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CN103872263A - 有机发光二极管装置和用于其的液晶型发光材料 - Google Patents

有机发光二极管装置和用于其的液晶型发光材料 Download PDF

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CN103872263A CN201310386655.2A CN201310386655A CN103872263A CN 103872263 A CN103872263 A CN 103872263A CN 201310386655 A CN201310386655 A CN 201310386655A CN 103872263 A CN103872263 A CN 103872263A
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Abstract

本发明提供一种有机发光二极管（OLED）装置和用于其的液晶型发光材料，所述装置包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间设置的发光材料层，所述发光材料层包括水平取向的液晶型发光材料。

Description

有机发光二极管装置和用于其的液晶型发光材料
技术领域
本发明涉及有机发光二极管（OLED）装置，更具体地，涉及能够水平取向的并具有提高的发光效率的液晶型发光材料，以及包括该液晶型发光材料的OLED装置。
背景技术
近年来，对于占用面积小的平板显示装置的需求增加。在平板显示装置中，广泛采用OLED装置，也可称作有机电致发光装置。
OLED装置通过以下方式发光：将电子从作为电子注入电极的阴极以及将空穴从作为空穴注入电极的阳极注入发光化合物层，使电子与空穴复合，产生激子并使激子从激发态转变为基态。诸如塑料基板的柔性基板能够被用作基础基板，在基础基板上形成元件。由于OLED装置不需要背光组件，OLED装置具有低重量和低功耗。此外，OLED装置能够在比操作其他显示装置所需的电压低的电压（例如10V或更低）下操作。此外，OLED装置足够产生全色彩图像。
图1是现有技术的OLED装置的示意性横截面视图。
如图1所示，OLED装置包括第一基板（未示出）、第二基板（未示出）和在第一基板与第二基板之间的有机发光二极管E。
有机发光二极管E包括第一电极10、第二电极30和有机发光层20。第一电极10由具有相对高功函的材料形成以作为阳极。例如，第一电极10可由氧化铟锡（ITO）形成。第二电极30由具有相对低功函的材料形成以作为阴极。例如，第二电极30可由铝（Al）或Al合金形成。
为了提高发光效率，有机发光层20包括空穴注入层（HIL）21、空穴传输层（HTL）22、发光材料层（EML）23、电子传输层（ETL）24和电子注入层（EIL）25。
在OLED装置中，来自作为阳极的第一电极10的空穴通过空穴注入层21和空穴传输层22被传递进入发光材料层23，并且来自作为阴极的第二电极30的电子通过电子注入层25和电子传输层24被传递进入发光材料层23。空穴和电子在发光材料层23中复合以发射光。
例如，下式1-1或式1-2中的材料用于发光材料层23。
[式1-1]
Figure BDA0000374668860000021
[式1-2]
Figure BDA0000374668860000022
再参照图1，材料在发光材料层23中被随机地设置。随机设置的材料导致发光效率上的局限，即亮度上的局限，以及OLED装置的功耗的降低。
发明内容
本发明涉及一种OLED装置和用于所述OLED装置的液晶型发光材料，其基本上避免了由于现有技术的局限和缺点所导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的在于提供能够水平取向的液晶型发光材料。
本发明的另一目的在于提供具有提高的亮度和降低的功耗的OLED。
在下面的描述中将说明本发明的其他特征和优点，部分特征和优点将在描述中变得显而易见，或者可通过对本发明的实施而获悉。通过在本申请说明书、权利要求以及附图中特别指出的结构，将实现和获得本发明的目的和其他优点。
为了实现这些和其他优点并根据本发明的目的，如在此具体和概括描述的，本发明提供一种有机发光二极管（OLED）装置，包括：第一电极；与第一电极相对的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间设置的发光材料层，所述发光材料层包括水平取向的液晶型发光材料。
在本发明的另一方面，本发明提供一种用于有机发光材料层的发光材料层的液晶型发光材料，所述液晶型发光材料表示为：
Figure BDA0000374668860000031
其中X是取代或未取代的芳族基，且A和B各独立地选自取代或未取代的芳族基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C1-C25脂族基和取代或未取代的C1-C25烷氧基，且其中R1和R2各独立地选自氢、取代或未取代的C1-C30脂族基，取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的氰基和卤素原子。
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是例示性的和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
附图提供对本发明的进一步理解并且并入说明书而组成说明书的一部分。所述附图示出本发明的实施方式，并且与说明书文字一起用于解释本发明的原理。
图1是现有技术的OLED装置的示意性的横截面视图。
图2是用于说明OLED中亮度局限的示意性的视图。
图3是根据本发明的OLED装置的示意性的横截面视图。
图4A-4C是根据本发明的液晶型发光材料的示意性的透视图。
图5A-5E是根据本发明的液晶型发光材料的差热分析图。
图6A-6E是根据本发明的液晶型发光材料的偏振光显微图。
具体实施方式
现将详细描述优选的实施例，优选的实施例的示例在附图中示出。
如上所述，OLED装置的发光效率上的局限可能是由发光材料的取向状态所造成的。
在发光材料是随机取向的现有技术的OLED装置中，来自发光材料的光沿所有方向发射。换言之，光是随机发射的。例如，参照用于说明OLED装置中亮度局限的示意性视图的图2，随机取向的发光材料40沿所有方向发射光，并且由于OLED装置的基板和外部空气之间的折射率的差异，在OLED装置内部消光。因此，在提高亮度上存在局限。
为了解决上述问题，提出一种OLED装置和用于所述OLED装置的液晶型发光材料。
图3是根据本发明的OLED装置的示意性的横截面视图。
如图3所示，本发明的OLED装置包括第一基板（未示出）、第二基板（未示出）和在第一基板与第二基板之间的有机发光二极管E。
有机发光二极管E包括第一电极110、第二电极130和有机发光层120。第一电极110由具有相对高功函的材料形成以作为阳极。例如，第一电极110可由氧化铟锡（ITO）形成。第二电极130由具有相对低功函的材料形成以作为阳极。例如，第二电极130可由铝（Al）或Al合金形成。
为了提高发光效率，有机发光层120包括在第一电极110上堆叠的空穴注入层（HIL）121、空穴传输层（HTL）122、发光材料层（EML）123、电子传输层（ETL）124和电子注入层（EIL）125。
发光材料层123包括液晶型发光材料140。液晶型发光材料140是水平取向的。也就是说，液晶型发光材料140的主轴设置为与第一电极110和第二电极130的至少之一的表面基本上平行。即，液晶型发光材料140的过渡偶极与第一电极110和第二电极130的至少之一的表面是基本上平行的。
在OLED装置中，来自作为阳极的第一电极110的空穴通过空穴注入层121和空穴传输层122，被传递进入发光材料层123，并且来自作为阴极的第二电极130的电子通过电子注入层125和电子传输层124，被传递进入发光材料层123。空穴和电子在发光材料层123中复合以发射光。
在发光材料层123中的液晶型发光材料140沿着相对于过渡偶极的方向垂直的方向发光。由于液晶型发光材料140取向为使得液晶型发光材料140的过渡偶极基本平行于第一电极110和第二电极130的表面，来自液晶型发光材料140的光垂直于第一电极110和第二电极130的表面发射。
在此情况下，由于沿侧方向发射的光量减少，在OLED装置内消失的光量也减少。因此，能够克服现有技术的OLED装置中的亮度的局限。
此外，由于与随机取向的发光材料相比，水平取向的液晶型发光材料140之间的距离减小，所以电子和空穴的迁移率得以改善。这样一来，降低了OLED装置的驱动电压。
此外，OLED装置的发光材料层123中的液晶型发光材料140具有自取向性质。也就是说，在OLED装置的操作温度，即大约25至500℃，液晶型发光材料140具有液晶相的特性，使得液晶型发光材料140自取向为基本平行于第一基板110的表面。因此，由于没有使发光材料水平取向的取向工艺，在制造工艺和生产成本上存在优势。
另一方面，为了改善液晶型发光材料140的水平取向，可在第一电极110与发光材料层123之间和/或在第二电极130与发光材料层123之间形成水平取向层。
液晶型发光材料140具有溶致相、向列相、近晶相、胆甾相和盘状相中的一种。
例如，如图4A所示，液晶型发光材料140呈棒状，且液晶型发光材料140取向为使得液晶型发光材料140的过渡偶极变成基本上平行于（图3的）第一电极110和/或（图3的）第二电极130。或者，如图4B所示，液晶型发光材料140呈椭圆状，且液晶型发光材料140取向为使得液晶型发光材料140的过渡偶极变成平行于第一电极110和/或第二电极130。或者，如图4C所示，液晶型发光材料140呈盘状，且液晶型发光材料140取向为使得液晶型发光材料140的过渡偶极变成平行于第一电极110和/或第二电极130。
如图4A至4C所示，液晶型发光材料140具有沿x方向的长度，所述长度大于沿y方向的厚度，并且取向为使得沿液晶型发光材料140的x方向的过渡偶极基本上平行于第一电极110和/或第二电极130。换言之，液晶型发光材料140取向为使得液晶型发光材料140的主轴基本上平行于第一电极110和/或第二电极130。
液晶型发光材料140被用作发光材料层123的基质或掺杂质。可通过热沉积法或电子束沉积法沉积液晶型发光材料140，或通过溶液型印刷法或激光打印法涂覆液晶型发光材料140。
如上所述，在本发明中，由于通过使各向异性形状的液晶型发光材料140水平取向来形成OLED装置的发光材料层，所以来自发光材料层的光基本垂直于液晶型发光材料140的过渡偶极的方向发射。这样一来，提高了OLED装置的亮度。此外，相邻的水平取向的液晶型发光材料140之间的距离将更小，使得空穴和电子的迁移率得到改善。这样一来，降低了OLED装置的驱动电压。
以下，将解释液晶型发光材料的结构及合成。
本发明的液晶型发光材料由下式2表示。液晶型发光材料包括芳族基核心X和在核心X处的取代基A和B，取代基A和B分别是被R1和R2取代的。液晶型发光材料可呈线性形状或棒状。液晶型发光材料具有发射的和液晶相的性质。
[式2]
Figure BDA0000374668860000061
在上式2中，X是取代或未取代的芳族基。例如，X可选自芴、二苯乙烯、苯、萘和蒽。
A和B各独立地选自取代或未取代的芳族基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C1-C25脂族基和取代或未取代的C1-C25烷氧基。A和B是相同的或不同的。例如，A和B各可选自苯、萘、联苯、二苯并噻吩和二苯并呋喃。
R1和R2各独立地选自氢、取代或未取代的C1-C30脂族基，取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的氰基和卤素原子，例如氟（F）。R1和R2是相同的或不同的。
上式2中的液晶型发光材料呈具有主轴的形状，例如线性形状或棒状，且是水平取向的使得OLED装置具有改善的发光性质。
例如，图2中的液晶型发光材料可以是以下式3中材料之一。
[式3]
Figure BDA0000374668860000062
Figure BDA0000374668860000071
Figure BDA0000374668860000081
以下，解释下式4-1和4-2中的液晶型发光材料的合成。
[式4-1]
Figure BDA0000374668860000082
[式4-2]
Figure BDA0000374668860000083
1.材料“4-1”的合成
[反应式1]
Figure BDA0000374668860000084
在氮气（N2吹扫）条件下，将化合物A溶解于二乙醚中，并在-78℃下缓慢加入化学当量为1.2的正丁基锂。在-78℃下搅拌反应混合物1小时。然后，在室温下搅拌反应混合物40分钟。将反应混合物冷却至-78℃并缓慢添加硼酸三乙酯，并在室温下搅拌1小时。
将反应混合物缓慢加入1N-HCl并持续搅拌1小时。搅拌后，通过吹N2除去二乙醚，使得固体粉末落在水上。减压过滤水上的固体粉末，获得化合物B。
[反应式2]
Figure BDA0000374668860000091
在氮气（N2吹扫）条件下，将化合物C溶解于甲苯中，并加入化学当量为2.2的化合物B。将化学当量为4.4的K2CO3溶解于水中并加入上述混合物中。加入一些四氢呋喃，并加入化学当量为0.05的钯（Pd）。
在80℃下回流并搅拌混合物。使所述混合物重结晶以分离化合物A和B和副产物并过柱以获得材料“4-1”。最后通过升华，纯化化合物4-1”。
2.材料“4-2”的合成
[反应式3]
Figure BDA0000374668860000092
在氮气（N2吹扫）条件下，将1-溴-4-丁基苯溶解于二乙醚中，并在-78℃下缓慢加入化学当量为1.2的正丁基锂。在-78℃下持续搅拌反应混合物1小时。然后，在室温下持续搅拌反应混合物40分钟。将反应混合物冷却至-78℃并缓慢添加硼酸三乙酯，并在室温下持续搅拌1小时。
将反应混合物缓慢加入1N-HCl并持续搅拌1小时，并用乙酸乙酯萃取。采用己烷将生成物过柱以分离化合物E和副产物，并采用乙醇再次过柱以获得4-丁基苯基硼酸（化合物F）。
[反应式4]
Figure BDA0000374668860000101
在氮气（N2吹扫）条件下，将化合物G溶解于甲苯中，并加入化学当量为1.1的化合物H。将化学当量为4.4的K2CO3溶解于水中并加入上述混合物中。加入一些四氢呋喃，并加入化学当量为0.05的钯（Pd）。
在80℃下回流并搅拌混合物。使所述混合物重结晶以分离化合物G和H和副产物并采用己烷过柱以获得化合物I。
[反应式5]
在氮气（N2吹扫）条件下，将化合物I溶解于甲苯中，并加入化学当量为1.2的化合物F。将化学当量为4.4的K2CO3溶解于水中并加入上述的混合物中。加入一些四氢呋喃，并加入化学当量为0.05的钯（Pd）。
在80℃下回流并搅拌混合物。用乙醇使所述混合物重结晶以分离化合物I和F和副产物以获得材料“4-2”。最后通过升华，纯化化合物“4-2”。
上文的式4-1和4-2以及以下文的式5-1至5-3中的液晶型发光材料的差热分析图在图5A至5E中示出了，并且它们的偏振光显微图在图6A至6E中示出。
[式5-1]
[式5-2]
Figure BDA0000374668860000112
[式5-3]
熔点（Tm）和各向异性转变温度（Tiso）在表1中列出。
表1
Figure BDA0000374668860000114
如图5A-5E和6A-6E以及表1所示，由于在OLED装置的操作温度的范围内，即大约25至500℃，本发明的液晶型发光材料具有液晶相的特性，所以液晶型发光材料在OLED装置的（图3的）发光材料层123中水平取向。因此，从发光材料层123发射的光基本垂直于水平取向的液晶型发光材料的过渡偶极的方向，使得OLED装置的亮度得到改善。此外，水平取向的相邻的液晶型发光材料之间的距离更短，使得空穴和电子的迁移率得到改善。这样一来，降低了OLED装置的驱动电压。
本领域技术人员应理解的是，在不偏离本发明的精神或范围的情况下，能够对本发明进行各种改进和变化。因此，本发明意图覆盖对本发明的改进和变化，只要这些改进和变化落入所附权利要求及其等同物的范围内。

Claims (13)

1.一种有机发光二极管装置，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；
在所述第一电极与所述第二电极之间设置的发光材料层，所述发光材料层包括水平取向的液晶型发光材料。
2.如权利要求1所述的有机发光二极管装置，其中所述液晶型发光材料具有溶致相、向列相、近晶相、胆甾相和盘状相中的一种。
3.如权利要求1所述的有机发光二极管装置，其中在所述有机发光二极管装置的操作温度范围内，所述液晶型发光材料具有液晶相的特性。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管装置，其中所述操作温度范围是大约25至500℃。
5.如权利要求1所述的有机发光二极管装置，其中所述液晶型发光材料取向为使得所述液晶型发光材料的主轴与第一基板和第二基板中的至少一个基本上平行。
6.如权利要求1所述的有机发光二极管装置，其中所述液晶型发光材料表示为：
Figure FDA0000374668850000011
其中X是取代或未取代的芳族基，且A和B各独立地选自取代或未取代的芳族基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C1-C25脂族基和取代或未取代的C1-C25烷氧基，且其中R1和R2各独立地选自氢、取代或未取代的C1-C30脂族基，取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的氰基和卤素原子。
7.如权利要求6所述的有机发光二极管装置，其中X选自芴、二苯乙烯、苯、萘和蒽。
8.如权利要求6所述的有机发光二极管装置，其中A和B各独立地选自苯、萘、联苯、二苯并噻吩和二苯并呋喃。
9.如权利要求1所述的有机发光二极管装置，其中所述液晶型发光材料是通过热沉积法、电子束沉积法、溶液型印刷法或激光打印法中的一种形成的。
10.如权利要求1所述的有机发光二极管装置，还包括在所述第一电极与所述发光材料层之间或在所述第二电极与所述发光材料层之间设置的水平取向层。
11.一种用于有机发光材料层的发光材料层的液晶型发光材料，所述液晶型发光材料表示为：
Figure FDA0000374668850000021
其中X是取代或未取代的芳族基，且A和B各独立地选自取代或未取代的芳族基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的C1-C25脂族基和取代或未取代的C1-C25烷氧基，且其中R1和R2各独立地选自氢、取代或未取代的C1-C30脂族基，取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的氰基和卤素原子。
12.如权利要求11所述的液晶型发光材料，其中X选自芴、二苯乙烯、苯、萘和蒽。
13.如权利要求11所述的液晶型发光材料，其中A和B各独立地选自苯、萘、联苯、二苯并噻吩和二苯并呋喃。
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