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CN103402985A - 杀微生物的吡唑衍生物 - Google Patents

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CN103402985A
CN103402985A CN2012800082759A CN201280008275A CN103402985A CN 103402985 A CN103402985 A CN 103402985A CN 2012800082759 A CN2012800082759 A CN 2012800082759A CN 201280008275 A CN201280008275 A CN 201280008275A CN 103402985 A CN103402985 A CN 103402985A
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CN
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alkyl
group
compound
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hydrogen
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CN2012800082759A
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S·苏尔泽-莫斯
F·塞德鲍姆
G·柏顿
C·兰伯斯
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Original Assignee
Syngenta Participations AG
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Abstract

本发明提供了具有化学式(I)的化合物：

Description

杀微生物的吡唑衍生物
本发明涉及杀微生物的吡唑衍生物，例如作为具有杀微生物活性、特别是杀真菌活性的活性成分。本发明还涉及这些吡唑衍生物的制备，涉及在这些吡唑衍生物的制备中用作中间体的吡唑衍生物，涉及这些中间体的制备，涉及包括这些吡唑衍生物中至少之一的农用化学组合物，涉及这些组合物的制备并且涉及这些吡唑衍生物或组合物在农业或园艺学中用于控制或防止植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料被致植物病的微生物、优选是真菌侵染的用途。
某些用做杀真菌剂的化合物描述于WO2007/014290、WO2008/013622、WO2008/013925、WO2008/091580、WO2008/091594以及WO2009/055514中。
本发明提供了具有化学式I的化合物：
Figure BDA00003641788700011
其中
G是O或S；
T是CR13或N；
Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CR14或N；
Q是-C(=O)-z、-C(=S)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z或-C(=S)-N(R16)-z，在每一情况下z表示连接到R12上的键；
n是1或2；
p是1或2，条件是n是2时，p是1；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R11、R15和R16各自独立地是氢、C1-C4烷基、C3-C5环烷基或C1-C4烷氧基；
R12是芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、基团(A)或基团(B)：
Figure BDA00003641788700021
  
Figure BDA00003641788700022
其中该芳基、杂芳基、芳烷基以及杂芳烷基可任选地被一个或多个R29取代；
A是C(R18R19)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；
X1是C(R20R21)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；
X2是C(R22R23)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；
R17是羟基、O-M+、OC(=O)R28、氨基或NHR25；
M+是金属阳离子或铵阳离子；
R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、芳基、杂芳基或NHR25，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳基以及杂芳基可任选地被一个或多个R26取代；并且其中
R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R20、和/或R21和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；
R24和R25各自独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基C2-C8烯基、C1-C8卤代烯基C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8卤代烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基或C1-C8卤代烷基磺酰基、氨基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、芳基或杂环基，其中芳基和杂环基可任选地被一个或多个R27取代；
每个R26独立地是卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、C3-C8环烷硫基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷氧基、杂环基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及环烷氧基可任选地被卤素取代，并且其中芳基以及杂环基可任选地被一个或多个R27取代；
每个R27独立地是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R28是C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、巯基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、N(R30)2、苯基或杂芳基，其中苯基和杂芳基可任选地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；
每个R30独立地是氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
e是1或2；
q是1、2或3；并且
m是0或1，条件是m是1时，X1和X2两者不能都是氧；
或其一种盐或一种N-氧化物。
其中取代基被表示为可任选地取代，这意味着它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一至五个取代基，例如一至三个取代基。正常地，同时存在不多于三个这样的可任选的取代基。当一个基团被表示为被取代时，例如烷基，除非另外说明，这包括是其他基团的部分的那些基团，例如烷硫基中的烷基。
术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘，优选是氟、氯或溴。
烷基取代基可以是直链的或者是支链的。取决于提到的碳原子的数量，烷基其本身或作为另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它们的异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或新戊酰基。
烯基取代基可以处于直链或支链的形式，并且这些烯基部分可以是（适当时）具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。这些烯基基团优选是C2-C6，更优选是C2-C4并且最优选是C2-C3烯基基团。
炔基取代基可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。这些炔基基团优选是C2-C6，更优选是C2-C4并且最优选是C2-C3炔基基团。
卤代烷基基团可以含有一个或多个相同的或不同的卤素原子，并且例如可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。
卤代烯基基团各自是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烯基基团，并且是例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
卤代炔基基团各自是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的炔基基团，并且是例如1-氯-丙-2-炔基。
烷氧基指的是一个-OR基，其中R是例如如上定义的烷基。烷氧基基团包含但是不局限于，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基以及2-甲基丙氧基。
氰基指的是一个-CN基团。
氨基指的是一个NH2基团。
羟基（“hydroxyl”或“hydroxy”）代表一个-OH基团。
芳基指的是可以是单-、二-或三环的环系统。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一个优选的芳基基团是苯基。
芳烷基指的是基团A-B-，其中A是如上定义的芳基并且B是如上定义的烷基。一个实例是苯基-C1-C4烷基，优选苄基。
杂芳基代表芳香环系统，这些芳香环系统包括单-、二-或三环的系统，其中氧、氮或硫原子的至少一个是作为一种环成员存在的。单环和二环的芳香环系统是优选的，单环的环系统是更优选的。例如，单环的杂芳基可以是一个包含一至三个杂原子（选自氧、氮和硫，更优选是选自氮和硫）的5-至7-元芳香环。二环的杂芳基可以是包含选自氧、氮和硫的一至五个杂原子（优选一至三个杂原子）的9-至11-元二环。实例是呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、咪唑并噻唑基（imiazothiazoyl）、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基以及萘啶基，优选吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基或噻二唑基。杂芳基环不包含邻接的氧环原子、邻接的硫环原子或邻接的氧与硫环原子。一个到杂芳基基团的连接可以经一个碳原子或经一个氮原子。被连接到Q上的杂芳基可以通过一个碳原子或通过一个氮原子连接。
杂芳烷基指的是基团C-D-，其中C是如上定义的杂芳基并且D是如上定义的烷基。一个实例是杂芳基-C1-C4烷基，例如杂芳基-甲基。吡啶基-甲基是一个具体实例。
杂环基被定义为包括杂芳基以及此外它们的不饱和的或部分不饱和的类似物。
当R12是基团(A)时，该化合物能以不同互变异构形式存在，例如，当R17是羟基时以化学式I.a、I.b以及I.c存在。每种形式都被包括在具有化学式I的化合物之内。
在具有化学式I的化合物中一个或多个可能的不对称碳原子的存在表示这些化合物能以光学同分异构形式即对映异构体或非对映异构体的形式存在。作为围绕一个单键的受限的旋转的结果，还可以存在阻转异构体。化学式I旨在包括所有那些可能的同分异构形式以及它们的混合物。本发明包括针对具有化学式I的化合物的所有那些可能的同分异构形式及其混合物。同样地，化学式I旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括对于具有化学式I的化合物而言的所有可能的互变异构形式。
在每一情况下，根据本发明的具有化学式I的化合物是处于游离形式、被氧化的形式如N-氧化物、或盐的形式（例如农艺学上可用的盐的形式）。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。它们例如在1991年布卡拉顿市区CRC出版社出版的阿尔贝尼（A.Albini）和皮耶特拉（S.Pietra）的书“杂环的N-氧化物（Heterocyclic N-oxides）”中做了说明。
具有化学式I的化合物的适合的盐包括在加入酸后生成的那些，例如与一种无机的矿物酸的那些，这些无机的矿物酸例如是盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，或与有机羧酸的那些，这些有机羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲苯酸、己酸或邻苯二甲酸，或与磺酸的那些，这些磺酸是例如甲烷磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
以下清单参照具有化学式I的化合物以及带有相同取代基的本发明的其他化合物提供了对于以下取代基的定义，包括优选定义：G、T、Y1、Y2、Y3、Y4、Q、A、X1、X2、n、p、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25R26、R27、R28、R29以及R30。对于这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。
G是O或S，优选是O。
T是CR13或N，优选是CH或N，更优选是CH。
Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR14或N，例如Y1、Y2、Y3、和Y4可以独立地是CH或N。优选地，Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR14或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR14。甚至更优选地，Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CR14或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CR14。再更优选地，Y1、Y2、Y3、和Y4独立地是CH或N，条件是Y1、Y2、Y3、和Y4中至少2个是CH。甚至更优选地，Y1、Y2、Y3和Y4中的至少三个是CH，并且Y1、Y2、Y3和Y4中的其他的是N。优选地，Y2是N。
Q是-C(=O)-z、-C(=S)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z或-C(=S)-N(R16)-z，在每一情况下z表示连接到R12上的键，优选地Q是-C(=O)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z或-C(=S)-N(R16)-z，更优选地Q是-C(=O)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z，甚至更优选地Q是-C(=O)-z。
n是1或2。优选地，n是2。
p是1或2，条件是n是2时，p是1。优选地，p是1。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，优选是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
优选地，R1和R2各自独立地是卤素、甲基或卤代甲基，更优选是甲基或卤代甲基，甚至更优选是甲基或三氟甲基。优选地，R1是三氟甲基。优选地，R2是甲基。
优选地，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，更优选是氢、卤素、甲基或卤代甲基，甚至更优选是氢或甲基，最优选是氢。
R11、R15和R16各自独立地是氢、C1-C4烷基、C3-C5环烷基或C1-C4烷氧基，更优选是氢或甲基，甚至更优选是氢。
R12是芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、基团(A)或基团(B)：
Figure BDA00003641788700091
  
Figure BDA00003641788700092
其中该芳基、杂芳基、芳烷基以及杂芳烷基可任选地被一个或多个R29取代。（在基团(B)中，在任一环中的任何碳原子可以被R29取代）。
优选地，R12是苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、基团(A)或基团(B)，其中苯基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4烷基可任选地被一个或多个R29取代；并且其中杂芳基（包括在杂芳基-C1-C4烷基中的杂芳基）选自以下各项：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、咪唑并噻唑基（imiazothiazoyl）、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基以及萘啶基。优选地，杂芳基选自以下各项：呋喃基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡唑基、咪唑并噻唑基、喹啉基或喹喔啉基，更优选噻吩基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基，最优选吡啶基。
A是C(R18R19)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；X1是C(R20R21)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；X2是C(R22R23)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S。优选地，在由A、X1和X2形成的环中没有-O-O-、-S-S-或-O-S-。优选地，在由A、X1和X2形成的环中没有邻接的C=O基团。优选地，A、X1和X2中的不多于两个是NR24、O或S。在化合物的一个组中，在由A、X1和X2形成的环中没有邻接的杂原子。在化合物的另一组中，当m是1时，A是C(R18R19)、NR24、O或S；X1是C(R20R21)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；并且X2是C(R22R23)、NR24、O或S。在化合物的另一组中，当m是0时，A是C(R18R19)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；X1是C(R20R21)、NR24、O或S。对于A、Q1以及Q2的甚至更优选的选择由具有化学式I.d的A1至A19描绘（参见下文）。
R17是羟基、O-M+、OC(=O)R28、氨基或NHR25；优选是羟基、O-M+、或NHR25，更优选是羟基或O-M+，甚至更优选是羟基。
M+是金属阳离子或铵阳离子，优选是金属阳离子，例如碱金属阳离子，例如钾、钠或锂。
R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、芳基、杂芳基或NHR24，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳基以及杂芳基可任选地被一个或多个R26取代。
优选地，R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、芳基、杂芳基或NHR24，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳基以及杂芳基可任选地被一个或多个R26取代。
优选地，R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、芳基、杂芳基或NHR24，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳基以及杂芳基可任选地被一个或多个R26取代并且其中每个杂芳基独立地选自吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基以及噻二唑基。
甚至更优选地，R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、其中一个环原子被氧取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C3-C6环烷基、苯硫基-C3-C6环烷基、苄硫基-C3-C6环烷基、其中一个环原子被氧取代的C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基氨基，其中烷基、烯基、炔基、以及环烷基可任选地被一至五个卤素取代，并且其中苯基和苄基可任选地被一至五个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基的基团取代。
R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R20、和/或R21和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代。
由R18和R19、R20和R21、R22和R23、R18和R20、R21和R22、以及R18和R22中的任何一个形成的杂环含有例如一至三个选自O、S、以及N(R27)的杂原子。
优选地，R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R20可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；并且其中所述杂环的环优选包含一个或两个选自O、S以及NR27的杂原子。
更优选地，R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23中的一对或两对可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；或
R18和R20可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；或
R18和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；并且其中所述杂环的环优选包含一个选自O、S以及NR27的杂原子。
甚至更优选地，R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23中的一对或两对可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的环，其中环成员之一可任选地被O、S、NH(C1-C4烷基)、NH(C1-C4烷氧基)取代，并且其中该脂环族的环可任选地被一至五个选自卤素、甲基和卤代甲基的基团取代；或
R18和R20可以一起形成一个饱和的四元至七元脂环族的环，该脂环族的环可任选地被一至五个独立地选自卤素、甲基和卤代甲基的基团取代；或
R18和R22可以一起形成一个饱和的四元至七元脂环族的环，该脂环族的环可任选地被一至五个独立地选自卤素、甲基和卤代甲基的基团取代。
每个R24和R25独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C1-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8卤代烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、氨基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、芳基或杂环基，其中芳基和杂环基可任选地被一个或多个R27取代；
优选地，每个R24和R25独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8烯基、C1-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8卤代烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基或C1-C8卤代烷基磺酰基、氨基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、苯基或杂环基，其中苯基和杂环基可任选地被一个或多个R27取代并且其中每个杂环独立地选自吡咯烷基、pryollyl、咪唑基、三唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基以及嘧啶基。
更优选地，每个R24和R25独立地是氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基羰基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、苯基、或选自B1-B4的基团
Figure BDA00003641788700141
其中该苯基和B1-B4可任选地被一个或多个R27取代。
甚至更优选地，每个R24和R25独立地是氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、NH(C1-C4烷基)、N(C1-C4烷基)2、苯基、B1或B3，其中苯基和基团B1以及B3可任选地被一至五个独立地选自卤素、甲基以及卤代甲基的基团取代。
每个R26独立地是卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、C3-C8环烷硫基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷氧基、杂环基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及环烷氧基可任选地被卤素取代，并且其中该芳基以及杂环基可任选地被一个或多个R27取代。
优选地，每个R26独立地是卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、C3-C8环烷硫基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基磺酰基、苯基亚磺酰基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷氧基、苯基-C1-C4烷硫基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷氧基、杂环基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及环烷氧基可任选地被卤素取代，并且其中芳基以及杂环基可任选地被一个或多个R27取代；并且其中杂环基独立地选自吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、吡咯烷基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、以及四氢吡喃基。
更优选地，每个R26独立地是卤素、氰基、氨基、巯基、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基、苯基-C1-C4烷硫基、杂环基、杂环基-C1-C4烷氧基、杂环基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2，并且其中杂环基独立地选自吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、噻二唑基、吡咯烷基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、以及四氢吡喃基，并且其中烷基、环烷基以及烷氧基可任选地被卤素取代，并且其中芳基和杂环基部分可任选地被一个或多个R27取代。
甚至更优选地，每个R26独立地是卤素、氰基、氨基、巯基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、苯基以及苯氧基，并且其中烷基、环烷基以及烷氧基可任选地被卤素取代，并且其中苯基可任选地被一个或多个R27取代。
每个R27独立地是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，优选是卤素、氰基、甲基、卤代甲基、甲氧基或卤代甲氧基，更优选是卤素、甲基或卤代甲基。
每个R28独立地是C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，优选是甲基或甲氧基。
每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、巯基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、N(R30)2、苯基或杂芳基，其中苯基和杂芳基可任选地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。优选地，每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、N(R30)2、苯基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基或嘧啶基，其中该苯基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基以及嘧啶基可任选地被一至三个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。更优选地，每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、N(R30)2、苯基或吡啶基，其中苯基和吡啶基可任选地被1至3个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基。甚至更优选地，每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、N(R30)2、苯基或吡啶基，其中苯基以及吡啶基可任选地被一至三个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、氰基、甲基、卤代甲基、甲氧基以及卤代甲氧基。再更优选地，每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或N(R30)2。再更优选地，每个R29独立地是卤素、羟基、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基、氰基或N(R30)2。最优选地，每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、或N(R30)2。
每个R30独立地是氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基，优选是氢、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，更优选是氢或C1-C4烷基。
e是1或2，优选是1。
q是1、2或3，优选是1或2，优选是1。
m是0或1，条件是（在本发明的所有化合物中）当m是1时，X1和X2两者不能都是氧。优选地，m是1。
优选地，基团(A)选自A1至A19
Figure BDA00003641788700171
Figure BDA00003641788700181
R18、R19、R20、R21、R22以及R23可以形成如上所述的脂环族的和/或杂环的环。在这样的情况中的基团(A)的实例包括但是不局限于以下
Figure BDA00003641788700182
Figure BDA00003641788700191
本发明的化合物可以是一种如下的化合物：其中基团(A)选自A1至A19，其中A1选自A1a-A1i，A2选自A2a和A2b，A4是A4a，A7是A7a并且A15选自A15a和A15b，并且其中R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、芳基、杂芳基或NHR25，其中该烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳基以及杂芳基可任选地被一个或多个R26取代。
在本发明的化合物的一个组中：
G是O或S；T是CR13或N；Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CR14或N；
Q是-C(=O)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z或-C(=S)-N(R16)-z，在每一情况下z表示连接到R12的键；n是1或2；p是1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11、R15和R16各自独立地是氢、C1-C4烷基、C3-C5环烷基或C1-C4烷氧基；
R12是芳基、杂芳基、芳烷基、基团(A)或基团(B)：
Figure BDA00003641788700192
  
Figure BDA00003641788700193
其中该芳基或杂芳基可以可任选地被1至3个R29取代；A是C(R18R19)、C(=O)、NR24、O或S；X1是C(R20R21)、C(=O)、NR24、O或S；X2是C(R22R23)、C(=O)、NR24、O或S；每个R24独立地是氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；R17是羟基、O-M+、氨基或NHR25；
M+是金属阳离子或铵阳离子；R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C3-C5环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、芳基、杂芳基或NHR25；并且其中
R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环；和/或R18和R20和/或R21和R22可以一起形成一个饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环；和/或R18和R22可以一起形成一个饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环；
每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或N(R30)2；每个R24、R25以及R30独立地是氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；m是0或1；并且e是1或2。
在本发明的化合物的另一个组中：
G是O；T是CR13或N；Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CR14或N；Q是-C(=O)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z或-C(=S)-N(R16)-z，在每一情况下z表示连接到R12的键；n是1或2；p是1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11、R15和R16各自独立地是氢、C1-C4烷基；R12是芳基、杂芳基、基团(A)或基团(B)，其中该芳基或杂芳基可以可任选地被1至3个R29取代；每个R24独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；A是C(R18R19)、C(=O)、NR24或O；X1是C(R20R21)、C(=O)、NR24或O；
X2是C(R22R23)、C(=O)、NR24或O；R17是羟基、O-M+、或NHR25；M+是金属阳离子或铵阳离子；R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C3-C5环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、芳基、杂芳基或NHR25；并且其中R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环；每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或N(R30)2；每个R24、R25以及R30独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；e是1或2；并且m是0或1。
在本发明的化合物的另一个组中：
G是O；T是CH或N；Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CH或N；Q是-C(=O)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z，在每一情况下z表示连接到R12的键；n是1或2；p是1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、氯、甲基或三氟甲基；R11、R15和R16各自独立地是氢或甲基；R12是苯基、噻吩基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基、基团(A)或基团(B)，其中该苯基或噻吩基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基可以可任选地被1至3个R29取代；A是C(R18R19)、C(=O)、NH、NCH3或O；X1是C(R20R21)、C(=O)、NH、NCH3或O；X2是C(R22R23)、C(=O)、NH、NCH3或O；R17是羟基、O-M+；M+是金属阳离子或铵阳离子；R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、氟、氰基、甲基、乙基、环丙基、环丁基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、苯基或吡啶基；并且其中R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个环丙基或环丁基环；每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或N(R30)2；每个R30独立地是氢、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；e是1或2；并且m是1。
在本发明的化合物的另一个组中：
G是O；T是CH；Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CH或N；Q是-C(=O)-z，在每一情况下z表示连接到R12的键；n是2；p是1；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、氯、甲基或三氟甲基；
R11是氢或甲基；R12是苯基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基、基团(A)，其中该苯基或噻吩基、吡啶基、嘧啶基或哒嗪基可以可任选地被1至3个R29取代；A是C(R18R19)、C(=O)或O；X1是C(R20R21)、C(=O)或O；X2是C(R22R23)、C(=O)或O；R17是羟基或O-M+，其中M+是金属阳离子；R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基或苯基；并且其中R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个环丙基环；每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或N(R30)2；每个R30独立地是氢或C1-C4烷基磺酰基；并且m是1。
在本发明的化合物的另一个组中：
G是O；T是CH；Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CH或N；
Q是-C(=O)-z，在每一情况下z表示连接到R12的键；n是2；p是1；
R1是三氟甲基；R2是甲基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢；R11是氢；R12是芳基、吡啶基、或基团(A)，其中该苯基或吡啶基可以可任选地被1至3个R29取代；A是C(R18R19)或C(=O)；X1是C(R20R21)或C(=O)；X2是C(R22R23)或C(=O)；R17是羟基；R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、甲基、环丙基或甲硫基；并且其中R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个环丙基环；每个R29独立地是卤素、羟基、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基、氰基、或N(R30)2；每个R30独立地是氢或C1-C4烷基磺酰基；并且m是1。
在本发明的化合物的另一个组中：
G是O；T是CH；Y1、Y2、Y3以及Y4独立地是CH或N；Q是-C(=O)-z，在每一情况下z表示连接到R12的键；n是2；p是1；R1是三氟甲基；R2是甲基；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢；R11是氢；R12是苯基、苄基、或基团(A)，其中该苯基和苄基可任选地被一个或多个R29取代；并且其中基团(A)是A1或A2；R17是羟基；R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、甲基、环丙基或甲硫基；并且其中R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个环丙基环；每个R29独立地是卤素、羟基、甲基、卤代甲基、甲氧基、卤代甲氧基、氰基、或N(R30)2；每个R30独立地是氢或C1-C4烷基磺酰基；
并且m是1。
在本发明的化合物的一个组中，R12是苯基、苄基、或基团(A)，其中该苯基和苄基可任选地被一个或多个R29取代；并且其中基团(A)是A1或A2。
在化合物的一个组中，R12是芳基、杂芳基或基团(A)，并且该芳基或杂芳基被羟基取代并且可任选地被一个或两个另外的取代基取代。优选地，该羟基是在邻位。
为了避免疑问，当n是1并且p是1时，具有化学式I的化合物具有根据化学式I-A的化学式：
Figure BDA00003641788700231
其中T、Y1、Y2、Y3、Y4、G、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12具有如对于化学式I所说明的定义。
当n是2并且p是1时，具有化学式I的化合物具有根据化学式I-B的化学式：
Figure BDA00003641788700241
其中T、Y1、Y2、Y3、Y4、G、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12具有如对于化学式I所说明的定义。
当n是1并且p是2时，具有化学式I的化合物具有根据化学式IC的化学式：
Figure BDA00003641788700242
其中T、Y1、Y2、Y3、Y4、G、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12具有如对于化学式I所说明的定义。
本发明还涉及具有如上所示的化学式I-A、化学式I-B、以及化学式I-C的化合物，这些化学式具有如对于具有化学式I的化合物的相同的取代基的优选定义。
本发明还涉及具有化学式I-D的化合物：
Figure BDA00003641788700251
其中Y1、Y2、Y3、Y4、G、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义。Y1、Y2、Y3、Y4、G、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12的优选定义是如以上对于具有化学式I的化合物所定义的。
本发明还涉及具有化学式I-E的化合物：
其中Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12具有如对于如以上定义的化学式I所说明的定义。Y1、Y2、Y3、Y4、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11以及R12的优选定义是如以上对于具有化学式I的化合物所定义的。
本发明还涉及具有化学式I-F的化合物：
Figure BDA00003641788700253
其中T是N或CH；
Y2和Y3两者都是CH，或Y3和Y2之一是N并且另一个是CH；并且
R1、R2和R12是如对于如以上所定义的具有化学式I的化合物所说明的。R1、R2和R12的优选定义是如对于具有化学式I的化合物所定义的。
本发明还涉及具有化学式I-G的化合物：
Figure BDA00003641788700261
其中T是N或CH；
Y2和Y3两者都是CH，或Y3和Y2之一是N并且另一个是CH；并且
R12是如对于如以上所定义的具有化学式I的化合物所说明的。R12的优选定义是如对于具有化学式I的化合物所定义的。
本发明包括具有化学式II.1的化合物：
Figure BDA00003641788700262
其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于化学式I所定义的并且R21是氢或保护基团（例如乙酰基、苄基或叔-丁氧基羰基），或其一种盐或N-氧化物。这些化合物，包括其盐和N-氧化物，作为在具有化学式I的化合物的合成中的中间体是有用的。R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p的优选定义是如对于具有化学式I的化合物所定义的。
本发明还包括具有化学式III的化合物：
Figure BDA00003641788700271
其中A是氢、一种保护基团（例如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特别是乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）；或基团M
Figure BDA00003641788700272
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、G、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物。这些化合物，包括其盐和N-氧化物，作为在具有化学式I的化合物的合成中的中间体是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、G、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p的优选定义是如对于化学式I所定义的。
本发明还包括具有化学式V的化合物：
Figure BDA00003641788700273
其中A是氢、一种保护基团（例如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特别是乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）；或基团M
Figure BDA00003641788700281
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、G、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物。这些化合物，包括其盐和N-氧化物，作为在具有化学式I的化合物的合成中的中间体是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、G、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p的优选定义是如对于化学式I所定义的。
本发明还包括具有化学式VI的化合物：
Figure BDA00003641788700282
其中A是氢、一种保护基团（例如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特别是乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）；或基团M
Figure BDA00003641788700283
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、G、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物。这些化合物，包括其盐和N-氧化物，作为在具有化学式I的化合物的合成中的中间体是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、G、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p的优选定义是如对于化学式I所定义的。
本发明还包括具有化学式IX的化合物：
Figure BDA00003641788700291
其中A是氢、一种保护基团（例如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特别是乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）；或基团M
Figure BDA00003641788700292
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、G、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于化学式I所定义的。这些化合物，包括其盐和N-氧化物，作为在具有化学式I的化合物的合成中的中间体是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、G、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p的优选定义是如对于化学式I所定义的。
本发明还包括具有化学式XIII的化合物：
Figure BDA00003641788700293
其中A是氢、一种保护基团（例如烷基羰基、苄基或烷氧基羰基，例如C1-C4烷基羰基、苄基或C1-C4烷氧基羰基，特别是乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）；或基团M
Figure BDA00003641788700301
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、G、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于化学式I所定义的。这些化合物，包括其盐和N-氧化物，作为在具有化学式I的化合物的合成中的中间体是有用的。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、G、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p的优选定义是如对于化学式I所定义的。
本发明的化合物可以如在以下方案中所示的进行制造。贯穿本说明书，基团M（其中R1、R2、R3、R4和G是如对于化学式I所定义的）代表：
Figure BDA00003641788700302
具有化学式(I)的化合物可以如在以下方案中所示进行制造。
具有化学式II的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p、Q是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过将一种具有化学式III的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）与一种具有化学式IV的化合物（其中R12和Q是如对于化学式I所定义的，并且X是羟基、卤素（优选氟、氯或溴）、或烷氧基（例如甲氧基、乙氧基））进行转化来获得。这在方案1中示出。
方案1
Figure BDA00003641788700311
具有化学式III.1的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过使用氢以及一种催化剂（例如，钯炭、拉内镍等等）还原一种具有化学式V的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）来获得。这在方案2中示出。
方案2
可替代地，具有化学式III.1的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过使用氢以及一种催化剂（例如，钯炭、拉内镍等等）还原一种具有化学式VI.1的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）来获得。这在方案3中示出。
方案3
Figure BDA00003641788700321
具有化学式VI.1的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过使用二氯锡烷（stannyl dichloride）或在酸性介质中的锌金属或在酸性介质中的铁金属还原一种具有化学式V的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）来获得。这在方案4中示出。
方案4
Figure BDA00003641788700322
具有化学式V的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢，一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过一种具有化学式VII的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M，并且R31是B(OH)2或B(OR32)2（其中R32是烷基或环烷基））与一种具有化学式VIII的化合物（其中Y1、Y2、Y3、Y4是如在化学式I中所定义的，并且Hal是卤素（优选是氯、溴或碘））），以及一种过渡金属（例如，二(三苯基膦)氯化钯(II)），发生交叉偶联来获得。这在方案5中示出。
方案5
Figure BDA00003641788700331
可替代地，具有化学式II的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p、Q是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过使用氢以及一种催化剂（例如，钯炭、拉内镍等等）还原一种具有化学式IX的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、R11、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）来获得。这在方案6中示出。
方案6
Figure BDA00003641788700341
具有化学式IX的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、R11、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过将一种具有化学式VI的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、R11、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）与一种具有化学式IV的化合物（其中R12和Q是如对于化学式I所定义的，并且R33是羟基、卤素（优选是氟、氯或溴）、或烷氧基（例如甲氧基、乙氧基））进行转化来获得。这在方案7中示出。
方案7
Figure BDA00003641788700351
可替代地，具有化学式VI.1的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢，一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过一种具有化学式VII的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M，并且R31是B(OH)2或B(OR32)2（其中R32是烷基或环烷基））与一种具有化学式X的化合物（其中Y1、Y2、Y3、Y4是如对于化学式I所定义的，并且Hal是卤素（优选是氯、溴或碘））发生交叉偶联来获得。这在方案8中示出。
方案8
Figure BDA00003641788700361
具有化学式XIII的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过将一种具有化学式XII的化合物（其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）与一种具有化学式XI的化合物（其中Y1、Y2、Y3、Y4是如对于化学式I所定义的，并且Hal是卤素（优选是碘、溴、氯或氟））进行转化来获得。这在方案9中示出。
方案9
可替代地，具有化学式VI的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过将一种具有化学式XIV的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢、一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M，并且Hal是卤素（优选是碘、溴或氯））与一种具有化学式XV的化合物（其中R11是如对于化学式I所定义的）进行转化来获得。这在方案10中示出。
方案10
Figure BDA00003641788700372
具有化学式XIV的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、Y1、Y2、Y3、Y4、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢，一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M）可以通过将一种具有化学式VII的化合物（其中R5、R6、R7、R9、R10、n、p是如对于化学式I所定义的，并且A是氢，一种保护基团（例如乙酰基、苄基或叔丁氧基羰基）或一种基团M，并且R31是B(OH)2或B(OR32)2（其中R32是烷基或环烷基））与一种具有化学式XVI的化合物（其中Y1、Y2、Y3、Y4是如对于化学式I所定义的，并且Hal是卤素（优选是碘、溴或氯））进行转化来获得。这在方案11中示出。
方案11
Figure BDA00003641788700381
出人意料地，现在已经发现出于实际目的，这些新颖的具有化学式I的化合物对于保护植物对抗由真菌引起的疾病具有一个非常有利水平的生物活性。
可以在农业部门和相关领域中使用具有化学式I的化合物，用作例如用于控制植物有害生物的活性成分，或者在非生命材料上使用以用于控制腐败微生物或对人潜在有害的有机体。这些新颖的化合物区别在于在低比率应用下优异的活性、良好的植物耐受性并且是环境安全的。它们具有非常有用的治疗、预防以及系统特性并且可以被用于保护许多栽培植物。具有化学式I的化合物可以用于抑制或破坏在有用植物的不同作物的植物或植物部分（果实、花、叶子、茎、块茎、根）上存在的有害生物，同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于致植物病的微生物。
还有可能使用具有化学式I的化合物作为用于处理植物繁殖材料（例如种子（例如果实、块茎或谷粒）或植物插条（例如稻））的拌种剂（dressingagent），用于保护对抗真菌侵染连同对抗在土壤中存在的致植物病的真菌。可以在种植以前用包括具有化学式I的化合物的组合物处理繁殖材料：例如可以在播种以前涂敷种子。还可以通过在液体配制品中浸渍种子或通过用一种固体配制品涂覆它们，从而将根据本发明的活性成分施用至谷物（涂覆）。还可以在种植该繁殖材料时，将该组合物施用至种植位点，例如在播种期间施用至种子的犁沟。本发明还涉及处理植物繁殖材料的这样的方法，并且涉及如此处理的植物繁殖材料。
此外，根据本发明这些化合物可以用于控制相关领域的真菌，这些领域是例如在工业材料（包括木材以及与木材有关的工业产品）的保护中、在食品存储中、在卫生管理中。
此外，本发明还可以用于保护非生命材料（例如木料、墙板和涂料）免受真菌攻击。
具有化学式I的化合物例如针对以下类别的致植物病的真菌是有效的：半知菌纲（例如链格孢属），担子菌纲（例如伏革菌属、角担菌属、多核菌属、亡革菌属、丝核菌属、驼孢锈菌属、柄锈菌属、层锈菌属、黑粉菌属、腥黑粉菌属），子囊菌（例如黑星菌属、布氏白粉菌属、白粉菌属、叉丝单囊壳属、钩丝壳菌属、链核盘菌属、核盘菌属、炭疽菌属、小丛壳菌属、镰刀菌属、赤霉菌属、雪霉叶枯菌属（Monographella spp.）、暗球腔菌属、球腔菌属、尾孢菌属、核腔菌属、喙孢菌属、大毁壳属、顶囊壳菌属、禾本科眼点病菌属、柱隔孢菌属、孢盘菌属）和卵菌纲（例如疫霉属、腐霉属、单轴霉属、霜霉属、假霜霉属、盘梗霉属）。观察到对抗霜霉菌（例如葡萄霜霉菌）和晚疫病（例如致病疫霉菌）的优异活性。此外，这些具有化学式I的新颖的化合物针对致植物病的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌（例如黄单胞菌属、假单胞菌属、梨火疫病菌、青枯菌属）以及病毒（例如烟草花叶病毒）有效。
在本发明的范围内，有待保护的目标作物和/或有用植物典型地包括以下种类的植物：谷物（小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱以及相关物种）；甜菜（糖萝卜以及饲用甜菜）；梨果、核果以及软水果（苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓）；豆科植物（豆、滨豆、豌豆、大豆）；油料植物（油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生）；瓜类植物（南瓜、黄瓜、甜瓜）；纤维植物（棉花、亚麻、大麻、黄麻）；柑橘属水果（桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘）；蔬菜（菠菜、莴苣、天门冬属、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、红椒）；樟科（鳄梨、樟属、樟脑）或植物，例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、啤酒花、香蕉以及天然橡胶植物，连同草皮和观赏植物。
根据本发明的有用植物和/或目标作物包括常规的连同遗传增强或遗传工程处理的品种，例如像抗虫的（例如Bt.和VIP品种）连同抗病的、耐除草剂的（例如耐草甘膦和草丁膦的玉米品种，在商品名
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和
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下可商购）以及耐受线虫的品种。通过举例的方式，适合的遗传增强或遗传工程处理的作物品种包括Stoneville5599BR棉花和Stoneville4892BR棉花品种。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应当理解为还包括由于常规育种方法或遗传工程方法而赋予了对多种除草剂（像溴草腈）或多种类别的除草剂（例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS（5-烯醇-丙酮酰-莽草酸-3-磷酸-合酶（5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase））抑制剂、GS（谷氨酰胺合酶）抑制剂或PPO（原卟啉原氧化酶）抑制剂）的耐受性的有用植物。一个通过常规育种方法（诱变）被赋予对咪唑啉酮类（例如甲氧咪草烟）的耐受性的作物实例是
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夏季油菜（卡诺拉（Canola））。已经通过遗传工程方法使其对多种除草剂或多种除草剂类别耐受的作物的实例包括抗草甘膦和抗草丁膦玉蜀黍品种，它们是在
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、和
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商标名下可商购的。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，所述毒素例如已知来自于产毒细菌，尤其是芽抱杆菌属的那些细菌。
术语“有用植物”和/或“目标作物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成具有选择性作用的抗病原物质的有用植物，例如像，所谓的“发病机理有关的蛋白”（PRP，参见例如EP-A-0392225）。这些抗病原菌物质和能够合成这些抗病原菌物质的转基因植物的实例是已知的，例如EP-A-0392225、WO95/33818和EP-A-0353191。生产这些转基因植物的这些方法对于本领域的技术人员是普遍公知的并且描述在例如上述公开物中。
如在此使用的术语“场所”旨在包括植物在其上生长的地方，在此这些植物的植物繁殖材料被播种或者在此这些植物的植物繁殖材料将被置于土壤中。这样的一个场所的一个实例是作物植物在其上生长的一块田地。
术语“植物繁殖材料”应被理解为是指植物的生殖的部分，例如种子，这些部分可以被用于该植物的繁殖，以及植物性材料，例如插条或块茎（例如马铃薯）。可以提及的是例如种子（在严格意义上）、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及的是有待在发芽后或在从土壤中萌发后进行移植的发芽的植物以及幼小的植物。这些幼小的植物可以通过利用浸渍进行完全或部分地处理在移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应被理解为是指种子。
具有化学式I的化合物能以未改性的形式使用，或者优选地，与配制品领域中常规使用的佐剂一起使用。为此目的，它们可以按已知方式便利地配制为可乳化的浓缩物、可涂覆的糊剂、直接可喷雾的或可稀释的溶液或悬浮液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘、粒料以及还有例如在聚合物的物质中的封装物。对于这种类型的组合物，应用的方法，例如喷雾、雾化、撒粉、散布、涂覆或倾倒，可以根据所打算的目的以及占主导的环境进行选择。这些组合物还可以含有其他佐剂，例如稳定剂、消泡剂、黏度调节剂、粘合剂或增粘剂连同肥料、微量营养素供体或用于获得特殊效果的其他配制品。
适当的载体以及佐剂，例如对于农业用途，可以是固体或液体的并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物物质，溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料类。例如在WO97/33890中说明了这样的载体。
具有化学式I的化合物一般以组合物的形式使用，并且可以与其他化合物一起同时或顺序地向作物区域或有待处理的植物施用。这些其他化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或其他的影响植物生长的制剂。它们还可以是选择性除草剂或非选择性除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话与配制品领域中通常使用的另外的载体、表面活性剂或促进施用的佐剂一起。
具有化学式I的化合物可以按用于控制或保护抵抗致植物病微生物的杀真菌组合物的形式使用，这些组合物包括作为活性成分的至少一种具有化学式I的化合物或至少一种优选的如上所定义的单独化合物（处于游离形式或以农用化学上可用的盐形式），以及至少一种上述佐剂。
本发明提供了一种杀真菌组合物，包括至少一种具有化学式I的化合物、一种农业上可接受的载体以及可任选地一种佐剂。一种农业上可接受的载体是例如适合农业用途的一种载体。农业载体在本领域是熟知的。优选地，除了具有化学式I的化合物，所述杀真菌组合物可以包括一种另外的杀真菌活性成分。
具有化学式(I)的化合物可以是一种组合物的唯一活性成分，或者适当时它可以与一种或多种另外的活性成分（例如一种杀有害生物剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂）混合。在一些情况下，一种另外的活性成分会导致出人意料的协同活性。适合的另外的活性成分的实例包括以下项：嘧菌酯（131860-33-8）、醚菌胺（149961-52-4）、烯肟菌酯（238410-11-2）、氟嘧菌酯（193740-76-0）、醚菌酯（143390-89-0）、苯氧菌胺（133408-50-1）、肟醚菌胺（248593-16-0）、啶氧菌酯（117428-22-5）、唑菌胺酯（175013-18-0）、肟菌酯(141517-21-7)、阿扎康唑（60207-31-0）、糠菌唑（116255-48-2）、环唑醇（94361-06-5）、苯醚甲环唑（119446-68-3）、烯唑醇（83657-24-3）、R-烯唑醇（83657-18-5）、氟环唑（13385-98-8）、腈苯唑（114369-43-6）、氟喹唑（136426-54-5）、氟硅唑（85509-19-9）、粉唑醇（76674-21-0）、己唑醇（79983-71-4）、抑霉唑（58594-72-2）、亚胺唑（86598-92-7）、种菌唑（125225-28-7）、叶菌唑（125116-23-6）、腈菌唑（88671-89-0）、恶咪唑（174212-12-5）、稻瘟酯（58011-68-0）、戊菌唑（66246-88-6）、咪鲜胺（67747-09-5）、丙环唑（60207-90-1）、丙硫菌唑（178928-70-6）、硅氟唑（149508-90-7）、戊唑醇（107534-96-3）、氟醚唑（112281-77-3）、三唑酮（43121-43-3）、唑菌醇（55219-65-3）、氟菌唑（99387-89-0）、灭菌唑（131983-72-7）、苄氯三唑醇（76738-62-0）、乙环唑（60207-93-4）、氟康唑（86386-73-4）、顺式氟康唑（112839-32-4）、噻苯达唑（148-79-8）、quinconazole（103970-75-8）、拌种咯（74738-17-3）、咯菌腈（131341-86-1）、嘧菌环胺（121552-61-2）、嘧菌胺（110235-47-7）、嘧霉胺（53112-28-0）、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉（aldimorph）（91315-15-0）、十二环吗啉（1593-77-7）、丁苯吗啉（67564-91-4）、十三吗啉（81412-43-3）、苯锈啶（67306-00-7）、螺环菌胺（118134-30-8）、萘吡菌胺（isopyrazam）（881685-58-1）、sedaxane（874967-67-6）、bixafen（581809-46-3）、吡噻菌胺（183675-82-3）、氟苯吡菌胺（fluxapyroxad）（907204-31-3）、啶酰菌胺（188425-85-6）、戊苯吡菌胺（494793-67-8）、氟吡菌酰胺（658066-35-4）、双炔酰菌胺（374726-62-2）、苯噻菌胺（413615-35-7）、烯酰吗啉（110488-70-5）、百菌清（1897-45-6）、氟啶胺（79622-59-6）、二噻农（3347-22-6）、苯菌酮（220899-03-6）、三环唑（41814-78-2）、精甲霜灵（70630-17-0）、甲霜灵（57837-19-1）、阿拉酸式苯（126448-41-7）（阿拉酸式苯-S-甲基（126448-41-7））、代森锰锌（8018-01-7）、辛唑嘧菌胺（ametoctradine）（865318-97-4）、环氟菌胺（180409-60-3）、以及醚菌酯（143390-89-0）、种菌唑（125225-28-7）、吲唑磺菌胺（348635-87-0）、环氟菌胺（180409-60-3）、噻唑菌胺（16650-77-3）、氟吡菌胺（239110-15-7）、fluthianil（304900-25-2）、异噻菌胺（224049-04-1）、丙氧喹啉（189278-12-4）、霜霉灭（283159-90-0）、1-甲基-环丙烯（3100-04-7）、肟菌酯（141517-21-7）、硫磺（7704-34-9）、碳酸铜铵（CAS33113-08-5）；油酸铜（CAS1120-44-1）；灭菌丹（133-07-3）、喹氧灵（124495-18-7）、克菌丹（133-06-2）、环酰菌胺（126833-17-8）、草丁膦及其盐（51276-47-2、35597-44-5（S-异构体））、草甘膦（1071-83-6）及其盐（69254-40-6（二胺）、34494-04-7（二甲基铵）、38641-94-0（异丙基铵）、40465-66-5（单铵）、70901-20-1（钾）、70393-85-0（倍半钠盐）、81591-81-3（三甲基硫盐））、1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸(2-二氯亚甲基-3-乙基-1-甲基-茚满-4-基)-酰胺、1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4'-甲基硫烷基-联苯-2-基)-酰胺、1,3-二甲基-4H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯-苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺、(5-氯-2,4-二甲基-嘧啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、(5-溴-4-氯-2-甲氧基-嘧啶-3-基)-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基-苯基)-甲酮、2-{2-[(E)-3-(2,6-二氯-苯基)-1-甲基-亚丙-2-烯-(E)-基氨基氧基甲基]-苯基}-2-[(Z)-甲氧亚氨基]-N-甲基-乙酰胺、3-[5-(4-氯-苯基)-2,3-二甲基-异噁唑烷-3-基]-吡啶。
本发明的另一方面涉及具有化学式I的一种化合物的、或优选的如以上定义的单独的化合物的、包括至少一种具有化学式I的化合物或至少一种优选的如以上定义的单独的化合物的组合物的、或包括至少一种具有化学式I的化合物或至少一种优选的如以上定义的单独的化合物的杀真菌混合物（与如以上定义的与其他杀真菌剂的混合）的用途，用于控制或防止植物（例如有用植物（例如作物））、它们的繁殖材料（例如种子）、收获的作物（例如收获的粮食作物）、或非生命材料免于被致植物病微生物（优选是真菌有机体）侵染。
本发明的另一方面涉及控制或防止植物（例如有用植物（例如作物））、它们的繁殖材料（例如种子）、收获的作物（例如收获的粮食作物）、或非生命材料免于被致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体（尤其是真菌有机体）侵染的方法，该方法包括将具有化学式I的化合物或优选的如以上定义的单独化合物作为活性成分施用至这些植物、植物的部分或至其场所、它们的繁殖材料、或非生命材料的任何部分。
控制或防止是指将被致植物病的或腐败微生物或对人潜在有害的有机体（尤其是真菌有机体）的侵染减少至这样一个被证明改进的水平。
控制或防止作物植物被致植物病微生物（尤其是真菌有机体）侵染的一种优选的方法是叶面施用，该方法包括施用一种具有化学式I的化合物、或含有至少一种所述化合物的农用化学组合物。施用频率和施用比率取决于受相应的病原体侵染的风险。然而，具有化学式I的化合物还可以通过用一种液体配制品浸泡该植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物施用到土壤，例如以颗粒的形式（土壤施用）而通过根经由土壤（内吸作用）渗透该植物。在水稻作物中，可以将此种颗粒施用到水浸没的稻田中。具有化学式I的化合物还可以通过用一种杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用一种固体配制品对其进行涂覆而施用到种子（涂覆）。
一种配制品，例如一种包含具有化学式I的化合物、以及（如果希望的话）一种固体或液体佐剂或用于封装具有化学式I的化合物的单体的组合物，可以按已知方式，典型地通过将该化合物与增充剂（例如溶剂、固体载体以及，可任选地表面活性化合物（表面活性剂））进行密切地混合和/或研磨来进行制备。
这些农用化学配制品和/或组合物将通常含有按重量计从0.1%至99%、优选地按重量计从0.1%至95%的具有化学式I的化合物，按重量计99.9%至1%、优选按重量计99.8%至5%的一种固体或液体佐剂，以及按重量计从0至25%、优选按重量计从0.1%至25%的一种表面活性剂。
有利的施用比率通常是从5g至2kg的活性成分（a.i.）/公顷（ha），优选从10g至1kg a.i./ha，最优选从20g至600g a.i./ha。当作为种子浸泡试剂使用时，适宜的剂量是从10mg至1g活性物质/kg种子。
然而优选的是将商用的产品配制为浓缩物，最终的使用者通常使用稀释的配制品。
以下非限制性的实例更详细地展示了以上说明的发明。
实例1：这个实例展示了3-氯-2-羟基-N-(3-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-苯基)-苯甲酰胺（化合物编号I.u.003）的制备
a)1-[4-(3-氨基-苯基)-哌啶-1-基]-2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酮的制备
向(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酸（0.49g，2.35mmol）在DMF（10mL）中的溶液里添加三乙胺（0.65mL，4.7mmol），随后添加1-羟基-7-苯并三唑（0.32g，2.35mmol）以及1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)]碳二亚胺盐酸盐（0.45g，2.35mmol）。在室温下搅拌15分钟后，向该反应混合物中添加3-哌啶-4-基-苯胺盐酸盐（0.50g，2.35mmol）。在室温下搅拌过夜之后，将溶剂进行蒸发并且将生成的黄色油溶解在乙酸乙酯（20mL）中，用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）和盐水（20mL）进行洗涤。将该有机层用硫酸钠进行干燥，进行过滤并且在减压下进行蒸发以给出呈具有足够好的纯度的粗混合物的1-[4-(3-氨基-苯基)-哌啶-1-基]-2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酮（0.86g，定量），用于下一个步骤。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ=1.52-1.63(m,1H),1.64-1.73(m,1H),1.80-1.93(m,2H),2.33(s,3H),2.68-2.81(m,2H),2.99(s,2H),3.21-3.27(m,1H),4.02-4.09(m,1H),4.55-4.62(m,1H),5.12-5.28(q,2H),6.41(s,1H),6.55-6.60(m,1H),6.61-6.62(m,1H),7.00-7.07(t,1H),7.99(s,1H)。MS:m/z=367(M+1)。
b)3-氯-2-羟基-N-(3-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-苯基)-苯甲酰胺（化合物编号I.u.003）的制备
向3-氯-2-羟基-苯甲酸（0.11g，0.65mmol在乙腈（10mL）中的溶液里添加羰基二咪唑（0.11g，0.71mmol）。在60℃下搅拌该反应混合物2h之后，添加1-[4-(3-氨基-苯基)-哌啶-1-基]-2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酮（0.20g，055mmol），随后添加1,8-二氮杂二环十一-7-烯（0.1mL，0.82mmol）。在60℃下搅拌过夜之后，将该反应混合物冷却降至室温，并且然后将溶剂进行蒸发并且将生成的黄色油溶解在乙酸乙酯（20mL）中，用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）、1N HCl（20mL）和盐水（20mL）进行洗涤。将该有机层用硫酸钠进行干燥，进行过滤并且在减压下进行蒸发。向粗混合物在1mL乙酸乙酯中的溶液里滴加环己烷以在过滤之后给出3-氯-2-羟基-N-(3-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌啶-4-基}-苯基)-苯甲酰胺（化合物编号I.u.003）（0.148g，43%）。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ=1.61-1.76(m,1H),1.77-1.90(m,1H),1.92-2.03(m,2H),2.33(s,3H),2.81-2.99(m,2H),3.31-3.41(m,1H),4.09-4.16(m,1H),4.61-4.70(m,1H),5.62-5.81(q,2H),6.45(s,1H),6.95-7.01(t,1H),7.11-7.18(m,1H),7.33-7.39(t,1H),7.51-7.60(m,2H),7.63(s,1H),7.91-7.92(m,1H)。MS:m/z=521(M+1)。
实例2：这个实例展示了3-氯-2-羟基-N-(3-{4-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌嗪-1-基}-苯基)苯甲酰胺（化合物编号I.ao.003）的制备
a)2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-1-[4-(3-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮的制备
向(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酸（1.1g，5.28mmol）在DMF（10mL）中的溶液里添加三乙胺（1.47mL，10.57mmol），随后添加1-羟基-7-苯并三唑（0.755g，5.55mmol）以及1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)]碳二亚胺盐酸盐（1.06g，5.55mmol）。在室温下搅拌15分钟后，向该反应混合物中添加1-(3-硝基-苯基)-哌嗪（1.09g，5.28mmol）。在室温下搅拌过夜之后，将溶剂进行蒸发并且将生成的黄色油溶解在乙酸乙酯（20mL）中，用饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）和盐水（50mL）进行洗涤。将该有机层用硫酸钠进行干燥，进行过滤并且在减压下进行蒸发。将该粗混合物通过硅胶柱层析（环己烷/乙酸乙酯0-80%）进行纯化以给出2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-1-[4-(3-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮（1.24g，59%）。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ=2.31(s,3H),3.31-3.40(m,2H),3.41-3.49(m,2H),3.77-3.85(m,4H),5.25(s,2H),6.43(s,1H),7.38-7.42(m,1H),7.44-7.51(m,1H),7.69-7.72(m,1H),7.80-7.81(s,1H)。MS:m/z=398(M+1)。
b)1-[4-(3-氨基-苯基)-哌嗪-1-基]-2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酮的制备
向(2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-1-[4-(3-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮（1.03g，2.59mmol）在乙醇（50mL）中的悬浮液里添加10%Pd/C（100mg）。将该反应混合物在氢气（1atm）下搅拌2h，并且然后用硅藻土进行过滤，用乙醇进行洗涤，并且在压力下进行蒸发以给出1-[4-(3-氨基-苯基)-哌嗪-1-基]-2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酮（0.95g，99%）。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=2.21(s,3H),3.01-3.09(m,2H),3.11-3.18(m,2H),3.53-3.69(m,4H),4.90(br,2H),5.30(s,2H),6.06-6.11(m,1H),6.13-6.20(m,2H),6.50(s,1H),6.85-6.91(m,1H)。{MS:m/z=368(M+1)。
c)3-氯-2-羟基-N-(3-{4-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌嗪-1-基}-苯基)苯甲酰胺（化合物编号I.ao.003）的制备
向3-氯-2-羟基-苯甲酸（0.11g，0.65mmol）在乙腈（10mL）中的溶液里添加羰基二咪唑（0.11g，0.71mmol）。在60℃下搅拌该反应混合物2h之后，添加1-[4-(3-氨基-苯基)-哌嗪-1-基]-2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酮（0.20g，055mmol），随后添加1,8-二氮杂二环十一-7-烯（0.1mL，0.82mmol）。在60℃下搅拌过夜之后，将该反应混合物冷却降至室温并且然后将溶剂进行蒸发并且将生成的黄色油溶解在乙酸乙酯（20mL）中，用饱和碳酸氢钠水溶液（20mL）、1N HCl（20mL）和盐水（20mL）进行洗涤。将该有机层用硫酸钠进行干燥，进行过滤并且在减压下进行蒸发。向粗混合物在1mL乙酸乙酯中的溶液里滴加环己烷以在过滤之后给出3-氯-2-羟基-N-(3-{4-[2-(5-甲基-3-三氟甲基-吡唑-1-基)-乙酰基]-哌嗪-1-基}-苯基)苯甲酰胺（化合物编号I.ao.003）（0.090g，26%）。1H-NMR(400MHz,MeOD):δ=2.31(s,3H),3.21-3.28(m,2H),3.31-3.39(m,2H),3.77-3.83(m,4H),5.25(s,2H),6.47(s,1H),6.87-6.89(m,1H),6.92-6.99(m,1H),7.17-7.22(m,1H),7.28-7.33(m,1H),7.41-7.42(m,1H),7.57-7.61(m,1H),7.90-7.92(m,1H)。MS:m/z=522(M+1)。
下表1展示了根据本发明的具有化学式I的单独化合物的实例。
表1：根据本发明的具有化学式I的单独的化合物
Figure BDA00003641788700501
Figure BDA00003641788700511
Figure BDA00003641788700521
Figure BDA00003641788700531
Figure BDA00003641788700551
Figure BDA00003641788700561
Figure BDA00003641788700581
Figure BDA00003641788700591
Figure BDA00003641788700601
Figure BDA00003641788700611
Figure BDA00003641788700621
Figure BDA00003641788700631
Figure BDA00003641788700641
Figure BDA00003641788700651
Figure BDA00003641788700661
Figure BDA00003641788700671
Figure BDA00003641788700681
Figure BDA00003641788700691
Figure BDA00003641788700701
Figure BDA00003641788700711
Figure BDA00003641788700721
Figure BDA00003641788700731
Figure BDA00003641788700741
Figure BDA00003641788700751
Figure BDA00003641788700761
Figure BDA00003641788700771
Figure BDA00003641788700781
Figure BDA00003641788700791
Figure BDA00003641788700801
Figure BDA00003641788700811
Figure BDA00003641788700821
Figure BDA00003641788700831
Figure BDA00003641788700851
Figure BDA00003641788700871
Figure BDA00003641788700881
Figure BDA00003641788700891
其中
a)具有化学式(I.a)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700892
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
b)具有化学式(I.b)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700893
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
c)具有化学式(I.c)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700894
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
d)具有化学式(I.d)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700901
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
e)具有化学式(I.e)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700902
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
f)具有化学式(I.f)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
g)具有化学式(I.g)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700904
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
h)具有化学式(I.h)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
i)具有化学式(I.i)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700911
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
j)具有化学式(I.j)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700912
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
k)具有化学式(I.k)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700913
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
l)具有化学式(I.l)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
m)具有化学式(I.m)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700921
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
n)具有化学式(I.n)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
o)具有化学式(I.o)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700923
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
p)具有化学式(I.p)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700924
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
q)具有化学式(I.q)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700931
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
r)具有化学式(I.r)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700932
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
s)具有化学式(I.s)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700933
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
t)具有化学式(I.t)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700934
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
u)具有化学式(I.u)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700941
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
v)具有化学式(I.v)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700942
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
w)具有化学式(I.w)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700943
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
x)具有化学式(I.x)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
y)具有化学式(I.y)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700952
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
z)具有化学式(I.z)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700953
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
aa)具有化学式(I.aa)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700961
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ab)具有化学式(I.ab)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700962
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ac)具有化学式(I.ac)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700963
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ad)具有化学式(I.ad)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700971
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ae)具有化学式(I.ae)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700972
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
af)具有化学式(I.af)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ag)具有化学式(I.ag)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700981
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ah)具有化学式(I.ah)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700982
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ai)具有化学式(Iai)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700983
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
aj)具有化学式(I.aj)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ak)具有化学式(I.ak)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
al)具有化学式(I.al)的450种化合物：
Figure BDA00003641788700993
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
am)具有化学式(I.am)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701001
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
an)具有化学式(I.an)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701002
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ao)具有化学式(I.ao)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701003
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ap)具有化学式(I.ap)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701011
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
aq)具有化学式(I.aq)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701012
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ar)具有化学式(I.ar)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701013
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
as)具有化学式(I.as)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701021
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
at)具有化学式(I.at)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
au)具有化学式(I.au)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701023
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
av)具有化学式(I.av)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701031
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
aw)具有化学式(I.aw)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701032
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ax)具有化学式(I.ax)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701033
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ay)具有化学式(I.ay)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701041
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
az)具有化学式(I.az)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701042
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ba)具有化学式(I.ba)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701043
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bb)具有化学式(I.bb)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701051
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bc)具有化学式(I.bc)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701052
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bd)具有化学式(I.bd)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701053
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
be)具有化学式(I.be)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701061
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bf)具有化学式(I.bf)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bg)具有化学式(I.bg)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701063
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bh)具有化学式(I.bh)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701071
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bi)具有化学式(I.bi)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bj)具有化学式(I.bj)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701073
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bk)具有化学式(I.bk)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701074
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bl)具有化学式(I.bl)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701081
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bm)具有化学式(I.bm)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701082
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bn)具有化学式(I.bn)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701083
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bo)具有化学式(I.bo)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701084
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bp)具有化学式(I.bp)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701091
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bq)具有化学式(I.bq)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701092
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
br)具有化学式(I.br)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701093
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bs)具有化学式(I.bs)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701094
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bt)具有化学式(I.bt)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bu)具有化学式(I.bu)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701102
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bv)具有化学式(I.bv)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701103
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bw)具有化学式(I.bw)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701104
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bx)具有化学式(I.bx)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701111
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
by)具有化学式(I.by)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701112
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
bz)具有化学式(I.bz)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701113
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
ca)具有化学式(I.ca)的450种化合物：
Figure BDA00003641788701114
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
cb)具有化学式(I.cb)的450种化合物：
其中G、Q、R1和R12是如在表1中定义的。
遍及本说明书，LC/MS是指液相色谱-质谱，并且该装置的说明和方法是：（来自安捷伦公司（Agilent）的HP1100HPLC，菲罗门公司（Phenomenex）的Gemini C18，3μm颗粒尺寸，110埃，30×3mm柱，1.7mL/min，60℃，H2O+0.05%HCOOH（95%）/CH3CN/MeOH4:1+0.04%HCOOH（5%）–2分钟–CH3CN/MeOH4:1+0.04%HCOOH（5%）–0.8分钟，来自沃特斯公司（Waters）的ZQ质谱仪，电离方法：电喷射（ESI），极性：正离子，毛细管电压（kV）3.00，锥孔电压（V）30.00，提取器（V）2.00，源温度（℃）100，去溶剂化温度（℃）250，锥孔反吹气流量（L/Hr）50，去溶剂化气体流量（L/Hr）400））。
表2示出对于表1的化合物而言选择的LC/MS数据或m.p.（℃）。
表2：对于表1的化合物的LC/MS数据
Figure BDA00003641788701122
Figure BDA00003641788701131
a使用以下装置和LC/MS方法：（来自安捷伦公司（Agilent）的1200HPLC，沃特斯公司（Waters）的Xterra MS-C18，3.5mm颗粒尺寸，155埃，30×4.6mm柱，1.8mL/min，30℃，H2O+0.1%HCOOH（90%）/CH3CN+0.1%HCOOH（10%）–2分钟–CH3CN+0.1%HCOOH（100）–3分钟–CH3CN+0.1%HCOOH（100）–3.2分钟-H2O+0.1%HCOOH（90%）/CH3CN+0.1%HCOOH（10%）–4分钟-H2O+0.1%HCOOH（90%）/CH3CN+0.1%HCOOH（10%），来自安捷伦公司（Agilent）的6410-三重四级杆质谱仪，电离方法：电喷射（ESI），极性：两种离子，毛细管电压（kV）4.00，破碎电压（V）100.00，腔电流-1.3微安，源参数：气体温度（℃）350，气体流量（l/min）11；雾化器（psi）：35。
根据本发明的这些化合物可以根据上述反应方案来制备，在这些反应方案中（除非另外说明）每一变量的定义是如以上对于具有化学式(I)的化合物所定义的。
生物学实例
致病疫霉菌/番茄/叶盘预防性（番茄晚疫病）
将番茄叶圆片置于多孔板（24孔规格）中的水琼脂上，并且用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后1天，将这些叶圆片用真菌的孢子悬浮液进行接种。在气候箱中，在24h黑暗，随后是12h照明/12h黑暗的光方案下，在16℃和75%rh（相对湿度）下培养这些接种的叶圆片，并且化合物的活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时（施用后5-7天），与未处理的相比的疾病控制百分比。
在本测试中，当在相同条件下与显示出广泛疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物I.u.003、I.w.003、I.w.005、I.aq.003、I.aq.005、I.ae.003、I.ay.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
致病疫霉菌/马铃薯/预防性（马铃薯晚疫病）
在喷雾室中，将2周龄马铃薯植物栽培品种Bintje用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后2天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液对它们进行喷雾来接种。在生长室中，在18℃，使用14h照明/天和100%rh（相对湿度）条件培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时（施用后5-7天），评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片（它们显示出广泛的疾病发展）对比时，化合物I.u.003、I.w.003和I.ao.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
致病疫霉菌/马铃薯/长效（马铃薯晚疫病）
在喷雾室中，将2周龄马铃薯植物栽培品种Bintje用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后6天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液对它们进行喷雾来接种。在生长室中，在18℃，使用14h照明/天和100%rh（相对湿度）条件培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时（施用后9-11天），评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片（它们显示出广泛的疾病发展）对比时，化合物I.u.003、和I.ao.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/叶盘预防性（葡萄霜霉病）
将葡萄藤叶圆片置于多孔板（24孔规格）中的水琼脂上，并且用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后1天，将这些叶圆片用真菌的孢子悬浮液进行接种。在气候箱中，在12h照明/12h黑暗的光方案下，在19℃和80%rh（相对湿度）下培养这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时（施用后6-8天），与未处理的相比的疾病控制百分比。
在本测试中，当在相同条件下与显示出广泛疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物I.u.003、I.w.003、I.w.005、I.aq.003、I.aq.005、I.ae.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/预防法（葡萄霜霉病）
在喷雾室中，将5周龄葡萄苗栽培品种Gutedel用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后一天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液在它们的下方叶表面上进行喷雾来接种。在温室中，在22℃和100%rh（相对湿度）下培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时（施用后6-8天），评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片（它们显示出广泛的疾病发展）对比时，化合物I.u.003、I.w.003和I.ao.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
葡萄生单轴霉/葡萄/长效（葡萄霜霉病）
在喷雾室中，将5周龄葡萄苗栽培品种Gutedel用稀释于水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后6天，将测试植物通过用孢子囊悬浮液在它们的下方叶表面上进行喷雾来接种。在温室中，在22℃和100%rh（相对湿度）下培养这些接种的测试植物，并且在未处理的对照植物上出现适当水平的疾病时（施用后11-13天），评估被疾病覆盖的叶面积百分比。
在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片（它们显示出广泛的疾病发展）对比时，化合物I.u.003、I.w.003和I.ao.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。
终极腐霉/液体培养（苗期猝倒病）
将真菌的新鲜的生长液体培养的菌丝体片段以及卵孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌菌丝体/孢子的混合物的营养肉汤。将这些测试板在24℃进行孵育并且在施用后2-3天通过光度法测定对生长的抑制。
在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片（它们显示出广泛的疾病发展）对比时，化合物I.u.003、I.w.003、I.aq.003、I.ae.003、I.ay.003在200ppm处给出至少80%的疾病控制。

Claims (16)

1.一种具有化学式I的化合物
Figure FDA0000375666750000011
其中
G是O或S；
T是CR13或N；
Y1、Y2、Y3和Y4独立地是CR14或N；
Q是-C(=O)-z、-C(=S)-z、-C(=O)-O-z、-C(=O)-N(R15)-z或-C(=S)-N(R16)-z，在每一情况下z表示连接到R12上的键；
n是1或2；
p是1或2，条件是当n是2时，p是1；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R11、R15和R16各自独立地是氢、C1-C4烷基、C3-C5环烷基或C1-C4烷氧基；
R12是芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、基团(A)或基团(B)：
Figure FDA0000375666750000021
其中该芳基、杂芳基、芳烷基以及杂芳烷基可任选地被一个或多个R29取代；
A是C(R18R19)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；
X1是C(R20R21)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；
X2是C(R22R23)、C(=O)、C(=S)、NR24、O或S；
R17是羟基、O-M+、OC(=O)R28、氨基或NHR25；
M+是金属阳离子或铵阳离子；
R18、R19、R20、R21、R22以及R23各自独立地是氢、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、芳基、杂芳基或NHR25，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、芳基以及杂芳基可任选地被一个或多个R26取代；并且其中
R18和R19、R20和R21、和/或R22和R23可以一起形成一个饱和的三元至六元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R20、和/或R21和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；和/或
R18和R22可以一起形成一个饱和的或部分不饱和的四元至七元脂环族的或杂环的环，其中这些脂环族的和杂环的环可任选地被一个或多个R27取代；
R24和R25各自独立地是氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基C2-C8烯基、C1-C8卤代烯基C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8卤代烷基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8卤代烷基磺酰基、氨基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、芳基或杂环基，其中芳基和杂环基可任选地被一个或多个R27取代；
每个R26独立地是卤素、氰基、氨基、硝基、羟基、巯基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C4烷硫基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷氧基、C1-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基亚磺酰基、C3-C8环烷硫基、C3-C8环烷基磺酰基、C3-C8环烷基亚磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基磺酰基、芳基亚磺酰基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷氧基、芳基-C1-C4烷硫基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷氧基、杂环基-C1-C4烷硫基、NH(C1-C8烷基)、N(C1-C8烷基)2、C1-C4烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C2-C8烯基羰基、C2-C8炔基羰基，其中烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基以及环烷氧基可任选地被卤素取代，并且其中芳基和杂环基可任选地被一个或多个R27取代；
每个R27独立地是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R28是C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；
每个R29独立地是卤素、羟基、氰基、巯基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、N(R30)2、苯基或杂芳基，其中苯基和杂芳基可任选地被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基以及C1-C4卤代烷氧基；
每个R30独立地是氢、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
e是1或2；
q是1、2或3；并且
m是0或1，条件是当m是1时，X1和X2两者不能都是氧；
或其一种盐或一种N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中基团(A)选自A1至A19
Figure FDA0000375666750000051
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中R12是苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基、基团(A)或基团(B)，其中该苯基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4烷基可任选地被一个或多个R29取代；并且其中杂芳基选自以下各项：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、咪唑并噻唑基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基以及萘啶基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中R12是苯基、苄基、或基团(A)，其中该苯基和苄基可任选地被一个或多个R29取代；并且其中基团(A)是A1或A2。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中R17是羟基或O-M+。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中Y1、Y2、Y3和Y4中至少三个是CH，并且Y1、Y2、Y3和Y4中其他的是CH或N。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中Y2是N。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中R1和R2独立地是甲基或卤代甲基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13以及R14独立地是氢、卤素、甲基或卤代甲基。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中G是O并且Q是-C(=O)-z，其中z表示连接到R12上的键。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中p是1并且n是2。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中R12是芳基、杂芳基或基团(A)，并且该芳基或杂芳基被羟基取代并且可任选地被一个或两个另外的取代基取代。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中该羟基是在邻位。
14.一种具有化学式II.1的化合物：
Figure FDA0000375666750000071
其中R21是氢或一种保护基团，并且R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、Q、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于权利要求1至13任一项中的化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物；或
一种具有化学式III的化合物：
Figure FDA0000375666750000072
其中A是氢、一种保护基团或基团M
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、G、T、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于权利要求1至13任一项中的化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物；或
一种具有化学式V的化合物：
Figure FDA0000375666750000082
其中A是氢、一种保护基团或基团M
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、G、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于权利要求1至13任一项中的化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物；或
一种具有化学式VI的化合物：
Figure FDA0000375666750000084
其中A是氢、一种保护基团或基团M
Figure FDA0000375666750000091
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、G、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于权利要求1至13任一项中的化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物；
或一种具有化学式IX的化合物：
Figure FDA0000375666750000092
其中A是氢、一种保护基团或基团M
Figure FDA0000375666750000093
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、G、Q、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于权利要求1至13任一项中所定义的化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物；或
一种具有化学式XIII的化合物：
Figure FDA0000375666750000101
其中A是氢、一种保护基团或基团M
Figure FDA0000375666750000102
并且R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、G、Y1、Y2、Y3、Y4、n以及p是如对于权利要求1至13任一项中的化学式I所定义的，或其一种盐或N-氧化物。
15.一种杀真菌组合物，包括如在权利要求1至13任一项中所定义的至少一种化合物和一种农业上可接受的载体，可任选地包括一种佐剂，并且可任选地包括一种或多种另外的杀有害生物活性化合物。
16.一种用于控制或防止植物、它们的繁殖材料、收获的作物或非生命材料被致植物病的或腐败的微生物或对人潜在有害的有机体侵染的方法，该方法包括：将如在权利要求1至13任一项中所定义的一种化合物施用至该植物、这些植物的部分或它们的场所、它们的繁殖材料或非生命材料的任何部分。
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