CN104610399A - 一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法 - Google Patents
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Abstract
一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法，该方法以粗品黄酮类化合物为原料，通过碱溶酸沉，调节不同的酸碱度，以及调节酸碱度过程中不同的操作手法，得到同一种黄酮类化合物不同的产品色泽，以满足不同客户对同一产品不同色泽的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法。
背景技术
黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3)等的类型、数目及取代位置有关。一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红(pH＜7)、紫(7＜8.5)、蓝(PH＞8.5)等颜色。黄酮类化合物在植物界分布很广，在植物体内大部分与糖结合成苷类或碳糖基的形式存在，也有以游离形式存在的。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。由于这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。
以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素。其中包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物，也即以C6-C3-C6为基本碳架的一系列化合物。根据三碳键(C3)结构的氧化程度和B环的连接位置等特点，黄酮类化合物可分为下列几类：黄酮和黄酮醇；黄烷酮(又称二氢黄酮)和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇)；异黄酮；异黄烷酮(又称二氢异黄酮)；查耳酮；二氢查耳酮；橙 酮(又称澳咔)；黄烷和黄烷醇；黄烷二醇(3，4)。
最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点，可将该类化合物分为多种结构类型，其基本母核结构见下式：
黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上，连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等)，双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等)、叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖(2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等)。天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外，还发现有C-苷(如葛根素)存在。黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。有些黄酮类化合物在紫外光(254nm或365nm)下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。
黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，如原珍向天果、槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷，能降低血管的脆性，及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇，用于防治老年高血压和脑溢血。其中原珍向天果是一种非常难得的植物，它同时富含人参和银杏中的重要成：皂甙和黄酮化合物，在同一植物中同时获取这两种成份，且在量的比例相当合适，这样的例子却为极为罕见的，如今竟同在一植物体内善巧配搭，有着非常珍贵的药用价值。
本发明以黄酮类化合物为原料，采用碱溶酸沉不同的操作技术，得到同一种化合物不同色泽的产品，满足市场不同客户对同一产品不同色泽的要求。
发明内容
第一 碱溶液溶解，过滤，收集滤液，
第二 碱液用纯化水稀释。
第三 碱溶液酸化，沉淀，洗涤，过滤。
第四 滤饼搅匀，酸化，沉淀，洗涤，过滤。
具体实施方式
方式一：精密称量橙皮苷粗品50g(黄棕色，含量90.5％)，配制5％(w/w)的氢氧化钠溶液350mL，将50g橙皮苷粗品加入氢氧化钠溶液中，充分搅拌，溶解，过滤除去不溶性杂质，收集滤液，加入200mL纯化水稀释。配制1∶1(v/v)的盐酸200mL，将盐酸液缓缓加入到碱液中，边加边搅拌，调节pH值2-6，沉淀，过滤，水洗至中性，得到黄棕色的产品，含量92.8％。
方式二：精密称量橙皮苷粗品50g(黄棕色，含量90.5％)，配制5％(w/w)的氢氧化钠溶液350mL，将50g橙皮苷粗品加入氢氧化钠溶液中，充分搅拌，溶解，过滤除去不溶性杂质，收集滤液，加入200mL纯化水稀释。配制1∶1(v/v)的盐酸400mL，将盐酸液快速加入到碱液中，边加边搅拌，直至生成的沉淀为浅黄色，停止加酸。静置，抽滤，水洗至中性，得到浅黄色的产品，含量94.2％。
方式三：精密称量NF11版芦丁粗品30g(深黄色，含量91.6％)，配制5％(w/w)的氢氧化钙溶液500mL，将30gNF11版芦丁粗品加入氢氧化钙溶液中，充分搅拌，溶解，过滤除去不溶性杂质，收集滤液，加入300mL纯化水稀释。配制1∶1(v/v)的盐酸，300mL，将盐酸液缓缓加入到碱液中，边加边搅拌，调节pH值4-5，生成的沉淀为浅黄色，静置，抽滤，水洗至中性，得到浅黄色的产品，含量96.8％。
方式四：精密称量芹菜素50g(深黄色，含量93.3％)，配制5％(w/w)的氢氧化钙溶液500mL，将30gNF11版芦丁粗品加入氢氧化钙溶液中，充分搅拌，溶解，过滤除去不溶性杂质，收集滤液，加入300mL纯化水稀释。配制1∶1(v/v)的盐酸，300mL，将盐酸液缓缓加入到碱液中，边加边搅拌，调节pH值2-5，生成的沉 淀为浅黄色，静置，抽滤，水洗至中性，得到浅黄色的产品，含量98.8％。
方式五：精密称量橙皮苷粗品50g(黄棕色，含量90.2％)，配制5％(w/w)的氢氧化钠溶液350mL，将50g橙皮苷粗品加入氢氧化钠溶液中，充分搅拌，溶解，过滤除去不溶性杂质，收集滤液，加入300mL纯化水稀释。配制1∶1(v/v)的盐酸，300mL，将盐酸液缓缓加入到碱液中，边加边搅拌，调节pH值9-10，静置，生成的沉淀为黄色，抽滤，将滤饼加入到以配好的1∶1的盐酸液中，充分搅均匀，呈糊状白色物，抽滤，水洗至中性，得到白色产品，含量98.6％
方式六：精密称量橙皮苷粗品10g(黄棕色，含量88.4％)，在研钵中研成粉末，放入500mL烧杯，称含量为99％的氢氧化钠2.5g，倒入200mL的烧杯中，加入50mL纯水溶解后，加入装有橙皮苷的烧杯中，搅拌充分溶解，颜色透明红棕色液体。配置盐酸：用量筒量纯水7.5mL加入烧杯中，再加入36％的盐酸7.5mL。在橙皮苷的碱溶液中缓缓加入配好的盐酸，边加边搅拌。pH值在10.2时，沉淀物颜色逐渐变成浅黄色后，而且变稠，5min后有大量沉淀物生产，消耗盐酸10.7g。加入纯水300mL，搅拌，pH调到2.8，颜色呈亮黄色，沉降20min后，液面上层有深红色液体析出，下面为黄色沉淀物。把黄色沉淀物抽滤，滤液为红棕色。把滤饼放到pH4的纯水中，充分搅拌，静置20min，析出的液体为1cm左右高的透明清水，抽滤，以500mL纯化水洗涤至中性，干燥后得到白色橙皮苷成品，重量8.3g，含量97.5％。两次抽滤滤液共1350mL，混合滤液pH 10.8。
Claims (5)
1.一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法，其特征在于，以粗品黄酮类化合物为原料，该方法依次经以下步骤：
(1)碱溶液溶解，过滤。
(2)碱液用纯化水稀释。
(2)碱溶液酸化，沉淀，洗涤，过滤。
(3)滤饼打浆，酸化，沉淀，洗涤，过滤。
2.根据权利1所述的一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法，其特征在于，步骤(1)中将粗品原料加入5～8倍(V/W)的5～10％(W/V)的碱液充分溶解，所用碱液为氢氧化钠，氢氧化钙或氢氧化钾之一，过滤不溶性杂质，收集滤液。
3.根据权利1所述的一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法，其特征在于，步骤(2)中滤液以1～3倍(V/V)纯化水稀释，充分搅匀，静置。
4.根据权利1所述的一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法，其特征在于，步骤(3)中将过滤得到的碱液以浓盐酸迅速调节pH值为1～2，充分搅拌5～20min，立即生成沉淀，静置1～2h，过滤，纯化水洗至中性，收集滤饼，可得到浅黄色的产品；以浓盐酸缓缓调节pH值为3～5，缓慢生成沉淀，静置1～2h，过滤，纯化水洗至中性，收集滤饼，可得到棕黄色的产品；以1∶1(V/V)盐酸缓缓调节pH值为9～11，充分搅拌5～10min，静置1～2h，过滤，得到亮黄色产品。
5.根据权利1所述的一种黄酮类化合物不同色泽的控制方法，其特征在于，将步骤(4)中得到的亮黄色的滤饼充分搅匀，呈均匀的混悬物，以1∶1(V/V)盐酸缓慢调节pH值为2～4，搅拌5～10min，静置30～60min，过滤，纯化水洗至中性，得到乳白色产品。
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