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CN103936768B - 一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法 - Google Patents

一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法，属于有机化工技术领域。该制备反应中芳香醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯的摩尔比为2：2～4：1，布朗斯特碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用巯基乙酸甲酯的3～5％，室温下反应20～65min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物。本发明与其它传统碱或碱性离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化活性好，催化剂使用量少且循环使用中损失量也较少、易生物降解，整个制备过程简单、方便，便于工业化大规模生产。

Description

一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，具体涉及一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法。
背景技术
噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物是一类非常重要的有机化合物，它具有非常显著的生理活性，如能有效抑制β-淀粉样蛋白、CDK2蛋白的形成，可作为α-葡萄糖甘酶抑制剂以及具有抗菌和抗真菌活性等。因此，研究噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的合成具有十分重要的意义。而传统噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的制备方法普遍存在反应时间长、催化剂有毒有害、使用量大且不能循环使用等缺点。因此，开发一种绿色、高效、简单合成噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法成为许多有机合成工作者普遍关注的问题。
碱性功能化离子液体，包括路易斯碱性离子液体和布朗斯特碱性离子液体，由于其具有种类多、活性位密度高、强度分布均匀、活性位不易流失等特点而被应用到有机化合物的合成中，但对于将碱性离子液体运用到噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物制备中的研究较少。比如浙江工业大学的郭红云等以弱碱性离子液体乙酸化2-羟基乙基胺鎓盐为催化剂，乙醇与水的混合液为反应溶剂，80℃下可以有效地催化芳香醛、丙二腈或氰基乙酸乙酯和巯基乙酸甲酯“一锅法”制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的反应，其最高收率可达91％。但是，该催化剂在循环使用中产物的产率下降比较明显，循环使用四次，产物产率下降10％(One-potsynthesisofthiazolo[3,2-α]pyridinederivativescatalysedbyionicliquids,JournalofChemicalResearch,2012,162-165)。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中利用碱性离子液体催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物过程中存在的离子液体使用量大且循环使用中损失量也较大，使用大量有机溶剂等缺点，而提供一种易生物降解、碱度较高、催化效率较高的布朗斯特碱性离子液体作绿色催化剂，水作溶剂条件下催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法。
本发明所使用的布朗斯特碱性离子液体催化剂的结构式为：
本发明所提供的一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法，其化学反应式为：
其中：反应中芳香醛(I)、丙二腈(II)和巯基乙酸甲酯(III)的摩尔比为2：2～4：1，布朗斯特碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用巯基乙酸甲酯的3～5％，反应溶剂水的体积量(ml)为巯基乙酸甲酯摩尔量(mmol)的3～8倍，反应压力为一个大气压，室温下反应20～65min，反应结束后有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物(IV)。滤液(含有布朗斯特碱性离子液体催化剂)无需任何处理直接用于下一次反应，可以重复使用至少6次，其产物收率未有明显降低。
本发明所用的芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、邻氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、对硝基苯甲醛中的任一种。
本发明所使用的布朗斯特碱性离子液体的制备方法，见相关文献(Biodieselproductionbytransesterificationcatalyzedbyanefficientcholineionicliquidcatalyst,AppliedEnergy，108(2013)，333-339)。
本发明与其它传统碱和碱性离子液体作催化剂的制备方法相比，具有以下优点：
1、含有OH-的布朗斯特碱性离子液体的碱度高，催化活性好；
2、催化剂使用量少且循环使用中损失量也较少；
3、催化剂可以生物降解，环境友好；
4、整个制备过程简单、方便、经济，便于工业化大规模生产。
具体实施方式
本发明的实质特点和显著效果可以从下述的实施例中得以体现，但它们并不对本发明作任何限制，本领域的技术人员根据本发明的内容做出一些非本质的改进和调整，均属于本发明的保护范围。下面通过具体实施方式对本发明作进一步的说明，其中实施例中反应产物的测试表征使用的是德国Bruker公司，型号为AVANCE-II500MHz的核磁共振仪；反应产物的熔点采用毛细管法测定。
实施例1
将10mmol苯甲醛、10mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.15mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有15ml水的带有搅拌子的50ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应23min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失(反应结束)，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-2，3-二氢-3-氧代-7-苯基-2-(苯亚甲基)-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为94％。滤液中直接加入苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-2，3-二氢-3-氧代-7-苯基-2-(苯亚甲基)-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.247～249℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝4.50(s，1H)，7.31(m，1H)，7.36(m，4H)，7.48(m，1H)，7.52(s，2H)，7.55(m，2H)，7.61(m，2H)，7.81(s，1H)
实施例2
将10mmol对甲基苯甲醛、10mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.18mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有15ml水的带有搅拌子的50ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应27min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-2，3-二氢-7-(4-甲苯基)-2-[(4-甲苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为95％。滤液中直接加入对甲基苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-2，3-二氢-7-(4-甲苯基)-2-[(4-甲苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.239～240℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝2.33(s，3H)，2.35(s，3H)，4.57(s，1H)，7.23(d，2H，J＝7.1Hz)，7.29(d，2H，J＝7.1Hz)，7.41～7.43(m，2H)，7.57(d，4H，J＝7.1Hz)，7.83(s，1H)
实施例3
将10mmol对甲氧基苯甲醛、15mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.20mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有20ml水的带有搅拌子的100ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应53min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-2，3-二氢-7-(4-甲氧苯基)-2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为87％。滤液中直接加入对甲氧基苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-2，3-二氢-7-(4-甲氧苯基)-2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.242～244℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝3.80(s，3H)，3.83(s，3H)，4.51(s，1H)，6.89(d，2H，J＝8.8Hz)，7.13(d，2H，J＝8.8Hz)，7.33～7.36(m，2H)，7.52(d，2H，J＝8.8Hz)，7.60(d，2H，J＝8.8Hz)，7.84(s，1H)
实施例4
将10mmol对氯苯甲醛、20mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.25mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有40ml水的带有搅拌子的100ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应58min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-2，3-二氢-7-(4-氯苯基)-2-[(4-氯苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为86％。滤液中直接加入对氯苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-2，3-二氢-7-(4-氯苯基)-2-[(4-氯苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.254～255℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝4.66(s，1H)，7.43(d，2H，J＝8.7Hz)，7.49(d，2H，J＝8.7Hz)，7.57(s，2H)，7.62(d，4H，J＝8.7Hz)，7.72(d，2H，J＝8.7Hz)，7.85(s，1H)
实施例5
将10mmol邻硝基苯甲醛、10mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.20mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有30ml水的带有搅拌子的100ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应34min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-2，3-二氢-7-(2-硝基苯基)-2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为88％。滤液中直接加入邻硝基苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-2，3-二氢-7-(2-硝基苯基)-2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.245～247℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝5.14(s，1H)，7.61～7.63(m，1H，J＝8.5Hz)，7.62(s，2H)，7.67～7.83(m，3H，J＝8.5Hz)，7.90～8.24(m，3H，J＝8.5Hz)，8.23(s，1H)，8.25～8.28(m，1H)
实施例6
将10mmol对羟基苯甲醛、10mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.18mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有35ml水的带有搅拌子的100ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应28min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-2，3-二氢-7-(4-羟基苯基)-2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为89％。滤液中直接加入对羟基苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-2，3-二氢-7-(4-羟基苯基)-2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.269～271℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝4.47(s，1H)，6.77～6.79(d，2H，J＝8.6Hz)，6.96～6.98(d，2H，J＝8.7Hz)，7.19～7.21(d，2H)，7.50～7.55(t，4H)，7.78(s，1H)，9.49(s，1H)，10.39(s，1H)
实施例7
将10mmol2，4-二氯苯甲醛、20mmol丙二腈、5mmol巯基乙酸甲酯和0.25mmol布朗斯特碱性离子液体分别加入到盛有40ml水的带有搅拌子的100ml单口瓶中。室温下剧烈搅拌反应30min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯5-氨基-7-(2，4-二氯苯基)-2-[(2，4-二氯苯基)亚甲基]-2，3-二氢-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈，收率为91％。滤液中直接加入2，4-二氯苯甲醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯后进行重复使用。
5-氨基-7-(2，4-二氯苯基)-2-[(2，4-二氯苯基)亚甲基]-2，3-二氢-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈：m.p.>300℃；1HNMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝5.08(s，1H)，7.52～7.55(m，2H，J＝8.4Hz)，7.67(d，2H，J＝8.4Hz)，7.66(d，2H，J＝8.4Hz)，7.68～7.72(m，1H)，7.89～7.91(m，2H)
实施例8
以实施例1为探针反应，作反应催化剂布朗斯特碱性离子液体的活性重复性试验，离子液体重复使用6次，产物5-氨基-2，3-二氢-3-氧代-7-苯基-2-(苯亚甲基)-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈的收率变化见表1。
实施例9
以实施例5为探针反应，作反应催化剂布朗斯特碱性离子液体的活性重复性试验，离子液体重复使用6次，产物5-氨基-2，3-二氢-7-(2-硝基苯基)-2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈的收率变化见表2。
表1.布朗斯特碱性离子液体催化制备5-氨基-2，3-二氢-3-氧代-7-苯基-2-(苯亚甲基)-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈的活性重复性试验结果
布朗斯特碱性离子液体使用次数 收率(％)
1 94
2 92
3 92
4 91
5 90
6 90
7 89
表2.布朗斯特碱性离子液体催化制备5-氨基-2，3-二氢-7-(2-硝基苯基)-2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈的活性重复性试验结果
布朗斯特碱性离子液体使用次数 收率(％)
1 88
2 88
3 86
4 85
5 85
6 85
7 85
由表1、2可以看出：催化剂布朗斯特碱性离子液体在循环使用制备5-氨基-2，3-二氢-3-氧代-7-苯基-2-(苯亚甲基)-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈和5-氨基-2，3-二氢-7-(2-硝基苯基)-2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代-7H-噻唑并[3，2-α]吡啶-6，8-二腈的过程中的收率稍有降低，但降低幅度均比较小。因此，催化剂布朗斯特碱性离子液体在催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物过程中可以被循环使用，其催化活性未有明显降低。

Claims (2)

1.一种绿色催化制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法，其特征在于，所述制备方法中芳香醛、丙二腈和巯基乙酸甲酯的摩尔比为2：2～4：1，布朗斯特碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用巯基乙酸甲酯的3～5％，以ml计的反应溶剂水的体积量为以mmol计的巯基乙酸甲酯摩尔量的3～8倍，反应压力为一个大气压，室温下反应20～65min，反应结束后有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣水洗、干燥后用无水乙醇重结晶，真空干燥后得到纯噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物；
所述布朗斯特碱性离子液体催化剂的结构式为：
所述芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、邻氯苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻硝基苯甲醛以及对硝基苯甲醛中的任一种。
2.如权利要求1所述的制备噻唑并[3，2-α]吡啶衍生物的方法，其特征在于，所述抽滤后的滤液无需任何处理直接用于下一次反应，可以重复使用至少6次。
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功能性离子液体催化Knoevenagel缩合反应;岳彩波;《精细化工》;20070215;第24卷(第2期);第166-168页 *
碱性离子液体催化"一锅法"合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑;李晓君 等;《有机化学》;20120115;第32卷;第127-132页 *
碱性离子液体催化下一锅三组分合成螺环1,3-二氧代茚满吡喃衍生物;郭红云 等;《有机化学》;20111215;第31卷(第12期);第2151-2155页 *
离子液体介质中一锅法合成2-氨基-4-苯基-6-(苯基硫基)-3,5-二氰基吡啶衍生物;田金金 等;《有机化学》;20120115;第32卷;第193-196页 *

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