CN104093792A - 包含通过叠氮化学作用被链段共聚物接枝的颜料的油墨 - Google Patents
包含通过叠氮化学作用被链段共聚物接枝的颜料的油墨 Download PDFInfo
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Abstract
提供了颜料基油墨。所述油墨包括非极性载液和表面官能化颜料颗粒，所述表面官能化颜料颗粒包括通过在其中一端的氮连接而连接到所述颜料颗粒的表面的氮连接部分，和具有附着到另一端的至少两个嵌段的链段共聚物，所述颜料颗粒悬浮在所述非极性载液中。还提供了电子显示器和采用颜料的电子油墨的组合以及用于制造颜料基油墨的方法。
Description
背景技术
看上去像在纸上印刷的极薄、柔性的电子显示器具有许多潜在的应用，包括可佩戴的电脑屏幕、电子纸、智能身份证、货架标签和标示应用。电泳显示器或电动显示器为这类介质的重要途径。电泳驱动依赖于在电场影响下的颗粒的移动。因此，期望的颗粒在非极性的分散介质中必须呈现良好的可分散性和电荷性质。由于非极性分散介质有助于使电泳装置或动力装置中的漏电电流最小化，因此是期望的介质。
目前基于电泳显示器技术的商品仅能够提供彩色和白色状态或黑色和白色状态。它们不能够提供清澈的或透明的状态，这妨碍了堆叠结构设计的使用。分层的着色剂的堆叠结构将允许在相减性原色的每一层中使用透明至彩色状态的过度，造成在一个显示器中的类似印刷的颜色。
附图说明
参照下面的详细描述和附图，本公开实施方式的特征和优点将变得明显,其中相似的附图标记对应相似的元件，尽管相似的元件或许不相同。为了简洁，结合它们出现的其它附图可对具有前述功能的附图标记或特征进行或不进行说明。
图1描述了堆叠电光显示器的一个实例的截面视图。
图2描述了横向电光显示器的一个实例的截面视图。
图3为用于形成有效用于文中公开的方法中的四氟代苯基叠氮的示例反应方案的示意图。
图4为描述在本发明的实践中使用的示例方法的框图。
具体实施方式
现将详细地参照具体的实施例，所述实施例描述了本发明人用于实施本发明的目前预期的最优的实施例。还简要地描述备选的实施例为可应用的。
现将详细地参照具体的实施例，所述实施例描述了本发明人用于实施本发明的目前预期的最优的实施例。还简要地描述备选的实施例为可应用的。
在下面的详细说明中，参考附图，其形成具体实施方式的一部分，并且在附图中通过图解说明来示出具体实施例，在具体实施例中可以实施本发明。在这点上，方向性术语，诸如“顶部”、“底部”、“前”、“后”、“在前的”、“在后的”等参考所描述的(多个)图的取向来使用。因为实施例的部件可以以许多不同的取向定位，所以方向性术语是用于图解说明的目的而非限制性的。应当理解在不偏离本发明的范围的情况下可以实施其他实施例并且可以作出结构上或逻辑上的改变。因此，以下具体实施方式不应以限制性的意义来理解，并且本发明的范围由所附权利要求所限定。
如文中使用，术语“灰度”用于黑白图像和单色图像。灰度是指包括通过在显示器的指定区域中控制单色的密度而产生的不同阴影的单色的图像。
如文中使用，术语“上面”不限于任何具体的取向，并可包括上、下、相邻、邻近和/或之上。此外，术语“上面”可涵盖在第一部件和第二部件之间的中间部件，其中第一部件在第二部件“上面”。
如文中使用，术语“邻近”不限于任何具体的取向，并可包括上、下、相邻和/或之上。此外，术语“邻近”可涵盖在第一部件和第二部件之间的中间部件，其中第一部件“邻近”第二部件。
如文中使用，术语“电子油墨显示器”是使用电泳、电对流、电渗、电化学相互作用和/或其它电动力学现象中的一种或更多种形成可见图像的显示器。
如文中使用，术语“约”意思是通过例如制造方法中的变化造成的±10％方差。
文中的权利要求中使用的“一个(a)”和“一个(an)”意思是一个或多个。
使用常规稳定技术和材料基于电动力学机理开发可行的电子油墨已经取得显著的进步。然而，商业成功的应用仍需要可靠性改善。这些先前的电子油墨是基于具有额外的表面活性剂和电荷引导剂的颜料，其中，与带电和稳定相关的官能团并未共价键合到颜料的表面。在这种情况下，在电场和重复开关循环的情况下颜料可随时间而损失电荷。由于电池操作，在颜料表面吸附的稳定化聚合物材料能够解吸，并且溶剂中的游离聚合物种类能够降解。溶液中额外的表面活性剂还产生更高的背景电荷，导致场屏蔽效应。
已经阐述了TiO2颜料的表面改性，使用“无规接枝共聚”方法以通过附着到颗粒的表面上的可聚合或聚合引发基团而将聚合物引入TiO2颜料的表面上。该方法的主要缺点是在颗粒的存在下形成聚合物。更难于获得被良好控制的体系，其中可更容易地清除非目标产物。
2010年9月30日公开的美国专利公开2010/0245981描述了具有用于在显示单元内压缩带电着色剂颗粒的三维结构的二态或三态电泳显示单元(或元件)。通过在光学透明的液体中具有带电的着色剂颗粒的电子油墨而提供具有黑暗状态和透明状态的二态显示单元。当压缩着色剂颗粒时获得透明状态，而当扩散着色剂颗粒时获得彩色状态。在彩色液体中具有带电白色颗粒的电子油墨能够具有白色状态和专色状态，其中彩色状态的颜色取决于液体的颜色。油墨液体被染料、纳米颗粒着色剂、颜料或其它合适的着色剂染色。当白色颗粒扩散并保持在最接近于观察者的表面附近时获得白色状态，并且当压缩白色颗粒以允许通过着色剂液体吸收和通过单元后面的漫反射器随后进行反射时，或者当白色颗粒遍布在着色剂液体中以反向散射未被着色剂液体吸收的光时，获得彩色状态。通过结合彩色液体中的白色颗粒与显示单元的后面的不同颜色的树脂而提供三态显示单元。
电泳显示单元可包括三维结构以提供透明的光学状态。在该结构中，显示单元的几何形状具有变窄的部分，其中根据被施加到显示单元的相对侧的驱动电极的合适的偏移条件而收集和压缩电泳/电动力学转移的着色剂颗粒。显示单元的三维结构引入对电泳/电动力学移动的着色剂颗粒的额外控制。结果，可通过防止颗粒的不可逆聚集的更稳定的电泳/电动力学油墨但保持其分散和收集及压缩颗粒的能力而获得期望的功能。用介质层钝化驱动电极，从而消除通过驱动电极与电泳油墨直接接触而产生的电化学相互作用的可能性。在其它实例中，不钝化驱动电极，从而允许与电泳/电动力学油墨的相互作用。
图1显示了堆叠的装置结构的实例。该结构允许堆叠用于电泳/电动力学显示器的彩色层。
图1描述了堆叠电光显示器100的一个实例的截面视图。电光显示器100包括第一显示元件102a、第二显示元件102b和第三显示元件102c。第三显示元件102c在第二显示元件102b上堆叠，并且第二显示元件102b在第一显示元件102a上堆叠。
每个显示单元包括第一基板104、第一电极106、包括储存区或凹槽区110的介电层108、薄层112、显示单元114、第二电极116和第二基板118。用具有着色剂颗粒122的载液120填充显示单元114。在一些实例中，薄层112可为不透明。在其它实例中，薄层112可为透明。
第一显示元件102a包括在凹槽区110内自对齐的薄层112a。第一显示元件102a还包括用于全色电光显示器的具有第一种颜色(例如青色)的着色剂颗粒122a。
第二显示元件102b包括在凹槽区110内自对齐的薄层112b。第二显示元件102b还包括用于全色电光显示器的具有第二种颜色(例如品红)的着色剂颗粒122b。
第三显示元件102c包括在凹槽区110内自对齐的薄层112c。第三显示元件102c还包括用于全色电光显示器的第三种颜色(例如黄色)的着色剂颗粒122c。在其它实例中，着色剂颗粒122a、122b和122c可包括其它用于提供加色或减色的全色电光显示器的合适的颜色。
在图1中描述的实例中，在电光显示器100中，第一显示元件102a、第二显示元件102b和第三显示元件102c彼此对齐。因此，薄层112a、112b和112c同样彼此对齐。在这个实例中，由于凹槽区110分别和各显示元件102a、102b、和102c的自对齐薄层112a、112b和112c对齐，与不具有该种对齐的堆叠电光显示器相比，改善了堆叠电光显示器100的通光孔径。
在备选的实例(未显示)中，第一显示元件102a、第二显示元件102b和第三显示元件102c可彼此补偿。因此，薄层112a、112b和112c也可彼此补偿。在该实例中，由于凹槽区110和自对齐薄层112a、112b和112c分别仅为每个显示元件102a、102b和102c的全部区域的一部分，无论显示元件102a、102b和102c之间是否对齐，堆叠电光显示器100都保持较高的通光孔径。因此，简化了制造堆叠电光显示器100的方法。自对齐的薄层112a、112b和112c防止在透明光学状态下各显示元件分别由于着色剂颗粒122a、122b和122c而被染色。因此，提供了具有明亮、中性的白色状态和精确的颜色控制的堆叠全色电光显示器。
如上面表明，该结构允许透明和彩色状态。然而，开发在该结构中起作用的电子油墨是有挑战性的。用在目前可商购的产品中的材料在该结构中不起作用，因为它们不提供透明状态。针对开发用于该结构的可行电子油墨已经取得显著的进步，参见例如PCT/US2009/060971(“电子油墨”)；PCT/US2009/060989(“双色可电寻址油墨”)和PCT/US2009/060975(“电子油墨”)，它们都在2009年10月16日申请。
上述讨论主要涉及电光显示器中的堆叠单元。然而，文中公开的官能化颜料还可用在电光显示器的横向单元中。
图2描述了横向电光显示器200的一个实例的截面视图。电光显示器200包括显示元件202。其它显示元件可作为并排的子像素或链段横向布置在x和y方向，每个显示元件包括具有不同颜色的着色剂颗粒122或具有黑色着色剂颗粒的油墨120+122，所述黑色着色剂颗粒被收集以显示下面的有图案的滤色片或波长选择性反射器。
每个显示元件202与前面描述并参照图1描述的电光显示器100a相似。每个显示器元件202可包括在凹槽区108内自对齐的圆形薄层110a。每个显示元件202还可包括用于全色电光显示器的具有颜色(例如青色、品红、黄色、黑色或白色)的着色剂颗粒122。在其它实例中，着色剂颗粒122可包括用于提供加色或减色的全色电光显示器的其它合适的颜色。
根据文中的教导，提供了用于稳定电子油墨120+122的通过叠氮化学作用被新链段共聚物接枝的颜料着色剂颗粒。该公开还公开了通过活性聚合技术(例如原子转移自由基聚合(ATRP))用链段共聚物接枝颗粒的方法。用这些新型官能化链段共聚物接枝的颗粒可以自分散于非极性溶剂中并提供立体稳定性和颗粒带电官能，同时使对额外的表面活性剂的需求最小化。设计这些官能化链段共聚物以具有两个以逐步的方式被接枝至颗粒或随后的聚合物末端的部分。第一部分包括大的有机基团以有助于促进这样官能化聚合物在溶剂中的溶解度并为所产生的颗粒分散体提供立体稳定性。第二部分包括促进颗粒带电的酸性或碱性官能化侧基。这样稳定的且可带电的/带电的颗粒分散体可用于多种应用，例如作为电泳显示器中的着色剂的颜料。该表面改性技术可同时应用于有机颜料和无机颜料。
ATRP(原子转移自由基聚合)为表面引发的活性聚合方法，也称为活性聚合方法，由此可形成聚合物。在这方法中，只能在引发基团上发生聚合，然后转移到刚添加的聚合物链的末端。在科学文献中有关于应用该方法以制造新的聚合物的公开，但是它们都不涉及在颜料表面接枝官能链段共聚物。
在聚合物化学中，活性聚合为其中去除了生长聚合物链至终止的能力的加成聚合反应的形式。这可通过各种方式实现。不存在链终止和链转移反应，并且链引发的速度也远大于链增殖的速度。结果为，相比于在传统链聚合物中所见的速度，聚合物链以更恒定的速度生长，并且它们的长度保持非常相似(即，它们具有非常低的多分散性系数)。由于可在多个阶段合成聚合物，其中每个阶段包含不同的单体，所以活性聚合是用于合成嵌段共聚物的常见方法。另外的优点为预定的摩尔质量，及控制末端基团。
在ATRP中，导致低的多分散性的均聚物链的生长起始于过渡金属类催化剂的使用。该催化剂提供了活性聚合物(并因此为增殖聚合物)和聚合物的非活性形式之间的平衡。由于在该平衡中特别优选聚合物的休止状态，所以抑制了副反应。该平衡随后减小了增殖自由基的浓度，所以抑制了不期望的终止，并控制了分子量。ATRP反应由于耐受多种存在于单体或引发剂中的官能团，例如烯丙基、氨基、环氧基、羟基和乙烯基，所以它们非常具有鲁棒性。ATRP方法还先进在于易于制备、可商购且便宜的催化剂(铜络合物)、吡啶类配体和引发剂(烷基卤化物)。
根据这里的教导，提供了通过叠氮化学作用将新的官能化链段共聚物接枝到颗粒或颜料表面上的逐步的方法，以及基于该表面改性颜料的稳定的电子油墨的制剂。
这里描述的方法使用四氟代苯基叠氮类引发剂。如图3中显示，可通过使可商购的五氟代苯甲酸甲酯(1)与叠氮化钠反应以产生化合物(2)来制备四氟代苯基叠氮引发剂，其中叠氮官能团取代对位。用氢氧化钠水解化合物(2)产生四氟代苯基叠氮酸(3)。四氟代苯基叠氮酸(3)与氯化亚砜反应产生四氟代苯基叠氮酸氯化物(4)，其随后与2-溴-N-(3-羟丙基)-2-甲基丙酰胺(5)反应，以产生四氟代苯基叠氮类引发剂(6)。如下面更详细描述，叠氮类引发剂可用于形成三嵌段(或两嵌段)共聚物。
具有不同链段的链段共聚物的结构的实例作为链段共聚物1、2和3显示在方案1中，其中每种都具有稍微不同的链段链。
方案1
其中，
L1、L2和L3为共价键或提供在不同链段之间的共价键的化学结构，例如C-C、C＝C、C＝N、C≡C或N≡N。
SG1和SG2各自独立地表示增溶的低聚物和增溶的空间位阻大的基团，所述低聚物或基团有助于改善聚合物的溶解度，并稳定着色剂颗粒；它们可为烯烃、(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、氧化物、醚或酯的任何低聚物或者空间位阻大的基团(例如烷基、烷氧基、支链烷基、支链烷氧基、脂族酯、支链脂族酯，和取代的苯基)。
FG表示为颜料表面提供带电荷的位点/电荷的低聚物或官能团；它可为含有酸性或碱性官能团的低聚物或单体部分，其中酸性官能团的实例包括羟基、羧酸盐、磺酸、膦酸、亚磷酸等，且其中碱性官能团的实例包括伯胺、仲胺、叔胺、吡啶、咪唑啉等。具体实例包括(甲基)丙烯酸、甲基丙烯酸2-磺基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯和二乙基氨基乙基苯乙烯的低聚物或单体。
字母x、y和z各自独立地为1至约5,000之间的整数。
字母n表示2与约100之间的整数。
方案2显示了可接枝到颜料表面上的链段共聚物4、5和6的一般实例，其中不同链段用碳-碳单键(L＝C-C)连接。
方案2
其中，
SG1和SG2、FG、x、y和z，以及n与方案1描述的相同。
方案3显示了可接枝到颜料表面上以提供稳定功能的含乙烯基的小分子单体的一些实例。
方案3
其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由C1至C30烷基、C1至C30烯基、C1至C30炔基、C1至C30芳基、C1至C30烷氧基、C1至C30苯氧基、C1至C30硫烷基、C1至C30硫芳基、C(O)OR6、N(R7)(R8)、C(O)N(R9)(R10)、F、Cl、Br、NO2、CN、酰基、羧酸酯和羟基组成的组中，其中R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自由氢、C1至C30烷基和C1至C30芳基等组成的组中。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9可相同或不同。
方案3A显示了可用于制造SG1或SG2的一些更具体的实例，其中这些单体为低聚单体。
方案3A
其中，m＝1至约5,000。
方案3A显示的实例为表面活性剂分子，并可被称为大分子单体。如这里使用，大分子单体是指具有可聚合基团(例如苯乙烯、丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯部分)的低聚物或聚合物。
方案4显示了可接枝到颜料表面上从而为颜料表面提供电荷的单体的一些实例。
方案4
其中，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由C1至C30烷基、C1至C30烯基、C1至C30炔基、C1至C30芳基、C1至C30烷氧基、C1至C30苯氧基、C1至C30硫烷基、C1至C30硫芳基、C(O)OR6、N(R7)(R8)、C(O)N(R9)(R10)、F、Cl、Br、NO2、CN、酰基、羧酸酯和羟基组成的组中，其中R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自由氢、C1至C30烷基和C1至C30芳基等组成的组中。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9可相同或不同。
方案5描述了通过叠氮化学作用将这种官能化链段聚合物接枝到颜料表面上的方法。四氟代苯基叠氮引发剂I引发第一链段单体的聚合，以产生第一链段四氟代苯基叠氮活性聚合物II。向活性聚合物II加入第二单体以产生两链段的四氟代苯基活性聚合物III。向活性聚合物III加入第三单体以产生三链段的四氟代苯基叠氮活性聚合物IV。可通过重复n次步骤1、2和3以形成最终链段共聚物V。注意可在重复步骤1、2和3时改变活性聚合的反应步骤的顺序以形成不同的链段共聚物V。在UV或热照射下的无机或有机颜料与四氟代苯基叠氮聚合物V的偶联反应产生官能化链段共聚物接枝的颜料VI。这种链段共聚物接枝的颜料可与其它表面活性剂或电荷引导剂混合，以形成用于电子油墨应用的带电荷且稳定的颜料分散体。
方案5
获得通过叠氮化学作用接枝链段共聚物的颜料分散体的化学方法
其中，
SG1和SG2各自独立地表示增溶的低聚物和增溶的空间位阻大的基团，所述低聚物或基团有助于改善聚合物的溶解度，并稳定着色剂颗粒；它们可为烯烃、(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、氧化物、醚或酯的任何低聚物或者空间位阻大的基团(例如烷基、烷氧基、支链烷基、支链烷氧基、脂族酯、支链脂族酯，和取代的苯基)。
FG表示为颜料表面提供带电荷的位点/电荷的低聚物或官能团；它可为含有酸性或碱性官能团的低聚物或单体部分，其中酸性官能团的实例包括羟基、羧酸盐、磺酸、膦酸、亚磷酸等，且其中碱性官能团的实例包括伯胺、仲胺、叔胺、吡啶、咪唑啉等。具体实例包括(甲基)丙烯酸、甲基丙烯酸2-磺基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯和二乙基氨基乙基苯乙烯的低聚物或单体。
字母x、y和z为1与约5,000之间的整数。
字母n表示2与约100之间的整数。
球体表示具有全部可能颜色的任何可能的电泳颗粒，例如RGB或CYMK。它可为彩色颜料、彩色聚合物颗粒，具有50nm至1μm范围内的粒径。它可为有机颗粒或无机颗粒。
方案6描述了通过叠氮化学作用接枝带有负电荷的这种链段共聚物的颜料的具体实例。该实例描述了聚丙烯酸和聚苯乙烯类链段共聚物。四氟代苯基叠氮引发剂I经与第一链段单体(例如取代的苯乙烯)的第一步聚合产生第一部分，即聚苯乙烯四氟代苯基叠氮活性聚合物II。活性聚合物II经与第二链段单体(例如丙烯酸)的第二步聚合产生两链段的活性聚合物III，即聚苯乙烯和聚丙烯酸四氟代苯基活性聚合物III。活性聚合物III经与第三链段单体(例如取代的苯乙烯)的第三步聚合产生三链段的活性聚合物IV，即聚苯乙烯、聚丙烯酸和聚苯乙烯四氟代苯基叠氮聚合物IV。可通过重复n次步骤1、2和3，以形成最终链段共聚物V。值得注意的是，当重复步骤1、2和3时可改变活性聚合的反应步骤的顺序以形成不同链段共聚物V。UV照射下的无机或有机颜料与三链段(聚苯乙烯、聚丙烯酸和聚苯乙烯)的四氟代苯基叠氮聚合物V的偶联反应产生官能化链段共聚物接枝的颜料VI。这种链段共聚物接枝的颜料可与其它分散剂或电荷引导剂混合以形成用于电子油墨应用的带负电荷且稳定的颜料分散体。
方案6
获得通过叠氮化学作用接枝链段共聚物的颜料分散体的化学方法
其中，
R表示空间位阻大的基团，所述基团有助于改善聚合物的溶解度，并稳定纳米复合材料。它可为任何烷基、烷氧基、支链烷基和支链烷氧基。
字母x、y和z为1与约5,000之间的整数。
字母n表示2与约100之间的整数。
球体表示具有全部可能颜色的任何可能的电泳颗粒，例如RGB或CYMK。它可为彩色颜料、彩色聚合物颗粒，具有50nm至1μm范围内的粒径。
方案7描述了应该带有正电荷的这种三链段的共聚物接枝的颜料的具体实例。它描述了聚丙烯酸铵盐和聚苯乙烯类三链段共聚物。四氟代苯基叠氮引发剂I经与第一链段单体(例如取代的苯乙烯)的第一步聚合产生第一嵌段，即聚苯乙烯四氟代苯基叠氮活性聚合物II。活性聚合物II经与第二链段单体(例如丙烯酸铵盐)的第二步聚合产生两链段的活性聚合物III，即聚苯乙烯和聚丙烯酸铵盐四氟代苯基活性聚合物III。活性聚合物III经与第三链段单体(例如取代的苯乙烯)的第三步聚合产生三链段的活性聚合物IV，即聚苯乙烯、聚丙烯酸铵盐和聚苯乙烯四氟代苯基叠氮聚合物IV。可重复n次步骤1、2和3，以形成最终链段共聚物V。值得注意的是，当重复步骤1、2和3时可改变活性聚合的反应步骤的顺序以形成不同链段共聚物V。UV照射下的无机或有机颜料与三链段聚苯乙烯、聚丙烯酸铵盐和聚苯乙烯四氟代苯基叠氮聚合物V的偶联反应产生官能化链段共聚物接枝的颜料VI。这种链段共聚物接枝的颜料可与其它分散剂或电荷引导剂混合以形成用于电子油墨应用的带电荷且稳定的颜料分散体。
方案7
获得通过叠氮化学作用接枝链段共聚物的颜料分散体的化学方法
其中，
R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由C1至C30烷基、C1至C30烯基、C1至C30炔基、C1至C30芳基、C1至C30烷氧基、C1至C30苯氧基、C1至C30硫烷基、C1至C30硫芳基、C(O)OR6、N(R7)(R8)、C(O)N(R9)(R10)、F、Cl、Br、NO2、CN、酰基、羧酸酯和羟基组成的组中，其中R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自由氢、C1至C30烷基和C1至C30芳基等组成的组中。残基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9可相同或不同。
字母x、y和z为1与约5,000之间的整数。
字母n表示2与约100之间的整数。
球体表示具有全部可能颜色的任何可能的电泳颗粒，例如RGB或CYMK。它可为彩色颜料或彩色聚合物颗粒，具有约50nm至1μm范围内的粒径。它可为有机颗粒或无机颗粒。
图4中描述了用于制造氮连接的表面官能化颜料颗粒的示例方法400。所述方法400包括402提供叠氮化物。所述方法400进一步包括404使所述叠氮化物引发第一嵌段单体的聚合，以产生第一嵌段叠氮活性聚合物。所述方法400还包括406将第二单体加入至第一嵌段活性聚合物，以产生两嵌段的叠氮活性共聚物并形成第一链段。所述方法400还包括408通过以任何次序加入第一嵌段单体和第二嵌段单体以形成两嵌段的活性链段共聚物而形成至少一个额外的链段。所述方法400进一步包括410使无机或有机颜料经与两嵌段的活性链段共聚物上的叠氮的偶联反应，以形成通过氮连接而偶联到颜料颗粒上的官能化两嵌段的链段共聚物。
前一段中的示例方法形成了两嵌段的链段共聚物。为形成三嵌段的链段共聚物，可通过向所述两嵌段的活性叠氮聚合物加入第三单体而继续该方法，以产生三嵌段的叠氮活性链段共聚物。在上述形成步骤中，通过以任何次序加入第一嵌段单体、第二嵌段单体和第三嵌段单体以形成三嵌段的活性链段共聚物而形成至少一个额外的链段。最终，使无机或有机颜料颗粒经与三嵌段的活性链段共聚物上的叠氮的偶联反应，形成通过氮连接而偶联到颜料颗粒上的官能化三嵌段的链段共聚物。
现转向使用上述官能化颜料122的电子油墨120+122，这样的电子油墨的实例通常包括非极性载液120(即具有例如小于约20或在一些情况下小于约2的低介电常数的液体)。当驱动显示器时，这样的液体趋于减小电流的泄露，以及提高液体中存在的电场。如这里使用，“载液”为填充在电子油墨显示器中限定的观察区的液体或介质，并且通常配置为载体，以在其中携带着色剂颗粒。在驱动显示器的电极的同时，响应于施加到着色剂颗粒122的充足的电势或电场，着色剂颗粒趋于向在观察区内的各个点移动和/或转动，以在显示单元中产生期望的视觉效果，以显示图像。非极性载液120包括，例如，选自烃类、卤化的或部分卤化的烃类、和/或硅氧烷的一种或多种非极性载液。非极性载液的一些具体的实例包括全氯乙烯、环己烷、十二烷、矿物油、异链烷烃液体、环五硅氧烷、环六硅氧烷、八甲基环硅氧烷和它们的组合。
着色剂颗粒122分散在载液中。如文中使用，术语“着色剂颗粒”是指产生颜色的颗粒。合适的着色剂颗粒122的一些非限制性实例包括上述表面改性的颜料颗粒，由于附着到颜料表面的两嵌段或三嵌段的链段共聚物的存在，它们可分散在非极性载液120中。然而，可能不需要彻底消除例如通常用于在非极性载液中分散的颜料颗粒的那些分散剂。在那种情况下，电子油墨120+122可包括一种或多种合适的分散剂。这样的分散剂包括超分散剂，例如Lubrizol Corp.,Wickliffe,OH制造的系列的那些(例如，3000、8000、9000、11200、13840、16000、17000、18000、19000、21000和27000)；BYK-chemie,Gmbh,Germany制造的各种分散剂(例如110、163、170和180)；Evonik Goldschmidt GMBH LLC,Germany制造的各种分散剂(例如630、650、651、655、685和1000)；和Sigma-Aldrich,St.Louis,MO制造的各种分散剂(例如20、60、80和85)。
在一些实例中，颜料122在电子油墨120+122中的浓度在约0.01至20重量百分比(wt％)的范围内。在其它实例中，颜料的浓度在约1至10wt％的范围内。在一些实例中，分散剂在电子油墨的浓度在约0.5至20重量百分比(wt％)的范围内。在其它实例中，分散剂的浓度在约1至10wt％的范围内。载液120补足油墨的平衡。
在电子油墨中通常使用有电荷引导剂。如文中使用，术语“电荷引导剂”是指使用时促进着色剂颗粒带电的材料。在实例中，电荷引导剂为碱性，并与酸改性的着色剂颗粒反应，以使颗粒带负电荷。换句话说，通过电荷引导剂和酸改性的颗粒表面之间的酸碱反应而实现颗粒的带电。应理解，电荷引导剂还可用在电子油墨中，以防止着色剂在载液中非期望的聚集。在其它情况下，电荷引导剂为酸性，并与碱改性的着色剂颗粒反应，以使颗粒带正电荷。同样，通过电荷引导剂和碱改性的颗粒表面之间的酸碱反应或吸附带电的胶束而实现颗粒的带电。
电荷引导剂可选自能够在非极性载液中形成反胶束的小分子或聚合物。这样的电荷引导剂通常无色，并且在载液中趋于分散或溶解。
在非限制性实例中，电荷引导剂选自中性和不可解离的单体或聚合物，例如，如具有如下分子结构的聚异丁烯琥珀酰亚胺酰胺：
其中，n选自15至100整数。
电荷引导剂的另一个实例包括能够解离以形成电荷的可电离分子。这样的电荷引导剂的非限制性实例包括二-2-乙基己基磺基琥珀酸钠和磺基琥珀酸二辛酯。所述磺基琥珀酸二辛酯的分子结构如下：
电荷引导剂的再一个实例包括两性离子电荷引导剂，例如，如卵磷脂。卵磷脂的分子结构如下：
上述讨论涉及TiO2颜料颗粒(白色)的官能化。然而，文中公开的技术同样可应用于其它颜料，无论是无机颜料或有机颜料，并且无论任何颜色。下面进一步描述了这样的无机和有机颜料，以及不同颜色的实例。
颜料颗粒可选自有机颗粒或无机颗粒，并可具有约1nm至约10μm范围内的平均粒径。在一些实例中，平均粒径在10nm至约1μm的范围内。在其它实例中，平均粒径在约30nm至500nm的范围内。在另一些其它实例中，平均粒径在约50nm至1μm的范围内。这样的有机或无机颜料颗粒可选自黑色颜料颗粒、黄色颜料颗粒、品红颜料颗粒、红色颜料颗粒、紫色颜料颗粒、青色颜料颗粒、蓝色颜料颗粒、绿色颜料颗粒、橙色颜料颗粒、棕色颜料颗粒和白色颜料颗粒。在一些情况下，有机或无机颜料颗粒可包括由两种或更多种原色颜料颗粒以预定比组合形成的专色颜料颗粒。如果在上述列表上的一般颜料可如文中教导的被官能化，则该颜料可用于文中教导的实践中。同样地，如果在以下实例中的具体颜料可如文中教导的被官能化，则该颜料可用于文中教导的实践中。
合适的无机黑色颜料的非限制性实例包括炭黑。炭黑颜料的实例包括日本三菱化学公司制造的那些(例如，如炭黑2300号、900号、MCF88、33号、40号、45号、52号、MA7、MA8、MA100和2200B号)；Columbian Chemicals公司，Marietta,Georgia制造的系列的各种炭黑颜料(例如，如5750、5250、5000、3500、1255和700)；Cabot Corporation,Boston,Massachusetts制造的系列、系列或系列的各种炭黑颜料(例如，如400R、330R、660R、L、700、800、880、900、1000、1100、1300和1400)；和Evonik Degussa Corporation,Parsippany,New Jersey制造的各种黑色颜料(例如，如颜色黑FW1、颜色黑FW2、颜色黑FW2V、颜色黑FW18、颜色黑FW200、颜色黑S150、颜色黑S160、颜色黑S170、35、U、V、140U、特殊黑5、特殊黑4A和特殊黑4)。有机黑色颜料的非限制性实例包括苯胺黑，例如C.I.颜料黑1。
无机颜料的其它实例包括金属氧化物和陶瓷，例如铁氧化物、锌氧化物、钴氧化物、锰氧化物、镍氧化物。合适的无机颜料的非限制性实例包括来自ShephordColor公司(Cinicinnati,OH)的那些，例如黑10C909A、黑10P922、黑1G、黑20F944、黑30C933、黑30C940、黑30C965、黑376A、黑40P925、黑411A、黑430、黑444、蓝10F545、蓝10G511、蓝10G551、蓝10K525、蓝10K579、蓝211、蓝212、蓝214、蓝30C527、蓝30C588、蓝30C591、蓝385、蓝40P585、蓝424、棕10C873、棕10P835、棕10P850、棕10P857、棕157、棕20C819、绿10K637、绿187B、绿223、绿260、绿30C612、绿30C654、绿30C678、绿40P601、绿410、橙10P320、星光FL37、星光FL105、星光FL500、紫11、紫11C、紫92、黄10C112、黄10C242、黄10C272、黄10P110、黄10P225、黄10P270、黄196、黄20P296、黄30C119、黄30C236、黄40P140、黄40P280。
除了上述无机颜料，相同的教导可应用于有机颜料。以下为可根据文中的教导处理的一系列的有机颜料。
合适的黄色颜料的非限制性实例包括C.I.颜料黄1、C.I.颜料黄2、C.I.颜料黄3、C.I.颜料黄4、C.I.颜料黄5、C.I.颜料黄6、C.I.颜料黄7、C.I.颜料黄10、C.I.颜料黄11、C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄16、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄24、C.I.颜料黄34、C.I.颜料黄35、C.I.颜料黄37、C.I.颜料黄53、C.I.颜料黄55、C.I.颜料黄65、C.I.颜料黄73、C.I.颜料黄74、C.I.颜料黄75、C.I.颜料黄81、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄93、C.I.颜料黄94、C.I.颜料黄95、C.I.颜料黄97、C.I.颜料黄98、C.I.颜料黄99、C.I.颜料黄108、C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110、C.I.颜料黄113、C.I.颜料黄114、C.I.颜料黄117、C.I.颜料黄120、C.I.颜料黄124、C.I.颜料黄128、C.I.颜料黄129、C.I.颜料黄133、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄147、C.I.颜料黄151、C.I.颜料黄153、C.I.颜料黄154、颜料黄155、C.I.颜料黄167、C.I.颜料黄172和C.I.颜料黄180。
合适的品红或红色或紫色有机颜料的非限制性实例包括C.I.颜料红1、C.I.颜料红2、C.I.颜料红3、C.I.颜料红4、C.I.颜料红5、C.I.颜料红6、C.I.颜料红7、C.I.颜料红8、C.I.颜料红9、C.I.颜料红10、C.I.颜料红11、C.I.颜料红12、C.I.颜料红14、C.I.颜料红15、C.I.颜料红16、C.I.颜料红17、C.I.颜料红18、C.I.颜料红19、C.I.颜料红21、C.I.颜料红22、C.I.颜料红23、C.I.颜料红30、C.I.颜料红31、C.I.颜料红32、C.I.颜料红37、C.I.颜料红38、C.I.颜料红40、C.I.颜料红41、C.I.颜料红42、C.I.颜料红48(Ca)、C.I.颜料红48(Mn)、C.I.颜料红57(Ca)、C.I.颜料红57:1、C.I.颜料红88、C.I.颜料红112、C.I.颜料红114、C.I.颜料红122、C.I.颜料红123、C.I.颜料红144、C.I.颜料红146、C.I.颜料红149、C.I.颜料红150、C.I.颜料红166、C.I.颜料红168、C.I.颜料红170、C.I.颜料红171、C.I.颜料红175、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红184、C.I.颜料红185、C.I.颜料红187、C.I.颜料红202、C.I.颜料红209、C.I.颜料红219、C.I.颜料红224、C.I.颜料红245、C.I.颜料紫19、C.I.颜料紫23、C.I.颜料紫32、C.I.颜料紫33、C.I.颜料紫36、C.I.颜料紫38、C.I.颜料紫43和C.I.颜料紫50。
蓝色或青色有机颜料的非限制性实例包括C.I.颜料蓝1、C.I.颜料蓝2、C.I.颜料蓝3、C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:34、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝18、C.I.颜料蓝22、C.I.颜料蓝25、C.I.颜料蓝60、C.I.颜料蓝65、C.I.颜料蓝66、C.I.瓮蓝4和C.I.瓮蓝60。
绿色有机颜料的非限制性实例包括C.I.颜料绿1、C.I.颜料绿2、C.I.颜料绿4、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿8、C.I.颜料绿10、C.I.颜料绿36和C.I.颜料绿45。
棕色有机颜料的非限制性实例包括C.I.颜料棕1、C.I.颜料棕5、C.I.颜料棕22、C.I.颜料棕23、C.I.颜料棕25和C.I.颜料棕、C.I.颜料棕41和C.I.颜料棕42。
橙色有机颜料的非限制性实例包括C.I.颜料橙1、C.I.颜料橙2、C.I.颜料橙5、C.I.颜料橙7、C.I.颜料橙13、C.I.颜料橙15、C.I.颜料橙16、C.I.颜料橙17、C.I.颜料橙19、C.I.颜料橙24、C.I.颜料橙34、C.I.颜料橙36、C.I.颜料橙38、C.I.颜料橙40、C.I.颜料橙43和C.I.颜料橙66。
有益地，这里公开的用新的官能化链段共聚物接枝颗粒的方法及它们在非极性溶剂中的分散体导致对额外的表面活性剂或电荷引导剂的需求最小化。该方法对两种或三种不同的化学官能化的链段聚合物使用逐步的方法，所述聚合物被顺序接枝到颗粒/聚合物表面上。可设计这些官能化链段共聚物的每个嵌段，以根据具体的颗粒化学品(particle chemistry)、溶剂选择和体系需要来优化它们在体系中的预期功能。例如，对于三嵌段的链段共聚物，可设计内嵌段以在非极性溶剂中呈现足够的溶解度的同时提供对颗粒表面化学的最优相容性。可设计中嵌段，以获得与颗粒化学品和其它添加剂的合适的电荷官能性。可设计外嵌段以提供足够的空间稳定性，以基于体系需要防止凝聚。例如，与双种类/电荷体系相比，外嵌段可不同于在单个种类油墨中的相同颗粒种类。使用这个新技术，还可根据带正电荷颗粒和带负电荷颗粒制造稳定的双色电子油墨，因为电荷被空间稳定基团隔开，这防止由于相反电荷的吸引造成两种颗粒种类的凝聚和沉积。
由于产生电荷的基团和立体稳定性基团都被共价键合到颜料的表面，所以基于被接枝到颜料颗粒上的该链段共聚物的电子油墨非常稳定。该方法有助于颗粒的鲁棒性。因为对加入额外的表面活性剂以稳定油墨的需要被最小化，最终的电子油墨将具有低背景电荷，结果将呈现较小的场屏蔽效应，而所述场屏蔽效应限制电子油墨的透明性能。该表面改性技术可应用于有机颜料和无机颜料两者。
已经描述了特定应用于电子油墨的上述官能化颜料。然而，可在其它使用无水油墨的油墨技术中发现所述官能化颜料的应用。这样的其它油墨技术的实例为用于商业数字印刷机中的液体电泳油墨(LEP)。
Claims (15)
1.一种颜料基油墨，包括：
非极性载液；和
表面官能化颜料颗粒，所述表面官能化颜料颗粒包括氮连接部分和链段共聚物，所述氮连接部分通过在所述氮连接部分一端的氮连接而连接到所述颜料颗粒的表面，所述链段共聚物具有附着到另一端的至少两个嵌段，所述颜料颗粒悬浮在所述非极性载液中。
2.如权利要求1所述的油墨，其中，所述非极性载液为选自由烃类、卤化的烃类、部分卤化的烃类和硅氧烷组成的组中的非极性溶剂。
3.如权利要求1所述的油墨，其中，所述颜料颗粒选自由黑色颜料颗粒、黄色颜料颗粒、品红颜料颗粒、红色颜料颗粒、紫色颜料颗粒、青色颜料颗粒、蓝色颜料颗粒、绿色颜料颗粒、橙色颜料颗粒、棕色颜料颗粒和白色颜料颗粒组成的组中。
4.如权利要求1所述的油墨，其中所述链段共聚物具有选自由如以下显示的链段共聚物1、链段共聚物2和链段共聚物3组成的组中的化学式：
其中，
L1、L2和L3各自独立地为共价键或选自由C-C、C＝C、C＝N、C≡C和N≡N组成的组中的提供不同嵌段之间的共价键的化学结构；
SG1和SG2各自独立地表示增溶的和空间位阻大的基团，所述基团有助于改善所述聚合物的溶解度，并且稳定所述着色剂颗粒，并且选自由烷基、烷氧基、支链烷基、支链烷氧基、脂族酯、支链脂族酯、取代的苯基和大分子单体组成的组中；
FG表示为颜料表面提供带电荷位点的官能团，并且选自酸性官能团和碱性基团；
x、y和z各自独立地为1与约5,000之间的整数；并且
n为2与约100之间的整数。
5.如权利要求4所述的油墨，其中，FG选自由伯胺、仲胺、叔胺、酰胺、腈、异腈、氰酸酯、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、叠氮、硫醇、硫醇盐、硫化物、亚磺酸盐、磺酸盐、磷酸盐、羟基、醇盐、酚盐、羰基、羧酸盐、膦、氧化膦、膦酸、磷酰胺和磷酸盐组成的组中。
6.如权利要求4所述的油墨，其中，SG1和SG2的至少一个包括选自由
组成的组中的大分子单体，其中m为1至5,000的整数。
7.如权利要求4所述的油墨，其中，SG1和SG2中的一个或两个包括
其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自由C1至C30烷基、C1至C30烯基、C1至C30炔基、C1至C30芳基、C1至C30烷氧基、C1至C30苯氧基、C1至C30硫烷基、C1至C30硫芳基、C(O)OR6、N(R7)(R8)、C(O)N(R9)(R10)、F、Cl、Br、NO2、CN、酰基、羧酸酯和羟基组成的组中，其中R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自由氢、C1至C30烷基和C1至C30芳基组成的组中，并且其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9可相同或不同。
8.如权利要求1所述的油墨，进一步包括电荷引导剂，其中，所述电荷引导剂为能够在所述非极性载液中形成反胶束的小分子或聚合物。
9.电子显示器和电子油墨的组合，其中，所述电子显示器包括：
第一电极；
第二电极；和
具有由介电材料、所述第一电极和所述第二电极限定的凹槽的显示单元，所述显示单元含有所述电子油墨；且其中所述电子油墨包括：
非极性载液；和
表面官能化颜料颗粒，所述表面官能化颜料颗粒包括氮连接部分和链段共聚物，所述氮连接部分通过在所述氮连接部分中一端的氮连接而连接到所述颜料颗粒的表面，所述链段共聚物具有附着到另一端的至少两个嵌段，所述颜料颗粒悬浮在所述非极性载液中。
10.如权利要求9所述的组合，其中，所述电子显示器包括堆叠构造的多个与第一电极和第二电极相连的显示单元，和多种不同颜色的电子油墨，每个显示单元含有不同颜色的一种电子油墨。
11.如权利要求9所述的组合，其中，所述非极性载液为选自由烃类、卤化的烃类、部分卤化的烃类和硅氧烷组成的组中的非极性溶剂。
12.如权利要求9所述的组合，其中，所述彩色颜料为具有在1nm至10μm范围内的尺寸的彩色颗粒，并选自由黑色颜料颗粒、黄色颜料颗粒、品红颜料颗粒、红色颜料颗粒、紫色颜料颗粒、青色颜料颗粒、蓝色颜料颗粒、绿色颜料颗粒、橙色颜料颗粒、棕色颜料颗粒和白色颜料颗粒组成的组中。
13.如权利要求9所述的组合，进一步包括电荷引导剂，其中，所述电荷引导剂为能够在所述非极性载液中形成反胶束的小分子或聚合物。
14.一种用于制造氮连接的表面官能化颜料颗粒的方法，包括：
提供叠氮化物；
使所述叠氮化物引发第一嵌段单体的聚合，以产生第一嵌段叠氮活性聚合物；
将第二单体加入所述第一嵌段活性聚合物，以产生两嵌段的叠氮活性共聚物并形成第一链段；
通过以任何次序加入第一嵌段单体和第二嵌段单体以形成两嵌段的活性链段共聚物而形成至少一个额外的链段；以及
使无机或有机颜料经与所述两嵌段的活性链段聚合物上的叠氮的偶联反应，形成通过氮连接而偶联到所述颜料颗粒上的官能化两嵌段的链段共聚物。
15.如权利要求14所述的方法，进一步包括：
在添加步骤后，向所述两嵌段的叠氮活性嵌段共聚物中加入第三单体，产生三嵌段的叠氮活性共聚物；
在形成步骤中，通过以任何次序加入第一嵌段单体、第二嵌段单体和第三嵌段单体以形成三嵌段的活性链段共聚物而形成至少一个额外的链段；以及
使无机或有机颜料颗粒经与所述三嵌段的活性链段共聚物上的叠氮的偶联反应，形成通过氮连接而偶联到所述颜料颗粒上的官能化三嵌段的链段共聚物。
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| YUNPU WANG ET AL.: "Synthesis and characterization of end-functional polymers on silica nanoparticles via a combination of atom transfer radical polymerization and click chemistry", 《REACTIV & FUNCTIONAL POLYMERS》, vol. 69, no. 6, 31 March 2009 (2009-03-31), pages 393 - 399, XP026102780, DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2009.03.005 * |
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| Publication number | Publication date |
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