CN103917587A - 作为阻燃剂的p-哌嗪化合物 - Google Patents
作为阻燃剂的p-哌嗪化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103917587A CN103917587A CN201280054583.5A CN201280054583A CN103917587A CN 103917587 A CN103917587 A CN 103917587A CN 201280054583 A CN201280054583 A CN 201280054583A CN 103917587 A CN103917587 A CN 103917587A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- tetramethyl piperidine
- oxygen
- following formula
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 14
- -1 compound compound Chemical class 0.000 claims description 87
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 39
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 33
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 25
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 claims description 16
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 claims description 7
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 claims description 5
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- DORQGZNYICOAAZ-UHFFFAOYSA-N azane cyanamide Chemical compound N.NC#N DORQGZNYICOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVLAXAWYFGQTFP-UHFFFAOYSA-N diphenyl(piperazin-1-yl)phosphane Chemical class C1CNCCN1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JVLAXAWYFGQTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 claims description 3
- BGGGMYCMZTXZBY-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl) phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OC1=CC=CC(OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)=C1 BGGGMYCMZTXZBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKELZJLBUAZSCL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-n-octadecylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(C)(C)N1OC1CCCCC1 OKELZJLBUAZSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KTNPVRSKFWZJEZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-amine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1N KTNPVRSKFWZJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims description 2
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 claims description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 claims description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-ium 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2[P+](=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 17
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 abstract description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 abstract description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 24
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 16
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 11
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 8
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 8
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 7
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 6
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 4
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 3
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical group C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 0 *=P1(N(CC2)CCN2P2(Oc(cccc3)c3-c3ccccc23)=*)Oc(cccc2)c2-c2ccccc12 Chemical compound *=P1(N(CC2)CCN2P2(Oc(cccc3)c3-c3ccccc23)=*)Oc(cccc2)c2-c2ccccc12 0.000 description 2
- MRHCTSJVGDQROS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromo-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br MRHCTSJVGDQROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHXVRRJXCDAINK-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.N#CC#N Chemical compound NC(=O)N.N#CC#N JHXVRRJXCDAINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 208000035389 Ring chromosome 6 syndrome Diseases 0.000 description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N hexachlorocyclopentadiene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl VUNCWTMEJYMOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- KZGROEDUAFPSGN-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(OP(O)(O)=O)C(C(C)(C)C)=C1 KZGROEDUAFPSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl)phosphonic acid Chemical class NCP(O)(O)=O MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGKUIDIMIRNN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromo-5-(2,3,4,5-tetrabromophenoxy)benzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC(OC=2C(=C(Br)C(Br)=C(Br)C=2)Br)=C1Br ORYGKUIDIMIRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUAPUIKGYCAHGM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-3-(2,3-dibromopropoxy)propane Chemical compound BrCC(Br)COCC(Br)CBr YUAPUIKGYCAHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- CVSXFBFIOUYODT-UHFFFAOYSA-N 178671-58-4 Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C#N)C(=O)OCC(COC(=O)C(C#N)=C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(COC(=O)C(C#N)=C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)COC(=O)C(C#N)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVSXFBFIOUYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGPRJYCDKGWJR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-n,n-bis[2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl]ethanamine Chemical compound O1C2=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C2C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP1OCCN(CCOP1OC2=C(C=C(C=C2C=2C=C(C=C(C=2O1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CCOP(OC1=C(C=C(C=C11)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C YAGPRJYCDKGWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVSVFZKDCHTUGD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromobicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2(Br)C(Br)CC1C2 MVSVFZKDCHTUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDLQLIRZFKEKJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(N)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FJDLQLIRZFKEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 3-n-(2-benzyl-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1-n-[(1r)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)C(C=1)=CC(N(C)S(C)(=O)=O)=CC=1C(=O)NC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound NCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHDWDGJRPPTTAA-UHFFFAOYSA-N 6-(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound CC1(CC(CC(N1OC2CCCCC2)(C)C)OC(=O)CCCCC(=O)O)C YHDWDGJRPPTTAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- QDALQNOXBIWAEI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C1=C2C(C(=O)N(C2=O)Br)=C(C(=C1Br)Br)Br)C1=C2C(C(=O)N(C2=O)Br)=C(C(=C1Br)Br)Br Chemical compound C(C)(C1=C2C(C(=O)N(C2=O)Br)=C(C(=C1Br)Br)Br)C1=C2C(C(=O)N(C2=O)Br)=C(C(=C1Br)Br)Br QDALQNOXBIWAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZAHARVCVECSS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCC(OCC1(CC)COC(CC2(C)CC)(C(C)C(C)(CC)N2OC(C)=O)OC1)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(OCC1(CC)COC(CC2(C)CC)(C(C)C(C)(CC)N2OC(C)=O)OC1)=O GGZAHARVCVECSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 239000004812 Fluorinated ethylene propylene Substances 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- DXDKFBGNPPTYBA-UHFFFAOYSA-N O=C=Br Chemical compound O=C=Br DXDKFBGNPPTYBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJLGNARPBNIKGZ-UHFFFAOYSA-N P.P.C1=CC=CC=C1 Chemical class P.P.C1=CC=CC=C1 KJLGNARPBNIKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006778 PC/PBT Polymers 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical group ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010741 Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWPE) Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical class N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910021502 aluminium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940058344 antitrematodals organophosphorous compound Drugs 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dihydroxy)-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)#N ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEYFRYUMNDPAFY-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarboxamide;2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN.NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MEYFRYUMNDPAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001941 cyclopentenes Chemical class 0.000 description 1
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical compound CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920009441 perflouroethylene propylene Polymers 0.000 description 1
- PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N phorbol 13-acetate 12-myristate Chemical compound C([C@]1(O)C(=O)C(C)=C[C@H]1[C@@]1(O)[C@H](C)[C@H]2OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)C(CO)=C[C@H]1[C@H]1[C@]2(OC(C)=O)C1(C)C PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001596 poly (chlorostyrenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical class 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical class CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及芳族P-哌嗪化合物在阻燃剂聚合物组合物中的用途。这些组合物尤其可用于制造基于热塑性聚合物(尤其是聚烯烃均聚物和共聚物)、缩聚物(例如多胺或聚酯)和硬塑性聚合物(例如聚环氧化物)的阻燃剂组合物。
Description
发明描述
本发明涉及芳族P-哌嗪化合物在阻燃剂聚合物组合物中的用途。这些组合物尤其适用于制造基于热塑性聚合物(尤其为聚烯烃均聚物和共聚物)、缩聚物(例如多胺或聚酯)和硬塑性聚合物(例如聚环氧化物)的阻燃剂组合物。
将阻燃剂加入聚合材料(合成的或天然的材料)中以增强聚合物的阻燃性能。取决于其组成，阻燃剂可在固相、液相或气相中以化学方式(例如通过释放氮气而作为起泡剂(spumescent))和/或以物理方式(例如通过产生泡沫覆盖)而起作用。阻燃剂在燃烧过程的特定阶段期间(例如在加热、分解、点火或火焰蔓延期间)进行干扰。
仍需要可用于不同聚合物基材中的具有改进性能的阻燃剂组合物。在安全性和环境要求方面提高的标准使得管理愈加严格。特别是已知的含卤素阻燃剂不再符合所有必需的要求。因此，无卤素阻燃剂，尤其是鉴于其在与火相关的烟密度方面的更好性能而为优选的。改进的热稳定性和较小的腐蚀行为为无卤素阻燃剂组合物的其他益处。
具有三价磷的磷杂菲酰胺和热塑性聚合物组合物由U.S.4,380,515已知用作热塑性塑料和弹性体的稳定剂，以防止这些基材由氧、光和热的作用所引起的降解。
具有三价磷的磷杂菲酰胺及其在乳液中作为照相显影促进剂的用途也由EP56 787已知。
惊人地发现，在将芳族P-哌嗪化合物加入聚合物基材中的情况下，制得具有优异阻燃性能的热塑性或硬塑性聚合物。
这些组合物具有优异的热稳定性，且因此尤其适合用于制造电气与电子部件和装置的工程热塑性塑料和环氧树脂层压物中的应用中。此外，包含本发明化合物的环氧树脂对玻璃化转变温度不显示或仅显示较小的负面影响，这被认为尤其有利于其在用于制造印刷电路板的环氧树脂层压物中的使用。通过在热塑性和硬塑性树脂中使用本发明的阻燃添加剂，可大大地降低或替换常规含卤素阻燃剂和卤化环氧树脂、锑化合物和无机填料。
本发明涉及下式的P-哌嗪化合物在聚合物中诱生阻燃性中的用途：
其中
n表示0或1；
X表示氧或硫；
表示氧或位于磷与苯基之间的直接键；
位于苯基之间的虚线表示与相邻的直接键，条件为表示氧。
其中存在如上所定义的化合物(I)的聚合物组合物达到根据UL-94(Underwriter's Laboratories Subject94)的所需V-0等级和相关测试方法中的其他优异等级，尤其是在常规FR体系易于失效的玻璃纤维增强型配制剂中。
基于聚合物基材的重量，这些化合物(I)和(IA)优选以1.0-90.0重量％、优选为2.0-50.0重量％的量含于本发明的阻燃剂组合物中。
术语聚合物和基材在其范围内包括热塑性和硬塑性聚合物以及热固性材料。
以下给出合适热塑性聚合物的列举：
1.单烯烃和二烯烃的聚合物，例如聚丙烯、聚异丁烯、聚丁-1-烯、聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基环己烷、聚异戊二烯或聚丁二烯，以及环烯烃如环戊烯或降冰片烯的聚合物，聚乙烯(其任选可交联)，例如高密度聚亚甲基(HDPE)、高密度和高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度和超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、线性低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)和(ULDPE)。
聚烯烃，即前面段落中例举的单烯烃聚合物，优选聚乙烯和聚丙烯，可以通过不同方法制备，尤其通过下列方法制备：
a)自由基聚合(通常在高压和升高的温度下)。
b)使用通常含有一种或一种以上周期表第IVb、Vb、VIb或VIII族金属的催化剂的催化聚合。这些金属通常具有一个或一个以上配体，通常是可为α-或π-配位的氧化物、卤化物、醇盐、酯、醚、胺、烷基化物、链烯基化物和/或芳基化物。这些金属配合物可为游离形式或固定在基材上，通常在活化氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这些催化剂可溶于或不溶于聚合介质中。所述催化剂本身可用于聚合或者可使用其它活化剂，通常为烷基金属、金属氢化物、金属烷基卤化物、金属烷基氧化物或金属烷基氧烷(alkyloxane)，其中所述金属为周期表第Ia、IIa和/或IIIa族的元素。所述活化剂可方便地用其它酯、醚和胺或甲硅烷基醚基团改性。这些催化剂体系通常称为Philips、Standard Oil Indiana、齐格勒-纳塔)、TNZ(杜邦)、茂金属或单中心催化剂(SSC)。
2.1)下提及的聚合物的混合物，例如聚丙烯与聚异丁烯、聚丙烯与聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)和不同种类聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。
3.单烯烃和二烯烃相互之间或与其它乙烯基单体的共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物，线性低密度聚乙烯(LLDPE)及其与低密度聚乙烯(LDPE)的混合物，丙烯/丁-1-烯共聚物，丙烯/异丁烯共聚物，乙烯/丁-1-烯共聚物，乙烯/己烯共聚物，乙烯/甲基戊烯共聚物，乙烯/庚烯共聚物，乙烯/辛烯共聚物，乙烯/乙烯基环己烷共聚物，乙烯/环烯烃共聚物(例如乙烯/降冰片烯，例如COC)，乙烯/1-烯烃共聚物，其中1-烯烃原位产生；丙烯/丁二烯共聚物，异丁烯/异戊二烯共聚物，乙烯/乙烯基环己烯共聚物，乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物及其盐(离聚物)以及乙烯与丙烯和二烯如己二烯、二聚环戊二烯或亚乙基降冰片烯的三元共聚物；以及这些共聚物相互之间及与上述1)下提及聚合物的混合物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物、LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)、LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA和交替或无规聚烯烃/一氧化碳共聚物及其与其它聚合物如聚酰胺的混合物。
4.烃树脂(例如C5-C9)，包括其氢化改性物(例如增粘剂)以及聚烯烃和淀粉的混合物。
上述均聚物和共聚物可以具有立体结构，包括间规、等规、半等规或无规立构；其中优选无规立构聚合物。还包括立构嵌段聚合物。
5.聚苯乙烯、聚(对甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)。
6.衍生于乙烯基芳族单体的芳族均聚物和共聚物，所述单体包括苯乙烯，α-甲基苯乙烯，乙烯基甲苯的所有异构体，尤其是对乙烯基甲苯，乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、乙烯基联苯、乙烯基萘和乙烯基蒽的所有异构体及其混合物。均聚物和共聚物可具有立体结构，包括间规、等规、半等规或无规立构排列；其中优选无规立构聚合物。还包括立构嵌段聚合物。
a)包括上述乙烯基芳族单体和选自乙烯、丙烯、二烯、腈、酸、马来酸酐、马来酰亚胺、乙酸乙烯酯和氯乙烯或丙烯酸衍生物及其混合物的共聚单体的共聚物，例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/乙烯(共聚物)、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/马来酸酐、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯；高冲击强度的苯乙烯共聚物和其它聚合物如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元共聚物的混合物；以及苯乙烯的嵌段共聚物，例如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
b)衍生于6.)下所提到的聚合物的氢化的氢化芳族聚合物，尤其包括通过氢化无规立构聚苯乙烯得到的聚环己基乙烯(PCHE)，也常称为聚乙烯基环己烷(PVCH)。
c)衍生于6a)下所提到的聚合物的氢化的氢化芳族聚合物。均聚物和共聚物可以具有立体结构，包括间规、等规、半等规或无规立构；其中优选无规立构聚合物。还包括立构嵌段聚合物。
7.乙烯基芳族单体如苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物，例如苯乙烯接枝聚丁二烯，苯乙烯接枝聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物；苯乙烯和丙烯腈(或甲基丙烯腈)接枝聚丁二烯；苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯接枝聚丁二烯；苯乙烯和马来酸酐接枝聚丁二烯；苯乙烯、丙烯腈和马来酸酐或马来酰亚胺接枝聚丁二烯；苯乙烯和马来酰亚胺接枝聚丁二烯；苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯接枝聚丁二烯；苯乙烯和丙烯腈接枝乙烯/丙烯/二烯三元共聚物；苯乙烯和丙烯腈接枝聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯；苯乙烯和丙烯腈接枝丙烯酸酯/丁二烯共聚物，及其与6)下所列共聚物的混合物，例如称作ABS、MBS、ASA或AES聚合物的共聚物混合物。
8.含卤素的聚合物，例如聚氯丁二烯、氯化橡胶、异丁烯/异戊二烯的氯化和溴化共聚物(卤丁基橡胶)、氯化或磺基氯化聚乙烯、乙烯和氯代乙烯的共聚物、表氯醇均聚物和共聚物，尤其是含卤素乙烯基化合物的聚合物，例如聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏氟乙烯，及其共聚物如氯乙烯/偏氯乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯或偏氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9.衍生于α,β-不饱和酸及其衍生物的聚合物，例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯；用丙烯酸丁酯冲击改性的聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈。
10.9)下所提到的单体相互之间或与其他不饱和单体的共聚物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/卤乙烯共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。
11.衍生于不饱和醇和胺或其酰基衍生物或缩醛的聚合物，例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚硬脂酸乙烯酯、聚苯甲酸乙烯酯、聚马来酸乙烯酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚邻苯二甲酸烯丙基酯或聚烯丙基蜜胺；以及它们与上面1中所提到的烯烃的共聚物。
12.环醚的均聚物和共聚物，如聚亚烷基二醇、聚氧乙烯、聚氧丙烯或其与二缩水甘油基醚的共聚物。
13.聚缩醛如聚甲醛和含有氧化乙烯作为共聚单体的那些聚甲醛；用热塑性聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛。
14.聚苯醚和聚苯硫醚，以及聚苯醚与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。
15.一方面衍生于羟基封端的聚醚、聚酯或聚丁二烯且另一方面衍生于脂族或芳族多异氰酸酯的聚氨酯，以及其前体。
16.衍生于二胺和二羧酸和/或衍生于氨基羧酸或相应内酰胺的聚酰胺和共聚酰胺，例如聚酰胺4、聚酰胺6、聚酰胺6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、聚酰胺11、聚酰胺12，来源于间苯二甲胺和己二酸的芳族聚酰胺；由六亚甲基二胺和间苯二甲酸或/和对苯二甲酸制备的聚酰胺(含或不含作为改性剂的弹性体)，例如聚对苯二甲酰2,4,4-三甲基六亚甲基二胺或聚间苯二甲酰间苯二胺；还有上述聚酰胺与聚烯烃、烯烃共聚物、离聚物或化学键合或接枝弹性体的嵌段共聚物；或与聚醚如聚乙二醇、聚丙二醇或聚四亚甲基二醇的嵌段共聚物；以及用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺；以及在加工过程中缩合的聚酰胺(RIM聚酰胺体系)。
17.聚脲、聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚乙内酰脲类和聚苯并咪唑类。
18.衍生自二羧酸和二醇和/或衍生于羟基羧酸或相应内酯的聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚-1,4-二羟甲基环己烷对苯二甲酸酯、聚萘二甲酸亚烷基二醇酯(PAN)和聚羟基苯甲酸酯以及衍生于羟基封端的聚醚的嵌段共聚醚酯，还有用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯。
19.聚酮。
20.聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
21.上述聚合物的共混物(高分子共混物)，例如PP/EPDM，聚酰胺/EPDM或ABS，PVC/EVA，PVC/ABS，PVC/MBS，PC/ABS，PBTP/ABS，PC/ASA，PC/PBT，PVC/CPE，PVC/丙烯酸酯，POM/热塑性PUR，PC/热塑性PUR，POM/丙烯酸酯，POM/MBS，PPO/HIPS，PPO/PA6.6和共聚物，PA/HDPE，PA/PP，PA/PPO，PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
22.对应于以下通式的聚碳酸酯：
该类聚碳酸酯可通过界面方法或熔体方法(催化转酯化)获得。该聚碳酸酯可为支化或线性结构且可包括任何官能取代基。聚碳酸酯共聚物和聚碳酸酯共混物也在本发明范围内。应将术语聚碳酸酯解释为包括与其他热塑性材料的共聚物和共混物。制造聚碳酸酯的方法在例如美国专利说明书3,030,331、3,169,121、4,130,458、4,263,201、4,286,083、4,552,704、5,210,268和5,606,007中已知。可使用两种或更多种不同分子量的聚碳酸酯的组合。
优选可由二酚如双酚A与碳酸酯源的反应获得的聚碳酸酯。合适二酚的实例为：
4,4'-(2-亚降冰片基)-双(2,6-二氯酚)；或芴-9-双酚：
该碳酸酯源可为羰基卤、碳酸酯或卤甲酸酯。合适的碳酸酯卤化物为光气或羰基溴。合适的碳酸酯为碳酸二烷酯如碳酸二甲酯或碳酸二乙酯，碳酸二苯酯，碳酸苯基烷基苯酯如碳酸苯基甲苯基酯，碳酸二烷酯如碳酸二甲酯或碳酸二乙酯，碳酸二(卤苯基)酯如碳酸二(氯苯基)酯、碳酸二(溴苯基)酯、碳酸二(三氯苯基)酯或碳酸二(三氯苯基)酯，碳酸二(烷基苯基)酯碳酸二-甲苯基酯，碳酸萘酯，碳酸二氯萘酯等。
包括聚碳酸酯或聚碳酸酯共混物的上述聚合物基材为其中存在间苯二甲酸酯/对苯二甲酸酯-间苯二酚链段的聚碳酸酯共聚物。该类聚碳酸酯可购自例如SLX(General Electrics Co.USA)。组分b)的其他聚合物基材可以混合物或共聚物形式额外含有宽范围的合成聚合物，包括聚烯烃、聚苯乙烯、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚(甲基)丙烯酸酯、热塑性聚氨酯、聚砜、聚缩醛和PVC，其包含合适的增容剂。例如，该聚合物基材可额外含有选自以下的热塑性聚合物：由聚烯烃构成的树脂、热塑性聚氨酯、苯乙烯聚合物及其共聚物。具体实施方案包括聚丙烯(PP)、聚乙烯(PE)、聚酰胺(PA)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、经二醇改性的聚亚环己基亚甲基对苯二甲酸酯(PCTG)、聚砜(PSU)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、热塑性聚氨酯(TPU)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)、丙烯腈-苯乙烯-丙烯酸酯(ASA)、丙烯腈-乙烯-丙烯-苯乙烯(AES)、苯乙烯-马来酸酐(SMA)或高耐冲击性聚苯乙烯(HIPS)。
本发明的一个优选实施方案涉及P-N-化合物(I)在热塑性聚合物中的用途。优选热塑性聚合物包括聚酰胺、聚酯和聚碳酸酯。
本发明的另一个优选实施方案涉及一种组合物，其中组分c)为聚环氧化物类型的硬塑性聚合物基材。
本发明的一个优选实施方案涉及一种组合物，其包含：
a)下式的P-哌嗪化合物：
其中
n表示0或1；
X表示氧或硫；
表示氧或位于磷与苯基之间的直接键；
位于苯基之间的虚线表示与相邻的直接键，条件为表示氧；
b)至少一种多官能环氧化物化合物，和任选地
c)硬化剂化合物。
一个优选实施方案涉及包含以下的组合物：
a)下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲
b)至少一种多官能环氧化物化合物；和任选地，
c)硬化剂化合物。
合适多官能环氧化物化合物为环氧化物，其中存在至少两个具有以下部分式的环氧基：
该至少两个环氧基直接连接于碳、氧、氮或硫原子，且其中q表示0，R1和R3均表示氢且R2表示氢或甲基；或其中q表示0或1，R1和R3一起形成-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-基团，且R2表示氢。
合适硬化剂组分为(例如)胺和酸酐硬化剂，例如多胺，例如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基三胺、六亚甲基二胺、甲二胺、N-氨基乙基哌嗪、二氨基二苯基甲烷[DDM]、DDM的烷基取代衍生物、异佛尔酮二胺[IPD]、二氨基二苯基砜[DDS]、4,4'-亚甲基二苯胺[MDA]或间苯二胺[MPDA])、聚酰胺、烷基/烯基咪唑、双氰胺[DICY]、1,6-六亚甲基双氰基胍，或酸酐，例如十二烯基琥珀酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐、苯均四酸酐及其衍生物。
本发明的一个优选实施方案涉及包含以下的组合物：
a)下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪
其中
X表示氧或硫；或
下式化合物
其中
n表示0或1；且
X表示氧或硫；和
b)聚合物基材。
本发明进一步涉及化合物(I)在阻燃剂组合物中的用途，这些阻燃剂组合物除以上所定义的组分以外还包含任选地组分，例如额外阻燃剂和/或选自如下的其他添加剂：四烷基哌啶添加剂、聚合物稳定剂、填料、增强剂和所谓的抗滴落剂，这些抗滴落剂在较高温度下降低热塑性聚合物的熔体流动且降低液滴形成。
本发明还涉及一种在聚合物中诱生阻燃性的方法，其包括向聚合物基材中加入至少一种下式的P-哌嗪化合物与至少一种额外阻燃剂的组合：
其中
n表示0或1；
X表示氧或硫；
表示氧或位于磷与苯基之间的直接键；
位于苯基之间的虚线表示与相邻的直接键，条件为表示氧。
这些额外阻燃剂为含磷阻燃剂，例如选自含磷和/或含氮阻燃剂；含有机卤素阻燃剂及无机阻燃剂。
含磷阻燃剂为例如四苯基间苯二酚二磷酸酯、间苯二酚苯基磷酸酯低聚物(RDP，Akzo Nobel)、磷酸三苯酯、双酚A苯基磷酸酯低聚物(BDP)、三(2,4-二叔丁基苯基)磷酸酯、乙二胺二磷酸酯(EDAP)、四(2,6-二甲基苯基)间苯二酚二磷酸酯、多磷酸铵、二乙基-N,N-双(2-羟乙基)氨基甲基膦酸酯、磷酸的羟基烷基酯、二-C1-C4烷基次膦酸和连二磷酸(H3PO2)的盐(尤其为Ca2+、Zn2+或Al3+盐)、硫化四(羟甲基)三苯膦、氧化三苯膦、一氧化四苯二膦、磷腈和9,10-二氢-9-氧杂-10-磷酰基菲-10-氧化物(DOPO)及其衍生物(例如2-(9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物)-1,4-苯二醇)。
产生氮的阻燃剂为例如异氰脲酸酯阻燃剂，例如聚异氰脲酸酯、异氰脲酸的酯或异氰脲酸盐。代表性实例为异氰脲酸羟烷基酯，如异氰脲酸三(2-羟乙基)酯、异氰脲酸三(羟甲基)酯、异氰脲酸三(3-羟基正丙基)酯或异氰脲酸三缩水甘油基酯。
含氮阻燃剂包括其他基于三聚氰胺的阻燃剂。代表性实例为：氰脲酸三聚氰胺、硼酸三聚氰胺、磷酸三聚氰胺、焦磷酸三聚氰胺、多磷酸三聚氰胺、三聚氰胺多磷酸铵、三聚氰胺焦磷酸铵、磷酸二-三聚氰胺和焦磷酸二-三聚氰胺。
其他实例为：苯代胍胺、尿囊素、甘脲、脲氰脲酸酯、多磷酸铵，选自蜜勒胺、蜜白胺、氰尿酰胺系列的三聚氰胺的缩合产物和/或高级缩合化合物或三聚氰胺与磷酸的反应产物或其混合物。
代表性有机卤素阻燃剂为例如：
多溴二苯醚(DE-60F，Great Lakes Corp.)、十溴二苯醚(DBDPO，102E)、磷酸三[3-溴-2,2-二(溴甲基)丙基]酯(PBFMC Corp.)、磷酸三(2,3-二溴丙基)酯、磷酸三(2,3-二氯丙基)酯、氯菌酸、四氯邻苯二甲酸、四溴邻苯二甲酸、聚氯乙基三膦酸酯混合物、四溴双酚A双(2,3-二溴丙醚)(PE68)、溴化环氧树脂、亚乙基-双(四溴邻苯二甲酰亚胺)(BT-93)、双(六氯环戊二烯并)环辛烷(Declorane)、氯化链烷烃、八溴二苯醚、1,2-双(三溴苯氧基)乙烷(FF680)、四溴双酚A(RB100)、亚乙基双(二溴降冰片烷二甲酰亚胺)(BN-451)、双(六氯环戊二烯并)环辛烷(bis-(hexachlorocycloentadeno)cyclooctane)、PTFE、三(2,3-二溴丙基)异氰脲酸酯和亚乙基-双-四溴邻苯二甲酰亚胺。
上述有机卤素阻燃剂通常与无机氧化物增效剂组合。最常使用锌或锑的氧化物，例如Sb2O3或Sb2O5。合适的还有硼化合物。
代表性无机阻燃剂包括(例如)氢氧化铝(ATH)、勃姆石(AlOOH)、氢氧化镁(MDH)、水滑石、硼酸锌、CaCO3、(经有机改性的)层状硅酸盐、(经有机改性的)层状双氢氧化物及其混合物。
作为额外阻燃剂，尤其优选选自如下的产生氮的化合物：氰脲酸三聚氰胺、多磷酸三聚氰胺、多磷酸铵、三聚氰胺磷酸铵、三聚氰胺多磷酸铵、三聚氰胺焦磷酸铵、三聚氰胺与磷酸的缩合产物和三聚氰胺与磷酸的其他反应产物，及其混合物。
基于组合物的总重量，上述额外阻燃剂类有利地以有机聚合物基材的约0.5重量％至约40.0重量％(例如约1.0重量％至约30.0重量％；例如约2.0重量％至约25.0重量％)的量含于本发明的组合物中。
基于组合物的总重量，P-哌嗪化合物(I)与额外阻燃剂的组合优选以0.5-60.0重量％、优选为2.0-55.0重量％的量含于根据以上所定义方法的阻燃剂组合物中。
根据另一实施方案，本发明涉及组合物，其此外包含所谓的抗滴落剂作为额外组分。
这些抗滴落剂在高温下降低热塑性聚合物的熔体流动且抑制液滴形成。多个参考文献(例如美国专利说明书4,263,201)描述将抗滴落剂加入阻燃剂组合物中。
在高温下抑制液滴形成的合适添加剂包括玻璃纤维、聚四氟乙烯(PTFE)、高温弹性体、碳纤维、玻璃球等。
多个参考文献中已提出加入具有不同结构的聚硅氧烷；参见美国专利说明书6,660,787、6,727,302或6,730,720。
根据另一实施方案，本发明涉及组合物，其此外包含填料和增强剂作为额外组分。合适填料为例如玻璃粉末、玻璃微球、二氧化硅、云母和滑石。
稳定剂优选不含卤素，且选自硝酰基稳定剂、硝酮稳定剂、氧化胺稳定剂、苯并呋喃酮稳定剂、亚磷酸酯和亚膦酸酯稳定剂、甲基化醌稳定剂和2,2'-亚烷基双酚的单丙烯酸酯稳定剂。
如上所述，本发明的组合物可此外含有一种或多种常规添加剂，例如选自颜料、染料、增塑剂、抗氧化剂、触变剂、流平助剂、碱性共稳定剂、金属钝化剂、金属氧化物、有机磷化合物、其他光稳定剂及其混合物，尤其为颜料、酚类抗氧剂、硬脂酸钙、硬脂酸锌，2-羟基-二苯甲酮、2-(2'-羟基苯基)苯并三唑和/或2-(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪类的UV吸收剂。
用于如以上所定义的组合物的优选额外添加剂为加工稳定剂(例如上述亚磷酸酯和酚类抗氧剂)和光稳定剂(例如苯并三唑)。优选具体抗氧化剂包括3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸十八烷基酯(IRGANOX1076)、四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸异戊四醇酯](IRGANOX1010)、异氰脲酸三(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)酯(IRGANOX3114)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)苯(IRGANOX1330)、三甘醇二[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯](IRGANOX245)和N,N'-己烷-1,6-二基-二[3-(3,5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酰胺](IRGANOX1098)。具体加工稳定剂包括三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯(IRGAFOS168)、3,9-二(2,4-二叔丁基苯氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷(IRGAFOS126)、2,2',2''-次氮基[三乙基三(3,3',5,5'-四叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-二基)]亚磷酸酯(IRGAFOS12)和四(2,4-二叔丁基苯基)[1,1-联苯]-4,4'-二基二亚膦酸酯(IRGAFOS P-EPQ)。具体光稳定剂包括2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二(1-甲基-1-苯基乙基)酚(TINUVIN234)、2-(5-氯(2H)-苯并三唑-2-基)-4-(甲基)-6-(叔丁基)酚(TINUVIN326)、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)酚(TINUVIN329)、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(叔丁基)-6-(仲丁基)酚(TINUVIN350)、2,2'-亚甲基二(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)酚)(TINUVIN360)和2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-[(己基)氧基]酚(TINUVIN1577)、2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑(TINUVIN P)、2-羟基-4-(辛氧基)二苯甲酮(CHIMASSORB81)、1,3-二[(2'-氰基-3',3'-二苯基丙烯酰基)氧基]-2,2-二{[(2'-氰基-3',3'-二苯基丙烯酰基)氧基]甲基}丙烷(UVINUL3030，BASF)、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙基酯(UVINUL3035，BASF)和2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸(2-乙基己基)酯(UVINUL3039，BASF)。。
根据另一实施方案，组合物包含以上定义的额外阻燃剂和选自聚合物稳定剂和四烷基哌啶衍生物的添加剂作为任选地组分。
四烷基哌啶衍生物的代表性实例选自：
1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基-4-十八烷基氨基哌啶、
双(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟基乙基氨基-s-三嗪)、
双(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)己二酸盐、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪、
1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶、
1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶、
1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、
双(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、
双(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)己二酸酯、
2,4-双{N-[1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基]-N-丁基氨基}-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N'-双(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪、
低聚化合物(其为4,4'-六亚甲基双(氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶)与2,4-二氯-6-[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的缩合产物，以2-氯-4,6-双(二丁基氨基)-s-三嗪封端)、
式化合物，和其中n为1至15的式
化合物。
基于组分c)的聚合物基材的重量，上述添加剂的含量优选为0.01-10.0％、尤其是0.05-5.0％。
通过已知方法如以粉末形式干混或以例如惰性溶剂、水或油中的溶液、分散体或悬浮液形式湿混，将上述组分掺入聚合物组分中。可在模塑之前或之后，或还可通过将溶解或分散的添加剂或添加剂混合物施用于该聚合物材料中(随后蒸发或不蒸发该溶剂或悬浮/分散剂)，掺入添加剂组分。可以干燥混合物或粉末或以溶液或分散体或悬浮液或熔体形式将它们直接加入加工装置(例如挤出机、内部混合机等)中。
可在常规混合机器中将添加剂组分加入该聚合物基材中，其中熔化该聚合物并使其与该添加剂混合。合适的机器对本领域熟练技术人员是已知的。它们主要为混合机、捏合机和挤出机。
该方法优选在挤出机中通过在加工期间引入添加剂进行。
特别优选的加工机器为单螺杆挤出机、逆转和共转双螺杆挤出机、行星式齿轮挤出机、环状挤出机或共捏合机。具有至少一个气体除去室的加工机器可用于可施用真空。
合适的挤出机和捏合机描述于例如Handbuch der Kunststoffex-trusion，第1卷Grundlagen，编辑F.Hensen，W.Knappe，H.Potente，1989，3-7页，ISBN:3-446-14339-4(第2卷Extrusionsanlagen1986，ISBN3-446-14329-7)中。
例如，该螺杆长度为螺杆直径的1-60倍，优选为螺杆直径的35-48倍。该螺杆的转动速度优选为10-600转/分钟(rpm)，优选25-300rpm。
最大产量取决于螺杆直径、转动速度和驱动力。还可通过改变上述参数或使用称重器递送剂量，在低于最大处理量的水平下进行本发明方法。
若加入多种组分，则可预混或单独加入这些组分。
也可以母料(“浓缩物”)形式将添加剂组分和任选地其他添加剂加入聚合物中，该母料含有以例如约2.0重量％至约80.0重量％，优选为5.0重量％至约50.0重量％的浓度掺入聚合物中的组分。聚合物不必具有与最终加入了添加剂的聚合物相同的结构。在这些操作中，可以粉末、颗粒、溶液和悬浮液形式或以晶格形式使用聚合物。
也可以母料(“浓缩物”)形式将添加剂组分和任选地其他添加剂加入聚合物中，该母料含有以例如约1.0重量％至约40.0重量％，优选为2.0重量％至约20.0重量％的浓度掺入聚合物中的组分。聚合物不必具有与最终加入了添加剂的聚合物相同的结构。在这些操作中，可以粉末、颗粒、溶液和悬浮液形式或以晶格形式使用聚合物。
可在成型操作之前或期间进行掺混。含本文所述的本发明的添加剂的材料优选用于制造模制品，例如注塑模制或旋转模制品、注塑模制品、型材等，和纤维、熔纺非织物、薄膜或泡沫。
本发明的一个优选实施方案涉及在聚合物中诱生阻燃性的方法，其包括向聚合物基材中加入至少一种下式的双[二苯基膦基]哌嗪
其中
n表示0或1；和
X表示氧或硫。
上文已经阐述适于诱生阻燃性的聚合物基材。
本发明还涉及下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪
其中
X表示氧或硫。
上文所定义的式(Ia)的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪可通过已知方法获得，例如通过使下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪
经受氧化反应，或在掺入有机聚合物中时原位，例如通过有氧氧化，或通过在空气或另一氧化剂(例如过氧化物或过氧化氢)存在下挤出。
此氧化步骤也为本发明的主题。
式Ib的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪可通过已知方法获得，例如通过使9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氯化物与哌嗪反应。
原料9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氯化物(DOP-CL)可通过文献中已知的方法获得，例如EP0582957中阐述的方法。
上文所定义的双-二苯基膦基哌嗪(IB)可通过已知方法获得，例如通过使下式的双-二苯基膦哌嗪衍生物
经受氧化反应，或在掺入有机聚合物中时原位，例如通过有氧氧化，或通过在空气或另一氧化剂(例如过氧化物或过氧化氢)存在下挤出。
此氧化步骤也为本发明的主题。
以下实施例阐释本发明。
1.制备
1.11,4-双(6H-二苯并[c,e][1,2]氧磷杂己环(oxaphosphinin)-6-基)哌嗪
向充满氩气的经火焰干燥的三颈烧瓶中装入DOP-Cl(65.5g，279mmol)和100ml无水氯仿。向加料漏斗中装入哌嗪(12.0g，139mmol)和60ml无水氯仿。将哌嗪溶液缓慢加入反应混合物中。将反应液加热至50℃，此时形成白色沉淀。加入完成时，向加料漏斗中装入三乙胺(30.6g，300mmol)和60ml无水氯仿。将NEt3溶液在不冷却下缓慢加入反应混合物中。再次将反应液加热至50℃。加入完成时，将反应液过夜加热至70℃。在冷却至室温之后，过滤出沉淀并用水和丙酮各洗涤三次。以55.9g(116mmol，83％)产率获得白色粉末状产物，其熔点为253℃。
31P NMR(101MHz,CD2Cl2,)：δ88.5ppm(s)。
1H NMR(250MHz,CD2Cl2)：δ7.93(d,J＝7.1Hz,2H),7.83(d,J＝7.3Hz,2H),7.54-7.32(m,8H),7.16-7.11(m,2H),7.04(d,J＝7.4Hz,2H),2.48ppm(s,8H)；
IR(KBr)：μm3064(w),1582(s),1488(vs),1472,1320,1289,1209,1189(s),1151,1115,1042,907(s),842,797,753,668,556,419cm-1。
HR-MS(EI)：对于[12C28H24P2N2O2]计算值为：482.1313，实验值为482.1306[M]+。
1.26,6'-(哌嗪-1,4-二基)-双(6H-二苯并[c,e][1,2]氧磷杂己环-6-氧化物)
将根据实施例1.1获得的产物(3.38g，7.00mmol)在乙酸乙酯(50ml)中搅拌并冷却至5℃。在该温度下向溶液中加入过氧化氢(10％，在EtOAc中，5.00g，14.7mmol)。过滤出产物并用丙酮冲洗，获得3.38g(6.51mmol，93％)白色粉末，其熔点为243℃。
31P NMR(101MHz,CDCl3)：δ15.7ppm(s)。
1H NMR(250MHz,CDCl3)：δ8.00-7.93(m,4H),7.88-7.79(m,3H),7.69(t,J＝7.5Hz,2H),7.51(td,J＝7.6Hz,J＝3.4Hz,4H),7.41-7.35(m,3H),3.20-3.24ppm(m,8H)。
IR(KBr)：μm3062(vw),2902(vw),2968(w),1236(vs),1207(vs),1150,1119(s),970(vs),909,853,761,747,704cm-1。
HR-MS(EI)：对于[12C28H24P2N2O4]计算值为：514.1211，实验值为514.1291[M]+。
EA[％]：对于12C28H24P2N2O4计算值为：C65.37,H4.70,N5.45。实验值为：C65.00,H4.79,N5.66。
1.36,6'-(哌嗪-1,4-二基)-双(6H-二苯并[c,e][1,2]氧磷杂己环-6-硫化物)
将根据实施例1.1获得的产物(3.11g，6.44mmol)在甲苯(40ml)中搅拌并加热至50℃。在相同温度下加入硫(413mg,12.9mmol)。将反应混合物在110℃下搅拌1h并冷却至室温。在冷却之后使产物沉淀，过滤，获得2.66g(4.87mmol，76％)粉末，其熔点为225℃。
31P NMR(101MHz,CDCl3)：δ73.3ppm(s)。
1H NMR(250MHz,CDCl3)：δ7.90(m,4H),7.80(dd,J＝15.3Hz,J＝7.4Hz,1H),7.62(t,J＝7.5Hz,2H),7.47(td,J＝7.2Hz,J＝2.8Hz,2H),7.37(t,J＝7.6Hz,2H),7.27-7.18(m,4H),3.33-3.29ppm(m,8H)。
IR(KBr)：μm3051(w),2950(w),2905(w),1474(s),1446,1428,1262,1238,1203,1143,1107(vs),1042,966(vs),943,911(s),785,755,720,653,616,546cm-1。
HR-MS(EI)：对于[12C28H24P2N2O2S2]计算值为：546.0754，实验值为：546.0737[M]+。
EA[％]：对于12C28H24P2N2O2S2计算值为：C61.53,H4.43,N5.13,S11.73。实验值为：C61.36,H4.47,N5.11,S11.40。
1.41,4-双(二苯基膦基)哌嗪
向安装有加料漏斗、搅拌器和冷凝器的经火焰干燥的500ml三颈烧瓶中装入哌嗪(19.5g，226mmol)、三乙胺(50.5g，498mmol)和300ml无水氯仿。将反应混合物冷却至5℃。向加料漏斗中装入稀释于100ml无水氯仿中的氯二苯基膦(100g，453mmol)。将该混合物在剧烈搅拌下缓慢加入反应混合物中。反应温度不容许超过10℃。在完成之后，将反应混合物用水萃取三次以移除三乙胺盐酸盐。合并有机相，经硫酸钠干燥，并在真空中移除溶剂，获得98.4g(216mmol，97％)白色固体，其熔点为135-140℃。
31P NMR(101MHz,CDCl3)：δ63.4ppm(s)。
1H NMR(250MHz,CDCl3)：δ7.29-7.27(m,20H),2.90-2.89ppm(m,8H)。IR(KBr)：μm3064(w),2950(w),2873(w),1636(m),1478(s),1127,969(vs),546,436cm-1。
HR-MS(EI)：对于[12C28H28P2N2]计算值为：454.1728，实验值为：454.1664[M]+。
1.5哌嗪-1,4-二基-双(二苯基膦氧化物)
根据实施例1.2中所述的程序使由实施例1.4获得的产物(50.0g，110mmol)与过氧化氢(10％，在乙酸乙酯中，7.48g，220mmol)反应，获得46.8g(96.2mmol，87％)无色固体，其熔点为243-245℃。
31P NMR(101MHz,CDCl3)：δ35.0ppm(s)。
1H NMR(250MHz,CDCl3)：δ7.87-7.80(m,8H,),7.45-7.41(m,12H),3.10-3.08ppm(m,8H)。
IR(KBr)：μm3059(w),2963(w),2914(w),1439(vs),1192(vs),1120,952(s),721,583,552cm-1。
1.6哌嗪-1,4-二基-双(二苯基膦硫化物)
根据实施例1.3中所述的程序使由实施例1.4获得的产物(50.0g，110mmol)与硫(7.05g，220mmol)在200ml甲苯中反应。获得46.7g(90.1mmol，82％)白色粉末，其熔点为269-270℃。
31P NMR(101MHz,DMSO-d6)：δ69.3ppm(s)。
1H NMR(250MHz,DMSO-d6)：δ8.09-8.02(m,8H),7.44-7.43(m,12H),2.90ppm(s,8H)。
IR(KBr)：μm3047(w),2963(w),2847(w),1437(s),953(vs),729(vs),643,515cm-1。
HR-MS(EI)：对于[12C28H28P2N2S2]计算值为：518.1169，实验值为：518.1196[M]+。
2.应用实施例
2.1通用表征方法
根据Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices andAppliances，第5版，1996年10月29日中所述的UL94标准评估试样的可燃性。
根据有关测定玻璃化转变温度(Tg)的IPC-TM-6502.4.25通过差示扫描量热法(DSC)来测定层压物的热性能。
2.2浇注环氧树脂
2.2.1材料和方法
苯酚酚醛清漆环氧树脂：DEN438，Dow；
双氰胺(DICY)：100S，AlzChem，德国Fenuron：DYHARD UR300，AlzChem，德国。
在90℃下使所需量的阻燃添加剂、6份双氰胺和2.0份Fenuron与100份环氧树脂(DEN438)合并，且在真空下以6000rpm于高速溶解器DISPERMAT(VMA-Getzmann GmbH，德国)中混合5分钟。将配制剂转移至铝模具中，且在110℃下固化1小时，在130℃下固化1小时且在200℃下后固化2小时。使所有样品缓慢地冷却至室温以避免开裂。
2.2.2结果
表1
由基于DEN438/DICY/Fenuron的浇注环氧树脂获得的UL94V(4mm)测试结果(5个试样的结果)
1)每100份树脂的份数
2)未分级
2.2.3结论
以上呈现的结果证实本发明的化合物和本发明的树脂组合物在相对较低水平的添加剂负载量下显示出阻燃性能(UL94V-1和V-0分类)。含本发明的阻燃剂的树脂组合物显示出高Tg值，该Tg值接近于或甚至超过不含阻燃添加剂的参考组合物所获的值。对于许多应用，尤其是用于制造印刷电路板的层压物而言需要的是阻燃添加剂对树脂组合物的Tg无或几乎无负面影响。工业实践已显示<15℃的变化为许多应用所接受。
2.3环氧树脂-玻璃布层压物
2.3.1材料
邻甲酚酚醛清漆环氧树脂：ECN1280，Huntsman AdvancedMaterials，Basel，瑞士；
硬化剂：双氰胺(DICY)，Aldrich，德国；苯酚酚醛清漆(PN)：SD1702，Hexion，瑞士；
促进剂：2-甲基咪唑，Aldrich，德国；
溶剂：1-甲氧基-2-丙醇和二甲基甲酰胺(DMF)，均来自Merck Eurolab，德国；
玻璃布：7628型，P-D Interglas Technologies AG，德国。
2.3.2方法
Araldite ECN1280/DICY的环氧树脂层压/热压程序
通过在95℃下将不同量的ARALDITE ECN1280树脂溶解于每一百份树脂37.5份(phr)的甲氧基-2-丙醇中来制备树脂配制剂。加入0.04phr2-甲基咪唑、如表2中所指定的阻燃添加剂和8.13phr DICY(呈1-甲氧基-2-丙醇与DMF的1:1混合物的溶液形式)。
将配制剂热涂覆于一块玻璃布(7628型)上且在强制抽风烘箱中加热至170℃并保持约1.5-2分钟。将纤维(现为非粘性预浸料)切割成七个条带(约180×180mm)，这些条带在距离保持器中彼此堆叠，以确保制造的层压物具有1.6mm的均匀厚度。条带在预浸料堆叠体的上侧和下侧用两个厚度为1mm的PTFE板覆盖。将堆叠体放置于热压机上，且使堆叠的预浸料在170℃下经受3巴的压力并保持2小时。
由热压机移除所得层压物，使其在3巴压力下冷却至周围温度，且使其与距离保持器和PTFE板分开。通过切下具有不同的树脂量的边缘来将层压物切成约150×150mm的块，称量，测量其厚度，且测定其树脂含量百分比。通过水喷流切割层压物而获得具有所需尺寸的测试棒。
2.3.3Araldite ECN1280/苯酚酚醛清漆(PN)的环氧树脂层压/热压程序
制备ECN1280(85重量％)与PN(50重量％)于1-甲氧基-2-丙醇中的储备配制剂。为了获得所需树脂配制剂，在60℃下使适当量的ECN1280储备溶液与44.4phr PN储备溶液混合30分钟。如果需要，则加入额外1-甲氧基-2-丙醇以调节配制剂的粘度。加入0.10phr2-甲基咪唑和如表3中所指定的阻燃添加剂，且使用树脂溶液进行均化。
将配制剂热涂覆于一块玻璃布(7628型)上，且在强制抽风烘箱中加热至170℃并保持约1.5-2分钟。将纤维(现为非粘性预浸料)切割成七个条带(约180×180mm)，这些条带在距离保持器中彼此堆叠，以确保制造的层压物具有1.6mm的均匀厚度。条带在预浸料堆叠体的上侧和下侧上用两个厚度为1mm PTFE板覆盖。将堆叠体放置于热压机上，且使堆叠的预浸料在190℃下经受3巴的压力并保持4小时。
由热压机移除所得层压物，使其在3巴压力下冷却至周围温度，且使其与距离保持器和PTFE板分开。通过切下具有不同的树脂量边缘来将层压物切成约150×150mm的块，称量，测量其厚度，且测定其树脂含量百分比。通过水喷流切割该层压物而获得具有所需尺寸的测试棒。
2.3.4结果
表2
由基于ARALDITE ECN1280/DICY的环氧树脂层压物获得的UL94V(1.6mm)测试结果(5个试样的结果)
1)每100份树脂的份数
2)未分级
表3
由基于ARALDITE ECN1280/Durite SD1702的环氧树脂层压物获得的UL94V(1.6mm)测试结果(5个试样的结果)
1)每100份树脂的份数
2)未分级
2.3.5结论
以上呈现的结果证实本发明的化合物和本发明的树脂组合物显示出阻燃剂性能(UL94V-1和V-0分类)。含单独或与其他阻燃剂组合的本发明的阻燃剂的树脂组合物在相对较低水平的添加剂负载量下使得层压物具有良好层压性能和优异阻燃性。
Claims (11)
1.下式的P-哌嗪化合物在聚合物中诱生阻燃性中的用途，
其中
n表示0或1；
X表示氧或硫；
表示氧或位于磷与苯基之间的直接键；
位于苯基之间的虚线表示与相邻的直接键，条件为表示氧。
2.一种在聚合物中诱生阻燃性的方法，其包括向聚合物基材中加入至少一种下式的P-N-化合物与至少一种额外阻燃剂的组合：
其中
n表示0或1；
X表示氧或硫；
表示氧或位于磷与苯基之间的直接键；
位于苯基之间的虚线表示与相邻的直接键，条件为表示氧。
3.根据权利要求2的在聚合物中诱生阻燃性的方法，其包括向该聚合物基材中加入至少一种下式的双[二苯基膦基]哌嗪
其中
n表示0或1；和
X表示氧或硫。
4.一种下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪，
其中
X表示氧或硫。
5.一种组合物，其包含
a)下式的P-哌嗪化合物
其中
n表示0或1；
X表示氧或硫；
表示氧或位于磷与苯基之间的直接键；
位于苯基之间的虚线表示与相邻的直接键，条件为表示氧；
b)至少一种多官能环氧化物化合物；和任选地，
c)硬化剂化合物。
6.根据权利要求5的组合物，其包含
a)下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲
b)至少一种多官能环氧化物化合物；和任选地
c)硬化剂化合物。
7.一种组合物，其包含
a)下式的双[9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲]哌嗪
其中
X表示氧或硫；或
下式的化合物
其中
n表示0或1；和
X表示氧或硫；以及
b)聚合物基材。
8.根据权利要求7的组合物，其包含额外阻燃剂及选自如下的添加剂作为任选组分：四烷基哌啶添加剂、聚合物稳定剂、填料、增强剂和所谓的抗滴落剂，这些抗滴落剂在较高温度下降低热塑性聚合物的熔体流动且降低液滴形成。
9.根据权利要求8的组合物，其包含选自如下的含氮化合物作为额外阻燃剂：多磷酸三聚氰胺、多磷酸铵、三聚氰胺磷酸铵、三聚氰胺多磷酸铵、三聚氰胺焦磷酸铵、三聚氰胺与磷酸的缩合产物和三聚氰胺与磷酸的其他反应产物及其混合物。
10.根据权利要求8的组合物，其包含选自如下的含磷阻燃剂作为额外阻燃剂：四(2,6-二甲基苯基)间苯二酚二磷酸酯、二-C1-C4烷基次膦酸的盐、连二磷酸的盐及9,10-二氢-9-氧杂-10-磷酰基菲-10-氧化物(DOPO)及其衍生物。
11.根据权利要求8的组合物，其额外包含至少一种选自如下的四烷基哌啶衍生物：
1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基-4-十八烷基氨基哌啶、
双(1-辛基氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪、
双(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)己二酸酯、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪、
1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶、
1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶、
1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、
双(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯、
双(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)己二酸酯、
2,4-双{N-[1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基]-N-丁基氨基}-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N'-双(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物、
2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪、
低聚化合物(其为4,4'-六亚甲基双(氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶)与以2-氯-4,6-双(二丁基氨基)-s-三嗪封端的2,4-二氯-6-[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的缩合产物)、
下式的化合物
和下式的化合物
其中n为1至15。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161559731P | 2011-11-15 | 2011-11-15 | |
| US61/559,731 | 2011-11-15 | ||
| EP11189087 | 2011-11-15 | ||
| EP11189087.7 | 2011-11-15 | ||
| PCT/EP2012/072449 WO2013072295A1 (en) | 2011-11-15 | 2012-11-13 | P-piperazine compounds as flame retardants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103917587A true CN103917587A (zh) | 2014-07-09 |
Family
ID=48429002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201280054583.5A Pending CN103917587A (zh) | 2011-11-15 | 2012-11-13 | 作为阻燃剂的p-哌嗪化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20140243455A1 (zh) |
| EP (1) | EP2780412A1 (zh) |
| JP (1) | JP2014533323A (zh) |
| KR (1) | KR20140097367A (zh) |
| CN (1) | CN103917587A (zh) |
| WO (1) | WO2013072295A1 (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107298853A (zh) * | 2017-07-04 | 2017-10-27 | 长春工业大学 | 无卤阻燃型聚己内酰胺复合材料的制备方法 |
| CN109957114A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-07-02 | 南京林业大学 | 一种木质素膨胀型阻燃剂及其制备方法 |
| CN110229191A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-09-13 | 福建师范大学 | 一种含哌嗪结构的dopo基反应型阻燃剂及其制备方法 |
| CN111606948A (zh) * | 2020-05-21 | 2020-09-01 | 东北林业大学 | 一种高效膦-氮阻燃剂及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102012022482A1 (de) | 2012-11-19 | 2014-05-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Polymerzusammensetzung mit verbesserter Langzeitstabilität, hieraus hergestellte Formteile sowie Verwendungszwecke |
| DE102013005307A1 (de) | 2013-03-25 | 2014-09-25 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung und hieraus hergestelltem Formteil |
| JP6800748B2 (ja) | 2013-06-14 | 2020-12-16 | アカマラ セラピューティクス、インコーポレイテッド | 脂質ベース白金化合物およびナノ粒子 |
| DE102014210214A1 (de) | 2014-05-28 | 2015-12-03 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von Oxyimid-enthaltenden Copolymeren oder Polymeren als Flammschutzmittel, Stabilisatoren, Rheologiemodifikatoren für Kunststoffe, Initiatoren für Polymerisations- und Pfropfprozesse, Vernetzungs- oder Kopplungsmittel sowie solche Copolymere oder Polymere enthaltende Kunststoffformmassen |
| DE102014211276A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von Hydroxybenzotriazol-Derivaten und/oder Hydroxy-Indazol-Derivaten als Flammschutzmittel für Kunststoffe sowie flammgeschützte Kunststoffformmasse |
| DE102014218811A1 (de) | 2014-09-18 | 2016-03-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von phosphorhaltigen organischen Oxyimiden als Flammschutzmittel, Radikalgeneratoren und/oder als Stabilisatoren für Kunststoffe, flammgeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung sowie Formteile, Lacke und Beschichtungen |
| DE102014218810B3 (de) | 2014-09-18 | 2016-01-28 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von organischen Oxyimidsalzen als Flammschutzmittel, flammengeschützte Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie Formteil, Lack oder Beschichtung |
| DE102017212772B3 (de) | 2017-07-25 | 2018-01-25 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Halogenfreie Sulfonsäureester und/oder Sulfinsäureester als Flammschutzmittel in Kunststoffen, diese enthaltende Kunststoffzusammensetzungen und deren Verwendung |
| EP3540000A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-18 | Stutz, Felix Benjamin | Flame retardant polyamide 6 master batch and fibers made thereof |
| JP7219645B2 (ja) * | 2019-03-20 | 2023-02-08 | Ｐｓジャパン株式会社 | 難燃性スチレン系樹脂組成物、成形品、及び押出シート |
| DE102019210040A1 (de) | 2019-07-08 | 2021-01-14 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verwendung von phenolisch substituierten Zuckerderivaten als Stabilisatoren, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabilisierung von Kunststoffen sowie phenolisch substituierte Zuckerderivate |
| DE102021205168A1 (de) | 2021-05-20 | 2022-11-24 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verwendung mindestens einer Schwefel enthaltenden Aminosäure zur Stabilisierung von thermoplastischen Kunststoff-Recyclaten, stabilisiertes thermo-plastisches Kunststoffrecyclat, Stabilisatorzusammensetzung, Masterbatch sowie Formmasse bzw. Formteil |
| DE102021212696A1 (de) | 2021-11-11 | 2023-05-11 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Stabilisatoren auf Basis von Syringasäure, Vanillinsäure, lsovanillinsäure oder 5-Hydroxyveratrumsäure, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabiliserung einer Kunststoffzusammensetzung sowie Stabilisatorzusammensetzung |
| DE102022201632A1 (de) | 2022-02-16 | 2023-08-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Polymere Stabilisatoren auf Basis von Syringasäure, Vanillinsäure, lsovanillinsäure oder 5-Hydroxyveratrumsäure, Kunststoffzusammensetzung, Verfahren zur Stabiliserung einer Kunststoffzusammensetzung sowie Stabilisatorzusammensetzung |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3810850A (en) * | 1973-01-08 | 1974-05-14 | Jefferson Chem Co Inc | Piperazine phosphates as fire retardants for organic polymers |
| EP0005441A1 (de) * | 1978-04-14 | 1979-11-28 | Ciba-Geigy Ag | Aminodibenzoxaphosphorine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren |
| CN1827624A (zh) * | 2005-03-01 | 2006-09-06 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种n，n＇－二(磷酸二苯酯)哌嗪类阻燃剂及制备方法 |
| CN101346424A (zh) * | 2005-12-23 | 2009-01-14 | 通用电气公司 | 聚碳酸酯组分、其制造方法和包括该组合物的制品 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT595468A (zh) | 1957-08-22 | |||
| US3030331A (en) | 1957-08-22 | 1962-04-17 | Gen Electric | Process for preparing copolyesters comprising reacting a carbonyl halide with a dicarboxylic acid and a dihydroxy compound in the presence of a tertiary amine |
| ZA763556B (en) | 1975-06-20 | 1977-05-25 | Masonite Corp | Product containing aluminia trihydrate and a source of b2o3 and method |
| US4286083A (en) | 1976-12-29 | 1981-08-25 | General Electric Company | Method of preparing polyester carbonates |
| US4263201A (en) | 1978-12-07 | 1981-04-21 | General Electric Company | Flame retardant polycarbonate composition |
| US4434109A (en) * | 1980-06-16 | 1984-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphonous acid monoester-monoamides |
| EP0056787B1 (de) | 1981-01-20 | 1985-06-19 | Ciba-Geigy Ag | Photographisches Aufzeichnungsmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US4552704A (en) | 1983-12-27 | 1985-11-12 | General Electric Company | Process for the production of aromatic carbonates |
| JPH0692529B2 (ja) | 1989-12-28 | 1994-11-16 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | 芳香族系ポリカーボネートの製造方法 |
| ATE107273T1 (de) | 1989-12-28 | 1994-07-15 | Asahi Chemical Ind | Kontinuierliches verfahren zur herstellung aromatischer karbonate. |
| EP0582957B1 (de) | 1992-08-11 | 1998-09-23 | Clariant GmbH | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-(6H)-dibenz-(c,e)(1,2)-oxaphosphorin |
| US6166115A (en) * | 1999-01-22 | 2000-12-26 | General Electric Company | Flame resistant polyphenylene ether-polyamide resin blends |
| US6228912B1 (en) * | 1999-01-22 | 2001-05-08 | General Electric Company | Flame retardant resin compositions containing phosphoramides and method for making |
| US6204313B1 (en) * | 1999-01-22 | 2001-03-20 | General Electric Company | Flame retardant polymer blends, and method for making |
| US6191276B1 (en) * | 1999-05-25 | 2001-02-20 | General Electric Company | Method for preparing sterically hindered phosphoramidates |
| US6730720B2 (en) | 2000-12-27 | 2004-05-04 | General Electric Company | Method for reducing haze in a fire resistant polycarbonate composition |
| US6727302B2 (en) | 2001-04-03 | 2004-04-27 | General Electric Company | Transparent, fire-resistant polycarbonate |
| US6660787B2 (en) | 2001-07-18 | 2003-12-09 | General Electric Company | Transparent, fire-resistant polycarbonate compositions |
| US20070149661A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Sanjay Gurbasappa Charati | Polycarbonate composition, method of manufacture thereof and articles comprising the same |
| PL2557085T3 (pl) * | 2011-08-08 | 2015-04-30 | Empa Eidgenoessische Mat & Forschungsanstalt | Nowe pochodne fosfonamidów - ich synteza i zastosowanie jako środów zmniejszających palność |
-
2012
- 2012-11-13 US US14/352,147 patent/US20140243455A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-13 KR KR1020147016205A patent/KR20140097367A/ko not_active Withdrawn
- 2012-11-13 CN CN201280054583.5A patent/CN103917587A/zh active Pending
- 2012-11-13 WO PCT/EP2012/072449 patent/WO2013072295A1/en active Application Filing
- 2012-11-13 EP EP12783621.1A patent/EP2780412A1/en not_active Withdrawn
- 2012-11-13 JP JP2014541621A patent/JP2014533323A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3810850A (en) * | 1973-01-08 | 1974-05-14 | Jefferson Chem Co Inc | Piperazine phosphates as fire retardants for organic polymers |
| EP0005441A1 (de) * | 1978-04-14 | 1979-11-28 | Ciba-Geigy Ag | Aminodibenzoxaphosphorine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren |
| CN1827624A (zh) * | 2005-03-01 | 2006-09-06 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种n，n＇－二(磷酸二苯酯)哌嗪类阻燃剂及制备方法 |
| CN101346424A (zh) * | 2005-12-23 | 2009-01-14 | 通用电气公司 | 聚碳酸酯组分、其制造方法和包括该组合物的制品 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107298853A (zh) * | 2017-07-04 | 2017-10-27 | 长春工业大学 | 无卤阻燃型聚己内酰胺复合材料的制备方法 |
| CN109957114A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-07-02 | 南京林业大学 | 一种木质素膨胀型阻燃剂及其制备方法 |
| CN110229191A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-09-13 | 福建师范大学 | 一种含哌嗪结构的dopo基反应型阻燃剂及其制备方法 |
| CN111606948A (zh) * | 2020-05-21 | 2020-09-01 | 东北林业大学 | 一种高效膦-氮阻燃剂及其制备方法和应用 |
| CN111606948B (zh) * | 2020-05-21 | 2022-10-25 | 东北林业大学 | 一种高效膦-氮阻燃剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2780412A1 (en) | 2014-09-24 |
| WO2013072295A1 (en) | 2013-05-23 |
| KR20140097367A (ko) | 2014-08-06 |
| JP2014533323A (ja) | 2014-12-11 |
| US20140243455A1 (en) | 2014-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103917587A (zh) | 作为阻燃剂的p-哌嗪化合物 | |
| CN103930478A (zh) | 作为阻燃剂的p-n-化合物 | |
| JP6914140B2 (ja) | 難燃剤としてのｎｏｒ−ｈａｌｓ化合物 | |
| JP5409798B2 (ja) | メラミンフェニルホスフィン酸塩の難燃剤組成物 | |
| JP5312607B2 (ja) | フェニルホスホン酸メラミン難燃剤組成物 | |
| CN107075202A (zh) | 有机氧基酰亚胺盐作为阻燃剂的用途，阻燃塑料组合物，其制备方法以及模塑部件、油漆或涂料 | |
| CN102712668A (zh) | 经磷取代的烷氧胺化合物 | |
| CN102834445A (zh) | 次膦酸盐和硝酰基衍生物的阻燃剂组合物 | |
| JP5349614B2 (ja) | エポキシ樹脂中でのｄｏｐｏ−難燃剤 | |
| CN102884042A (zh) | 氨基胍苯基次膦酸盐阻燃组合物 | |
| WO2013174791A1 (en) | Phosphinyliminophosphoranes as flame retardants | |
| CN103415528A (zh) | 蜜胺和苯基膦酸的缩合产物及其作为阻燃剂的用途 | |
| CN106211777B (zh) | 作为阻燃剂的七磷衍生化合物 | |
| CN103025812B (zh) | 次膦酰肼阻燃组合物 | |
| TW201336858A (zh) | 作為阻燃劑之磷－氮－化合物 | |
| ES2806550T3 (es) | Compuestos NOR-HALS como retardadores de la llama | |
| TW201333026A (zh) | 作為阻燃劑之磷－哌□化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140709 |