CN104587989B - 一种十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种十二烷基‑苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：一种十二烷基‑苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂，其具有如下结构：。本发明还公开了该十二烷基‑苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的制备方法及其在分离富集溶液中2,4‑二硝基酚中的应用。本发明所述的十二烷基‑苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的制备过程简单，固相萃取剂结构新颖，对溶液中的2,4‑二硝基酚富集倍数高，易洗脱，吸附速率快，且吸附量大，重复使用多次后回收率几乎不变。
Description
技术领域
本发明属于离子液体键合硅胶固相萃取剂技术领域，具体涉及一种十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂及其制备方法和应用。
背景技术
对于固相萃取技术，仪器装置已经日臻成熟，而新型固相萃取剂还在不断研究和开发之中。当前固相萃取剂的开发一方面侧重于扩大吸附剂的使用范围，另一方面是开发具有高选择性的吸附剂。
将离子液体通过化学键合的方法嫁接到固体载体（硅基材料或高聚物）上制备出来的新型材料在催化领域表现出来了独特的优越性，同样，将离子液体键合到硅胶表面可以作为色谱的一种新型固定相也成功应用于色谱分离分析领域。这种新型材料不仅能保留离子液体原有特性，又能发挥固体载体材料的特性。而这种新型材料作为固相萃取剂用于分离和富集目标化合物未见报道。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂，该固相萃取剂结构新颖，性能稳定，能够选择性吸附溶液中的2,4-二硝基酚，易再生，并可多次循环使用，有望用于废水中2,4-二硝基酚的去除。
本发明解决的另一个技术问题是提供了一种过程简单且重现性好的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的制备方法。
本发明还解决的技术问题是该十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂在分离富集溶液中2,4-二硝基酚中的应用。
为解决上述技术问题，本发明采如下技术方案：一种十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂，其特征在于具有如下结构：。
本发明所述的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将5.06g三乙胺和12.46g溴代十二烷置于250mL烧瓶中，以无水甲苯为溶剂，室温搅拌15min，然后边搅拌边加入3.4g咪唑，120℃加热回流2h，冷却至室温后，过滤，固体为三乙胺的溴化物，滤液蒸馏后得1-十二烷基咪唑（1-dodecylimidazole），反应方程式为：
；
（2）将3-氯丙基三乙氧基硅烷与1-十二烷基咪唑按照摩尔比为1:1的比例混合，然后于80℃反应24h制得产物a，反应方程式为：
；
（3）将3-氯丙基三乙氧基硅烷与苄基咪唑按照摩尔比为1:1的比例混合，然后于80℃反应24h制得产物b，反应方程式为：
；
（4）将6g活化硅胶分散于40mL无水甲苯中，然后将7.16g产物a、5.99g产物b与20mL无水甲苯的混合物边搅拌边逐滴加入上述活化硅胶体系，滴加完毕后于120℃反应24h，反应结束后冷却至室温，过滤并将固体颗粒依次用甲苯、乙醇和蒸馏水洗涤，然后将产物置于干燥箱中于60℃干燥10h制得终产物十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂，反应方程式为：
。
本发明所述的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂可用于分离富集溶液中的2,4-二硝基酚。
本发明具有以下有益效果：
（1）离子液体通过化学键合的方式修饰到硅胶表面，既能对硅胶进行功能化，赋予其离子液体的优异性能，又可防止表面离子液体的损失，使吸附剂能够多次重复利用（重复使用15次后，萃取回收率仍保持在合理水平上），因而可显著降低2,4-二硝基酚的分离富集成本；
（2）十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的制备过程简单，固相萃取剂结构新颖，对溶液中的2,4-二硝基酚富集倍数高，易洗脱，吸附速率快，且吸附量大，重复使用多次后回收率几乎不变。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的红外光谱图，图2是本发明十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的吸附速率曲线，图3是本发明十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的萃取回收率曲线。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
（1）将5.06g（0.05mol）三乙胺和12.46g（0.05 mol）溴代十二烷置于250mL烧瓶中，以无水甲苯（50mL）为溶剂，室温搅拌15min，然后边搅拌边加入3.4g（0.05mol）咪唑（10min以上加完），120℃加热回流2h，冷却至室温后，过滤，固体为三乙胺的溴化物，滤液蒸馏后制得1-十二烷基咪唑（1-dodecylimidazole）。
（2）将3-氯丙基三乙氧基硅烷与1-十二烷基咪唑按照摩尔比为1:1的比例混合，然后于80℃反应24h制得产物a。
（3）将3-氯丙基三乙氧基硅烷与苄基咪唑按照摩尔比为1:1的比例混合，然后于80℃反应24h制得产物b。
（4）将6g活化硅胶分散于40mL无水甲苯中，然后将7.16g（0.015mol）产物a、5.99g（0.015mol）产物b与20mL无水甲苯的混合物边搅拌边逐滴加入上述活化硅胶体系，滴加完毕后于120℃反应24h，反应结束后冷却至室温，过滤并将固体颗粒依次用甲苯、乙醇和蒸馏水洗涤，然后将产物置于干燥箱中于60℃干燥10h制得终产物十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂。
上述制得的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的表征：
（1）图1是上述制得的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的红外光谱图，由图可知，2855 cm-1和2931 cm-1分别为十二烷基的-CH2-对称伸缩振动和反对称伸缩振动吸收峰，718 cm-1为4个以上的CH2直线相连时亚甲基的平面摇摆振动吸收峰，即为十二烷基基团； 1354，1458，1489，1564 cm-1为苯环的骨架振动吸收峰，证明十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂成功合成。
实施例2
吸附选择性实验
实验条件：十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂质量：25mg，苯酚类溶液的初始浓度：50mg/L，溶液体积：50mL，温度：30℃，搅拌速度：160rpm，时间：1h。如表1所示，十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂选择性吸附2,4-二硝基酚，且吸附量大。
表1 十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂在相同条件下对不同苯酚类物质的吸附结果
| 固相萃取剂 | 吸附量（mg/g） |
| 2,4-二硝基酚 | 83.1 |
| 对氯苯酚 | 7.86 |
| 2-萘酚 | 19.4 |
| 1-萘酚 | 12.4 |
| 2-硝基酚 | 5.76 |
| 3-硝基酚 | 5.22 |
| 4-硝基酚 | 9.64 |
| 苯酚 | 10.4 |
| 3-氨基酚 | 8.76 |
实施例3
吸附动力学分析
实验条件：十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂质量：25mg，2,4-二硝基酚溶液的初始浓度：50mg/L，溶液体积：50mL，温度：30℃，搅拌速度：160rpm。如图2所示，十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂吸附2,4-二硝基酚的速率快，且吸附量大，5min吸附量达到70.5mg/g。
实施例4
吸附-洗脱性能
将250mg制得的十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂装入固相萃取小柱内，吸附100mL质量浓度为0.5μg/mL的2,4-二硝基酚溶液，随后用摩尔浓度为0.5mol/L的盐酸为洗脱液进行洗脱，14mL回收率达到100%，见图3。15次吸附-洗脱循环试验，回收率不降低。
以上实施例仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明保护范围之内。
Claims (1)
1.一种十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将5.06g三乙胺和12.46g溴代十二烷置于250mL烧瓶中，以无水甲苯为溶剂，室温搅拌15min，然后边搅拌边加入3.4g咪唑，120℃加热回流2h，冷却至室温后，过滤，固体为三乙胺的溴化物，滤液蒸馏后得1-十二烷基咪唑，反应方程式为：
；
（2）将3-氯丙基三乙氧基硅烷与1-十二烷基咪唑按照摩尔比为1:1的比例混合，然后于80℃反应24h制得产物a，反应方程式为：
；
a
（3）将3-氯丙基三乙氧基硅烷与苄基咪唑按照摩尔比为1:1的比例混合，然后于80℃反应24h制得产物b，反应方程式为：
；
b
（4）将6g活化硅胶分散于40mL无水甲苯中，然后将7.16g产物a、5.99g产物b与20mL无水甲苯的混合物边搅拌边逐滴加入上述活化硅胶体系，滴加完毕后于120℃反应24h，反应结束后冷却至室温，过滤并将固体颗粒依次用甲苯、乙醇和蒸馏水洗涤，然后将产物置于干燥箱中于60℃干燥10h制得终产物十二烷基-苄基咪唑键合硅胶固相萃取剂，反应方程式为：
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