CN103865051A - 一种聚酯分散剂及其制备方法 - Google Patents
一种聚酯分散剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103865051A CN103865051A CN201410110481.1A CN201410110481A CN103865051A CN 103865051 A CN103865051 A CN 103865051A CN 201410110481 A CN201410110481 A CN 201410110481A CN 103865051 A CN103865051 A CN 103865051A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyethyleneimine
- caprolactone
- poly
- phthalic anhydride
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims abstract description 12
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本发明公开了一种式I的聚酯分散剂式I;其中PW为聚乙烯亚胺残基,W代表未和苯酐反应的氨基数量,10<W<600;m代表聚乙烯亚胺中和苯酐反应的氨基数量,1<m<W;B为聚ε-己内酯、聚12-羟基硬脂酸或ε-己内酯和聚12-羟基硬脂酸反应后的残基,P和B间的联接为酰胺键且Y和B间的联接为酯键;Y为硬脂酸的残基R-CO-;n代表B中的酯键数目,为4至20间的数。一种式I的聚酯分散剂的制备方法,其特征在于:1)将苯酐和聚乙烯亚胺进行反应;2)引入ε-己内酯或聚12-羟基硬脂酸或二者混合物形成接枝聚酯链;3)用硬脂酸进行封端,获得产品。本发明聚酯分散剂适应溶剂极性的范围较宽,有效的拓展了其在有机溶剂中的适用范围。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚酯分散剂及其制备方法。
背景技术
在涂料、油墨的生产过程中往往涉及到固体颗粒在有机溶剂中的分散问题,颗粒的分散程度直接影响产品的光泽、着色强度、流变性能等。颜料粒子在分散时,由于颗粒间的相互吸引作用,造成形成的分散体系不稳定,易团聚。虽然表面活性剂在水性分散体系中具有很好的分散效果,但是由于其结构上的局限性,它在溶剂型分散介质中往往不能奏效。为了解决这一问题,20世纪70年代研发了一种新型的聚合物分散剂——超分散剂。超分散剂由锚固基团和溶剂化链两部分构成,对颜料在溶剂型介质中的分散效果较好。但是大部分聚酯型超分散剂对溶剂极性的适用范围较窄,限制了其应用范围。
发明内容
为了弥补现有聚酯型分散剂的不足,本发明提供了一种聚酯分散剂,它适用于非极性或中等极性的分散介质,并具有良好的分散稳定性。本产品尤其适用于颜料在有机溶剂中的分散。
本发明提供一种式I的聚酯分散剂
式I;
其中
PW为聚乙烯亚胺残基,W代表未和苯酐反应的氨基数量,10<W<600;
m代表聚乙烯亚胺中和苯酐反应的氨基数量,1<m<W;
B为聚ε-己内酯、聚12-羟基硬脂酸或ε-己内酯和聚12-羟基硬脂酸反应后的残基,P和B间的联接为酰胺键且Y和B间的联接为酯键;
Y为硬脂酸的残基R-CO-;
n代表B中的酯键数目,为4至20间的数。
本发明提供的式I聚酯分散剂的制备方法,其特征在于:
1)苯酐和聚乙烯亚胺进行反应;2)引入ε-己内酯或聚12-羟基硬脂酸或二者混合物形成接枝聚酯链;3)用硬脂酸进行封端,获得产品。
本发明聚酯分散剂的有益效果如下:
1)溶剂化链适应溶剂极性的范围较宽,拓展了其适用范围。
2)苯环的引入可以提升分散剂对颜料的锚固能力。
具体实施方式
实例一
1)将0.4 g苯酐溶于12 ml的二甲苯中,并将其缓慢滴加到装有3 g聚乙烯亚胺(分子量1800,99%)的250 ml三口烧瓶中,100 ℃下反应5 h;2)加入40 g己内酯,0.4 g二月桂酸二丁基锡,在氮气保护下升高温度至150 ℃,保温6 h;3)加入1.0 g硬脂酸,在减压条件下170 ℃反应3 h获得产品。
实例2
1)将0.5 g苯酐溶于20 ml的二甲苯中,并将其缓慢滴加到装有8 g聚乙烯亚胺水溶液(分子量3600,50%)的250 ml三口烧瓶中,110 ℃下进行反应4 h并回流除去水分;2)加入酸值为24.5的聚12-羟基硬脂酸36 g,在氮气保护下升高温度至160 ℃,二甲苯回流的同时用分水器除去反应生成的水分,持续反应7 h;加入0.6 g硬脂酸180 ℃反应2 h后,160 ℃进行减压蒸馏直至无明显液滴流出,冷却获得产品。
实例三
1)将0.2 g苯酐溶于15 ml的二甲苯中,并将其缓慢滴加到装有3 g聚乙烯亚胺(分子量10000,99%)的250 ml三口烧瓶中,120 ℃下反应4 h后,减压蒸馏除去二甲苯;2)加入27.8 g己内酯、酸值为32.47的聚12-羟基硬脂酸14.5 g,0.1 g二月桂酸二丁基锡,在氮气保护下升高温度至155 ℃,保温6 h;3)加入1 g硬脂酸在减压条件下175 ℃反应1.5 h获得产品。
Claims (3)
2.一种式I的聚酯分散剂的制备方法,其特征在于:
1)将苯酐和聚乙烯亚胺进行反应;2)引入ε-己内酯或聚12-羟基硬脂酸或二者混合物形成接枝聚酯链;3)用硬脂酸进行封端,除去溶剂后获得产品。
3.如权利要求1所述的式I化合物的用途,用作溶剂型颜料分散剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410110481.1A CN103865051A (zh) | 2014-03-24 | 2014-03-24 | 一种聚酯分散剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410110481.1A CN103865051A (zh) | 2014-03-24 | 2014-03-24 | 一种聚酯分散剂及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103865051A true CN103865051A (zh) | 2014-06-18 |
Family
ID=50904100
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410110481.1A Pending CN103865051A (zh) | 2014-03-24 | 2014-03-24 | 一种聚酯分散剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103865051A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106947066A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-07-14 | 佛山市毕克新材料科技有限公司 | 一种具有广泛相容性的聚酯分散剂及其制备方法 |
CN107118308A (zh) * | 2017-05-11 | 2017-09-01 | 苏州瀚海新材料有限公司 | 一种高分散性的共聚物颜料制备方法 |
CN107501882A (zh) * | 2017-09-08 | 2017-12-22 | 宣城市聚源精细化工有限公司 | 一种用于塑料生产的高品质分散剂的制备方法 |
CN108699241A (zh) * | 2016-02-16 | 2018-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有聚酯基团的聚亚烷基亚胺基聚合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI239985B (en) * | 2001-03-12 | 2005-09-21 | King Industries Inc | Novel acid functional polymer dispersants |
CN101175558A (zh) * | 2005-04-13 | 2008-05-07 | 路博润高级材料公司 | 分散剂 |
WO2013128039A1 (es) * | 2011-05-14 | 2013-09-06 | Universidad De Malaga | Estructuras dendríticas bapad, basadas en la conexión repetitiva de 2,2'- bis(aminoalquil)carboxiamidas; procedimiento de obtención, y aplicaciones |
-
2014
- 2014-03-24 CN CN201410110481.1A patent/CN103865051A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI239985B (en) * | 2001-03-12 | 2005-09-21 | King Industries Inc | Novel acid functional polymer dispersants |
CN101175558A (zh) * | 2005-04-13 | 2008-05-07 | 路博润高级材料公司 | 分散剂 |
WO2013128039A1 (es) * | 2011-05-14 | 2013-09-06 | Universidad De Malaga | Estructuras dendríticas bapad, basadas en la conexión repetitiva de 2,2'- bis(aminoalquil)carboxiamidas; procedimiento de obtención, y aplicaciones |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
孙才英: "《有机化学实验》", 31 December 2012, 化学工业出版社 * |
孙淑珍: "聚乙烯亚胺-接枝聚羟基酸酯超分散剂的制备", 《中国涂料》 * |
张宝华: "三种超分散剂的制备与性能研究", 《上海化工》 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699241A (zh) * | 2016-02-16 | 2018-10-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有聚酯基团的聚亚烷基亚胺基聚合物 |
EP3417001A1 (en) * | 2016-02-16 | 2018-12-26 | Basf Se | Polyalkylene imine based polymers having polyester groups |
CN115626991A (zh) * | 2016-02-16 | 2023-01-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有聚酯基团的聚亚烷基亚胺基聚合物 |
CN106947066A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-07-14 | 佛山市毕克新材料科技有限公司 | 一种具有广泛相容性的聚酯分散剂及其制备方法 |
CN106947066B (zh) * | 2017-04-13 | 2019-02-01 | 佛山市贝特尔化工有限公司 | 一种具有广泛相容性的聚酯分散剂及其制备方法 |
CN107118308A (zh) * | 2017-05-11 | 2017-09-01 | 苏州瀚海新材料有限公司 | 一种高分散性的共聚物颜料制备方法 |
CN107118308B (zh) * | 2017-05-11 | 2019-06-25 | 苏州长业材料技术有限公司 | 一种高分散性的共聚物颜料制备方法 |
CN107501882A (zh) * | 2017-09-08 | 2017-12-22 | 宣城市聚源精细化工有限公司 | 一种用于塑料生产的高品质分散剂的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5443971B2 (ja) | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 | |
US11649309B2 (en) | Acrylic dispersants with fused aromatic imide anchor groups | |
TWI643884B (zh) | 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑 | |
EP2115023B1 (en) | Polyamine-polyacrylate dispersant | |
KR102247503B1 (ko) | 방향족 분산제 조성물 | |
CN103865051A (zh) | 一种聚酯分散剂及其制备方法 | |
TW201610042A (zh) | 石墨烯碳顆粒共分散液及其製造方法 | |
JP2018162469A (ja) | 芳香族分散剤組成物 | |
JP2016538375A5 (zh) | ||
CN106750342A (zh) | 一种梳型超分散剂、制备方法及应用 | |
CN107365259B (zh) | 二硫化钼分散剂、二硫化钼分散体、其制备方法及应用 | |
CN105683249B (zh) | 非稠合芳族分散剂组合物 | |
CN107364890A (zh) | 二维二硫化钼纳米材料的液相剥离方法、二硫化钼分散方法及应用 | |
CN105295500B (zh) | 一种涂料分散剂 | |
Anamika | A study of thixotropic alkyds based on “aramide chemistry.” | |
Mukherjee et al. | Hyperbranched Polyesteramides for Imaging Applications | |
WO2016148280A1 (ja) | 微細セルロース繊維及びその使用 | |
CN107364840A (zh) | 二维b3n4纳米材料的剥离方法、分散剂、分散方法及其应用 | |
JP2010174142A (ja) | 分散助剤及びこれを用いた顔料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140618 |