CN103641867B - 中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法及应用 - Google Patents
中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法及应用 Download PDFInfo
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Abstract
一种中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法，该方法以乙酸乙酯、正丁醇和0.5%乙酸水溶液按体积比3:1.5:5组成高速逆流溶剂体系，对中药百合提取物进行高速逆流色谱分离，制备得到中药百合中3个酚酸甘油酯苷化合物，同时对该些化合物的生物活性进行研究，该3个化合物对DPPH自由基具有一定的清除作用，对脂质过氧化有一定的抑制作用，并对α-淀粉酶活性均具有一定的促进作用。
Description
技术领域
本发明涉及中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的分离方法，具体涉及一种以高速逆流色谱法从中药百合中分离制备酚酸甘油酯苷化合物的方法。
背景技术
百合（Liliaceae）是多年生草本植物，全世界约有百合90多种，我国约有46种18个变种，其中卷丹(Lilium lancifolium Thunb）、百合(Lilium browniiF.E.Brown var.viridulum Baker）或细叶百合(L.pumilum DC.）的干燥肉质鳞茎是我国药典中记载的药用品种，也是民间广泛药食同源植物，具有养阴清肺、清心安神之功。现有技术中一般通过硅胶反复柱层析、凝胶色谱及制备薄层色谱等多种联用技术从不同品种百合植物中分离出酚酸甘油酯苷、酚酸甘油酯、甾体皂苷、生物碱、甘油苷、黄酮等多种化学成分。但我国三个药用品种中的化学成分及其生物活性鲜有报导。
高速逆流色谱（HSCCC）是近年来发展的一种广泛用于天然产物分离制备的液-液分配色谱技术，具有操作简便、重现性好、制备量大的特点，广泛用于天然活性物质的制备。但以该高速逆流色谱法从中药百合分离制备酚酸甘油酯苷化合物的方法未见报导。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对上述现有技术的不足，提供一种中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法及应用。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：一种中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法，该方法步骤如下：
a.制备百合提取物：取百合粉，加入为5-10倍质量的质量浓度为40-60%的乙醇于50-70℃水浴浸提3次，每次0.5-1h，合并滤液，滤液减压浓缩至无醇味；将该提取液以1-3BV/h流速通过装有D101大孔吸附树脂的层析柱，吸附后静置0.5-1h，用蒸馏水以2-4BV/h流速淋洗除去杂质，再用70%质量浓度的乙醇以2-4BV/h流速洗至洗脱液无颜色，将乙醇洗脱液减压浓缩后冷冻干燥，即得百合提取物；
b.高速逆流色谱法分离：将乙酸乙酯、正丁醇和0.5%乙酸水溶液按体积比3:1.5:5组成高速逆流溶剂体系，充分混合，静置分层过夜，将上相与下相分离，上相为固定相，下相为流动相，超声脱气10-20min；将制得的百合提取物按每200mg-250mg加10-20mL下相的比例用下相溶解作为样品溶液，将上相溶剂以20mL/min的流速注入高速逆流色谱仪，待上相溶剂充满后，在800-900rpm/min的转速下将剩余下相以1.5-2mL/min的流速注入，检测波长为280nm，平衡后将样品溶液进样，80-100min后进行图谱采集（根据流速不同采集时间有所不同），根据峰形手动分段收集流出液，将收集的流出液减压浓缩后冷冻干燥，得粉末状化合物regaloside A、化合物Acetylregaloside C及化合物regaloside B。
上述百合粉是取新鲜中药百合于50-60℃烘箱中干燥至含水量为7-9%，粉碎至粒径为10-20目。该中药百合是指百合中的卷丹(Lilium lancifoliumThunb）、百合(Lilium brownii F.E.Brown var.viridulum Baker）和细叶百合(L.pumilum DC.）三个药用品种中的百合(Lilium brownii F.E.Brownvar.viridulum Baker）。
本发明利用HSCCC技术从中药百合中制备分离得到3个化合物，该方法简便、高效，适宜化合物的大量制备；同时，对该3种化合物的抗氧化性及对淀粉酶活性的影响进行了研究，Regaloside A与Regaloside B对脂质过氧化具有一定的抑制作用；Acetylregaloside C对二者的作用均较强，且三种化合物对α-淀粉酶活性均具有一定的促进作用，显示中药百合可能具有消食的功能，为中药百合进一步药理研究及质量控制奠定基础。
附图说明
图1是百合提取液HPLC谱图。
图2是百合提取物采用HSCCC分离的色谱图和HSCCC分离的3个化合物的HPLC色谱图。
其中：A为HSCCC分离的色谱图；B-C为HPLC色谱图，B表示化合物1；C表示化合物2；D表示化合物3。
图3是3个化合物对淀粉酶的促进作用。
具体实施方式
以下实施例中用到的原料与仪器、及HPLC分析条件：
百合购于湖南省龙山县百合种植基地，品种Lilium brownii F.E.Brownvar.viridulum Baker。
LC10AT-VP Plus高效液相色谱系统（日本岛津公司），配有：LC-10AT高压泵，SPD-10A VP紫外检测器，wondasilTM C18反相色谱柱（150mm×4.6mm,5μm）。
TBE-300A型高速逆流色谱（HSCCC）仪（聚四氟乙烯柱，内径1.6mm，柱容积280mL，转速0-1000r/min）（中国上海同田生化技术有限公司），配有：TBD-2000紫外检测仪，LX-300恒温器，TBP-50A恒流泵（北京长流科技仪器公司）。
高效液相色谱（HPLC）分析条件：采用wondasilTM C18（4.6×250mm）色谱柱；流动相为A泵：水，B泵：甲醇，采用梯度洗脱方法洗脱：0-40min（B:20%→80%），流速1.0mL/min；柱温：30℃，进样量20μL。
实施例1中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的制备
1.百合提取物的制备
取新鲜百合磷茎置50℃烘箱中干燥，粉碎；取830g干燥百合粉，加入6倍质量的60%质量浓度的乙醇于60℃水浴浸3次，每次1h，合并滤液，滤液减压浓缩至无醇味，得3200mL提取液。将该提取液以2BV/h流速通过装有800mL D101大孔吸附树脂的层析柱(4.6cm×48cm)，吸附后静置0.5h，用1600mL蒸馏水以2BV/h流速淋洗除去杂质，再用70%质量浓度的乙醇以2BV/h流速洗至洗脱液无色，将得到的乙醇洗脱液2900mL减压浓缩后冷冻干燥，即得百合提取物6.5g，置于冰箱中避光保存，作为HSCCC的进样原料。
百合磷茎提取物的HPLC分析：制得的百合60%乙醇提取液在上述高效液相色谱分析条件下的HPLC图见图1。由图可见，提取液中含有多种化合物，PDA检测器对各主要色谱峰的紫外吸收光谱表明，色谱图中的多个化合物均具有相似的紫外吸收光谱，在310nm左右有最大吸收，在220nm有较强吸收，其中化合物1、2、3相对含量较高，作为HSCCC分离目标。
2.高速逆流色谱（HSCCC）分离过程
按乙酸乙酯-正丁醇-0.5%乙酸水溶液（3:1.5:5,V/V）配制溶剂体系，将所有溶剂按体积比充分混合，静置分层过夜后，将上相与下相分离；取制得的百合提取物250mg，用20mL下相溶解作为样品溶液，超声脱气15min后，将上相溶剂以20mL/min的流速泵入主机管路，待上相溶剂充满管路后，仪器以850rpm/min转速正向旋转，柱温箱25℃，再将下相以2mL/min的流速泵入主机管路，检测波长280nm。平衡后取样品溶液进样，80min后进行图谱采集，HSCCC分离的色谱图见图2A，根据峰形手动分段收集流出液，得到3个化合物，经浓缩、冷冻干燥并进行HPLC分析（分析条件见上）得到4.2mg纯度为96.2%的化合物1，2.3mg纯度为95.1%的化合物2，5.8mg纯度为98.8%的化合物3（在254nm波长下采用面积归一法计算），参见图2B-图2D。
实施例2化合物结构鉴定
采用MS、1H NMR和13C NMR对3个化合物进行结构鉴定。质谱采用电喷雾电离源ESI，负离子模式，由湖南农业大学分析测试中心完成；核磁共振样品用CD3OD溶解，频率为400MHz，由湖南大学化工学院分析测试中心完成。
确定该3个化合物为酚酸甘油酯苷化合物，其中：
浅黄色粉末的化合物1为
(2S)-1-O-p-coumaroyl-3-O-β-D-glucopyranosylylycerol（regaloside A），分子式：C18H24O10；
黄色粉末的化合物2为(2S)-1-O-acetyl
caffeoyl-3-O-β-D-glucopyranosylylycerol，即Acetylregaloside C，分子式：C20H26O12；
浅黄色粉末的化合物3为
(2S)-1-O-p-coumaroyl-2-O-β-D-glucopyranosylylycerol-3-O-acetylglycerol（regaloside B），分子式：C20H26O11。
3个化合物的结构如下：
实施例33个化合物对DPPH自由基的清除作用和对脂质过氧化的抑制作用
对DPPH自由基的清除作用参照文献G.A.Garzón,R E.Wrolstad.Majoranthocyanins and antioxidant activity of Nasturtium flowers(Tropaeolummajus).Food Chem.,2009,114(1):44-49的方法进行。
对脂质过氧化的抑制作用参照文献张尔贤、俞丽君、周意琳等,Fe2+诱发脂质蛋白PUFA过氧化体系及对若干天然产物抗氧化作用的评价[J].生物化学与生物物理学报(Acta Biochimica et Biophysica Sinica),1996,2(28):218-222的方法进行。
结果见下表1，由表可知，化合物2对脂质过氧化有很强的抑制作用，对DPPH自由基清除作用也较强，当样品浓度分别为20μg/mL、100μg/mL时，对脂质过氧化抑制作用分别为84.9%和97.9%，远远大于同等浓度的VC，对DPPH自由基清除作用分别为20.2%和84.2%，弱于同等浓度的VC。化合物1、3对DPPH清除作用很弱，但对脂质过氧化有一定的抑制作用。化合物及阳性对照VC对DPPH自由基清除作用为：VC＞化合物2＞化合物1≈化合物3，及对脂质过氧化抑制作用分别为：化合物2＞VC＞化合物3≈化合物1。
表13个化合物对DPPH自由基清除作用及对脂质过氧化抑制作用
实施例43个化合物对猪胰α-淀粉酶活性的影响
本方法参照文献S.L.Udupa,A.R.Prabhakar,S.Tandon.α-Amylaseinhibitors in foodstuffs[J].Food Chem.,1989,34:95-101的方法测定。
根据吸光值判定样品对酶活性具有促进作用，根据下式计算促进率：
α-淀粉酶活性促进率(%)=(A1-A2-A0)/A0×100。
结果见图3，由图可知，在实验浓度范围内3个化合物均能增强α-淀粉酶活性，即该3个化合物对α-淀粉酶活性具有一定的促进作用。随着样品浓度从0.33mg/ml增加1.67mg/ml，化合物1的促进作用从10.3%上升到36.6%，化合物2从6.4%上升到28.9%，化合物3从21.2%到30.2%。
Claims (3)
1.一种中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法，其特征在于：该方法步骤如下：
a.制备百合提取物：取中药百合粉，加入5-10倍质量的质量浓度为40-60％的乙醇于50-70℃水浴浸提3次，每次0.5-1h，合并滤液，滤液减压浓缩至无醇味；将该提取液以1-3BV/h流速通过装有D101大孔吸附树脂的层析柱，吸附后静置0.5-1h，用蒸馏水以2-4BV/h流速淋洗除去杂质，再用70％质量浓度的乙醇以2-4BV/h流速洗至洗脱液无颜色，将乙醇洗脱液减压浓缩后冷冻干燥，即得百合提取物；
b.高速逆流色谱法分离：将乙酸乙酯、正丁醇和0.5％乙酸水溶液按体积比3:1.5:5组成高速逆流溶剂体系，充分混合，静置分层过夜，将上相与下相分离，超声脱气；将制得的百合提取物按每200mg-250mg加10-20mL下相的比例用下相溶解作为样品溶液，将上相溶剂以20mL/min的流速注入高速逆流色谱仪，待上相溶剂充满后，在800-900rpm/min的转速下将剩余下相以1.5-2mL/min的流速注入，检测波长为280nm，平衡后将样品溶液进样，80-100min后进行图谱采集，根据峰形手动分段收集流出液，将收集的流出液减压浓缩后冷冻干燥，得粉末状化合物regaloside A、化合物Acetylregaloside C及化合物regaloside B，该三个化合物的结构式如下：
。
2.如权利要求1所述的中药百合中酚酸甘油酯苷化合物的高速逆流色谱分离方法，其特征在于：所述中药百合粉是取新鲜中药百合于50℃-60℃烘箱中干燥至含水量为7-9％，粉碎至粒径为10-20目即可。
3.如权利要求1所述方法得到的化合物在制备对α-淀粉酶活性具有促进作用的药物中的应用。
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