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CN103709229A - 一种甜味剂及其合成方法和在卷烟中的应用 - Google Patents

一种甜味剂及其合成方法和在卷烟中的应用 Download PDF

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CN103709229A
CN103709229A CN201310639533.XA CN201310639533A CN103709229A CN 103709229 A CN103709229 A CN 103709229A CN 201310639533 A CN201310639533 A CN 201310639533A CN 103709229 A CN103709229 A CN 103709229A
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CN
China
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sweeting agent
cigarette
formula
sweetener
synthetic method
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Application number
CN201310639533.XA
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English (en)
Inventor
刘俊辉
张启东
李鹏
孙世豪
柴国壁
刘珊
毛健
屈展
宗永立
张建勋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC
Original Assignee
Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC
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Abstract

一种甜味剂及其合成方法和在卷烟中的应用，其特征在于：该甜味剂结构如式A所示，具有非常干净的甜味，其甜味强度为蔗糖的2000倍，阿斯巴甜的10倍。该甜味剂由如式B的化合物与阿斯巴甜在碱性溶剂中经一步反应生成；该甜味剂添加在卷烟滤嘴丝束、滤嘴接装纸或成品卷烟中，能增强卷烟的甜感，降低苦味、辣味，显著提高口感。该甜味剂的合成方法简单，便于工业化生产，并在卷烟中有较好的应用效果。
Figure DEST_PATH_IMAGE002

Description

一种甜味剂及其合成方法和在卷烟中的应用
技术领域
本发明属于香味化学技术领域，具体涉及一种甜味剂及其合成方法和在卷烟中的应用。
背景技术
卷烟抽吸时，会产生苦味，辣、刺激等不良口感。为了改善卷烟的抽吸品质，用烟草添加剂提高感官愉悦性，并减弱或抑制不良口感是一种非常有效的方法。一种方法是在烟丝中加入不同用途的添加剂，产生明显的感官效果，但不足是工艺复杂，成本高，同时燃烧过程中添加剂可能发生复杂的化学反应，引起卷烟风格的改变和安全性的顾虑（Beitr. Tabakforsch. Int., 2002, 83）。另一种方法是将添加剂加入卷烟滤嘴中，不经过燃烧，通过与口腔直接接触或随烟气迁移的方式来提高卷烟的抽吸品质。与第一种方法相比，第二种方法具有加工工艺简单，效果明显，同时可避免燃烧过程中添加剂发生不良化学反应的优点。
卷烟加工过程中，需要加入糖类作为料液来提高卷烟的抽吸品质（Beitr. Tabakforsch. Int., 2002, 279）。在卷烟中加入甜味剂，可提高甜度，降低苦味，辣、刺激等不良口感（CN 1044584A）。目前，市场上出售的甜味剂包括糖精、甜蜜素、阿斯巴甜、安赛蜜、三氯蔗糖、甜叶菊。1999年，日本的味之素（Ajinomoto）公司开发了一种新的甜味剂，英文名Advantame，甜度达到蔗糖的20,000倍，阿斯巴甜的100倍（CN 1307585A）。 
发明内容
本发明的目的是提供一种带有干净甜味的甜味剂及其合成方法和在卷烟中的应用。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：一种甜味剂，具有如式A所示的结构，其结构可通过实施例中的1H-NMR，13C-NMR和质谱数据确证。该甜味剂具有干净的甜味，其甜味强度为蔗糖的2000倍，阿斯巴甜的10倍。该甜味剂的合成方法简单，易于工业化生产。
所述甜味剂的合成方法如下：是由式B所示的化合物与阿斯巴甜在碱性溶剂中搅拌，通过亲核取代反应一步生成，基本反应式如下：
Figure 201310639533X100002DEST_PATH_IMAGE004
式B所示的化合物根据文献方法合成（参考文献：Castedo, L; Borges, J. E.; Marcos, C. F.; Tojo, G. Synthetic Communication, 1995, 25(11), 1717-1727.）
Figure 201310639533X100002DEST_PATH_IMAGE006
所述碱性溶液中的碱可为叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠、磷酸钾。其中优选磷酸钾和碳酸钾。
所述碱性溶液中的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、甲苯。其中优选四氢呋喃和二甲基甲酰胺
本发明的甜味剂应用于卷烟时，添加方式有以下三种：一是直接喷洒在卷烟丝束上；二是直接涂在卷烟滤嘴接装纸上；三是同时加入到成品卷烟的滤嘴丝束和滤嘴接装纸。
添加甜味剂时，采用溶液形态添加，溶液浓度为0.1-1000毫克/升。所选溶剂为水、乙醇、丙二醇、甘油或者它们的混合体系。
卷烟滤嘴丝束、滤嘴接装纸或成品卷烟中添加甜味剂时，添加量为0.0001%-0.01%。
加入滤嘴丝束时，将甜味剂溶液均匀喷洒在丝束上，加热下烘干溶剂，而后制成滤嘴，在卷烟机上制成增甜卷烟。
加入滤嘴接装纸时，将甜味剂均匀涂布在接装纸上，加热烘干或自然晾干，然后与滤嘴、烟丝一起在卷烟机上制成增甜卷烟。
加入成品卷烟时，将甜味剂用微量注射器注入滤嘴丝束中，或者用棉签均匀涂抹滤嘴接装纸。完成后，将卷烟放在阴凉通风处自然风干。
对增甜卷烟进行感官评价时，依据ISO 3972:2011、ISO 3972:1991对测评人员进行味觉敏感度校准。测评人员按5分标度法对抽吸卷烟时的苦味、辣、涩等口感指标进行标度检验，标度值如下：无（-）、微有（1）、较强（2-3）、强（4-5）。
本发明的甜味剂具有非常干净的甜味，由化合物B与阿斯巴甜在碱性溶剂中经一步反应生成；该甜味剂添加在卷烟滤嘴丝束、滤嘴接装纸或成品卷烟中，能增强卷烟的甜感，降低苦味、辣味，显著提高口感。该甜味剂的合成方法简单，便于工业化生产，并在卷烟中有较好的应用效果。
附图说明
图1和图2分别为本发明的式A甜味剂的1H NMR和13C NMR。
图3为本发明的式A甜味剂的红外吸收图。
图4为本发明的式A甜味剂的质谱图。
具体实施方式
本发明以下结合实施例（附图）做进一步描述，但并不是限制本发明。
实施例1
式A甜味剂的制备：将18.6克（0.1 mol）式B的化合物和29.4克（0.1 mol）阿斯巴甜溶于500毫升四氢呋喃中，加入21.2克（0.1 mol）K3PO4，在室温下搅拌24小时。硅胶柱色谱纯化得到31.5克的白色固体，产率71%，熔点为121-123 ℃。式A化合物的核磁和高分辨质谱数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO)：δ = 8.43 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.19 (m, 5H), 6.79 (d, J = 8 Hz, 1H ), 6.60 (m, 1H), 6.50 (m, 1H), 4.53 (m, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.41 (m,1H), 3.05 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 2.35 (m,4H), 2.165 (m, 1H), 2.22 (m,1H)；13C NMR (101 MHz, DMSO)：δ = 172.73, 172.47, 172.10, 146.78, 146.45, 137.43, 132.59, 129.74, 129.54, 128.67, 127.01, 119.48, 116.47, 112.75, 58.47, 56.17, 53.56, 52.42, 48.86, 37.49, 37.06, 35.13. HRMS: m/z: calcd for C23H28N2O7 [M+H]+: 445.1969, found 445.1958. 
反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
    实施例2
将22.3克（0.12 mol）式B的化合物和29.4克（0.1 mol）阿斯巴甜溶于500毫升二氯甲烷中，加入13.8克（0.1 mol）K2CO3，在室温下搅拌36小时。硅胶柱色谱纯化得到37.7克白色固体，产率为85%。式A化合物的核磁和高分辨质谱数据参加实施例1。
Figure DEST_PATH_IMAGE010
    实施例3
将0.5、1.0和5.0毫克的式A所示的甜味剂分别溶于500毫升的50%乙醇和水混合溶液中，制备甜味剂的稀溶液。取20微升溶液，用微量注射器注入成品卷烟丝束中，控制环境温度为25℃。将成品卷烟放在阴凉通风处晾干，制成增甜卷烟1#、2#和3#。组织评价人员对增甜卷烟进行抽吸，评价结果见表1。
表1 卷烟的口感评价结果
样品编号 甜感 苦感 辣感 涩感
对照 1.2 2.1 5.4 1.7
1# 2.5 1.5 4.3 1.3
2# 2.9 1.3 3.4 1.1
3# 5.4 1.0 3.1 0.9

Claims (9)

1.一种甜味剂，其特征在于：具有如式A所示的结构。
Figure DEST_PATH_IMAGE002
2.根据权利要求1所述的甜味剂，其特征在于：具有干净的甜味，甜味强度为蔗糖的2000倍，阿斯巴甜的10倍。
3.一种权利要求1所述的甜味剂的合成方法，其特征在于：所述甜味剂是由式B所示的化合物与阿斯巴甜在碱性溶剂中搅拌，通过亲核取代一步生成。
Figure 201310639533X100001DEST_PATH_IMAGE004
4.根据权利要求3所述的甜味剂的合成方法，其特征在于：式B所示的化合物根据以下反应式生成。
Figure 201310639533X100001DEST_PATH_IMAGE006
5.根据权利要求3所述的甜味剂的合成方法，其特征在于：所述碱性溶液中的碱可为叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钠或磷酸钾。
6.根据权利要求3所述的甜味剂的合成方法，其特征在于：所述碱性溶液中的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或甲苯。
7.一种如权利要求1所述的甜味剂在卷烟中的应用，其特征在于：将所述甜味剂添加在卷烟滤嘴丝束、滤嘴接装纸或成品卷烟中，能增强卷烟的甜感，降低苦味、辣味，显著提高口感。
8.根据权利要求7所述的甜味剂在卷烟中的应用，其特征在于：甜味剂的添加量为所附载物质的0.0001%-0.01%。
9.根据权利要求7所述的甜味剂在卷烟中的应用，其特征在于：添加甜味剂时，采用溶液形态添加，溶液浓度为0.1-1000毫克/升，所选溶剂为水、乙醇、丙二醇、甘油中的任意一种或者它们的混合体系。
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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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Inventor after: Chai Guobi

Inventor after: Liu Shan

Inventor after: Mao Jian

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Inventor before: Zhang Jianxun

Inventor before: Zhang Qidong

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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

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