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CN103347925A - 可固化组合物 - Google Patents

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CN103347925A
CN103347925A CN2011800605507A CN201180060550A CN103347925A CN 103347925 A CN103347925 A CN 103347925A CN 2011800605507 A CN2011800605507 A CN 2011800605507A CN 201180060550 A CN201180060550 A CN 201180060550A CN 103347925 A CN103347925 A CN 103347925A
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dioxide
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CN2011800605507A
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M·J·马克斯
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Dow Global Technologies LLC
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Abstract

可固化组合物或体系，其包括(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇化合物固化剂、和(c)至少一种催化剂；其中所生成的可固化组合物可以在环境条件固化，提供耐用的固化材料。

Description

可固化组合物
发明背景
技术领域
本发明涉及可固化组合物和由其制造的固化产物。更具体地说，本发明涉及利用二乙烯基芳烃二氧化物例如二乙烯基苯二氧化物和聚硫醇固化剂的可固化组合物，其中这样的可固化组合物以合理的速率固化，并且由所述可固化组合物制造的固化产物具有良好的耐溶剂性和良好的表面硬度性质。本发明的组合物可用于例如制造铸件、复合材料、涂料和粘合剂。
背景技术
已知二乙烯基芳烃二氧化物可用各种固化剂固化。例如，美国专利No.2,927,580中教导了包含二乙烯基芳烃二氧化物和聚硫醇的混合物的固化。如由Ha Q.Pham和Maurice J.Marks在Ullmann’s Encyclopediaof Industrial Chemistry中第15.5章“Epoxy Resins”中所述，用聚硫醇固化环氧树脂需要叔胺催化剂。然而，已经发现，美国专利No.2,927,580中教导了叔胺催化剂在二乙烯基芳烃二氧化物制剂中无效。
因此，期望制备一种包含二乙烯基芳烃二氧化物、聚硫醇、和催化剂的可固化组合物，其在环境条件下(例如在约20℃至约25℃的温度下和约1巴的压力下)和在配制所述组合物和将组合物施加到各种基材上的约24小时以内固化。
发明概述
本发明通过提供可固化组合物例如包含(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇化合物和(c)选自含有对应于下式I的片段的催化剂的至少一种催化剂的可固化环氧树脂组合物，解决了现有技术的所述问题：
Figure BPA00001735176200021
其中Z在以上结构中可以选自O、S或单键；R1-R4可以选自烷基或环烷基，各自独立地具有1至约20个碳原子；R5-R8可以选自H、或烷基或环烷基，其中所述烷基或环烷基各自独立地具有1至约20个碳原子；任何R1-R8可以结合形成一个或多个环；任何R1-R8可以含有耐叔胺的官能团，例如各自独立地具有1至约20个碳原子芳基、烯基或炔基、醚、硫醚、酮基、酯、羟基、氰基、亚氨基、或硝基；n可以是2至20的整数；M可以是0至18的整数；并且m+n可以是小于或等于(≤)约20的整数。含有以上式I片段的催化剂的其余部分可以是具有1至约20个碳原子的任何有机基团并任选带有任何一种或多种上述耐叔胺的官能团。
本发明的组合物有利地在“环境条件”(下文中定义)下在预定的时段内固化，产生不粘的、耐溶剂的、表面硬度良好的固化制品。
本发明的一种实施方式涉及一种可固化组合物，其含有(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇固化剂、和(c)选自含有对应于上式I的片段的催化剂化合物中的至少一种催化剂，使得所生成的可固化组合物在环境条件下在预定量的时间内、例如约48小时内固化，提供具有有用性质的材料。本发明的可固化组合物可用作例如成形制品、涂料、复合材料和粘合剂。
在本发明的一种优选实施方案中，二乙烯基芳烃二氧化物例如二乙烯基苯二氧化物(DVBDO)可以与聚硫醇固化剂例如多硫醇或聚硫化物一起使用。
发明详述
本发明的一个广义方面包括可固化的树脂组合物，其包含(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇固化剂、和(c)选自含有对应于上式I的片段的催化剂化合物中的至少一种催化剂；其中所生成的可固化组合物能够在环境条件固化，以在预定量的时间例如约48小时以内提供固化产物。
可用于本发明的二乙烯基芳烃二氧化物，组分(a)，可以包含，例如，任何取代或未取代的芳烃核，所述芳烃核在任何环位置中带有一个或多个乙烯基。例如，二乙烯基芳烃二氧化物的芳烃部分可以由苯、取代苯、(取代的)环-环状苯或同系键合的(取代)苯、或其混合物构成。所述二乙烯基芳烃二氧化物的二乙烯基苯部分可以是邻位、间位或对位异构体、或其任何混合。其他的取代基可以由耐H2O2的基团组成，所述基团包括各自独立地具有1至约20个碳原子的饱和烷基或芳基、卤素、硝基、异氰酸酯、或RO-基团，其中R可以是各自独立地具有1至约20个碳原子的饱和烷基或芳基。环-环状苯可以由萘、四氢萘等组成。同系键合的(取代)苯可以由联苯、二苯醚等组成。
用来制备本发明组合物的二乙烯基芳烃二氧化物可以由如下的一般化学结构I-IV来说明：
Figure BPA00001735176200041
在本发明的二乙烯基芳烃二氧化物共聚单体的以上结构I、II、III和IV中，各R1、R2、R3和R4可以独立地是氢、各自独立地具有1至约20个碳原子的烷基、环烷基、芳基或芳烷基；或耐H2O2基团，包括例如卤素、硝基、异氰酸酯或RO基团，其中R可以是各自独立地具有1至约20个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；x可以是0到4的整数；y可以是大于或等于2的整数；x+y可以是小于或等于6的整数；z可以是0到6的整数；z+y可以是小于或等于8的整数；和Ar可以是芳烃片段，包括例如1，3-亚苯基。此外，R4可以是反应性基团，包括例如环氧化物、异氰酸酯、或任何其它的反应性基团，并且Z根据取代模式可以是0到6的整数。
在一种实施方式中，本发明使用的二乙烯基芳烃二氧化物可以是例如通过Marks等在2008年12月30日提交的序号为61/141457、题为“Process for Preparing Divinylarene Dioxides”的美国专利临时申请中描述的方法生产的二乙烯基芳烃二氧化物，所述临时申请通过引用并入本文。可用于本发明的二乙烯基芳烃二氧化合物还公开在例如美国专利No.2,924,580中，所述专利通过引用并入本文。
在另一种实施方式中，可用于本发明的二乙烯基芳烃二氧化物可以包括，例如，二乙烯基苯二氧化物、二乙烯基萘二氧化物、二乙烯基联苯二氧化物、二乙烯基二苯醚二氧化物、或其混合物。
在本发明的优选实施方式中，用于环氧树脂制剂的二乙烯基芳烃二氧化物可以是例如二乙烯基苯二氧化物(DVBDO)。例如，可用于本发明的作为组分(a)的二乙烯基芳烃二氧化物，可以包括如下面结构V的化学式所示的二乙烯基苯二氧化物：
Figure BPA00001735176200051
以上DVBDO化合物的化学式可以如下：C1oH10O2；所述DVBDO的分子量为约162.2；所述DVBDO的元素分析大致为：C，74.06，H，6.21，和O，19.73，环氧当量约81g/mol。
二乙烯基芳烃二氧化物，特别是来源于二乙烯基苯的那些，例如DVBDO，是液态粘度相对低但刚性和交联密度比常规环氧树脂高的二环氧化物类别。
下面的结构VI示出了可用于本发明的DVBDO的优选化学结构的一种实施方式：
Figure BPA00001735176200052
下面的结构VII示出了可用于本发明的DVBDO的优选化学结构的另一种实施方式：
Figure BPA00001735176200061
当通过本技术领域已知的方法制备DVBDO时，有可能获得三种可能的异构体之一：邻位，间位，和对位。因此，本发明包括由以上结构的任何一个独立地或作为其混合来说明的DVBDO。上面的结构VI和VII分别显示了DVBDO的间位(1，3-DVBDO)和对位异构体。邻位异构体罕见；通常产生的DVBDO大多一般在间位(结构VI)与对位(结构VII)异构体的比率约9∶1到约1∶9的范围内。作为一种实施方式，本发明优选包括结构VI与结构VII的比率在约6∶1至约1∶6的范围内，在其它的实施方式中，结构VI与结构VII的比率可以在约4∶1至约1∶4或约2∶1至约1∶2的范围内。
在本发明的又一个实施方式中，二乙烯基芳烃二氧化物可以含有一定量(例如小于约20重量百分比(wt％))的取代芳烃。取代芳烃的量和结构取决于二乙烯基芳烃二氧化物的二乙烯基芳烃前体的制备方法。例如，通过将二乙基苯(DEB)脱氢制备的二乙烯基苯可以包含一定量的乙基乙烯基苯(EVB)和DEB。在与过氧化氢反应时，EVB产生乙基乙烯基苯单氧化物，而DEB保持不变。这些化合物的存在可以将二乙烯基芳烃二氧化物的环氧当量增加到大于纯化合物的环氧当量值，但是可以在环氧树脂部分为0至99百分比(％)的水平下使用。
在一种实施方式中，可用于本发明的二乙烯基芳烃二氧化物包含，例如，低粘度液态环氧树脂DVBDO。在本发明方法中使用的二乙烯基芳烃二氧化物的粘度范围在25℃下通常从约0.001Pa s至约0.1Pa s，在另一种实施方式中从约0.01Pa s至约0.05Pa s，在又一种实施方式中从约0.01Pa s至约0.025Pa s。
取决于其它制剂成分的分率，用于本发明中作为制剂的环氧树脂部分的二乙烯基芳烃氧化物的浓度在一种实施方式中一般可以从约0.5wt％至约100wt％，在另一种实施方式中从约1wt％到约99wt％，在又一种实施方式中从约2wt％到约98wt％，在再一种实施方式中从约5wt％到约95wt％。
用于本发明的二乙烯基芳烃二氧化物在本发明的可固化组合物中可用作唯一的环氧树脂组分；或者所述二乙烯基芳烃二氧化物可以与本领域已知的其他环氧树脂组合使用，所述其他环氧树脂例如Lee，H.和Neville，K.的Handbook of epoxy resins(McGraw-Hill Book Company，New York，1967)中第2章2-1至2-27页所描述的，所述文献通过引用并入本文。除二乙烯基芳烃二氧化物以外的特别合适的环氧树脂可以包括例如基于多官能醇、酚、环脂族羧酸、芳族胺或氨基酚与表氯醇的反应产物的环氧树脂。一些非限制性实施方式包括，例如，双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚、对位氨基酚的三缩水甘油醚。本领域已知的其他合适的环氧树脂包括例如表氯醇分别与邻甲酚和苯酚酚醛清漆的反应产物。也可能使用两种或更多种其他环氧树脂与二乙烯基芳烃二氧化物的混合物。所述其他环氧树脂也可以选自可商购的产品，例如可得自The Dow Chemical Company的D.E.R.331
Figure BPA00001735176200071
D.E.R.332、D.E.R.334、D.E.R.580、D.E.N.431、D.E.N.438、D.E.R.736、或D.E.R.732环氧树脂。
取决于其他制剂成分的分率，用于本发明制剂中的总环氧树脂浓度在一种实施方式中可以为从约1wt％至约99wt％，在另一种实施方式中从约2wt％至约98wt％，在又一种实施方式中从约5wt％至约95wt％，在再一种实施方式中从约10wt％至约90wt％。
在本发明的最宽范围内，本发明的可固化组合物中可以使用含有至少一个硫羟(-SH)部分的聚硫醇化合物。例如在一种实施方式中，可用于本发明的组分(b)聚硫醇化合物可以包括，例如，带有两个或更多个硫羟(-SH)基团的任何有机化合物。在一种实施方式中，可用于本发明的聚硫醇化合物，组分(b)，可以包括例如各自具有1至约20个碳原子并带有两个或更多个硫羟(-SH)部分的任何取代或未取代的烷基或芳基。可用于本发明的聚硫醇的例子包括多硫醇例如可购自BASF，Inc.的Capcure 3-800、40 SEC HV和LOF；聚硫化物例如可购自Toray FineChemicals Co.，Ltd.的Thiokol LP-2、LP-3、LP-12、LP-31、LP-32、LP-33、LP-977、和LP-980；可购自Bruno Bock Chemische Fabrik GmbH&Co.KG的Thiocure PETMP、TMPMP、GDMP和TMPMA；可购自ChevronPhillips Chemical Co.LLP的Polymercaptan 358、407和805C；及其混合物。
一般而言，用于本发明中作为可固化组合物的组分(b)的聚硫醇化合物的浓度在一种实施方式中通常可以从约1wt％至约99wt％，在另一种实施方式中从约2wt％至约98wt％，在又一种实施方式中从约5wt％至约95wt％，和在再一种实施方式中从约10wt％至约90wt％。
在本发明的最宽范围内，本发明的催化剂可以包括含有被两个或更多个取代或未取代的碳原子隔开的至少两个氮原子的任何胺化合物。例如，可用于本发明的催化剂可以包括含有下面化学式I表示的片段的任何化合物：
Figure BPA00001735176200081
其中Z、R1-R8、n、m、和m+n同上定义。含有以上式I片段的催化剂的其余部分可以是具有1至约20个碳原子的任何有机基团并任选带有任何上面定义的耐叔胺的官能团。
可用于本发明的合适的催化剂可以包括例如一种或多种如下的催化剂：
Figure BPA00001735176200082
五甲基二亚乙基三胺(例如JEFFCAT PMDETA)；
1-甲基-4-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪(例如JEFFCAT TAP)；
Figure BPA00001735176200092
1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)；
N，N，N′，N″，N″-五甲基二亚丙基三胺(例如JEFFCAT ZR-40)；
Figure BPA00001735176200094
N，N，N，-三-(3-二甲基氨基丙基)胺(例如JEFFCAT Z-80)；
Figure BPA00001735176200095
1，3，5-三(3-(二甲基氨基)丙基)六氢-s-三嗪(例如JEFFCAT TR-90)；
Figure BPA00001735176200096
1，4-二甲基哌嗪(例如JEFFCAT DMP)；
Figure BPA00001735176200101
双-(2-二甲基氨基乙基)醚(例如JEFFCAT ZF-20)；
Figure BPA00001735176200102
1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)；
Figure BPA00001735176200103
N，N，N′，N′-四甲基-1，4-丁二胺(TMBD)；
Figure BPA00001735176200104
N，N，N′，N′-四甲基-1，6-己二胺；及其混合物。
用于本发明的催化剂可以例如作为单组分或与本领域已知的其他催化剂组合使用。取决于其他制剂成分的分率，用于本发明制剂中的催化剂的浓度在一种实施方式中可以从约0.01wt％至约20wt％，在另一种实施方式中从约0.1wt％至约10wt％，在又一种实施方式中从约1wt％至约10wt％，在再一种实施方式中从约2wt％至约10wt％。
其他任选的组分可以用于本发明的可固化组合物中，所述组分包括，例如，除硫醇化合物以外的固化剂(用作共同固化剂)，例如带有活性氢的胺；其他热固性树脂，例如前面提到的Lee等的Handbook ofepoxy resins中所述的环氧树脂；填料，例如粘土、滑石、二氧化硅或碳酸钙；溶剂例如醚或醇；增韧剂例如弹性体或液态嵌段共聚物；颜料例如炭黑或氧化铁；表面活性剂例如硅氧烷；纤维例如玻璃纤维或碳纤维；和两种或更多种上述任选组分的混合物。
一般而言，用于本发明组合物中的任何一种任选化合物的浓度在一种实施方式中通常可以从0wt％至约90wt％，在另一种实施方式中从约0.01wt％至约80wt％，在又一种实施方式中从约1wt％至约65wt％，在再一种实施方式中从约10wt％至约50wt％。
本发明的可固化树脂组合物的制备可通过例如如下来获得：将本发明的组分，包括二乙烯基芳烃二氧化物、聚硫醇固化剂、催化剂和任何其他任选的组分例如一种或多种前面提到的任选添加剂和/或溶剂，在容器中混合；然后让所述组分配制成可固化的树脂组合物。混合物的次序并不关键，即，本发明的制剂或组合物的组分可以用任何次序混合，来提供本发明的可热固或可固化的组合物。任何上面提到的任选的各种各样制剂添加剂，例如填料，也可以在混合期间或在混合之前添加到组合物中，以形成所述组合物。在有些情况下，可以优选将催化剂溶解在环氧树脂组分中或聚硫醇组分中，然后与所述其他制剂组分合并。通过这种途径，可以利用升高的温度制备催化剂在环氧树脂或聚硫醇组分中的溶液，而不用考虑制剂的提前反应。
用于制备所述可固化组合物的组分通常在能够制备具有期望应用的粘度的有效树脂组合物的温度下混合和均匀分散。在一种实施方式中，所述组分混合期间的温度通常可以从约0℃至约100℃，在另一种实施方式中从约20℃至约50℃。在一种优选实施方式中，二乙烯基芳烃二氧化物、聚硫醇化合物、催化剂和任选的组分可以在约20℃至约50℃的温度下混合。温度低于上述范围时，制剂的粘度变得过高，而在温度超过前面提到的范围时，所述制剂可能提前反应。
上面描述的本发明的可固化树脂组合物与本领域已知的组合物相比具有改进的固化速率。例如，本发明组合物的固化速率在预定的时段内提供非液态的、不粘的和耐溶剂的固化材料，所述预定时段例如在一种实施方式中在约48小时内、在另一种实施方式中在约24小时内、和在又一种实施方式中在约18小时内；其中所述预定时段是制备制剂、将所述制剂施加于基材、和将所述制剂暴露于环境条件的时间。
本发明的组分(a)，二乙烯基芳烃二氧化物例如DVBDO，可以作为唯一的环氧树脂使用，以在最终制剂中形成树脂基质；或者所述二乙烯基芳烃二氧化物树脂可以与其他热固性树脂例如另外的常规环氧树脂组合使用，作为最终制剂中的组分之一。
本发明的可固化组合物的优点之一包括能够在环境条件下固化所述组合物。在本文中对于本发明组合物使用“环境条件”时，它是指所述组合物可以在约0℃至约50℃的温度下和约1巴的压力下固化。在一种优选实施方式中，所述组合物的可以在室温(约25℃)下固化。
在一种实施方式中，所述可固化树脂组合物可以在预定温度下和足以部分固化或完全固化所述组合物的预定时段内固化。例如，所述制剂的固化温度通常在一种实施方式中可以从约0℃至约50℃；在另一种实施方式中从约10℃至约40℃；和在又一种实施方式中从约20℃至约30℃；并且固化时间在一种实施方式中可选择在约0.01小时至约48小时之间，在另一种实施方式中约1小时至约24小时之间，在又一种实施方式中约1小时至约18小时之间。低于约0.01小时的时段，时间可能太短，不能确保在常规加工条件下充分反应；超过约48小时，时间可能太长而不实用或不经济。
本发明的固化过程可以是分批或连续的过程。过程中使用的反应器可以是本领域技术人员公知的任何反应器和辅助设备。
可从本发明的可固化组合物制造热固性产物的方法可以包括，例如：重力浇注，真空浇铸，自动压力胶凝(APG)，真空压力胶凝(VPG)，灌注，长丝缠绕，铺叠注塑(lay up injection)，转移模塑，预浸渍，浸渍，涂布，喷洒，刷涂等等。
所述可固化组合物固化后所生成的固化组合物表现出优异的性质，例如耐有机溶剂性和表面硬度。本发明的固化组合物的性质可以取决于所述可固化制剂的组分的性质。在一种优选实施方式中，本发明的固化组合物在浸泡在甲乙酮中的棉头敷涂器100次双擦拭之后，没有显示出擦伤。此外，在一种优选实施方式中，本发明的固化组合物表现出肖氏(Shore)A硬度值为约5至约100，在另一种实施方式中为约10至约100，在又一种实施方式中为约20至约100。
本发明的可固化组合物可用于使用常规环氧树脂的应用中，例如用于涂料、薄膜、粘合剂、封装、铸造、复合材料、层压板、电子器件、电层压板、绝缘、土木工程、和建筑等领域中。例如，在一种实施方式中，本发明的固化组合物可能可用于环境固化涂料和粘合剂。
实施例
以下实施例和比较例进一步详细地举例说明本发明，但是不应被解释成限制其范围。
在下面的实施例中，使用了各种术语和名称，例如：
“DVBDO”表示二乙烯基苯二氧化物。用于实施例中的DVBDO是环氧当量为81g/eq的二乙烯基苯二氧化物。
Polymercaptan 358是硫羟当量为354g/eq的硫醇化大豆油(MSO)。
JeffcatTM产品是可购自Huntsman Performance Products的胺催化剂；而JeffcatTM是Huntsman的商标。
在下面实施例中，使用标准分析设备和方法，例如：
肖氏A硬度用Shore-Instron，Inc.的肖氏A硬度计，利用ASTMD2240测定。
“不粘(Tack-free)”是指固化制剂是非粘性的，其通过缺乏粘性或者通过用木棍手压从固化制剂的表面除去材料而确定。
实施例1-11：DVBDO和Polymercaptan 358的环境固化催化剂
向20mL小瓶添加1.0g的DVBDO、4.0g的Polymercaptan 358(环氧化物/硫羟当量比率为1.1)和0.1g的胺催化剂。由此产生的制剂混合物混合1分钟，倒入5.1cm铝盘，让其在环境温度(20-25℃)下固化18小时，形成不粘的软质固体。用于实施例1-11中的胺催化剂在表I中列出。另外，所生成的固化材料的肖氏A硬度值也在表I中列出。
在实施例1-11中，将DVBDO-催化剂混合物加热到50℃下5分钟，以溶解催化剂，然后让所述混合物冷却到约30℃。将冷却的DVBDO-催化剂混合物添加到MSO(硫醇化合物)并将这两个混合在一起。将所生成的制剂混合物倒入如上所述的铝盘中固化。实施例1-11的每个固化样品材料是不粘的，并且用浸泡在甲乙酮中的棉型敷涂器100次双擦拭之后，没有显示擦伤。
表I-用于DVBDO-MSO固化组合物的肖氏A硬度的催化剂
Figure BPA00001735176200141
比较例A-I 用于DVBDO和Polymercaptan 358的环境固化非催化 剂
按照对于实施例1-11的描述评价表II中列出的胺。在环境温度下18小时之后，比较例A-I的制剂保持液态而没有固化。
表II-DVBDO-MSO制剂的非催化剂
Figure BPA00001735176200142
Figure BPA00001735176200151
表II中显示的上述比较例A-I中所用的非催化剂的化学结构和化学名如下：

Claims (22)

1.可固化组合物，其包含(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇化合物固化剂、和(c)至少一种催化剂；其中所述可固化组合物能够在环境条件下固化。
2.权利要求1的可固化组合物，其中所述至少一种二乙烯基芳烃二氧化物包括二乙烯基苯二氧化物。
3.权利要求1的可固化组合物，其中所述至少一种二乙烯基芳烃二氧化物的浓度包含约1重量％至约99重量％。
4.权利要求1的可固化组合物，其中所述至少一种聚硫醇化合物固化剂包括含有至少一个硫羟部分的化合物。
5.权利要求1的可固化组合物，其中所述至少一种聚硫醇化合物固化剂的浓度包含约99重量％至约1重量％。
6.权利要求1的可固化组合物，其中所述至少一种催化剂包括含有下式I的片段的一种或多种化合物：
Figure FPA00001735176100011
其中Z在上面的式I结构中包括O、S或单键；R1-R4包括各自独立地具有1至约20个碳原子的烷基或环烷基；R5-R8各自独立地包括H、或烷基或环烷基，其中所述烷基或环烷基各自独立地具有1至约20个碳原子；n包括2至20的整数；m包括0至18的整数；并且m+n包括小于或等于约20的整数；并且其中含有上式I片段的催化剂的其余部分包括具有1至约20个碳原子的有机基团。
7.权利要求6的可固化组合物，其中n包括2直至小于或等于10的整数；m包括0直至约8的整数；并且其中m+n包括小于或等于约18的整数。
8.权利要求6的可固化组合物，其中n包括2直至小于或等于6的整数；m包括0直至约4的整数；并且其中m+n包括小于或等于约6的整数。
9.权利要求6的可固化组合物，其中所述固化催化剂包括：1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷；N，N，N’N”，N”-五甲基二亚乙基三胺；1，4-二甲基哌嗪；1-甲基-4-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪；双-(2-二甲基氨基乙基)醚；N，N，N’N”，N”-五甲基二亚丙基三胺；N，N，N-三-(3-二甲基氨基丙基)胺；1，3，5-三(3-(二甲基氨基)丙基)六氢-s-三嗪；1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯；N，N，N′，N′-四甲基-1，4-丁二胺；N，N，N′，N′-四甲基-1，6-己二胺；或其混合物。
10.权利要求6的可固化组合物，其中所述固化催化剂的浓度包含约0.01重量％至约20重量％。
11.权利要求1的可固化组合物，其包含除所述至少一种二乙烯基芳烃二氧化物以外的环氧树脂、除所述至少一种聚硫醇化合物固化剂以外的活性氢固化剂、填料、增韧剂、助粘剂，或其混合物。
12.权利要求1的可固化组合物，其中所述组合物能够在环境条件下在约48小时内固化成不粘的固化组合物。
13.权利要求1的可固化组合物，其中所述组合物能够在环境条件下在约24小时内固化成不粘的固化组合物。
14.权利要求1的可固化组合物，其中所述组合物能够在环境条件下在约18小时内固化成不粘的固化组合物。
15.制备可固化组合物或体系的方法，所述方法包括混合(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇化合物固化剂、和(c)至少一种催化剂；其中所述可固化组合物或体系能够在环境条件下固化。
16.制备可固化组合物或体系的方法，所述方法包括以下步骤：
(I)混合至少一种二乙烯基芳烃二氧化物和至少一种催化剂，以形成第一溶液；和
(II)将步骤(I)的第一溶液与至少一种聚硫醇固化剂混合。
17.制备可固化组合物或体系的方法，所述方法包括以下步骤：
(A)混合至少一种聚硫醇固化剂和至少一种催化剂，以形成第一溶液；和
(B)将步骤(A)的第一溶液与至少一种二乙烯基芳烃二氧化物混合。
18.包含固化的权利要求1的组合物的固化产物，其中所述固化产物包括不粘的表面。
19.包含固化的权利要求1的组合物的固化产物，其中所述固化产物包括在用有机溶剂擦拭表面之后没有擦伤的所述表面。
20.包含固化的权利要求1的组合物的固化产物，其中所述固化产物具有通过ASTM D2240测定的约5至约100的肖氏A硬度。
21.制备热固性产物的方法，所述方法包括以下步骤：
(i)制备可固化组合物，包括混合(a)至少一种二乙烯基芳烃二氧化物、(b)至少一种聚硫醇化合物固化剂、和(c)至少一种催化剂；其中所述可固化组合物能够在环境条件下固化；和
(ii)在环境条件下固化所述可固化组合物。
22.权利要求21的方法，其中所述环境条件包括从约0℃至约50℃的温度。
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