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CN103739594A - 一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法 - Google Patents

一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法 Download PDF

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CN103739594A
CN103739594A CN201210392783.3A CN201210392783A CN103739594A CN 103739594 A CN103739594 A CN 103739594A CN 201210392783 A CN201210392783 A CN 201210392783A CN 103739594 A CN103739594 A CN 103739594A
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ethanol
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CN201210392783.3A
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English (en)
Inventor
朱海亮
张飞
张雁滨
王晓亮
杨雨顺
汤剑锋
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Nanjing University
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Nanjing University
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

本发明的目的在于提供一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制备方法。本发明的优点是：本发明所述的衍生物具有许多药物常见的席夫碱结构，这一结构作为支持基团或药效基团都具有十分重要的地位并被广泛应用；在此基础上，通过合理的分子设计引入吡嗪环和三氮唑结构，作为新型的席夫碱类化合物将会为医药化学领域的研究提供新的方向。

Description

一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法
技术领域
本发明涉及一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法。
背景技术
吡嗪类化合物于1888年首次被人们合成，许多含吡嗪环的化合物具有重要的生理活性，吡嗪类化合物在药物上主要起抗结核、驱饶虫、抗惊厥、抗菌、清除自由基等重要作用。
三氮唑及其衍生物是一类重要的含氮化合物。在六十年代中期荷兰的Philiph-Duphe公司成功研发出第一个1，2，4-三氮唑类杀菌剂-威菌灵，它本身具有的生物活性引起了高度的重视和研究，之后更多的具有高效杀菌活性的三氮唑类化合物被广泛研发并应用于杀菌、除草、杀虫、农药等方面。在上世纪中期，人们在三氮唑的研究中发现氨基均三唑对哺乳动物细胞的过氧化氢酶有显著的抑制作用，通过增加细胞内H2O2水平而产生细胞毒作用，为此，三氮唑作为潜在的细胞毒抗肿瘤药物得到了广泛研究。
席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性。由于某些席夫碱具有特殊的生理活性，近年来，越来越引起医药界的重视。据报道，氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、杂环类、腙类席夫碱及其应用的配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果。
基于以上研究我们合成了一系列含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物，此类化合物为开展合理的分子设计和从天然生物活性物质中筛选新型活性分子的工作提供了潜在的骨架结构，引入吡嗪环和三氮唑的设计，对于新型席夫碱类化合物在医药化学领域的研究有着重要的理论价值。
发明内容
本发明的目的是提供一类新型的含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物及其制法。
本发明的技术方案如下：
一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物，它具有如下通式：
式中R为：
Figure BSA00000789505200022
一种制备权利要求1所述的一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物的方法，其特征是它由下列步骤组成：
步骤1.将10mmol 2-吡嗪羧酸，15mL乙醇置于带有回流装置的圆底烧瓶中，搅拌下缓慢滴加40μL浓硫酸，油浴加热，在90℃下回流反应10-12h，将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯10mL萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水10mL洗涤三次。最后将有机相减压浓缩即可得到油状液体产物。
步骤2.将步骤1所得的酯溶于15mL乙醇，搅拌下逐渐滴加85％水合肼0.6mL，升温至90℃搅拌回流4-6h，减压蒸去溶剂乙醇，然后加水，待固体析出后，过滤并用水洗。滤饼用乙醇重结晶后烘干。
步骤3.将步骤2所得的固体和9mmol的KOH溶于25mL乙醇，常温搅拌下滴加11mmol的CS2，逐渐有黄色固体析出，搅拌30min后，将固体过滤并用少量乙醇洗涤三次后将滤饼烘干。
步骤4.将步骤3所得的固体溶于20ml乙醇，加入85％水合肼0.6mL，升温至90℃搅拌回流4-6h，将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯10mL萃取三次，合并有机相，将有机相减压浓缩后即可得到白色固体。
步骤5.将步骤4所得的固体和等摩尔量的取代苯甲醛溶于20mL乙醇，并滴加几滴冰醋酸和几滴水，常温搅拌1h，将析出的固体过滤，将滤出的粗品用无水乙醇重结晶得到本发明的类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物。
本发明的优点是：本发明所述的衍生物具有许多药物常见的席夫碱结构，这一结构作为支持基团或药效基团都具有十分重要的地位并被广泛应用；在此基础上，通过合理的分子设计引入吡嗪环和三氮唑结构，作为新型的席夫碱类化合物将会为医药化学领域的研究提供新的方向。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：(E)-4-(亚苄基氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物1)的制备
将10mmol 2-吡嗪羧酸，15mL乙醇置于带有回流装置的圆底烧瓶中，搅拌下缓慢滴加40μL浓硫酸，在90℃下回流反应10-12h，将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯10mL萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水10mL洗涤三次。将有机相减压浓缩即可得到油状的酯。将酯溶于15mL乙醇，搅拌下逐渐滴加85％水合肼0.6mL，升温至90℃搅拌回流4-6h，减压蒸去溶剂乙醇后加水，待固体析出后，过滤并用水洗。滤饼用乙醇重结晶后烘干。将固体和9mmol的KOH溶于25mL乙醇，常温搅拌下滴加11mmol的CS2，逐渐有黄色固体析出，搅拌30min后，将固体过滤并用少量乙醇洗涤三次后将滤饼烘干。将滤饼溶于20ml乙醇，加入85％水合肼0.6mL，升温至90℃搅拌回流4-6h，将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯10mL萃取三次，合并有机相，将有机相减压浓缩后即可得到白色固体。将白色固体和等摩尔量的苯甲醛溶于20mL乙醇，并滴加几滴冰醋酸和几滴水，常温搅拌1h，将析出的固体过滤，将滤出的粗品用无水乙醇重结晶得到目标化合物。白色粉末，产率81％，mp：201-203℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.21-7.26(m，3H)，7.73-7.77(m，2H)，8.30(s，1H)，8.56(s，1H)，8.82(s，1H)，9.52(s，1H)，10.63(s，1H).MS(ESI)：283.07(C13H11N6S，[M+H]+).Anal.Calcd for C13H10N6S：C，55.30；H，3.57；N，29.77.Found：C，55.44；H，3.57；N，29.73.
实施例2：(E)-4-((2-氟亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物2)的制备
Figure BSA00000789505200041
制备方法同实施例1。以邻氟苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率75％，mp：195-197℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.31-7.33(m，2H)，7.67-7.71(m，2H)，8.36(s，1H)，8.56(s，1H)，8.82(s，1H)，9.51(s，1H)，10.69(s，1H).MS(ESI)：301.06(C13H10FN6S，[M+H]+).Anal.Calcd for C13H9FN6S：C，51.99；H，3.02；N，27.98.Found：C，52.11；H，3.02；N，27.92.
实施例3：(E)-4-((3-氟苯亚甲基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物3)的制备
Figure BSA00000789505200051
制备方法同实施例1。以间氟苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率78％，mp：213-216℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.20-7.24(m，2H)，7.71-7.75(m，2H)，8.32(s，1H)，8.55(s，1H)，8.80(s，1H)，9.53(s，1H)，10.69(s，1H).MS(ESI)：301.06(C13H10FN6S，[M+H]+).Anal.Calcd for C13H9FN6S：C，51.99；H，3.02；N，27.98.Found：C，51.88；H，3.02；N，27.94.
实施例4：(E)-4-((4-氯亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物4)的制备
制备方法同实施例1。以对氯苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率77％，mp：242-244℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.39-7.53(m，2H)，7.75-7.77(d，J＝8.43Hz，1H)，8.36(s，1H)，8.56(s，1H)，8.82(s，2H)，9.51(s，1H)，10.69(s，1H).MS(ESI)：317.03(C13H10ClN6S，[M+H]+).Anal.Calcd forC13H9ClN6S：C，49.29；H，2.86；N，26.53.Found：C，49.41；H，2.86；N，26.48.
实施例5：(E)-4-((4-溴苯亚甲基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物5)的制备
Figure BSA00000789505200061
制备方法同实施例1。以对溴苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率79％，mp：227-230℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.33-7.38(m，2H)，7.66-7.72(m，2H)，8.63(s，1H)，8.79-8.80(m，1H)，8.93-8.94(d，J＝2.4Hz，1H)，9.27(s，1H)，12.35(s，1H).MS(ESI)：360.98(C13H10BrN6S，[M+H]+).Anal.Calcdfor C13H9BrN6S：C，43.23；H，2.51；N，23.27.Found：C，43.37；H，2.51；N，23.31.
实施例6：(E)-4-((2，4-二氯苯基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物6)的制备
Figure BSA00000789505200062
制备方法同实施例1。以2，4-二氯苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率77％，mp：177-179℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.01-7.07(m，1H)，7.33-7.35(m，1H)，7.75-7.77(m，1H)，8.34(s，1H)，8.56(s，1H)，8.82(s，1H)，9.52(s，1H)，10.63(s，1H).MS(ESI)：350.99(C13H9Cl2N6S，[M+H]+).Anal.Calcdfor C13H8Cl2N6S：C，44.46；H，2.30；N，23.93.Found：C，44.41；H，2.30；N，23.88.
实施例7：(E)-4-((4-硝基亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物7)的制备
制备方法同实施例1。以对硝基苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率67％，mp：217-220℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：7.35-7.37(m，2H)，7.72-7.74(m，2H)，8.38(s，1H)，8.57(s，1H)，8.81(s，1H)，9.53(s，1H)，10.68(s，1H).MS(ESI)：328.05(C13H10N7O2S，[M+H]+).Anal.Calcd for C13H9N7O2S：C，47.70；H，2，77；N，29.95.Found：C，47.85；H，2.77；N，29.92.
实施例8：(E)-4-(4-甲氧基亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物8)的制备
Figure BSA00000789505200072
制备方法同实施例1。以对甲氧基苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率70％，mp：182-184℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：3.96(s，3H)，6.97-7.03(m，2H)，7.21-7.26(m，2H)，8.28(s，1H)，8.56(s，1H)，8.80(s，1H)，9.52(s，1H)，10.64(s，1H).MS(ESI)：313.08(C14H13N6OS，[M+H]+).Anal.Calcd forC14H12N6OS：C，53.83；H，3.87；N，26.91.Found：C，53.68；H，3.87；N，26.88.
实施例9：(E)-4-(3-甲氧基亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物9)的制备
Figure BSA00000789505200081
制备方法同实施例1。以间甲氧基苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率72％，mp：188-190℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：3.95(s，3H)，7.01-7.06(m，2H)，7.27-7.33(m，2H)，8.26(s，1H)，8.55(s，1H)，8.82(s，1H)，9.51(s，1H)，10.62(s，1H).MS(ESI)：313.08(C14H13N6OS，[M+H]+).Anal.Calcd forC14H12N6OS：C，53.83；H，3.87；N，26.91.Found：C，53.72；H，3.87；N，26.96.
实施例10：(E)-4-(2-甲氧基亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物10)的制备
Figure BSA00000789505200082
制备方法同实施例1。以邻甲氧基苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率67％，mp：178-181℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：3.95(s，3H)，6.99-7.04(m，2H)，7.26-7.31(m，2H)，8.28(s，1H)，8.56(s，1H)，8.81(s，1H)，9.52(s，1H)，10.66(s，1H).MS(ESI)：313.08(C14H13N6OS，[M+H]+).Anal.Calcd forC14H12N6OS：C，53.83；H，3.87；N，26.91.Found：C，53.71；H，3.87；N，26.85.
实施例11：(E)-4-(3，4-二甲氧基亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物11)的制备
Figure BSA00000789505200091
制备方法同实施例1。以3，4-二甲氧基苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率73％，mp：172-176℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：3.95(s，3H)，3.97(s，3H)，6.87-7.00(m，1H)，7.15-7.19(m，1H)，7.56(s，1H)，8.26(s，1H)，8.56(s，1H)，8.81(s，1H)，9.51(s，1H)，10.61(s，1H).MS(ESI)：343.09(C15H15N6O2S，[M+H]+).Anal.Calcd for C15H14N6O2S：C，52.62；H，4.12；N，24.55.Found：C，52.50；H，4.12；N，24.61.
实施例12：(E)-4-(4-甲基亚苄基)氨基)-3-(吡嗪-2-基)-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(化合物12)的制备
Figure BSA00000789505200092
制备方法同实施例1。以对甲基苯甲醛代替苯甲醛，得到目标化合物。白色粉末，产率78％，mp：249-251℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ：2.39(s，3H)，7.22-7.26(m，2H)，7.70-7.79(m，2H)，8.31(s，1H)，8.55(s，1H)，8.81(s，1H)，9.52(s，1H)，10.63(s，1H).MS(ESI)：297.08(C14H13N6S，[M+H]+).Anal.Calcd forC14H12N6S：C，56.74；H，4.08；N，28.36.Found：C，56.60；H，4.08；N，28.33.
本发明的优点是：本发明所述的衍生物具有许多药物常见的席夫碱结构，这一结构作为支持基团或药效基团都具有十分重要的地位并被广泛应用；在此基础上，通过合理的分子设计引入吡嗪环和三氮唑结构，作为新型的席夫碱类化合物将会为医药化学领域的研究提供新的方向。

Claims (2)

1.一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物，其特征是它有如下通式：
Figure FSA00000789505100011
式中R为：
Figure FSA00000789505100012
2.一种制备权利要求1所述的一类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物的方法，其特征是它由下列步骤组成：
步骤1.将10mmol 2-吡嗪羧酸，15mL乙醇置于带有回流装置的圆底烧瓶中，搅拌下缓慢滴加40μL浓硫酸，油浴加热，在90℃下回流反应10-12h，将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯10mL萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水10mL洗涤三次。最后将有机相减压浓缩即可得到油状液体产物。
步骤2.将步骤1所得的酯溶于15mL乙醇，搅拌下逐渐滴加85％水合肼0.6mL，升温至90℃搅拌回流4-6h，减压蒸去溶剂乙醇，然后加水，待固体析出后，过滤并用水洗。滤饼用乙醇重结晶后烘干。
步骤3.将步骤2所得的固体和9mmol的KOH溶于25mL乙醇，常温搅拌下滴加11mmol的CS2，逐渐有黄色固体析出，搅拌30min后，将固体过滤并用少量乙醇洗涤三次后将滤饼烘干。
步骤4.将步骤3所得的固体溶于20ml乙醇，加入85％水合肼0.6mL，升温至90℃搅拌回流4-6h，将反应体系减压浓缩除去乙醇后加适量水。再用乙酸乙酯10mL萃取三次，合并有机相，将有机相减压浓缩后即可得到白色固体。
步骤5.将步骤4所得的固体和等摩尔量的取代苯甲醛溶于20mL乙醇，并滴加几滴冰醋酸和几滴水，常温搅拌1h，将析出的固体过滤，将滤出的粗品用无水乙醇重结晶得到本发明的类含吡嗪环和三氮唑结构的席夫碱类衍生物。
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