CN104003952B - 4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的制备方法 - Google Patents
4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种4‑[(4,6‑二辛硫基‑1,3,5‑三嗪‑2‑基)氨基]‑2,6‑二叔丁基苯酚的制备方法，它按以下步骤制备：（1）将溶剂加入反应容器中，降温至‑5℃以下，加入三聚氯氰和正辛硫醇，其中三聚氯氰与正辛硫醇的摩尔比为1：1.95~2.05，加料完毕后，滴加氢氧化钠溶液，滴加完毕后，在‑10~10℃反应时间1~5h，然后在10~60℃反应时间为2~10h，得到2,4‑二辛硫醇基‑6‑氯‑1,3,5‑三嗪化合物，升温；（2）在氮气气氛下，加入2,6‑二叔丁基对氨基苯酚和缚酸剂；然后升温并在回流状态下反应2~4小时；反应完毕后，除去溶剂和残余水后，再加入析出剂，冷却，过滤，干燥，即得产品。本发明产品没有硫醇味，品质好、纯度高；所述方法工艺简单，反应时间短，收率高，成本低，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的制方法。
背景技术
4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚（抗氧剂565）是一种高分子量的多功能硫代受阻酚类抗氧剂，具有相容性强、毒性低、色泽污染小的特点，且自身兼具主、辅抗氧剂的双重功效，能产生分子内协同，又能与其他抗氧剂复配产生共混协同作用，抗氧化效果好。
抗氧剂565主要适用于不饱和橡胶的加工稳定处理，能保护材料在生产、加工和最终使用过程中不发生热氧化降解。抗氧剂565的添加量小，具有低挥发性，高色牢性，并能防止凝胶的形成。抗氧剂565在许多弹性体中使用均非常有效，比如：BR,IR,SBR,NBR,XSBR,SBS以及SIS等。同时抗氧剂565亦可用于黏合剂，天然及合成树脂，如EPDM,ABS,PA,HIPS及聚烯烃类。
抗氧剂565的公知制备方法如下：
该方法存在如下缺点：（1）由于首先是三聚氯氰与2,6-二叔丁基对氨基苯酚反应，然后再与硫醇反应，这样所得到的的产品有硫醇味；（2）反应步骤长，后处理工艺繁琐；（3）收率低，成本高；（4）由于2,6-二叔丁基对氨基苯酚非常容易氧化，不稳定，只能以液体的形式存在（惰性气体保护），限制了其使用范围。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术存在的不足之处，提供一种4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的制备方法。
为解决上述方法中存在的技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的制备方法，它按以下步骤制备：
（1）将溶剂加入反应容器中，降温至-5℃以下，加入三聚氯氰和正辛硫醇，其中三聚氯氰与正辛硫醇的摩尔比为1：1.95~2.05，加料完毕后，滴加氢氧化钠溶液，氢氧化钠与正辛硫醇的摩尔比为1：1，滴加完毕后，在-10~10℃反应时间1~5h，然后在10~60℃反应时间为2~10h，得到2,4-二辛硫醇基-6-氯-1,3,5-三嗪化合物，升温；
（2）在氮气气氛下，向上述含有2,4-二辛硫醇基-6-氯-1,3,5-三嗪化合物的反应容器中加入2,6-二叔丁基对氨基苯酚和缚酸剂；加料完毕后，升温并在回流状态下反应2~4小时；反应完毕后，除去溶剂和残余水后，再加入析出剂，冷却，过滤，干燥，得到4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚。
上述方案中，所述步骤（1）中的三聚氯氰与溶剂之间的用量比例为1：2~10（W:V）。
上述方案中，所述步骤（1）中的溶剂为丁酮、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙酸丙酯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇。
上述方案中，所述步骤（2）中的缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾、吡啶、六氢吡啶、三乙胺。
上述方案中，所述步骤（2）中的析出剂为醇类有机溶剂。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1.产品没有硫醇味，提高了产品品质、纯度。
2.缩短了生产周期，提高了生产效率。
具体实施方式：
4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的反应式如下：
下面结合具体实例对本发明作进一步说明。
实施例1
在100ml三口瓶中，加入丁酮30ml，搅拌冷却到-10℃，加入三聚氯氰5.0g(0.0271mol)及9.44ml正辛硫醇（0.0542mol），在-10℃开始滴加含有2.17g氢氧化钠（0.05425mol）的水溶液,约2小时滴完，然后于-5℃~0℃反应3小时；在10℃~15℃反应10小时，升温；然后在氮气保护下加入含有6.0g（0.0271mol）的2,6-二叔丁基对氨基苯酚的丁酮溶液和1.44g（0.01355mol）碳酸钠，加热升温回流2小时，蒸出丁酮和水，加入乙醇50ml，冷却，过滤，并用冷乙醇洗涤，抽干，干燥。得15.0g产品，收率94%。
HPLC（含量）：99.0%，425nm:96.5%;500nm:98.8%.
实施例2
在100ml三口瓶中，加入甲苯30ml，搅拌冷却到-15℃，加入三聚氯氰5.0g(0.0271mol)及9.64ml正辛硫醇（0.055mol），在-15℃开始滴加含有2.17g氢氧化钠（0.05425mol）的水溶液,约2小时滴完，然后于-10℃~5℃反应8小时，在40℃~45℃反应3小时，升温；然后在氮气保护下加入含有6.0g（0.0271mol）的2,6-二叔丁基对氨基苯酚的丁酮溶液和1.44g（0.01355mol）碳酸钠，加热升温回流4小时，蒸出溶剂和水，加入甲醇50ml，冷却，过滤，并用冷甲醇洗涤，抽干，干燥。得15.1g产品，收率94.5%。
HPLC（含量）：99.2%，425nm:96.5%;500nm:98.0%。
实施例3
在100ml三口瓶中，加入丁酮45ml，搅拌冷却到-10℃，加入三聚氯氰5.0g(0.0271mol)及5.62ml正辛硫醇（0.032mol），在-10℃开始滴加含有2.17g氢氧化钠（0.05425mol）的水溶液,约2小时滴完，然后于5℃~10℃保持1小时，55℃~60℃反应2小时，升温；然后在氮气保护下加入含有6.0g（0.0271mol）2,6-二叔丁基对氨基苯酚固体产物和1.44g（0.01355mol）碳酸钠，加热升温回流2.5小时，蒸出溶剂和水，加入乙醇50ml，冷却，过滤，并用冷乙醇洗涤，抽干，干燥。得14.98g产品，收率93.6%。
HPLC（含量）：99.3%，425nm:97.5%;500nm:98.0%.
实施例4
在100ml三口瓶中，加入丁酮45ml，在搅拌冷却到-5℃，加入三聚氯氰5.0g(0.0271mol)及9.44ml正辛硫醇（0.0542mol），在-5℃开始滴加含有2.17g氢氧化钠（0.05425mol）的水溶液,约2小时滴完，然后于0℃~5℃反应2小时，50℃--55℃反应5小时，升温；然后在氮气保护下加入含有10.24g（0.0271mol）2,6-二叔丁基对氨基苯酚硫酸盐和2.88g（0.0271mol）碳酸钠，加热升温回流3小时，蒸出溶剂和水，加入乙醇50ml，冷却，过滤，并用冷乙醇洗涤，抽干，干燥。得14.9g产品，收率93.2%；
HPLC（含量）：99.0%，425nm:97.0%;500nm:98.5%。
Claims (5)
1. 一种4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚的制备方法：其特征在于，所述方法包括以下步骤：
（1）将溶剂加入反应容器中，降温至-5℃以下，加入三聚氯氰和正辛硫醇，其中三聚氯氰与正辛硫醇的摩尔比为1：1.95～2.05，加料完毕后，滴加氢氧化钠溶液，氢氧化钠与正辛硫醇的摩尔比为1：1，滴加完毕后，在-10－10℃反应时间1－5h，然后在10－60℃反应时间为2-10h，得到2,4-二辛硫基-6-氯-1,3,5-三嗪化合物，升温；
（2）在氮气气氛下，向上述含有2,4-二辛硫基-6-氯-1,3,5-三嗪化合物的反应容器中加入2,6-二叔丁基对氨基苯酚和缚酸剂；加料完毕后，升温并在回流状态下反应2－4小时；反应完毕后，除去溶剂和残余水后，再加入析出剂，冷却，过滤，干燥，得到4-[(4,6-二辛硫基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-2,6-二叔丁基苯酚。
2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中的三聚氯氰与溶剂之间的用量比例按质量:体积计为1：2～10。
3. 根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中的溶剂为丁酮、丙酮、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、甲醇或乙醇。
4. 根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的缚酸剂为碳酸钠、碳酸钾、吡啶、六氢吡啶或三乙胺。
5. 根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的析出剂为醇类有机溶剂。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0795640A1 (de) * | 1996-03-13 | 1997-09-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatorkombination |
| US20040122009A1 (en) * | 2001-10-12 | 2004-06-24 | New York University | Trisubstituted triazine compounds, and methods for making and using the compounds, which have antitubulin activity |
| CN101225601A (zh) * | 2007-12-13 | 2008-07-23 | 东华大学 | 多功能型反应性棉用紫外线吸收剂、其合成方法及应用 |
| CN102786486A (zh) * | 2012-09-08 | 2012-11-21 | 台州职业技术学院 | 一种硫代酚类抗氧剂的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3156689A (en) * | 1960-04-12 | 1964-11-10 | Geigy Chem Corp | 1, 4-phenylene-bis |
| US3255191A (en) * | 1964-04-21 | 1966-06-07 | Geigy Chem Corp | Substituted 1, 3, 5-triazines |
-
2013
- 2013-12-13 CN CN201310677692.9A patent/CN104003952B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0795640A1 (de) * | 1996-03-13 | 1997-09-17 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatorkombination |
| US20040122009A1 (en) * | 2001-10-12 | 2004-06-24 | New York University | Trisubstituted triazine compounds, and methods for making and using the compounds, which have antitubulin activity |
| CN101225601A (zh) * | 2007-12-13 | 2008-07-23 | 东华大学 | 多功能型反应性棉用紫外线吸收剂、其合成方法及应用 |
| CN102786486A (zh) * | 2012-09-08 | 2012-11-21 | 台州职业技术学院 | 一种硫代酚类抗氧剂的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 抗氧剂565合成工艺研究;刘德龙;《中国优秀硕士论文全文数据库（电子期刊）》;20081115(第11期);第B016-49页尤其是正文第10-14、31-41页 * |
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