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CN103827067A - 制备1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组合方法 - Google Patents

制备1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组合方法 Download PDF

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S·A·科特雷尔
童雪松
K·A·波克罗夫斯基
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Abstract

本发明涉及使用或不使用催化剂、由240fa和HF以工业规模制备1233zd的方法。240fa和HF被送入在高压下运行的反应器。处理得到的包含1233zd、HCl、HF和其他副产物的产物料流，采用包括相分离和一次或多次蒸馏的一种或多种纯化技术，得到纯化的1233zd，其符合工业产品规格，也就是说，具有99.5％或更高的GC纯度。

Description

制备1-氯-3,3,3-三氟丙烯的组合方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2011年5月19日提交的共同拥有的、未决美国临时专利申请序列号61／487,735的国内优先权，其公开内容在此通过引用并入本文。
背景技术
本发明涉及由1，1，1，3，3-五氯丙烷(240fa)和HF的反应以工业规模制备1-氯-3，3，3-三氟丙烯(1233zd)。化合物1233zd是一种具有作为高全球变暖材料替代者的应用的低全球变暖化合物，例如在泡沫发泡和气溶胶喷射剂应用中。
本文中名称1233是用于表示所有三氟单氯丙烯，也就是通式为C3H2ClF3的烯烃化合物。本文中名称1233zd一般用于表示1，1，1-三氟-3-氯-丙烯，无论其是顺式还是反式。本文中分别使用术语“顺式-1233zd”和“反式-1233zd”描述1，1，1-三氟-3-氯丙烯的顺式-和反式-形式。因此名称“1233zd”在其范围内包括顺式-1233zd、反式-1233zd以及它们的所有组合及混合物。
美国专利6,844,475教导了一种在低压和低于150℃的温度由240fa制备1233zd的方法。该专利的公开内容在此通过引用并入本文。
美国专利6,362,383教导了一种1，1，1，3，3-五氟丙烷(245fa)的制备方法，通过(1)第一反应步骤，其中在第一氢氟化催化剂的存在下，在适合得到包含显著量1-氯-3，3，3-三氟丙烯(1233zd)的反应产物混合物的条件下，1，1，1，3，3-五氯丙烷(240fa)与氟化氢在液相中反应，以及(2)第二反应步骤，其中在第二氢氟化催化剂的存在下，从第一步骤得到的1-氯-3，3，3-三氟丙烯(1233zd)与氟化氢在液相中反应，且优选地同时连续进料氯化氢，以得到1，1，1，3，3-五氟丙烷(245fa)。该专利的公开内容在此通过引用并入本文。发明内容
本发明涉及使用或不使用催化剂、由240fa和HF以工业规模制备1233zd的方法。240fa和HF被进料到在高压下运行的反应器。得到的包含1233zd、HCl、HF和其他副产物的产物料流用包括相分离和一次或多次蒸馏的一系列纯化技术进行处理，以提供纯化的1233zd，其符合工业产品规格。
在所述方法的一种实施方式中，240fa和HF被进料到在高压(即，150psig-600psig)下运行的反应器中；
(a)将得到的包含1233zd、HCl、HF和其他副产物的产物料流蒸馏，且将富含HF的底部产物循环至所述反应器；
(b)来自蒸馏塔的顶部产物(overhead product)进料到第二蒸馏塔以除去HCl；
(c)顶部料流中的HCl用水洗涤(scrubbed)并作为水溶液回收；
(d)然后将来自第二蒸馏塔的底部料流进行相分离以回收HF；
(e)将相分离的富含HF的顶层循环回所述反应器；以及，
(f)包含所需的1233zd的相分离底层组分被洗涤，干燥并蒸馏以符合工业产品规格。
在所述方法的另一实施方式中，将240fa和HF进料到在高压下运行的反应器。得到的包含1233zd、HCl、HF和其他副产物的产物料流被部分冷凝以通过相分离回收HF。回收的HF相被循环至所述反应器。从蒸气料流洗涤HCl并作为水溶液回收。剩余的包含所需的1233zd的有机组分被洗涤，干燥并蒸馏以符合工业产品规格。
这两种实施方式间的主要区别是，已发现，如果仍然存在HCl，则HF和有机物不能容易地相分离，这是出人意料的结果。因此，在优选的实施方式中，HCl被首先除去。
本领域技术人员应当理解本文描述的关于本发明任何特定方面和／或实施方式的任意特征都能够与本文描述的本发明任何其他方面和／或实施方式的一个或多个任意其它特征组合，进行适当的变动以确保组合的相容性。此类组合被认为是本公开设计的本发明的一部分。
应当理解前文的描述和下文的详述两者都仅仅是示范性的和说明性的，并不是对要求保护的本发明的限制。通过考虑本文公开的本发明说明书和实践，其他实施方式对本领域技术人员来说将是显而易见的。
具体实施方式
在所述方法的一种实施方式中，240fa和HF被进料到在高压下运行的反应器。得到的包含1233zd、HCl、HF和其他副产物的产物料流被蒸馏并将富含HF的底部产物循环到该反应器。来自蒸馏塔的顶部产物被进料到另一个蒸馏塔以脱除HCl。顶部料流中的HCl被用水洗涤并作为水溶液回收。来自蒸馏塔的底部料流被相分离来回收HF。富含HF的相分离顶层被循环返回所述反应器。含有所需1233zd的相分离底层组分被洗涤、干燥并蒸馏以满足工业产品规格。
如上所述，本发明的一种实施方式提供了一种使用或不使用催化剂、由240fa和HF以工业规模制备1233zd的方法。该方法的细节如下：
(1)240和HF高压液相反应，使用或不使用催化剂，形成1233zd、其副产物、HCl和未反应的HF；
(2)来自步骤(1)的料流的第一蒸馏并且底部产物循环至步骤(1)的反应器；
(3)步骤(2)的顶部料流的第二蒸馏；
(4)分离步骤(3)的富含HCl的顶部料流并作为水中的水溶液回收；
(5)相分离步骤(3)的底部料流以形成富HF层和富有机物层，将富HF层循环至步骤(1)的反应器；
(6)将来自步骤(5)的富有机物层进料到碱洗涤器(caustic scrubber)以除去任何剩余的酸性并用合适干燥剂，例如硫酸或分子筛干燥；以及
(7)蒸馏来自步骤(6)的不含酸的、干燥的料流以制备满足所有产品规格的1233zd。
如果需要，可以改变方法步骤从而在步骤(5)中除去HF，例如，通过使用硫酸吸收。
如上所述，240和HF的高压液相反应，使用或不使用催化剂，产生了包含1233zd、副产物、HCl和未反应HF的产物料流。在某些实施方式中压力范围为150psig-600psig。在某些实施方式中，更优选的压力范围为230psig-500psig且最优选的压力范围为350psig-450psig。
在某些实施方式中，催化剂选择是选自己知的路易斯酸催化剂。优选的催化剂为TiCl4或SbCl5，TiCl4是更加优选的。在某些实施方式中，最优选的选择是不采用任何催化剂运行反应器。
反应料流中观察到的典型副产物为1233zd的前体，例如241fa、242fa和243fa。这些使用已知的技术能够容易地从反应料流中分离并循环。
HCl回收步骤要求将来自第二蒸馏的有机层进料到HCl回收系统以除去并作为水中的溶液回收HCl。在某些实施方式中，HCl使用填充床洗涤器和降膜吸收器回收，以形成高浓度溶液，其可以出售或作为其他方法，如氯化钙制备的原料使用。任选地，HCl可以在简单的蒸馏塔中用低温冷却介质(-40℃至-100℃)蒸馏，以得到基本不含HF的料流，作为商业上可销售的产品这可能是更加合意的。
在某些实施方式中，相分离发生在适合允许有机物相和HF相分离的容器中，例如简单的卧式罐(horizontal tank)。相分离发生在与前面步骤的冷凝相似的温度和压力下。如上所述，这个步骤也可以包括将富HF层循环返回至步骤(1)中的反应器。在某些实施方式中，该HF层被收集在容器中并连续返回至步骤(1)的反应器。
如上所述，在这个步骤中将不含HCl的有机组分蒸馏以除去可循环的1233zd的中间体。在某些实施方式中，蒸馏的物质为1233zd的高沸点前体，例如241fa和242fa。这些物质可以以粗1233zd料流的1％-20％范围存在。
在步骤(6)中，来自步骤(5)的顶部料流被进料到碱洗涤器以除去任何剩余的酸性，并用合适的干燥剂，如硫酸或分子筛干燥。在某些实施方式中，合适的干燥剂可选自己知的材料，例如3A到5A分子筛、高浓度硫酸、硫酸钙和硅胶。在某些实施方式中，所述碱洗涤器由带循环NaOH或KOH溶液的填充塔组成。
在步骤(7)中，来自步骤(6)的不含酸的、干燥料流被蒸馏来制备1233zd，其符合所有工业产品规格。在某些实施方式中，工业产品规格包括GC纯度为99.5％或更高，含有低水平，如少于100ppm，的不饱和化合物。
如本文中使用的那样，除非上下文另外明确规定，否则单数形式“a”、“an”和“the”包括复数。此外，当一个数量、浓度或其他值或参数以范围、优选范围、或一系列优选上限值和优选下限值给出时，这理解为具体公开了由任意范围上限或优选值和任意范围下限或优选数值的任意一对形成的所有范围，无论范围是否是被单独公开。在本文给出数值范围的地方，除非另外说明，否则该范围意在包括其端点，以及该范围内的所有整数和分数。当定义一个范围时，不是表示本发明的范围限制在提及的具体值。
应当理解前文描述仅仅是对本发明的说明。本领域技术人员能够不脱离本发明想出各种替代和改进。因此，本发明意在包括落入所附权利要求书范围内的所有替代、改进和变动。

Claims (10)

1.一种制备1233zd的方法，其包括以下步骤：
(a)在以高压运行的反应器中使240fa和HF反应以制备包含1233zd、HCl、HF和其他副产物的产物料流；
(b)将来自步骤(a)的所述产物料流蒸馏为第一顶部产物和富含HF的第一底部产物；
(c)蒸馏来自步骤(b)的该第一顶部产物以形成包含HCl的第二顶部产物和包含有机组分和HF的第二底部产物；
(d)将来自步骤(c)的第二底部产物相分离，以将HF和有机组分分离；以及
(e)碱洗涤、干燥并蒸馏来自步骤(d)的有机组分以得到纯化的1233zd。
2.权利要求1的方法，其中反应器压力范围为150psig-600psig。
3.权利要求1的方法，其中来自步骤(b)的HF被循环到所述反应器。
4.权利要求1的方法，其中用水洗涤来自步骤(c)的HCl并任选地作为水溶液回收。
5.权利要求1的方法，其中来自步骤(d)中的相分离的HF被循环返回所述反应器。
6.权利要求1的方法，其中所述碱洗涤使用NaOH或KOH进行。
7.权利要求1的方法，其中步骤(a)使用催化剂进行。
8.权利要求7的方法，其中所述催化剂包括一种或多种路易斯酸催化剂。
9.权利要求8的方法，其中所述路易斯酸催化剂选自TiCl4、SbCl5和其混合物。
10.权利要求9的方法，其中所述催化剂为TiCl4。
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