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CN104177304A - 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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CN104177304A
CN104177304A CN201310204145.9A CN201310204145A CN104177304A CN 104177304 A CN104177304 A CN 104177304A CN 201310204145 A CN201310204145 A CN 201310204145A CN 104177304 A CN104177304 A CN 104177304A
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CN201310204145.9A
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周明杰
张振华
王平
黄辉
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Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
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Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
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Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件；其中该主体材料具有如下结构式：本发明提供的双极性蓝光磷光主体材料，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使在发光层中空穴和电子的传输平衡，且具有较高的三线态能级，能效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率。

Description

双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域，尤其涉及一种双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法。本发明还涉及一种有机电致发光器件，其发光层材料包含有双极性蓝光磷光主体材料。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致不需要的三线态-三线态（T1-T1）在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来，绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（ET）的主体材料。
发明内容
本发明所要解决的问题之一在于提供一种具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（ET）的双极性蓝光磷光主体材料。
本发明所要解决的问题之二在于提供一种双极性蓝光磷光主体材料的制备方法。
本发明所要解决的问题之三在于提供一种有机电致发光器件，其发光层材料包含有双极性蓝光磷光主体材料。
本发明的技术方案如下：
一种双极性蓝光磷光主体材料，其结构式如下：
即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺。
上述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，包括如下步骤：
分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
即N-苯基-N-(4-频哪醇硼酸酯苯基)萘-1-胺；
即2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪；
在无氧环境下，将摩尔比为1:1～1.2的化合物A和B添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中溶解，于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯反应液，得到如下结构式的所述双极性蓝光磷光主体材料：
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，无氧环境主要是由氮气、氩气中的至少一种气体构成。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯；或者，
所述催化剂为有机钯与有机膦配体的混合物，且混合物中，有机膦配体的摩尔量是有机钯摩尔量的4～8倍；所述有机钯为醋酸钯或者三二氩苄基丙酮二钯；有机膦配体为三邻甲苯基膦或2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯；
所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种；所述碱溶液中，碱溶质的摩尔量为化合物A摩尔量的20倍。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，所述有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，Suzuki耦合反应温度为90～120°C，反应时间为24～36小时。
所述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其中，分离提纯反应液包括：
耦合反应停止后，用二氯甲烷萃取反应液多次，优选三次以上，合并有机相，并用无水硫酸镁干燥有机相后旋干，得到粗产物，粗产物再用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到晶体物，将晶状物在真空下50℃干燥24h后，即得所述双极性蓝光磷光主体材料。
一种有机电致发光器件，包括基底，在基底一表面依次层叠阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极层；其中，各功能层的材质如下：
基底，其材质为玻璃；
阳极层，其材质为氧化铟锡（ITO），与玻璃基底合在一起，统称ITO玻璃，或ITO；
空穴注入层，其材质为PEDOT:PSS；其中，PEDOT为聚3,4-亚乙二氧基噻唑，PSS为聚苯乙烯-磺酸复合材料，冒号表示PEDOT与PSS混合；
空穴传输层，其材质为N,N’-二[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯基-4,4’-二胺（NPD）；
发光层，其材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（FIrpic）按照质量百分数为8%的比例添加到如下结构式的双极性蓝光磷光主体材料中所形成的掺杂混合材料：
电子传输层、其材质为8-羟基喹啉铝（Alq3）
电子注入层，其材质为LiF，以及
阴极层，其材质为Al。
本发明提供的双极性蓝光磷光主体材料，同时具有空穴传输性质和电子传输性质，使在发光层中空穴和电子的传输平衡，且具有较高的三线态能级，能效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高发光效率；同时，双极性蓝光磷光主体材料的热稳定性较好。
另，上述双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
附图说明
图1是实施例1制得的双极性蓝光磷光主体材料的热失重分析图。
图2是实施例5制得的有机电致发光器件结构示意图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本发明，其中化合物A，化合物B均从市场上购买得到。
实施例1
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺，其结构式如下：
上述有机小分子的制备步骤如下：
反应式如下所示：
在氩气保护下，N-苯基-N-(4-频哪醇硼酸酯苯基)萘-1-胺(84mg,0.2mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(77mg,0.2mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中，充分溶解后将碳酸钾(2mL,2mol/L)溶液加入到烧瓶中，抽真空除氧并充入氩气，然后加入双三苯基膦二氯化钯（5.6mg,0.008mmol）；将烧瓶加热到100℃进行Suzuki耦合反应24h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h，得到双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺。产率为82%。质谱：m/z602.3（M++1）；元素分析（%）C43H30N4:理论值：C85.69,H5.02,N9.30；实测值：C85.74,H5.07,N9.23.
图1是实施例1制得的双极性蓝光磷光主体材料的热失重分析图；热失重分析是由Perkin-Elmer Series7热分析系统测量完成的，所有测量均在室温大气中完成，5%的热失重温度(Td)是415℃。
实施例2
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺，其结构式如下：
上述有机小分子的制备步骤如下：
反应式如下所示：
氮气和氩气混合气保护下，将N-苯基-N-(4-频哪醇硼酸酯苯基)萘-1-胺(126mg,0.3mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(128mg,0.33mmol)和15mL四氢呋喃加入50mL规格的两口瓶中，充分溶解后通入氮气和氩气的混合气排空气约20min后，然后将四三苯基膦钯（4mg,0.003mmol）加入其中，充分溶解后再加入碳酸氢钠(3mL,2mol/L)溶液。再充分通氮气和氩气的混合气排空气约10min后,将两口瓶加入到70℃进行Suzuki耦合反应48h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h，得到双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺。产率为84%。
实施例3
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺，其结构式如下：
上述有机小分子的制备步骤如下：
反应式如下所示：
氮气保护下，N-苯基-N-(4-频哪醇硼酸酯苯基)萘-1-胺(126mg,0.3mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(139mg,0.36mmol)、醋酸钯(3.5mg,0.015mmol)和三（邻甲氧基苯基）膦(21mg，0.06mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钾(3mL,2mol/L)溶液，随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到130℃进行Suzuki耦合反应12h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h，得到双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺。产率为83%。
实施例4
本实施例的双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺，其结构式如下：
上述有机小分子的制备步骤如下：
反应式如下所示：
氮气保护下，将N-苯基-N-(4-频哪醇硼酸酯苯基)萘-1-胺(126mg,0.3mmol)、2-（3-溴苯基）-1-苯基-1H-苯并咪唑(126mg,0.36mmol)、三二氩苄基丙酮二钯(9mg,0.009mmol)和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(29mg，0.072mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钠(3mL,2mol/L)溶液。随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到120℃进行Suzuki耦合反应36h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h，得到双极性蓝光磷光主体材料，即N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺。产率为79%。
实施例5
本实施例为有机电致发光器件，其采用上述实施例1至4任一制得的N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺作为发光层的主体材料。
该有机电致发光器件，如图2所示，包括依次层叠的：基底1/阳极层2/空穴注入层3/空穴传输层4/发光层5/电子传输层6/电子注入层7/阴极层8。
上述有机电致发光器件的功能层材质及厚度如下：
基底1采用玻璃；
阳极层2采用ITO（氧化铟锡化合物），厚度150nm；ITO制备在玻璃表面后，简称ITO玻璃；
空穴注入层3的材质为PEDOE:PSS，厚度为30nm；其中，PEDOT为聚3,4-亚乙二氧基噻唑，PSS为聚苯乙烯-磺酸复合材料，PEDOT:PSS表示为PEDOT与PSS的混合；
空穴传输层4的材质为N,N’-二[(1-萘基)-N,N’-二苯基]-1,1’-联苯基-4,4’-二胺（NPD），厚度为20nm；
发光层5的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱（FIrpic）用作客体发光材料，按照8%的质量比掺杂到N-(4'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)二苯-4-基)-N-苯萘基-1-胺（用P表示）主体材料中得到的掺杂混合材料，表示为P:FIrpic，厚度为20nm；
电子传输层6的材质为8-羟基喹啉铝（Alq3），厚度为30nm；
电子注入层7的材质为氟化锂（LiF），厚度为1.5nm；
阴极层8的材质为铝（Al），厚度为150nm。
上述有机电致发光器件可以表示为：
玻璃/ITO/PEDOT:PSS/NPD/P:FIrpic/Alq3/LiF/Al；其中，斜杠“/”表示层状结构。
该有机电致发光器件，其制备工艺如下：
首先，在清洗干净的玻璃表面通过磁控溅射制备一层ITO层，得到ITO玻璃；
其次，将ITO玻璃移至真空蒸镀设备中，在ITO层表面旋涂PEDOT:PSS；
最后，在PEDOT:PSS表面依次层叠蒸镀NPD、P:FIrpic、Alq3、LiF、Al；
待上述工艺步骤完成后，得到有机电致发光器件。
有机电致发光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量系统（Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Cuirrentmeter）完成的。
测试结果为，有机电致发光器件的启动电压为4.3V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为7.1lm/W。结果表明本发明的聚合物主体材料性能较好，是一种很有发展前景的蓝光主体材料。

Claims (10)

1.一种双极性蓝光磷光主体材料，其特征在于，其结构式如下：
2.一种双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
在无氧环境下，将摩尔比为1:1～1.2的化合物A和B添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中溶解，于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应并冷却到室温，分离提纯反应液，得到如下结构式的所述双极性蓝光磷光主体材料：
3.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为双三苯基膦二氯化钯或四三苯基膦钯；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
4.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为有机钯与有机膦配体的混合物，且混合物中，有机膦配体的摩尔量是有机钯摩尔量的4～8倍；所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
5.根据权利要求4所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述有机钯为醋酸钯或者三二氩苄基丙酮二钯；有机膦配体为三邻甲苯基膦或2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯。
6.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种；所述碱溶液中，碱溶质的摩尔量为化合物A摩尔量的20倍。
7.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
8.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，Suzuki耦合反应温度为90～120°C，反应时间为24～36小时。
9.根据权利要求2所述的双极性蓝光磷光主体材料的制备方法，其特征在于，分离提纯反应液包括：
耦合反应停止后，用二氯甲烷萃取反应液多次，合并有机相，并用无水硫酸镁干燥有机相后旋干，得到粗产物，粗产物再用体积比为10:1的石油醚与乙酸乙酯为淋洗液，经硅胶层析柱分离得到晶体物，将晶状物在真空下50℃干燥24h后，即得所述双极性蓝光磷光主体材料。
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，该有机电致发光器件的发光层材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱按照质量百分数为8%的比例添加到如下结构式的双极性蓝光磷光主体材料中所形成的掺杂混合材料：
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