CN104614451A - 一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，所述检测方法包括以下步骤：制备标准品；标准液配制；绘制标准曲线；测定：将待测样品溶液注入离子排阻高效液相色谱进行检测，参照标准曲线，依据定量离子进行峰面积定量计算。本发明快速，简便，准确,条件温和易于操作，可用于PEG微量与半微量测定，可以应用于PEG修饰剂及PEG修饰药物的含量测定与质量控制。
Description
技术领域
本发明涉及一种检测方法，尤其涉及一种快速，简便，准确的二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法。
背景技术
聚乙二醇（PEG）是迄今为止已知聚合物中蛋白和细胞吸收水平最低的聚合物，由于PEG无毒及良好的生物相容性，药物的PEG修饰是将活化的PEG通过化学方法偶联到药物上的过程，PEG化后能改善药物的理化性质和生物学活性，改进了药物动力学和药效等性质，显著增强药物的溶解性和稳定性，减少免疫原性和抗原性，降低毒副作用，增加了体内生物活性和疗效等功效，这种技术现已开始应用于蛋白质(肽类)、酶、抗体及小分子药物中。
该修饰剂广泛应用于各类药物的修饰研究与应用，当前国内外对聚乙二醇修饰剂的检测分析还未见报道。本发明根据二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂的结构特性，采用离子排阻高效液相色谱进行定量检测分析。
发明内容
本发明提供了一种快速，简便，准确的二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法。
为了实现上述目地，本发明采用以下技术方案：
一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，所述检测方法包括以下步骤：
a）制备标准品贮备液：称取二乙二醇丙酸甲酯95-105mg，加水溶解并定容1000mL，得到标准贮备液，在0-4℃下保存；
b）标准液配制：分别吸取步骤1）得到的标准储备液1、2、3、4、5mL于100mL容量瓶中，加水定容；
3）绘制标准曲线：将步骤b）的标准液根据浓度由低至高依次进行离子排阻高效液相色谱检测并绘制标准曲线；
4）测定：吸取待测样品1mL加纯水稀释到浓度为1-5μg/mL，然后将待测样品溶液注入离子排阻高效液相色谱进行检测，参照标准曲线，依据定量离子进行峰面积定量计算。本发明快速，简便，准确,条件温和易于操作，可用于PEG微量与半微量测定，可以应用于PEG修饰剂及PEG修饰药物的含量测定与质量控制。
作为优选，二乙二醇丙酸甲酯的结构式为：。
作为优选，二乙二醇丙酸甲酯是由二乙二醇与丙烯酸甲酯在催化剂作用下制备而成的，制备条件为：压力0.1-0.8Mpa，反应温度1-220℃。
作为优选，二乙二醇与丙烯酸甲酯的质量比为1:1-1.85。
作为优选，溶剂为乙醚、乙醇、丙酮、乙腈中的一种、催化剂为纳米金催化剂、纳米银催化剂、氧化铈、纳米氧化镁中的一种或几种，溶剂的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的10-20%。
作为优选，二乙二醇与丙烯酸甲酯在开始反应前，先超声震动1-3小时，超声功率为65-85kw，震动半小时后加入催化剂，催化剂的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的0.5-1.1%。
作为优选，离子排阻高效液相色谱的检测条件为：色谱柱：Bio-radHPX-87H(5um，300mmx7.8mm)；流动相：pH1.0—3.0硫酸溶液，流速：0.4-1.2mL/min；进样量为20uL；柱温40-60℃；采用紫外检测器，检测波长为190-220nm。
本发明的有益效果：本发明快速，简便，准确,条件温和易于操作，可用于PEG微量与半微量测定，可以应用于PEG修饰剂及PEG修饰药物的含量测定与质量控制。
附图说明
图1是实施例1的色谱分离图。
图中，1、二乙二醇（反应物）；2、丙酸甲酯（反应物）；3 、反应溶剂 ；4 、副产物二聚体；5、二乙二醇丙酸甲酯。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明作进一步的解释：
实施例1
制备二乙二醇丙酸甲酯：将二乙二醇与丙烯酸甲酯加入到乙醚中，先超声震动半小时后加入催化剂纳米金，超声功率为65-85kw，然后继续振动1.5小时，在压力0.1Mpa，反应温度10℃开始反应，反应时间为5小时。其中，纳米金的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的0.5%，乙醚的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的10%，二乙二醇与丙烯酸甲酯的质量比为1:1。
二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测：
a）制备标准品贮备液：称取二乙二醇丙酸甲酯100mg，加水溶解并定容1000mL，得到标准贮备液，在4℃下保存；
b）标准液配制：分别吸取步骤1）得到的标准储备液1、2、3、4、5mL于100mL容量瓶中，加水定容；
3）绘制标准曲线：将步骤b）的标准液根据浓度由低至高依次进行离子排阻高效液相色谱检测并绘制标准曲线；
4）测定：吸取待测样品1mL加纯水稀释到浓度为1-5μg/mL，然后将待测样品溶液注入离子排阻高效液相色谱进行检测，参照标准曲线，依据定量离子进行峰面积定量计算。其中，离子排阻高效液相色谱的检测条件为：色谱柱：Bio-radHPX-87H(5um，300mmx7.8mm)；流动相：pH1.0硫酸溶液，流速：0.4mL/min；进样量为20uL；柱温50℃；采用紫外检测器，检测波长为220nm。
实施例2
制备二乙二醇丙酸甲酯：将二乙二醇与丙烯酸甲酯加入到乙醇中，先超声震动半小时后加入催化剂纳米银，超声功率为65-85kw，然后继续振动半小时，在压力0.5Mpa，反应温度180℃开始反应，反应时间为8小时。其中，纳米银的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的0.8%，乙醇的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的15%，二乙二醇与丙烯酸甲酯的质量比为1:1.2。
二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测：
a）制备标准品贮备液：称取二乙二醇丙酸甲酯100mg，加水溶解并定容1000mL，得到标准贮备液，在4℃下保存；
b）标准液配制：分别吸取步骤1）得到的标准储备液1、2、3、4、5mL于100mL容量瓶中，加水定容；
3）绘制标准曲线：将步骤b）的标准液根据浓度由低至高依次进行离子排阻高效液相色谱检测并绘制标准曲线；
4）测定：吸取待测样品1mL加纯水稀释到浓度为1-5μg/mL，然后将待测样品溶液注入离子排阻高效液相色谱进行检测，参照标准曲线，依据定量离子进行峰面积定量计算。其中，离子排阻高效液相色谱的检测条件为：色谱柱：Bio-radHPX-87H(5um，300mmx7.8mm)；流动相：pH2.0硫酸溶液，流速：0.8mL/min；进样量为20uL；柱温60℃；采用紫外检测器，检测波长为200nm。
实施例3
制备二乙二醇丙酸甲酯：将二乙二醇与丙烯酸甲酯加入到乙腈中，先超声震动半小时后加入催化剂氧化铈与纳米氧化镁，超声功率为65-85kw，然后继续振动2.5小时，在压力0.8Mpa，反应温度220℃开始反应，反应时间为10小时。其中，氧化铈与纳米氧化镁的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的1.1%，氧化铈与纳米氧化镁各占一半，乙腈的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的20%，二乙二醇与丙烯酸甲酯的质量比为1:1.85。
二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测：
a）制备标准品贮备液：称取二乙二醇丙酸甲酯100mg，加水溶解并定容1000mL，得到标准贮备液，在4℃下保存；
b）标准液配制：分别吸取步骤1）得到的标准储备液1、2、3、4、5mL于100mL容量瓶中，加水定容；
3）绘制标准曲线：将步骤b）的标准液根据浓度由低至高依次进行离子排阻高效液相色谱检测并绘制标准曲线；
4）测定：吸取待测样品1mL加纯水稀释到浓度为1-5μg/mL，然后将待测样品溶液注入离子排阻高效液相色谱进行检测，参照标准曲线，依据定量离子进行峰面积定量计算。其中，离子排阻高效液相色谱的检测条件为：色谱柱：Bio-radHPX-87H(5um，300mmx7.8mm)；流动相：pH3.0硫酸溶液，流速：1.2mL/min；进样量为20uL；柱温40℃；采用紫外检测器，检测波长为190nm。
二乙二醇丙酸甲酯的结构式为。
参照图1，反应物保留时间分别为9.00min及10.3min，溶剂峰在12.1min三者达到基线分离，,副产物保留时间14.2min，产物二乙二醇丙酸甲酯为16.93min两组分也得到良好的基线分离。溶剂与副产物没有达到基线分离，且中间还有一个未知峰，但对产物二乙二醇丙酸甲酯的外标法测定没有影响。得出标准曲线线性相关系数R2=0.992,加样回收率98.8-100.5%，其最低检测限为0.53ug/mL（S/N=3），检测精密度为0.51%。
峰面积与浓度线性关系良好（R2>0.99），所建方法快速，简便，准确,条件温和易于操作，可用于PEG微量与半微量测定，可以应用PEG修饰剂及PEG修饰药物的含量测定与质量控制。
Claims (7)
1.一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，所述检测方法包括以下步骤：
a）制备标准品贮备液：称取二乙二醇丙酸甲酯95-105mg，加水溶解并定容1000mL，得到标准贮备液，在0-4℃下保存；
b）标准液配制：分别吸取步骤1）得到的标准储备液1、2、3、4、5mL于100mL容量瓶中，加水定容；
3）绘制标准曲线：将步骤b）的标准液根据浓度由低至高依次进行离子排阻高效液相色谱检测并绘制标准曲线；
4）测定：吸取待测样品1mL加纯水稀释到浓度为1-5μg/mL，然后将待测样品溶液注入离子排阻高效液相色谱进行检测，参照标准曲线，依据定量离子峰面积大小进行定量计算。
2.根据权利要求1所述的一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，二乙二醇丙酸甲酯的结构式为：。
3.根据权利要求2所述的一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，二乙二醇丙酸甲酯是由二乙二醇与丙烯酸甲酯在催化剂作用下制备而成的，制备条件为：压力0.1-0.8Mpa，反应温度10-220℃。
4.根据权利要求3所述的一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，二乙二醇与丙烯酸甲酯的质量比为1:1-1.85。
5.根据权利要求3所述的一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，溶剂为乙醚、乙醇、丙酮、乙腈中的一种、催化剂为纳米金催化剂、纳米银催化剂、氧化铈、纳米氧化镁中的一种或几种，溶剂的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的10-20%。
6.根据权利要求2或3或4所述的一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，二乙二醇与丙烯酸甲酯在开始反应前，先超声震动1-3小时，超声功率为65-85kw，震动半小时后加入催化剂，催化剂的用量为二乙二醇与丙烯酸甲酯总质量的0.5-1.1%。
7.根据权利要求1所述的一种二乙二醇丙酸甲酯化修饰剂检测方法，其特征在于，离子排阻高效液相色谱的检测条件为：色谱柱：Bio-radHPX-87H(5um，300mmx7.8mm)；流动相：pH1.0—3.0硫酸溶液，流速：0.4-1.2mL/min；进样量为20uL；柱温40-60℃；采用紫外检测器，检测波长为190-220nm。
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