CN103408674A - 一种乙酰化灵芝多糖及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种乙酰化灵芝多糖及其制备方法，该乙酰化灵芝多糖是通过水提、透析、离子交换柱层析纯化、乙酰化修饰的方法制备得到的。该方法制得的乙酰化灵芝多糖具有刺激巨噬细胞产生NO活性的作用，且刺激巨噬细胞产生NO活性与取代度有关。
Description
技术领域
本发明涉及食用菌多糖结构改造技术领域，具体地涉及一种乙酰化灵芝多糖及其制备方法。
背景技术
多糖是由10个以上单糖通过糖苷键连接而成的聚合体，是生物体内除蛋白质和核酸外又一类重要的生物大分子，多糖的结构因素包括多糖的主链性质、支链性质和多糖分子的高级结构，其中多糖主链的糖单元组成、糖苷键类型均直接决定了多糖的活性，多糖支链的类型、聚合度、支链在多糖链上的分布及其取代度决定了多糖活性的大小，因此为提高或是改变多糖的生物活性，多糖的分子修饰和结构改造具有重要意义。
灵芝是一种营养、保健价值极高的大型担子菌，素有“仙草”之誉，是中医药学宝库中的珍品。国内外的大量研究结果表明，灵芝具有广泛的药理作用，如抗肿瘤活性、增强免疫功能、抗病毒以及抗突变、降血脂、降血糖等功效，且毒性极低。目前尚未有灵芝多糖乙酰化相关的专利。
发明内容
本发明首先提供了一种乙酰化灵芝多糖，其是用如下方法制备得到的：
灵芝子实体进行水提、透析和离子交换柱层析，得到灵芝多糖；
对灵芝多糖进行乙酰化修饰。
具体的说，本发明的一种乙酰化灵芝多糖，是用如下方法制备得到的：
灵芝子实体用80-120℃水进行提取；然后将水提液通过透析袋进行透析；然后进行阴离子交换柱层析，浓缩干燥得到灵芝多糖；
将灵芝多糖用乙酸酐-吡啶法进行乙酰化修饰。
更具体的说，本发明的一种灵芝多糖乙酰化衍生物，是用如下方法制备得到的：
将灵芝子实体粉碎、80-120℃水热水提取，得到灵芝粗提物水提液；
灵芝粗提物水提液通过透析袋透析，冷冻干燥得到灵芝粗提物干品；
将灵芝粗提物干品配制成10-40mg/mL的水溶液，10000rpm，离心30min，取上清10-50mL用阴离子交换柱层析纯化；
阴离子交换柱层析纯化具体的说是采用ÄKTA层析系统，先以蒸馏水洗脱，再以0-2mol/L的NaCl梯度洗脱，流速4mL/min，分部收集，以苯酚-硫酸法逐管检测每管的多糖含量，根据多糖的洗脱曲线合并各峰，然后浓缩、透析、干燥得离子柱分离的组分；
称取离子柱层析所得组分，按1:200-400（w/v）加入二甲基亚砜，超声波振荡后室温静置30分钟，按1:1-10（w/v）加入吡啶，按照1:10-20（w/v）加入N,N二甲基氨基吡啶的乙腈，再按1:1-15（w/v）加入乙酸酐，置于30℃反应0-8h，取出后加水终止反应，并转移至透析袋中，分别用自来水透析1天，蒸馏水透析2天，冷冻干燥得到灵芝多糖的乙酰化衍生物。
其中所述的透析袋截留量为3000-3500Da；
其中所述的阴离子柱层析，为DEAE-Sepharose
Fast Flow阴离子柱层析。
本发明还提供了制备上述灵芝多糖乙酰化衍生物的方法，该方法为：
灵芝子实体进行水提、透析和离子交换柱层析，得到灵芝多糖；
对灵芝多糖进行乙酰化修饰。
多糖乙酰化修饰是一种重要的修饰方法，多糖的乙酰化可以改变多糖分子的定向性和横向次序，从而改变多糖的物理性质，乙酰基的引入使分子的伸展发生变化。本发明制得的乙酰化灵芝多糖未改变多糖的单糖组成，但单糖含量发生变化，同时乙酰化修饰后的灵芝多糖组织状态和溶解性均发生了变化，这为提高或改变多糖的生物活性，扩大灵芝的应用范围，提高灵芝的利用率都具有非常重要的现实意义和学术价值。
本发明采用乙酸酐-吡啶法制备的灵芝乙酰化衍生物具有显著的刺激巨噬细胞产生NO的作用，且刺激巨噬细胞产生NO活性的能力与乙酰化的取代度有关，取代度为0.98时活性最高产生NO量为38.22μmol（浓度25μg/mL）。
具体实施方式
本发明使用的灵芝子实体由上海市农科院食用菌所提供；
本发明使用ÄKTA层析系统、填料DEAE-Sepharose Fast Flow均购自美国通用电气公司；
本发明使用其他试剂均购自国药集团化学试剂有限公司（上海）
实施例1
将灵芝子实体粉碎后，按照1kg子实体加入15L水的比例加水浸泡30分钟后，加热煮沸，于100℃提取2小时，过滤，滤渣按料液比1:15加水再提取一次，合并滤液，滤液浓缩后透析，冷冻干燥，得灵芝粗提取干品。
将灵芝粗提物干品配制成10-40mg/mL的水溶液，10000rpm，离心30min，取上清10-50mL采用ÄKTA层析系统进行阴离子交换柱层析纯化。先以蒸馏水洗脱，再以0-2mol/L的NaCl梯度洗脱，流速4mL/min，分部收集，以苯酚-硫酸法逐管检测每管的多糖含量，根据多糖的洗脱曲线合并各峰，然后浓缩、透析、干燥得离子柱分离的组分。
称取离子柱层析所得组分10mg于茄形瓶中，向茄形瓶中加入3mL二甲基亚砜，超声波振荡后室温静置30分钟，加入50μL的吡啶，150μLN,N二甲基氨基吡啶的乙腈，再加入150μL的乙酸酐，置于30℃反应2h，取出后加5mL水终止反应，并转移至透析袋中，用自来水透析一天，蒸馏水透析2天，冷冻干燥测定乙酰化多糖乙酰基含量，计算取代度。
实验结果：
乙酰基含量为8.91%，取代度为0.37。
其中乙酰基含量测定方法为盐酸羟胺-三氯化铁-盐酸法
乙酰基计算公式为：
实施例2
称取实施例1中制备的离子柱层析所得组分10mg于茄形瓶中，向茄形瓶中加入3mL二甲基亚砜，超声波振荡后室温静置30分钟，加入50μL的吡啶，150μLN,N二甲基氨基吡啶的乙腈，再加入150μL的乙酸酐，置于30℃反应4h，取出后加5mL水终止反应，并转移至透析袋中，用自来水透析一天，蒸馏水透析2天，冷冻干燥测定乙酰化多糖乙酰基含量，计算取代度。
实验结果：
乙酰基含量为20.07%，取代度为0.98。
实施例3
称取实施例1中制备的离子柱层析所得组分10mg于茄形瓶中，向茄形瓶中加入3mL二甲基亚砜，超声波振荡后室温静置30分钟，加入50μL的吡啶，150μLN,N二甲基氨基吡啶的乙腈，再加入150μL的乙酸酐，立刻加5mL水终止反应，并转移至透析袋中，用自来水透析一天，蒸馏水透析2天，冷冻干燥测定乙酰化多糖乙酰基含量，计算取代度。
实验结果：
乙酰基含量为1.98%，取代度为0.08。
实施例4
称取实施例1中制备的离子柱层析所得组分10mg于茄形瓶中，向茄形瓶中加入3mL二甲基亚砜，超声波振荡后室温静置30分钟，加入50μL的吡啶，150μLN,N二甲基氨基吡啶的乙腈，再加入30μL的乙酸酐，置于30℃反应4h，取出后加5mL水终止反应，并转移至透析袋中，用自来水透析一天，蒸馏水透析2天，冷冻干燥测定乙酰化多糖乙酰基含量，计算取代度。
实验结果：
乙酰基含量为11.09%，取代度为0.47。
实施例5
称取实施例1中制备的离子柱层析所得组分10mg于茄形瓶中，向茄形瓶中加入3mL二甲基亚砜，超声波振荡后室温静置30分钟，加入50μL的吡啶，150μLN,N二甲基氨基吡啶的乙腈，再加入50μL的乙酸酐，置于30℃反应4h，取出后加5mL水终止反应，并转移至透析袋中，用自来水透析一天，蒸馏水透析2天，冷冻干燥测定乙酰化多糖乙酰基含量，计算取代度。
实验结果：
乙酰基含量为17.63%，取代度为0.80。
实施例6体外刺激巨噬细胞生成NO实验
RAW264.7骨髓巨噬细胞株，购自美国国家菌种保藏中心（ATCC number
TIB-71TM）；
DMEM、RPMI1640购于GIBCO公司。
供试样品的配制
精确称取实施例1-5制备的乙酰化灵芝多糖样品于灭菌的eppendorf管中，用PBS缓冲液配置成浓度5mg/mL。充分溶解后以12000 rpm/min离心30min，无菌条件下转移至新的无菌eppendorf管中，将每个样品分别稀释成10、50、250μg/mL待用。阴性对照为PBS缓冲液，阳性对照为10μg/mL LPS溶液。
小鼠RAW264.7巨噬细胞的制备
用DMEM培养基在37℃、5% CO2条件下传代培养后，用0.25%胰蛋白酶消化，混悬液300×g离心3min后收集细胞，用无色RPMI1640培养基将细胞稀释到一定浓度备用。
巨噬细胞释放NO活性的测定
由于NO极不稳定，在体内很快生成亚硝酸基（NO2-）和硝酸基（NO3-），故采用Griess法测定样品中的NO2-
/NO3-作为衡量NO水平的指标。
（1）用亚硝酸钠制标准曲线：
配成不同浓度的亚硝酸钠溶液，浓度梯度为0、5、10、15、20、25、30、35、40μM共9个浓度梯度；取100μL于96孔板，加入50μL Griess试剂，测定543nm吸光值，标准曲线每个浓度3个重复，绘制标准曲线。
（2）NO产量测定
巨噬细胞的培养液消化完毕后用无色RPMI1640 培养基(含10%胎牛血清、1%抗生素液体)将细胞稀释至5×105/ml，每孔180μL加入96孔板，然后再加入20μL各浓度待测样品和阴性（PBS）、阳性（LPS，10μg/mL）对照，于37℃、含5%的CO2条件下培养48h后，取100μL培养上清于96孔板，加入50μL Griess试剂，显色10min后，于波长543nm处测定吸光度，根据标准曲线计算相应的NO量。
实验结果：
取代度为0.08、0.37、0.47、0.8、0.98的乙酰化灵芝多糖在终浓度1μg/mL时，刺激巨噬细胞产生NO的量（单位：μmoL/5.0×105cells）分别为：7.33、14.56、18.30、14.64、15.78；在终浓度5μg/mL时，产生NO量分别为8.87、22.93、25.05、21.23、30.17；在终浓度25μg/mL时，产生NO量分别为22.46、26.67、31.15、37.49、38.22，阴性对照为5.29，阳性对照（浓度1μg/mL）为49.20，样品组表现出良好的刺激巨噬细胞产生NO活性，且刺激巨噬细胞产生NO活性与样品取代度有关。
Claims (4)
1.一种乙酰化灵芝多糖，其特征在于是用如下方法制备得到的：
灵芝子实体进行水提、透析和离子交换柱层析，得到灵芝多糖；
对灵芝多糖进行乙酰化修饰。
2.根据权利要求1所述的乙酰化灵芝多糖，其特征在于其是用如下方法制备得到的：
灵芝子实体用80-120℃水进行提取；然后将水提液通过透析袋进行透析；然后进行阴离子交换柱层析，浓缩干燥得到灵芝多糖；
将灵芝多糖用乙酸酐-吡啶法进行乙酰化修饰。
3.根据权利要求2所述的乙酰化灵芝多糖，其特征在于
其中所述的透析袋截留量为3000-3500Da；
其中所述的阴离子柱层析，为DEAE-Sepharose
Fast Flow阴离子柱层析。
4.一种制备权利要求1-3任一项所述乙酰化灵芝多糖的方法，其特征在于该方法为：
灵芝子实体进行水提、透析和离子交换柱层析，得到灵芝多糖；
对灵芝多糖进行乙酰化修饰。
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