CN104483172B - 脂肪酸盐的分析方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了脂肪酸盐的分析方法，包括以下步骤：在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，反应生成脂肪酸；加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。该方法操作简单方便，无过多的精密操作要求；对化学试剂和仪器要求较低，普通化学仪器及试剂即可满足要求且分离结果简单直接，避免以往测试方法间接判断的不准确型。
Description
技术领域
本发明涉及一种脂肪酸的分析方法，特别地，还涉及脂肪酸盐的定性方法。
背景技术
现有技术中，对于脂肪酸盐混合物的定性大多直接采用IR或NMR直接定性，通过特征峰来确定脂肪酸的种类，但是由于脂肪酸盐混合物通过与各种复杂的有机或无机化合物混合使用，这对特征峰带来很大的干扰，影响了脂肪酸盐混合物的准确定性。同时，由于脂肪酸盐混合物的用量一般不多，含量极少的情况下，也影响了脂肪酸盐混合物的准确定性。现有技术中还没有一种准确定性脂肪酸盐混合物的方法。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明提供了脂肪酸盐的分析方法，包括以下步骤：
在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
对于含有挥发性组分的脂肪酸混合物，从脂肪酸盐混合物中获取脂肪酸的方法，包括以下步骤：
将脂肪酸盐混合物烘干，得到脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
如果待测样品脂肪酸盐混合物含有高沸点有机物，可以采用以下方案来获得脂肪酸：从脂肪酸盐混合物中获取脂肪酸的方法，包括以下步骤：
将脂肪酸盐混合物烘干后，加入第一有机溶剂溶解，过滤，取不溶物，干燥，得脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，充分溶解，使得反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
所述的第二有机溶剂可以选择：苯、甲苯、二甲苯、戊烷、己烷、辛烷、环己烷、丙酮、环己酮、甲苯环己酮、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、柴油、汽油。本发明所述的第二有机溶剂不限于上述有机溶剂，凡是不溶于水、同时溶解脂肪酸、不与脂肪酸发生有机或无机的化学反应的溶剂，均是本发明能选用的第二有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，为了更快的烘干，优选沸点在100℃以下的第二有机溶剂，优选低极性溶剂，更优选低极性的沸点在100℃以下的有机溶剂。为了降低操作人员的风险，可以选择低毒或无毒的有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，所述的脂肪酸盐混合物含有脂肪酸盐混合物，单一脂肪酸盐含量低于20%。对于含量低于10%的，尤其适用于本方法。脂肪酸盐混合物为含有脂肪酸碱土金属盐或脂肪酸碱金属盐或其他金属的脂肪酸盐混合物的混合物，所述的脂肪酸是指含有一个羧酸基团的饱和或不饱和的C5-C30脂肪酸。本文中的脂肪酸盐混合物，作为一个惯例，不限于脂肪酸本身的定义，也指含苯基的脂肪酸，如苯甲酸等。
作为一种优选的实施方案，脂肪酸盐混合物还可以含有除脂肪酸盐混合物外的各种化合物，如可以含有各种无机盐、金属、氧化物、小分子有机物、脂肪酸甲酯、聚合物等。不论含有何种成分，本发明提供的方案均能够实现获得脂肪酸或对脂肪酸盐混合物的定性。
作为一种优选的实施方案，对于沸点在120摄氏度以下的有机物，本申请称之为低沸点有机物，均可以通过烘干的方式进行分离，但是对于沸点在120摄氏度以上的有机物，本发明称之为高沸点有机物，如低分子聚合物，高分子聚合物，高沸点有机物等，则可以采用一定的方法将高沸点有机物进行分离。利用脂肪酸盐混合物与有机物之间的极性差别，使用高极性溶剂将脂肪酸盐混合物沉淀，如果选择的第一有机溶剂易溶于水，分离后可采用烘干的方式将第一有机溶剂烘干。
作为一种优选的实施方案，本发明上述步骤中将脂肪酸盐混合物烘干，为了防止脂肪酸盐混合物的分解，烘干的温度优选40-120℃之间，随着脂肪酸盐混合物可能的碳原子数增加，其烘干温度可适当提高。
作为一种优选的实施方案，所述的第一有机溶剂可以选择：甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、吡啶、苯酚。本发明所述的第一有机溶剂不限于上述有机溶剂，凡是能够溶解高沸点有机物、同时不溶解脂肪酸盐混合物、不与脂肪酸盐混合物发生有机或无机的化学反应的溶剂，均是本发明能选用的第一有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，为了更快的烘干，优选沸点在100℃以下的第一有机溶剂，优选低极性溶剂，更优选低极性的沸点在100℃以下的有机溶剂。为了降低操作人员的风险，可以选择低毒或无毒的有机溶剂。为了溶解更大分子的有机化合物，优选强极性溶剂。本发明所述的第一有机溶剂必须具有较低的含水量，如含水量超过5%，则会降低分离的效果。优选含水量低于1%的有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，本发明所述的无机酸可以选择盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸。优选盐酸和硫酸。
作为一种优选的实施方案，一种脂肪酸盐混合物定性方法，通过上述获得的脂肪酸，使用分析仪器进行分析。
作为一种优选的实施方案，所述的分析仪器有红外或核磁或GC-MS等，也可以数个分析仪器共同使用分析。
本发明所述的脂肪酸盐混合物可以为钡锌稳定剂等含有脂肪酸盐混合物的材料。
本发明具有以下优点：
1.操作简单方便，无过多的精密操作要求。
2.对化学试剂和仪器要求较低，普通化学仪器及试剂即可满足要求。
3.分离结果简单直接，避免以往测试方法间接判断的不准确型。
4.可以结合红外、核磁、GC-MS判断，准确率高。
附图说明
图1为实施例1的萃取液采用GC-MS检测得到的图谱。
图2为实施例2的萃取液采用GC-MS检测得到的图谱。
图3为实施例3的萃取液采用GC-MS检测得到的图谱。
图4为实施例4的混合物原样的IR图谱。
图5为实施例4的混合物原样的NMR图谱。
图6为实施例4的混合物原样的GC-MS图谱。
图7为样品酸化后红外图谱，3000cm-1左右的出峰体现了甲基亚甲基的振动，宽峰体现了脂肪酸的特征。1700cm-1的出峰是羧基的振动。
图8为实施例4的样品盐酸酸化后核磁图谱，5.2ppm出峰是亚油酸和油酸的双键上质子特征峰，7.5-8.2ppm是苯甲酸的苯环上质子出峰，12.07ppm是游离酸的特征峰。
图9为实施例4的样品盐酸酸化后GC-MS图谱。
图10为实施例4的样品盐酸酸化后GC-MS图谱，检测出苯甲酸盐的存在。
图11为实施例4的样品盐酸酸化后GC-MS图谱，检测出新癸酸盐的存在。
图12为实施例4的样品盐酸酸化后GC-MS图谱，检测出亚油酸盐的存在。
图13为实施例4的样品盐酸酸化后GC-MS图谱，检测出油酸盐的存在。
具体实施方式
从脂肪酸盐混合物中获取脂肪酸的方法，包括以下步骤：
在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
对于含有挥发性组分的脂肪酸混合物，从脂肪酸盐混合物中获取脂肪酸的方法，包括以下步骤：
将脂肪酸盐混合物烘干，得到脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
如果待测样品脂肪酸盐混合物含有高沸点有机物，可以采用以下方案来获得脂肪酸：从脂肪酸盐混合物中获取脂肪酸的方法，包括以下步骤：
将脂肪酸盐混合物烘干后，加入第一有机溶剂溶解，过滤，取不溶物，干燥，得脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入无机酸，充分溶解，使得反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
所述的第二有机溶剂可以选择：苯、甲苯、二甲苯、戊烷、己烷、辛烷、环己烷、丙酮、环己酮、甲苯环己酮、氯苯、二氯苯、氯仿、二氯甲烷、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、柴油、汽油。本发明所述的第二有机溶剂不限于上述有机溶剂，凡是不溶于水、同时溶解脂肪酸、不与脂肪酸发生有机或无机的化学反应的溶剂，均是本发明能选用的第二有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，为了更快的烘干，优选沸点在100℃以下的第二有机溶剂，优选低极性溶剂，更优选低极性的沸点在100℃以下的有机溶剂。为了降低操作人员的风险，可以选择低毒或无毒的有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，所述的脂肪酸盐混合物含有脂肪酸盐混合物，单一脂肪酸盐含量低于20%。对于含量低于10%的，尤其适用于本方法。脂肪酸盐混合物为含有脂肪酸碱土金属盐或脂肪酸碱金属盐或其他金属的脂肪酸盐混合物的混合物，所述的脂肪酸是指含有一个羧酸基团的饱和或不饱和的C5-C30脂肪酸。本文中的脂肪酸盐混合物，作为一个惯例，不限于脂肪酸本身的定义，也指含苯基的脂肪酸，如苯甲酸等。
作为一种优选的实施方案，脂肪酸盐混合物还可以含有除脂肪酸盐混合物外的各种化合物，如可以含有各种无机盐、金属、氧化物、小分子有机物、脂肪酸甲酯、聚合物等。不论含有何种成分，本发明提供的方案均能够实现获得脂肪酸或对脂肪酸盐混合物的定性。
作为一种优选的实施方案，对于沸点在120摄氏度以下的有机物，本申请称之为低沸点有机物，均可以通过烘干的方式进行分离，但是对于沸点在120摄氏度以上的有机物，本发明称之为高沸点有机物，如低分子聚合物，高分子聚合物，高沸点有机物等，则可以采用一定的方法将高沸点有机物进行分离。利用脂肪酸盐混合物与有机物之间的极性差别，使用高极性溶剂将脂肪酸盐混合物沉淀，如果选择的第一有机溶剂易溶于水，分离后可采用烘干的方式将第一有机溶剂烘干。
作为一种优选的实施方案，本发明上述步骤中将脂肪酸盐混合物烘干，为了防止脂肪酸盐混合物的分解，烘干的温度优选40-120℃之间，随着脂肪酸盐混合物可能的碳原子数增加，其烘干温度可适当提高。
作为一种优选的实施方案，所述的第一有机溶剂可以选择：甲醇、乙醇、异丙醇、乙二醇、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯、丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮、吡啶、苯酚。本发明所述的第一有机溶剂不限于上述有机溶剂，凡是能够溶解高沸点有机物、同时不溶解脂肪酸盐混合物、不与脂肪酸盐混合物发生有机或无机的化学反应的溶剂，均是本发明能选用的第一有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，为了更快的烘干，优选沸点在100℃以下的第一有机溶剂，优选低极性溶剂，更优选低极性的沸点在100℃以下的有机溶剂。为了降低操作人员的风险，可以选择低毒或无毒的有机溶剂。为了溶解更大分子的有机化合物，优选强极性溶剂。本发明所述的第一有机溶剂必须具有较低的含水量，如含水量超过5%，则会降低分离的效果。优选含水量低于1%的有机溶剂。
作为一种优选的实施方案，本发明所述的无机酸可以选择盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸。优选盐酸和硫酸。
作为一种优选的实施方案，一种脂肪酸盐混合物定性方法，通过上述获得的脂肪酸，使用分析仪器进行分析。
作为一种优选的实施方案，所述的分析仪器有红外或核磁或GC-MS等，也可以数个分析仪器共同使用分析。
本发明所述的脂肪酸盐混合物可以为钡锌稳定剂等含有脂肪酸盐混合物的材料。
现有的分析仪器中，由于酸性物质会腐蚀检测仪器，均会尽量避免直接对酸性物质的检测，本申请获取的脂肪酸经过稀释或者本身性质接近中性，此外限制了溶剂中的水的含量，可不受限制地进行定性检测。
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但这些实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
GC-MS仪器测试参数：
离子源温度：230oC；四级杆温度：150oC；EMV 模式: 相对的；相对电压:0；结果 EM电压: 1682
实施例1
脂肪酸混合物的成分：苯甲酸盐，硫酸钠。
前处理方法：
在脂肪酸盐混合物中加入15%的盐酸，震荡，反应生成脂肪酸；反应时间10分钟；
加入二甲苯萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
对萃取液采用GC-MS检测，得到的图谱见图1，可见得到的萃取液中的物质为苯甲酸。
实施例2
脂肪酸混合物的成分：亚油酸钠，溶剂油。
前处理方法：
将脂肪酸盐混合物烘干，得脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入盐酸，反应生成脂肪酸；反应时间10分钟；
加入二甲苯萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
对萃取液采用GC-MS检测，得到的图谱见图2，可见得到的萃取液中的物质为亚油酸。
实施例3
脂肪酸混合物的成分：油酸钠，磷酸酯，溶剂油，抗氧化剂。
前处理方法：
将脂肪酸盐混合物烘干后，加入乙醇溶解，过滤，取不溶物，干燥，得脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入硫酸，充分溶解反应，使得反应生成脂肪酸；
加入甲苯萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
对萃取液采用GC-MS检测，得到的图谱见图3，可见得到的萃取液中的物质为油酸。
实施例4
脂肪酸混合物的成分：苯甲酸盐5%；亚油酸盐5%；油酸盐5%；新癸酸盐5%；磷酸酯类15%；环氧大豆油5%；溶剂油55%；苯酚4%；2,2'-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)1%。
该混合物的成分分析较复杂，该原样采用IR、NMR、GC-MS检测得到的图谱分别见图4，图5，图6。可见，该图谱无法准确分析出具体的物质。
前处理方法：
将脂肪酸盐混合物烘干后，加入乙醇溶解，过滤，取不溶物，干燥，得脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入盐酸，充分溶解反应，使得反应生成脂肪酸；
加入甲苯萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液。
前处理后，采用IR检测，图7为样品酸化后红外图谱，3000cm-1左右的出峰体现了甲基亚甲基的振动，宽峰体现了脂肪酸的特征。1700 cm-1的出峰是羧基的振动。
前处理后，采用NMR检测，图8为样品盐酸酸化后核磁图，5.2ppm出峰是亚油酸和油酸的双键上质子特征峰，7.5-8.2ppm是苯甲酸的苯环上质子出峰，12.07ppm是游离酸的特征。
前处理后，采用GC-MS检测，图9为样品盐酸酸化后GC-MS图，通过图10-13的图谱来解谱。得出该混合物中含有苯甲酸盐，亚油酸盐，油酸盐和新癸酸盐。
Claims (2)
1.脂肪酸盐的分析方法，其特征在于，包括以下步骤：
脂肪酸盐混合物的成分：苯甲酸盐5％；亚油酸盐5％；油酸盐5％；新癸酸盐5％；磷酸酯类15％；环氧大豆油5％；溶剂油55％；苯酚4％；2,2'-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)1％；
将上述脂肪酸盐混合物烘干后，加入第一有机溶剂溶解，过滤，取不溶物，干燥，得脂肪酸盐混合物；
在脂肪酸盐混合物中加入盐酸，充分溶解，使得反应生成脂肪酸；
加入第二有机溶剂萃取脂肪酸，获得含有脂肪酸的萃取液；
其中，所述的第一有机溶剂为乙醇；所述第一有机溶剂的含水量低于1％；所述第二有机溶剂为甲苯。
2.根据权利要求1中所述的脂肪酸盐的分析方法，其特征在于：通过上述获得的脂肪酸，使用分析仪器进行分析，所述的分析仪器有红外、核磁、GC-MS中的一种或多种。
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