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CN104380842B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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CN104380842B CN201380028601.7A CN201380028601A CN104380842B CN 104380842 B CN104380842 B CN 104380842B CN 201380028601 A CN201380028601 A CN 201380028601A CN 104380842 B CN104380842 B CN 104380842B
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Abstract

[课题]提供一种有机电致发光器件，其为了改善有机电致发光器件的器件特性、尤其是为了大幅改善光提取效率而具备由如下材料构成的覆盖层，所述材料的折射率高，在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内测定的折射率之差小，薄膜的稳定性、耐久性优异，而且在蓝、绿以及红各自的波长区域内不具有吸收。[解决手段]一种有机电致发光器件，其中，在依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极以及覆盖层的有机电致发光器件中，前述覆盖层包含下述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适于各种显示装置的自发光器件即有机电致发光器件(以下简称有机EL器件)，具体而言，涉及使用了特定的苯二甲酸衍生物的有机EL器件，尤其涉及大幅改善光提取效率的有机EL器件。
背景技术
有机电致发光器件为自发光性器件，所以比液晶器件明亮且可视性优异、能够进行清晰的显示，所以对其进行了积极的研究。
在1987年，Eastman Kodak Company的C.W.Tang等通过开发将各种职能分配到各材料而成的层叠结构器件，从而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物进行层叠，使两者的电荷注入到荧光体的层中从而使其发光，由此在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(例如，参照专利文献1和专利文献2)。
迄今为止，为了有机EL器件的实用化而进行了许多改良，将层叠结构的各种作用进一步细分化，通过在基板上依次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电场发光器件，利用从底部发光的底部发光结构的发光器件来实现高效率和耐久性(例如，参照非专利文献1)。
近年来，逐渐使用了将具有高功函数的金属用于阳极、且由上部发光的顶部发光结构的发光器件。与由于像素电路而使发光部面积受限的底部发光结构的发光器件不同，顶部发光结构的发光器件存在发光部可以变大的优点。在顶部发光结构的发光器件中，阴极可以使用LiF/Al/Ag(例如，参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如，参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。
这样的发光器件中，在发光层发出的光向其它膜入射的情况下，当以一定角度以上入射时，在发光层与其它膜的界面进行全反射。因此，发出的光仅能被利用一部分。近年来，为了提高光提取效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置折射率高的“覆盖层”的发光器件(例如，参照非专利文献2和3)。
关于顶部发光结构的发光器件中的覆盖层的效果，确认了：在使用Ir(ppy)3为发光材料的发光器件中，在没有覆盖层的情况下电流效率为38cd/A，而使用膜厚为60nm的ZnSe作为覆盖层的发光器件中为64cd/A，效率提高了约1.7倍。另外，启示了半透明电极与覆盖层的透射率的极大点与效率的极大点不一定一致，启示了光提取效率的最大点取决于干涉效果(例如，参照非专利文献3)。
提出了覆盖层的形成使用精细度高的金属掩模，但所述金属掩模存在由热导致的形变会使定位精度变差的问题点。即，ZnSe的熔点高达1100℃以上(例如，参照非专利文献3)，无法利用精细度高的掩模在准确的位置进行蒸镀。多数无机物的蒸镀温度高，不适合用于精细度高的掩模，也有对发光器件自身造成损伤的可能性。进而，通过溅射法成膜时，对发光器件造成损伤，所以无法使用以无机物作为构成材料的覆盖层。
已知如下的有机EL材料：作为用于调整折射率的覆盖层，在使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)的情况(例如，参照非专利文献2)下，Alq3通常用作绿色发光材料或电子输送材料，但其在蓝色发光器件所使用的450nm附近有较弱的吸收。因此，在蓝色发光器件的情况下，存在色纯度降低的问题点。
另外，存在如下问题：蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差大，因此蓝色、绿色以及红色的各发光器件中的全部无法同时获得高光提取效率。
为了改善有机EL器件的器件特性，尤其是为了大幅改善光提取效率，作为覆盖层的材料，需要高折射率、在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内所测定的折射率之差小、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本特许第3194657号公报
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集(応用物理学会第9回講習会予稿集)55～61页(2001)
非专利文献2：Appl.Phys.Lett.,78,544(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Lett.,82,466(2003)
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种有机电致发光器件，其为了改善有机电致发光器件的器件特性、尤其是为了大幅改善光提取效率而具备由如下材料构成的覆盖层，所述材料的折射率高，在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内所测定的折射率之差小，薄膜的稳定性、耐久性优异，并且在蓝、绿以及红各自的波长区域内不具有吸收。
作为适于本发明的覆盖层的材料的物理特性，可以举出(1)折射率高、(2)蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差小、(3)能蒸镀而不会热分解、(4)薄膜状态稳定、(5)玻璃化转变温度高。另外，作为适于本发明的器件的物理特性，可以举出(1)光提取效率高、(2)色纯度不会降低、(3)不随时间变化地透射光、(4)寿命长。
用于解决问题的方案
本发明人等为了实现上述目的，着眼于具有特定结构的苯二甲酸衍生物的薄膜的稳定性、耐久性优异，选择折射率高的特定苯二甲酸衍生物，将其用作构成覆盖层的材料而制作了有机EL器件，并对器件的特性进行深入评价，结果完成本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL器件。
1)一种有机EL器件，其中，在依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极以及覆盖层的有机电致发光器件中，前述覆盖层包含下述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物。
(式中，R1～R4可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，R5、R6可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基，R7、R8可以彼此相同也可以不同，表示任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基。此处，R1～R4中的相邻基团彼此可以相互键合而形成环。)
2)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，前述覆盖层包含下述通式(1’)所表示的苯二甲酸衍生物。
(式中，R1～R4可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，R5、R6可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基，R7、R8可以彼此相同也可以不同，表示任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基。此处，R1～R4中的相邻基团彼此可以相互键合而形成环。)
3)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，前述覆盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。
4)根据上述1)所述的有机EL器件，其中，在透过该覆盖层的光的波长为400nm～750nm的范围内，前述覆盖层的折射率为1.50以上，蓝色、绿色以及红色各自的波长区域的折射率之差小。
5)一种将上述通式(1)或(1’)所表示的化合物用于有机EL器件的覆盖层的方法。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基以及2-丁烯基等。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基(pyrazolidinyl)、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基(thiolanyl)、亚硫酰基(thianyl)、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基”或者“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、异庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基以及2-金刚烷氧基等。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基”或者“具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“杂环基”或者“稠合多环芳香族基”，具体而言，可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“取代芳香族烃基”、“取代杂环基”或“取代稠合多环芳香族基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、氰基、三氟甲基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基等碳原子数5～10的环烷基；乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可以举出苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。
作为通式(1)中的R1～R4所表示的“取代芳氧基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、氰基、三氟甲基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基等碳原子数5～10的环烷基；乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R5、R6所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”、“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”，具体而言，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基以及2-丁烯基等。
作为通式(1)中的R5、R6所表示的“具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R5、R6所表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基”中的“芳香族烃基”、“杂环基”或者“稠合多环芳香族基”，具体而言，可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、以及咔啉基等。
作为通式(1)中的R5、R6所表示的“取代芳香族烃基”、“取代杂环基”或者“取代稠合多环芳香族基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、氰基、三氟甲基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；环戊基、环己基等碳原子数5～10的环烷基；乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、1-己烯基等碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；环戊氧基、环己氧基等碳原子数5～10的环烷氧基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R7、R8所表示的“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”中的“碳原子数5～10的环烷基”，具体而言，可以举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、1-金刚烷基以及2-金刚烷基等。
作为通式(1)中的R7、R8所表示的“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”中的“取代基”，具体而言，可以举出氘原子、三氟甲基、氰基、硝基、羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基；烯丙基等烯基；苄基、萘基甲基、苯乙基等芳烷基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑基、吡唑啉基、吡唑烷基、哒嗪基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、硫杂环戊烷基、亚硫酰基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基；苯乙烯基、萘乙烯基等芳乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲氨基、二乙氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳香族烃基或稠合多环芳香族基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二哌啶基氨基等被杂环基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳香族烃基、稠合多环芳香族基、芳烷基、杂环基或烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被其它取代基取代，也可以介由单键、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
在通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基”中，优选的是“任选具有取代基的碳原子数1～4的直链状或支链状的烷基”，特别优选的是叔丁基。
另外，在通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”中，优选的是“任选具有取代基的碳原子数5～6的环烷基”。
另外，在通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中，优选的是“任选具有取代基的碳原子数2～4的直链状或支链状的烯基”。
另外，在通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基”中，优选的是“任选具有取代基的碳原子数1～4的直链状或支链状的烷氧基”。
另外，在通式(1)中的R1～R4所表示的“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中，优选的是“任选具有取代基的碳原子数5～6的环烷氧基”。
作为通式(1)中的R5、R6，优选的是氢原子或氘原子，特别优选的是氢原子。
在通式(1)中的R5、R6所表示的“任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”中，优选的是1-金刚烷基、2-金刚烷基，特别优选的是环戊基、环己基、环庚基、4-叔丁基环己基。
本发明的有机EL器件中使用的前述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物能够用作有机EL器件的覆盖层的构成材料。
另外，在本发明的有机EL器件中，前述覆盖层的厚度优选为30nm～120nm的范围，更优选为40nm～80nm的范围。
另外，在本发明的有机EL器件中，在透过前述覆盖层的光的波长为400nm～750nm的范围内，该覆盖层的折射率优选为1.50以上，更优选为1.55以上，特别优选为1.60以上。
另外，在本发明的有机EL器件中，在透过前述覆盖层的光的波长为400nm～750nm的范围内，该覆盖层的折射率在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内所测定的折射率之差优选的是ΔB-G(在蓝色(B：450nm)处测定的折射率与在绿色(G：520nm)处测定的折射率之差)为0.04以下、ΔG-R(在绿色(G：520nm)处测定的折射率与在红色(R：630nm)中所测定的折射率之差)为0.04以下、ΔB-R(在蓝色(B：450nm)处测定的折射率与在红色(R：630nm)处测定的折射率之差)为0.07以下，更优选的是ΔB-G为0.02以下、ΔG-R为0.02以下、ΔB-R为0.03以下。
另外，在本发明的有机EL器件中，也可以通过层叠2种以上不同的构成材料来制作前述覆盖层。
发明的效果
本发明的有机EL器件具有在透明或半透明电极的外侧设置的、比半透明电极的折射率高的覆盖层，因此能够得到可大幅提高光提取效率的有机EL器件。另外，通过将本发明的前述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物用于覆盖层，能够在400℃以下的温度进行成膜，因此不会对发光器件造成损伤，并且能够使用高精细掩模以相同膜厚容易地使各颜色的光提取效率达成最佳，并且能够适用于全彩色显示器，能够以良好的色纯度显示出清晰且明亮的图像。
本发明的有机EL器件中，作为覆盖层的材料，使用了折射率高且在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域中所测定的折射率之差小、薄膜稳定性、耐久性优异的有机EL器件用材料，因此与现有的有机EL器件相比，能够大幅提高光提取效率。进而，能够实现高效率、长寿命的有机EL器件。
附图说明
图1为示出实施例10、比较例1的有机EL器件构成的图。
具体实施方式
适用于本发明的有机EL器件的前述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物可以通过已知的方法来合成。例如，通过使相应的间苯二甲酸的二氯化物与相应的具有氨基的脂环式烃在碱等的存在下进行反应，能够合成本发明所使用的间苯二甲酸衍生物。另外，可以通过使相应的间苯二甲酸与相应的具有氨基的脂环式烃在脱水缩合剂的存在下进行反应来合成。
适用于本发明的有机EL器件的前述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物之中，特别优选的化合物的具体例如下所示，但不限定于这些化合物。
需要说明的是，下述结构式中省略了氢原子的记载。
另外，即使在存在立体异构体的情况下，也记载其平面结构式。
这些化合物的纯化是通过基于柱色谱的纯化、基于硅胶、活性炭、活性白土等的吸附纯化、基于溶剂的重结晶、析晶法等进行的，最终通过升华纯化等进行纯化。化合物的鉴定通过NMR分析进行。作为物性值，进行了熔点、玻璃化转变温度(Tg)以及折射率的测定。熔点为蒸镀性的指标、玻璃化转变温度(Tg)为薄膜状态稳定性的指标、折射率为与光提取效率的提高有关的指标。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)通过使用粉末并利用高灵敏度示差扫描量热仪(Bruker AXS公司制，DSC3100S)进行测定。
折射率通过在硅基板上制作60nm的薄膜并使用高速光谱型椭偏仪(J.A.Wollam公司制，M-2000型)进行测定。
作为本发明的有机EL器件的结构，属于顶部发光结构的发光器件，可以举出在玻璃基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、半透明阴极以及覆盖层的结构；另外，在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中能够将有机层省略或兼并几层，例如也可以制成将空穴传输层与电子阻挡层兼并的结构、将电子传输层与空穴阻挡层兼并的结构。有机EL器件的各层膜厚的合计优选的是200nm～750nm左右，更优选的是350nm～600nm左右。另外，覆盖层的膜厚例如优选的是30nm～120nm，更优选的是40nm～80nm。该情况下，能得到良好的光提取效率。需要说明的是，覆盖层的膜厚可根据发光器件中使用的发光材料的种类、覆盖层以外的有机EL器件的厚度等来适宜地变更。
作为本发明的有机EL器件的阳极，使用ITO、金之类的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL器件的空穴注入层，可以使用在分子中具有将3个以上三苯胺结构以单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳胺化合物，例如星型的三苯胺衍生物、各种三苯胺四聚体等材料、酞菁铜所代表的卟啉化合物、六氰基氮杂苯并菲这样的受体性杂环化合物、涂布型的高分子材料等。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
作为本发明的有机EL器件的空穴传输层，例如可以举出N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)联苯胺(以下简称为TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)联苯胺(以下简称为NPD)、1,1-双[(二-4-甲苯氨基)苯基]环己烷(以下简称为TAPC)，特别优选的是，使用在分子中具有将两个三苯胺结构以单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳胺化合物，例如N,N,N’,N’-四苯基联苯胺等。另外优选的是，使用在分子中具有将三个以上三苯胺结构以单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳胺化合物，例如各种三苯胺三聚体和四聚体。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，可以使用在该层通常使用的材料中进一步P掺杂了三溴苯基六氯锑酸铵等而成的产物，或者在其部分结构中具有TPD结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL器件的电子阻挡层，可以使用4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(以下简称为TCTA)、9,9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1,3-双(咔唑-9-基)苯(以下简称为mCP)、2,2-双(4-咔唑-9-基-苯基)金刚烷(以下简称为Ad-Cz)等咔唑衍生物；9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴所代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
作为本发明的有机EL器件的发光层，可以使用以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙炔衍生物等。另外，发光层也可以由主体材料和掺杂物材料构成，作为主体材料，除了前述发光材料之外，还可以使用噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂物材料，可以使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝以及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯衍生物等。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。
另外，作为发光材料，也可以使用磷光发光材料。作为磷光发光体，可以使用铱、铂等金属络合物的磷光发光体。可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体；FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体；Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，可以使用作为空穴注入/传输性的主体材料的4,4’-二(N-咔唑基)联苯(以下，简称为CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作为电子传输性的主体材料，可以使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(以下简称为UGH2)、2,2’,2”-(1,3,5-苯撑)-三(1-苯基-1H-苯并噁唑)(以下简称为TPBI)等，能够制作高性能的有机EL器件。
向磷光性发光材料中掺杂主体材料是为了避免浓度淬灭，因此优选的是，以相对于发光层整体为1～30重量百分比的范围通过共蒸镀进行掺杂。
除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
作为本发明的有机EL器件的空穴阻挡层，可以使用浴铜灵(以下简称为BCP)等二氮杂菲衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉基)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼为电子传输层的材料。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
作为本发明的有机EL器件的电子传输层，可以使用以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、吡啶并吲哚衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、二氮杂菲衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
作为本发明的有机EL器件的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐，氟化镁等碱土金属盐，氧化铝等金属氧化物等，在电子传输层和阴极的优选选择中，可以将这些物质省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，可以使用在该层通常使用的材料中进一步N掺杂了铯等金属而成的产物。
作为本发明的有机EL器件的半透明阴极，作为电极材料可以使用如铝这样的功函数低的电极材料；镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、镁铝合金这样的功函数更低的合金；ITO、IZO等。
作为本发明的有机EL器件的覆盖层，优选使用前述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物，在分子中具有将两个三苯胺结构以单键或不含杂原子的2价基团连结而成的结构的芳胺化合物，例如N,N,N’,N’-四苯基联苯胺等。它们可以单独成膜，也可以与其它材料混合而成膜后作为单层使用，还可以是单独成膜的层之间的、混合后成膜的层之间的、或者单独成膜的层与混合成膜的层之间的层叠结构。除了蒸镀法之外，这些材料可以通过旋转涂布法、喷墨法等公知的方法进行薄膜的形成。
需要说明的是，图1中针对顶部发光结构的有机EL器件进行了说明，但本发明不限定于此，对于底部发光结构的有机EL器件、由上部和底部这两个方向发光的双向发光结构的有机EL器件，也能够同样地适用。这些情况下，在光从发光器件向外部提取的方向上的电极必须为透明或半透明。
构成覆盖层的材料的折射率优选大于相邻的电极的折射率。即，通过覆盖层，有机EL器件的光提取效率提高，关于其效果，由于覆盖层与接触覆盖层的材料之间的界面的反射率大时，光干涉的效果大，因此是有效的。因此，构成覆盖层的材料的折射率优选大于相邻的电极的折射率，折射率为1.50以上即可，更优选的是1.55以上，特别优选的是1.60以上。另外，构成该覆盖层的材料的折射率在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差优选的是，ΔB-G(在蓝色(B：450nm)处所测定的折射率与在绿色(G：520nm)处所测定的折射率之差)为0.04以下、ΔG-R(在绿色(G：520nm)处所测定的折射率与在红色(R：630nm)处所测定的折射率之差)为0.04以下、ΔB-R(在蓝色(B：450nm)处所测定的折射率与在红色(R：630nm)处所测定的折射率之差)为0.07以下，进而优选的是ΔB-G为0.02以下，ΔG-R为0.02以下、ΔB-R为0.03以下。
实施例1
以下针对本发明的实施方式，通过实施例来具体地说明，但本发明不限定于以下实施例。在实施例中，“份”均表示“质量份”。
[合成实施例1(示例化合物1的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入7.6g(40.5毫摩尔)金刚烷胺盐酸盐、8.2g(81.0毫摩尔)三乙胺、150ml二噁烷后，边搅拌边滴加5.0g(19.3毫摩尔)5-叔丁基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液50ml后进行加热，在65℃下搅拌8小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在500ml稀盐酸中。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净2次后，使用甲醇反复进行2次分散洗净。通过60℃下的减压干燥得到9.0g白色结晶(收率96.1％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
利用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的44个氢的信号。δ(ppm)＝7.68-7.90(5H)、2.09(18H)、1.67(12H)、1.32(9H)。
实施例2
[合成实施例2(示例化合物2的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入12.6g(127毫摩尔)环己胺、13.4g(132毫摩尔)三乙胺、300ml二噁烷后，边搅拌边滴加15.5g(60毫摩尔)4-叔丁基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液70ml，进而搅拌7小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在1000mL水中。添加盐酸使溶液的pH至3为止，进而搅拌1小时。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净后，通过60℃下的减压干燥得到22.3g白色结晶(收率96.6％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
利用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的36个氢的信号。δ(ppm)＝8.01(1H)、7.89-7.91(4H)、3.76-3.81(2H)、1.85-1.87(4H)、1.75-1.76(4H)、1.61-1.63(2H)、1.29-1.41(17H)、1.16-1.20(2H)。
实施例3
[合成实施例3(示例化合物3的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入10.5g(67.9毫摩尔)4-叔丁基环己胺、6.9g(67.9毫摩尔)三乙胺、150ml二噁烷后，边搅拌边滴加8.0g(30.9毫摩尔)5-叔丁基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液50ml，进而搅拌7小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在500mL水中。添加盐酸使溶液的pH至3为止，进而搅拌1小时。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净后，通过60℃下的减压干燥得到作为立体异构体的混合物的14.0g白色结晶(收率91.3％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
利用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的52个氢的信号。δ(ppm)＝7.82-8.12(5H)、3.71-4.03(2H)、0.86-1.97(45H)。
实施例4
[合成实施例4(示例化合物4的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入7.0g(71.0毫摩尔)环己胺、7.2g(71.0毫摩尔)三乙胺、150ml二噁烷后，边搅拌边滴加7.0g(32.3毫摩尔)4-甲基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液50ml，进而搅拌8小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在500mL水中。添加盐酸使溶液的pH至3为止，进而搅拌1小时。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净后，通过60℃下的减压干燥得到10.6g白色结晶(收率96.3％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
利用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的30个氢的信号。δ(ppm)＝7.71-7.98(5H)、3.57-3.77(2H)、2.39(3H)、1.60-1.84(10H)、1.16-1.1.35(10H)。
实施例5
[合成实施例5(示例化合物5的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入11.0g(71.0毫摩尔)4-叔丁基环己胺、7.2g(71.0毫摩尔)三乙胺、150ml二噁烷后，边搅拌边滴加7.0g(32.3毫摩尔)4-甲基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液100ml，进而搅拌3小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在500mL水中。添加盐酸使溶液的pH至3为止，进而搅拌1小时。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净后，通过60℃下的减压干燥得到作为立体异构体的混合物的14.1g白色结晶(收率96.1％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
利用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的46个氢的信号。δ(ppm)＝7.55-7.97(5H)、3.69-4.07(2H)、0.86-2.40(39H)。
实施例6
[合成实施例6(示例化合物6的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入6.0g(71.0毫摩尔)环戊胺、7.2g(71.0毫摩尔)三乙胺、150ml二噁烷后，边搅拌边滴加7.0g(32.3毫摩尔)4-甲基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液50ml，进而搅拌5小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在500mL水中。添加盐酸使溶液的pH至3为止，进而搅拌1小时。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净后，通过60℃下的减压干燥得到9.5g白色结晶(收率94.2％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
利用1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的26个氢的信号。δ(ppm)＝8.33-8.34(2H)、8.04(1H)、7.75(2H)、4.42-4.24(2H)、2.39(3H)、1.89(4H)、1.70(4H)、1.53-1.55(8H)。
实施例7
[合成实施例7(示例化合物7的合成)]
向置换有氮气的反应容器中加入8.0g(71.0毫摩尔)环庚胺、7.2g(71.0毫摩尔)三乙胺、150ml二噁烷后，边搅拌边滴加7.0g(32.3毫摩尔)4-甲基间苯二甲酸二氯化物的二噁烷溶液50ml，进而搅拌2.5小时。放置一夜后，将反应液边搅拌边添加在500mL水中。添加盐酸使溶液的pH至3为止，进而搅拌1小时。析出的粗产物通过过滤来采集，用水洗净后，通过60℃下的减压干燥得到11.6g白色结晶(收率96.4％)。
针对所得白色结晶使用NMR进行结构鉴定。
针对1H-NMR(DMSO-d6)检测出以下的34个氢的信号。δ(ppm)＝7.96(1H)、7.81(2H)、7.70(2H)、3.97(2H)、2.38(3H)、1.47-1.87(24H)。
实施例8
针对本发明的化合物，通过高灵敏度示差扫描量热仪(Bruker AXS公司制，DSC3100S)求得熔点与玻璃化转变温度。
熔点 玻璃化转变温度
示例化合物1 243℃ 153℃
本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度。这显示了本发明的化合物的薄膜状态是稳定的。
实施例9
使用本发明的化合物(示例化合物1)，在硅基板上制作膜厚60nm的蒸镀膜后，使用高速光谱型椭偏仪(J.A.Wollam公司制，M-2000型)，测定蓝色(B：450nm)、绿色(G：520nm)、红色(R：630nm)各颜色的波长区域的折射率。测定结果总结示出于表1中。另外，分别计算出各颜色的波长区域的折射率之差(ΔB-G：在蓝色(B：450nm)处所测定的折射率与在绿色(G：520nm)处所测定的折射率之差、ΔG-R：在绿色(G：520nm)处所测定的折射率与在红色(R：630nm)处所测定的折射率之差、ΔB-R：在蓝色(B：450nm)处所测定的折射率与在红色(R：630nm)处所测定的折射率之差)，并总结示出于表2中。
[比较例1]
实施例9中，除了使用Alq3代替示例化合物1之外，以同样的方法对折射率进行测定。将测定结果总结示出于表1中。另外，分别计算出各颜色的波长区域的折射率之差(ΔB-G、ΔG-R、ΔB-R)，并总结示出于表2中。
[比较例2]
实施例9中，除了使用NPD代替示例化合物1之外，以同样的方法对折射率进行测定。将测定结果总结示出于表1中。另外，分别计算出各颜色的波长区域的折射率之差(ΔB-G、ΔG-R、ΔB-R)，并总结示出于表2中。
[表1]
[表2]
像这样，本发明的化合物的折射率高，在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差均为0.04以下，显示了与Alq3所具有的折射率之差(0.06～0.14)、NPD所具有的折射率之差(0.05～0.14)相比明显小的值。由此能够改善蓝色、绿色以及红色各自的波长区域的光提取效率均降低的问题，能够期待将有机EL器件中的各颜色的光提取效率在相同膜厚下容易地提高最适化。
实施例10
有机EL器件如图1所示如下制作：在玻璃基板1上预先形成作为金属阳极2的反射ITO电极，并在其上依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8、覆盖层9，从而制作。
具体而言，将成膜有膜厚150nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟的超声波洗净后，在加热至250℃的热板上干燥10分钟。之后，进行2分钟的UV臭氧处理后，将该带ITO的玻璃基板装于真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。继而，将下述结构式的化合物1以蒸镀速度6nm/min、以覆盖金属阳极2的方式形成厚60nm的膜作为空穴注入层3。在该空穴注入层3上，将下述结构式的化合物2以蒸镀速度6nm/min形成厚40nm的膜作为空穴传输层4。在该空穴传输层4上，将下述结构式的化合物3与下述结构式的化合物4以蒸镀速度比达到化合物3:化合物4＝5:95的蒸镀速度进行二元蒸镀，形成厚30nm的膜作为发光层5。在该发光层5上，将下述结构式的化合物5以蒸镀速度6nm/min形成厚30nm的膜作为电子传输层6。在该电子传输层6上，将氟化锂以蒸镀速度0.6nm/min形成厚0.5nm的膜作为电子注入层7。在该电子注入层7上，将镁银合金形成厚10nm的膜作为阴极8。最后，将示例化合物1以蒸镀速度6nm/min形成厚60nm的膜作为覆盖层9。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。
对所制作的有机EL器件施加直流电压，将发光特性的测定结果总结示出于表3中。
[比较例3]
实施例10中，除了使用Alq3代替示例化合物1形成厚60nm的膜来作为覆盖层9之外，以同样的方法制作有机EL器件。针对所制作的有机EL器件，在大气中、常温下进行特性测定。
对所制作的有机EL器件施加直流电压，将发光特性的测定结果总结示出于表3中。
[表3]
如表3所示那样，确认了在实施例10中，与使用了Alq3的比较例3相比较，光提取效率提高了3％。另外确认了，电流密度为10mA/cm2时的驱动电压、亮度、电流效率、电力效率中的任一者均与使用了Alq3的比较例3呈现基本同等的结果。
这启示了通过在覆盖层中包含折射率高、适用于本发明的有机EL器件的材料，能够大幅地改善光提取效率。另外，除了蓝色之外，绿色和红色各自的波长区域的折射率之差也小，因此，除了蓝色之外，还能提高绿色和红色的全部波长区域的光提取效率。
产业上的可利用性
如上所述，可适用于本发明的有机EL器件的通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物的折射率高、能大幅地改善光提取效率、薄膜状态稳定，所以作为有机EL器件用的化合物是优异的。通过使用该化合物制作有机EL器件，能取得高效率，并且能改善耐久性。另外，通过使用在蓝、绿以及红各自的波长区域内不具有吸收的该化合物，特别适用于想要以良好的色纯度显示清晰且明亮的图像的情况。例如，能够在家庭电气化产品、照明用途中展开利用。
附图标记说明
1 玻璃基板
2 金属阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 电子注入层
8 阴极
9 覆盖层

Claims (5)

1.一种有机电致发光器件，其中，在依次至少具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极以及覆盖层的有机电致发光器件中，所述覆盖层包含下述通式(1)所表示的苯二甲酸衍生物，
式(1)中，R1～R4可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基；R5、R6可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基；R7、R8可以彼此相同也可以不同，表示任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基，此处，R1～R4中的相邻基团彼此可以相互键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述覆盖层包含下述通式(1’)所表示的苯二甲酸衍生物，
式(1’)中，R1～R4可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基；R5、R6可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基；R7、R8可以彼此相同也可以不同，表示任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基，此处，R1～R4中的相邻基团彼此可以相互键合而形成环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述覆盖层的厚度为30nm～120nm的范围内。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，在透过该覆盖层的光的波长为400nm～750nm的范围内，所述覆盖层的折射率为1.50以上，蓝色、绿色以及红色各自的波长区域的折射率之差小。
5.一种将下述通式(1)或(1’)所表示的化合物用于有机电致发光器件的覆盖层的方法，
式(1)中，R1～R4可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基；R5、R6可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基；R7、R8可以彼此相同也可以不同，表示任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基，此处，R1～R4中的相邻基团彼此可以相互键合而形成环，
式(1’)中，R1～R4可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、氰基、三氟甲基、硝基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷氧基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基；R5、R6可以彼此相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、任选具有取代基的碳原子数1～8的直链状或支链状的烷基、任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、任选具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基；R7、R8可以彼此相同也可以不同，表示任选具有取代基的碳原子数5～10的环烷基，此处，R1～R4中的相邻基团彼此可以相互键合而形成环。
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