CN103766334B - 抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用 - Google Patents
抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103766334B CN103766334B CN201310723867.5A CN201310723867A CN103766334B CN 103766334 B CN103766334 B CN 103766334B CN 201310723867 A CN201310723867 A CN 201310723867A CN 103766334 B CN103766334 B CN 103766334B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tbhq
- antioxidant
- acetamide
- dilauryl thiodipropionate
- dissolved
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 28
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title abstract description 22
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title abstract description 20
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 21
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 21
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 claims description 13
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用，其中所述抗氧化剂选自酚类抗氧化剂或过氧化物分解剂中的一种或几种。本发明将抗氧化剂使用在酰胺类除草剂中，使用量小、效果好、毒性低的特点。
Description
技术领域
本发明属于农药领域，涉及抗氧化剂在农药上的新用途。
背景技术
随着农村经济的发展和农民生活水平的提高，化学除草面积以每年3000～5000万亩的速度在扩大，其中农村经济比较发达的江苏、浙江和广东以及大面积机械化耕作的东北地区，除草剂的需求增加得更快。近二十年中，国内除草剂的结构也发生了比较大的变化，其中下降得较大的是苯类除草剂，同一时期产量上升得比较快的是酰胺类除草剂，酰胺类除草剂在市场中所占的份额非常大，其市场销量仅次于氨基酸类（草甘膦、草铵膦等）和磺酰脲类。酰胺类除草剂有54种之多，最常见的有甲草胺、异丙甲草胺、乙草胺、丙草胺、异丙草胺、萘氧丙草胺、丁草胺、萘丙酰草胺、敌稗、氯乙酰胺、苯噻酰草胺等。
酰胺类除草剂的合成一般都是以不同取代基团苯胺为起始原料经过酰化和醚化缩合得到，所以该类除草剂原药中都还有少量苯胺残留，在长期阳光照射下或长期储存空气中氧气作用下，容易变色，使得原药变红甚至变黑，直接影响了该类除草剂使用和销售，该问题一直是困扰很多酰胺类除草剂生产企业的问题。
抗氧化剂（Antioxidants）是阻止氧气不良影响的物质。主要运用在食品、燃油、橡胶和塑料等领域，而在农药中很少使用，主要是抗氧化剂使用针对性强，而农药品种多而且杂质复杂，所以很难找到合适抗氧化剂在农药中运用。
发明内容
本发明的目的是克服传统酰胺类除草剂容易变色的缺陷，提供几种合适的抗氧化剂能有效防止酰胺类除草剂变色及其在农药方面的应用。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用，其中所述抗氧化剂选自酚类抗氧化剂或过氧化物分解剂中的一种或几种。
本发明还公开了一种酰胺类除草剂组合物，该组合物中主要含有酰胺类除草剂和抗氧化剂，其中所述抗氧化剂选自酚类抗氧化剂或过氧化物分解剂中的一种或几种。
本发明主要适用的酰胺类除草剂有甲草胺、乙草胺、丁草胺、异丙草胺、丙草胺、异丙甲草胺等。
本发明中的抗氧化剂有属酚类化合物，主要有丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)等，另一类是过氧化物分解剂，如硫代二丙酸二月桂酯等。本发明的特定抗氧化剂的用量为酰胺类除草剂质量的0.01%～1%，优选0.01%～0.1%。
使用方式为将抗氧化剂溶解于苯类或醇类溶剂中，再加入相应的酰胺类除草剂合成原药最终的浓缩稀液中，然后共同浓缩脱溶剂即可。
本发明的优点：抗氧化剂使用在酰胺类除草剂中，使用量小、效果好、毒性低的特点。
具体实施方式
实施例1：叔丁基对苯二酚(TBHQ)在乙草胺中的运用
各组份为（重量）:
乙草胺1000份
叔丁基对苯二酚(TBHQ)0.2份
将叔丁基对苯二酚(TBHQ)溶于二甲苯中，再加入乙草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的乙草胺原药。
实施例2：硫代二丙酸二月桂酯在丁草胺中的运用
各组份为（重量）:
丁草胺1000份
硫代二丙酸二月桂酯0.2份
将硫代二丙酸二月桂酯溶于二甲苯中，再加入丁草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的丁草胺原药。
实施例3：二丁基羟基甲苯(BHT)在丙草胺中的运用
各组份为（重量）:
丙草胺1000份
二丁基羟基甲苯(BHT)0.3份
将二丁基羟基甲苯(BHT)溶于二甲苯中，再加入丙草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的丙草胺原药。
实施例4：硫代二丙酸二月桂酯在异丙草胺中的运用
各组份为（重量）:
异丙草胺1000份
硫代二丙酸二月桂酯0.2份
将硫代二丙酸二月桂酯溶于二甲苯中，再加入异丙草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的异丙草胺原药。
实施例5：丁基羟基茴香醚(BHA)在甲草胺中的运用
各组份为（重量）:
甲草胺1000份
丁基羟基茴香醚(BHA)0.2份
将丁基羟基茴香醚(BHA)溶于二甲苯中，再加入甲草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的甲草胺原药。
实施例6：叔丁基对苯二酚(TBHQ)在异丙甲草胺中的运用
各组份为（重量）:
异丙甲草胺1000份
叔丁基对苯二酚(TBHQ)0.2份
将叔丁基对苯二酚(TBHQ)溶于二甲苯中，再加入异丙甲草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的异丙甲草胺原药。
实施例7：稳定性试验结果
试验单位：江苏省农药产品质量监督检测站
地点：江苏省南京市时间：2012.1-2013.4
Claims (4)
1.叔丁基对苯二酚在乙草胺中的运用，其中各组分的重量份组成为：乙草胺1000份，叔丁基对苯二酚0.2份；将叔丁基对苯二酚溶于二甲苯中，再加入乙草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的乙草胺原药。
2.硫代二丙酸二月桂酯在丁草胺中的运用，其中各组分的重量份组成为：丁草胺1000份，硫代二丙酸二月桂酯0.2份；将硫代二丙酸二月桂酯溶于二甲苯中，再加入丁草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的丁草胺原药。
3.硫代二丙酸二月桂酯在异丙草胺中的运用，其中各组分的重量份组成为：异丙草胺1000份，硫代二丙酸二月桂酯0.2份；将硫代二丙酸二月桂酯溶于二甲苯中，再加入异丙草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的异丙草胺原药。
4.叔丁基对苯二酚在异丙甲草胺中的运用，其中各组分的重量份组成为：异丙甲草胺1000份，叔丁基对苯二酚0.2份；将叔丁基对苯二酚(TBHQ)溶于二甲苯中，再加入异丙甲草胺合成缩合后稀液中，共同进两级薄膜蒸发脱溶，得到合格的异丙甲草胺原药。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310723867.5A CN103766334B (zh) | 2013-12-24 | 2013-12-24 | 抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310723867.5A CN103766334B (zh) | 2013-12-24 | 2013-12-24 | 抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103766334A CN103766334A (zh) | 2014-05-07 |
| CN103766334B true CN103766334B (zh) | 2016-01-27 |
Family
ID=50559464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310723867.5A Expired - Fee Related CN103766334B (zh) | 2013-12-24 | 2013-12-24 | 抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103766334B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108383695B (zh) * | 2018-06-01 | 2021-03-05 | 重庆欣欣向荣精细化工有限公司 | 丁香酚的制备方法及其应用和制备得到的丁香酚 |
| CN112956481A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-06-15 | 合肥尚邦植保科技有限公司 | 一种基于氟吡甲禾灵、唑嘧磺草胺和氯吡嘧磺隆的除草剂 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1231823A (zh) * | 1998-03-04 | 1999-10-20 | 日本拜耳农药株式会社 | 水面应用的农药制剂 |
| CN1252218A (zh) * | 1998-10-26 | 2000-05-10 | 冶金工业部长沙矿冶研究院 | 水稻田漂浮型农化制剂及其制造工艺 |
| WO2006051891A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production method of pyrimidine compounds |
| WO2008006456A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
-
2013
- 2013-12-24 CN CN201310723867.5A patent/CN103766334B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1231823A (zh) * | 1998-03-04 | 1999-10-20 | 日本拜耳农药株式会社 | 水面应用的农药制剂 |
| CN1252218A (zh) * | 1998-10-26 | 2000-05-10 | 冶金工业部长沙矿冶研究院 | 水稻田漂浮型农化制剂及其制造工艺 |
| WO2006051891A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production method of pyrimidine compounds |
| WO2008006456A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103766334A (zh) | 2014-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Freitas et al. | Effects of 2, 4-D-based herbicide (DMA® 806) on sensitivity, respiration rates, energy reserves and behavior of tadpoles | |
| Sonobe et al. | Effect of silicon application on sorghum root responses to water stress | |
| Zhao et al. | Weak co-ordination between vein and stomatal densities in 105 angiosperm tree species along altitudinal gradients in Southwest China | |
| CN103766334B (zh) | 抗氧化剂在防治酰胺类除草剂变色方面的应用 | |
| CN109006858A (zh) | 一种棉花抗低温种衣剂及其制备方法 | |
| Mattana et al. | Effect of temperature and cold stratification on seed germination of the Mediterranean wild aromatic Clinopodium sandalioticum (Lamiaceae) | |
| CN104222171A (zh) | 一种植物复合驱蚊液 | |
| CN102696661A (zh) | 一种含七氟菊酯微乳剂及其制备方法 | |
| CN101755826B (zh) | 含多杀霉素的可分散液剂 | |
| CN104719313A (zh) | 一种除草剂 | |
| CN105399892A (zh) | 一种高吸水复合材料 | |
| CN107318883A (zh) | 一种包含草甘膦·麦草畏的水剂 | |
| CN108059545A (zh) | 一种基于茶叶应用的有机液体肥 | |
| CN203136673U (zh) | 多功能除草地膜 | |
| CN103081921A (zh) | 不含溶剂的异噁草松乳油 | |
| CN103734154A (zh) | 噁嗪草酮和五氟磺草胺复配的油悬浮剂 | |
| CN103288497A (zh) | 一种柑橘叶面锌肥及其制备方法和使用方法 | |
| CN104365671A (zh) | 一种高效保湿抗旱剂 | |
| Xu et al. | Analysis on influencing factors of fuel consumption for mechanical paddy rice production in double-cropping areas in southern China | |
| CN110973130B (zh) | 除草剂组合物与除草剂及其制备方法与应用 | |
| Guanhan et al. | Evolution of oasis agriculture and civilization exchange since the Bronze age in Transoxiana, Central Asia | |
| Kumar et al. | Assessment of Nutritional Constituents Content and Biomedical Aspects of Five Gracilaria Species: A Multivariate Analysis | |
| Elsik et al. | Glyphosate adjuvant formulation with glycerin | |
| Qing-Fang et al. | The potential for using remote intelligent monitoring systems to monitor insect pests in apple orchards. | |
| SU et al. | The spatial and temporal patterns of net primary productivity and its impact factors in regional agro-ecosystem: a case study in Shandong province |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160127 Termination date: 20211224 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |