传感器和电子装置
CN107546327A (zh) * 2016-06-29 2018-01-05 三星电子株式会社 有机光电子器件、图像传感器和电子设备
CN111263985A (zh) * 2017-10-23 2020-06-09 索尼公司 有机光电二极管中有机光电转换层的p活性材料
US10727262B2 (en) 2016-01-13 2020-07-28 Sony Corporation Photoelectric conversion element, imaging device, and electronic apparatus comprising a photoelectric conversion layer having at least a subphthalocyanine or a subphthalocyanine derivative and a carrier dopant
JP2022130539A (ja) * 2016-07-20 2022-09-06 ソニーグループ株式会社 固体撮像素子および固体撮像装置
US11569451B2 (en) 2017-10-20 2023-01-31 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and photoelectric device, image sensor, and electronic device including the same

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6659597B2 (ja) * 2015-02-12 2020-03-04 ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 光電変換膜、固体撮像素子、および電子機器
KR102650330B1 (ko) * 2016-08-24 2024-03-21 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치
KR102590315B1 (ko) 2018-05-28 2023-10-16 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이를 포함하는 적층형 이미지 센서
KR102087859B1 (ko) 2018-07-17 2020-03-12 한국화학연구원 신규 캐소드 버퍼층 소재, 및 이를 포함하는 유기 또는 유/무기 하이브리드 광전소자
JP7080131B2 (ja) * 2018-08-01 2022-06-03 住友化学株式会社 光検出素子
KR102764010B1 (ko) * 2020-04-29 2025-02-05 삼성전자주식회사 센서 및 전자 장치

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003234460A (ja) * 2002-02-12 2003-08-22 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 積層型光導電膜および固体撮像装置
JP2007088033A (ja) * 2005-09-20 2007-04-05 Fujifilm Corp 有機光電変換素子、および撮像素子
CN102177599A (zh) * 2008-09-26 2011-09-07 密歇根大学董事会 有机叠层太阳电池
CN102244198A (zh) * 2011-05-24 2011-11-16 友达光电股份有限公司 有机发光装置
US8242493B2 (en) * 2006-05-25 2012-08-14 The Trustees Of Princeton University Organic photosensitive devices using subphthalocyanine compounds
US20130206218A1 (en) * 2012-02-13 2013-08-15 Regents Of The University Of Minnesota Photovoltaic Devices with Enhanced Exciton Diffusion
CN103430343A (zh) * 2011-03-31 2013-12-04 出光兴产株式会社 有机薄膜太阳能电池及有机薄膜太阳能电池模块
CN103650187A (zh) * 2011-02-21 2014-03-19 密歇根大学董事会 包含电子传导激子阻挡层的有机光伏电池

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3341394B2 (ja) 1993-10-08 2002-11-05 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US5679430A (en) 1995-06-19 1997-10-21 Tdk Corporation Optical recording medium
JP3041230B2 (ja) 1995-11-08 2000-05-15 ティーディーケイ株式会社 光記録媒体
US5776656A (en) 1995-07-28 1998-07-07 Tdk Corporation Optical recording medium
US6451415B1 (en) * 1998-08-19 2002-09-17 The Trustees Of Princeton University Organic photosensitive optoelectronic device with an exciton blocking layer
JP4694138B2 (ja) 2004-03-31 2011-06-08 新日鐵化学株式会社 サブフタロシアニン化合物の製造方法
US20060249202A1 (en) * 2004-09-20 2006-11-09 Seunghyup Yoo Photovoltaic cell
EP1970959A3 (en) * 2007-03-12 2013-07-31 FUJIFILM Corporation Photoelectric conversion element and solid-state imaging device
JP2009049278A (ja) 2007-08-22 2009-03-05 Fujifilm Corp 光電変換素子、光電変換素子の製造方法、固体撮像素子
JP5147060B2 (ja) 2008-05-02 2013-02-20 栄子 小菅 歯科ｘ線画像の照合システム及び歯科ｘ線画像の照合方法
KR20220054730A (ko) 2009-01-12 2022-05-03 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간 전자/정공 차단 층 및 엑시톤 차단 층을 사용하는 유기 광기전력 전지 개방 회로 전압의 강화
JP2010267710A (ja) * 2009-05-13 2010-11-25 Konica Minolta Holdings Inc 有機光電変換素子及びその製造方法
US8629431B2 (en) 2009-11-26 2014-01-14 Dic Corporation Material for photoelectric conversion device and photoelectric conversion device
JP5720214B2 (ja) 2009-12-11 2015-05-20 オリヱント化学工業株式会社 軸置換ホウ素サブフタロシアニン誘導体とそれを用いた光学膜との製造方法
JP2012191222A (ja) * 2012-05-21 2012-10-04 Fujifilm Corp 光電変換素子の製造方法
KR101920848B1 (ko) * 2012-09-13 2018-11-22 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003234460A (ja) * 2002-02-12 2003-08-22 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 積層型光導電膜および固体撮像装置
JP2007088033A (ja) * 2005-09-20 2007-04-05 Fujifilm Corp 有機光電変換素子、および撮像素子
US8242493B2 (en) * 2006-05-25 2012-08-14 The Trustees Of Princeton University Organic photosensitive devices using subphthalocyanine compounds
CN102177599A (zh) * 2008-09-26 2011-09-07 密歇根大学董事会 有机叠层太阳电池
CN103650187A (zh) * 2011-02-21 2014-03-19 密歇根大学董事会 包含电子传导激子阻挡层的有机光伏电池
CN103430343A (zh) * 2011-03-31 2013-12-04 出光兴产株式会社 有机薄膜太阳能电池及有机薄膜太阳能电池模块
CN102244198A (zh) * 2011-05-24 2011-11-16 友达光电股份有限公司 有机发光装置
US20130206218A1 (en) * 2012-02-13 2013-08-15 Regents Of The University Of Minnesota Photovoltaic Devices with Enhanced Exciton Diffusion

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10727262B2 (en) 2016-01-13 2020-07-28 Sony Corporation Photoelectric conversion element, imaging device, and electronic apparatus comprising a photoelectric conversion layer having at least a subphthalocyanine or a subphthalocyanine derivative and a carrier dopant
US11107849B2 (en) 2016-01-13 2021-08-31 Sony Corporation Photoelectric conversion element, imaging device, and electronic apparatus to improve photoresponse while maintaining superior wavelenght selectivity of a subphthalocyanine and a subphthalocyanine derivative
CN107403867B (zh) * 2016-05-20 2022-10-14 三星电子株式会社 有机光电器件、图像传感器和电子装置
CN107403867A (zh) * 2016-05-20 2017-11-28 三星电子株式会社 有机光电器件、图像传感器和电子装置
CN107546327A (zh) * 2016-06-29 2018-01-05 三星电子株式会社 有机光电子器件、图像传感器和电子设备
US11532671B2 (en) 2016-06-29 2022-12-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic photoelectronic device and image sensor
CN107546327B (zh) * 2016-06-29 2023-11-07 三星电子株式会社 有机光电子器件、图像传感器和电子设备
JP2022130539A (ja) * 2016-07-20 2022-09-06 ソニーグループ株式会社 固体撮像素子および固体撮像装置
US11730004B2 (en) 2016-07-20 2023-08-15 Sony Group Corporation Solid-state imaging element and solid-state imaging apparatus
JP7367128B2 (ja) 2016-07-20 2023-10-23 ソニーグループ株式会社 固体撮像素子および固体撮像装置
US12200949B2 (en) 2016-07-20 2025-01-14 Sony Group Corporation Solid-state imaging element and solid-state imaging apparatus
US11569451B2 (en) 2017-10-20 2023-01-31 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and photoelectric device, image sensor, and electronic device including the same
US11793072B2 (en) 2017-10-20 2023-10-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound and photoelectric device, image sensor, and electronic device including the same
CN111263985A (zh) * 2017-10-23 2020-06-09 索尼公司 有机光电二极管中有机光电转换层的p活性材料
CN111263985B (zh) * 2017-10-23 2024-02-02 索尼公司 有机光电二极管中有机光电转换层的p活性材料

Also Published As

Publication number Publication date
KR102255234B1 (ko) 2021-05-21
US20150287946A1 (en) 2015-10-08
CN104979476B (zh) 2019-04-16
JP2015201619A (ja) 2015-11-12
US9490442B2 (en) 2016-11-08
KR20150115477A (ko) 2015-10-14
EP2927981A1 (en) 2015-10-07
JP6362530B2 (ja) 2018-07-25
EP2927981B1 (en) 2021-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7554855B2 (ja) 有機光電素子及びイメージセンサ並びに電子装置
US11641752B2 (en) Organic photoelectronic device and image sensor
CN104979476A (zh) 有机光电子器件和图像传感器
US9520571B2 (en) Organic photoelectric device and image sensor
EP3246961A1 (en) Organic photoelectronic device and image sensor
US9343502B2 (en) Organic photoelectronic device including a first light-transmitting electrode, an active layer, and a second light-transmitting electrode, and image sensor including the organic photoelectronic device
US9831436B2 (en) Organic photoelectronic device and image sensor
US10381413B2 (en) Organic photoelectric device and image sensor and electronic device
US9130175B2 (en) Organic photoelectric device and image sensor each having active layer including quinacridone and subPC compounds
KR20150085457A (ko) 이미지 센서 및 이를 포함하는 전자 장치
US11557741B2 (en) Photoelectric conversion devices and organic sensors and electronic devices
EP3660935A1 (en) Photoelectric conversion devices and organic sensors and electronic devices

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant